JPH07133483A - Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 - Google Patents

Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子

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JPH07133483A
JPH07133483A JP5279224A JP27922493A JPH07133483A JP H07133483 A JPH07133483 A JP H07133483A JP 5279224 A JP5279224 A JP 5279224A JP 27922493 A JP27922493 A JP 27922493A JP H07133483 A JPH07133483 A JP H07133483A
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light emitting
emitting material
hydroxyphenyl
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benzoxazole
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Norikazu Nakamura
紀和 中村
Shinichi Wakabayashi
信一 若林
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Shinko Electric Industries Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来の有機発光材料よりも高輝度で青色発光
し得るＥＬ素子用有機発光材料及びＥＬ素子を提供す
る。 【構成】 ＥＬ素子に用いられる発光材料が、下記一般
式（Ｉ）で表される化合物の金属Ｍが亜鉛である、２−
（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール亜鉛錯
体であることを特徴とする。一般式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＥＬ素子用有機発光材料
及びＥＬ素子に関し、更に詳細には電圧を印加すること
によって電界発光を呈するＥＬ素子用有機発光材料、及
び前記ＥＬ素子用有機発光材料を用いたＥＬ素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、電圧を印加することによって電界
発光を呈する発光材料を使用したＥＬ素子は、ワードプ
ロセッサ等のＯＡ機器のディスプレイや自動車のメータ
ー等のバックライトに使用されている。かかるＥＬ素子
用の発光材料としては、従来、無機発光材料が採用され
てきたが、ＥＬ素子用無機発光材料を高輝度で発光させ
ようとすると、駆動電圧を高電圧とすることを要した。
このため、最近では、駆動電圧を低電圧化し得るＥＬ素
子用有機発光材料についての研究がなされている〔例え
ば、C.W.Tang and S.A.VanSlyke:Appl.Phys.Lett.51.91
3(1987) 参照〕。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この様な有機発光材料
を用いた薄膜ＥＬ素子によれば、従来のＥＬ素子用無機
発光材料を使用したＥＬ素子に比較して、駆動電圧を低
電圧化できる。また、ＯＡ機器のディスプレイや自動車
のメーター等のバックライトに好適に使用し得る、青色
発光を呈する有機発光材料も報告されている〔例えば、
Jpn.J.Appl.Phys.Vol.32(1993)L511参照〕。しかし、従
来の青色発光を呈する有機発光材料の発光輝度は不充分
であるため、更に一層の高輝度で青色発光し得るＥＬ素
子用有機発光材料及びＥＬ素子が望まれている。そこ
で、本発明の目的は、高輝度で青色発光し得るＥＬ素子
用有機発光材料及びＥＬ素子を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記目的
を達成すべく検討した結果、発光材料として、２−（Ｏ
−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール亜鉛錯体を
使用したＥＬ素子によれば、駆動電圧の印加によって、
高輝度で青色発光することを見出し、本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、ＥＬ素子に用いられる発光材
料が、下記一般式（Ｉ）で示される２−（Ｏ−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキサゾール金属錯体であることを
特徴とするＥＬ素子用有機発光材料にある。 一般式（Ｉ） ここで、Ｍは二価の金属を示す。
【０００５】また、本発明は、ＥＬ素子に用いられる発
光材料として、有機化合物が用いられているＥＬ素子に
おいて、該発光材料として、下記一般式（Ｉ）で示され
る２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール
金属錯体が用いられていることを特徴とするＥＬ素子で
もある。 一般式（Ｉ） ここで、Ｍは、二価の金属を示す。
【０００６】かかる構成を有する本発明において、一般
式（Ｉ）中のＭが亜鉛又は銅である２−（Ｏ−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキサゾール金属錯体を用いること
によって、駆動電圧の印加によって、高輝度の青色発光
が得られる。
【０００７】
【作用】本発明のＥＬ素子用有機発光材料によれば、青
色発光する従来のＥＬ素子用有機発光材料の輝度に比較
して、高輝度の青色発光を呈することができる。特に、
一般式（Ｉ）中のＭが亜鉛又は銅である２−（Ｏ−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾオキサゾール金属錯体を発光材
料として採用したＥＬ素子によれば、更に一層高輝度で
青色発光するするため、ＯＡ機器等のディスプレイのバ
ックライトに好適に使用できる。
【０００８】
【発明の構成】本発明においては、下記一般式（Ｉ）で
示される２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサ
ゾール金属錯体を発光材料に使用する。 一般式（Ｉ） ここで、Ｍは二価の金属を示す。特に、Ｍが亜鉛又は銅
である２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾ
ール金属錯体を、発光材料として使用した場合、駆動電
圧が印加された際に、高輝度の青色発光を呈することが
できる。なかでも、Ｍが亜鉛である２−（Ｏ−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキサゾール亜鉛錯体を発光材料と
して使用したＥＬ素子は、特に高輝度の青色発光を呈す
る。
【０００９】かかる本発明において使用される一般式
（Ｉ）で示される２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾオキサゾール金属錯体は、下記構造式に示す２−（Ｏ
−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールと酢酸金属
塩とを反応させることによって得ることができる。 構造式 この反応は、上記構造式で表される２−（Ｏ−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾオキサゾールをメタノール等の溶媒
に溶解した溶液に、酢酸金属塩を溶解した溶液を加えた
後、室温で所定時間攪拌することによって行うことがで
きる。得られた反応物は、必要に応じて精製を行った
後、ＥＬ素子の発光材料として使用される。
【００１０】ＥＬ素子としては、図１に示す構造のもの
が使用される。図１に示すＥＬ素子１０は、透明ガラス
板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（インジウム・
スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン誘導体から
成る正孔注入層１６、一般式（Ｉ）で示される２−（Ｏ
−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール金属錯体か
ら成る発光層１８、及びアルミニウム等の金属から成る
上部電極２０の各々が、順次形成されている。これら正
孔注入層１６、発光層１８、及び上部電極２０の各々
は、真空蒸着法によって形成されている。就中、正孔注
入層１６と発光層１８とは、１０-6Torr程度の高真空下
で真空状態を破ることなく連続蒸着によって形成され
る。かかるＥＬ素子１０においては、ＩＴＯ透明電極１
４を陽極とし、かつ、上部電極２０を陰極として、電源
から直流又はパルス電圧を印加した際に、発光層１８の
発光材料が励起されて発光する。
【００１１】本発明に係るＥＬ素子としては、図２に示
す構造のものも使用される。図２に示すＥＬ素子５０
は、透明ガラス板５２に形成されたＩＴＯ透明電極５４
（インジウム・スズの合金）上に、ポリカーボネイト等
の樹脂から成る正孔注入層５６、一般式（Ｉ）で示され
る２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール
金属錯体から成る発光層５８、及びアルミニウム等の金
属から成る上部電極６０の各々が、順次形成されてい
る。ここで、正孔注入層５６は、ポリカーボネイト等の
樹脂をクロロホルム等の溶媒に溶解し、ディップコート
又はスピンコートすることによって形成され、発光層５
８と上部電極６０とは、１０-6〜１０-5Torr程度の高真
空下で真空状態を破ることなく連続蒸着によって形成さ
れる。かかるＥＬ素子５０においても、ＩＴＯ透明電極
５４を陽極とし、かつ、上部電極６０を陰極として、電
源から直流又はパルス電圧を印加することによって、発
光層５８が発光する。
【００１２】この様な本発明のＥＬ素子は、青色発光す
る従来のＥＬ素子の発光輝度に比較して、高輝度の青色
発光を、低駆動電圧で得ることができる。しかも、長時
間発光することができるため、コンピュータ等のＯＡ機
器のディスプレイや自動車のメーター等のバックライト
に好適に使用することができる。
【００１３】
【実施例】本発明を実施例によって更に詳細に説明す
る。 実施例１ ２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール
亜鉛錯体の合成 ２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール４
３０ｍｇを溶解したメタノールと、酢酸亜鉛２２６ｍｇ
を溶解したメタノール溶液とを室温でゆっくり加えた。
次いで、室温下で４時間攪拌した後、沈殿物を濾取し
た。濾取した沈殿物をメタノール中に分散しつつ３時間
煮沸して不溶物を濾別した後、ヘキサン洗浄してから真
空乾燥した。収量は３５７ｍｇ（収率３６％）であり、
融点は３５１℃（ＤＳＣ測定）であった。また、質量ス
ペクトルの測定によって、２−（Ｏ−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾオキサゾール亜鉛錯体の特有のスペクトルで
ある、質量数４８５の近傍に主ピークが認められた。 ＥＬ素子の作成 透明ガラス板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（イ
ンジウム・スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン
誘導体から成る正孔注入層１６、上記で合成した２−
（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール亜鉛錯
体から成る発光層１８、及びアルミニウム等の金属から
成る上部電極２０の各々を順次形成し、図１に示すＥＬ
素子１０を製造した。これら正孔注入層１６、発光層１
８、及び上部電極２０の各々は、真空蒸着法によって形
成した。就中、正孔注入層１６と発光層１８とは、１０
-6Torr程度の高真空下で真空状態を破ることなく連続蒸
着によって形成した。このため、正孔注入層１６と発光
層１８との表面面積は同一面積となった。 発光試験 図１に示すＥＬ素子１０のＩＴＯ透明電極１４を陽極と
し、かつ、上部電極２０を陰極として、電源から１８Ｖ
の直流又はパルス電圧を印加したところ、発光層１８か
ら数百ｃｄ／ｍ2 を越える輝度の青色光が発光した。更
に、連続発光実験を行ったところ、青色光の発光は安定
して数百時間以上持続した。
【００１４】比較例 実施例１において、発光材料として使用した２−（Ｏ−
ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール亜鉛錯体に代
えて、前掲したJpn.J.Appl.Phys.Vol.32(1993)L511にお
いて青色発光の発光材料として示されている下記式で示
されるアゾメチン亜鉛錯体を使用した他は、実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。 ここで、Ｒは−(CH2)7−を示す。次いで、本比較例で作
成したＥＬ素子と、実施例１で作成したＥＬ素子との各
々に、４０Ｈｚ、２５Ｖのパルス電圧を印加し、両者の
発光程度を肉眼で比較した。その結果、実施例１で作成
したＥＬ素子の青色発光が、本比較例で作成したＥＬ素
子の青色発光よりも明らかに高輝度であった。
【００１５】実施例２ 実施例１において、図１に示す構造のＥＬ素子１０に代
えて、図２に示す構造のＥＬ素子５０を使用した他は、
実施例１と同様に発光試験を行った。ここで、図２に示
す構造のＥＬ素子５０は、透明ガラス板５２に形成され
たＩＴＯ透明電極５４（インジウム・スズの合金）上
に、ポリカーボネイト樹脂から成る正孔注入層５６、実
施例１ので合成した２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）
ベンゾオキサゾール亜鉛錯体から成る発光層５８、及び
アルミニウム等の金属から成る上部電極６０の各々を順
次形成することによって製造した。かかる正孔注入層５
６は、ポリカーボネイト樹脂をクロロホルム中に溶解
し、ディップコート又はスピンコートすることによって
形成し、発光層５８と上部電極６０とは、１０-6〜１０
-5Torr程度の高真空下で真空状態を破ることなく連続蒸
着によって形成した。このため、発光層５８と上部電極
６０との表面積は同一面積となった。得られたＥＬ素子
５０の発光試験は、ＩＴＯ透明電極５４を陽極とし、か
つ、上部電極６０を陰極として、電源から１８Ｖの直流
又はパルス電圧を印加することによって、発光層５８か
ら１０００ｃｄ／ｍ2 を越える輝度の青色光が発光し
た。また、連続発光実験においても、青色光の発光が安
定して数百時間以上持続した。
【００１６】実施例３ ２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール
銅錯体の合成 ２−（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール４
３０ｍｇを溶解したメタノールと、酢酸銅１９０ｍｇを
溶解したメタノール溶液とを室温でゆっくり加えた。次
いで、室温下で約１時間攪拌した後、沈殿物を濾取し
た。濾取された沈殿物をメタノール中に分散しつつ１時
間煮沸して不溶物を濾別した後、ヘキサン洗浄してから
真空乾燥した。収量は４５５ｍｇ（収率４７％）であ
り、融点は３２３℃（ＤＳＣ測定）であった。また、質
量スペクトルの測定によって、２−（Ｏ−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾオキサゾール銅錯体の特有のスペクトル
である、質量数４８４の近傍に主ピークが認められた。 ＥＬ素子の製造 透明ガラス板１２に形成されたＩＴＯ透明電極１４（イ
ンジウム・スズの合金）上に、テトラフェニルジアミン
誘導体から成る正孔注入層１６、上記で合成した２−
（Ｏ−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール銅錯体
から成る発光層１８、及びアルミニウム等の金属から成
る上部電極２０の各々を順次形成し、図１に示すＥＬ素
子１０を製造した。これら正孔注入層１６、発光層１
８、及び上部電極２０の各々は、真空蒸着法によって形
成した。就中、正孔注入層１６と発光層１８とは、１０
-6Torr程度の高真空下で真空状態を破ることなく連続蒸
着によって形成した。このため、正孔注入層１６と発光
層１８との表面面積は同一面積となった。 発光試験 図１に示すＥＬ素子１０のＩＴＯ透明電極１４を陽極と
し、かつ、上部電極２０を陰極として、電源から１８Ｖ
の直流又はパルス電圧を印加したところ、発光層１８か
らの発光輝度は、実施例１のＥＬ素子の発光輝度に比較
して若干低下するものの、充分な輝度の青色光であっ
た。
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、従来のＥＬ素子用有機
発光材料に比較して、高輝度の青色発光を呈するため
に、ＯＡ機器のディスプレイ等に使用することができ
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のＥＬ素子に係る一実施例を説明するた
めの説明図である。
【図２】本発明のＥＬ素子に係る他の実施例を説明する
ための説明図である。
【符号の説明】
１０、５０ ＥＬ素子 １２、５２ 透明ガラス板 １４、５４ ＩＴＯ透明電極 １６、５６ 正孔注入層 １８、５８ 発光層 ２０、６０ 上部電極

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ＥＬ素子に用いられる発光材料が、下記
    一般式（Ｉ）で示される２−（Ｏ−ヒドロキシフェニ
    ル）ベンゾオキサゾール金属錯体であることを特徴とす
    るＥＬ素子用有機発光材料。 一般式（Ｉ） ここで、Ｍは二価の金属を示す。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）中のＭが、亜鉛又は銅であ
    る請求項１記載のＥＬ素子用有機発光材料。
  3. 【請求項３】 ＥＬ素子に用いられる発光材料として、
    有機化合物が用いられているＥＬ素子において、該発光
    材料として、下記一般式（Ｉ）で示される２−（Ｏ−ヒ
    ドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール金属錯体が用い
    られていることを特徴とするＥＬ素子。 一般式（Ｉ） ここで、Ｍは二価の金属を示す。
  4. 【請求項４】 一般式（Ｉ）中のＭが、亜鉛又は銅であ
    る請求項３記載のＥＬ素子。
JP5279224A 1993-11-09 1993-11-09 Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 Pending JPH07133483A (ja)

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EP94308212A EP0652273B1 (en) 1993-11-09 1994-11-08 Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device
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