JP2001072995A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

Info

Publication number
JP2001072995A
JP2001072995A JP25177599A JP25177599A JP2001072995A JP 2001072995 A JP2001072995 A JP 2001072995A JP 25177599 A JP25177599 A JP 25177599A JP 25177599 A JP25177599 A JP 25177599A JP 2001072995 A JP2001072995 A JP 2001072995A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
surfactant
weight
carbon atoms
detergency
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP25177599A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3645455B2 (ja
Inventor
Yukiko Fujii
志子 藤井
Yuki Yanagisawa
友樹 柳澤
Akira Ishikawa
石川  晃
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP25177599A priority Critical patent/JP3645455B2/ja
Publication of JP2001072995A publication Critical patent/JP2001072995A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3645455B2 publication Critical patent/JP3645455B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】 低温安定性と洗浄力、特に塗布時の洗浄力に
優れ、且つ衣類への柔軟性付与効果を有する洗浄剤組成
物を提供する。 【解決手段】 (a)下記一般式(I)で表される化合
物0.1〜20重量%と(b)界面活性剤30〜60重
量%とを含有する洗浄剤組成物。 R1−OCH2CH(OH)CH2OH (I) 〔式中、R1は炭素数1〜16の炭化水素基を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液体洗
剤は、汚れに対して原液のまま塗布することが可能であ
り、衣料上のしみ汚れに対してより効果的に利用できる
だけでなく、粉末洗剤ではその利用が難しい液状の界面
活性剤を比較的に多く配合することができるため、例え
ば、油汚れに対して効果的である非イオン界面活性剤を
主基材とした配合が容易になる。その上、非イオン界面
活性剤を主基剤とすることによって、陰イオン界面活性
剤が主基剤の系ではその効果が不充分であった陽イオン
界面活性剤の併用による繊維の柔軟性を、洗浄力を維持
したままで得ることが可能となる。
【0003】しかしながら、液体洗剤は前記のような利
点を有するものの、液体であることに起因する問題点を
有する。例えば、粘度の増加、液体の白濁、沈殿又は液
/液分離等が挙げられ、これらの問題点を商品として考
えられる環境変化において解決しなくてはならない。特
に、非イオン界面活性剤を多量に配合する場合や、先に
述べた陽イオン界面活性剤を配合する場合、液体洗剤は
不安定になりやすい。
【0004】従来、前記問題点を解決するために、界面
活性剤の濃度を比較的低めに設定することや、相安定剤
や減粘剤の使用が提案されているが、相安定剤や減粘剤
は洗浄成分として効果的ではないものが多く、また液体
洗剤の濃縮度を上げる上での障害であった。
【0005】本発明の課題は、高濃度界面活性剤系にお
ける安定性及び洗浄力を向上させ、更に衣類に柔軟性を
も付与できる洗浄剤組成物を提供することである。
【0006】
〔式中、R1は炭素数1〜16の炭化水素基を示す。〕
【0007】
【発明の実施の形態】本発明の(a)成分は組成物中
に、0.1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%配
合される。(a)成分の配合により洗浄力、特に塗布時
の洗浄力に優れ、溶液安定性、低温の流動性が良好とな
る。洗浄力、低温での溶液安定性の点から、一般式
(I)中のR1は炭素数1〜16、好ましくは3〜1
4、より好ましくは4〜10、特に好ましくは5〜8の
炭化水素、好ましくはアルキル基である。洗浄力の点で
はとりわけ炭素数8のアルキル基が、低温安定性の点で
はとりわけ炭素数5のアルキル基が好ましい。
【0008】一般式(I)の化合物はR1−OHとエピ
ハロヒドリンやグリシドール等のエポキシ化合物をBF
3等の酸触媒を用いて反応させて製造する方法が一般的
である。しかしながら、アルコールとエポキシ化合物の
反応はエポキシ化合物の1位と2位にランダムに反応
し、更に多付加体も生成する。このため、1位にアルコ
ールが付加した一般式(I)の化合物以外に、異性体と
して2−アルコキシ−1,3プロパンジオールや、グリ
セリル基が多数付加した多量体(例えばアルキルジグリ
セリルエーテル等)が存在する。本発明では上記異性体
や多量体が混入した化合物を使用しても差し支えない
が、洗浄性能の向上の点から、異性体及び多量体を低減
化させるために一般式(III)のアルミニウム触媒を用い
て一般式(I)の化合物を製造することが好ましい。 Al(OSO2−R31)l(OR32)m(OR33)n (III) 〔式中、R31は置換基を有していてもよい炭化水素を示
し、R32及びR33は同一又は異なって、置換基を有して
いてもよい炭化水素基を示す。lは1〜3、m及びnは
それぞれ0〜2であって、l+m+n=3である。〕。
【0009】該触媒の製法としては例えばトリアルキル
アルミニウム、トリアルコキシアルミニウム又はトリハ
ロゲン化アルミニウム等にスルホン酸類等を反応させ
て、該アルミニウム化合物のアルキル基、アルコキシル
基又はハロゲン基を該スルホン酸塩類で一部又は全部置
換した後、残りのアルキル基、アルコキシル基又はハロ
ゲン基を更に適当なアルコール類又はフェノール類で置
換することにより製造することができる。該置換反応
は、炭化水素やアルコール等の溶媒中で加熱混合するこ
とにより行われる。
【0010】本発明で上記アルミニウム触媒を使用する
場合は、エピハロヒドリンやグリシドール等のエポキシ
化合物をR1−OHに対して0.5〜1.5モル当量、
好ましくは1.0〜1.2モル当量使用し、一般式(II
I)のアルミニウム触媒をR1−OHに対して0.001
〜0.1モル当量、好ましくは0.01〜0.05モル
当量用い、反応温度を10〜120℃、好ましくは70
〜110℃で1〜5時間反応することが良好である。
【0011】また本発明の(b)界面活性剤としては、
従来知られている界面活性剤、例えば非イオン界面活性
剤、陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、両性界
面活性剤等を使用することができる。中でも非イオン界
面活性剤及び/又は陽イオン界面活性剤が油汚れ洗浄性
や繊維の柔軟性の点で好ましい。特に、柔軟性付与を目
的とするために陽イオン界面活性剤と併用する場合は、
非イオン界面活性剤を主界面活性剤とすることが好まし
い。なお洗浄性を高める上で界面活性剤は、陰イオン界
面活性剤、又は陰イオン界面活性剤及び非イオン界面活
性剤を主界面活性剤として使用することが好ましい。
【0012】本発明の(b)成分における非イオン界面
活性剤としては、汚れに対する洗浄性の点で、下記
(1)〜(4)のようなものが使用できる。 (1)平均炭素数が8〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基、例えば直鎖1級もしくは直鎖2級アルコール由来
のアルキル基又は分岐鎖アルコール由来のアルキル基も
しくはアルケニル基を有し、エチレンオキサイド(以下
EO)を平均で1〜20モルを付加したポリオキシエチ
レンアルキル又はアルケニルエーテル。 (2)平均炭素数が8〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基を有し、EOを平均で1〜15モル及びプロピレン
オキサイド(以下PO)を平均で1〜5モル付加したポ
リオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル。
この場合EO及びPOはランダム付加でもブロック付加
でもいずれでもよい。 (3)次の一般式(IV)で表される糖又は多糖界面活性
剤。 R41−(OR42)xy (IV) 〔式中、R41は炭素数8〜18の炭化水素基、例えば直
鎖もしくは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基、
又はアルキルフェニル基、R42は炭素数2〜4のアルキ
レン基、Gは炭素数5又は6の還元糖に由来する残基、
xは平均値0〜6、好ましくは0の数、yは平均値1〜
10、好ましくは1〜1.5の数を示す。〕 (4)脂肪酸アルカノールアミド、ポリヒドロキシ脂肪
酸アミド。
【0013】非イオン界面活性剤は、洗浄剤組成物中好
ましくは30〜50重量%、より好ましくは40〜50
重量%配合される。
【0014】本発明の(b)成分における陽イオン界面
活性剤としては、衣類等への柔軟性を付与するために例
えば一般式(II)で表される陽イオン界面活性剤が使用
できる。
【0015】
【化2】
【0016】〔式中R2、R3、R4及びR5のうち1つ又
は2つは、同一又は異なって、炭素数12〜22の炭化
水素基、残りは同一又は異なって、水素原子、炭素数1
〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又は−(CH2
CH2O)kH(ここでkは1〜15)、Xはハロゲン原
子、CH3SO4、C25SO4、CH3COO又はHCO
Oを示す。〕。
【0017】好ましい陽イオン界面活性剤としては、一
般式(II)中のR2が炭素数14〜20のアルキル基、
3、R4、R5がメチル基等の炭素数1〜4のアルキル
基であるモノ長鎖アルキル型の化合物(以下、モノ体と
略記する)並びにR2及びR3が炭素数14〜20のアル
キル基、R4及びR5がメチル基等の炭素数1〜4のアル
キル基であるジ長鎖アルキル型の化合物(以下、ジ体と
略記する)が挙げられるが、組成物に対するモノ体の割
合が高いほど溶液安定性が向上することから、モノ体及
びジ体の重量比は好ましくはモノ体/ジ体=20/1以
上、より好ましくは100/1以上である。
【0018】陽イオン界面活性剤は、洗浄剤組成物中好
ましくは1〜9重量%、より好ましくは2〜7重量%配
合される。
【0019】ここで、油汚れに対する洗浄性の向上及び
衣類等への柔軟性付与の向上の点で、非イオン界面活性
剤と陽イオン界面活性剤の重量比は、非イオン界面活性
剤/陽イオン界面活性剤=100/1〜1/1が好まし
く、より好ましくは50/1〜5/1である。
【0020】本発明の(b)成分における陰イオン界面
活性剤としては、炭素数10〜18のアルキル基を持つ
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エス
テル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸
塩、アルファスルホ脂肪酸アルキルエステル塩等のアル
カリ金属塩が好ましく、牛脂やヤシ由来の脂肪酸塩を少
量配合してもよい。対イオンとしてはナトリウム、カリ
ウム等のアルカリ金属以外に、マグネシウム等のアルカ
リ土類金属及び/又はモノ、ジ、トリエタノールアミン
等のアルカノールアミン等を使用するが、特にアルカノ
ールアミンを用いることで液安定性が向上することから
好適である。
【0021】陰イオン界面活性剤は、洗浄剤組成物中好
ましくは1〜50重量%、より好ましくは1〜24重量
%配合される。
【0022】本発明では、(b)成分は、良好な洗浄力
を得るために30〜60重量%、好ましくは40〜55
重量%配合される。
【0023】本発明の洗浄剤組成物は、組成中の(b)
界面活性剤濃度が30〜60重量%という高濃度であっ
ても、エタノール、エチレングリコール、分子量100
0以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル又はパラトルエンスルホン酸塩等の安定化剤や減粘剤
を実質的に少量しか含まない場合、具体的には3重量%
に満たない場合においても、ゲル化や増粘することなく
安定に配合することができる。
【0024】本発明の洗浄剤組成物には、アルカリ剤が
配合される。配合されるアルカリ剤としては、例えばア
ルカノールアミン、アンモニア、N−アルキルアルカノ
ール、N−アミノアルキルアルカノールアミン、ジアル
キレントリアミン等が挙げられる。中でもアルカノール
アミン、アンモニアが好ましく、特にモノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンが洗
浄力の点から好ましい。これらのアルカリ剤は1種以上
を混合して使用することができる。これらのアルカリ剤
は組成物のpHが6〜12、特に好ましくは7〜11と
なるように1〜20重量%配合される。
【0025】本発明の洗浄剤組成物の残部は水である
が、一般の液体洗浄剤組成物の安定化剤や減粘剤として
用いられているエタノール等のアルコール類やエチレン
グリコール、分子量1000以下のポリエチレングリコ
ール等のグリコール類及びパラトルエンスルホン酸等を
洗浄力を阻害しない限り添加してもよい。
【0026】その他の任意成分としては、2価金属イオ
ン捕捉能を有する多価カルボン酸塩としてニトリロ三酢
酸塩、エチレンジアミン四酢酸塩、イミノ二酢酸塩、ジ
エチレントリアミン五酢酸塩、グリコールエーテルジア
ミン四酢酸塩、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸塩及びト
リエチレンテトラミン六酢酸塩等のアミノポリ酢酸塩、
マロン酸、コハク酸、ジグリコール酸、リンゴ酸、酒石
酸、クエン酸及びこれらの塩等の金属イオン封鎖剤0.
1〜20重量%;ポリアクリル酸、ポリマレイン酸、カ
ルボキシメチルセルロース、平均分子量5000以上の
ポリエチレングリコール、無水マレイン酸−ジイソブチ
レン共重合体、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル
共重合体、無水マレイン酸−イソブチレン共重合体、無
水マレイン酸―酢酸ビニル共重合体、及びナフタレンス
ルホン酸塩ホルマリン縮合物、及び特開昭59−626
14号公報の請求項1〜21(1頁3欄5行〜3頁4欄
14行)記載のポリマー等の再汚染防止剤及び分散剤
0.01〜10重量%;ポリビニルピロリドン等の色移
り防止剤0.01〜10重量%;過炭酸ナトリウム又は
過硼酸ナトリウム等の漂白剤0.01〜10重量%;テ
トラアセチルエチレンジアミン、特開平6−31670
0号の一般式(I−2)〜(I−7)で示される漂白活
性化剤等の漂白活性化剤0.01〜10重量%;アミラ
ーゼ、プロテアーゼ、リパーゼ及びセルラーゼ等の酵素
0.001〜2重量%;塩化カルシウム、硫酸カルシウ
ム、ギ酸、ホウ酸(ホウ素化合物)等の酵素安定化剤
0.001〜2重量%;チノパールCBS(チバスペシ
ャリティケミカルス社製)やホワイテックスSA(住友
化学社製)等の蛍光染料0.001〜1重量%;シリコ
ーン誘導体等の柔軟基剤0.01〜2重量%;シリカ、
シリコーン等の消泡剤0.01〜2重量%;ブチルヒド
ロキシトルエン、ジスチレン化クレゾール、亜硫酸ナト
リウム及び亜硫酸水素ナトリウム等の酸化防止剤0.0
1〜2重量%;青味付け剤;香料;抗菌防腐剤等が挙げ
られる。
【0027】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、特に低温時に
放置しても固化したり粘度が高くなりすぎたりせず使い
勝手が優れ、対象衣料に柔軟性をも付与することがで
き、かつ洗浄力、とりわけ塗布時の洗浄力に優れるとい
う特徴を有する。
【0028】
【実施例】合成例1(ペンチルモノグリセリルエーテル
の合成) n−ペンチルアルコール(1.78mol)、アルミニ
ウムトリイソプロポキシド3.61g(17.7mmo
l)及びp−フェノールスルホン酸9.40g(5.4
mol)を1L反応槽に入れ、攪拌しながら90℃まで
昇温した。更に減圧下(200mmHg)1時間攪拌
後、100℃まで昇温し、エピクロルヒドリン170g
を30分で滴下し、更に3時間攪拌した。この反応混合
物を50℃に保ち、48%水酸化ナトリウム水溶液80
0mlを1時間で滴下し、更に3時間攪拌後、400m
lの水を加え、分層させた。水層を除去した後、油層を
500mlの水で2回洗浄し、粗反応物を280g得
た。次に粗反応物140g、水140g、ラウリン酸
7.64g及び水酸化カリウム2.14gを2Lオート
クレーブに入れ、攪拌しながら157℃まで昇温した。
5時間攪拌後、室温まで冷却し、反応物を500mlの
酢酸エチルで抽出し、更に300mlの水で2回洗浄
し、酢酸エチルを減圧留去したところ、一般式(I)中
のR1がn−ペンチル基のペンチルモノグリセリルエー
テルを得た。
【0029】合成例2(オクチルモノグリセリルエーテ
ルの合成) 合成例1においてn−ペンチルアルコールに代えて、n
−オクタノール1.78molを用いた以外は同様の方
法で一般式(I)中のR1がn−オクチル基のオクチル
モノグリセリルエーテルを得た。
【0030】実施例 表1に示す洗浄剤組成物を調製し、得られた組成物を用
いて下記の洗浄性、低温安定性、及び柔軟性評価を行っ
た。その結果を表1に示す。
【0031】〔洗浄性の評価〕 エリ汚れ試験片 3日間着用した綿/ポリエステル混紡ワイシャツのエリ
部分を裁断し収集、汚れの程度でエリ片を5つのグルー
プに分け、汚れがひどい方から2番目のグループのエリ
片を用い、洗浄評価を供した。 洗浄条件 二槽式洗濯機(東芝銀河3.6 VH−360S1)を
準備し、洗濯槽に40Lの水道水を入れ、これに1.4
kgの綿製の未着用肌着及び0.6kgの綿/ポリエス
テル混紡の未着用肌着ワイシャツを入れる。30×30
cm2の綿布に洗浄評価用のエリ片を5枚縫い付けたも
のを1枚用意し洗濯槽に入れ、更に表1の洗浄剤組成物
を26.67mL入れ10分間普通洗浄する。その後1
分脱水し、8分間15L/minの水量で流水すすぎす
る。その後5分間脱水し、室内で自然乾燥させる。 洗浄力判定基準 エリ汚れ洗浄力を一人の熟練したパネラー(以下一人の
熟練パネラーという)が下記の基準で判定した。表1に
はその結果を示す。 ○;汚れが落ちており満足のいくレベル ▽;汚れが僅かに残るが満足のいくレベル △;汚れが少し残っており不満足のレベル ×;汚れがあまり落ちず不満足なレベル。
【0032】なお、一人の熟練パネラーによるこの判定
結果の信頼性を他の10人のパネラーによるシェッフェ
の1対比較法により確認した。すなわち一人の熟練パネ
ラーが判定したエリ汚れ試験片のうち○と▽、▽と△、
△と×のように結果が隣接する試験片同士をサンプルと
してその他の10人のパネラーがシェッフェの1対比較
法により検定したところ、一人の熟練パネラーの判定結
果は95%の信頼限界で有意差ありと判断された。
【0033】〔低温安定性の評価〕50mLのサンプル
ビン(No.6広口規格ビン、ガラス製、直径40m
m、高さ80mmの円筒形)に、表1の洗浄剤組成物を
40mL充填し、蓋をした後、−5℃の恒温室で30日
間静置した。組成物の安定性は目視により外観を下記の
基準で判定した。 ○;均一液体相であり、流動性に優れる。 △;均一液体相であるが、やや流動性に劣る。 ×;分離又は析出する。
【0034】〔柔軟性の評価〕 前処理布の調製 二槽式洗濯機(東芝銀河3.6 VH−360S1)を
準備し、洗濯槽に40Lの水道水を入れ、これに合計
2.0kgになるように木綿タオル、木綿メリアス未着
用肌着、アクリルジャージを混ぜて入れる。更にコンパ
クト型粉末洗剤を標準使用量に従い投入し、10分洗
濯、1分脱水、8分流水すすぎし(15L/分の水
量)、乾燥機で乾燥させる。この洗濯サイクルを5回繰
り返し、前処理布とする。 評価法 上記洗濯機の洗濯槽に30Lの水道水を入れ、柔軟性評
価用前処理布のうち木綿タオル2枚、木綿メリアス未着
用肌着2枚、アクリルジャージ1枚を入れる。更に表1
の洗浄剤組成物を20mL入れ10分間普通洗浄する。
次に1分間脱水し、30Lの水道水で5分間×2回ため
すすぎする。最後に1分間脱水し、屋内で自然乾燥さ
せ、20℃/65%RHの恒温恒湿室に一日間静置し
た。 柔軟性判定基準 木綿タオル2枚、木綿メリアス未着用肌着2枚、アクリ
ルジャージ1枚の計5枚についてそれぞれ未洗浄品と手
触りを比較することにより下記のごとく評点した。 未洗浄品に比べかなり柔らかい;+2点 未洗浄品より柔らかい;+1点 未洗浄品と変わらない; 0点 以上の評点は熟練したパネラー5人により行われ、判定
した衣類計5枚の合計点の平均点で柔軟性を比較した。
【0035】
【表1】
【0036】表1の組成物は、何れも水酸化ナトリウム
によりpHを10.5に調整した。また、表1中の成分
は以下の通りである。 ・非イオン界面活性剤a:炭素数10〜14の直鎖第1
級アルコールにEOを平均8モル付加させたもの ・非イオン界面活性剤b: 炭素数10〜14の直鎖第
2級アルコールにEOを平均12モル付加させたもの ・非イオン界面活性剤c:炭素数10〜14の直鎖第1
級アルコールにEOを平均5モル、POを平均2モル、
EOを平均3モルの順にブロック付加させたもの ・陽イオン界面活性剤d:モノ長鎖アルキル(炭素数1
6/18、炭素数16と18の比率は3/7)トリメチ
ルアンモニウムクロリド ・LAS−S剤:炭素数10〜14の直鎖アルキルベン
ゼンスルホン酸 ・グリセリルエーテルe:合成例1のペンチルモノグリ
セリルエーテル ・グリセリルエーテルf:合成例2のオクチルモノグリ
セリルエーテル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石川 晃 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Fターム(参考) 4H003 AB19 AC08 AC09 AC23 AE05 BA12 DA01 DA03 DB01 EA12 EB04 EB06 EB14 ED02 ED28 FA22 FA35

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)下記一般式(I)で表される化合
    物0.1〜20重量%と、(b)界面活性剤30〜60
    重量%とを含有する洗浄剤組成物。 R1−OCH2CH(OH)CH2OH (I) 〔式中、R1は炭素数1〜16の炭化水素基を示す。〕
  2. 【請求項2】 一般式(I)中のR1が炭素数4〜10
    の炭化水素基である請求項1記載の洗浄剤組成物。
  3. 【請求項3】 界面活性剤が、非イオン界面活性剤及び
    /又は陽イオン界面活性剤である請求項1又は2記載の
    洗浄剤組成物。
  4. 【請求項4】 陽イオン界面活性剤が、下記一般式(I
    I)で表される陽イオン界面活性剤である請求項3記載
    の洗浄剤組成物。 【化1】 〔式中R2、R3、R4及びR5のうち1つ又は2つは、同
    一又は異なって、炭素数12〜22の炭化水素基、残り
    は同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜4のアルキ
    ル基、ヒドロキシアルキル基又は−(CH2CH2O)k
    (ここでkは1〜15)、Xはハロゲン原子、CH3
    4、C25SO4、CH3COO又はHCOOを示
    す。〕
  5. 【請求項5】 塗布洗浄に用いられる請求項1〜4の何
    れか1項記載の洗浄剤組成物。
JP25177599A 1999-09-06 1999-09-06 洗浄剤組成物 Expired - Fee Related JP3645455B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25177599A JP3645455B2 (ja) 1999-09-06 1999-09-06 洗浄剤組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP25177599A JP3645455B2 (ja) 1999-09-06 1999-09-06 洗浄剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001072995A true JP2001072995A (ja) 2001-03-21
JP3645455B2 JP3645455B2 (ja) 2005-05-11

Family

ID=17227747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP25177599A Expired - Fee Related JP3645455B2 (ja) 1999-09-06 1999-09-06 洗浄剤組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3645455B2 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6599353B2 (en) 2000-04-20 2003-07-29 Berol Corporation Shear-thinning writing compositions, writing instruments, and methods
US6986809B2 (en) 2000-07-03 2006-01-17 Berol Corporation Erasable inks, writing instruments, and methods
JP2008143973A (ja) * 2006-12-07 2008-06-26 Kao Corp 衣料用洗剤組成物
JP2010285551A (ja) * 2009-06-12 2010-12-24 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP2012087227A (ja) * 2010-10-20 2012-05-10 Kao Corp 塗布用洗浄剤組成物
JP2014515432A (ja) * 2011-06-02 2014-06-30 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド グリセリン短鎖脂肪族エーテル化合物の使用

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52101211A (en) * 1975-12-24 1977-08-25 Procter & Gamble Detergent composition
JPH1088187A (ja) * 1996-09-15 1998-04-07 Lion Corp 液体洗浄剤組成物
JPH1088195A (ja) * 1996-07-24 1998-04-07 Sunstar Inc 洗浄剤組成物
JP2001019993A (ja) * 1999-07-12 2001-01-23 Kao Corp 液体洗浄剤
JP2001040395A (ja) * 1999-08-03 2001-02-13 Kao Corp 液体洗剤
JP2001040400A (ja) * 1999-08-03 2001-02-13 Kao Corp 液体洗剤
JP2001049291A (ja) * 1999-08-09 2001-02-20 Kao Corp 液体洗浄剤
JP2001049290A (ja) * 1999-08-16 2001-02-20 Kao Corp 洗剤物品
JP2001064677A (ja) * 1999-09-01 2001-03-13 Kao Corp 洗 剤
JP2001064676A (ja) * 1999-09-01 2001-03-13 Kao Corp 液体洗浄剤
JP2001064674A (ja) * 1999-09-01 2001-03-13 Kao Corp 液体洗剤

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52101211A (en) * 1975-12-24 1977-08-25 Procter & Gamble Detergent composition
JPH1088195A (ja) * 1996-07-24 1998-04-07 Sunstar Inc 洗浄剤組成物
JPH1088187A (ja) * 1996-09-15 1998-04-07 Lion Corp 液体洗浄剤組成物
JP2001019993A (ja) * 1999-07-12 2001-01-23 Kao Corp 液体洗浄剤
JP2001040395A (ja) * 1999-08-03 2001-02-13 Kao Corp 液体洗剤
JP2001040400A (ja) * 1999-08-03 2001-02-13 Kao Corp 液体洗剤
JP2001049291A (ja) * 1999-08-09 2001-02-20 Kao Corp 液体洗浄剤
JP2001049290A (ja) * 1999-08-16 2001-02-20 Kao Corp 洗剤物品
JP2001064677A (ja) * 1999-09-01 2001-03-13 Kao Corp 洗 剤
JP2001064676A (ja) * 1999-09-01 2001-03-13 Kao Corp 液体洗浄剤
JP2001064674A (ja) * 1999-09-01 2001-03-13 Kao Corp 液体洗剤

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6599353B2 (en) 2000-04-20 2003-07-29 Berol Corporation Shear-thinning writing compositions, writing instruments, and methods
US6986809B2 (en) 2000-07-03 2006-01-17 Berol Corporation Erasable inks, writing instruments, and methods
JP2008143973A (ja) * 2006-12-07 2008-06-26 Kao Corp 衣料用洗剤組成物
JP2010285551A (ja) * 2009-06-12 2010-12-24 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
JP2012087227A (ja) * 2010-10-20 2012-05-10 Kao Corp 塗布用洗浄剤組成物
JP2014515432A (ja) * 2011-06-02 2014-06-30 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド グリセリン短鎖脂肪族エーテル化合物の使用
JP2017122229A (ja) * 2011-06-02 2017-07-13 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド グリセリン短鎖脂肪族エーテル化合物の使用

Also Published As

Publication number Publication date
JP3645455B2 (ja) 2005-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8470761B2 (en) Laundry formulations and method of cleaning
JP3857082B2 (ja) 衣料用洗濯前処理剤組成物
JP4191015B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP4176317B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2001072995A (ja) 洗浄剤組成物
JPH11241094A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2001064676A (ja) 液体洗浄剤
JP4322362B2 (ja) 液体洗剤
JP4033991B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP3024116B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP3429691B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP3535420B2 (ja) 液体洗剤
JP2926006B2 (ja) 洗浄剤組成物
JP2001200300A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP4647628B2 (ja) 液体洗剤組成物
JP4675464B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP3897968B2 (ja) 液体洗浄剤組成物
JP4030831B2 (ja) 洗濯前処理用組成物
JP5449741B2 (ja) 衣料用洗浄剤組成物
JP3822542B2 (ja) 衣料用洗濯前処理剤組成物
JP2001049298A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2001049299A (ja) 液体洗浄剤組成物
JPS63292000A (ja) 安定な液状洗剤組成物
JP2001107083A (ja) 洗浄剤組成物
KR970008994B1 (ko) 섬유유연제를 함유하는 세제 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040907

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20041104

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20050201

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20050203

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080210

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090210

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100210

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100210

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110210

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120210

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120210

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130210

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140210

Year of fee payment: 9

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees