JP2003003190A - 高度不飽和脂肪酸供給組成物 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸供給組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸化安定性に優れ、飲食品や医薬品の原料と
して好適に用いることのできる高度不飽和脂肪酸供給組
成物を提供する。 【解決手段】 分子内（ｓｎ−２位）に高度不飽和脂肪
酸が結合したプラズマローゲン型リン脂質を主成分とし
て含有させることにより、酸化安定性に優れた高度不飽
和脂肪酸供給組成物を得る。この高度不飽和脂肪酸供給
組成物は、上記リン脂質を０．１質量％以上含有するこ
とが好ましい。また、更にα−トコフェロールを含有す
ることが好ましい。
して好適に用いることのできる高度不飽和脂肪酸供給組
成物を提供する。 【解決手段】 分子内（ｓｎ−２位）に高度不飽和脂肪
酸が結合したプラズマローゲン型リン脂質を主成分とし
て含有させることにより、酸化安定性に優れた高度不飽
和脂肪酸供給組成物を得る。この高度不飽和脂肪酸供給
組成物は、上記リン脂質を０．１質量％以上含有するこ
とが好ましい。また、更にα−トコフェロールを含有す
ることが好ましい。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸化安定性に優れ
た高度不飽和脂肪酸供給組成物に関する。
た高度不飽和脂肪酸供給組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】γ−リノレン酸、ジホモ−γ−リノレン
酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエ
ン酸（ＤＨＡ）、アラキドン酸（ＡＡ）などの高度不飽
和脂肪酸（以下、ＰＵＦＡという）は様々な生理活性を
有することが知られており、例えば、ドコサヘキサエン
酸（ＤＨＡ）は、記憶改善、老人性痴呆等の記憶学習機
能向上作用、網膜反射機能向上作用、血中脂質低下作
用、血圧降下作用、抗血栓作用、抗腫瘍作用、抗糖尿病
作用、抗炎症作用、抗アレルギー作用等を有することが
報告されている。
酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエ
ン酸（ＤＨＡ）、アラキドン酸（ＡＡ）などの高度不飽
和脂肪酸（以下、ＰＵＦＡという）は様々な生理活性を
有することが知られており、例えば、ドコサヘキサエン
酸（ＤＨＡ）は、記憶改善、老人性痴呆等の記憶学習機
能向上作用、網膜反射機能向上作用、血中脂質低下作
用、血圧降下作用、抗血栓作用、抗腫瘍作用、抗糖尿病
作用、抗炎症作用、抗アレルギー作用等を有することが
報告されている。
【０００３】従来、このような優れた生理活性を有する
ＰＵＦＡを、機能性食品や医薬品の素材として用いる試
みが数多くなされている。
ＰＵＦＡを、機能性食品や医薬品の素材として用いる試
みが数多くなされている。
【０００４】しかし、ＰＵＦＡは非常に酸化されやす
く、空気中や水中に放置しただけでも容易に酸化され
て、異臭の発生、風味の悪化、変色し、更には有害な過
酸化脂質の生成などの問題を生じていた。このようなＰ
ＵＦＡの酸化安定性を高めるために、例えばα−トコフ
ェロールやアスコルビン酸等の抗酸化剤が用いられてい
る。
く、空気中や水中に放置しただけでも容易に酸化され
て、異臭の発生、風味の悪化、変色し、更には有害な過
酸化脂質の生成などの問題を生じていた。このようなＰ
ＵＦＡの酸化安定性を高めるために、例えばα−トコフ
ェロールやアスコルビン酸等の抗酸化剤が用いられてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記抗酸化剤
を用いても十分満足できる効果が得られておらず、より
酸化安定性に優れたＰＵＦＡ供給組成物が求められてい
る。
を用いても十分満足できる効果が得られておらず、より
酸化安定性に優れたＰＵＦＡ供給組成物が求められてい
る。
【０００６】したがって、本発明の目的は、酸化安定性
に優れ、飲食品や医薬品の原料として好適に用いること
のできる高度不飽和脂肪酸供給組成物を提供することに
ある。
に優れ、飲食品や医薬品の原料として好適に用いること
のできる高度不飽和脂肪酸供給組成物を提供することに
ある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上記目的を達成するた
め、本発明者らは鋭意研究した結果、１−アルケニル−
２−アシルグリセロリン脂質の分子内（ｓｎ−２位）に
結合した状態のＰＵＦＡは、優れた酸化安定性を有する
ことを見出し、この事実に基づいて本発明を完成するに
至った。
め、本発明者らは鋭意研究した結果、１−アルケニル−
２−アシルグリセロリン脂質の分子内（ｓｎ−２位）に
結合した状態のＰＵＦＡは、優れた酸化安定性を有する
ことを見出し、この事実に基づいて本発明を完成するに
至った。
【０００８】すなわち、本発明の一つは、下記一般式
（Ｉ）で示されるリン脂質を主成分とすることを特徴と
する高度不飽和脂肪酸供給組成物である。
（Ｉ）で示されるリン脂質を主成分とすることを特徴と
する高度不飽和脂肪酸供給組成物である。
【０００９】
【化２】
【００１０】上記発明によれば、酸化安定性に優れた高
度不飽和脂肪酸供給組成物を提供できる。
度不飽和脂肪酸供給組成物を提供できる。
【００１１】上記の高度不飽和脂肪酸供給組成物は、前
記リン脂質を０．１質量％以上含有することが好まし
い。この態様によれば、飲食品や医薬品の素材として好
適に用いることができる高度不飽和脂肪酸供給組成物を
提供できる。
記リン脂質を０．１質量％以上含有することが好まし
い。この態様によれば、飲食品や医薬品の素材として好
適に用いることができる高度不飽和脂肪酸供給組成物を
提供できる。
【００１２】また、上記の高度不飽和脂肪酸供給組成物
は、更にα−トコフェロールを含有することが好まし
い。この態様によれば、ＰＵＦＡ及びα−トコフェロー
ルをより安定な形で供給できる高度不飽和脂肪酸供給組
成物を提供できる。
は、更にα−トコフェロールを含有することが好まし
い。この態様によれば、ＰＵＦＡ及びα−トコフェロー
ルをより安定な形で供給できる高度不飽和脂肪酸供給組
成物を提供できる。
【００１３】本発明の高度不飽和脂肪酸供給組成物を飲
食品又は医薬品の原料として用いることにより、ＰＵＦ
Ａを安定な形で配合することができ、ＰＵＦＡの生理活
性効果を十分に付与した飲食品又は医薬品を提供でき
る。
食品又は医薬品の原料として用いることにより、ＰＵＦ
Ａを安定な形で配合することができ、ＰＵＦＡの生理活
性効果を十分に付与した飲食品又は医薬品を提供でき
る。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の高度不飽和脂肪酸供給組
成物は、下記一般式（Ｉ）で表されるリン脂質（以下、
単にリン脂質（Ｉ）という）を主成分とする。
成物は、下記一般式（Ｉ）で表されるリン脂質（以下、
単にリン脂質（Ｉ）という）を主成分とする。
【００１５】
【化３】
【００１６】上記一般式（Ｉ）におけるＲ1は、好まし
くは炭素数１〜２０のアルキル基であり、具体的にはド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、イコサニル基等が挙げられる。また、Ｒ2は、
具体的にはオクタデカジエノイル基、オクタデカトリエ
ノイル基、イコサテトラエノイル基、イコサペンタエノ
イル基、ドコサテトラエノイル基、ドコサペンタエノイ
ル基、ドコサヘキサエノイル基等が挙げられる。
くは炭素数１〜２０のアルキル基であり、具体的にはド
デシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデ
シル基、イコサニル基等が挙げられる。また、Ｒ2は、
具体的にはオクタデカジエノイル基、オクタデカトリエ
ノイル基、イコサテトラエノイル基、イコサペンタエノ
イル基、ドコサテトラエノイル基、ドコサペンタエノイ
ル基、ドコサヘキサエノイル基等が挙げられる。
【００１７】本発明の高度不飽和脂肪酸供給組成物は、
上記リン脂質（Ｉ）を０．１質量％以上含有することが
好ましく、１０質量％以上含有することがより好まし
い。上記リン脂質（Ｉ）の含有量が０．１質量％未満で
あると、ＰＵＦＡの供給源として利用しにくくなる。
上記リン脂質（Ｉ）を０．１質量％以上含有することが
好ましく、１０質量％以上含有することがより好まし
い。上記リン脂質（Ｉ）の含有量が０．１質量％未満で
あると、ＰＵＦＡの供給源として利用しにくくなる。
【００１８】上記リン脂質（Ｉ）は、いわゆるプラズマ
ローゲン型リン脂質であり、牛肉、豚肉、鶏肉等の食
肉、魚介類等に含まれている。したがって、上記リン脂
質（Ｉ）は、上記の天然物から総脂質を抽出し、この総
脂質画分からプラズマローゲン型リン脂質を含むリン脂
質画分を分離して、必要に応じてさらに精製することに
より得ることができる。本発明においては、プラズマロ
ーゲン型リン脂質含量の高い天然物、例えば、ウシ、ブ
タ等の哺乳類の心臓及び脳、頭足類、貝類、甲殻類等の
水産無脊椎動物等から抽出・分離することが好ましい。
なお、上記の天然物から得られるプラズマローゲン型リ
ン脂質は、多種の高度不飽和脂肪酸が結合した混合物で
あり、これをそのまま本発明の高度不飽和脂肪酸供給組
成物として用いることもできる。
ローゲン型リン脂質であり、牛肉、豚肉、鶏肉等の食
肉、魚介類等に含まれている。したがって、上記リン脂
質（Ｉ）は、上記の天然物から総脂質を抽出し、この総
脂質画分からプラズマローゲン型リン脂質を含むリン脂
質画分を分離して、必要に応じてさらに精製することに
より得ることができる。本発明においては、プラズマロ
ーゲン型リン脂質含量の高い天然物、例えば、ウシ、ブ
タ等の哺乳類の心臓及び脳、頭足類、貝類、甲殻類等の
水産無脊椎動物等から抽出・分離することが好ましい。
なお、上記の天然物から得られるプラズマローゲン型リ
ン脂質は、多種の高度不飽和脂肪酸が結合した混合物で
あり、これをそのまま本発明の高度不飽和脂肪酸供給組
成物として用いることもできる。
【００１９】上記の天然物から総脂質を抽出する方法と
しては、例えば、Folch法（Folch et al.：J．Biol．Ch
em.，226，497-505，1957）、Bligh & Dyer法（Bligh e
t al.：Can. J. Biochem. Physiol., 37, 911-917, 195
9）等が挙げられる。
しては、例えば、Folch法（Folch et al.：J．Biol．Ch
em.，226，497-505，1957）、Bligh & Dyer法（Bligh e
t al.：Can. J. Biochem. Physiol., 37, 911-917, 195
9）等が挙げられる。
【００２０】また、上記総脂質画分からプラズマローゲ
ンを含むリン脂質画分を分離する方法としては、例えば
アセトン沈殿法（山川民夫監修：生化学実験講座３，脂
質の化学（日本生化学会編），p.19−20，1963，東京化
学同人）、セプパックカラム法（James et al.：Lipds,
23, 1146-1149, 1988）等が挙げられる。
ンを含むリン脂質画分を分離する方法としては、例えば
アセトン沈殿法（山川民夫監修：生化学実験講座３，脂
質の化学（日本生化学会編），p.19−20，1963，東京化
学同人）、セプパックカラム法（James et al.：Lipds,
23, 1146-1149, 1988）等が挙げられる。
【００２１】更に、上記リン脂質画分からプラズマロー
ゲン型リン脂質を精製する方法としては、例えば上記リ
ン脂質画分を弱アルカリ処理してジアシル型リン脂質を
分解する方法、Crotalus atrox由来のホスホリパーゼＡ
を用いて精製する方法（Gottfried et al.：J. Biol. C
hem., 237, 329, 1962）等が挙げられる。上記弱アルカ
リ処理としては、例えばメタノール性０．１Ｎ ＫＯＨ
中、１０℃で処理する方法が挙げられる。
ゲン型リン脂質を精製する方法としては、例えば上記リ
ン脂質画分を弱アルカリ処理してジアシル型リン脂質を
分解する方法、Crotalus atrox由来のホスホリパーゼＡ
を用いて精製する方法（Gottfried et al.：J. Biol. C
hem., 237, 329, 1962）等が挙げられる。上記弱アルカ
リ処理としては、例えばメタノール性０．１Ｎ ＫＯＨ
中、１０℃で処理する方法が挙げられる。
【００２２】また、上記リン脂質（Ｉ）は、例えばグリ
セリンをアルケニルグリセリルエーテルに変換し（Pian
tadosi et al.：J．Pharm．Sci.，50，978，1961）、次
いでエステル化やリン酸化等を行ない化学的に合成する
方法によっても得ることができる。
セリンをアルケニルグリセリルエーテルに変換し（Pian
tadosi et al.：J．Pharm．Sci.，50，978，1961）、次
いでエステル化やリン酸化等を行ない化学的に合成する
方法によっても得ることができる。
【００２３】また、上記の天然物から精製されたプラズ
マローゲン型リン脂質を原料にして、酵素的もしくは化
学的な方法でｓｎ−２位に結合する高度不飽和脂肪酸を
改変することにより、任意の高度不飽和脂肪酸が結合し
たリン脂質（Ｉ）を得ることができる。上記酵素的な方
法としては、例えばブタ膵臓由来のホスホリパーゼＡ 2
によってリゾ型リン脂質の２位に特異的にＰＵＦＡを導
入する方法（Na et al.：JAOCS, 67, 766, 1990）、固
定化したヘビ毒由来のホスホリパーゼＡ2を用いた合成
法（Joao et al.：Biochemistry, 32, 8098, 1993）等
が挙げられる。また、化学的な方法としては、リゾ型リ
ン脂質とＰＵＦＡの塩化物を反応させる方法（Baer et
al.：Can. J. Biochem. Biophys., 37, 953, 1959）、
ＰＵＦＡのイミダゾリドを反応させる方法（Hermetter
et al.：Chem. Phys. Lipids, 30,47-53, 1982）等が挙
げられる。
マローゲン型リン脂質を原料にして、酵素的もしくは化
学的な方法でｓｎ−２位に結合する高度不飽和脂肪酸を
改変することにより、任意の高度不飽和脂肪酸が結合し
たリン脂質（Ｉ）を得ることができる。上記酵素的な方
法としては、例えばブタ膵臓由来のホスホリパーゼＡ 2
によってリゾ型リン脂質の２位に特異的にＰＵＦＡを導
入する方法（Na et al.：JAOCS, 67, 766, 1990）、固
定化したヘビ毒由来のホスホリパーゼＡ2を用いた合成
法（Joao et al.：Biochemistry, 32, 8098, 1993）等
が挙げられる。また、化学的な方法としては、リゾ型リ
ン脂質とＰＵＦＡの塩化物を反応させる方法（Baer et
al.：Can. J. Biochem. Biophys., 37, 953, 1959）、
ＰＵＦＡのイミダゾリドを反応させる方法（Hermetter
et al.：Chem. Phys. Lipids, 30,47-53, 1982）等が挙
げられる。
【００２４】本発明の高度不飽和脂肪酸供給組成物は、
他の成分として、α−トコフェロール、カロテノイド、
ポリフェノール、ビタミンＣ、グルタチオン、システイ
ン等を含むことができる。中でもα−トコフェロールを
含むことが好ましい。本発明の高度不飽和脂肪酸供給組
成物中におけるα−トコフェロールの配合量は、特に制
限はなく、適宜選択できるが、通常、０．１質量％以上
が好ましく、１０〜５０質量％がより好ましい。後述す
る実施例に示されるように、上記リン脂質（Ｉ）は、共
存するα−トコフェロールの酸化分解を抑制するので、
抗酸化、抗不妊作用を有するα−トコフェロールをより
安定な形で摂取できる。
他の成分として、α−トコフェロール、カロテノイド、
ポリフェノール、ビタミンＣ、グルタチオン、システイ
ン等を含むことができる。中でもα−トコフェロールを
含むことが好ましい。本発明の高度不飽和脂肪酸供給組
成物中におけるα−トコフェロールの配合量は、特に制
限はなく、適宜選択できるが、通常、０．１質量％以上
が好ましく、１０〜５０質量％がより好ましい。後述す
る実施例に示されるように、上記リン脂質（Ｉ）は、共
存するα−トコフェロールの酸化分解を抑制するので、
抗酸化、抗不妊作用を有するα−トコフェロールをより
安定な形で摂取できる。
【００２５】また、本発明の高度不飽和脂肪酸供給組成
物は、上記基本的成分の他に、賦形剤、糖類、香料、色
素、乳化剤、保存料等を適宜含むことができる。
物は、上記基本的成分の他に、賦形剤、糖類、香料、色
素、乳化剤、保存料等を適宜含むことができる。
【００２６】本発明の高度不飽和脂肪酸供給組成物の製
品形態は特に制限されず、使用形態に合わせて適宜選択
でき、例えば錠剤、粉末、顆粒、カプセル剤、ペース
ト、乳化液、溶液等が挙げられる。
品形態は特に制限されず、使用形態に合わせて適宜選択
でき、例えば錠剤、粉末、顆粒、カプセル剤、ペース
ト、乳化液、溶液等が挙げられる。
【００２７】本発明の高度不飽和脂肪酸供給組成物は、
そのまま高度不飽和脂肪酸の供給源としてサプリメント
等の健康食品として利用できるほか、飲食品や医薬品に
配合することもできる。飲食品としては、清涼飲料、錠
菓、スナック、粉末スープ、ソーセージ等が挙げられ
る。飲食品への添加量は、特に制限はないが、上記リン
脂質（Ｉ）換算で１０〜２０００ｍｇが好ましく、１０
０〜２０００ｍｇがより好ましい。該高度不飽和脂肪酸
供給組成物の添加量が上記リン脂質（Ｉ）換算で１０ｍ
ｇ未満であると充分な量の高度不飽和脂肪酸を配合でき
ず、２０００ｍｇ超であると飲食品の風味に影響がでる
ため好ましくない。
そのまま高度不飽和脂肪酸の供給源としてサプリメント
等の健康食品として利用できるほか、飲食品や医薬品に
配合することもできる。飲食品としては、清涼飲料、錠
菓、スナック、粉末スープ、ソーセージ等が挙げられ
る。飲食品への添加量は、特に制限はないが、上記リン
脂質（Ｉ）換算で１０〜２０００ｍｇが好ましく、１０
０〜２０００ｍｇがより好ましい。該高度不飽和脂肪酸
供給組成物の添加量が上記リン脂質（Ｉ）換算で１０ｍ
ｇ未満であると充分な量の高度不飽和脂肪酸を配合でき
ず、２０００ｍｇ超であると飲食品の風味に影響がでる
ため好ましくない。
【００２８】また、医薬品としては、粉末、錠剤、顆
粒、カプセル剤、ペースト、乳化液、溶液等の経口投与
剤のほか、注射剤等の非経口投与剤が挙げられる。医薬
品への添加量は、特に制限はなく、治療目的に応じて必
要とされる量のＰＵＦＡを投与できるように添加すれば
よい。
粒、カプセル剤、ペースト、乳化液、溶液等の経口投与
剤のほか、注射剤等の非経口投与剤が挙げられる。医薬
品への添加量は、特に制限はなく、治療目的に応じて必
要とされる量のＰＵＦＡを投与できるように添加すれば
よい。
【００２９】また、本発明の高度不飽和脂肪酸供給組成
物は、単にＰＵＦＡ供給源としてだけではなく、リポソ
ームの原料として用いることにより、リポソームの酸化
安定性を高めることができる。
物は、単にＰＵＦＡ供給源としてだけではなく、リポソ
ームの原料として用いることにより、リポソームの酸化
安定性を高めることができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例１ sn−２位にドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を
結合したプラズマローゲン型ＰＣ及びジアシル型ＰＣの
合成（なお、ＰＣはホスファチジルコリンを表す。以下
同じ。） １−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣ
（プラズマローゲン型ＰＣ） 牛心臓由来のＰＣ（Doosan Serdary Research Laborato
ries, Canada、プラズマローゲン型リン脂質含量は約５
０％）を材料として、Hermetterらの方法（Hermetter e
t al.：Chem. Phys. Lipids, 30, 47−53, 1982）に従
って、リゾプラズマローゲンを調製した。すなわち、Ｐ
Ｃ５００ｍｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解し、０．５
Ｍのメタノール性ＮａＯＨを５０ｍｌ加えて２０分間加
温（２０℃）した後、反応液を急冷して３０ｍｌの１Ｍ
酢酸水溶液で中和した。
する。 実施例１ sn−２位にドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）を
結合したプラズマローゲン型ＰＣ及びジアシル型ＰＣの
合成（なお、ＰＣはホスファチジルコリンを表す。以下
同じ。） １−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣ
（プラズマローゲン型ＰＣ） 牛心臓由来のＰＣ（Doosan Serdary Research Laborato
ries, Canada、プラズマローゲン型リン脂質含量は約５
０％）を材料として、Hermetterらの方法（Hermetter e
t al.：Chem. Phys. Lipids, 30, 47−53, 1982）に従
って、リゾプラズマローゲンを調製した。すなわち、Ｐ
Ｃ５００ｍｇをクロロホルム５０ｍｌに溶解し、０．５
Ｍのメタノール性ＮａＯＨを５０ｍｌ加えて２０分間加
温（２０℃）した後、反応液を急冷して３０ｍｌの１Ｍ
酢酸水溶液で中和した。
【００３１】この中和液に、クロロホルム５０ｍｌを加
えて２層分配し、下層を回収し、濃縮乾固した後、少量
のクロロホルムに溶解してシリカゲルカラム（φ２．２
×２７ｃｍ）に供した。試料をカラムに供した後、クロ
ロホルム／メタノール（４：１、v/v）２００ｍｌ、同
（３：２、v/v）４００ｍｌ、同（１：４、v/v）２００
ｍｌを順に用いて溶出し、１０ｍｌずつフラクションコ
レクターで分取した。なお、シリカゲルカラムは、シリ
カゲル６０（粒径０．０４０〜０．０６３ｍｍ、Merc
k）とハイフロスーパーセル（KANTO Chemical Co., In
c.）を２:１（w/w）で混合したものを充填し、クロロホ
ルム／＋メタノール（４：１、v/v）であらかじめ平衡
化しておいた。
えて２層分配し、下層を回収し、濃縮乾固した後、少量
のクロロホルムに溶解してシリカゲルカラム（φ２．２
×２７ｃｍ）に供した。試料をカラムに供した後、クロ
ロホルム／メタノール（４：１、v/v）２００ｍｌ、同
（３：２、v/v）４００ｍｌ、同（１：４、v/v）２００
ｍｌを順に用いて溶出し、１０ｍｌずつフラクションコ
レクターで分取した。なお、シリカゲルカラムは、シリ
カゲル６０（粒径０．０４０〜０．０６３ｍｍ、Merc
k）とハイフロスーパーセル（KANTO Chemical Co., In
c.）を２:１（w/w）で混合したものを充填し、クロロホ
ルム／＋メタノール（４：１、v/v）であらかじめ平衡
化しておいた。
【００３２】得られた各フラクションは、クロロホルム
／メタノール／水＝６５／２５／４（v/v/v）で飽和さ
せた展開槽内で、ＴＬＣ分析を行い、１−アルケニル−
２−リゾ−ＰＣに相当するフラクションを回収した。
／メタノール／水＝６５／２５／４（v/v/v）で飽和さ
せた展開槽内で、ＴＬＣ分析を行い、１−アルケニル−
２−リゾ−ＰＣに相当するフラクションを回収した。
【００３３】次いで、スクリューキャップ付き試験管に
０．１７５ｍｍｏｌのＤＨＡを取り、更に０．１９７ｍ
ｍｏｌのカルボニルジイミダゾールを添加した後、テト
ラヒドロフラン０．３ｍｌを加えて溶解し、キャップを
して室温で４５分間撹拌して、ＤＨＡをイミダゾール化
した。
０．１７５ｍｍｏｌのＤＨＡを取り、更に０．１９７ｍ
ｍｏｌのカルボニルジイミダゾールを添加した後、テト
ラヒドロフラン０．３ｍｌを加えて溶解し、キャップを
して室温で４５分間撹拌して、ＤＨＡをイミダゾール化
した。
【００３４】これに、上記で得られた１−アルケニル−
２−リゾ−ＰＣ０．０４８ｍｍｏｌのクロロホルム溶液
を混合して、窒素ガスで溶媒を留去した後、触媒（ジメ
チルスルホキシド９．４ｍｌに金属ナトリウム１２４ｍ
ｇを溶解させたもの）０．６ｍｌを加え、密封して室温
で１０分間反応させた後、急冷して０．１Ｍ酢酸水溶液
で中和した。
２−リゾ−ＰＣ０．０４８ｍｍｏｌのクロロホルム溶液
を混合して、窒素ガスで溶媒を留去した後、触媒（ジメ
チルスルホキシド９．４ｍｌに金属ナトリウム１２４ｍ
ｇを溶解させたもの）０．６ｍｌを加え、密封して室温
で１０分間反応させた後、急冷して０．１Ｍ酢酸水溶液
で中和した。
【００３５】この中和液から反応物をクロロホルム／メ
タノール混液で抽出し、上記と同様にしてシリカゲルカ
ラムに供し、各フラクションのＴＬＣ分析を行い、目的
のフラクションを回収し、１−アルケニル−２−ドコサ
ヘキサエノイル−ＰＣを２１．２ｍｇ得た。
タノール混液で抽出し、上記と同様にしてシリカゲルカ
ラムに供し、各フラクションのＴＬＣ分析を行い、目的
のフラクションを回収し、１−アルケニル−２−ドコサ
ヘキサエノイル−ＰＣを２１．２ｍｇ得た。
【００３６】この合成品はＴＬＣ上、単一スポットであ
り、標準品ＰＣ（卵黄由来）と同じ展開位置にあること
を確認した。また、２，４−ジニトロフェニルヒドラジ
ン法（Rhee et al. ：Lipids, 2, 334−338, 1967）に
従って、ビニルエーテル結合基を測定したところ、８
６．５ｍｏｌ％であった。
り、標準品ＰＣ（卵黄由来）と同じ展開位置にあること
を確認した。また、２，４−ジニトロフェニルヒドラジ
ン法（Rhee et al. ：Lipids, 2, 334−338, 1967）に
従って、ビニルエーテル結合基を測定したところ、８
６．５ｍｏｌ％であった。
【００３７】１−アシル−２−ドコサヘキサエノイル
−ＰＣ（ジアシル型ＰＣ） 上記と同様の方法で０．１７５ｍｍｏｌのＤＨＡを
０．０４８ｍｍｏｌの１−アシル−２−リゾ−ＰＣ（卵
黄由来、Avanti Polar-Lipid, Inc.）の２位に結合さ
せ、シリカゲルカラムで精製し、１−アシル−２−ドコ
サヘキサエノイル−ＰＣを１１．７ｍｇ得た。
−ＰＣ（ジアシル型ＰＣ） 上記と同様の方法で０．１７５ｍｍｏｌのＤＨＡを
０．０４８ｍｍｏｌの１−アシル−２−リゾ−ＰＣ（卵
黄由来、Avanti Polar-Lipid, Inc.）の２位に結合さ
せ、シリカゲルカラムで精製し、１−アシル−２−ドコ
サヘキサエノイル−ＰＣを１１．７ｍｇ得た。
【００３８】この合成品はＴＬＣ上、単一スポットであ
り、標準品ＰＣ（卵黄製）と同じ展開位置にあることを
確認した。
り、標準品ＰＣ（卵黄製）と同じ展開位置にあることを
確認した。
【００３９】実施例２ リポソームの調製
実施例１で調製した１−アルケニル−２−ドコサヘキサ
エノイル−ＰＣ及び１−アシル−２−ドコサヘキサエノ
イル−ＰＣを用いて、Furuzawaらの方法（Furuzawa et
al. ：Arch. Biochem. Biophys., 240, 117−120, 198
5）に準じて、各リン脂質を含有するリポソームを調製
した。
エノイル−ＰＣ及び１−アシル−２−ドコサヘキサエノ
イル−ＰＣを用いて、Furuzawaらの方法（Furuzawa et
al. ：Arch. Biochem. Biophys., 240, 117−120, 198
5）に準じて、各リン脂質を含有するリポソームを調製
した。
【００４０】具体的には、クロロホルムに溶解した卵黄
ＰＣと各合成ＰＣを１０：１のモル比で混合した後、エ
バポレータで減圧濃縮してフィルム状に乾固した。これ
に緩衝液（０．１５７Ｍ ＫＣｌ、１０ｍＭ Tris−HCl
含有、ｐＨ７．４）を加えてボルテックスミキサーで１
分間激しく撹拌した後、３０秒間超音波処理を行ない、
更にエクストルーダ（LiposoFast system、100nm pore
filter、AVESTIN）を用いて均一化して各リポソーム懸
濁液を得た。なお、調製したリポソーム懸濁液中のリン
脂質の濃度は１３．２ｍＭである。
ＰＣと各合成ＰＣを１０：１のモル比で混合した後、エ
バポレータで減圧濃縮してフィルム状に乾固した。これ
に緩衝液（０．１５７Ｍ ＫＣｌ、１０ｍＭ Tris−HCl
含有、ｐＨ７．４）を加えてボルテックスミキサーで１
分間激しく撹拌した後、３０秒間超音波処理を行ない、
更にエクストルーダ（LiposoFast system、100nm pore
filter、AVESTIN）を用いて均一化して各リポソーム懸
濁液を得た。なお、調製したリポソーム懸濁液中のリン
脂質の濃度は１３．２ｍＭである。
【００４１】実施例３ α−トコフェロール組込みリポ
ソームの調製 卵黄由来ＰＣ、各合成ＰＣ、及びα−トコフェロールを
１０：１：０．００１のモル比で混合し、実施例２の方
法と同様にしてリポソーム懸濁液を調製した。
ソームの調製 卵黄由来ＰＣ、各合成ＰＣ、及びα−トコフェロールを
１０：１：０．００１のモル比で混合し、実施例２の方
法と同様にしてリポソーム懸濁液を調製した。
【００４２】実施例４ リポソームの酸化実験
リポソームの酸化はＦｅ3+−ＡＤＰ複合体によって誘導
した。具体的には、反応液中のリン脂質の終濃度が０．
２２ｍＭとなるように、各リポソーム懸濁液を緩衝液
（０．１７５Ｍ ＫＣｌ、１０ｍＭ Tris−HCl含有、ｐ
Ｈ７．４）で希釈して、ＡＤＰ水溶液及びＦｅＳＯ4水
溶液を終濃度１．０ｍＭ及び０．１ｍＭとなるように添
加した後、３７℃において反応を開始した。
した。具体的には、反応液中のリン脂質の終濃度が０．
２２ｍＭとなるように、各リポソーム懸濁液を緩衝液
（０．１７５Ｍ ＫＣｌ、１０ｍＭ Tris−HCl含有、ｐ
Ｈ７．４）で希釈して、ＡＤＰ水溶液及びＦｅＳＯ4水
溶液を終濃度１．０ｍＭ及び０．１ｍＭとなるように添
加した後、３７℃において反応を開始した。
【００４３】反応開始後、０、０．５、１、２、３、４
及び５時間後にサンプル（それぞれ３検体）を採取し
て、ＴＢＡ値を蛍光−ＨＰＬＣ法（Fukunaga et al. ：
J. Chromatogr., 62１−77−8１−1993）により測定し
た。また、α−トコフェロール含量を、Abeら方法（Abe
et al. ：Vitamins (in Japanese), 50, 453−457, 19
76）によって測定した。
及び５時間後にサンプル（それぞれ３検体）を採取し
て、ＴＢＡ値を蛍光−ＨＰＬＣ法（Fukunaga et al. ：
J. Chromatogr., 62１−77−8１−1993）により測定し
た。また、α−トコフェロール含量を、Abeら方法（Abe
et al. ：Vitamins (in Japanese), 50, 453−457, 19
76）によって測定した。
【００４４】図１には、１−アルケニル−２−ドコサヘ
キサエノイル−ＰＣ又は１−アシル−２−ドコサヘキサ
エノイル−ＰＣを含有するリポソームの酸化反応の結果
が示されている。図１から、全反応時間を通じて、１−
アシル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣに比べて、１
−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣを含有
するリポソームのＴＢＡ値は低く、ＤＨＡはプラズマロ
ーゲン型リン脂質に結合した形態で存在することによ
り、酸化安定性がより高くなることが分かる。
キサエノイル−ＰＣ又は１−アシル−２−ドコサヘキサ
エノイル−ＰＣを含有するリポソームの酸化反応の結果
が示されている。図１から、全反応時間を通じて、１−
アシル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣに比べて、１
−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣを含有
するリポソームのＴＢＡ値は低く、ＤＨＡはプラズマロ
ーゲン型リン脂質に結合した形態で存在することによ
り、酸化安定性がより高くなることが分かる。
【００４５】また、図２には、α−トコフェロール共存
下での、１−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−
ＰＣ又は１−アシル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣ
を含有するリポソームの酸化反応の結果が示されてい
る。図２から、抗酸化能を有するα−トコフェロールの
影響から、両リポソームとも、図１の時より低い値で酸
化反応が推移していたが、両者を比較した場合、１−ア
シル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣに比べて、１−
アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣを含有す
るリポソームの方が酸化されにくいことが分かる。
下での、１−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−
ＰＣ又は１−アシル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣ
を含有するリポソームの酸化反応の結果が示されてい
る。図２から、抗酸化能を有するα−トコフェロールの
影響から、両リポソームとも、図１の時より低い値で酸
化反応が推移していたが、両者を比較した場合、１−ア
シル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣに比べて、１−
アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣを含有す
るリポソームの方が酸化されにくいことが分かる。
【００４６】また図３には、図２で検討した組成のリポ
ソームの酸化反応において、α−トコフェロール含量の
変化を追跡した結果が示されている。図３から、１−ア
シル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣを含有するリポ
ソームのα−トコフェロールは反応開始から急激に減少
し、１時間後には検出限界以下にまで減少した。これに
対して１−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−Ｐ
Ｃを含有するリポソームのα−トコフェロールは、反応
１時間後においても初期値の５６％が残存しており、消
失するまでに３時間を要した。このα−トコフェロール
の消失遅延効果は１−アルケニル−２−ドコサヘキサエ
ノイル−ＰＣのビニルエーテル結合の作用によるもので
あると推察された。すなわち、アルケニル基が水素供与
体としてα−トコフェロールを再生したというよりは、
優先して酸化を受けることによりα−トコフェロールの
酸化・消失を遅らせた、というメカニズムが考えられ
た。
ソームの酸化反応において、α−トコフェロール含量の
変化を追跡した結果が示されている。図３から、１−ア
シル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣを含有するリポ
ソームのα−トコフェロールは反応開始から急激に減少
し、１時間後には検出限界以下にまで減少した。これに
対して１−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル−Ｐ
Ｃを含有するリポソームのα−トコフェロールは、反応
１時間後においても初期値の５６％が残存しており、消
失するまでに３時間を要した。このα−トコフェロール
の消失遅延効果は１−アルケニル−２−ドコサヘキサエ
ノイル−ＰＣのビニルエーテル結合の作用によるもので
あると推察された。すなわち、アルケニル基が水素供与
体としてα−トコフェロールを再生したというよりは、
優先して酸化を受けることによりα−トコフェロールの
酸化・消失を遅らせた、というメカニズムが考えられ
た。
【００４７】実施例５
表１に示す配合で、１−アルケニル−２−ドコサヘキサ
エノイル−ＰＣを含有するゼラチンソフトカプセルを製
造した。
エノイル−ＰＣを含有するゼラチンソフトカプセルを製
造した。
【００４８】
【表１】
【００４９】実施例６
表２に示す配合で、１−アルケニル−２−ドコサヘキサ
エノイル−ＰＣを主成分とする静注用脂肪乳剤を製造し
た。
エノイル−ＰＣを主成分とする静注用脂肪乳剤を製造し
た。
【００５０】
【表２】
【００５１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
ｓｎ−２位にＰＵＦＡが結合したプラズマローゲン型リ
ン脂質を主成分として含有させることにより、酸化安定
性に優れた高度不飽和脂肪酸供給組成物を提供できる。
この高度不飽和脂肪酸供給組成物は、飲食品又は医薬品
の原料として好適に用いることができる。
ｓｎ−２位にＰＵＦＡが結合したプラズマローゲン型リ
ン脂質を主成分として含有させることにより、酸化安定
性に優れた高度不飽和脂肪酸供給組成物を提供できる。
この高度不飽和脂肪酸供給組成物は、飲食品又は医薬品
の原料として好適に用いることができる。
【図１】 １−アルケニル−２−ドコサヘキサエノイル
−ＰＣ又は１−アシル−２−ドコサヘキサエノイル−Ｐ
Ｃを含有するリポソームの酸化反応の結果を示す図表で
ある。
−ＰＣ又は１−アシル−２−ドコサヘキサエノイル−Ｐ
Ｃを含有するリポソームの酸化反応の結果を示す図表で
ある。
【図２】 α−トコフェロール共存下での、１−アルケ
ニル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣ又は１−アシル
−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣを含有するリポソー
ムの酸化反応の結果を示す図表である。
ニル−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣ又は１−アシル
−２−ドコサヘキサエノイル−ＰＣを含有するリポソー
ムの酸化反応の結果を示す図表である。
【図３】 図２で検討した組成のリポソームの酸化反応
において、α−トコフェロール含量の変化を追跡した結
果を示す図表である。
において、α−トコフェロール含量の変化を追跡した結
果を示す図表である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｐ 3/06 Ａ６１Ｐ 3/06
3/10 3/10
7/02 7/02
9/12 9/12
25/28 25/28
27/02 27/02
29/00 29/00
35/00 35/00
37/08 37/08
Ｃ０９Ｋ 15/06 Ｃ０９Ｋ 15/06
15/32 15/32 Ｃ
Ｄ
Ｆターム(参考） 4B018 LE02 MD10 MD11 MD12 MD13
MD26 MD45 ME06 MF10
4C076 AA19 BB01 CC05 CC11 DD59S
DD63F FF16 FF51
4C086 AA01 AA02 DA41 MA02 MA05
MA24 MA52 NA05 NA14 ZA15
ZA33 ZA42 ZA54 ZB11 ZB13
ZB26 ZC33 ZC35
4H025 AA63 AA84 AC05
4H059 BA26 BA39 BA83 BB04 BB06
BB14 BB15 BB18 BB22 BB45
EA02
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるリン脂質を
主成分とすることを特徴とする高度不飽和脂肪酸供給組
成物。 【化１】 - 【請求項２】 前記リン脂質を０．１質量％以上含有す
る、請求項１に記載の高度不飽和脂肪酸供給組成物。 - 【請求項３】 更に、α−トコフェロールを含有する、
請求項１又は２に記載の高度不飽和脂肪酸供給組成物。 - 【請求項４】 飲食品又は医薬品の原料として使用され
る請求項１〜３のいずれか一つに記載の高度不飽和脂肪
酸供給組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001191594A JP2003003190A (ja) | 2001-06-25 | 2001-06-25 | 高度不飽和脂肪酸供給組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001191594A JP2003003190A (ja) | 2001-06-25 | 2001-06-25 | 高度不飽和脂肪酸供給組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003003190A true JP2003003190A (ja) | 2003-01-08 |
Family
ID=19030197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001191594A Pending JP2003003190A (ja) | 2001-06-25 | 2001-06-25 | 高度不飽和脂肪酸供給組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003003190A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006232967A (ja) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Umeda Jimusho:Kk | 複合脂質画分、それから単離されたヒト型スフィンゴミエリンとプラズマローゲンならびにこれらを含む機能性食品素材、医薬品素材および化粧品素材 |
| WO2008108236A1 (ja) * | 2007-02-21 | 2008-09-12 | Umeda Jimusho Ltd. | 機能性素材の製造方法、機能性素材およびそれを得るための連続加熱処理装置 |
| JP2009269865A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Hokkaido Univ | 経口投与剤 |
| JP2009269864A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Hokkaido Univ | リン脂質結合型アラキドン酸増加剤 |
| WO2010035750A1 (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | 日本水産株式会社 | 脂質の製造方法 |
| WO2011083827A1 (ja) * | 2010-01-06 | 2011-07-14 | 株式会社レオロジー機能食品研究所 | 脳神経細胞新生剤 |
| WO2017187540A1 (ja) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | 株式会社ビーアンドエス・コーポレーション | エーテル型グリセロリン脂質含有組成物及びその製造方法 |
-
2001
- 2001-06-25 JP JP2001191594A patent/JP2003003190A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006232967A (ja) * | 2005-02-24 | 2006-09-07 | Umeda Jimusho:Kk | 複合脂質画分、それから単離されたヒト型スフィンゴミエリンとプラズマローゲンならびにこれらを含む機能性食品素材、医薬品素材および化粧品素材 |
| WO2008108236A1 (ja) * | 2007-02-21 | 2008-09-12 | Umeda Jimusho Ltd. | 機能性素材の製造方法、機能性素材およびそれを得るための連続加熱処理装置 |
| JP5357005B2 (ja) * | 2007-02-21 | 2013-12-04 | 有限会社梅田事務所 | 機能性素材の製造方法、機能性素材およびそれを得るための連続加熱処理装置 |
| JP2009269865A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Hokkaido Univ | 経口投与剤 |
| JP2009269864A (ja) * | 2008-05-08 | 2009-11-19 | Hokkaido Univ | リン脂質結合型アラキドン酸増加剤 |
| US8568819B2 (en) | 2008-09-26 | 2013-10-29 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Solid composition containing lipids from crustaceans |
| CN102202519A (zh) * | 2008-09-26 | 2011-09-28 | 日本水产株式会社 | 脂质的制造方法 |
| WO2010035749A1 (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | 日本水産株式会社 | 脂質の濃縮方法 |
| WO2010035750A1 (ja) * | 2008-09-26 | 2010-04-01 | 日本水産株式会社 | 脂質の製造方法 |
| US8784921B2 (en) | 2008-09-26 | 2014-07-22 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Method for concentrating lipids |
| JP5703021B2 (ja) * | 2008-09-26 | 2015-04-15 | 日本水産株式会社 | 脂質の濃縮方法 |
| JP5703022B2 (ja) * | 2008-09-26 | 2015-04-15 | 日本水産株式会社 | 脂質の製造方法 |
| CN104522293A (zh) * | 2008-09-26 | 2015-04-22 | 日本水产株式会社 | 脂质的制造方法 |
| WO2011083827A1 (ja) * | 2010-01-06 | 2011-07-14 | 株式会社レオロジー機能食品研究所 | 脳神経細胞新生剤 |
| US8822437B2 (en) | 2010-01-06 | 2014-09-02 | Marudai Food Co., Ltd. | Cerebral nerve cell neogenesis agent |
| WO2017187540A1 (ja) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | 株式会社ビーアンドエス・コーポレーション | エーテル型グリセロリン脂質含有組成物及びその製造方法 |
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