JP2003012729A

JP2003012729A - 新規な高分子化合物

Info

Publication number: JP2003012729A
Application number: JP2001204241A
Authority: JP
Inventors: Toshiaki Takaoka; 利明高岡; Yasuyoshi Koinuma; 康美鯉沼
Original assignee: NOF Corp
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 2001-07-05
Filing date: 2001-07-05
Publication date: 2003-01-15

Abstract

(57)【要約】【課題】主鎖がエトキシ単位を有するカルボニルメチ
レン連鎖からなることを特徴とする親水性、耐熱性、透
明性を有する新規な高分子化合物を提供する。【解決手段】分子内に下記式（１）で示される繰り返
し単位からなる高分子化合物。【化１】（式中、Ｒ¹は−ＣＯ₂−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｎ−Ｒ²を示
す。ｎは１〜８の整数である。Ｒ²は炭素数１〜８のア
ルキル基を示す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、主鎖がエトキシ単
位を有するカルボニルメチレン連鎖からなることを特徴
とし、親水性を有する新規な高分子化合物に関する。さ
らに詳細には、特定の不飽和二塩基酸ジエステルをラジ
カル重合法により重合させて得られる親水性高分子化合
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、ポリエチレングリコールを側
鎖に有する親水性高分子化合物およびそれらを製造する
方法は種々知られており、例えば、メトキシポリエチレ
ングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレング
リコールアクリレートの重合物、メトキシポリエチレン
グリコールアリルエーテルと無水マレイン酸との共重合
物等が挙げられる。

【０００３】メトキシポリエチレングリコールメタクリ
レートは、メタクリル系ポリマーの親水性改質、高分子
固体電解質としての高分子化合物や歯科用材料の原料と
して利用されてきたモノマーで、高分子化合物の親水性
・疎水性の制御や金属塩の錯体形成性には有効な材料で
あるが、高分子化合物の主鎖骨格がメタクロイル基とな
るため親水性付与の程度は不十分なものであった。ま
た、メトキシポリエチレングリコールアクリレートは、
ＵＶ照射硬化型コーティングレジンの原料としても利用
されるモノマーであるが、高分子化合物の主鎖骨格がア
クロイル基であるため、耐熱性や機械的強度が低くなる
という欠点があった。さらに、前記メタクリレート、ア
クリレートでは、他のポリマーを改良する目的で共重合
するような場合、酢酸ビニル、塩化ビニル、エチレン等
の共重合が難しいものがあるという問題点もある。一
方、メトキシポリエチレングリコールアリルエーテルと
無水マレイン酸との共重合物は、コンクリート用減水剤
として利用されているが、無水マレイン酸に基づく構成
部分により無機材料との親和性は良いものの熱や光によ
る劣化という欠点があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上述のような
従来技術の持つ欠点を改良し、主鎖の炭素原子ごとにエ
トキシ単位を有するカルボニルメチレン連鎖を有した親
水性、耐熱性、透明性を有する新規な高分子化合物を提
供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は以下の高分子化
合物である。（１）下記式（１）で示される繰り返し単位からなり、
数平均分子量が２０００〜３０００００である高分子化
合物。

【０００６】

【化４】

【０００７】（式中、Ｒ¹は−ＣＯ₂−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）
ｎ−Ｒ²を示す。ｎは１〜８の整数である。Ｒ²は炭素数
１〜８のアルキル基を示す。）

【０００８】（２）分子内に下記式（２）で示される繰
り返し単位を有し、数平均分子量が２０００〜３０００
００である高分子化合物。

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、Ｒ¹は−ＣＯ₂−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）
ｎ−Ｒ²を示す。ｎは１〜８の整数である。Ｒ²は炭素数
１〜８のアルキル基を示す。）

【００１１】（３）ガラス転移温度が５０℃以上である
（１）又は（２）のいずれかの発明。

【００１２】（４）下記式（３）で示される不飽和二塩
基酸ジエステル単量体をラジカル重合して得られる
（１）〜（３）のいずれかの発明。

【００１３】

【化６】

【００１４】（式中、Ｒ¹は−ＣＯ₂−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）
ｎ−Ｒ²を示す。ｎは１〜８の整数である。Ｒ²は炭素数
１〜８のアルキル基を示す。）

【００１５】

【発明の実施の形態】本発明の高分子化合物は、上記式
（１）で示される繰り返し単位からなる親水性高分子化
合物、あるいは、式（２）で示される繰り返し単位を有
する親水性高分子化合物である。いずれの式中も、式
中、Ｒ¹は−ＣＯ₂−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｎ−Ｒ²を示す。
ｎは１〜８の整数である。ここで、ｎは１〜８の整数で
ある。ｎが８を超えると耐熱性が低下する。Ｒ²は炭素
数１〜８のアルキル基を示す。炭素数は４以下がより好
ましく、炭素数が８を超えると親水性が低下する傾向が
ある。

【００１６】さらに、本発明の高分子化合物は、数平均
分子量が２０００〜３０００００の範囲である。高分子
化合物の数平均分子量が２０００未満では材料として必
要な耐熱性や機械的強度が得られず、３０００００を超
えるものは合成するのが困難になる。

【００１７】本発明の高分子化合物はガラス転移温度が
５０℃以上であることが好ましく、ガラス転移温度が５
０℃に満たないと、耐熱性が低くなる。また、成型後の
材料の表面の接触角が８０°以下であることが好まし
く、８０°を超えると疎水性が高くなる傾向にある。ま
た、本発明の高分子化合物は透明性にも優れ、成形材料
の厚みにもよるが光線透過率が８９％以上であり、光学
的性質にも優れている。

【００１８】本発明の高分子化合物は、上記式（３）で
示される不飽和二塩基酸ジエステルを原料としラジカル
重合にて得ることができる。不飽和二塩基酸ジエステル
としては、例えばジメトキシエチルフマレート、ジメト
キシエトキシエチルフマレート、ジメトキシジエトキシ
エチルフマレート、ジメトキシポリエトキシエチルフマ
レート、ジエトキシエチルフマレート、ジ（ジエトキ
シ）エチルフマレート、ジポリエトキシエチルフマレー
ト、ジブトキシエチルフマレート、ジブトキシポリエト
キシエチルフマレート、ジヘキシルオキシエチルフマレ
ート、ジヘキシルオキシエチルフマレート等のフマレー
ト及び該エステル残基を有するジマレート等を挙げるこ
とができ、１種又は２種以上の混合物で使用することが
できる。このようなジフマレート、ジマレートは、工業
的にも容易なラジカル重合法を用いることにより、本発
明の主鎖がエトキシ単位を有するカルボニルメチレン連
鎖からなる高分子化合物が形成される。

【００１９】前記不飽和二塩基酸ジエステルを合成する
方法としては、公知のエステル化反応で行うことがで
き、例えばフマル酸、マレイン酸、あるいは無水マレイ
ン酸とアルコキシエタノールを原料に、硫酸やパラトル
エンスルホン酸等の酸触媒を用いエステル化する方法；
フマル酸やマレイン酸のジエステルとアルコキシエタノ
ールを原料に、アルコキシチタンやアルコキシナトリウ
ム等の塩基触媒を用いエステル化する方法、フマル酸や
マレイン酸のジクロリドとアルコキシエタノールを原料
に、トリエチルアミンやピリジン等の第３級塩基触媒を
用いエステル化する方法が挙げられ、得られる不飽和二
塩基酸ジエステルは使用する前に蒸留等の精製法により
精製することが好ましい。

【００２０】本発明の高分子化合物は、原料として前記
不飽和二塩基酸ジエステル以外に、共重合可能な他のビ
ニルモノマーを必要に応じて用いることができる。他の
ビニルモノマーとしては、例えばスチレン、クロロ核置
換スチレン、メチル核置換スチレン、α―メチルスチレ
ン等のスチレン系モノマー；メチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のアルキ
ルビニルエーテル；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等
のカルボン酸ビニル；メチルアクリレート、エチルアク
リレート、ｎ―ブチルアクリレート、グリシジルアクリ
レート、シクロへキシルアクリレート、フェニルアクリ
レート、２−ヒドロキシエチルアクリレート等のアクリ
レート；メチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、シクロへキシルメタク
リレート、シリルメタクリレート、フルオロアルキルメ
タクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート等
のメタクリレート；アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水物、イタコ
ン酸無水物、無水マレイン酸等の酸及び無水物の単量
体；アクリロニトリル、メタクリルニトリル、アクリル
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニル
ピロリドン、Ｎ−ビニルピリジンの含窒素単官能化合
物、また架橋構造を形成する目的でジビニルベンゼン、
アリルメタクリレート、アリルアクリレート、エチレン
グリコールジメタクリレート、アジピン酸ジビニル、ジ
アリルフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート等の二官能以上の化合物を挙げることができ
る。それらの１種ないし２種以上の混合モノマーを重合
体の親水性、溶剤溶解性や他樹脂との相溶性に応じて適
宜選択し使用することができる。

【００２１】本発明の高分子化合物を合成樹脂の改質剤
として用いるときは、前記不飽和二塩基酸ジエステル単
量体を３０重量％以上、さらに、４０重量％以上含む単
量体組成物をラジカル重合して得られた高分子化合物が
好ましい。３０重量％に満たないと、高分子化合物に十
分な親水性を付与できない。コモノマーとしては、改質
する相手樹脂によって選択されるが、汎用モノマーとし
て良く使用されているスチレン、酢酸ビニル、ブチルビ
ニルエーテル、塩化ビニル、ジアリルフタレート、プロ
ピレン、エチレン等が好ましい。また、この場合の不飽
和二塩基酸ジエステル単量体としては、共重合性が良い
ものとしてジメトキシエチルフマレート、ジメトキシエ
トキシエチルフマレート、ジメトキシジエトキシエチル
フマレート、ジエトキシエチルフマレート、ジ（ジエト
キシ）エチルフマレート等のフマレート化合物が好まし
い。合成樹脂への添加量は、添加後の全体量に対して５
〜３０重量％となることが好ましい。５重量％未満で
は、親水性付与について改質効果が十分とならず、３０
重量％を超えると樹脂本来の特性が損ねられる。

【００２２】本発明の高分子化合物をコンクリート用減
水剤として用いるような場合は、前記不飽和二塩基酸ジ
エステル単量体を３０重量％以上、さらに、４０重量％
以上含む単量体組成物をラジカル重合して得られた高分
子化合物が好ましい。３０重量％に満たないと、高分子
化合物に十分な親水性を付与できない。コモノマーとし
ては、スチレン、メチルビニルエーテル、酢酸ビニル、
メチルアクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、アクリル酸無水物、メタクリル酸無水物、イタ
コン酸無水物、無水マレイン酸、アクリロニトリル、メ
タクリルニトリル、アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルピ
リジン等から選ばれ、少なくとも１種が無水カルボン
酸、カルボン酸、アミド基を有する単量体であることが
好ましい。また、この場合の不飽和二塩基酸ジエステル
単量体としては、共重合性が良いものとして、前記フマ
レート及び該エステル残基を有するジマレートの中で、
エチレングリコール鎖のより長いものが好ましく、例え
ばジメトキシエトキシエチルフマレート、ジメトキシジ
エトキシエチルフマレート、ジメトキシポリエトキシエ
チルフマレート、ジ（ジエトキシ）エチルフマレート、
ジポリエトキシエチルフマレート等の化合物が挙げられ
る。コンクリートへの配合量は、配合後の全体量に対し
て１〜２０重量％となることが好ましい。１重量％未満
では、親水性付与について改質効果が十分とならず、２
０重量％を超えるとコンクリートの強度が低下する。

【００２３】本発明の高分子化合物を透明性材料や高分
子電解質として用いるような場合は、前記不飽和二塩基
酸ジエステル単量体を３０重量％以上、さらに、４０重
量％以上含む単量体組成物をラジカル重合して得られた
高分子化合物が好ましい。３０重量％に満たない時、高
分子化合物に十分な親水性や静電防止性を付与できな
い。コモノマーとしては、スチレン系モノマー、アルキ
ルビニルエーテル、カルボン酸ビニル、メチルアクリレ
ート、メチルメタクリレート、グリシジルメタクリレー
ト、シクロへキシルメタクリレート、シリルメタクリレ
ート、フルオロアルキルメタクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、
マレイン酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ビ
ニルピロリドン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレ
ン、プロピレン、イソブチレン等の単官能化合物、また
架橋構造を形成する化合物としてジビニルベンゼン、ア
リルメタクリレート、アリルアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、アジピン酸ジビニル、ジア
リルフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート等の二官能以上の化合物が好ましい。また、不
飽和二塩基酸ジエステル単量体としては、共重合性が良
いものとしてジメトキシエチルフマレート、ジメトキシ
エトキシエチルフマレート、ジメトキシジエトキシエチ
ルフマレート、ジエトキシエチルフマレート、ジ（ジエ
トキシ）エチルフマレート等のフマレート化合物が好ま
しい。

【００２４】本発明の高分子化合物を製造する際の重合
方法としては、塊状重合法、溶液重合法、懸濁重合法、
乳化重合法、沈殿重合法等種々の公知のラジカル重合技
術を用いることができるが、好ましくは選ばれたラジカ
ル重合開始剤の存在下、溶媒中もしくは溶媒なしで、減
圧下、大気圧下あるいは窒素、ヘリウム等の不活性ガス
下で、熱、光、放射線等をエネルギー源として行われ
る。

【００２５】この場合のラジカル重合開始剤としては例
えばジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ｔ―ブ
チルペルオキシネオデカノエート、ｔ―ブチルペルオキ
シピバレート、ｔ―ブチルペルオキシ―２―エチルヘキ
サノエート、ジベンゾイルぺルオキシド、ジラウロイル
ペルオキシド等の有機過酸化物、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等のアゾ系化
合物、過酸化水素、過硫酸カリ、過硫酸アンモニウム等
の水溶性化合物、ベンゾインエーテル等が挙げられる。
これらは１種又は２種以上を混合して用いることもでき
る。ラジカル重合開始剤は、所定量を前記不飽和二塩基
酸ジエステルに直接混合するか徐々に添加して使用さ
れ、添加量としては、通常０．０１〜２０重量％の範囲
で、好ましくは０．１〜１０重量％である。０．０１重
量％未満では重合に要する時間が長くなり、２０重量％
を超えると分子量が低下する。本発明における重合反応
に用いる溶媒としては、重合法にもよるが例えば水、メ
タノール、エタノール、ｎ―プロパノ―ル、ｎ―ブタノ
―ル、ヘキサン、石油エーテル、ジエチルエーテル、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、塩
化メチレン、クロロホルム、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、ジオキサン等の１種な
いし２種以上の混合系が挙げられ、溶媒の割合は９８〜
３０重量％の範囲が好ましく、９５〜４０重量％の範囲
がさらに好ましい。

【００２６】重合反応の他の条件は、目的とする高分子
化合物の分子量によって設定される。重合方法にもよる
が、重合温度は、２０℃〜１００℃、好ましくは３０〜
８０℃の範囲であり、重合時間は３時間〜２４時間、好
ましくは４時間〜１２時間の範囲である。

【００２７】前記重合法により得られた親水性高分子化
合物は、ポリアルキレングリコール誘導体と類似の性質
を有するとともに、ベンゼン、トルエン、キシレン、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、
クロロホルム等の溶媒に溶解又は膨潤し、かつ軟化温
度、ガラス転移温度、熱分解開始温度が高く熱安定性に
優れた性質を有している。そのため、合成樹脂の改質
剤、紡績油剤、コンクリート用減水剤、潤滑油、化粧用
材料、医療用光学材料、固体電解質等として有用であ
る。

【００２８】

【実施例】以下、実施例等を挙げて詳細に説明する。参考例１撹拌機、窒素導入管、温度計、水分分離管、コンデンサ
ーを付した１リットルの４つ口フラスコ中にフマル酸２
３２ｇ（２モル）、メトキシエタノール３３４．４ｇ
（４．４モル）、トルエン１００ｃｃおよび酸触媒とし
てパラトルエンスルホン酸４ｇを入れ、水をトルエンと
共沸除去しながら８時間反応した。エステル化反応終了
後、中和、水洗をした後、蒸留して無色透明の液状精製
物を得た。収率は８６重量％であった。精製物の沸点は
８５℃（４００Ｐａ）で、純度はＧＣ分析により、９８
重量％であった。また、精製物は、ＩＲ分析および¹Ｈ
−ＮＭＲ分析に供した。ＩＲ分析では、フマル酸のカル
ボン酸由来の２９００ｃｍ^-1付近吸収およびメトキシエ
タノールの水酸基由来の３４００ｃｍ^-1吸収は認められ
ず、１７４０ｃｍ^-1付近にエステルのカルボニル基の吸
収が認められた。また、¹Ｈ−ＮＭＲ分析では、６．８
５ｐｐｍにフマレートの二重結合由来の−ＣＨ＝、３．
３９ｐｐｍに−ＯＣＨ ₃、３．５〜３．８ｐｐｍ、４．
１〜４．３ｐｐｍに−ＣＨ ₂ＣＨ ₂−の吸収が認められ
た。以上から得られた化合物がジメトキシエチルフマレ
ート（ＤＭＥＦ）であることを確認した。

【００２９】参考例２エステル化反応のアルコールとしてメトキシエトキシエ
タノールを使用した以外は参考例１と同様に反応を行
い、純度９７重量％の無色透明の液体ジメトキシエトキ
シエチルフマレート（ＤＭＤＥＦ）を得た。収率は８５
重量％であった。

【００３０】参考例３不飽和二塩基酸原料として無水マレイン酸を使用した以
外は参考例１と同様に反応を行い、純度９８重量％の無
色透明液体のジメトキシエトキシエチルマレート（ＤＭ
ＤＥＭ）を得た。収率は８８重量％であった。

【００３１】実施例１内容積２０ｍｌのガラス製重合管に精製した参考例１で
得たＤＭＥＦ１０ｇとラジカル重合開始剤としてジベン
ゾイルペルオキシド０．１ｇを仕込み、内部の窒素置換
と脱気を十分繰り返した後溶封した。この重合管を８０
℃に保った水浴中に入れ、２４時間塊状重合を行い、そ
の後重合管を開封した。内容物は、アセトンに溶解さ
せ、多量の蒸留水中に投入してポリマーを沈殿させた
後、ろ過し、５０℃雰囲気下、真空乾燥させた。得られ
た高分子化合物の構造解析は¹Ｈ−ＮＭＲ分析およびＩ
Ｒ分析により行った。ＩＲでは、フマル酸のカルボン酸
エステルを示すカルボニル基由来の１７３０ｃｍ^-1吸収
が認められた。また、¹Ｈ−ＮＭＲでは、６．８５ｐｐ
ｍ付近に存在したフマレートの二重結合（−ＣＨ＝）由
来の吸収が消失しており、３．２ｐｐｍ付近に主鎖の−
ＣＨ―由来の吸収が認められ、３．４ｐｐｍ付近に−Ｏ
ＣＨ ₃、４．１ｐｐｍに−ＣＯ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−、３．６ｐ
ｐｍ付近に−ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−の吸収が認められた。
以上から得られた高分子化合物がポリジメトキシエチル
フマレートであることを確認した。さらに、東ソー
（株）製ＧＰＣによりテトラヒドロフラン溶液で数平均
分子量を測定した。

【００３２】一方、高分子化合物の物性は以下にしたが
って測定した。得られた結果を、表１に示す。（１）耐熱性得られた高分子化合物を熱分析（セイコー電子工業
（株）製ＤＳＣ示差走査熱量計）し、Ｔｇを測定し評価
した。（２）親水性得られた高分子化合物をアセトン溶液からステンレス板
状でキャストした後、協和界面科学製接触角計により水
の液滴法でその接触角を測定して評価した。（３）光線透過率日本電色工業（株）製透過度光度計を用い、ＪＩＳＫ
７１０５に従いキャストポリマーの光線透過率を測定
した。（４）静電防止性ポリマー１０ｇとよう化リチウム０．１ｇをアセトニト
リル溶液からキャストした後、フィルムの電気抵抗を絶
縁計で測定した。

【００３３】実施例２、３実施例２については、不飽和二塩基酸ジエステルとして
表１に示すビニルモノマー（参考例２で得られたもの）
を使用した以外は実施例１と同様の方法で重合した。ま
た、実施例３については、重合温度を９５℃として、他
は同様にして重合した。得られた白色ポリマーは、実施
例１と同様に物性を評価した。結果を表１に示す。

【００３４】実施例４〜６実施例４、６については、不飽和二塩基酸ジエステルと
して表１に示すビニルモノマー（参考例２、３で得られ
たもの）にさらに共重合の相手モノマーとして酢酸ビニ
ル（Ｖaｃ）を使用した以外は実施例１と同様の方法で
重合した。また、実施例５については、さらに、ｔ−ブ
チルペルオキシネオデカネートをラジカル重合開始剤と
し、重合温度を４０℃にして重合した。得られた白色ポ
リマーは、実施例１と同様に物性を評価した。結果を表
１に示した。

【００３５】比較例１、２モノマーとしてメトキシエトキシエチルメタクリレート
（ＭＤＥＭＡ）およびメトキシエトキシエチルアクリレ
ート（ＭＤＥＡ）を用いた以外は、実施例１と同様の方
法で重合した。結果を表１に示した。

【００３６】比較例３、４モノマーとしてＭＤＥＭＡ、ＭＤＥＡを用い、さらにコ
モノマーとして酢酸ビニルを使用した以外は実施例１と
同様の方法で重合した。得られた白色ポリマーは、実施
例１と同様に物性を評価した。結果を表１に示した。

【００３７】

【表１】

【００３８】表１において、実施例１〜３と比較例１〜
２、実施例４〜６と比較例３、４とを比較すると、本発
明の高分子化合物は公知の高分子化合物に比べ耐熱性、
親水性、光線透過性、静電防止性に優れていることがわ
かる。

【００３９】

【発明の効果】本発明によれば、特定の不飽和二塩基酸
ジエステルをラジカル重合法により重合させることによ
り、主鎖がエトキシ単位を有するカルボニルメチレン連
鎖からなる高分子化合物を得ることができる。この高分
子化合物は、親水性に優れるとともに透明性、耐熱性を
有するため、単独重合あるいは他のモノマーとの共重合
物として合成樹脂の改質剤、油剤、化粧用材料、医療用
材料、電子材料等に利用することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（１）で示される繰り返し単位か
らなり、数平均分子量が２０００〜３０００００である
高分子化合物。【化１】（式中、Ｒ¹は−ＣＯ₂−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｎ−Ｒ²を示
す。ｎは１〜８の整数である。Ｒ²は炭素数１〜８のア
ルキル基を示す。）
【請求項２】分子内に下記式（２）で示される繰り返
し単位を有し、数平均分子量が２０００〜３０００００
である親水性高分子化合物。【化２】（式中、Ｒ¹は−ＣＯ₂−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｎ−Ｒ²を示
す。ｎは１〜８の整数である。Ｒ²は炭素数１〜８のア
ルキル基を示す。）
【請求項３】ガラス転移温度が５０℃以上である請求
項１又は２記載の親水性高分子化合物。
【請求項４】下記式（３）で示される不飽和二塩基酸
ジエステル単量体をラジカル重合して得られる請求項１
〜３のいずれか１項記載の親水性高分子化合物。【化３】（式中、Ｒ¹は−ＣＯ₂−（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）ｎ−Ｒ²を示
す。ｎは１〜８の整数である。Ｒ²は炭素数１〜８のア
ルキル基を示す。）