JP2003146996A - 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 - Google Patents

発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電
劣化が小さい発光素子を提供する。 【解決手段】 一般式１の金属配位化合物を含む有機化
合物層を有する発光素子。 ｛ＭはＩｒ，ＲｈまたはＰｄ、ｎは２または３、Ｘ１〜
Ｘ８は独立して水素またはハロゲン、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、トリアルキルシリル基（該アルキル基
は独立してＣ１〜８の直鎖／分岐状のアルキル基であ
る。）、Ｃ２〜２０の直鎖／分岐状のアルキル基（該ア
ルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレ
ン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられ
てもよく、該アルキル基中の水素はフッ素置換されても
よい。）を示す。ただしＸ１〜Ｘ８の１つ以上は水素以
外の基であり、Ｘ２、Ｘ３が同時にフッ素ではない。｝

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発光素子用金属配
位化合物及びそれを用いた発光素子及び表示装置に関す
るものであり、さらに詳しくは前記一般式（１）あるい
は（２）で示される金属配位化合物を発光材料として用
いる有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、高速応答性や高効率の
発光素子として、応用研究が精力的に行われている。そ
の基本的な構成を図１（ａ）・（ｂ）に示した［例えば
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９
９７）参照］。
【０００３】図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。
【０００４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。
【０００５】発光層１２には、電子輸送性と発光特性を
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、以下に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばトリフェニルジアミン誘導体（代表例は、
以下に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が
用いられる。
【０００６】以上の構成をした素子は整流性を示し、金
属電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電
界を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に
注入され、透明電極１５からはホールが注入される。
【０００７】注入されたホールと電子は発光層１２内で
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。
【０００８】さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。
【０００９】これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられ
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由したりん光発光を利用する素子の検討が
なされている。発表されている代表的な文献は、文献
１：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅ
ｒ ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎ
ｔ ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐ
ｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ
７４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅ
ｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。
【００１０】これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
以下に示すキャリア輸送材料とりん光発光性材料であ
る。各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）３：イリジウム−フェニルピリジン錯体
【００１１】
【化５】
【００１２】文献１，２とも高効率が得られたのは、ホ
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、りん光発光
性材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）３を混入
して構成したものである。
【００１３】りん光性発光材料が特に注目されている理
由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。そ
の理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１
重項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３
である。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から
基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出してい
たが、原理的にその発光効率は生成された励起子数に対
して、２５％でありこれが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からのりん光を用いれ
ば、原理的に少なくとも３倍の効率が期待され、さら
に、エネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交
差による転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１０
０％の発光効率が期待できる。
【００１４】他に、三重項からの発光を要した文献に
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。
【００１５】また、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９
１，３０，１６８５−１６８７．には無置換イリジウム
−フェニルピリミジン錯体および６種の置換イリジウム
−フェニルピリミジン錯体が記載されているが、溶液の
発光スペクトルの最も短波長側のピ−ク波長などが記載
されているだけで、有機ＥＬ素子に関連する記載は全く
ない。
【００１６】また、第６１回応用物理学会学術講演会講
演予稿集，第三分冊，Ｐ１１１７，６ｐ−ＺＨ−１（２
０００年）には本発明に近いメチル基置換したイリジウ
ム−フェニルピリミジン錯体が記載されている。
【００１７】また、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔ
ｓ，２０００，４１（１），７７０−７７１．には本発
明に近い４−位および５−位がフッ素原子で置換したイ
リジウム−フェニルピリミジン錯体（金属配位化合物Ａ
とする。）が記載されている。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】上記、りん光発光を用
いた有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題
となる。りん光発光素子の発光劣化の原因は明らかでは
ないが、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上
長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれ
るため、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子微
細構造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるのでは
ないかと考えられている。
【００１９】いずれにしても、りん光発光素子は、高発
光効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。
【００２０】そこで、本発明は、高効率発光で、長い期
間高輝度を保つ（通電劣化が小さい）発光素子及び表示
装置を提供することを目的とする。また、その様な発光
素子及び表示装置に用いられる金属配位化合物を提供す
ることを目的とする。尚、求める性能によって値は異な
る話ではあるが、例えば、入力電流値に対する発光効率
が１ｃｄ／Ｗ以上を高効率といったり、また初期輝度１
００ｃｄ／ｍ 2で発光させた場合の輝度半減期間が５０
０時間以上を高輝度期間が長いといったり、通電劣化が
小さいという。
【００２１】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）で示される金属配位化合物を含む有機化合物
層を有する発光素子を提供する。
【００２２】
【化６】
【００２３】｛式中ＭはＩｒ，ＲｈまたはＰｄであり、
ｎは２または３である。Ｘ1〜Ｘ8はそれぞれ独立して水
素原子または置換基［ハロゲン原子、ニトロ基、トリフ
ルオロメチル基、トリアルキルシリル基（該アルキル基
はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または
分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数２から２０
の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の
１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。）を示す。ただし、Ｘ1〜Ｘ8のうち少な
くとも１つは水素原子以外の置換基であり、且つＸ2、
Ｘ3が同時にフッ素原子になることはない。｝
【００２４】本発明の発光素子は、前記一般式（１）に
おいて、Ｘ1〜Ｘ8のうち少なくとも二つが水素原子以外
の置換基であること、前記一般式（１）において、Ｘ5
〜Ｘ8のうち少なくとも１つが水素原子以外の置換基で
あること、前記一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ4のうち
少なくとも二つが水素原子以外の置換基であることが好
ましい。
【００２５】また、前記一般式（１）において、Ｘ2〜
Ｘ4のうち少なくとも一つが、０．２以上のハメットの
置換基定数を有し、且つ該金属配位化合物の常温である
２５℃におけるトルエン中の発光極大波長が４９０ｎｍ
以下であること、前記一般式（１）において、Ｍに結合
している炭素原子に対するＸ2〜Ｘ4のハメットの置換基
定数の和が０．４１以上、より好ましくは０．５０以上
であり、且つ該金属配位化合物の常温である２５℃にお
けるトルエン中の発光極大波長が４９０ｎｍ以下である
ことが好ましい。
【００２６】本発明は、ハメットの置換基定数が０．２
以上の置換基を有し、且つ常温である２５℃におけるト
ルエン中の発光極大波長が４９０ｎｍ以下である金属配
位化合物を含む有機化合物層を有する他の発光素子を提
供し、ハメットの置換基定数がそれぞれ０．２以上の置
換基を複数有することが好ましい。
【００２７】また、上記発光素子は、前記金属配位化合
物を含む有機化合物層が、対向する２つの電極に狭持さ
れ、該電極間に電圧を印加することにより発光する電界
発光素子であることが好ましい。
【００２８】更に、本発明は、上記発光素子と該発光素
子を駆動する部分を有する表示装置を提供する。
【００２９】また、本発明は、上記一般式（１）で示さ
れる発光素子用金属配位化合物、及びハメットの置換基
定数が０．２以上の置換基を有し、且つ常温である２５
℃におけるトルエン中の発光極大波長が４９０ｎｍ以下
である金属配位化合物を提供する。
【００３０】また、本発明は、下記一般式（２）で示さ
れる金属配位化合物を含む有機化合物層を有する更に他
の発光素子を提供する。
【００３１】
【化７】
【００３２】［式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄで
あり、ｎは２または３である。Ｙは炭素原子数２から４
のアルキレン基（該アルキレン基中の１つもしくは隣接
しない２つのメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−で
置き換えられていてもよく、該アルキレン基中の水素原
子は炭素原子数１から１０の直鎖状または分岐状のアル
キル基に置換されていてもよい。）を示す。Ｘ1、Ｘ2は
それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
炭素原子数１から８のトリアルキルシリル基、炭素原子
数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該ア
ルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレ
ン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられ
ていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子
に置換されていてもよい。）を示す。］
【００３３】本発明の更に他の発光素子は、前記一般式
（２）において、Ｘ1、Ｘ2の少なくとも一方が水素原子
であることが好ましい。
【００３４】また、前記金属配位化合物を含む有機化合
物層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電
圧を印加することにより発光する電界発光素子であるこ
とが好ましい。
【００３５】更に、本発明は、上記更に他の発光素子と
該発光素子を駆動する部分を有する表示装置を提供す
る。
【００３６】また、本発明は、上記一般式（２）で示さ
れる発光素子用金属配位化合物を提供する。
【００３７】
【発明の実施の形態】発光層が、キャリア輸送性のホス
ト材料とりん光発光性のゲストからなる場合、３重項励
起子からのりん光発光にいたる主な過程は、以下のいく
つかの過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時のりん光発光
【００３８】それぞれの過程における所望のエネルギー
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【００３９】ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。
【００４０】そこで本発明者らは種々の検討を行い、前
記一般式（１）で示される金属配位化合物（以下、材料
（１）と称する場合がある）を発光中心材料に用いた有
機エレクトロルミネッセント素子が高効率発光で、長い
期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいことを見出した。
【００４１】前記一般式（１）で示される金属配位化合
物のうち、Ｘ1〜Ｘ8のうち少なくとも二つが水素原子以
外の置換基である場合が好ましい。また、Ｘ5〜Ｘ8のう
ち少なくとも１つが水素原子以外の置換基である場合及
び／またはＸ1〜Ｘ4のうち少なくとも二つが水素原子以
外の置換基である場合が好ましい。
【００４２】この材料（１）である金属配位化合物は、
りん光性発光をするものであり、最低励起状態が、３重
項状態のＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ
ｃｈａｒｇｅ ｔｌａｎｓｆｅｒ）励起状態かπ−π
＊励起状態と考えられる。これらの状態から基底状態に
遷移するときにりん光発光が生じる。
【００４３】材料（１）のりん光収率は、０．１から
０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１〜６０μｓｅ
ｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、ＥＬ素
子にしたときに高発光効率化の条件となる。すなわち、
りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起状態の
分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が低下す
ると言う問題があった。この材料（１）は、高りん光収
率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料に適
した材料である。尚、りん光収率は、Ｆ（ｍ）／Ｆ
（ｓ）＝Ｓ（ｍ）／Ｓ（ｓ）・Ａ（ｓ）／Ａ（ｍ）か
ら、Ｆ（ｍ）を求める。Ｆは発光材料のりん光収率で、
Ｓは発光材料の光励起の発光スペクトル積分強度で、Ａ
は励起する光の波長の吸収スペクトルで、ｓはりん光収
率既知の材料で、ｍは未知の材料を示す。
【００４４】また、この材料（１）である金属配位化合
物の置換基Ｘ1〜Ｘ8を換えることにより発光波長を調節
することが可能であることが判明した。これに関連して
４９０ｎｍ以下に発光極大波長を持つことが要求される
青色発光材料を探索するために種々のりん光発光性金属
配位化合物を検討した。その結果、ハメットの置換基定
数が０．２以上の置換基を導入することが発光極大波長
の短波長化に非常に有効であることを見出した。
【００４５】以下に本発明の一般式（１）で示される金
属配位化合物を例として説明する。次式で示される金属
配位化合物のイリジウム金属に結合している炭素原子に
注目し、この炭素原子に対する置換基Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4の
ハメットの置換基定数と金属配位化合物のトルエン溶液
の室温、つまり２５℃における発光極大波長の関係を調
べた。
【００４６】
【化８】
【００４７】Ｘ2およびＸ4についてはメタ位に対するハ
メットの置換基定数σｍを用い、Ｘ 3についてはパラ位
に対するハメットの置換基定数σｐを用いた。置換基が
複数存在する場合はそれぞれの置換基定数の和を用い
た。ここでは化学の領域増刊１２２号「薬物の構造活性
相関」，出版社：南江堂の９６ページから１０３ページ
の表１に記載されたハメットの置換基定数σｍおよびσ
ｐを使用した。一部の置換基定数を表１に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】たとえば、例示化合物（１２１）（Ｘ2＝
Ｆ，Ｘ3＝ＣＦ3）についてハメットの置換基定数σを計
算すると０．３４＋０．５４＝０．８８となる。同様に
して例示化合物（１），（３２），（１２２），（１１
１）および金属配位化合物Ａについてハメットの置換基
定数σを求めた。この計算結果とトルエン溶液の発光極
大波長を表２にまとめた。また、表２の結果を、横軸に
ハメットの置換基定数σ、縦軸に発光極大波長をとった
グラフに示した（図２）。
【００５０】
【表２】
【００５１】図２から明らかなように、ハメットの置換
基定数σの大きい置換基を導入することが発光極大波長
の短波長化に非常に有効である。さらにハメットの置換
基定数の和が０．４１以上、より好ましくは０．５０以
上の場合に青色発光材料に適している。また、本発明の
金属配位化合物以外の金属配位化合物においても、同様
の効果が期待できる。以上のような観点からも、本発明
の金属配位化合物はＥＬ素子の発光材料として適してい
る。
【００５２】さらに、以下の実施例に示すように、通電
耐久試験において、本発明の化合物は、安定性において
も優れた性能を有することが明らかとなった。本発明の
特徴である置換基が導入されたことによりホスト材料な
どとの分子間相互作用を制御することができ、熱失活の
原因となる励起会合体形成の抑制が可能になったと考え
られ、消光過程が減少したりすることにより素子特性が
向上したものと考えている。また、前述の第６１回応用
物理学会学術講演会講演予稿集，第三分冊，Ｐ１１１
７，６ｐ−ＺＨ−１（２０００年）に記載されたメチル
基置換したイリジウム−フェニルピリミジン錯体のメチ
ル基は、本発明のエチル基やメトキシ基などに比べて嵩
高さが小さく、本発明のハロゲン原子やトリフルオロメ
チル基やメトキシ基などに比べて電子効果（電子供与性
や電子吸引性で分子に極性を持たせる効果）も小さいた
め本発明の分子間相互作用を制御する効果が期待できな
い。
【００５３】また後で実施例で示すように、Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，２０００，４１（１），７
７０−７７１．に記載された４−位および５−位をフッ
素原子で置換したイリジウム−フェニルピリミジン錯体
に比べて、本発明の金属配位化合物を用いた発光素子の
方が高い耐久性を有することが明らかとなった。
【００５４】また、りん光発光材料の場合、発光特性
が、その分子環境に強く依存する。蛍光発光素子の場
合、発光材料の基本的性質はフォトルミネッセンスで検
討されるが、りん光発光の場合は周囲にあるホスト分子
の極性の強さ、温度、固体／液体に依存するので、フォ
トルミネッセンスの結果が、ＥＬ素子の発光特性を反映
しない場合が多い。フォトルミネッセンスの結果から一
部の特性を除いてＥＬ特性を見積もることは一般にでき
ない。
【００５５】また、本発明者らは種々の検討を行い、前
記一般式（２）で示される金属配位化合物（以下、材料
（２）と称する場合がある）を発光中心材料に用いた有
機エレクトロルミネッセント素子が高効率発光で、長い
期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいことを見出した。
【００５６】前記一般式（２）で示される金属配位化合
物のうち、Ｘ1、Ｘ2の少なくとも一方が水素原子である
場合が好ましい。
【００５７】この材料（２）である金属配位化合物は、
りん光性発光をするものであり、最低励起状態が、３重
項状態のＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ
ｃｈａｒｇｅ ｔｌａｎｓｆｅｒ）励起状態かπ―π
＊励起状態と考えられる。これらの状態から基底状態に
遷移するときにりん光発光が生じる。
【００５８】光励起によるフォトルミネッセンスからの
発光実験により、りん光収率およびりん光発光寿命が得
られる。この材料（２）のりん光収率は、０．１５から
０．９と高い値が得られ、りん光寿命は１〜４０μｓｅ
ｃと短寿命であった。りん光寿命が短いことは、ＥＬ素
子にしたときに高発光効率化の条件となる。すなわち、
りん光寿命が長いと、発光待ち状態の３重項励起状態の
分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が低下す
ると言う問題があった。この材料（２）は、高りん光収
率を有し、短りん光寿命をもつＥＬ素子の発光材料に適
した材料である。また、前記一般式（２）で示される金
属配位化合物のアルキレン基Ｙや置換基Ｘ1、Ｘ2を換え
ることにより発光波長を調節することが期待できる。以
上のような観点からも、この材料（２）の金属配位化合
物はＥＬ素子の発光材料として適している。尚、りん光
収率は、材料（１）について説明したのと同様にして求
める。
【００５９】さらに、以下の実施例に示すように、通電
耐久試験において、この材料（２）の化合物は、安定性
においても優れた性能を有することが明らかとなった。
特にアルキレン基Ｙや置換基が導入されたことによる分
子間相互作用により、ホスト材料などとの分子間相互作
用を制御することができ、熱失活の原因となる励起会合
体形成の抑制が可能になったと考えられ、消光過程が減
少したりすることにより素子特性が向上したものと考え
ている。
【００６０】本発明の発光素子は、図１に示す様に、材
料（１）あるいは材料（２）である金属配位化合物を含
む有機化合物層が、対向する２つの電極に狭持され、該
電極間に電圧を印加することにより発光する電界発光素
子であることが好ましい。
【００６１】本発明で示した高効率な発光素子は、省エ
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。
【００６２】＜実施形態１＞実施形態１は、材料（１）
とその発光素子に関する。本発明で用いられる前記一般
式（１）で示される金属配位化合物の合成経路をイリジ
ウム配位化合物を例として示す。
【００６３】配位子Ｌの合成
【００６４】
【化９】
【００６５】イリジウム配位化合物の合成
【００６６】
【化１０】
【００６７】または
【００６８】
【化１１】
【００６９】Ｒｈ配位化合物はイリジウム配位化合物と
同様の方法で合成できる。
【００７０】Ｐｄ配位化合物を以下に例示する。
【００７１】Ｐｄ配位化合物の合成法
【００７２】
【化１２】
【００７３】以下本発明に用いられる金属配位化合物の
具体的な構造式を以下に示す。但し、これらは、代表例
を例示しただけで、本発明は、これに限定されるもので
はない。
【００７４】
【表３】
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】
【表６】
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】＜実施例１〜２０＞実施例１〜２０は、材
料（１）とその発光素子に関する。
【００８１】（実施例１〜１０、比較例１）本発明に用
いた素子作成工程の共通部分を説明する。
【００８２】素子構成として、図１（ｂ）に示す有機層
が３層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）
上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニン
グして、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにし
た。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０
-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着
し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：金属配
位化合物（金属配位化合物重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００８３】ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は７０〜２１０ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００８４】素子劣化の原因として酸素や水が問題なの
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【００８５】比較例１では従来の発光材料として上記文
献２に記載されているＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた。
【００８６】
【表９】
【００８７】各化合物を用いた素子の通電耐久テストの
結果を表９に示す。従来の発光材料を用いた素子より明
らかに輝度半減時間が大きくなり、本発明の材料の安定
性に由来した耐久性の高い素子が可能になる。
【００８８】（実施例１１〜１３、比較例２）本実施例
では、素子構成として、図１（ｃ）に示す有機層が４層
の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）上に１
００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングし
て、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そ
のＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａ
の真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続
製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の
配位化合物（重量比７重量％） 有機層３（励起子拡散防止層１７）（１０ｎｍ）ＢＣＰ 有機層４（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【００８９】本発明の金属配位化合物として（１）、
（３２）、（４９）を用いた。これらの配位化合物の発
光特性を知るために、フォトルミネッセンスを測定し
た。分光蛍光光度計（日立製：Ｆ４５００）で、配位化
合物の濃度１０-4ｍｏｌ／ｌの２５℃のトルエン溶媒中
で溶液状態で測定を行った。励起光は３５０ｎｍ前後を
用いた。フォトルミネセンスのスペクトルは、ほぼ電圧
印加時のＥＬ素子のスペクトルの値と合致し、ＥＬ素子
の発光が配位化合物からの発光であることが確認され
た。
【００９０】上記フォトルミネセンスとＥＬ素子の実験
結果を表１０に示した。
【００９１】ＥＬ素子の特性は、電流電圧特性（電流）
をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂ
で測定し、発光スペクトル（発光最大波長）と発光輝度
（発光効率）は、トプコン社製蛍光分光光度計ＳＲ１と
輝度計ＢＭ７でそれぞれ測定した。エネルギー変換効率
（ｌｍ／Ｗ）はπ×発光効率（ｃｄ／Ａ）÷印加電圧
（Ｖ）で求める率である。本実施例の各配位化合物に対
応する素子はそれぞれ良好な整流性を示した。
【００９２】比較例であるＩｒ（ｐｐｙ）3が５１０ｎ
ｍの発光スペクトルの極大値（発光最大波長）を有して
いるが、本実施例に用いた配位化合物を用いたＥＬ素子
は、Ｉｒ（ｐｐｙ）3より１５〜３５ｎｍ程度長波長化
していることがわかる。また、エネルギー変換効率や発
光効率に関しては、Ｉｒ（ｐｐｙ）3より本実施例の方
が小さい値が得られているが、これは比視感度が長波長
化するに従い小さくなるためであり、本実施例の配位化
合物の発光特性が本質的に劣っているためではないと考
えられる。
【００９３】輝度半減時間に関しては、実施例１〜１１
と同様の方法で実験を行った。本実施例の配位化合物の
方がＩｒ（ｐｐｙ）3より長時間化していることがわか
る。
【００９４】
【表１０】
【００９５】次に本発明に用いる金属配位化合物の合成
例を以下に示す。
【００９６】（実施例１４） 例示化合物（１）の合成 １Ｌの３つ口フラスコに２−ブロモピリジン２０．０ｇ
（１２６．４ｍｍｏｌｅ），３−フルオロフェニルボロ
ン酸１７．７ｇ（１２６．４ｍｍｏｌｅ），トルエン１
３０ｍｌ，エタノ−ル６５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリ
ウム水溶液１３０ｍｌを入れ、窒素気流下室温で撹拌し
ながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（０）４．６０ｇ（３．９８ｍｍｏｌｅ）を加え
た。その後、窒素気流下で６時間還流撹拌した。反応終
了後、反応物を冷却して冷水およびトルエンを加えて抽
出した。有機層を中性になるまで水洗し、溶媒を減圧乾
固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：ト
ルエン／酢酸エチル：５／１）で精製し、２−（３−フ
ルオロフェニル）ピリジンの淡褐色液体を６．０ｇ（収
率３４．６％）を得た。
【００９７】
【化１３】
【００９８】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱撹拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、２−（３−フルオロフェニル）ピリジン
１．０４ｇ（６．００ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩ
Ｉ）アセチルアセトネート０．５０ｇ（１．０２ｍｍｏ
ｌｅ）を入れ、窒素気流下で１０時間還流撹拌した。反
応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸３００ｍｌに注入
し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃で５時間減圧乾燥
した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカ
ゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）ト
リス［２−（３−フルオロフェニル）ピリジン］の黄色
粉末０．２２ｇ（収率３１．０％）を得た。
【００９９】
【化１４】
【０１００】（実施例１５） 例示化合物（３２）の合成 １Ｌの３つ口フラスコに２−ブロモピリジン２０．８ｇ
（１３１．６ｍｍｏｌｅ），３−トリフルオロメチルフ
ェニルボロン酸２５．０ｇ（１３１．６ｍｍｏｌｅ），
トルエン１３０ｍｌ，エタノール６５ｍｌおよび２Ｍ−
炭酸ナトリウム水溶液１３０ｍｌを入れ、窒素気流下室
温で撹拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（０）４．７６ｇ（４．１２ｍｍｏｌ
ｅ）を加えた。その後、窒素気流下で７時間還流撹拌し
た。反応終了後、反応物を冷却して冷水およびトルエン
を加えて抽出した。有機層を中性になるまで水洗し、溶
媒を減圧乾固した。得られた淡褐色液体をシリカゲルカ
ラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサン：１／１）
で精製し、２−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピ
リジンの微褐色液体を６．０ｇ（収率２１．１％）得
た。
【０１０１】
【化１５】
【０１０２】２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱撹拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）ピリジン２．６８ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），イリ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ
（２．０４ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で１０時間
還流撹拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６
００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃で
５時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムに溶か
して不溶物を濾去し、クロロホルムを溶離液としたシリ
カゲルカラムクロマトで精製した。さらにクロロホルム
−メタノール混合溶媒で再結晶し、イリジウム（ＩＩ
Ｉ）トリス［２−（３−トリフルオロメチルフェニル）
ピリジン］の黄色粉末０．６２ｇ（収率３５．３％）を
得た（λｍａｘ＝４８７ｎｍ：トルエン中２５℃）。
【０１０３】
【化１６】
【０１０４】（実施例１６） 例示化合物（４９）の合成 １Ｌの３つ口フラスコに２−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン２５．６ｇ（１４１．０ｍｍｏｌｅ），
フェニルボロン酸１７．２ｇ（１４１．０ｍｍｏｌ
ｅ），トルエン１４０ｍｌ，エタノール７０ｍｌおよび
２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１４０ｍｌを入れ、窒素気
流下室温で撹拌しながらテトラキス−（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）５．１０ｇ（４．４１ｍｍ
ｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で６時間還流撹
拌した。反応終了後、反応物を冷却して冷水およびトル
エンを加えて抽出した。有機層を中性になるまで水洗
し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マト（溶離液：トルエン／へキサン：５／１）で精製
し、得られたクリ−ム色の結晶をアルミナカラムクロマ
ト（溶離液：トルエン）で精製した。さらにエタノール
で再結晶して２−フェニル−５−トリフルオロメチルピ
リジンの無色結晶１３．１ｇ（収率４１．６％）を得
た。
【０１０５】
【化１７】
【０１０６】２００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル１００ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜
１４０℃で２時間加熱撹拌した。グリセロールを１００
℃まで放冷し、２−フェニル−５−トリフルオロメチル
ピリジン２．６８ｇ（１２．０ｍｍｏｌｅ），イリジウ
ム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート１．００ｇ（２．０
４ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８時間還流撹拌し
た。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸６００ｍｌに
注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃で４時間減圧
乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシ
リカゲルカラムクロマトで精製し、イリジウム（ＩＩ
Ｉ）トリス（２−フェニル−５−トリフルオロメチルピ
リジン）の橙色粉末０．４３ｇ（収率２４．５％）を得
た。
【０１０７】
【化１８】
【０１０８】（実施例１７） 例示化合物（１２２）の合成 １００ｍｌの３つ口フラスコに２−ブロモピリジン３．
１６ｇ（１９．９ｍｍｏｌｅ），２，４−ジフルオロフ
ェニルボロン酸３．１６ｇ（２０．０ｍｍｏｌｅ），ト
ルエン１５ｍｌ，エタノ−ル７．５ｍｌおよび２Ｍ−炭
酸ナトリウム水溶液１５ｍｌを入れ、窒素気流下室温で
攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）
パラジウム（０）０．７２ｇ（０．６２ｍｍｏｌｅ）を
加えた。その後、窒素気流下で８時間４０分還流攪拌し
た。反応終了後、反応物を冷却して冷水および酢酸エチ
ルを加えて抽出した。有機層を水洗し、溶媒を減圧乾固
した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トル
エン／酢酸エチル：１０／１）で精製し、２−（２，４
−ジフルオロフェニル）ピリジンの淡黄色油状物３．２
８ｇ（収率８６．０％）を得た。
【０１０９】
【化１９】
【０１１０】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロ−
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリ
ジン０．９６ｇ（５．０２ｍｍｏｌｅ），イリジウム
（ＩＩＩ）アセチルアセトネート０．５０ｇ（１．０２
ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で１０時間還流攪拌し
た。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸３００ｍｌに
注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００℃で５時間減圧
乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシ
リカゲルカラムクロマトで精製し、クロロホルム−メタ
ノール混合溶媒で再結晶してイリジウム（ＩＩＩ）トリ
ス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジン］の
黄色粉末０．２５ｇ（収率３２．１％）を得た。この化
合物のトルエン溶液の室温（２５℃）における発光スペ
クトルのλｍａｘは４７１ｎｍだった。
【０１１１】
【化２０】
【０１１２】（実施例１８） 例示化合物（１２１）の合成 ５００ｍｌの３つ口フラスコに５−ブロモ−２−フルオ
ロベンゾトリフルオライド１１．０ｇ（４５．３ｍｍｏ
ｌｅ），乾燥テトラヒドロフラン９０ｍｌを入れ、窒素
気流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（０）２．６０ｇ（２．２５ｍ
ｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で氷冷して内
温を２０〜２１℃に保って、２−ピリジルジンクブロミ
ドの０．５Ｍ−テトラヒドロフラン溶液９０ｍｌをゆっ
くり滴下した。滴下終了後同じ温度で４時間攪拌した。
反応終了後、反応物を冷水に注入して酢酸エチルを加
え、不溶物を濾去した。有機層を水洗し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル：
２０／１）で精製し、２−（４−フルオロ−３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリジンの淡褐色油状物１．８
０ｇ（収率１６．６％）を得た。
【０１１３】
【化２１】
【０１１４】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメ
チルフェニル）ピリジン１．２１ｇ（５．０２ｍｍｏｌ
ｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート０．
５０ｇ（１．０２ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で１
０時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−
塩酸３００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１０
０℃で５時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルム
を溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、ク
ロロホルム−メタノール混合溶媒で再結晶してイリジウ
ム（ＩＩＩ）トリス［２−（４−フルオロ−５−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリジン］の黄色粉末０．２０
ｇ（収率２１．５％）を得た。この化合物のトルエン溶
液の室温における発光スペクトルのλｍａｘは４６６ｎ
ｍだった。
【０１１５】
【化２２】
【０１１６】（実施例１９） 例示化合物（１１１）の合成 ５００ｍｌの３つ口フラスコに５−ブロモ−２−クロロ
ベンゾトリフルオライド１１．８ｇ（４５．５ｍｍｏｌ
ｅ），乾燥テトラヒドロフラン９０ｍｌを入れ、窒素気
流下室温で攪拌しながらテトラキス−（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）２．６０ｇ（２．２５ｍｍ
ｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で氷冷して内温
を１３．５〜１４℃に保って、２−ピリジルジンクブロ
ミドの０．５Ｍ−テトラヒドロフラン溶液９０ｍｌをゆ
っくり滴下した。滴下終了後２０℃付近で３時間攪拌し
た。反応終了後、反応物を冷水に注入して酢酸エチルを
加え、不溶物を濾去した。有機層を水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマト（溶離液：ヘキサン／酢酸エチ
ル：１０／１）で精製し、２−（４−クロロ−５−トリ
フルオロメチルフェニル）ピリジンの淡褐色油状物３．
７０ｇ（収率３１．９％）を得た。
【０１１７】
【化２３】
【０１１８】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチ
ルフェニル）ピリジン１．２９ｇ（５．０１ｍｍｏｌ
ｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート０．
５０ｇ（１．０２ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下で８
時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却して１Ｎ−塩
酸３００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、１００
℃で５時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを
溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、クロ
ロホルム−ヘキサン混合溶媒で再結晶してイリジウム
（ＩＩＩ）トリス［２−（４−クロロ−３−トリフルオ
ロメチルフェニル）ピリジン］の黄色粉末０．２５ｇ
（収率２５．４％）を得た。この化合物のトルエン溶液
の室温における発光スペクトルのλｍａｘは４７９ｎｍ
だった。
【０１１９】
【化２４】
【０１２０】（比較例３） 金属配位化合物Ａの合成 実施例１７の２，４−ジフルオロフェニルボロン酸の代
わりに３，４−ジフルオロフェニルボロン酸を用いる以
外は実施例１７と同様にしてＰｏｌｙｍｅｒＰｒｅｐｒ
ｉｎｔｓ，２０００，４１（１），７７０−７７１．に
記載されているイリジウム（ＩＩＩ）トリス［２−
（４，５−ジフルオロフェニル）ピリジン］（金属配位
化合物Ａ）を得た。この化合物のトルエン溶液の室温に
おける発光スペクトルのλｍａｘは５０５ｎｍだった。
【０１２１】（実施例２０、比較例４）例示化合物（１
２２）と比較例３で合成した金属配位化合物Ａを用いて
実施例１と同じ構成の素子を作成し、同様の通電耐久テ
ストを行った結果を表１１に示す。
【０１２２】
【表１１】
【０１２３】この結果から、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｐｒｅｐ
ｒｉｎｔｓ，２０００，４１（１），７７０−７７１．
に記載されている発光材料を用いた素子より本発明の発
光材料を用いた素子の方が明らかに輝度半減時間が大き
く、耐久性の高い素子が可能になる。
【０１２４】以上説明のように、本発明で用いる金属配
位化合物（材料（１））は、高りん光発光収率を有し、
短りん光寿命をもつと共に、置換基Ｘ1〜Ｘ8を換えるこ
とにより発光波長を調節することができ、ＥＬ素子の発
光材料として適している。
【０１２５】その結果、該金属配位化合物を含む有機化
合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみな
らず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れ
た素子である。
【０１２６】＜実施形態２＞実施形態２は、材料（２）
とその発光素子に関する。本発明で用いられる前記一般
式（２）で示される金属配位化合物の合成経路をイリジ
ウム配位化合物を例として示す。
【０１２７】配位子Ｌの合成
【０１２８】
【化２５】
【０１２９】イリジウム配位化合物の合成
【０１３０】
【化２６】
【０１３１】
【化２７】
【０１３２】Ｒｈ配位化合物はイリジウム配位化合物と
同様の方法で合成できる。
【０１３３】Ｐｄ配位化合物を以下に例示する。
【０１３４】Ｐｄ配位化合物の合成法
【０１３５】
【化２８】
【０１３６】以下本発明に用いられる金属配位化合物の
具体的な構造式を表１２から表１８に示す。但し、これ
らは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定
されるものではない。表１２〜表１８に使用しているＡ
〜Ｃ’は以下に示した構造を表している。
【０１３７】
【化２９】
【０１３８】
【表１２】
【０１３９】
【表１３】
【０１４０】
【表１４】
【０１４１】
【表１５】
【０１４２】
【表１６】
【０１４３】
【表１７】
【０１４４】
【表１８】
【０１４５】＜実施例２１〜３９＞実施例２１〜３９
は、材料（２）とその発光素子に関する。
【０１４６】（実施例２１〜３５、比較例５）本発明に
用いた素子作成工程の共通部分を説明する。
【０１４７】素子構成として、図１（ｂ）に示す有機層
が３層の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）
上に１００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニン
グして、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにし
た。そのＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０
-4Ｐａの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着
し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：金属配
位化合物（金属配位化合物重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【０１４８】ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は７０ｍＡ／ｃｍ2とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は６０〜２２０ｃｄ／ｍ2であ
った。
【０１４９】素子劣化の原因として酸素や水が問題なの
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【０１５０】比較例５では従来の発光材料として上記文
献２に記載されているＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた（比較
例１と同じである）。
【０１５１】各化合物を用いた素子の通電耐久テストの
結果を表１９に示す。従来の発光材料を用いた素子より
明らかに輝度半減時間が大きくなり、本発明の材料の安
定性に由来した耐久性の高い素子が可能になる。
【０１５２】
【表１９】
【０１５３】（実施例３６、３７、比較例６）本実施例
では、素子構成として、図１（ｃ）に示す有機層が４層
の素子を使用した。ガラス基板（透明基板１５）上に１
００ｎｍのＩＴＯ（透明電極１４）をパターニングし
て、対向する電極面積が３ｍｍ2になるようにした。そ
のＩＴＯ基板上に、以下の有機層と電極層を１０-4Ｐａ
の真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続
製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：所定の
配位化合物（重量比７重量％） 有機層３（励起子拡散防止層１７）（１０ｎｍ）ＢＣＰ 有機層４（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ
【０１５４】本発明の金属配位化合物として（２０１
５）、（２０１７）を用いた。これらの配位化合物の発
光特性を知るために、フォトルミネッセンスを測定し
た。分光蛍光光度計（日立製：Ｆ４５００）で、配位化
合物の濃度１０-4ｍｏｌ／ｌのトルエン溶媒中で測定を
行った。励起光は３５０ｎｍ前後を用いた。フォトルミ
ネセンスのスペクトルは、ほぼ電圧印加時のＥＬ素子の
スペクトルの値と合致し、ＥＬ素子の発光が配位化合物
からの発光であることが確認された。
【０１５５】上記フォトルミネセンスとＥＬ素子の実験
結果を表２０に示した。
【０１５６】ＥＬ素子の特性は、電流電圧特性をヒュー
レッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定
し、発光スペクトルと発光輝度は、トプコン社製ＳＲ１
とＢＭ７でそれぞれ測定した。本実施例の各配位化合物
に対応する素子はそれぞれ良好な整流性を示した。
【０１５７】比較例２と同じであるこの比較例６はＩｒ
（ｐｐｙ）3が５１０ｎｍの発光スペクトルの極大値
（発光最大波長）を有しているが、本実施例に用いた配
位化合物を用いたＥＬ素子は、Ｉｒ（ｐｐｙ）3より５
５ｎｍ程度長波長化していることがわかる。また、エネ
ルギー変換効率や発光効率に関しては、Ｉｒ（ｐｐｙ）
3より本実施例の方が小さい値が得られているが、これ
は比視感度が長波長化するに従い小さくなるためであ
り、本実施例の配位化合物の発光特性が本質的に劣って
いるためではないと考えられる。
【０１５８】輝度半減時間に関しては、実施例２１〜３
５と同様の方法で実験を行った。本実施例の配位化合物
の方がＩｒ（ｐｐｙ）3より長時間化していることがわ
かる。
【０１５９】
【表２０】
【０１６０】次に本発明に用いる金属配位化合物の合成
例を以下に示す。
【０１６１】（実施例３８） 例示化合物（２０１５）の合成 ５Ｌの３つ口フラスコに１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン１６９．５ｇ（１．２８ｍｏｌｅ）、酢酸３
Ｌを入れた。室温で撹拌しながらベンジルトリメチルア
ンモニウムトリブロマイド６５０ｇ（１．６７ｍｏｌ
ｅ）、塩化亜鉛２４４．８ｇ（１．８０ｍｏｌｅ）を順
次加え、７０℃付近で５時間３０分加熱撹拌した。反応
物を室温まで冷却し、氷水約３Ｌに注入し、メチルｔ−
ブチルエーテルで抽出した。有機層を５％ＮａＨＳＯ3
水溶液、５％ＮａＯＨ水溶液、蒸留水で順次洗浄した。
溶媒を減圧乾固し、茶褐色液体２４３．２ｇを得た。こ
の液体を減圧蒸留し、沸点１０８〜１１０℃（６６７Ｐ
ａ）の６−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン１３０．２ｇ（収率４８．１％）を得た。５Ｌの
３つ口フラスコに６−ブロモ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン６７．５５ｇおよび乾燥テトラヒドロ
フラン１４８０ｍｌを入れ、乾燥窒素下ドライアイス−
アセトン浴で−７０〜−６８℃に保ちながら１．６Ｍ−
ブチルリチウムへキサン溶液２００ｍｌを滴下し、その
後−６７℃以下で２時間撹拌した。その後、−７０〜−
６８℃に保ちながらホウ酸トリメチル６９．８ｇ（６７
２ｍｍｏｌｅ）を乾燥テトラヒドロフラン４３５ｍｌに
溶かしたものを滴下した。その後−６７℃以下で２時間
撹拌した。徐々に昇温し、室温で一晩放置した。反応物
を１０℃以下に保った塩酸１０８ｍｌと水４３８ｍｌの
混合物にゆっくり滴下し、さらに同じ温度で１時間撹拌
した。その後トルエンで抽出し、有機層を水洗して溶媒
を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶
離液：トルエン／酢酸エチル：２／１）で精製し、ヘキ
サンで再結晶して１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン−６−ボロン酸３０．４ｇ（収率５４．０％）を得
た。
【０１６２】
【化３０】
【０１６３】１Ｌの３つ口フラスコに２−ブロモピリジ
ン１７．８ｇ（１１４ｍｍｏｌｅ），１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン−６−ボロン酸２０．０ｇ（１
２７ｍｍｏｌｅ），トルエン１６０ｍｌ，エタノ−ル８
０ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１６０ｍｌを
入れ、窒素気流下室温で撹拌しながらテトラキス−（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）４．０５ｇ
（３．５ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流下で
７時間還流撹拌した。反応終了後、反応物を氷冷して冷
水およびトルエンを加えて抽出し、溶媒を減圧乾固し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマト（溶離液：トルエ
ン／へキサン：２／１）で精製し、６−（ピリジン−２
−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
黄色液体を９．２ｇ（収率３８．６％）得た。
【０１６４】
【化３１】
【０１６５】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱撹拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、６−（ピリジン−２−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン１．３０ｇ（６．２１
ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネ
ート０．５０ｇ（１．０２ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気
流下で５時間還流撹拌した。反応物を室温まで冷却して
１Ｎ−塩酸１００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗し
た。この沈殿物をアセトンで洗浄し、クロロホルムを溶
離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、イリジ
ウム（ＩＩＩ）トリス［６−（ピリジン−２−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン］の橙色粉末
０．１４ｇ（収率１６．８％）を得た。
【０１６６】
【化３２】
【０１６７】（実施例３９） 例示化合物（２０１７）の合成 ２００ｍｌの４つ口フラスコに２−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン５．１６ｇ（２８．４ｍｍｏｌ
ｅ），１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−
ボロン酸５．００ｇ（２８．４ｍｍｏｌｅ），トルエン
２５ｍｌ，エタノール１２．５ｍｌおよび２Ｍ−炭酸ナ
トリウム水溶液２５ｍｌを入れ、窒素気流下室温で撹拌
しながらテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０）１．０２ｇ（０．８８ｍｍｏｌｅ）を加え
た。その後、窒素気流下で３時間１５分還流撹拌した。
反応終了後、反応物を氷冷して冷水およびトルエンを加
えて抽出し、溶媒を減圧乾固した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマト（溶離液：トルエン／へキサン：１／１）
で精製し、さらにアルミナカラムクロマト（溶離液：ト
ルエン）で精製した。そしてメタノールで再結晶して６
−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの無色結晶を
３．１４ｇ（収率３９．９％）得た。
【０１６８】
【化３３】
【０１６９】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱撹拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、６−（５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
１．７２ｇ（６．２０ｍｍｏｌｅ），イリジウム（ＩＩ
Ｉ）アセチルアセトネート０．５０ｇ（１．０２ｍｍｏ
ｌｅ）を入れ、窒素気流下で７時間還流撹拌した。反応
物を室温まで冷却して１Ｎ−塩酸１００ｍｌに注入し、
沈殿物を濾取・水洗した。この沈殿物をアセトンで洗浄
し、クロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロ
マトで精製し、イリジウム（ＩＩＩ）トリス［６−（５
−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン］の橙色粉末０．１１
ｇ（収率１０．５％）を得た。
【０１７０】
【化３４】
【０１７１】以上説明のように、本発明で用いる金属配
位化合物（材料（２））は、高りん光発光収率を有し、
短りん光寿命をもつと共に、アルキレン基Ｙや置換基Ｘ
1、Ｘ2を換えることにより発光波長を調節することがで
き、ＥＬ素子の発光材料として適している。
【０１７２】その結果、該金属配位化合物を含む有機化
合物層を有する本発明の発光素子は、高効率発光のみな
らず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れ
た素子である。
【０１７３】
【発明の効果】以上説明のように、本発明で用いる金属
配位化合物は、高りん光発光収率を有し、短りん光寿命
をもつと共に、置換基を換えることにより発光波長を調
節することができ、ＥＬ素子の発光材料として適してい
る。その結果、該金属配位化合物を含む有機化合物層を
有する本発明の発光素子は、高効率発光のみならず、長
い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れた素子で
ある。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の発光素子の層構成を示す模式図であ
る。
【図２】本発明の金属配位化合物における、ハメットの
置換基定数σと、発光極大波長の関係を示すグラフ図で
ある。
【符号の説明】
１１ 金属電極 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６ 電子輸送層 １７ 励起子拡散防止層
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 213/65 Ｃ０７Ｄ 213/65 Ｃ０７Ｆ 19/00 Ｃ０７Ｆ 19/00 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｂ Ｄ // Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｒ (31)優先権主張番号 特願2000−358742(P2000−358742) (32)優先日 平成12年11月27日(2000．11．27) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願2001−255537(P2001−255537) (32)優先日 平成13年８月27日(2001．8．27) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 岡田 伸二郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 鎌谷 淳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 水谷 英正 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 井川 悟史 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 古郡 学 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 三浦 聖志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 4C055 AA15 BA02 BA11 BB13 BB14 CA01 DA01 EA01 EA02 GA02 4H049 VN01 VP02 VQ56 VR24 VU29 4H050 AA03 AB92 WB11 WB14 WB21

Claims (26)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される金属配位化
    合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする発光
    素子。 【化１】 ｛式中ＭはＩｒ，ＲｈまたはＰｄであり、ｎは２または
    ３である。Ｘ1〜Ｘ8はそれぞれ独立して水素原子または
    置換基［ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル
    基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独
    立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアル
    キル基である。）、炭素原子数２から２０の直鎖状また
    は分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは
    隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−
    ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキ
    ル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
    い。）を示す。ただし、Ｘ1〜Ｘ8のうち少なくとも１つ
    は水素原子以外の置換基であり、且つＸ2、Ｘ3が同時に
    フッ素原子になることはない。｝
  2. 【請求項２】 前記一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ8の
    うち少なくとも二つが水素原子以外の置換基であること
    を特徴とする請求項１に記載の発光素子。
  3. 【請求項３】 前記一般式（１）において、Ｘ5〜Ｘ8の
    うち少なくとも１つが水素原子以外の置換基であること
    を特徴とする請求項１または２に記載の発光素子。
  4. 【請求項４】 前記一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ4の
    うち少なくとも二つが水素原子以外の置換基であること
    を特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の発光素
    子。
  5. 【請求項５】 前記一般式（１）において、Ｘ2〜Ｘ4の
    うち少なくとも一つが、０．２以上のハメットの置換基
    定数を有し、且つ該金属配位化合物の常温である２５℃
    におけるトルエン中の発光極大波長が４９０ｎｍ以下で
    あることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の
    発光素子。
  6. 【請求項６】 前記一般式（１）において、Ｍに結合し
    ている炭素原子に対するＸ2〜Ｘ4のハメットの置換基定
    数の和が０．４１以上であり、且つ該金属配位化合物の
    常温である２５℃におけるトルエン中の発光極大波長が
    ４９０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１〜５の
    いずれかに記載の発光素子。
  7. 【請求項７】 前記置換基定数の和が０．５０以上であ
    ることを特徴とする請求項６に記載の発光素子。
  8. 【請求項８】 ハメットの置換基定数が０．２以上の置
    換基を有し、且つ常温である２５℃におけるトルエン中
    の発光極大波長が４９０ｎｍ以下である金属配位化合物
    を含む有機化合物層を有することを特徴とする発光素
    子。
  9. 【請求項９】 ハメットの置換基定数がそれぞれ０．２
    以上の置換基を複数有することを特徴とする請求項８に
    記載の発光素子。
  10. 【請求項１０】 前記金属配位化合物を含む有機化合物
    層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧
    を印加することにより発光する電界発光素子であること
    を特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の発光素
    子。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれかに記載の発
    光素子と該発光素子を駆動する部分を有することを特徴
    とする表示装置。
  12. 【請求項１２】 発光素子用金属配位化合物であって、
    下記一般式（１）で示されることを特徴とする発光素子
    用金属配位化合物。 【化２】 ｛式中ＭはＩｒ，ＲｈまたはＰｄであり、ｎは２または
    ３である。Ｘ1〜Ｘ8はそれぞれ独立して水素原子または
    置換基［ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル
    基、トリアルキルシリル基（該アルキル基はそれぞれ独
    立して炭素原子数１から８の直鎖状または分岐状のアル
    キル基である。）、炭素原子数２から２０の直鎖状また
    は分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは
    隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−
    ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキ
    ル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
    い。）を示す。ただし、Ｘ1〜Ｘ8のうち少なくとも１つ
    は水素原子以外の置換基であり、且つＸ2、Ｘ3が同時に
    フッ素原子になることはない。｝
  13. 【請求項１３】 前記一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ8
    のうち少なくとも二つが水素原子以外の置換基であるこ
    とを特徴とする請求項１２に記載の発光素子用金属配位
    化合物。
  14. 【請求項１４】 前記一般式（１）において、Ｘ5〜Ｘ8
    のうち少なくとも１つが水素原子以外の置換基であるこ
    とを特徴とする請求項１２または１３に記載の発光素子
    用金属配位化合物。
  15. 【請求項１５】 前記一般式（１）において、Ｘ1〜Ｘ4
    のうち少なくとも二つが水素原子以外の置換基であるこ
    とを特徴とする請求項１２〜１４のいずれかに記載の発
    光素子用金属配位化合物。
  16. 【請求項１６】 前記一般式（１）において、Ｘ2〜Ｘ4
    のうち少なくとも一つが、０．２以上のハメットの置換
    基定数を有し、且つ該金属配位化合物の常温である２５
    ℃におけるトルエン中の発光極大波長が４９０ｎｍ以下
    であることを特徴とする請求項１２〜１５のいずれかに
    記載の発光素子用金属配位化合物。
  17. 【請求項１７】 前記一般式（１）において、Ｍに結合
    している炭素原子に対するＸ2〜Ｘ4のハメットの置換基
    定数の和が０．４１以上であり、且つ該金属配位化合物
    の常温である２５℃におけるトルエン中の発光極大波長
    が４９０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１２〜
    １６のいずれかに記載の発光素子用金属配位化合物。
  18. 【請求項１８】 前記置換基定数の和が０．５０以上で
    あることを特徴とする請求項１７に記載の発光素子用金
    属配位化合物。
  19. 【請求項１９】 発光素子用金属配位化合物であって、
    ハメットの置換基定数が０．２以上の置換基を有し、且
    つ常温である２５℃におけるトルエン中の発光極大波長
    が４９０ｎｍ以下であることを特徴とする発光素子用金
    属配位化合物。
  20. 【請求項２０】 ハメットの置換基定数がそれぞれ０．
    ２以上の置換基を複数有することを特徴とする請求項１
    ９に記載の発光素子用金属配位化合物。
  21. 【請求項２１】 下記一般式（２）で示される金属配位
    化合物を含む有機化合物層を有することを特徴とする発
    光素子。 【化３】 ［式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄであり、ｎは２
    または３である。Ｙは炭素原子数２から４のアルキレン
    基（該アルキレン基中の１つもしくは隣接しない２つの
    メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−で置き換えられ
    ていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子
    数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基に置換
    されていてもよい。）を示す。Ｘ1、Ｘ2はそれぞれ独立
    して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
    から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０
    の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の
    １つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
    −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
    く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
    ていてもよい。）を示す。］
  22. 【請求項２２】 前記一般式（２）において、Ｘ1、Ｘ2
    の少なくとも一方が水素原子であることを特徴とする請
    求項２１記載の発光素子。
  23. 【請求項２３】 前記金属配位化合物を含む有機化合物
    層が、対向する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧
    を印加することにより発光する電界発光素子であること
    を特徴とする請求項２１または２２に記載の発光素子。
  24. 【請求項２４】 請求項２１〜２３のいずれかに記載の
    発光素子と該発光素子を駆動する部分を有することを特
    徴とする表示装置。
  25. 【請求項２５】 発光素子用金属配位化合物であって、
    下記一般式（２）で示されることを特徴とする発光素子
    用金属配位化合物。 【化４】 ［式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄであり、ｎは２
    または３である。Ｙは炭素原子数２から４のアルキレン
    基（該アルキレン基中の１つもしくは隣接しない２つの
    メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−で置き換えられ
    ていてもよく、該アルキレン基中の水素原子は炭素原子
    数１から１０の直鎖状または分岐状のアルキル基に置換
    されていてもよい。）を示す。Ｘ1、Ｘ2はそれぞれ独立
    して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
    から８のトリアルキルシリル基、炭素原子数１から２０
    の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の
    １つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
    −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
    く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
    ていてもよい。）を示す。］
  26. 【請求項２６】 前記一般式（２）において、Ｘ1、Ｘ2
    の少なくとも一方が水素原子であることを特徴とする請
    求項２５記載の発光素子用金属配位化合物。
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