JP2003160795A - 植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 コレステロール吸収抑制作用を有する植物ス
テロールの含量が高く、かつ植物ステロールが結晶とし
て析出することがなく、しかも風味が良好である油脂組
成物の製造方法を提供すること。 【解決手段】 植物ステロールと油脂との混合物を吸着
剤存在下でアルカリ触媒又はリパーゼ粉末触媒を用いて
エステル化反応させることを特徴とする植物ステロール
脂肪酸エステル含有油脂組成物の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、コレステロール吸
収抑制作用を有する植物ステロール脂肪酸エステル含有
油脂組成物の製造方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】植物ス
テロールには小腸からのコレステロールの吸収抑制作用
があることが古くから知られており、血漿コレステロー
ル濃度低下剤として用いられている。コレステロールの
吸収は、コレステロールが胆汁酸ミセルへ溶解すること
が必要である。しかし、コレステロールの胆汁酸への溶
解量は低く、大部分はエマルジョンの状態にある。

【０００３】一方、植物ステロールの場合もコレステロ
ールとほぼ同程度の量が胆汁酸ミセルへ溶解する。した
がって、コレステロールと植物ステロールが共存する
と、コレステロールの胆汁酸ミセルへの溶解量が減少す
ることになる。また、植物ステロールの小腸からの吸収
率は低く、小腸内腔に残存するため、コレステロールの
胆汁酸ミセルへの溶解量は制限されたままとなり、コレ
ステロールの吸収が抑制されることとなる。したがっ
て、食事から摂取するコレステロールの影響を受けやす
いヒトの場合、植物ステロールは有効な血漿コレステロ
ール濃度低下剤として、臨床的に利用されている。

【０００４】この植物ステロールは、植物油脂や大豆、
小麦等に含まれており、日常の食事で摂取しているが、
その量はごく僅かなものである。コレステロールの吸収
を抑制させるためには、１日約１〜２ｇの植物ステロー
ルが必要であり、通常のヒトの食事でそのような多量の
植物ステロールを摂取することは困難である。

【０００５】最近、植物ステロールを油脂製品に利用す
るために、油脂への溶解性を高める方法が数多く提案さ
れている。特公昭５７−２６７３２号公報には、油脂中
の遊離脂肪酸含量を高めることによって植物ステロール
の油脂への溶解性を高める方法が提案されている。この
方法では、植物ステロールの油脂への溶解性は向上する
が、油脂中の遊離脂肪酸含量が高く、そのまま製品化す
るのは難しい。

【０００６】特開昭５９−１４７０９９号公報には、脱
臭スカムを食用油脂に添加し、それを精製して油脂中の
植物ステロール含量を高める方法が、特開昭５７−３９
７３６号公報には、食用油脂から有機溶剤を用いて植物
ステロールを抽出し、それを添加した油脂組成物が、そ
れぞれ提案されているが、これらの方法で調製した油脂
組成物中の植物ステロールの含量はごく僅かなものであ
り、満足できるものではない。

【０００７】特開昭５７−２０６３３６号公報には、植
物ステロールを０．５〜３０重量％含有した食用油脂が
提案されている。植物ステロールの油脂への溶解性はわ
ずかであるため、単に植物ステロールを油脂に混ぜただ
けでは、油脂への溶解性を改良したことにはなっていな
い。このように、常温で植物ステロールの結晶化が起き
ることなく、その含量の高い油脂組成物の製造方法は現
在のところ見つかっていない。

【０００８】他方、植物ステロールを植物ステロール脂
肪酸エステルにして油脂への溶解性を高めた方法もあ
る。植物ステロール脂肪酸エステルは、小腸内で遊離の
植物ステロールと脂肪酸に加水分解されるため、植物ス
テロールと同様にコレステロール吸収抑制作用を有す
る。

【０００９】特開昭６２−１６６８９５号公報では、水
媒系及び／又は含水有機溶媒系下でリパーゼを触媒とし
た脂肪酸又は脂肪酸エステルと植物ステロールとのエス
テル化反応が開示されているが、この反応は、溶媒を使
用するため脱溶媒工程が必要なこと、含水溶媒系下で反
応を行うため、得られる油脂組成物の酸価も高いという
欠点がある。特開２０００−７２７９３号公報では、カ
ラー奪活剤の存在下にスタノール／ステロールと脂肪酸
とを直接エステル化しているが、この方法でカラー奪活
剤を使用する目的は、色調の改善のためである。

【００１０】また、一般に植物ステロールは油脂の脱臭
スカムより産出するものであり、その風味は良好なもの
とは言えない。このため、植物ステロールを多量に配合
すると当然風味は悪くなる。従来の技術において、油脂
中の植物ステロールの含量を高める方法については数多
くの提案があるものの、精製油の風味について記載して
いるものは見当たらない。

【００１１】従って、本発明の目的は、コレステロール
吸収抑制作用を有する植物ステロールの含量が高く、か
つ植物ステロールが結晶として析出することがなく、し
かも風味が良好である油脂組成物の製造方法を提供する
ことにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、植物ステロー
ルと油脂との混合物を吸着剤存在下でアルカリ触媒又は
リパーゼ粉末触媒を用いてエステル化反応させることを
特徴とする植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂組成
物の製造方法により、上記目的を達成したものである。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明の植物ステロール脂
肪酸エステル含有油脂組成物の製造方法について詳細に
説明する。本発明で用いられる植物ステロールは、大
豆、菜種、綿実等の種子油の不けん化物中に含まれてお
り、主に植物油の脱臭工程で産出される脱臭スカムより
分離して得られるものである。

【００１４】植物ステロールとしては、一般にβ−シト
ステロール、スチグマステロール、カンペステロール、
ブラシカステロール等が知られている。本発明で用いら
れる植物ステロールは、これらの分離単独品である必要
はなく、上記ステロールの混合物で十分である。また、
本発明で用いられる植物ステロールは、上記ステロール
を水素添加したスタノールを含んでいてもよい。

【００１５】本発明で用いられる油脂としては、脂肪酸
組成が炭素数４〜２４の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸か
らなる油脂で、具体的にはパーム油、パームオレイン、
スーパーオレイン、パームステアリン、パーム中融点部
等のパーム系油脂、大豆油、菜種油、ハイオレイック菜
種油、綿実油、サフラワー油、オリーブ油、サンフラワ
ー油、ハイオレイックサンフラワー油、米糠油等の液状
油、パーム核油、ヤシ油等のラウリン系油脂、牛脂、豚
脂、魚油、乳脂等の動物油脂、これらの油脂の硬化油、
分別油あるいはエステル交換油を単独あるいは配合して
用いることができる。しかし、健康面を考えると、植物
性油脂を使用することが好ましい。

【００１６】本発明において、植物ステロールと油脂と
の混合割合は、植物ステロールのモル数が油脂の脂肪酸
残基のモル数以下であるのが好ましく、例えば、主に炭
素数１６〜１８の脂肪酸残基を有する油脂を用いる場
合、好ましくは油脂を９９〜４５重量％と植物ステロー
ルを１〜５５重量％、さらに好ましくは油脂を９５〜５
０重量％と植物ステロールを５〜５０重量％、最も好ま
しくは油脂を９０〜５０重量％と植物ステロールを１０
〜５０重量％混合したものを用いる。上記の場合、植物
ステロールの配合量が５５重量％よりも多いと、未反応
の植物ステロールが残存しやすく、また口溶けが悪くな
りやすい。また、上記の場合、植物ステロールの配合量
が１重量％よりも少ないと、コレステロール吸収抑制効
果が発揮されにくい。

【００１７】本発明で用いる吸着剤としては、活性白
土、シリカ、活性炭、セルロース、デンプン、セライト
又はイオン交換樹脂等が挙げられ、これらの中から選ば
れた１種又は２種以上を用いることができる。本発明で
は、活性白土を用いるのが好ましい。

【００１８】上記の吸着剤の添加量は、本発明で用いる
油脂の配合量によって異なるが、植物ステロールと油脂
との混合物に対して、０．０１〜２０重量％とするのが
好ましく、さらに好ましくは０．1〜１０重量％、最も
好ましくは０．１〜１重量％である。吸着剤の添加量が
０．０１重量％より少ないとエステル化反応を進行させ
る効果が少なく、高融点の遊離の植物ステロールが多く
残存しやすい。また、吸着剤の添加量が２０重量％を超
えると、植物ステロールと油脂とのエステル化反応で得
られた反応油が吸着剤にしみこむ割合が多くなりやす
く、該吸着剤はエステル化反応終了後に濾別してしまう
ため、反応油のロスが多くなりやすい。

【００１９】本発明に係るエステル化反応に使用する触
媒は、アルカリ触媒又はリパーゼ粉末触媒である。上記
のアルカリ触媒としては、具体的にはソジウムメトキシ
ド、苛性ソーダが挙げられる。

【００２０】上記のアルカリ触媒の添加量は、植物ステ
ロールと油脂との混合物に対して、０．０１〜５重量％
とするのが好ましく、さらに好ましくは０．1〜１重量
％、最も好ましくは、０．２〜０．５重量％である。ア
ルカリ触媒の添加量が０．０１重量％よりも少ないとエ
ステル化反応が進行しにくくなりやすい。また、アルカ
リ触媒の添加量が５重量％を超えると、副生物として、
石鹸、脂肪酸メチルエステル等が生成するため、反応油
のロスが多くなりやすい。

【００２１】上記のリパーゼ粉末触媒としては、具体的
にはAlcaligenes属、Chromobacterium属、Pseudomonas
属、Humicola属から得られるリパーゼが好ましく、Alca
ligenes属、Pseudomonas属から得られるリパーゼが最も
好ましい。これらの酵素は、ケイソウ土、アルミナ、イ
オン交換樹脂、活性炭、セラミック等の担体に固定化す
るとエステル化を促進する効果が少なくなるので、リパ
ーゼ粉末のままで使用する。また、本発明では固定化リ
パーゼは使用しない。

【００２２】上記のリパーゼ粉末触媒の添加量は、植物
ステロールと油脂との混合物に対して、０．０１〜１０
重量％とするのが好ましく、さらに好ましくは０．０５
〜５重量％、最も好ましくは、０．１〜１重量％であ
る。

【００２３】本発明に係るエステル化反応は、無溶媒下
で行うのが好ましい。

【００２４】本発明に係るエステル化反応の反応温度
は、アルカリ触媒を用いる場合は、好ましくは７０℃〜
１３０℃、さらに好ましくは８０℃〜１２０℃、最も好
ましくは９０℃〜１１０℃である。反応温度が７０℃よ
りも低いと反応が完全に起こりにくく、１３０℃よりも
高いと植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂組成物の
風味が悪化しやすい。

【００２５】上記反応温度は、リパーゼ粉末触媒を用い
る場合は、好ましくは６０℃〜９０℃、さらに好ましく
は６５℃〜８５℃、最も好ましくは７０℃〜８０℃であ
る。反応温度が６０℃よりも低いと植物ステロールが溶
解しないので反応が遅く、９０℃よりも高いとリパーゼ
が失活しやすい。

【００２６】植物ステロールと油脂との混合物に吸着剤
を添加した系の水分量は、アルカリ触媒を用いる場合
は、好ましくは１００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５
０ｐｐｍ以下であることが、触媒の失活を防ぐため望ま
しい。

【００２７】上記水分量は、リパーゼ粉末触媒を用いる
場合は、好ましくは９００ｐｐｍ以下、さらに好ましく
は５００ｐｐｍ以下であることが、反応油の加水分解を
できるだけ少なくし、脱臭工程での損失を低くできるた
め望ましい。

【００２８】また、エステル化反応は、常圧もしくは減
圧の条件下で行うことができる。

【００２９】また、本発明のエステル化反応は、バッチ
式の回分反応で行うことができる。バッチ式の回分反応
では、植物ステロールと油脂と吸着剤を配合し、そして
減圧下で脱水を行うのが好ましい。このときの減圧下に
する条件としては、好ましくは５００〜２０００Ｐａ、
さらに好ましくは５００〜１５００Ｐａである。

【００３０】そして次に、アルカリ触媒を用いる場合は
３０分〜３時間、リパーゼ粉末触媒を用いる場合は４〜
４８時間、エステル化反応を行うのが好ましい。この
際、上記のエステル化反応は減圧下で行うのが好まし
い。このときの減圧下にする条件としては、好ましくは
５００〜２０００Ｐａ、さらに好ましくは５００〜１５
００Ｐａである。

【００３１】また、リパーゼ粉末触媒を用いて、反応温
度を９０℃以下とし、かつ植物ステロールを３０重量％
以上配合する際は、植物ステロールが溶解しないため、
エステル化反応を２〜３段に分けて行う（例えば、先ず
植物ステロールの一部を配合して１段目の反応を行い、
１段目の反応が完了した後に、残りの植物ステロールを
入れて、２段目の反応を行う）のが望ましい。

【００３２】植物ステロールと油脂との混合物を吸着剤
の存在下でアルカリ触媒又はリパーゼ粉末触媒を用いて
エステル化反応させることにより得られた反応油は、通
常、アルカリ触媒を使用した場合は、中和、吸着剤の濾
別、水洗、漂白、脱臭を行うことによって、リパーゼ粉
末触媒を使用した場合は、リパーゼ粉末及び吸着剤の濾
別、漂白、脱臭を行うことによって精製する。

【００３３】上記の中和工程は、リン酸水溶液又はクエ
ン酸水溶液を添加することによって行う。この際、エス
テル化反応で用いたアルカリ触媒は中和され、分解され
る。

【００３４】上記の吸着剤の濾別工程は、セライト等を
ろ過助剤に使用した減圧ろ過又は圧搾ろ過によって行
う。

【００３５】上記の漂白工程は、活性白土、シリカ、活
性炭等の吸着剤で処理することによって行う。また、漂
白工程は、好ましくは７０〜９０℃で、５００〜１５０
０Ｐａの減圧下にて、１５〜３０分行う。

【００３６】通常の脱臭工程は２５０〜２６５℃のよう
な高温で行われるが、本発明に係る上記の脱臭工程は、
好ましくは２５０℃以下、特に好ましくは１２０〜２４
０℃で行う。脱臭温度が２５０℃よりも高いと、生成し
た植物ステロール脂肪酸エステルのロスが多くなりやす
い。また、脱臭工程は、好ましくは１００〜４００Ｐａ
の減圧下にて行うのがよい。

【００３７】また、脱臭時間は、脱臭温度と反応油の酸
価によって異なるが、通常３０〜１８０分で行う。

【００３８】上記の水洗工程は、得られた反応油に対し
て約５０重量％以下の水を加えることによって行うのが
好ましい。

【００３９】このように、植物ステロールと油脂との混
合物を吸着剤存在下でアルカリ触媒又はリパーゼ粉末触
媒を用いてエステル化反応させることによって、植物ス
テロール脂肪酸エステル含量が高い油脂組成物を得るこ
とができる。この反応のメカニズムは以下の通りであ
る。

【００４０】植物ステロールと油脂との混合物を、吸着
剤を使用せず、アルカリ触媒又はリパーゼ粉末触媒を用
いてエステル化反応を行った場合、植物ステロール脂肪
酸エステル、植物ステロール、トリグリセリド、ジグリ
セリド、モノグリセリド、グリセリンからなる反応油が
得られる。

【００４１】一方、植物ステロールと油脂との混合物を
吸着剤の存在下でアルカリ触媒又はリパーゼ粉末触媒を
用いてエステル化反応させた場合、モノグリセリド及び
グリセリンが吸着剤に吸着されることにより、反応平衡
がシフトし、植物ステロール脂肪酸エステルが増え、植
物ステロール、トリグリセリド、ジグリセリド、モノグ
リセリドが減り、新たにグリセリンが生成する。アルカ
リ触媒又はリパーゼ粉末触媒及び吸着剤が十分量存在す
れば、上記の反応が繰り返され、植物ステロール脂肪酸
エステルが生成される反応にシフトし、植物ステロール
脂肪酸エステル含量が高い油脂組成物を得ることができ
るのである。

【００４２】本発明は、植物ステロールと油脂とのエス
テル化反応において、生成するモノグリセリド及びグリ
セリンを吸着剤で吸着することで、エステル化率を高く
することを特徴とするため、従来の植物ステロールのエ
ステル化方法とは異なるものである。そして、本発明の
製造方法は、脂肪酸や脂肪酸エステルを使用する方法と
比較して、安価な油脂をそのまま脂肪酸の供給減として
使用するため、コスト的に有利である。

【００４３】本発明に係るエステル化反応による植物ス
テロール脂肪酸エステルの生成率は、好ましくは８０〜
１００％、さらに好ましくは９０〜１００％である。
尚、ここでいう植物ステロール脂肪酸エステルの生成率
とは以下の式で求めた値である。

【００４４】植物ステロール脂肪酸エステルの生成率
（％）＝（Ａ／Ｂ）×１００ Ａ：植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂組成物中の
植物ステロール脂肪酸エステルの植物ステロール換算量
（重量％）＝植物ステロール脂肪酸エステル含量×４１
４／（４１４＋２８２−１８） Ｂ：植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂組成物中の
全植物ステロール換算量（重量％）＝Ａ＋植物ステロー
ル含量

【００４５】また、本発明の製造方法で得られた植物ス
テロール脂肪酸エステル含有油脂組成物中に含まれる植
物ステロール脂肪酸エステルの構成脂肪酸は、反応する
油脂の脂肪酸組成によって異なるが、炭素数４〜２４の
飽和又は不飽和脂肪酸である。

【００４６】本発明の製造方法で得られた植物ステロー
ル脂肪酸エステル含有油脂組成物は、植物ステロール脂
肪酸エステルを好ましくは５重量％以上、さらに好まし
くは１０〜９５重量％、一層好ましくは２０〜９５重量
％、最も好ましくは３０〜９０重量％含有するものであ
る。

【００４７】本発明の製造方法で得られた植物ステロー
ル脂肪酸エステル含有油脂組成物は、植物ステロールを
好ましくは５重量％以下、さらに好ましくは０．１重量
％以上４．５重量％以下、最も好ましくは０．１重量％
以上４重量％以下含有するものである。

【００４８】本発明の製造方法で得られた植物ステロー
ル脂肪酸エステル含有油脂組成物は、トリグリセリドを
好ましくは０．１〜９５重量％、さらに好ましくは０．
５〜７０重量％、最も好ましくは１〜５０重量％含有
し、ジグリセリドを好ましくは０．１〜２５重量％、さ
らに好ましくは０．５〜２０重量％、最も好ましくは１
〜１５重量％含有するものである。

【００４９】本発明の製造方法で得られた植物ステロー
ル脂肪酸エステル含有油脂組成物は、単独、もしくは他
の食用油脂と混合して、製菓用、製パン用、洋菓子用
の、ショートニング、マーガリン、練り込み用油脂、ロ
ールイン用油脂；ホイップクリーム用油脂；マヨネーズ
用油脂；チョコレート用油脂；無水クリーム用油脂；調
理用油脂；フライ用油脂、スプレー用油脂等の油脂とし
て用いることができる。他の食用油脂と混合して用いる
場合、本発明の製造方法で得られた植物ステロール脂肪
酸エステル含有油脂組成物の配合量は、混合油脂中、好
ましくは１〜９９重量％、さらに好ましくは５〜９０重
量％、最も好ましくは１０〜８０重量％である。そし
て、上記のような油脂を用いて、食パン、菓子パン、パ
イ、デニッシュ、シュー、ドーナツ、ケーキ、クラッカ
ー、クッキー、ビスケット、ワッフル、スコーン、スナ
ック菓子、ホイップクリーム、乳代替組成物、デザー
ト、アイスクリーム、飲料、マヨネーズ、ドレッシン
グ、チョコレート、無水クリーム、キャンディー、ガ
ム、米菓、サンドクリーム、フィリングクリーム、サラ
ダ、レトルト食品、ルー、フライ食品、冷凍食品等の食
品を製造することができる。

【００５０】

【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例により何等制限される
ものではない。以下の実施例で、原料油脂中の各成分
は、次の分子量を用いてモル数を計算した。また、菜種
油は、主に炭素数が１６〜１８の脂肪酸残基を有する油
脂である。

【００５１】 菜種油トリグリセリド ：ＭＷ８８４ 植物ステロール ：ＭＷ４１４ 菜種油脂肪酸残基（平均）：ＭＷ２６４

【００５２】（実施例１）２リットルのフラスコに植物
ステロール３５０ｇ（０．８５モル）、菜種油６５０ｇ
（菜種油トリグリセリドモル数：０．７４モル、菜種油
脂肪酸残基モル数：２．２１モル）、活性白土1ｇを入
れ、温度１０５℃、１，３３０Ｐａ以下の減圧下で３０
分間撹拌し、水分５０ｐｐｍ以下とした。そして、これ
にソジウムメトキシド２ｇを添加し、温度１００℃、
１，３３０Ｐａ以下の減圧下で３０分間エステル化反応
を行った。反応油を常法で中和、吸着剤を濾別、水洗、
漂白（温度８５℃にて、反応物に対し白土を１重量％添
加し、１，３３０Ｐａ以下の減圧下で３０分間処理）、
脱臭（温度２００℃、３９９Ｐａ以下の減圧下で６０分
間水蒸気蒸留を行う）して、反応精製油（植物ステロー
ル脂肪酸エステル含有油脂組成物）を得た。得られた反
応精製油は液状油であり、風味良好であった。また、得
られた反応精製油の組成を表１に示した。

【００５３】（比較例１）エステル化反応時に活性白土
を未添加とした以外は、実施例１と同様にして反応精製
油を得た。得られた反応精製油は、高融点の遊離の植物
ステロールが多く残存し、口溶け不良であった。また、
得られた反応精製油の組成を表１に示した。

【００５４】（実施例２）２リットルのフラスコに植物
ステロール５００ｇ（１．２１モル）、菜種油５００ｇ
（菜種油トリグリセリドモル数：０．５７モル、菜種油
脂肪酸残基モル数：１．７１モル）、シリカゲル５ｇを
入れ、温度１１０℃、１，３３０Ｐａ以下の減圧下で３
０分間撹拌し、水分５０ｐｐｍ以下とした。そこへソジ
ウムメトキシド５ｇを添加し、温度１０５℃、１，３３
０Ｐａ以下の減圧下で３０分間エステル化反応を行っ
た。反応油を常法で中和、吸着剤を濾別、水洗、漂白
（温度８５℃にて、反応物に対し白土を１重量％添加
し、１，３３０Ｐａ以下の減圧下で３０分間処理）、脱
臭（温度２００℃、３９９Ｐａ以下の減圧下で６０分間
水蒸気蒸留を行う）して、反応精製油を得た。得られた
反応精製油は液状油であり、風味良好であった。また、
得られた反応精製油の組成を表１に示した。

【００５５】（比較例２）エステル化反応時にシリカゲ
ルを未添加とした以外は、実施例２と同様にして反応精
製油を得た。得られた反応精製油は、高融点の遊離の植
物ステロールが多く残存し、口溶け不良であった。ま
た、得られた反応精製油の組成を表１に示した。

【００５６】（実施例３）２リットルのフラスコに植物
ステロール２００ｇ（０．４９モル）、菜種油６００ｇ
（菜種油トリグリセリドモル数：０．６８モル、菜種油
脂肪酸残基モル数：２．０４モル）、活性炭３ｇを入
れ、温度１００℃、１，３３０Ｐａ以下の減圧下で１５
分間撹拌し、水分３００ｐｐｍとした。温度を７０℃に
下げ、市販の粉末リパーゼ（商品名：リパーゼＱＬ（Al
caligenes属）、名糖産業（株）製）３ｇを添加し、窒
素雰囲気下で２４時間エステル化反応を行った。そこへ
さらに植物ステロール２００ｇ（０．４９モル）を入
れ、１，３３０Ｐａ以下の減圧下で２４時間エステル化
反応を行った。反応油をろ過し、リパーゼ及び吸着剤を
濾別、漂白（温度８５℃にて、反応物に対し白土を１重
量％添加し、１，３３０Ｐａ以下の減圧下で３０分間処
理）、脱臭（温度２００℃、３９９Ｐａ以下の減圧下で
６０分間水蒸気蒸留を行う）して、反応精製油を得た。
得られた反応精製油は液状油であり、風味良好であっ
た。また、得られた反応精製油の組成を表１に示した。

【００５７】（比較例３）リパーゼとして市販の固定化
リパーゼ（商品名：リパーゼＱＬＣ（Alcaligenes
属）、名糖産業（株）製）を使用した以外は、実施例３
と同様にして反応精製油を得た。得られた反応精製油
は、高融点の遊離の植物ステロールが多く残存し、口溶
け不良であった。また、得られた反応精製油の組成を表
１に示した。

【００５８】

【表１】

【００５９】表１より、植物ステロールと油脂との混合
物をアルカリ触媒又はリパーゼ粉末を触媒としてエステ
ル化反応させる際に、吸着剤を使用することで、植物ス
テロール脂肪酸エステル含量が高く、且つ植物ステロー
ル含量が低い油脂組成物を製造可能であることがわか
る。

【００６０】（実施例４） マーガリンの調製 硬化大豆油（融点４５℃）２０重量％、パーム油１５重
量％、実施例１の反応精製油５０重量％、水１３．３重
量％、食塩１重量％、脱脂粉乳０．５重量％及びフレー
バー０．２重量％を乳化、急冷可塑化し、マーガリンを
作成した。このマーガリンは、植物ステロール脂肪酸エ
ステルを３６重量％、遊離の植物ステロールを０．６重
量％含有していた。得られたマーガリンは、乳化剤を添
加していないが、急冷可塑化中、保存中（４カ月）のい
ずれにおいても水の分離がなかった。また、乳化剤を添
加していないため、風味も非常に良好であった。また、
得られたマーガリンを、基準油脂分析法（日本油化学協
会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ
−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植
物ステロール（遊離型換算）を２２．６重量％含有して
いた。

【００６１】

【発明の効果】本発明は、植物ステロールと油脂を原料
としてコレステロール吸収抑制作用を有する植物ステロ
ール脂肪酸エステルを高濃度に含有する油脂組成物の製
造方法を提供するものである。

【手続補正書】

【提出日】平成１３年１１月２８日（２００１．１１．
２８）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００１７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００１７】本発明で用いる吸着剤としては、活性白
土、シリカ、活性炭、セルロース、デンプン、セライト
及びイオン交換樹脂等が挙げられ、これらの中から選ば
れた１種又は２種以上を用いることができる。本発明で
は、活性白土を用いるのが好ましい。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 丸銭 詔司 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4B026 DC05 DH01 DL05 4H059 AA06 AA11 AA12 AA13 BA14 BB57 BC48 CA21 CA32 CA35 CA39 CA48 EA17

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 植物ステロールと油脂との混合物を吸着
   剤存在下でアルカリ触媒又はリパーゼ粉末触媒を用いて
   エステル化反応させることを特徴とする植物ステロール
   脂肪酸エステル含有油脂組成物の製造方法。
2. 【請求項２】 上記の吸着剤が活性白土、シリカ、活性
   炭、セルロース、デンプン、セライト又はイオン交換樹
   脂の中から選ばれた１種又は２種以上である請求項１記
   載の植物ステロール脂肪酸エステル含有油脂組成物の製
   造方法。
3. 【請求項３】 上記植物ステロール脂肪酸エステル含有
   油脂組成物が植物ステロール脂肪酸エステルを５重量％
   以上含有する請求項１又は２記載の植物ステロール脂肪
   酸エステル含有油脂組成物の製造方法。