JPH09224570A

JPH09224570A - パームステアリンを利用した食用油

Info

Publication number: JPH09224570A
Application number: JP8060290A
Authority: JP
Inventors: Kazuhisa Yokomizo; 和久横溝; Nobuko Hayashi; 伸子林
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1996-02-23
Filing date: 1996-02-23
Publication date: 1997-09-02

Abstract

(57)【要約】【課題】パームステアリンを高い比率で含有し、結晶
の粗大化が生起せず、かつ低融点で安全性の高い食用に
適した油脂を提供すること。【解決手段】パームステアリンを７５〜５％及び融点
３０℃以下の液状油を２５〜９５％の比率で配合した油
脂を、１，３−位特異性を有するリパーゼでエステル交
換をして得られる食用油。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はパームステアリンを
利用した食用油に関するもので、詳しくは融点が高いた
め、これまで食用にはあまり利用されていないパームス
テアリンを他の油脂と配合し、酵素であるリパーゼを作
用させて改質した食用油に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】パームステアリンは、パーム油を融解
し、温度をコントロールしながら冷却して結晶化させた
後、濾過して得られた固体部分である。一方、液体部分
は通常パームオレインと呼ばれる。パームステアリンは
通常、融点（ＡＯＣＳ試験法Ｃｃ−２５）４４〜５６
℃、よう素価（ＡＯＣＳ試験法Ｃｄ−２５）２２〜４９
の物性を持っている。パームステアリンは、その融点が
人間の体温より高いので、口の中で固化してしまい、食
感を著しく損ねてしまう。この結果、食用にはごく一部
の例外を除いて用いられておらず、多くは工業用の原料
となっている。一方、最近では液体油に近い物性を持っ
たパームオレインが、ハンドリングがよい酸化安定性の
よい油として評価され、その需要は高まる傾向にある
が、パームステアリンは、上記の理由により用途が限定
されるので、生産国では在庫が過剰となっている。その
ため、パームステアリンの用途開発が望まれている。

【０００３】油脂の用途としてフライ油の占める割合は
大きい。フライ油に要求される機能としては、油脂の持
つ風味だけではなく、加熱に対する安定性や、揚げた商
品が長期に保存される場合には、低温での酸化に対する
安定性（自動酸化に対する安定性）が要求される。一般
的には、油脂の高度不飽和脂肪酸（植物油の場合はリノ
ール酸、リノレン酸等）の含有量が少ない程、これらの
安定性は高くなる。パームステアリンはこれらの高度不
飽和脂肪酸の含有量が非常に少ないので、安定性の高い
油脂と言える。油脂の加工法の一つとして、部分水素添
加はよく知られた方法であり、液体油に部分水素添加処
理を施し、高度不飽和脂肪酸の含有量を減らして、固体
もしくは半固体の油脂を製造することができる。この手
段により、一般の植物油も上記安定性を向上させること
ができる。しかしながら、部分水素添加を施した油脂を
長時間加熱（通常のフライ温度で１８０℃程度の温度）
すると、特有の風味（通常、水添臭と呼ばれる）を発生
するので、この風味に合わない食品への使用はできな
い。さらに、部分水素添加をすると、天然には殆ど存在
しないトランス酸が生成する。

【０００４】近年、油脂の栄養面での研究の進展によ
り、特に成人病等の疾病と油脂との関係が論議されてい
る。部分水素添加によって生成するトランス酸は、飽和
脂肪と並び成人病、特に心臓疾患に関与するとの説も提
出されており、欧米ではトランス酸の含有量を少なくす
る方向での商品開発が主流となっている。このような点
から、トランス酸を含有しない天然の、酸化安定性のよ
い固体脂としてパームステアリンの利用価値があるもの
と考えられる。

【０００５】従来、パームステアリンを食用に供する場
合、液体油と配合するか、もしくは液体油と配合した
後、化学的にエステル交換反応を実施する等の手法が用
いられていた。しかし、食用として可能な物性を得るた
めには、両者いずれの場合も液体油の配合組成を少なく
とも５０％以上とする必要があった。その上、これらの
方法では、後述するように、生成物に３飽和のトリアシ
ルグリセロールが存在し、食用に適した物性を得られな
いという課題がある。また、パームステアリンに限ら
ず、パーム油由来の油脂は固体の状態で保存すると、結
晶の粗大化という問題が発生する。結晶が粗大化する
と、製品表面のざらつき、ひび割れ等が発生し、著しく
商品価値を損ねることになる。そのため、パーム油由来
の油脂の配合量が制限されることになり、例えばマーガ
リンでは結晶の粗大化を防止するため、パーム油の配合
比率は通常３０％以下に制限されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
現状に鑑み、パームステアリンの食用への用途拡大を目
的として、パームステアリンを改質して結晶の粗大化が
生起せず、低融点で安定性の高いものを開発すべく鋭意
検討した。

【０００７】さて、油脂はトリアシルグリセロールが主
成分である（通常９０％以上）。トリアシルグリセロー
ルは、グリセリン１分子と脂肪酸３分子がエステル結合
したもので、脂肪酸の種類や比率、さらには脂肪酸がグ
リセリンのどの位置に結合しているかによって、油脂の
物性は大きく影響される。一般に天然の油脂では、グリ
セリンの２位置には、より不飽和結合の多い脂肪酸が結
合し、グリセリンの１位置と３位置には、より不飽和結
合の少ない脂肪酸が結合している可能性が高い。ところ
で、パーム油は飽和脂肪酸の含有比率が高く、パーム油
を分別した固体部分であるパームステアリンは飽和脂肪
酸の含有比率がさらに高くなっており（通常６０％以
上）、１分子中に飽和脂肪酸を２分子（２飽和トリアシ
ルグリセロール）、もしくは３分子（３飽和トリアシル
グリセロール）含む場合が多い。これらの分子の存在に
より、パームステアリンの融点は高くなり、また分子構
造の類似したものが多くなることにより、結晶の均一
化、粗大化の問題が発生することになる。

【０００８】これらの問題を解決する手段として、融点
の低い油脂（例えば液体油）を配合すること、もしくは
化学的にエステル交換を行うことが一般に行われてい
る。しかし、パームステアリンは一般的には１０％以上
の３飽和トリアシルグリセロールが存在しており、これ
らは少量の存在でも物性（特にこれを使用した製品の食
感）に大きな影響を与える。前者の方法では、この３飽
和トリアシルグリセロールが残存してしまい、完全な解
決手段とはなりえない。また、後者の方法では、エステ
ル交換により新たに３飽和トリアシルグリセロールの生
成が起きるので、これも完全な解決手段とはならない。

【０００９】したがって、パームステアリンを食用に適
するように改質するためには、３飽和トリアシルグリセ
ロールを如何にして減らすかということが重要である。
天然の油脂であるパームステアリンは、その２位置に不
飽和脂肪酸が結合している可能性が高いので、２位置の
不飽和脂肪酸は改質せずに、１位置，３位置に不飽和脂
肪酸を導入することが、最もよい解決手段になるものと
考えられる。

【００１０】以上の考えに基づき、パームステアリンを
液状油と配合した後、１，３−位特異性を有するリパー
ゼを作用させることにより、パームステアリンを食用に
適する物性に改質できるという知見を得た。この結果、
従来の油脂配合法や化学的エステル交換法では不可能で
あった、パームステアリンを高い比率で含有し、食用に
適した油脂を製造することが可能となった。また、この
油脂は、配合する油に部分水添脂を使用しなければ、ト
ランス酸を含有しない固体の油となり、トランス酸の栄
養面での不安を除くことができる。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明は、パームステア
リンを７５〜５％及び融点３０℃以下の液状油を２５〜
９５％の比率で配合した油脂を、１，３−位特異性を有
するリパーゼでエステル交換をして得られる食用油並び
に当該食用油を原料とするショートニング又はマーガリ
ンである。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるパームステアリンは、一般的には、前述
した方法により製造され、前述した物性を持つものであ
る。次に、本発明に用いる液状油は、融点が３０℃以下
のものであればよく、例えば大豆油、菜種油、コーン油
等、室温で半固体状のパームオレイン、パーム核油など
が挙げられる。また、融点３０℃以下の液状油として、
植物油の部分水添脂を使用することも可能であるが、本
発明はパームステアリンを改質することによって、トラ
ンス酸含有量の少ない固体脂を得ることを目的としてい
るので、あまり好ましくない。なお、液状油に要求され
る油脂物性に応じて２種類もしくはそれ以上の種類を配
合しても構わない。

【００１３】本発明において、上記油脂の配合割合は、
用途などを考慮して適宜設定できるが、通常はパームス
テアリンを７５〜５％、好ましくは７０〜１５％、液状
油２５〜９５％、好ましくは３０〜８５％の割合で配合
するのが適当である。

【００１４】本発明に使用する酵素、１，３−位特異性
を有するリパーゼは、その起源は問わない。好ましくは
微生物由来のものがあり、例えばリゾプス・デレマー
（Rhizopus delemar)由来のものが挙げられる。

【００１５】改質方法は、バッチ式、カラム式いずれの
対応も可能であるが、工業的には後者の方法が有利であ
る。反応条件については特殊な点はなく、通常の酵素に
よる油脂改質条件での対応が可能である。後述する実施
例では、特開平４−６５４９３号に記載された反応条件
で改質を行った。酵素反応終了後、得られた改質油脂
は、通常の油脂の精製と同様に、脱色、脱臭等の操作を
行うことにより精製する。精製後は、通常の油脂と同様
の使用が可能となる。

【００１６】

【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明する
が、本発明はこれらにより制限されるものではない。実施例１マレーシア産の精製パームステアリン（ＲＢＤパームス
テアリン、融点５３．５℃，よう素価２６．２）４０％
と菜種白絞油（味の素株式会社製、よう素価１１７．
５）６０％を配合した。この配合油の融点は５０．４℃
であり、人間の体温より高いため、これを食べた場合、
口の中で油脂が固化してしまい、食用には適さないもの
であった。

【００１７】この配合油を、特開平４−６５４９３号の
実施例１に記載の条件に従って改質を行った。すなわ
ち、陽イオン交換樹脂「ＷＫ−１３」（三菱化成（株）
製）を１２０℃、３０ｍｍＨｇの減圧下で４時間乾燥処
理し、水分を約１％に調整した。リゾプス・デレマー由
来の１，３−位特異性リパーゼ（天野製薬（株）製）、
商品名：「リパーゼＤ」）２６．６ｇと大豆レシチン
（味の素（株）製）８ｇを水６０ｍｌに溶かし、担体と
して１０００ｇの乾燥した陽イオン交換樹脂「ＷＫ−１
３」と混合し、約３０分間よく攪拌し、担体の表面にリ
パーゼを均一にコーティングした。この固定化リパーゼ
は、水分約６．１％含んでいた。反応基質として、上記
配合油を減圧乾燥し、水分を５０ｐｐｍに調整した。固
定化リパーゼ３００ｇを内径１０ｃｍ、長さ５０ｃｍの
ガラスカラムに充填し、カラム全体を６０℃に保温し
た。上記の配合油を６０℃に加温し、ポンプで毎分５ｇ
を定量的に流し、６０℃で連続的に酵素反応を行った。
カラムを通過した反応生成物は、常法に従い活性白土を
使用した脱色処理、真空水蒸気蒸留による脱臭処理を行
って精製した。このようにして得られた改質油の融点は
３２．５℃であり、フライ用ショートニングとして使用
できる物性であり、ドーナッツや揚げパンなどのフライ
に適した融点であった。

【００１８】実施例２マレーシア産の精製パームステアリン（ＲＢＤパームス
テアリン、融点５３．５℃，よう素価２６．２）３５
％，菜種白絞油（味の素株式会社製、よう素価１１７．
５）３５％及びマレーシア産の精製パーム核油（ＲＢＤ
パーム核油、融点２７．５℃，よう素価１８．０）３０
％を配合した。この配合油の融点は５０．０℃であっ
た。次に、この配合油を実施例１と同様に酵素による改
質を行い、融点２９．３℃の改質油を得た。改質前の配
合油と酵素改質油について、その物性をＳＦＣ（固体脂
含量、基準油脂分析試験法（日本油化学会編）に記載）
により評価した。その結果を第１表に示した。

【００１９】

【表１】

【００２０】表から明らかなように、配合油は融点が高
く、３７．８℃のＳＦＣも１８．９を示した。これは、
人間の体温においても一部が融解せず、口の中に固体脂
が残ることを意味している。これに対して、酵素改質油
は融点も低く、ＳＦＣもマーガリン用の油脂として適当
な数値を示した。すなわち、１０．０℃のＳＦＣは約３
０であり、低温での保型性維持に十分な数値（硬さ）を
示し、３３．３℃のＳＦＣが２．１であり、人間の体温
付近での良好な口溶け性があることを示している。

【００２１】次に、この改質油を２０℃に保存し、その
結晶型の経時変化をＸ線回折により分析した。一般に、
マーガリン用油脂として適した結晶型は、βプライム型
と言われ、β型の結晶型の場合は、結晶が粗大化するた
めに、表面のざらつきやひび割れが起こり、マーガリン
用油脂には適さないと言われている。パーム油及びパー
ム油由来の油脂は、結晶型がβ型になる傾向があり、マ
ーガリン用油脂には適していないことは前述した通りで
ある。配合油は、固化後速やかにその結晶型はβ型を示
したが、酵素改質油脂は保存後２週間を経過した時点で
もβプライム型を示し、マーガリン用油脂として適して
いることを示した。

【００２２】実施例３マレーシア産の精製パームステアリン（ＲＢＤパームス
テアリン、融点５３．０℃，よう素価２８．９）とコー
ン油（味の素株式会社製、よう素価１２４．５、液体
油）を各種の組成で配合した。また、この配合油を用い
てリパーゼによる酵素改質法または化学的エステル交換
法による改質を行った。なお、酵素改質は実施例１と同
様の条件で実施し、化学的エステル交換法はナトリウム
メチラートを使用した常法により実施し、反応終了後、
精製（脱色，脱臭）したものを分析した。得られた各種
油脂の物性を融点及びＳＦＣ（固体脂含量）で評価し、
改質前の配合油脂の物性と共に第２表に示した。なお、
表中のは油脂の配合比がパームステアリン７５％、コ
ーン油２５％、はパームステアリン５０％、コーン油
５０％、はパームステアリン２５％、コーン油７５％
のものをそれぞれ示す。

【００２３】

【表２】

【００２４】実施例４実施例３におけるパームステアリン７５％、コーン油２
５％の配合比の各種油脂（配合油脂、酵素改質油脂、化
学的エステル交換油脂）をフライ油に用いてドーナツを
フライした。このドーナツの官能評価（ｎ＝１５，ブラ
インドテスト）に供した。官能評価パネルは、油脂及び
食品の官能評価に精通している。なお、ドーナツの製造
は、市販のドーナツミックス粉（日本製粉株式会社製，
商品名：ドーナツミックスＣＯ２）を使用し、これに添
付されている説明書に従って行った。結果を第３表に示
した。

【００２５】

【表３】

【００２６】表から明らかなように、酵素改質油脂をフ
ライ油に用いて製造したドーナツが最もおいしいという
評価を得た。これは、酵素改質油脂の融点及びＳＦＣ
（固体脂含量）がドーナッツの食感に適当であったため
と考えられる。

【００２７】

【発明の効果】本発明によれば、通常は殆ど食用に供さ
れないパームステアリンを高い比率で含有し、食用に適
した油脂が提供される。この油脂は、トランス酸を含有
せず（配合で部分水添脂を使用して場合を除く）、栄養
的に安全性が高い。また、酸化安定性も良好で、フライ
用を中心としたショートニング、マーガリンの原料油と
して好適である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】パームステアリンを７５〜５％及び融点
３０℃以下の液状油を２５〜９５％の比率で配合した油
脂を、１，３−位特異性を有するリパーゼでエステル交
換をして得られる食用油。
【請求項２】請求項１記載の食用油を原料とするショ
ートニング又はマーガリン。