JP2003183113A

JP2003183113A - 外用組成物

Info

Publication number: JP2003183113A
Application number: JP2001384924A
Authority: JP
Inventors: Nagahiro Sakihara; 永裕崎原; Masafumi Akaza; 誠文赤座; Kunihiro Miyamoto; 國寛宮本; Michio Kitahara; 路郎北原; Satoru Nakada; 悟中田
Original assignee: Nonogawa Shoji Ltd
Current assignee: Nonogawa Shoji Ltd
Priority date: 2001-12-18
Filing date: 2001-12-18
Publication date: 2003-07-03

Abstract

(57)【要約】【目的】１，２−ペンタンジオール及びヒノキチオール
を含んでなる、格段に安全性、使用性および保存効力に
優れる外用組成物を提供する。【構成】１，２−ペンタンジオール及びヒノキチオール
を含んでなる外用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、外用組成物に関す
る技術分野に属する発明である。特に、保存効力を確保
しつつ、使用性及び安全性を著しく向上させた外用組成
物に関する発明である。

【０００２】

【従来の技術】通常、外用組成物中には、防腐防黴性を
確保して保存性を向上させることを目的として防腐剤が
配合される。そして、代表的な外用組成物における防腐
剤としては、パラオキシ安息香酸エステル（通称、パラ
ベン類）を挙げることができる。このパラベン類は外用
組成物中における防腐剤として、安全性及び有効性に優
れたものであるが、それでもごく一部の敏感な使用者に
対して、使用時における刺激感等が伴う場合も全く想定
されないわけではない。殊に昨今は、より肌に優しい外
用組成物が求められる傾向が明らかであり、専らこのパ
ラベン類を防腐手段とするだけでは、このような昨今の
外用組成物に対する要求を完全に満足させることは非常
に難しくなっている面は否めない。勿論、パラベン類を
配合しない外用組成物を創製することも可能ではある
が、この場合、保存効力を確保するために小分け容器や
バックレス機構等の複雑な手段を駆使する必要性に迫ら
れ、経済性，汎用性等に欠けてしまう傾向が顕著であ
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明が解決
すべき課題は、格段に安全性、使用性及び保存効力に優
れる外用組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意検討を行った。その結果、従来から
保湿剤として汎用されている１，２−ペンタンジオール
と同じく防腐助剤として汎用されているヒノキチオール
とを外用組成物中に組み合わせて配合すること及び、各
々特定量を配合することにより保存効力を相乗的に高め
る皮膚外用剤の発明を完成するに至った。

【０００５】すなわち本発明は、１，２−ペンタンジオ
ール及びヒノキチオールを含んで保存効力を有する外用
組成物を提供するものである。なお、本発明において
「外用組成物」とは、凡そ外用に用いる組成物全般を包
括する概念であり、例えば基礎化粧料，メーキャップ化
粧料，毛髪用化粧料等の化粧料や、軟膏剤等の種々の医
薬品ないし医薬部外品等に広く適用可能な組成物のこと
をいう。本発明は、またこれらの態様の外用組成物を個
別に提供するものでもある。

【０００６】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明外用組成物に配合する１，２−ペンタンジオール
は、一般式（１）で表される構造をとる。この１，２−
ペンタンジオールの沸点は９８〜１０２℃／１３ｍｍで
あり、旋光度は〔α〕２０Ｄ＋０．９５°で、通常は保
湿成分の一つとして外用組成物中に配合されている成分
であり、通常公知の方法を用いて製造したものを本発明
外用組成物中に配合することができる。また、市販品
（ＴＥＧＵＳＳＡ社製品等）を本発明外用組成物中に配
合することも可能である。

【０００７】

【化１】一般式（１）

【０００８】本発明外用組成物中の１，２−ペンタンジ
オールの配合量は、特に制限されるものではないが、所
望の防腐効果を有効に発揮させるためには外用組成物に
対して０．１重量％以上の割合で配合することが好まし
く、同１．０重量％以上の割合で配合することがさらに
好ましい。そして、外用組成物に対して３．０重量％以
上の割合で配合すると、所望する保存効力が著しく発揮
される傾向があり特に好ましい。

【０００９】本発明外用組成物中の１，２−ペンタンジ
オールの配合量の上限は、外用組成物の性質に応じて適
宜決定されるべきものであり特に限定されるものではな
いが、通常外用組成物の２０．０重量％以下の割合で配
合されることが好ましい。外用組成物の２０．０重量％
を越えて配合すると、べたついた使用感を伴う等、本発
明外用組成物の使用性が悪化する傾向にあり好ましくな
い場合がある。

【００１０】上記１，２−ペンタンジオールと共に本発
明外用組成物中に配合されるヒノキチオール（Ｃ_１０Ｈ
_１２Ｏ_２）は、一般式（２）で表される構造をとる。

【００１１】

【化２】一般式（２）

【００１２】このヒノキチオールは、ヒバ特有の香気を
有し、エタノール、エーテル及びベンゼンに溶け、石油
ベンジンは溶け難い。本品は、金属イオンとたやすく各
種の錯体を形成する。また、熱、酸及びアルカリに対し
て安定である。通常防腐助剤として外用組成物中に配合
されている成分である。

【００１３】本発明外用組成物中には、通常公知の方
法、例えば台湾ヒノキ油又は青森産ヒバ油を原料とし
て、アルカリで酸性油を抽出しリン酸で処理後、粗ヒノ
キチオールが抽出後、これを蒸留、再結晶を繰り返して
製造したヒノキチオールを配合することも可能である。
又、合成法として、シクロペンタジエンとイソプロピル
ブロマイドとを反応させてイソプロピルシクロペンタジ
エンとし、さらに、ジクロル酢酸クロライドを作用させ
て、ジクロロケテンプロピルシクロペンタジエンアダク
トを得て、これを氷酢酸、酢酸ナトリウムで処理して得
られたヒノキチオールを配合することも可能であり、市
販品を配合することも勿論可能である。更に必要に応
じ、抽出物の有する効果に影響のでない範囲で、脱色、
脱臭等の精製処理を加えても良く、脱色、脱臭等の精製
処理手段としては、活性炭カラム等を用いれば良く、抽
出物に一般的に適用される通常の手段を任意に選択して
行っても良い。

【００１４】ヒノキチオールの本発明外用組成物中にお
ける配合量は、特に限定されないが、外用組成物に対し
て０．００１重量％以上を配合することが所望の保存効
力を本発明外用組成物において発揮させるために好まし
い。このヒノキチオールは、付与すべき保存効力の強度
に応じた量を本発明外用組成物中に配合することが可能
であり、外用組成物の１．０重量％を越えて配合しても
外用組成物の保存効力に悪影響を与えるものではない
が、配合量の増大に見合った保存効力の向上を見込むこ
とができない。かかる点で本発明外用組成物におけるヒ
ノキチオールの配合上限は１．０重量％である。

【００１５】ヒノキチオールは、本発明外用組成物中に
外用組成物に対して０．００１重量％以上の割合で配合
することが一般的には好ましく、同０．０１重量％以上
の割合で配合することが特に好ましい。

【００１６】このようにして、１，２−ペンタンジオー
ル及びヒノキチオールを組み合わせて本発明外用組成物
中に配合することにより、驚くべきことに保存効力を確
保しつつ、使用性及び安全性が著しく向上した本発明外
用組成物が提供される。

【００１７】上記本発明の所期の効果のみを企図する限
りにおいて、他の防腐剤を本発明外用組成物中に追加配
合する必要はないが、この所期の効果を損なわない範囲
で、さらにそれらの他の防腐剤を本発明外用組成物中に
追加配合することが可能である。

【００１８】そして、本発明外用組成物は、外皮に適用
される化粧料、医薬品、医薬部外品等に広く適用するこ
とが可能であり、その剤型も水溶液系，可溶化系，乳化
系，油液系，ゲル系，ペースト系，軟膏系，エアゾール
系，水−油２層系，水−油−粉末３層系等幅広い剤型を
採り得る。すなわち、基礎化粧料であれば、洗顔料，化
粧水，乳液，クリーム，ジェル，エッセンス（美容
液），パック・マスク等の形態に、上記の多様な剤型に
おいて広く適用可能である。さらに、メーキャップ化粧
料であれば、ファンデーション，マスカラ，ネールエナ
メル，口紅等の形態に、上記の多様な剤型において広く
適用可能である。また、毛髪用化粧料であれば、シャン
プー，リンス，養毛料等の形態に、上記の多様な剤型に
おいて広く適用可能である。医薬品又は医薬部外品であ
れば、各種の軟膏剤等の形態に広く適用が可能である。
なお、これらの剤型及び形態に、本発明外用組成物の採
り得る剤型及び形態が限定されるものではない。また、
本発明外用組成物の所期の効果を損なわない範囲で、企
図する外用組成物の性質に応じて、保湿剤，紫外線防御
剤，ビタミン類，動植物抽出成分，消炎剤，美白剤，血
管拡張剤，収斂剤，清涼剤，ホルモン剤等、おおよそ外
用組成物に配合され得る成分が配合され得る。

【００１９】本発明外用組成物においては、上記の所望
する剤型及び形態に応じて通常公知の基剤成分を、その
配合により本発明の所期の効果が損なわれない範囲で広
く配合することができる。すなわち、液体油脂，固体油
脂，ロウ類，炭化水素油，高級脂肪酸，高級アルコー
ル，合成エステル油，シリコーン類，各種の界面活性
剤，金属イオン封鎖剤，水溶性高分子，増粘剤，各種の
粉末成分，色剤，香料，水等を必要に応じて本発明外用
組成物中に適宜配合することができる。本発明外用組成
物の具体的な処方については、後述する実施例において
記載する。

【００２０】具体的には油性成分としては、例えばスク
ワラン、ホホバ油、オリーブ油、高級アルコール、脂肪
酸、高級アルコールと脂肪酸のエステル、シリコーン油
等が挙げられる。乳化剤としては、例えばポリオキシエ
チレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオン界面活性
剤、ステアロイル乳酸ナトリウム等のアニオン界面活性
剤、大豆リン脂質等の両性界面活性剤、塩化アルキルト
リメチルアンモニウム等のカチオン界面活性剤が挙げら
れる。保湿剤としては、例えばグリセリン、ソルビトー
ル、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、１，３−ブチレングリコ
ールなどが挙げられる。増粘剤としては、例えばカルボ
キシビニルポリマー、キサンタンガム、メチルセルロー
ス、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、ベントナイト等
の粘土鉱物等が挙げられる。薬効成分としては、例えば
各種ビタミンおよびその誘導体、アラントイン、グリチ
ルリチン酸およびその誘導体、各種動植物抽出物等が挙
げられる。

【００２１】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、これらの実施例により本発明の技術的範囲
が限定的に解釈されるべきものではない。なお本実施例
中、配合量を示す「重量％」又は「％」は、特に断らな
い限り外用組成物に対する重量％を意味する。実施例を
開示するに先立ち、先ず使用試験と保存効力測定試験に
いて記載する。

【００２２】使用試験過去に、パラベンを配合した外用組成物の使用に際して
皮膚の刺激感を訴えたパネル２０名に対して、本発明外
用組成物等を１日当り朝夕２回の頻度で１週間使用させ
て、使用性の満足度と共に皮膚刺激の有無を申告させ
た。

【００２３】保存効力判定試験試料３０mlに菌液を接種後、塗抹法により菌数の変化を
調べた。なお、接種菌は、カビ，酵母，バクテリアを用
いて、２週間経過時までの菌数変化により保存効力を評
価し、得られた結果を以下の５段階の基準に分類した。
なお、以下の分類のうち、●、○ないし◎のものを合格
と判定した。

【００２４】◎：早急に効果が認められる。 ○：徐々に効果が認められる。 ●：弱いが効果が認められる。 △：ほとんど効果が認められない。 ×：全く効果が認められない。

【００２５】〔実施例１，２〕下記第１表において示し
た処方の本発明外用組成物の一態様としての化粧水及び
その比較例について上記使用試験及び防腐力判定試験を
行い、その結果を記載した。なお、これらの化粧水の製
造方法は、化粧水の製造方法として一般的に用いられて
いる方法に従った。

【００２６】

【表１】

【００２７】実施例１〜同４においては、皮膚刺激が少
なく、使用性にも満足した者の割合が多く、かつ保存効
力性も確保されている。これに対して、ヒノキチオール
の代わりにメチルパラベンを配合した比較例１は、保存
効力には優れるものの、皮膚の刺激感を訴えた者が多
く、使用性にも満足した者は少なかった。

【００２８】また、ヒノキチオール及びメチルパラベン
の双方を配合しない比較例２および同３は、皮膚刺激が
少なく、使用性にも満足した者の割合も多かったが、保
存効力に劣っていた。この結果により、１，２−ペンタ
ンジオールとヒノキチオールを組み合わせることによ
り、保存効力を保持しつつ、皮膚刺激が少なく、使用性
も良好な外用組成物が提供されることが明らかになっ
た。

【００２９】〔実施例４〜１２〕さらに、１，２−ペン
タンジオールとヒノキチオールの配合量を変化させた化
粧水〔１，２−ペンタンジオールとヒノキチオールの配
合量以外の配合成分は、上記表１に示した処方と同じで
ある（メチルパラベンは配合せず）〕について、上記保
存効力試験及び使用試験（使用性についてのみ）を行っ
た。

【００３０】それぞれの化粧水の１，２−ペンタンジオ
ールとヒノキチオールの配合量と試験結果を表２に示
す。

【００３１】

【表２】

【００３２】表２において、本発明外用組成物において
は、１，２−ペンタンジオールとヒノキチオールを配合
することにより本発明の所期の効果に大きな影響を与え
ることが明らかになった。すなわち、１，２−ペンタン
ジオールの配合量が共に外用組成物の１．０重量％であ
る実施例４〜同７においては、ヒノキチオールの配合量
が同０．００５重量％（実施例５）では保存効力が認め
られ、同０．０１重量％（実施例６）では満足すべき結
果が得られた。

【００３３】また、１，２−ペンタンジオールの配合量
が外用組成物の２０．０重量％である実施例１２は、ヒ
ノキチオールの配合量が外用組成物の０．００１重量％
で優れた保存効力が得られるが、多量に配合された１，
２−ペンタンジオールによるべたつきにより使用性の評
価が低くかった。

【００３４】以下、種々の処方の本発明外用組成物を例
示するが、いずれの実施例も優れた保存効力を保持しつ
つ、皮膚刺激が少なく、使用性も良好であった。なお、
これらの実施例における外用組成物の製造方法は、各々
の態様の外用組成物の製造方法として一般的に用いられ
ている方法に従った。

【００３５】〔実施例１３〕ローション(化粧水) 重量％１，２−ペンタンジオール３．０ヒノキチオール０．０１ヒアルロン酸０．００１ジグリセリン１．０ジプロピレングリコール３．０クエン酸０．０７クエン酸ナトリウム０．２精製水残量

【００３６】〔実施例１４〕クレンジングフォーム重量％ステアリン酸８．０パルミチン酸６．０ミリスチン酸６．０ラウリン酸４．０水酸化カリウム５．２グリセリルモノステアレート２．０ビーズワックス１．５１，２−ペンタンジオール１０．０ヒノキチオール０．００１ＰＥＧ１５００５．０グリセリン１０．０精製水残量

【００３７】〔実施例１５〕エモリエントエマルジョン重量％１，２−ペンタンジオール８．０ヒノキチオール０．０１セタノール１．５ステアリルアルコール１．８ワセリン２．０ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ）１．５スクワラン２．５イソプロピルミリステート２．５グリセリルモノステアレート１．８ＰＯＥ（５）グリセリルモノステアレート１．８ＰＯＥ（２０）セチルエーテル１．５カルボキシビニルポリマー０．２５水酸化カリウム０．０５Ｌ−アルギニン０．２グリセリン４．０ジプロピレングリコール２．０エデト酸塩適量精製水残量

【００３８】〔実施例１６〕スキントリートメントジェル重量％１，２−ペンタンジオール１５．０ヒノキチオール０．００１ジメチルポリシロキサン（６ｃｓ）０．５イソプロピルミリステート１．５ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油０．５酢酸トコフェロール０．２グリチルリチン酸モノアンモニウム０．０５カルボキシビニルポリマー０．４５水酸化カリウム０．１５グリセリン１６．０ジプロピレングリコール２．０エデト酸三ナトリウム０．０１精製水残量

【００３９】〔実施例１７〕油中水型乳化ファンデーション重量％球状ナイロン粉末５．０デキストリン脂肪酸エステル処理二酸化チタン１０．０デキストリン脂肪酸エステル処理セリサイト１１．７デキストリン脂肪酸エステル処理タルク３．０デキストリン脂肪酸エステル処理赤酸化鉄０．５デキストリン脂肪酸エステル処理黄酸化鉄２．５デキストリン脂肪酸エステル処理黒酸化鉄０．３メチルポリシロキサン３．０デカメチルシクロペンタシロキサン１７．０オルガノ変性ジメチルポリシロキサン４．０１，２−ペンタンジオール５．０ヒノキチオール０．０５精製水残量

【００４０】〔実施例１８〕水中油型乳化ファンデーション重量％セリサイト２．０微粒子酸化チタン１１．０赤酸化鉄０．５黄酸化鉄２．５黒酸化鉄０．３デカメチルシクロペンタシロキサン１１．０ジメチルポリシロキサン３．０ステアリン酸１．０トリエタノールアミン０．５パルミチン酸１．０モノステアリン酸グリセリン０．５オクチルメトキシシンナメート１２．０ベントナイト１．０１，２−ペンタンジオール６．０ヒノキチオール０．０１酸化防止剤適量香料適量精製水残量

【００４１】〔実施例１９〕シャンプー重量％ＰＯＥ（３）ミリスチルエーテル硫酸エステルナトリウム１０．０Ｎ−ラウリル−β−アラニンカリウム５．０グリセリン２．０１，２−ペンタンジオール４．０ヒノキチオール０．０１香料０．２エデト酸塩適量精製水残量

【００４２】〔実施例２０〕リンス重量％塩化セチルトリメチルアンモニウム０．６セトステアリルアルコール４．０イソプロピル−ｐ−メトキシシンナメート２．０ジメチルポリシロキサン３．０環状シリコーン５量体１５．０グリセロールモノステアレート１．０ステアリン酸０．５グリセリン５．０１，２−ペンタンジオール５．０ヒノキチオール０．０１黄色４号（法定色素）適量香料適量エデト酸塩適量精製水残量

【００４３】〔実施例２１〕透明マスカラ重量％カルボキシビニルポリマー０．５２−アミノ−２−メチルプロパノール０．３デキストリン１０．０グルコン酸ナトリウム０．０１１，２−ペンタンジオール７．０ヒノキチオール０．０１エタノール５．０エデト酸塩適量精製水残量

【００４４】〔実施例２２〕水系マスカラ重量％ベントナイト２．０カルボキシメチルセルロースナトリウム（低粘度）０．２ラウリル硫酸ナトリウム０．１ミツロウ６．５流動パラフィン３．５カーボンブラック１．５ステアリン酸１．０カルナバロウ５．０モルフォリン０．４酢酸ビニルエマルジョン３０．０１，２−ペンタンジオール８．０ヒノキチオール０．０１精製水残量

【００４５】〔実施例２３〕水系アイライナー重量％ポリアクリル酸エマルジョン樹脂（５０％液）３０．０３％ベントナイト分散液１５．０沈降炭酸カルシウム５．０顔料２０．０１，２−ペンタンジオール８．０ヒノキチオール０．０１香料適量精製水残量

【００４６】〔実施例２４〕サンスクリーン（水中油型クリームタイプ）重量％二酸化チタン５．０エデト酸塩０．０５トリエタノールアミン（９９％）１．０１，２−ペンタンジオール５．０ヒノキチオール０．０１オキシベンゾン２．０オクチルメトキシシンナメート５．０スクワラン１０．０ワセリン５．０ステアリルアルコール３．０ステアリン酸３．０グリセリルモノステアレート３．０ポリアクリル酸エチル１．０エデト酸塩適量酸化防止剤適量香料適量精製水残量

【００４７】〔実施例２５〕サンスクリーン（水中油型乳液タイプ）重量％エタノール３．０１，２−ペンタンジオール３．０ヒノキチオール０．０１ヒドロキシエチルセルロース０．３オクチルメトキシシンナメート６．０ジパラメトキシケイ皮酸グリセリルオクチル２．０４−ｔｅｒｔ−ブチル−４´−メトキシジベンゾイルメタン２．０オキシベンゾン３．０オレイルオレート５．０ジメチルポリシロキサン３．０ワセリン０．５セチルアルコール１．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル０．８ＰＯＥ（２０）オレイルアルコールエーテル１．２エデト酸塩適量香料適量精製水残量

【００４８】〔実施例２６〕サンスクリーン（油中水型クリームタイプ）重量％１，２−ペンタンジオール３．０ヒノキチオール０．０１オクチルメトキシシンナメート５．０オキシベンゾン３．０４−ｔｅｒｔ−ブチル−４´−メトキシジベンゾイルメタン１．０疎水化処理二酸化チタン３．０スクワラン４０．０ジイソステアリン酸グリセリン３．０有機変性モンモリロナイト１．５香料適量精製水残量

【００４９】実施例１３〜実施例２６は、使用性及び保
存効力ともに良好の結果であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｋ 47/08 Ａ６１Ｋ 47/08 47/10 47/10 (72)発明者北原路郎愛知県名古屋市西区鳥見町２−７日本メナード化粧品株式会社総合研究所 (72)発明者中田悟愛知県名古屋市西区鳥見町２−７日本メナード化粧品株式会社総合研究所Ｆターム(参考） 4C076 AA06 BB31 CC18 DD38 DD40 FF39 4C083 AA082 AA122 AB032 AB132 AB232 AB242 AB322 AB432 AB442 AC012 AC022 AC072 AC111 AC112 AC122 AC172 AC182 AC211 AC212 AC242 AC302 AC342 AC352 AC422 AC432 AC442 AC472 AC482 AC522 AC542 AC582 AC692 AC742 AC782 AC842 AC852 AD042 AD072 AD092 AD152 AD162 AD172 AD242 AD282 AD332 AD532 AD662 BB21 BB41 BB47 BB48 CC03 CC04 CC05 CC11 CC12 CC14 CC19 CC23 CC38 CC39 DD23 DD27 DD31 DD32 DD33 DD41 EE01 EE06 EE07 EE10 EE12 EE17 4C206 AA01 AA02 CB21 KA01 MA02 MA04 MA05 MA33 MA36 MA37 MA42 MA48 MA54 MA83 ZA89 ZA90 ZB35

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１，２−ペンタンジオールとヒノキチオー
ルを含んでなる外用組成物。
【請求項２】ヒノキチオールの含有量が０．００１〜
０．１重量％を含んでなる請求項１の外用組成物。
【請求項３】１，２−ペンタンジオールの含有量が０．
１〜１５．０重量％とヒノキチオールの含有量が０．０
０１〜０．１重量％を含んでなる外用組成物。
【請求項４】外用組成物が基礎化粧料である、請求項１
〜３記載の外用組成物。
【請求項５】外用組成物がメーキャップ化粧料である、
請求項１〜３記載の外用組成物。
【請求項６】外用組成物が毛髪用化粧料である、請求項
１〜３記載の外用組成物。