JP2000256168A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】美白効果には優れるが、使用性の面での問題が
指摘されている、アルコキシサリチル酸類を配合した皮
膚外用剤の使用性を向上させる手段を提供すること。 【解決手段】下記一般式（Ａ）： 【化１】 （式中、Ｒは、アルキル基を意味する）で表されるアル
コキシサルチル酸又はその塩、並びに糖アルコールを有
効成分とする皮膚外用剤を提供することにより、上記の
課題を解決し得ることを見出した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚外用剤に関す
る技術分野の発明である。さらに具体的には、本発明
は、美白効果に優れ、かつ、べたついた使用感が伴わな
い皮膚外用剤に関する発明である。

【０００２】

【従来の技術】白く美しい肌を意味する、「美白」は、
皮膚外用剤、特に、化粧料においては、最も重要なテー
マの一つである。

【０００３】この「美白」を目的にした化粧品には、美
白成分として、例えば、ビタミンＣやその誘導体、コウ
ジ酸、アルブチン等が配合されている。美白成分につい
ての探索は、近年、ますます盛んになり、その成果の一
つとして、美白効果に優れる成分として、アルコキシサ
リチル酸が提案されている（特公平６−４０８８６号公
報）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、アルコ
キシサリチル酸を配合した皮膚外用剤は、その使用の際
に、べたついた使用感を伴う傾向が強いという問題点が
認められる。

【０００５】本発明が解決すべき課題は、この美白効果
には優れるが、使用性の面での問題が指摘されている、
アルコキシサリチル酸等を配合した皮膚外用剤の使用性
を向上させる手段を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、この課題の
解決に向けて、鋭意検討を行った。その結果、上記アル
コキシサリチル酸又はその塩と共に、糖アルコールを組
み合わせて、皮膚外用剤の有効成分とすることにより、
アルコキシサリチル酸又はその塩の美白効果を損なうこ
となく美白効果に優れ、かつ、べたついた使用感が抑制
された皮膚外用剤を提供し得ることを見出し、本発明を
完成した。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（Ａ）：

【化２】 （式中、Ｒは、アルキル基を意味する）で表されるアル
コキシサルチル酸又はその塩、並びに糖アルコールを有
効成分とする皮膚外用剤（以下、本発明皮膚外用剤とい
う）を提供する発明である。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。 Ａ．本発明皮膚外用剤の有効成分 本発明皮膚外用剤の有効成分の一つである、アルコキシ
サリチル酸は、上記一般式（Ａ）で表される、サルチル
酸の３位、４位又は５位の何れかの水素原子が、アルコ
キシ基（−ＯＲ）で置換されたサリチル酸系化合物であ
る。

【０００９】一般式（Ａ）において、アルコキシ基（−
ＯＲ）を構成するアルキル基Ｒは、特に限定されない。
具体的には、例えば、メチル基（対応するアルコキシ基
−ＯＲ：メトキシ基）、エチル基（同エトキシ基）、プ
ロピル基（同プロポキシ基）、イソプロピル基（同イソ
プロポキシ基）、ブチル基（同ブトキシ基）、イソブチ
ル基（同イソブトキシ基）を、好ましく挙げることが可
能であり、さらに好ましくはメチル基（同メトキシ基）
又はエチル基（同エトキシ基）を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。

【００１０】具体的に、本発明皮膚外用剤に配合され得
る、代表的なアルコキシサリチル酸（Ａ）を例示すれ
ば、 ３−メトキシサリチル酸(2-hydroxy-3-methoxybenzoic
acid) ３−エトキシサリチル酸(2-hydroxy-3-ethoxybenzoic a
cid) ４−メトキシサリチル酸(2-hydroxy-4-methoxybenzoic
acid) ４−エトキシサリチル酸(2-hydroxy-4-ethoxybenzoic a
cid) ４−プロポキシサリチル酸(2-hydroxy-4-propoxybenzoi
c acid) ４−イソプロポキシサリチル酸(2-hydroxy-4-isopropox
ybenzoic acid) ４−ブトキシサリチル酸(2-hydroxy-4-butoxybenzoic a
cid) ５−メトキシサリチル酸(2-hydroxy-5-methoxybenzoic
acid) ５−エトキシサリチル酸(2-hydroxy-5-ethoxybenzoic a
cid) ５−プロポキシサリチル酸(2-hydroxy-5-propoxybenzoi
c acid) 等が挙げられる。

【００１１】アルコキシサリチル酸は、既知の物質であ
り、例えば、５−メトキシサリチル酸はＢｅｉｌ，１０
２２７、４−メトキシサリチル酸はＢｅｉｌ，１０３７
９に記載されている方法で容易に合成することができ
る。また、Ａｌｄｒｉｃｈ社（独）等からは試薬として
市販されており、これを、本発明において用いることも
可能である。

【００１２】本発明皮膚外用剤に配合され得る、アルコ
キシサリチル酸は、その塩をも含む。かかる塩の種類
は、製薬学上許容され得る塩であれば、特に限定される
ものではなく、例えばナトリウム塩、カリウム塩、カル
シウム塩のようなアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属
塩の他、アンモニウム塩やアミノ酸塩等の塩が挙げられ
る。

【００１３】本発明皮膚外用剤において、アルコキシサ
リチル酸又はその塩（以下、これらを総称してアルコキ
シサリチル酸類ともいう）を、１種選択して配合するこ
とも可能であり、２種以上を組み合わせて配合すること
も可能である。

【００１４】本発明皮膚外用剤におけるアルコキシサリ
チル酸類の配合量は、皮膚外用剤の具体的な剤形や他の
配合成分との兼ね合い等に応じて、適宜選択されるべき
ものであり、特に、限定されるものではないが、一般的
には、剤全体に対して０．００１〜２０．０重量％であ
ることが好ましく、さらに好ましくは、同０．０１〜１
０．０重量％である。アルコキシサリチル酸類の配合量
が、剤全体に対して０．００１重量％未満では美白効果
を十分発揮させることが困難であり好ましくなく、同２
０．０重量％を超えて配合しても、配合量の増加に見合
った美白効果の向上は認められ難くなり、かえってべた
ついた使用感の発生を助長する傾向が強く、好ましくな
い。なお、アルコキシサリチル酸類を、後述する糖アル
コールと組み合わせて配合しない場合には、アルコキシ
サリチル酸類の剤全体に対する配合量が、本発明におい
て特に好適であるとされる、０．０１重量％程度以上に
なると、剤にべたつきが認められる傾向が強くなる。

【００１５】本発明皮膚外用剤に、上述したアルコキシ
サリチル酸類と共に配合される糖アルコールは、糖のカ
ルボニル基が還元された鎖状の多価アルコールで、特に
限定されるものではなく、例えば、ソルビトール、マル
チトール、マンニトール、エリスリトール、キシリトー
ル等が挙げられる。本発明皮膚外用剤においては、特
に、上述したアルコキシサリチル酸類に由来するべたつ
きの低減効果に優れるという理由から、常温で固体の糖
アルコール、具体的には、エリスリトール、キシリトー
ル等が好ましく選択される。

【００１６】本発明皮膚外用剤においては、糖アルコー
ルを、１種選択して配合することも可能であり、２種以
上を組み合わせて配合することも可能である。本発明皮
膚外用剤において、糖アルコールの、上述したアルコキ
シサリチル酸類との配合比、ないし具体的な配合量は、
以下のごとくである。

【００１７】まず、糖アルコールとアルコキシサリチル
酸類との配合比（重量比）は、一般的には、糖アルコー
ルは、上記のアルコキシサリチル酸類の配合量の０．０
１倍以上、好ましくは同０．１倍以上、さらに好ましく
は同０．５倍以上である。また、糖アルコールの本発明
皮膚外用剤における配合量は、アルコキシサリチル酸類
のべたつきを抑制する効果と共に、糖アルコールを大量
に配合した場合のべたつきを勘案すると、剤全体に対し
て０．００１〜２０．０重量％が好ましく、さらに好ま
しくは同０．０５〜１０．０重量％である。

【００１８】上述した、本発明皮膚外用剤における必須
配合成分である、アルコキシサリチル酸類と糖アルコー
ルの好ましい配合量についてまとめると、アルコキシサ
リチル酸類は、剤全体に対して０．０１〜２０．０重量
％であり、これに対して糖アルコールは０．００１〜２
０．０重量％、さらに好ましくは同０．０５〜１０．０
重量％である。そして、これらの配合量の範囲と、上述
した糖アルコールとアルコキシサリチル酸類との配合比
の範囲、さらには本発明皮膚外用剤の具体的な剤形等を
勘案して、これらの必須成分の、本発明皮膚外用剤にお
ける具体的な配合量を選択することができる。

【００１９】このようにして、アルコキシサリチル酸類
と糖アルコールとを、組み合わせて配合することによ
り、アルコキシサリチル酸類の美白効果を、べたついた
使用感を抑制して発揮させることが可能な、本発明皮膚
外用剤が提供される。

【００２０】Ｂ．本発明皮膚外用剤の具体的な態様につ
いて：本発明皮膚外用剤には、上述の有効成分以外に、
必要に応じて、本発明の所期の効果を損なわない範囲に
おいて、皮膚外用剤一般に用いられる各種の成分を配合
することができる。

【００２１】また、本発明皮膚外用剤の剤形は任意であ
り、溶液系、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水- 油二
層系、水- 油- 粉末三層系等、どのような剤形でも構わ
ない。また、本発明皮膚外用剤の用途も任意であり、化
粧水、乳液、クリーム、パック等のフェーシャル化粧料
やファンデーション、口紅、アイシャドー等のメーキャ
ップ化粧料やボディー化粧料、芳香化粧料、洗浄料、軟
膏等に用いることができる。

【００２２】本発明皮膚外用剤においては、主に特定の
薬効的な作用を付加するために、例えば、ビタミン類、
保湿剤、紫外線吸収剤、消炎剤、アルコキシサリチル酸
以外の美白剤、各種の動植物抽出物、賦活剤、血行促進
剤、抗脂漏剤等を配合することができる。

【００２３】また、本発明皮膚外用剤を、主に所望する
剤形とするために、例えば、液体油脂、固体油脂、ロウ
類、炭化水素油等の油分；高級脂肪酸、高級アルコー
ル、合成エステル油、シリコーン、各種の界面活性剤、
防腐剤、各種の水溶性高分子、各種粉末成分、顔料、色
素、香料、水等を、必要に応じて配合することができ
る。

【００２４】本発明皮膚外用剤の具体的な剤形は、後述
する実施例において記載する。

【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明は、これにより技術的範囲が限定
されるものではない。なお、本実施例中における配合量
の記載は、特に断わらない限り、配合される対象全体に
対する重量％で表す。

【００２５】〔試験例〕本発明の所期の効果について判
定するために、使用性評価試験と美白効果評価試験を、
第１表に示す組成の剤〔試験例１、比較例１，２：第１
表に記載したＡ（油相）とＢ（水相）をそれぞれ７０℃
に加熱し、完全溶解した。次いで、ＡをＢに加えて、乳
化機で乳化した。さらに、乳化物を熱交換機を用いて冷
却して、試験品であるクリームを製造した〕を用いて行
った。

【００２６】１．使用性評価試験 専門パネル３０名の顔面に試験品を塗布して、その使用
性（べたつき）について、各々の専門パネルにおいて、
官能評価を行い、以下の評価基準で、試験品の使用性を
評価した。

【００２７】使用性評価基準 ○：べたつきがほとんどない △：べたつきがわずかに感じられる ×：べたつきを感じる この試験の結果を、第１表に示した（それぞれの評価を
した人数を示した）。

【００２８】２．美白効果評価試験 夏期の太陽光に、４時間（１日２時間で２日間）晒され
た被験者を、１０名１群とし、太陽光に晒された日の５
日後より、上腕内側部皮膚に各試験品を朝夕１回づつ８
週間塗布した。

【００２９】８週間後、太陽光の紫外線によって誘導さ
れる色素沈着に対して、試験品の使用によって抑制効果
があったかどうかを、目視で、著効，有効，やや有効及
び無効の別を評価させ、以下の評価基準で評価した。

【００３０】美白効果評価基準 ◎：著効または有効としたパネラーが８名以上（８０％
以上） ○：著効または有効としたパネラーが５〜７名以上（５
０％以上７０％未満） △：著効または有効としたパネラーが３〜４名以上（３
０％以上５０％未満） ×：著効または有効としたパネラーが２名以下（３０％
未満） この試験の結果もまた、第１表に示した。

【００３１】

【表１】 第 １ 表 ──────────────────────────────────── 成 分 試験例１ 比較例１ 比較例２ ──────────────────────────────────── Ａ．油相 流動パラフィン １０．０ １０．０ １０．０ スクワラン ３．０ ３．０ ３．０ 自己乳化型モノステアリン酸 １．０ １．０ １．０ グリセリン ポリオキシエチレンソルビタン ２．０ ２．０ ２．０ モノステアリン酸エステル(20EO) パントテニルエチルエーテル ０．１ ０．１ ０．１ ホホバ油 ２．０ ２．０ ２．０ 香料 適 量 適 量 適 量 Ｂ．水相 ハイビスワコー１０５ ０．３ ０．３ ０．３ ＫＯＨ ０．１ ０．１ ０．１ ４−メトキシサリチル酸カリウム ２．０ ２．０ − エリスリトール ３．０ − − グリセリン ５．０ ５．０ ５．０ エチルアルコール ５．０ ５．０ ５．０ メチルパラベン ０．１ ０．１ ０．１ イオン交換水 残 余 残 余 残 余 ─────────────────────────────────── 使用性評価 ○ ２２名 ０名 ２４名 △ ７名 ５名 ６名 × １名 ２５名 ０名 美白効果評価 ◎ ◎ × ──────────────────────────────────── 第１表により明らかなように、糖アルコールであるエリ
スリトールを配合することにより、アルコキシサリチル
酸類である４−メトキシサリチル酸カリウムのべたつき
が抑制され、かつ、美白効果に優れる剤が提供されるこ
とが明らかになった。

【００３２】以下、本発明皮膚外用剤の、種々の処方例
を記載する。なお、これらの処方例の本発明皮膚外用剤
に対して、上述の試験を行って、使用性と美白効果の試
験を行ったところ、いずれの処方例においても、べたつ
いた使用感を感じたパネルはごくわずかであり、美白効
果の評価は「○」であった。

【００３３】 〔処方例１〕 クリーム 配合成分 配合量（重量％） Ａ．セタノール ４．０ ワセリン ７．０ イソプロピルミリステート ８．０ スクワラン １５．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．２ ＰＯＥ(20)ソルビタンモノステアレート ２．８ ５−エトキシサリチル酸 ０．０１ ビタミンＥニコチネート ２．０ 香料 ０．３ 酸化防止剤 適 量 防腐剤 適 量 Ｂ．グリセリン １０．０ ヒアルロン酸ナトリウム ０．０２ キシリトール １．０ ジプロピレングリコール ４．０ ピロリドンカルボン酸ナトリウム １．０ アラニン ３．０ エデト酸二ナトリウム ０．０１ 精製水 残 量 ＜製法＞上記試験例１の方法に準じて、クリームを得
た。

【００３４】 〔処方例２〕 乳液 配合成分 配合量（重量％） Ａ．スクワラン ５．０ オレイルオレート ３．０ ワセリン ２．０ ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８ ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20EO) １．２ 月見草油 ０．５ 香料 ０．３ 防腐剤 適 量 Ｂ．1,3-ブチレングリコール ４．５ ４−プロポキシサリチル酸ナトリウム １．５ マルチトール ４．０ エタノール ３．０ カルボキシビニルポルリマー ０．２ 水酸化カリウム ０．１ Ｌ−アルギニンＬ−アスパラギン酸塩 ０．０１ セリン ０．０５ 精製水 残 量 ＜製法＞上記試験例１の方法に準じて、乳液を得た。

【００３５】 〔処方例３〕 ファンデーション 配合成分 配合量（重量％） Ａ．セタノール ３．５ 脱臭ラノリン ４．０ ホホバ油 ５．０ ワセリン ２．０ ４−ブトキシサリチル酸 １０．０ スクワラン ６．０ ステアリン酸モノグリセリンエステル ２．５ ＰＯＥ(60)硬化ヒマシ油 １．５ ＰＯＥ(20)セチルエーテル １．０ ピリドキシントリパルミテート ０．１ 防腐剤 適 量 香料 ０．３ Ｂ．プロピレングリコール １０．０ エリスリトール ５．０ 調合粉末 １２．０ ヒスチジン ５．０ ｄｌ−アラニン １．０ 精製水 残 量 ＜製法＞上記試験例１の方法に準じて、ファンデーショ
ンを得た。

【００３６】 〔処方例４〕 化粧水 配合成分 配合量（重量％） Ａ．エタノール ５．０ ＰＯＥオレイルアルコールエーテル ２．０ ２−エチルヘキシル−Ｐ−ジメチルアミノベンゾエート ０．１８ 香料 ０．０５ Ｂ．1,3-ブチレングリコール ９．５ ピロリドンカルボン酸ナトリウム ０．５ ３−メトキシサリチル酸カリウム ０．５ キシリトール ０．５ ニコチン酸アミド ０．３ グリセリン ５．０ トリメチルグリシン ５．０ ヒドロキシプロピルβシクロデキストリン １．０ リジン ０．０５ 精製水 残 量 ＜製法＞Ａのアルコール相をＢの水相に添加し、可溶化
して化粧水をえた。

【００３７】 〔処方例５〕 パック 配合成分 配合量（重量％） (1) ポリビニルアルコール １０．０ (2) ソルビトール ４．０ (3) グリセリン ３．０ (4) エタノール(95 ％) ８．０ (5) ３−エトキシサリチル酸ナトリウム １．０ (6) アラニン ０．１ (7) 防腐剤 ０．１ (8) 香料 ０．１ (9) 精製水 残 量 ＜製法＞室温で(4)(7)(8) を混合溶解し、(1)(2)(3)およ
び(5)(6)(9) を80Ｃで混合溶解した中に攪拌添加した
後、室温まで放冷してパックを得た。

【００３８】

【発明の効果】本発明により、アルコキシサリチル酸又
はその塩による優れた美白効果を生かしつつ、べたつい
た使用感が抑制された、皮膚外用剤が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB032 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC131 AC132 AC182 AC212 AC352 AC422 AC432 AC442 AC471 AC472 AC482 AC532 AC582 AC612 AC642 AD042 AD092 AD112 AD252 AD332 AD512 AD632 AD662 CC02 CC04 CC05 CC07 CC12 DD23 DD31 EE06 EE16 FF05

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ａ）： 【化１】 （式中、Ｒは、アルキル基を意味する）で表されるアル
   コキシサルチル酸又はその塩、並びに糖アルコールを有
   効成分とする皮膚外用剤。
2. 【請求項２】糖アルコールが、常温で固体の糖アルコー
   ルである、請求項１記載の皮膚外用剤。