JP2003238331A - シクロペンタン誘導体を含有する組成物と落屑促進のためのその用途 - Google Patents

シクロペンタン誘導体を含有する組成物と落屑促進のためのその用途

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚の落屑を促進し及び／又は表皮の再生を
刺激し及び／又は内因性及び／又は外因性の皮膚加齢へ
抗するために効果的な組成物を提供する。 【解決手段】 化粧品的又は製薬的に許容可能な媒体中
に、次の式(Ｉ)： 【化１】 [上式中：Ｒ１は、-ＣＯＯＲ'（ここで、Ｒ'は置換され
ていてもよいＣ１〜１８炭化水素基又は水素）等から選
択される基であり、Ｒ２は少なくとも一の不飽和を含む
２〜１８の炭素原子の炭化水素基である]の化合物、そ
の異性体、立体異性体又は対応する塩を含有せしめる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロペンタン誘
導体を含有する化粧品用又は製薬用組成物、並びに皮膚
の落屑を促進し、及び／又は表皮の再生を刺激し、及び
／又は皮膚加齢に抗するための、これらの誘導体の使用
に関する。また本発明は、皮膚の落屑を促進し、及び／
又は表皮の再生を刺激し、ひいては内因性及び／又は外
因性の皮膚加齢に抗するために使用可能な組成物、特に
化粧品用又は製薬用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】落屑
は、皮膚の上層を構成している表皮が絶えず再生されて
いるという事実に関連した自然現象である。表皮は複数
の細胞層からなり、その最も深い層は未分化細胞からな
る基底層である。時間が経過すると、これらの細胞は分
化して表皮表面に移動し、種々の層を構成して、やがて
落屑により除去される死細胞である角質細胞を表皮表面
に形成する。表面でのこの損失は基底層から表皮表面へ
の細胞の移動により補われる。皮膚の永続的な再生が続
く。角質層（horny layer）を強制的に除去すると再生
が促進され、加齢に抗することができる。
【０００３】同時に、これらの細胞は分化し続け、その
最終段階で角質細胞になる。これらは実際は表皮の最後
の層、つまり角質層（stratum corneum）とも呼ばれる
最外層を構成する死細胞である。
【０００４】内因的又は外因的要因のために生じる皮膚
の加齢により、シワやコジワが現れ、皮膚が黄変して、
色素沈着による斑点を伴うくすんだ黄色（parchment）
状の外観になり、エラスチン及びコラーゲン線維が崩壊
して、弾性、柔軟性（flexibility）及び張り（firmnes
s）の喪失に至り、あるいは毛細血管拡張症状が発現す
る。
【０００５】これらの加齢の徴候のいくつかは、特に内
因性（intrinsic）又は生理学的加齢、すなわち年齢に
関連した「正常な」加齢、つまり時間生物学的加齢であ
るのに対し、他のものは外因的（extrinsic）加齢によ
り特有のもので、つまり一般に環境によりもたらされる
加齢である；これは、より詳細には太陽、光又は他のあ
らゆる光線にさらされることによる光加齢に関連してい
る。本発明は、内因的又は生理学的加齢並びに外因的加
齢に関する。
【０００６】内因的加齢による皮膚の変化は、内因性要
因が関連した遺伝的にプログラムされた老化の結果であ
る。この内因的加齢は、特に皮膚細胞の再生速度の低下
を引起こし、例えば皮下脂肪組織の減少や細かいシワや
コジワの出現といった好ましくない臨床的変化、並び
に、例えば弾性線維の数や厚みの増加、弾性組織膜の垂
直線維の喪失、並びに該弾性組織の細胞中における大き
い不規則な線維芽細胞の存在といった組織病理学的変化
に本質的に反映される。
【０００７】これに対し、外因的加齢は、深いシワや弛
緩し自然で変化した（weathered）皮膚が形成されると
いった好ましくない臨床的変化、並びに上部真皮におけ
る弾性物質の過度の蓄積及びコラーゲン線維の退化とい
った組織病理学的変化に至る。
【０００８】皮膚加齢に抗するための種々の薬剤が従来
技術において知られている。例えば、特許ＵＳ-Ａ-４６
０３１４６には、皮膚加齢に抗する目的で、化粧品用組
成物にレチノイン酸とその誘導体を使用することが開示
されている。さらに、多くの特許及び刊行物（例えば出
願ＥＰ-Ａ-４１３５２８を参照）、並びに多くの市販化
粧品用組成物が、皮膚加齢を処理するためにα-ヒドロ
キシ酸、例えば乳酸、グリコール酸又はクエン酸を使用
することを教示している。最後に、β-ヒドロキシ酸、
特にサリチル酸とその誘導体は、その落屑特性が知られ
ている（文献ＷＯ-Ａ-９３／１０７５６及びＵＳ-Ａ-４
７６７７５０を参照のこと）。
【０００９】これらの化合物は全て落屑の促進、すなわ
ち表皮の角質層の表面にある死細胞を除去することによ
り、皮膚加齢に抗するように作用する。この「落屑」特
性は、しばしば不適切にではあるが、角質溶解性とも称
されている。しかしながら、従来技術の化合物は、針で
刺すような痛み(stinging)、突き刺すような痛み(stabb
ing pains)、熱い感じ(sensations of heat)及び赤いし
み(red blotches)からなる、使用者にとって不快な副作
用を有するものであった。よって、このような欠点を示
すことなく、少なくとも従来技術の化合物と同程度に効
果的な作用を有する抗加齢剤がなお必要とされている。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明の目的は、従来技術の解決法の欠点を克服し、使用
に際し、使用者にとって好ましくない、針で刺すような
痛み、突き刺すような痛み、熱い感じ及び赤いしみを伴
うことなく、皮膚の落屑を促進し、及び／又は表皮の再
生を刺激することが可能な新規の化合物を提供すること
である。従って、本発明は、生理学的に許容可能な媒体
中に、以下に記載する式(Ｉ)の少なくとも一の化合物を
含有せしめてなる化粧品用又は製薬用組成物を提供す
る。
【００１１】また本発明は、皮膚を手入れするため、特
に皮膚の落屑を促進し、表皮の再生を刺激し、皮膚加齢
の徴候に抗し、肌色を高め、及び／又は顔の皮膚を滑ら
かにするための製薬用組成物の調製における、少なくと
も一のこのような化合物の使用を提供する。さらに、少
なくとも一のこのような化合物、又は該化合物を含有す
る化粧品用組成物の美容的使用も提供し、該化合物又は
組成物は、皮膚を手入れすること、特に皮膚の落屑を促
進し、表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌
色を高め、及び／又は顔の皮膚を滑らかにすることを意
図している。またさらに本発明は、以下に記載する化粧
品用組成物を皮膚に適用することを特徴とする、皮膚の
落屑を促進し、表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に
抗し、肌色を高め、及び／又は顔の皮膚を滑らかにする
ための美容処理方法を提供する。
【００１２】本発明の化合物は、次の式(Ｉ)：
【化２】 [上式中： − Ｒ１は、-ＣＯＯＲ'、-ＣＯＮＲ'Ｒ''、-ＣＨ２Ｏ
Ｒ'、-ＣＯＲ'、-ＣＨ２Ｒ'、-ＳＯ２ＯＲ'、-ＰＯ
３Ｒ'Ｒ''及び-ＮＨＲ'から選択される基であり、ここ
でＲ'及びＲ''は互いに独立して、-ＯＲ'''、-ＯＣＯ
Ｒ'''、-ＳＲ'''、-ＳＣＯＲ'''、ＮＲ'''Ｒ''''、-Ｎ
ＨＣＯＲ'''、ハロゲン、-ＣＮ、-ＣＯＯＲ'''及び-Ｃ
ＯＲ'''から選択される１〜５の同一又は異なった基で
置換されていてもよい１〜１８の炭素原子を有する飽和
又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基又は
水素原子を示し、ここでＲ'''及びＲ''''は互いに独立
して、１〜４の炭素原子を有する飽和又は不飽和で直鎖
状又は分枝状の炭化水素基、アリール基又は水素原子を
表し； − Ｒ２は、-ＯＲ'''、-ＯＣＯＲ'''、-ＳＲ'''、-Ｓ
ＣＯＲ'''、ＮＲ'''Ｒ''''、-ＮＨＣＯＲ'''、ハロゲ
ン、-ＣＮ、-ＣＯＯＲ'''及び-ＣＯＲ'''から選択され
る１〜５の同一又は異なった基で置換されていてもよい
２〜１８の炭素原子を有し、少なくとも一の不飽和を含
む直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基であり、ここで
Ｒ'''及びＲ''''は互いに独立して、１〜４の炭素原子
を有する飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝状の炭化水素
基、アリール基又は水素原子を表す]のもの、それらの
異性体、立体異性体及び対応する塩である。
【００１３】好ましくは、Ｒ１基は、-ＣＯＯＲ'、-Ｃ
ＯＮＲ'Ｒ''及び-ＣＨ２ＯＲ'から選択され、ここで、
Ｒ'及びＲ''は互いに独立して、１〜１８、特に１〜１
２、さらには１〜８の炭素原子を有する飽和又は不飽和
で直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基又は水素原子を
示す。より詳細には、Ｒ１は、-ＣＯＯＨ、-ＣＨ２Ｏ
Ｈ、-ＣＯＯＣＨ３、-ＣＯＯＣ２Ｈ５、-ＣＯＯＣ３Ｈ
７、-ＣＯＮＨＣＨ３及び-ＣＯＮＨＣ２Ｈ５基から選択
される。好ましくは、Ｒ２基は、２〜１８、特に３〜１
２、さらには３〜８の炭素原子を有し、二重結合性不飽
和（double unsaturation）を含む直鎖状、分枝状又は
環状の炭化水素基である。より詳細には、Ｒ２は、-Ｃ
Ｈ２-ＣＨ=ＣＨ-Ｃ２Ｈ５基等の、２〜６の炭素原子を
有し、単一の二重結合性不飽和を含む直鎖状の炭化水素
基を表す。
【００１４】本発明で使用可能な化合物の塩は、特にア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、又は他に亜鉛、
マグネシウム又はストロンチウムの塩、有機アミンとの
塩、及び第４級アンモニウム塩から選択される。本発明
の化合物の塩は、特に有機又は無機酸の塩、中でも塩酸
塩、臭化水素酸塩又はクエン酸塩から選択される。
【００１５】本発明で使用可能な化合物としては： − ３-オキソ-２-[(２Ｚ)-２-ペンテニル]シクロペン
タン酢酸、 − ３-(２-ヒドロキシエチル)-２-(２Ｚ)-２-ペンテニ
ルシクロペンタノン、及び − ３-オキソ-２-[(２Ｚ)-２-ペンテニル]シクロペン
タン酢酸メチル、を挙げることができる。本発明で使用
可能な式(Ｉ)の化合物の量は、所望する効果にもちろん
依存し、皮膚の落屑を促進し、及び／又は表皮の再生を
刺激し、よって内因性及び／又は外因性の皮膚加齢に抗
するために有効な量でなければならない。例示すると、
本発明で使用可能な式(Ｉ)の化合物の量は、組成物の全
重量に対して、例えば０．０１〜２０重量％、好ましく
は０．５〜１０重量％、特に１〜５重量％の範囲であっ
てよい。
【００１６】単独で又は混合物として本発明の化合物を
含有する組成物は、生理学的に許容可能な媒体、すなわ
ち、全てのケラチン物質、例えば皮膚、頭皮、爪、粘
膜、眼及び毛髪、又は体の任意の他の皮膚領域と融和性
のある媒体をさらに含有しうる。この組成物は化粧品用
又は製薬用組成物であり得、よって化粧品的に又は製薬
的に許容可能な媒体を含みうる。生理学的に許容可能な
媒体は、水、有機溶媒、例えばＣ１-Ｃ８アルコール、
特にエタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール
又はｎ-ブタノール；ポリオール、例えばグリセロー
ル；グリコール、例えばブチレングリコール、イソプレ
ングリコール、プロピレングリコール及びポリエチレン
グリコール、例えばＰＥＧ-８；及びポリオールエーテ
ル類を含む。
【００１７】また本発明は、脂肪相をさらに含有してい
てもよく、該脂肪相は当該適用分野で通常使用されてい
る油、ガム及びロウを含有しうる。本発明で使用可能な
油又はロウとしては、鉱物性油(流動ワセリン)、植物性
油(カリテバターの液状留分、ヒマワリ油)、動物性油
(ペルヒドロスクワレン)、合成油(プルセリン油)、シリ
コーン油又はロウ(シクロメチコーン)、及びフッ化油
(ペルフルオロポリエーテル類)、ミツロウ、カルナウバ
ロウ又はパラフィンロウを挙げることができる。脂肪ア
ルコール及び脂肪酸(ステアリン酸)をこれらの油に加え
ることもできる。
【００１８】本組成物がエマルションである場合、脂肪
相の割合は、組成物の全重量に対して５重量％〜８０重
量％、好ましくは５重量％〜５０重量％の範囲である。
エマルションの形態の組成物に使用される油、ロウ、乳
化剤及び共乳化剤は、化粧品の分野で従来より使用され
ているものから選択される。乳化剤と共乳化剤は、組成
物の全重量に対して０．３重量％〜３０重量％、好まし
くは０．５〜２０重量％の範囲の割合で組成物中に存在
している。エマルションは、さらに、脂質小胞体を含有
してもよい。組成物が、油性ゲル又は溶液の場合、脂肪
相は組成物の全重量に対して９０％より多くすることが
できる。
【００１９】また本組成物は、考慮される分野で通常の
アジュバント、例えば、界面活性剤、乳化剤、親水性又
は親油性のゲル化剤、親水性又は親油性の添加剤、防腐
剤、酸化防止剤、溶媒、香料、フィラー、遮蔽剤、臭気
吸収剤及び着色物質を含有してもよい。これら種々のア
ジュバントの量は、化粧品の分野において従来より使用
されている量、例えば、組成物の全重量に対して０．０
１％〜１０％である。これらのアジュバントは、その性
質に応じて、脂肪相、水相及び／又は脂質小球体に取り
込まれ得る。
【００２０】使用可能な界面活性剤としては、例えば、
ステアリン酸グリセロール、ポリソルベート６０、及び
ガッテフォセ社(Gattefosse)からテフォース(Tefose)６
３(登録商標)の名称で販売されているＰＥＧ-６／ＰＥ
Ｇ-３２／ステアリン酸グリコールの混合物を挙げるこ
とができる。
【００２１】本発明で使用可能な親水性のゲル化剤とし
ては、カルボキシビニルポリマー［カルボマー(carbome
r)］、アクリルコポリマー、例えばアクリラート／アク
リル酸アルキルのコポリマー、ポリアクリルアミド、多
糖類、例えばヒドロキシプロピルセルロース、天然ガム
及びクレーを挙げることができ、親油性のゲル化剤とし
ては、変性クレー類、例えばベントーン、脂肪酸の金属
塩、例えばステアリン酸アルミニウム、及び疎水性シリ
カ、エチルセルロース及びポリエチレンを挙げることが
できる。
【００２２】親水性の活性剤として、タンパク質又はタ
ンパク質の加水分解物、アミノ酸、ポリオール、尿素、
アラントイン、糖類と糖類誘導体、水溶性ビタミン類、
植物抽出物及びヒドロキシ酸を挙げることもできる。親
油性の活性剤としては、レチノール(ビタミンＡ)とその
誘導体、トコフェロール(ビタミンＥ)とその誘導体、必
須脂肪酸、セラミド、精油、及びサリチル酸とその誘導
体を使用することができる。
【００２３】本発明の組成物においては、式(Ｉ)の少な
くとも一の化合物を他の活性剤、例えば： − 毛髪の再成長を改善し及び／又は抜毛の遅延に作用
する薬剤、例えばニコチン酸エステル類、特に、ニコチ
ン酸トコフェロール、ニコチン酸ベンジル及びニコチン
酸Ｃ１-Ｃ６アルキル、例えばニコチン酸メチル又はニ
コチン酸ヘキシル、ピリミジン誘導体、例えば２,４-ジ
アミノ-６-ピペリジノピリミジン-３-オキシドすなわち
「ミノキシジル」、及び毛髪の再成長を促進する薬剤、
例えば第０６４８４８８号で公開されている欧州特許出
願に開示されているもの； − 皮膚の色素沈着及び／又は増殖及び／又は分化を変
化させる薬剤、例えばレチノイン酸とその異性体、レチ
ノールとそのエステル類、ビタミンＤとその誘導体、エ
ストロゲン、例えばエストラジオール、コウジ酸又はヒ
ドロキノン； − 抗菌剤、例えばリン酸クリンダマイシン、エリスロ
マイシン又はテトラサイクリン群の抗生物質； − 寄生虫に抗するための薬剤、特にメトロニダゾー
ル、クロタミトン又はピレスロイド； − 抗真菌剤、特にイミダゾール群に属する化合物、例
えばエコナゾール、ケトコナゾール又はミコナゾール又
はそれらの塩類、ポリエン化合物、例えばアンホテリシ
ンＢ、アリルアミンファミリーの化合物、例えば、テル
ビナフィン、あるいはオクトピロックス(octopirox)； − 抗ウィルス剤、例えばアシクロビル； − ステロイド系の抗炎症剤、例えばヒドロコルチゾ
ン、吉草酸ベタメタゾン又はプロピオン酸クロベタゾー
ル、又は非ステロイド系の抗炎症剤、例えばイブプロフ
ェンとその塩類、ジクロフェナクとその塩類、アセチル
サリチル酸、アセトアミノフェン又はグリシルリジン
酸； − 麻酔剤、例えば塩酸リドカインとその誘導体； − 止痒剤、例えばテナルジン、トリメプラジン又はシ
プロヘプタジン； − 角質溶解剤、例えばα-及びβ-ヒドロキシカルボン
酸又はβ-ケトカルボン酸、その塩類、アミド類又はエ
ステル類、特にヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、乳
酸、サリチル酸、クエン酸及び一般的に果実酸、及び５
-(ｎ-オクタノイル)サリチル酸； − フリーラジカル捕捉剤、例えばα-トコフェロール
又はそのエステル類、スーパーオキシドジスムターゼ、
ある種の金属キレート剤又はアスコルビン酸とそのエス
テル類； − 抗脂漏剤、例えばプロゲステロン； − 抗フケ剤、例えばオクトピロックス又はジンクピリ
チオン； − 抗ざ瘡剤、例えばレチノイン酸又は過酸化ベンゾイ
ル； − 植物、海洋又は細菌由来の抽出物； と組み合わせることができる。
【００２４】組成物は、任意の考えられる製薬用形態で
提供することができる。特に組成物は、水性、アルコー
ル、水性-アルコール又は油性の溶液の形態；ローショ
ン又はセラム型の分散液；油中水型、水中油型又は多相
エマルション；縣濁液；マイクロカプセル又は微小粒
子；イオン性及び／又は非イオン性の小胞体分散液；水
性、油性又はセラム形態のローション；カプセル、顆
粒、シロップ、錠剤；フォーム、固体状調製物；又は加
圧された噴霧剤をさらに含有するエアゾール組成物であ
ってよい。
【００２５】また本発明の組成物は、ヘアケア用組成
物、特にシャンプー、ヘアセット用ローション、トリー
トメントローション、スタイリングクリーム又はゲル、
染色用組成物、特に酸化染色用組成物、毛髪の再生用ロ
ーション、パーマ用組成物(特に、パーマネントウエー
ブ処理の第１工程用の組成物)、抜毛防止用ローション
又はゲル又は駆虫用シャンプーの形態で提供されてもよ
い。さらに、顔、手、足、大きな解剖学上のヒダ又は体
のクレンジング、保護、トリートメント又は手入れ用の
組成物（例えば、デイクリーム、ナイトクリーム、メー
クアップ除去用クリーム、サンスクリーン組成物、体の
保護用又は手入れ用ミルク、アフターサンミルク、スキ
ンケア用ローション、ゲル又はムース、例えばクレンジ
ングローション、人工日焼け用組成物)、顔又は体のメ
ークアップ用組成物、例えばファンデーション；入浴用
組成物（bath composition）；例えば殺菌剤を含有する
脱臭用組成物；アフターシェービング用組成物；脱毛用
組成物；昆虫忌避用組成物；鎮痛用組成物；又はある種
の皮膚病、例えば湿疹、しゅさ、乾癬、苔蘚及び激しい
痒みの治療用組成物の形態で提供することもできる。ま
たさらに本発明の組成物は、顔、体又は頭皮の皮膚を手
入れするため、特に皮膚の落屑を促進し、表皮の再生を
刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色を高め、及び／又
は顔の皮膚を滑らかにするための化粧品用又は製薬用組
成物としての、特定の用途が見出される。
【００２６】
【実施例】本発明を以下の実施例により、より詳細に例
証する。 実施例１：次の式の(＋／−)(１Ｒ,２Ｒ)-３-オキソ-２
-[(２Ｚ)-２-ペンテニル]シクロペンタン酢酸の合成
【化３】 反応経路図
【化４】 凝縮器、温度計及び磁気式攪拌機を具備した２５０ｍｌ
の三口フラスコにおいて、１５ｇ(６６．９ｍｍｏｌ)の
(＋／−)-ジャスモン酸メチルを１５０ｍｌのアセトン
に溶解した。１０ｍｌの水酸化ナトリウム水溶液(５．
３５ｇ、１３３．７ｍｍｏｌ)をゆっくりと添加した。
混合物を、室温で５時間攪拌した。ついで、真空下でア
セトンを蒸発させ、残った水相を酢酸エチル(２ｘ３０
ｍｌ)で洗浄した。塩酸を使用して、水相をｐＨ＝２ま
で酸性化し、ついでジクロロメタン(３ｘ３０ｍｌ)で抽
出した。硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥させ、濾紙で
濾過し、濃縮した。得られたライトブラウンの油を真空
下で乾燥させた。これは１３．６ｇの(＋／−)-ジャス
モン酸を付与するものであり、すなわち収率は９７％で
あった。１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び質量スペクトル(負
にイオン化)は予想された構造と一致した。
【００２７】実施例２：次の式の３-(２-ヒドロキシエ
チル)-２-(２Ｚ)-２-ペンテニル-(２Ｒ,３Ｒ)-シクロペ
ンタノンの合成
【化５】 反応経路図
【化６】 １／工程１ ディーン-スターク(Dean-Stark)装置、温度計及び磁気
式攪拌機を具備した２５０ｍｌの三口フラスコにおい
て、１０ｇのジャスモン酸メチル(４４．６ｍｍｏｌ)を
１００ｍｌのトルエンに溶解した。２０ｇのエチレング
リコール(３２２．２ｍｍｏｌ)、次いで２．５１ｇのト
シル酸ピリジニウム(１０ｍｍｏｌ)を添加した。混合物
を、還流下において１６時間攪拌し、生成された水分を
ディーン-スターク装置を用いて蒸留した。ついで、反
応混合物を乾燥するまで濃縮した。残査を２００ｍｌの
メチル-tert-ブチルエーテルに溶解し、ＮａＨＣＯ３水
溶液及び塩水で連続して洗浄した。硫酸ナトリウム上で
有機相を乾燥させ、濾紙で濾過し、濃縮した。これは１
１．５ｇの油を付与するもので、これを真空下で乾燥し
た(収率：９６％)。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは予想され
た構造と一致した。
【００２８】２／工程２ 凝縮器、温度計及び磁気式攪拌機を具備した２５０ｍｌ
の三口フラスコにおいて、１０ｇの上で得られた化合物
(３７．３ｍｍｏｌ)を６０ｍｌのテトラヒドロフランに
溶解した。２．８５ｇの水素化アルミニウムリチウム
(７５ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を３０℃で４時間攪
拌した。反応が終了したときに、８０ｍｌの水をゆっく
りと添加した。形成された沈殿物を濾過した。濾液を酢
酸エチル(３ｘ６０ｍｌ)で抽出した。硫酸ナトリウム上
で有機相を乾燥させ、濾紙で濾過し、濃縮した。得られ
た油をシリカゲルを用いたクロマトグラフィーで精製し
た(溶離剤：メチル-tert-ブチルエーテル／メチルシク
ロヘキサン)。これは６．５ｇの油を付与するもので、
これを真空下で乾燥した(収率：７３％)。１Ｈ ＮＭＲ
スペクトルは予想された構造と一致した。
【００２９】３／工程３ 凝縮器、温度計及び磁気式攪拌機を具備した２５０ｍｌ
の三口フラスコにおいて、５ｇの上述の工程２で得られ
た化合物(２０．８ｍｍｏｌ)を２０ｍｌのテトラヒドロ
フランに入れた。１５ｍｌの２Ｍ塩酸を添加し、混合物
を室温で３時間攪拌した。反応が終了したときに、反応
混合物をＮａＨＣＯ３溶液で中和し、ついで酢酸エチル
(３ｘ６０ｍｌ)で抽出した。硫酸ナトリウム上で有機相
を乾燥させ、濾紙で濾過し、濃縮した。得られた油をシ
リカゲルを用いたクロマトグラフィーで精製した(溶離
剤：メチル-tert-ブチルエーテル／メチルシクロヘキサ
ン)。これは３．８ｇの油を付与するもので、これを真
空下で乾燥した(収率：９３％)。１Ｈ ＮＭＲスペクト
ルは予想された構造と一致した。
【００３０】実施例３：活性試験 本発明のいくつかの化合物の角質溶解力を実験した。こ
の試験は、試験用化合物の存在下で、単離された角質層
の断片をインキュベートし、放出された角質細胞をカウ
ントすることからなる。形成外科においてトリプシン／
熱により単離された角質層が使用された。いくつかの異
なる角質層試料を使用した。直径４ｍｍのディスクに打
ち抜き、９６ウェルプレートの底に配した。
【００３１】試験１ 実施例１の化合物、又は(１Ｒ,２Ｒ)-３-オキソ-２-(２
Ｚ)ペンチルシクロペンタン酢酸(比較例)の１重量％溶
液を、０．１％のトリトンＸ１００が補填されたＰＢＳ
バッファーで調製した。溶液のｐＨを７．４に調節し
た。５０マイクロリットルの試験溶液又は対照溶液
(０．１％のトリトンＸ１００が補填されたＰＢＳバッ
ファー)を、各ウェルに添加した。２４時間攪拌しつ
つ、３７℃でインキュベートした。ついで１０マイクロ
リットルの溶液を回収し、マラセズ(Malassez)細胞に配
した。遊離された角質細胞を顕微鏡でカウントした。
【００３２】得られた結果は以下の通りで、３回の試験
の平均をとった、１マイクロリットル当たりの遊離され
た角質細胞の数として表される。角質細胞断片はカウン
トしていない。
【表１】 本発明の化合物と共に単離された角質層をインキュベー
トした後の遊離された角質細胞の数は、バッファーのみ
の存在下で遊離された数、又は比較化合物(不飽和を有
さない化合物)の存在下で遊離された数よりもかなり多
かった。
【００３３】試験２ 実施例１の化合物又はサルチル酸の１重量％溶液を、
０．１％のトリトンＸ１００が補填されたＰＢＳバッフ
ァーで調製した。溶液のｐＨを７．４に調節した。５０
マイクロリットルの試験溶液又は対照溶液(０．１％の
トリトンＸ１００が補填されたＰＢＳバッファー)を、
各ウェルに添加した。２４時間攪拌しつつ、３７℃でイ
ンキュベートした。ついで１０マイクロリットルの溶液
を回収し、マラセズ細胞に配した。遊離された角質細胞
を顕微鏡でカウントした。得られた結果は以下の通り
で、１マイクロリットル当たりの遊離された角質細胞の
数として表される。角質細胞断片はカウントしていな
い。
【表２】
【００３４】実施例４ 次のもの(重量％)を含有するエマルションを調製した： −実施例１の化合物 １％ −プロピレングリコールイソステアラート １３％ −ポリエチレングリコール(８ＥＯ) ５％ −プロピレングリコール ３％ −ペンチレングリコール ３％ −ステアリン酸グリセリル及びポリエチレン グリコールステアラート(１００ＥＯ) ５％ −エトキシル化されたモノステアリン酸ソル ビタン(２０ＥＯ) ０．５％ −エトキシル化(２０ＥＯ)及びプロポキシル 化(５ＰＯ)されたセチルアルコール １％ −ゲル化剤 ０．５％ −安息香酸Ｃ１２−１５アルキル ４％ −エタノール ３％ −水酸化ナトリウム ０．１２％ −防腐剤 適量 −水 全体を１００％にする量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/06 Ａ６１Ｋ 7/06 7/075 7/075 7/09 7/09 7/11 7/11 7/13 7/13 7/155 7/155 7/32 7/32 7/40 7/40 7/42 7/42 7/48 7/48 7/50 7/50 31/122 31/122 31/19 31/19 Ａ６１Ｐ 3/00 Ａ６１Ｐ 3/00 17/00 17/00 17/04 17/04 17/14 17/14 17/16 17/16 29/00 29/00 43/00 １０７ 43/00 １０７ (72)発明者 マリア ダルコ フランス国 91190 ジフ シュール イ ヴェット，レジダンス デュ シャトゥー ドゥ クールセル 16 (72)発明者 クリストフ ブル フランス国 77400 ラニー シュール マルヌ，リュ ガンベッタ 22 Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AC102 AC122 AC182 AC211 AC311 AC312 AC342 AC392 AC422 AD042 BB48 CC02 CC03 CC04 CC05 CC11 CC12 CC17 CC18 CC19 CC20 CC21 CC23 CC25 CC31 CC32 CC33 CC34 CC36 CC37 CC38 DD08 DD23 DD27 DD31 DD41 EE07 EE12 EE13 EE17 EE18 EE22 EE25 EE26 EE27 EE28 EE29 FF01 4C206 AA01 AA02 AA03 CB23 DA11 MA01 MA04 MA33 MA36 MA42 MA48 MA83 NA14 ZA08 ZA89 ZA92 ZB22 ZC21

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 化粧品的又は製薬的に許容可能な媒体
    に、次の式(Ｉ)： 【化１】 [上式中：− Ｒ１は、-ＣＯＯＲ'、-ＣＯＮＲ'Ｒ''、-
    ＣＨ２ＯＲ'、-ＣＯＲ'、-ＣＨ２Ｒ'、-ＳＯ２ＯＲ'、-
    ＰＯ３Ｒ'Ｒ''及び-ＮＨＲ'から選択される基であり、
    ここでＲ'及びＲ''は互いに独立して、-ＯＲ'''、-ＯＣ
    ＯＲ'''、-ＳＲ'''、-ＳＣＯＲ'''、ＮＲ'''Ｒ''''、-
    ＮＨＣＯＲ'''、ハロゲン、-ＣＮ、-ＣＯＯＲ'''及び-
    ＣＯＲ'''から選択される１〜５の同一又は異なった基
    で置換されていてもよい１〜１８の炭素原子を有する飽
    和又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基又
    は水素原子を示し、ここでＲ'''及びＲ''''は互いに独
    立して、１〜４の炭素原子を有する飽和又は不飽和で直
    鎖状又は分枝状の炭化水素基、アリール基又は水素原子
    を表し；− Ｒ２は、-ＯＲ'''、-ＯＣＯＲ'''、-Ｓ
    Ｒ'''、-ＳＣＯＲ'''、ＮＲ'''Ｒ''''、-ＮＨＣＯ
    Ｒ'''、ハロゲン、-ＣＮ、-ＣＯＯＲ'''及び-ＣＯＲ'''
    から選択される１〜５の同一又は異なった基で置換され
    ていてもよい２〜１８の炭素原子を有し、少なくとも一
    の不飽和を含む直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基で
    あり、ここでＲ'''及びＲ''''は互いに独立して、１〜
    ４の炭素原子を有する飽和又は不飽和で直鎖状又は分枝
    状の炭化水素基、アリール基又は水素原子を表す]の少
    なくとも一の化合物、その異性体、立体異性体又は対応
    する塩を含有してなる化粧品用又は製薬用組成物。
  2. 【請求項２】 Ｒ１基が、-ＣＯＯＲ'、-ＣＯＮＲ'Ｒ''
    及び-ＣＨ２ＯＲ'から選択され、ここで、Ｒ'及びＲ''
    は互いに独立して、１〜１８、特に１〜１２、さらには
    １〜８の炭素原子を有する飽和又は不飽和で直鎖状、分
    枝状又は環状の炭化水素基又は水素原子を示す請求項１
    に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 Ｒ１基が、-ＣＯＯＨ、-ＣＨ２ＯＨ、-
    ＣＯＯＣＨ３、-ＣＯＯＣ２Ｈ５、-ＣＯＯＣ３Ｈ７、-
    ＣＯＮＨＣＨ３及び-ＣＯＮＨＣ２Ｈ５基から選択され
    る請求項１又は２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 Ｒ２基が、２〜１８、特に３〜１２、さ
    らには３〜８の炭素原子を有し、二重結合性不飽和を含
    む直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素基である請求項１
    ないし３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 Ｒ２基が、-ＣＨ２-ＣＨ=ＣＨ-Ｃ２Ｈ５
    基等の、２〜６の炭素原子を有し、二重結合性不飽和を
    一つ含む直鎖状の炭化水素基を表す請求項１ないし４の
    いずれか１項に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 式(Ｉ)の組成物が： − ３-オキソ-２-[(２Ｚ)-２-ペンテニル]シクロペン
    タン酢酸、 − ３-(２-ヒドロキシエチル)-２-(２Ｚ)-２-ペンテニ
    ルシクロペンタノン、及び − ３-オキソ-２-[(２Ｚ)-２-ペンテニル]シクロペン
    タン酢酸メチル、から選択される請求項１ないし５のい
    ずれか１項に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記化合物が、組成物の全重量に対し
    て、０．０１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１０重
    量％、特に１〜５重量％の量で存在している請求項１な
    いし６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 シャンプー、ヘアセット用ローション、
    トリートメントローション、スタイリングクリーム又は
    ゲル等のヘアケア用組成物、酸化染色用組成物等の染色
    用組成物、毛髪の再生用ローション、パーマネントウエ
    ーブ処理の第１工程用組成物等のパーマ用組成物、抜毛
    防止用ローション又はゲル又は駆虫用シャンプー；デイ
    クリーム、ナイトクリーム、メークアップ除去用クリー
    ム、サンスクリーン組成物、体の保護用又は手入れ用ミ
    ルク、アフターサンミルク、クレンジングローション等
    のスキンケア用ローション、ゲル又はムース、人工日焼
    け用組成物等の、顔、手、足、大きな解剖学的ヒダ又は
    体のためのクレンジング、保護、トリートメント又は手
    入れ用の組成物；ファンデーション等の顔又は体のメー
    クアップ用組成物；入浴用組成物；例えば殺菌剤を含有
    する、脱臭用組成物；アフターシェービング用組成物；
    脱毛用組成物；昆虫忌避用組成物；鎮痛用組成物；ある
    いは、湿疹、しゅさ、乾癬、苔蘚及び激しい痒み等のあ
    る種の皮膚病の治療用組成物の形態で提供されることを
    特徴とする請求項１ないし７のいずれか１項に記載の組
    成物。
  9. 【請求項９】 皮膚の手入れ、特に皮膚の落屑を促進
    し、表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色
    を高め、及び／又は顔の皮膚を滑らかにするための製薬
    用組成物の調製のための、請求項１ないし６のいずれか
    １項に記載の少なくとも一の化合物の使用。
  10. 【請求項１０】 請求項１ないし６のいずれか１項に記
    載の少なくとも一の化合物又はそれを含有する化粧品用
    組成物の美容のための使用であって、該化合物又は化粧
    品用組成物が皮膚の手入れ、特に皮膚の落屑を促進し、
    表皮の再生を刺激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色を高
    め、及び／又は顔の皮膚を滑らかにすることを意図した
    ものである使用。
  11. 【請求項１１】 皮膚の落屑を促進し、表皮の再生を刺
    激し、皮膚加齢の徴候に抗し、肌色を高め、及び／又は
    顔の皮膚を滑らかにするための美容処理方法において、
    請求項１ないし８のいずれか１項に記載の化粧品用組成
    物を皮膚に適用することを特徴とする方法。
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