JP2003246704A - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents
農園芸用殺菌剤組成物Info
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- JP2003246704A JP2003246704A JP2002046620A JP2002046620A JP2003246704A JP 2003246704 A JP2003246704 A JP 2003246704A JP 2002046620 A JP2002046620 A JP 2002046620A JP 2002046620 A JP2002046620 A JP 2002046620A JP 2003246704 A JP2003246704 A JP 2003246704A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、薬剤耐性菌に対しても、高
い防除効果を示し、低薬量で安定した高い防除効果を示
す農園芸用殺菌剤組成物を提供することである。 【解決手段】 【化１】 一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾー
ルおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種
と前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジ
ニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合
物から選ばれる一種または二種以上とを有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
い防除効果を示し、低薬量で安定した高い防除効果を示
す農園芸用殺菌剤組成物を提供することである。 【解決手段】 【化１】 一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾー
ルおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種
と前記ピリミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジ
ニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合
物から選ばれる一種または二種以上とを有効成分として
含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ピリミジニルベン
ズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール
誘導体の１種と農園芸用殺菌化合物から選択される1種
又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とす
ることにより、単独では得られない相乗的病害防除効果
を示す農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。
ズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール
誘導体の１種と農園芸用殺菌化合物から選択される1種
又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とす
ることにより、単独では得られない相乗的病害防除効果
を示す農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有用作物の病害の防除には多くの農園芸
用殺菌剤が使用されているが、これらの防除効果は十分
とは言えない。ムギ類、蔬菜類および果樹類の病害にお
いて特にうどんこ病は被害が大きい上に、近年、殺菌剤
を連用することによって薬剤耐性菌が蔓延し、実用上効
果が期待できない薬剤が多く見受けられる。さらに、環
境問題から、低薬量で効率良く病原菌を防除できる新し
い殺菌剤が求められている。
用殺菌剤が使用されているが、これらの防除効果は十分
とは言えない。ムギ類、蔬菜類および果樹類の病害にお
いて特にうどんこ病は被害が大きい上に、近年、殺菌剤
を連用することによって薬剤耐性菌が蔓延し、実用上効
果が期待できない薬剤が多く見受けられる。さらに、環
境問題から、低薬量で効率良く病原菌を防除できる新し
い殺菌剤が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
薬剤耐性菌に対しても、高い防除効果を示し、低薬量で
安定した高い防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物を提
供することである。
薬剤耐性菌に対しても、高い防除効果を示し、低薬量で
安定した高い防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物を提
供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、より優れ
た病害防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤組成物を発明
するため、一般式［1］で示されるピリミジニルベンズ
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体の一種と農園芸用殺菌化合物を一種または二種以上
混合使用することにより本発明の農園芸用殺菌剤組成物
が、個々の殺菌活性化合物の相加効果をはるかに超えた
相乗効果を奏し、低薬量でコムギうどんこ病、キュウリ
うどんこ病などに優れた殺菌効果を有することを見出し
本発明を完成した。
た病害防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤組成物を発明
するため、一般式［1］で示されるピリミジニルベンズ
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体の一種と農園芸用殺菌化合物を一種または二種以上
混合使用することにより本発明の農園芸用殺菌剤組成物
が、個々の殺菌活性化合物の相加効果をはるかに超えた
相乗効果を奏し、低薬量でコムギうどんこ病、キュウリ
うどんこ病などに優れた殺菌効果を有することを見出し
本発明を完成した。
【０００５】すなわち
【化２】
（１） 一般式［1］
｛式中、ＡはＮ、ＣＲ3を示し、Ｒ1およびＲ2は互いに
独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキ
ニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）
ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
オキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原
子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル基、ホルミル基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ3は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、
（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ル基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されて
いてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルスルホニル基、フェノキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フ
ェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキ
シ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、
（Ｃ 1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置
換されていてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲ
ン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ 1−Ｃ4）アル
コキシ基で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又
は１から３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベ
ンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾー
ル誘導体の一種と前記ピリミジニルベンズイミダゾール
およびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農
園芸用殺菌化合物から選ばれる一種または二種以上とを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤組成物であり、（２） 前記ピリミジニルベンズイミ
ダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体
以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド、ピリフ
ェノックス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアル
ベシル酸塩、フルアジナム、フェナリモル、フェンヘキ
サミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チ
アジアジン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチア
ノン、フルオルイミド、イプロバリカルブ、オキサジキ
シル、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジメトモ
ルフ、シモキサニル、ｚｏｘａｍｉｄｅ、ノニフェノー
ルスルホン酸銅、ピラクロストロビン、フルメットバ
ー、プロパモカルブ塩酸塩、ベンチアバリカルブ、ポリ
カーバメート、メタラキシル、エタボキサムから選ばれ
る一種または二種以上である（１）の農園芸用殺菌剤組
成物である。
独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキ
ニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）
ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
オキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原
子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル基、ホルミル基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ3は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、
（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ル基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されて
いてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルスルホニル基、フェノキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フ
ェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキ
シ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、
（Ｃ 1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置
換されていてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲ
ン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ 1−Ｃ4）アル
コキシ基で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又
は１から３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベ
ンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾー
ル誘導体の一種と前記ピリミジニルベンズイミダゾール
およびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農
園芸用殺菌化合物から選ばれる一種または二種以上とを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤組成物であり、（２） 前記ピリミジニルベンズイミ
ダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体
以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド、ピリフ
ェノックス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアル
ベシル酸塩、フルアジナム、フェナリモル、フェンヘキ
サミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チ
アジアジン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチア
ノン、フルオルイミド、イプロバリカルブ、オキサジキ
シル、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジメトモ
ルフ、シモキサニル、ｚｏｘａｍｉｄｅ、ノニフェノー
ルスルホン酸銅、ピラクロストロビン、フルメットバ
ー、プロパモカルブ塩酸塩、ベンチアバリカルブ、ポリ
カーバメート、メタラキシル、エタボキサムから選ばれ
る一種または二種以上である（１）の農園芸用殺菌剤組
成物である。
【０００６】本明細書に記載された記号及び用語につい
て説明する。ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子である。（Ｃ1−Ｃ6）等の表記
は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６
であることを示している。（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基と
は、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキ
シル、３，３−ジメチルブチル等を挙げることができ
る。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルとは、例えばシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げるこ
とができる。（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基とは、ハロゲ
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。
（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のア
ルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、２
−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブ
テニル等を挙げることができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルキニ
ル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例
えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−
ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、４−メチル−
１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル等を挙げ
ることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基とは、アル
キル部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示
し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブ
トキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イ
ソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等を挙げること
ができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基とは、アル
ケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ基を
示し、例えばアリルオキシ、イソプロペニルオキシ、２
−ブテニルオキシ等を挙げることができる。（Ｃ2−
Ｃ6）アルキニルオキシ基とは、アルキニル部分が前記
の意味を有するアルキニルオキシ基を示し、例えば２−
プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニル
オキシ等を挙げることができる。（Ｃ3−Ｃ6）シクロア
ルコキシ基とは、シクロアルキル部分が前記の意味を有
するシクロアルキルオキシ基を示し、例えばシクロプロ
ピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコ
キシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有するハ
ロアルキルオキシ基を示し、例えばフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルチオ基とは、アルキル部分が前記の意味を有す
るアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチル
チオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ
−ブチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等を挙げることができ
る。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基とは、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シクロ
ペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ等
を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ
部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメトキシメ
チル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチ
ルオキシメチル、メトキシエチル、ブトキシエチル等の
基を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキルオキシ基とは、アルキル部分及びアル
コキシ部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメト
キシメチルオキシ、エトキシメチルオキシ、イソプロポ
キシメチルオキシ、ペンチルオキシメチルオキシ、メト
キシエチルオキシ、ブトキシエチルオキシ等の基を挙げ
ることができる。シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基
とは、アルキル部分が前記の意味を有する基を示し、例
えばシアノメチルオキシ、シアノエチルオキシ、シアノ
プロピルオキシ等の基を挙げることができる。（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が前記
の意味を有するアルキルカルボニル基を示し、例えばア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバ
ロイル、ヘキサノイルなどの基を挙げることができる。
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ
部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル基を表
し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル等を挙げることができる。モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基とは、アルキル部分が前
記の意味を有するモノアルキルアミノ基を表し、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミ
ノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、
ｎ−ヘキシルアミノ等を挙げることができる。ジ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ基とは、例えばジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミ
ノ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスル
ホニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアル
キルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピ
ルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスル
ホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチル
スルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等を挙げることが
できる。
て説明する。ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子である。（Ｃ1−Ｃ6）等の表記
は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６
であることを示している。（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基と
は、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキ
シル、３，３−ジメチルブチル等を挙げることができ
る。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルとは、例えばシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げるこ
とができる。（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基とは、ハロゲ
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。
（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のア
ルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、２
−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブ
テニル等を挙げることができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルキニ
ル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例
えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−
ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、４−メチル−
１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル等を挙げ
ることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基とは、アル
キル部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示
し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブ
トキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イ
ソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等を挙げること
ができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基とは、アル
ケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ基を
示し、例えばアリルオキシ、イソプロペニルオキシ、２
−ブテニルオキシ等を挙げることができる。（Ｃ2−
Ｃ6）アルキニルオキシ基とは、アルキニル部分が前記
の意味を有するアルキニルオキシ基を示し、例えば２−
プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニル
オキシ等を挙げることができる。（Ｃ3−Ｃ6）シクロア
ルコキシ基とは、シクロアルキル部分が前記の意味を有
するシクロアルキルオキシ基を示し、例えばシクロプロ
ピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコ
キシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有するハ
ロアルキルオキシ基を示し、例えばフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルチオ基とは、アルキル部分が前記の意味を有す
るアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチル
チオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ
−ブチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等を挙げることができ
る。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基とは、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シクロ
ペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ等
を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ
部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメトキシメ
チル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチ
ルオキシメチル、メトキシエチル、ブトキシエチル等の
基を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキルオキシ基とは、アルキル部分及びアル
コキシ部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメト
キシメチルオキシ、エトキシメチルオキシ、イソプロポ
キシメチルオキシ、ペンチルオキシメチルオキシ、メト
キシエチルオキシ、ブトキシエチルオキシ等の基を挙げ
ることができる。シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基
とは、アルキル部分が前記の意味を有する基を示し、例
えばシアノメチルオキシ、シアノエチルオキシ、シアノ
プロピルオキシ等の基を挙げることができる。（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が前記
の意味を有するアルキルカルボニル基を示し、例えばア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバ
ロイル、ヘキサノイルなどの基を挙げることができる。
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ
部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル基を表
し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル等を挙げることができる。モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基とは、アルキル部分が前
記の意味を有するモノアルキルアミノ基を表し、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミ
ノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、
ｎ−ヘキシルアミノ等を挙げることができる。ジ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ基とは、例えばジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミ
ノ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスル
ホニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアル
キルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピ
ルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスル
ホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチル
スルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等を挙げることが
できる。
【０００７】次に、前記一般式［1］で示される本発明
に用いられる化合物の具体例を表１に記載するが、本発
明に用いられる化合物はこれらの化合物に限定されるも
のではない。なお、化合物番号は以後の記載において参
照される。表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍ
ｅとはメチルを示し、ＯＭｅとはメトキシを示し、ＯＥ
ｔとはエトキシを示し、Ｐｒとはｎ−プロピルを示し、
Ｐｒ−ｃとはシクロプロピルを示し、ＣＦ３とはトリフ
ルオロメチルを示す。
に用いられる化合物の具体例を表１に記載するが、本発
明に用いられる化合物はこれらの化合物に限定されるも
のではない。なお、化合物番号は以後の記載において参
照される。表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍ
ｅとはメチルを示し、ＯＭｅとはメトキシを示し、ＯＥ
ｔとはエトキシを示し、Ｐｒとはｎ−プロピルを示し、
Ｐｒ−ｃとはシクロプロピルを示し、ＣＦ３とはトリフ
ルオロメチルを示す。
【０００８】
【表１】
【０００９】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は前記一般
式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールお
よびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と前
記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾ
ールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外
の農園芸用殺菌化合物を有効成分としてなる。ピリミジ
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体は、病害防除剤として有用な公知化合物
であり、特開２０００−２１２１８１および特開２００
０−３０２７８０に記載されている。いずれも本発明に
おいて、前記一般式［1］で示されるピリミジニルベン
ズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール
誘導体と同様に使用可能である。
式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールお
よびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と前
記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾ
ールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外
の農園芸用殺菌化合物を有効成分としてなる。ピリミジ
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体は、病害防除剤として有用な公知化合物
であり、特開２０００−２１２１８１および特開２００
０−３０２７８０に記載されている。いずれも本発明に
おいて、前記一般式［1］で示されるピリミジニルベン
ズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール
誘導体と同様に使用可能である。
【００１０】また、本発明は、前記ピリミジニルベンズ
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド
（Ａ）、ピリフェノックス（Ｂ）、トリアジン（Ｃ）、
ジラム（Ｄ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（Ｅ）、
フルアジナム（Ｆ）、フェナリモル（Ｇ）、フェンヘキ
サミド（Ｈ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Ｉ）、
ホセチル（Ｊ）、チアジアジン（Ｋ）、ポリオキシン
（Ｌ）、チウラム（Ｍ）、ジネブ（Ｎ）、ジチアノン
（Ｏ）、フルオルイミド（Ｐ）、イプロバリカルブ
（Ｑ）、オキサジキシル（Ｒ）、シアゾファミド
（Ｓ）、ジエトフェンカルブ（Ｔ）、ジメトモルフ
（Ｕ）、シモキサニル（Ｖ）、ｚｏｘａｍｉｄｅ
（Ｗ）、ノニフェノールスルホン酸銅（Ｘ）、ピラクロ
ストロビン（Ｙ）、フルメットバー （Ｚ）、プロパモ
カルブ塩酸塩（ＡＡ）、ベンチアバリカルブ（ＡＢ）、
ポリカーバメート（ＡＣ）、メタラキシル（ＡＤ）、エ
タボキサム（ＡＥ）から選ばれる一種または二種以上の
農園芸用殺菌化合物とを有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤組成物である。前記ピリミジ
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物として、シフ
ルフェナミド、ピリフェノックス、トリアジン、ジラ
ム、イミノクタジンアルベシル酸塩、フェナリモル、オ
キスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジ
ン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、ピ
ラクロストロビン、フルメットバー、ベンチアバリカル
ブ、ポリカーバメートが特に好適に用いられる。
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド
（Ａ）、ピリフェノックス（Ｂ）、トリアジン（Ｃ）、
ジラム（Ｄ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（Ｅ）、
フルアジナム（Ｆ）、フェナリモル（Ｇ）、フェンヘキ
サミド（Ｈ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Ｉ）、
ホセチル（Ｊ）、チアジアジン（Ｋ）、ポリオキシン
（Ｌ）、チウラム（Ｍ）、ジネブ（Ｎ）、ジチアノン
（Ｏ）、フルオルイミド（Ｐ）、イプロバリカルブ
（Ｑ）、オキサジキシル（Ｒ）、シアゾファミド
（Ｓ）、ジエトフェンカルブ（Ｔ）、ジメトモルフ
（Ｕ）、シモキサニル（Ｖ）、ｚｏｘａｍｉｄｅ
（Ｗ）、ノニフェノールスルホン酸銅（Ｘ）、ピラクロ
ストロビン（Ｙ）、フルメットバー （Ｚ）、プロパモ
カルブ塩酸塩（ＡＡ）、ベンチアバリカルブ（ＡＢ）、
ポリカーバメート（ＡＣ）、メタラキシル（ＡＤ）、エ
タボキサム（ＡＥ）から選ばれる一種または二種以上の
農園芸用殺菌化合物とを有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤組成物である。前記ピリミジ
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物として、シフ
ルフェナミド、ピリフェノックス、トリアジン、ジラ
ム、イミノクタジンアルベシル酸塩、フェナリモル、オ
キスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジ
ン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、ピ
ラクロストロビン、フルメットバー、ベンチアバリカル
ブ、ポリカーバメートが特に好適に用いられる。
【００１１】本発明の殺菌剤組成物は非常に優れた殺菌
活性を有し、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除で
きる。次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュ
ウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）属、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、スフェロテカ
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、例えばキュウリうど
んこ病菌 、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例
えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）
属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）
属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓ
ｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例
えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａ）。
活性を有し、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除で
きる。次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュ
ウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）属、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、スフェロテカ
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、例えばキュウリうど
んこ病菌 、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例
えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）
属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）
属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓ
ｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例
えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａ）。
【００１２】
【発明実施の形態】本発明の殺菌剤組成物を使用する場
合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒剤、
錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等に
製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎葉散
布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方法で
使用することができる。
合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒剤、
錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等に
製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎葉散
布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方法で
使用することができる。
【００１３】本発明による殺菌剤組成物の施用量は、組
み合わせる殺菌化合物の種類、対象病害、発生傾向、被
害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動
する。前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズ
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体の一種と（Ａ）から（ＡＥ）の中から選ばれる一種
または二種以上の農園芸用殺菌化合物の重量混合比は
１：０．１〜１：１００００の割合で混合し、好ましく
は１：０．１〜１：１０００の割合で混合し、さらに好
ましくは１：０．１〜１：１００の割合で混合し、一般
的な施用量は１０アールあたり０．１ｇ〜１ｋｇであ
る。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈し
て使用する場合、０．０１〜１００００ｐｐｍの範囲の
希釈濃度で使用する。
み合わせる殺菌化合物の種類、対象病害、発生傾向、被
害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動
する。前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズ
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体の一種と（Ａ）から（ＡＥ）の中から選ばれる一種
または二種以上の農園芸用殺菌化合物の重量混合比は
１：０．１〜１：１００００の割合で混合し、好ましく
は１：０．１〜１：１０００の割合で混合し、さらに好
ましくは１：０．１〜１：１００の割合で混合し、一般
的な施用量は１０アールあたり０．１ｇ〜１ｋｇであ
る。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈し
て使用する場合、０．０１〜１００００ｐｐｍの範囲の
希釈濃度で使用する。
【００１４】本発明の農園芸用殺菌剤組成物はピリミジ
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物の二種以上
を混合することが可能である。代表的な例として、ピリ
ミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズ
イミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物（Ｇ）
と（Ｙ）の３種混合が挙げられる。
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物の二種以上
を混合することが可能である。代表的な例として、ピリ
ミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズ
イミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物（Ｇ）
と（Ｙ）の３種混合が挙げられる。
【００１５】本発明に用いられる化合物を農園芸用殺菌
剤組成物として使用する場合には、その目的に応じて有
効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効
成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に
応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和
剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
剤組成物として使用する場合には、その目的に応じて有
効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効
成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に
応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和
剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。
【００１６】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカ
ーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があ
げられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばナフ
タレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
グリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメ
チルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な
濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。
トナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカ
ーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があ
げられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばナフ
タレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
グリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメ
チルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な
濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。
【００１７】さらに、本発明の殺菌剤組成物は、必要に
応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料等と混用しても良い。
応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料等と混用しても良い。
【００１８】次に本発明の農園芸用殺菌剤組成物の代表
的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下
の説明において部は質量部を示す。
的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下
の説明において部は質量部を示す。
【００１９】
【実施例】製剤例１ 水和剤
化合物１を３部、農園芸用殺菌化合物Ａを１０部、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー５８部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー５８部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。
【００２０】製造例２ 水和剤
化合物１を１部、農園芸用殺菌化合物Ｇを１０部、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。
【００２１】製造例３ 水和剤
化合物１を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｈを１０
部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部
を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部
を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２２】製造例４ 水和剤
化合物２を１部、農園芸用殺菌化合物Ｉを１０部、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。
【００２３】製造例５ 水和剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｙを１０
部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部
を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部
を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２４】製造例６ 水和剤
化合物３を０．１部、農園芸用殺菌化合物Ｅを１０部、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９部を均
一に混合粉砕して、水和剤とした。
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９部を均
一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００２５】製造例７ 水和剤
化合物３を１部、農園芸用殺菌化合物Ｚを１０部、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。
【００２６】製造例８ 乳剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｙを１０
部、シクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル１８部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム４部及びメチルナフタレン３７．９９部
を均一に溶解して乳剤とした。
部、シクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル１８部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム４部及びメチルナフタレン３７．９９部
を均一に溶解して乳剤とした。
【００２７】製造例９ 粉剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物ＡＢを１０
部、ケイソウ土６部及びクレー８３．９９部を均一に混
合粉砕して粉剤とした。
部、ケイソウ土６部及びクレー８３．９９部を均一に混
合粉砕して粉剤とした。
【００２８】製造例１０ 粒剤
化合物３を１部、農園芸用殺菌化合物Ｂを１０部、ラウ
リルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２部、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム５部、カルボキシメチルセル
ロース２部及びクレー８０部を均一に混合粉砕した。こ
の混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、
押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工
した後、乾燥して粒剤とした。
リルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２部、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム５部、カルボキシメチルセル
ロース２部及びクレー８０部を均一に混合粉砕した。こ
の混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、
押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工
した後、乾燥して粒剤とした。
【００２９】製造例１１ フロアブル剤
化合物３を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｆを１０
部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩６部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム塩１部、キサンタンガム
０．１部、水８２．８９部を加え混合粉砕しフロアブル
剤とした。
部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩６部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム塩１部、キサンタンガム
０．１部、水８２．８９部を加え混合粉砕しフロアブル
剤とした。
【００３０】製造例１２ 水和剤
化合物３を１部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合
物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー
７０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー
７０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。
【００３１】製造例１３ 水和剤
農園芸用殺菌化合物Ｙを１０部、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土
２６部、クレー６１部を均一に混合粉砕して、水和剤と
した。
ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土
２６部、クレー６１部を均一に混合粉砕して、水和剤と
した。
【００３２】次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺
菌効果について試験例をあげて具体的に説明する。
菌効果について試験例をあげて具体的に説明する。
【００３３】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の優れた殺
菌効果は下記の試験例からも明らかである。つまり、個
々の殺菌活性化合物はある程度の殺菌効果を示すが、そ
れらの組み合わせは単なる個々の活性化合物の殺菌効果
の合計より大きな殺菌効果を示し、相乗効果が見られ
る。
菌効果は下記の試験例からも明らかである。つまり、個
々の殺菌活性化合物はある程度の殺菌効果を示すが、そ
れらの組み合わせは単なる個々の活性化合物の殺菌効果
の合計より大きな殺菌効果を示し、相乗効果が見られ
る。
【００３４】個々の活性化合物の組み合わせにより期待
される殺菌効果はコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より
求められる（除草剤の組み合わせの相乗的及び拮抗的反
応の計算：Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓ
ｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐ
ｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎ
ａｔｉｏｎ、Ｗｅｅｄ １５ ２０〜２２頁、１９６
７）。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式を以下に示す。
される殺菌効果はコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より
求められる（除草剤の組み合わせの相乗的及び拮抗的反
応の計算：Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓ
ｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐ
ｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎ
ａｔｉｏｎ、Ｗｅｅｄ １５ ２０〜２２頁、１９６
７）。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式を以下に示す。
【００３５】
【数１】
Ｘは活性化合物Ａをｍｐｐｍの濃度で用いた場合の無処
理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、
Ｙは活性化合物Ｂをｎｐｐｍの濃度で用いた場合の無処
理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、
Ｅは活性化合物Ａをｍｐｐｍ、活性化合物Ｂをｎｐｐｍ
の濃度に混合して用いた場合の無処理対照の百分率で表
される殺菌効果（防除価）を表す。
理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、
Ｙは活性化合物Ｂをｎｐｐｍの濃度で用いた場合の無処
理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、
Ｅは活性化合物Ａをｍｐｐｍ、活性化合物Ｂをｎｐｐｍ
の濃度に混合して用いた場合の無処理対照の百分率で表
される殺菌効果（防除価）を表す。
【００３６】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果
がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる計算
値（Ｅ）より大きい場合は、その組み合わせによる殺菌
効果は相乗効果を示すことになる。次に本発明の農園芸
用殺菌剤組成物の殺菌効果が相乗効果を示すことを試験
例を挙げて具体的に説明する。
がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる計算
値（Ｅ）より大きい場合は、その組み合わせによる殺菌
効果は相乗効果を示すことになる。次に本発明の農園芸
用殺菌剤組成物の殺菌効果が相乗効果を示すことを試験
例を挙げて具体的に説明する。
【００３７】試験例１ コムギうどんこ病予防効果
５ｃｍ×５ｃｍの塩ビ製鉢に小麦種子（品種：農林６１
号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤
例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及
びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成分にな
るように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風
乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に
入れた。接種１０日後に各々の第１葉の発病面積を下記
の基準に従って指数調査し、得られた指数値をもとに、
数２により被害度を求め、さらに数３により防除価
（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価
（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の
防除価（％）を表２〜表３に示した。
号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤
例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及
びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成分にな
るように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風
乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に
入れた。接種１０日後に各々の第１葉の発病面積を下記
の基準に従って指数調査し、得られた指数値をもとに、
数２により被害度を求め、さらに数３により防除価
（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価
（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の
防除価（％）を表２〜表３に示した。
【００３８】
【数２】
【００３９】
【数３】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】試験例２ キュウリうどんこ病予防効果
５ｃｍ×５ｃｍの塩ビ製鉢にキュウリ種子（品種：相模
半白）を１０粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、
製剤例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成
物、及びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成
分になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布し
た。風乾後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接種し、２０
〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に各々の子葉
の発病面積を下記の基準に従って指数調査し、得られた
指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３
により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実
験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求めら
れた計算値の防除価（％）を表４〜表５に示した。
半白）を１０粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、
製剤例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成
物、及びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成
分になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布し
た。風乾後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接種し、２０
〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に各々の子葉
の発病面積を下記の基準に従って指数調査し、得られた
指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３
により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実
験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求めら
れた計算値の防除価（％）を表４〜表５に示した。
【００４３】
【表４】
【００４４】
【表５】
【００４５】
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、コム
ギうどんこ病、キュウリうどんこ病など各種病原菌に対
して優れた防除効果を示し、有用作物に対する安全性が
極めて高い。
ギうどんこ病、キュウリうどんこ病など各種病原菌に対
して優れた防除効果を示し、有用作物に対する安全性が
極めて高い。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ０１Ｎ 37/52 Ａ０１Ｎ 37/52
41/04 41/04 Ｚ
43/32 43/32
43/36 43/36 Ｃ
43/40 １０１ 43/40 １０１Ｄ
１０１Ｊ
43/50 43/50 Ｍ
43/54 43/54 Ｂ
43/78 43/78 Ｄ
Ｆ
43/80 １０１ 43/80 １０１
43/84 １０１ 43/84 １０１
43/88 １０１ 43/88 １０１
47/12 47/12 Ｚ
47/14 47/14 Ａ
47/20 47/20 Ｃ
47/24 47/24 Ｚ
47/34 47/34 Ａ
47/44 47/44
57/12 57/12 Ｂ
// Ｃ０７Ｄ 403/04 Ｃ０７Ｄ 403/04
Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC43 DD26 EE03
4H011 AA01 BA01 BA06 BB06 BB07
BB08 BB09 BB10 BB13 BC01
BC04 BC05 BC07 BC18 DA02
DA15 DA16 DC05 DC06 DC08
DD03 DF04
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式［1］ ｛式中、ＡはＮ、ＣＲ3を示し、Ｒ1およびＲ2は互いに
独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキ
ニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）
ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
オキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原
子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル基、ホルミル基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ3は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、
（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ル基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されて
いてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルスルホニル基、フェノキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フ
ェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキ
シ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、
（Ｃ 1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置
換されていてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲ
ン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ 1−Ｃ4）アル
コキシ基で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又
は１から３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベ
ンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾー
ル誘導体の一種と前記ピリミジニルベンズイミダゾール
およびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農
園芸用殺菌化合物から選ばれる一種または二種以上とを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤組成物。 - 【請求項２】 前記ピリミジニルベンズイミダゾールお
よびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園
芸用殺菌化合物がシフルフェナミド、ピリフェノック
ス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアルベシル酸
塩、フルアジナム、フェナリモル、フェンヘキサミド、
オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジ
ン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、フ
ルオルイミド、イプロバリカルブ、オキサジキシル、シ
アゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、シ
モキサニル、ｚｏｘａｍｉｄｅ、ノニルフェノールスル
ホン酸銅、ピラクロストロビン、フルメットバー、プロ
パモカルブ塩酸塩、ベンチアバリカルブ、ポリカーバメ
ート、メタラキシル、エタボキサムから選ばれる一種ま
たは二種以上である請求項１記載の農園芸用殺菌剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002046620A JP4136395B2 (ja) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002046620A JP4136395B2 (ja) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003246704A true JP2003246704A (ja) | 2003-09-02 |
| JP4136395B2 JP4136395B2 (ja) | 2008-08-20 |
Family
ID=28659956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002046620A Expired - Fee Related JP4136395B2 (ja) | 2002-02-22 | 2002-02-22 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4136395B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007112760A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌性混合組成物 |
| US7482367B2 (en) | 2005-08-30 | 2009-01-27 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Substituted benzimidazoles and methods of their use |
| WO2009119842A1 (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| JP2012505182A (ja) * | 2008-10-10 | 2012-03-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 液体ピラクロストロビン含有作物保護製剤 |
| WO2015159913A1 (ja) * | 2014-04-16 | 2015-10-22 | 日本農薬株式会社 | 植物病害の防除方法 |
| WO2016175200A1 (ja) * | 2015-04-27 | 2016-11-03 | 日本農薬株式会社 | 植物病害防除剤及びその使用 |
| CN109511655A (zh) * | 2017-09-18 | 2019-03-26 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种杀菌组合物 |
-
2002
- 2002-02-22 JP JP2002046620A patent/JP4136395B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7482367B2 (en) | 2005-08-30 | 2009-01-27 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Substituted benzimidazoles and methods of their use |
| US7732465B2 (en) | 2005-08-30 | 2010-06-08 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Substituted benzimidazoles and methods of their use |
| US7767820B2 (en) | 2005-08-30 | 2010-08-03 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Substituted benzimidazoles and methods of preparation |
| US8592459B2 (en) | 2005-08-30 | 2013-11-26 | Novartis Ag | Substituted benzimidazoles and methods of their use |
| JP2007112760A (ja) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌性混合組成物 |
| WO2009119842A1 (ja) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法 |
| JP2012505182A (ja) * | 2008-10-10 | 2012-03-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 液体ピラクロストロビン含有作物保護製剤 |
| WO2015159913A1 (ja) * | 2014-04-16 | 2015-10-22 | 日本農薬株式会社 | 植物病害の防除方法 |
| WO2016175200A1 (ja) * | 2015-04-27 | 2016-11-03 | 日本農薬株式会社 | 植物病害防除剤及びその使用 |
| CN109511655A (zh) * | 2017-09-18 | 2019-03-26 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种杀菌组合物 |
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|---|---|
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