JP2003268397A

JP2003268397A - 安定化された香料組成物および香料の安定化方法

Info

Publication number: JP2003268397A
Application number: JP2002077664A
Authority: JP
Inventors: Mizuo Yajima; 瑞夫矢嶋; Tomoyasu Nakajima; 智恭中島; Toshiyasu Muroya; 賢康室屋; Kazuhiro Yoshinaga; 一浩吉永; Masamitsu Fujisue; 真実藤末
Original assignee: Asama Chemical Co Ltd; Nihon Starch Co Ltd
Current assignee: Asama Chemical Co Ltd; Sunus Co Ltd
Priority date: 2002-03-20
Filing date: 2002-03-20
Publication date: 2003-09-25
Anticipated expiration: 2022-03-20
Also published as: JP4105457B2

Abstract

(57)【要約】【課題】シトラス系、フルーツ系などの香料および該
香料を添加した飲食品の香気、香味の劣化を防止する方
法を提供する。【解決手段】オレンジ、レモン、グレープフルーツの
ようなシトラス系香料、アップル、メロンのようなフル
ーツ系香料、茶系香料、水産・畜産系香料、デイリー系
香料などの香料に1,5-D-アンヒドロフルクトースを含有
させた香料組成物とする、又このような香料組成物を飲
食品に含有させて、香料を安定化する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は安定化された香料組
成物および香料の安定化方法に関する。

【０００２】

【従来技術】従来、香料は保存中はもとより、飲食品そ
の他香気を付与したいものに添加され、その製品の品質
の向上のために使用されてきたが、その後の製造工程、
保存工程、流通工程などにおいて熱や光、空気、酵素な
どの作用を受け、酸化、還元、加水分解、重合、揮発な
どの作用によりその香気香味成分が劣化すると製品の品
質は低下してしまう。

【０００３】特に、粉末化された粉末香料はその表面積
が非常に大きくなるため粉末化の工程や保存中の劣化が
特に起こりやすい。また、乳化された乳化香料において
も、水が介在するため乳化工程や保存中に劣化を起こし
やすくなるなどの問題がある。

【０００４】そこで、香料の安定化をはかるため多くの
提案がなされている。例えば天然物を起源とする抗酸化
剤を利用した特開平８−２３９４０号公報、特開２００
０−２３６８６０号公報、特開２００１−１６８６０号
公報や糖質のパラチノースやラフィノースを利用した特
開２００１−１８６８５８号公報、トレハロースを利用
した特開２０００−２１７５３８号公報、サイクロデキ
ストリンを利用した特開平１１−２２２４５５号公報な
どを挙げることができる。

【０００５】しかし、これらの提案では香料の劣化を十
分に防止することができない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は未加工
又は加工された香料の劣化はもとより、香料の添加され
た飲食物の香気香味の劣化を防止できる方法を提供する
ことを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、香料の製造工程中
又は／及び飲食物などに香料と１，５−Ｄ−アンヒドロ
フルクトースをともに含有させることにより、それらの
加工工程、製造工程、保存工程、流通工程などにおいて
香気香味の劣化が防止できることを見出し本発明に達し
た。

【０００８】すなわち、本発明は下記のとおりである。１）１，５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含有するこ
とを特徴とする安定化された香料組成物、２）香料がシトラス系香料であることを特徴とする前記
１）記載の安定化された香料組成物、３）香料がフルーツ系香料であることを特徴とする前記
１）記載の安定化された香料組成物、４）香料が茶系香料であることを特徴とする前記１）記
載の安定化された香料組成物、５）香料が水産、畜肉系香料であることを特徴とする前
記１）記載の安定化された香料組成物、６）香料がデイリー系香料であることを特徴とする前記
１）記載の安定化された香料組成物、７）１，５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを含有させる
ことを特徴とする香料の安定化方法、および８）前記１）記載の香料組成物を含むことを特徴とする
飲食品。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の対象となる香料はその種
類、形状の如何を問わず、例えば精油、エクストラク
ト、オレオレジン、回収フレーバー、単離香料などの天
然香料素材やアルコール、エステル、アルデヒド、アセ
タール、ラクトン類などの合成香料素材の一種以上を混
合したものがある。食品香料の代表的な分類法に基づい
て、本発明において安定化される香料としては、オレン
ジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどのシトラス
系香料、アップル、メロン、グレープ、パイナップル、
バナナ、ピーチ、ストロベリーなどのフルーツ系香料、
紅茶、緑茶、ウーロン茶などの茶系香料、サーモン、エ
ビ、カニ、ビーフ、ポーク、チキンなどの水産・畜肉系
香料、ミルク、チーズなどのデイリー系香料、ペパーミ
ント、スペアミントなどのミント系香料、ペパー、シナ
モン、ナツメグ、クローブなどのスパイス系香料、ヘー
ゼルナッツ、コーヒー、ココアなどのナッツ系香料、バ
ニラ系香料などを挙げることができ、本発明はこれらの
香料の安定化に有効であるが、これらに限定されるもの
ではない。香料の形状としては粉末、乳化、ペースト、
溶液などの形態のいずれであってもよい。

【００１０】本発明で用いる１，５−Ｄ−アンヒドロフ
ルクトース（以下、アンヒドロフルクトースと略称す
る）の形態及び純度には限定されない。例えば、形態と
して水溶液、水溶液を濃縮した水あめ状の高粘度溶液、
乾燥した粉末などがあり、アンヒドロフルクトースの含
有量としては４０重量％の高粘度溶液、吸湿性を低減し
た５０％粉末などを挙げることができる。特に好ましく
は液状、粉状を問わずアンヒドロフルクトースとして１
０重量％以上が含有されるものである。

【００１１】アンヒドロフルクトースの香料への添加方
法には限定されない。例えば、香料が液状の場合にはそ
の溶液に溶解する方法、香料が粉末の場合には、粉末化
原料を一度溶解しその溶液に添加し、乾燥する方法、粉
末原料に液状のアンヒドロフルクトースを吸着する方
法、吸着したものをさらに乾燥する方法、粉末化原料に
粉末のアンヒドロフルクトースを混合する方法、香料が
乳化状態の場合には、乳化溶液に添加する方法、アンヒ
ドロフルクトース高濃度溶液に香料を直接添加又は練り
込む方法などの方法を挙げることができる。

【００１２】本発明の香料組成物においてアンヒドロフ
ルクトースの含有量は限定されない。例えば、使用され
る香料に対し０．０５重量％以上を添加することにより
劣化防止効果を発現する。また、劣化防止に対する上限
の添加量はない。

【００１３】また、本発明の飲食品においては、前記し
たアンヒドロフルクトースを含有する香料組成物を食品
に添加する方法以外に、アンヒドロフルクトースと香料
を食品の製造時に別々に添加する方法であっても本発明
の目的は達成することができる。好ましくは、前もって
香料にアンヒドロフルクトースを含有させる方法であ
る。

【００１４】本発明の香料の安定化方法は飲食品中の香
料に限定されない。例えば、消臭剤、芳香剤、化粧品な
どに含有される香料に対しても効果を奏し、このような
製品に含まれる香料の安定化も本発明の範囲に含まれ
る。

【００１５】本発明のアンヒドロフルクトースを含有す
る香料組成物において、アンヒドロフルクトース、香料
以外の組成には限定されない。例えば、それ以外の組成
としてグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、蔗糖脂肪酸エステル、レシチン、酵素処理レシ
チンなどの乳化剤類、粘度を調整するグアガム、キサン
タンガム、タマリンド種子ガム、ペクチン、寒天、カラ
ギーナン、アラビノキシラン、アラビノガラクタン、水
溶性ヘミセルロース、アラビアガムなどの増粘多糖類、
乳酸、クエン酸、リンゴ酸、酢酸、炭酸、燐酸などの有
機酸類及びナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネ
シウムなどその塩類、油脂類、グリセリン、エタノー
ル、水、プロピレングリコール、澱粉及び化工澱粉類、
デキストリン、カゼイン、ビタミンＣ、グルタチオン、
グルタチオン含有酵母エキス、システイン、シスチンな
どの還元剤類、ビタミンＥ、ビタミンＣ脂肪酸エステ
ル、茶カテキン、ポリフエノールなどの抗酸化成分など
を含有していてもよい。

【００１６】本発明の組成物の各種形態を製造する製造
方法においては限定されるものではない。例えば、液や
ペースト状に関しては攪拌機やニーダーを挙げることが
でき、粉末状物の製造方法としては噴霧乾燥方法、熱風
乾燥方法、真空凍結乾燥方法、真空乾燥方法、ドラム乾
燥方法などの各種乾燥方法を挙げることができ、乳化状
物にはホモミキサー、ホモゲナイザー、コロイドミルな
どを使用する方法を挙げることができる。

【００１７】

【実施例】以下に各種香料を用いた実施例を示すが、本
発明はそれらに限定されるものではない。実施例中、特
に断らない限り、％は重量基準である。

【００１８】実施例１、比較例１水１６００ｇにアラビアガム５００ｇとＡＦシラップ
（アンヒドロフルクトース４０％含有シラップ、日本澱
粉工業（株）製造、アサマ化成（株）販売）３００ｇ、
ＤＥ８のデキストリン２００ｇを溶解し、８５〜９０℃
で１５分間加熱殺菌を行なったのち、４０℃まで冷却し
て、レモンオイル１００ｇを入れ、ＴＫホモミキサーで
１０分間乳化を行なった。この乳化液を噴霧乾燥機で乾
燥し、約９８０ｇの粉末レモン香料を得た（実施例
１）。また、ＡＦシラップのかわりに砂糖を使用して同
様に粉末レモン香料を得た（比較例１）。

【００１９】それぞれの粉末レモン香料をビニール袋に
入れ、４０℃で３月間保存し、各粉末レモン香料０．０
２ｇを１００ｇの水に溶解し、１０人の専門パネラーで
香気香味の官能試験を行なった。その結果を表１に示
す。

【００２０】

【表１】ただし、評価は香味、香気、劣化臭の発現状態につい
て、非常に強く発現したものを１０とし、まったく発現
しないものを０として１０段階で評価し、１０人のパネ
ラーの評価値の平均値で示した。

【００２１】結果からわかるように、実施例は保存によ
る香気、香味の低減も劣化臭も認められなかったのに対
し、比較例は保存により、香気、香味の低下と著しい劣
化臭が認められた。

【００２２】実施例２、比較例２水２０００ｇに砂糖肪酸エステル（ＨＬＢ１７）３０
ｇ、ＤＥ１０のデキストリン２０００ｇとカゼイン酸ナ
トリウム２０ｇ、ＡＦシラップ２００ｇを溶解し、８５
〜９０℃で１５分間加熱殺菌を行なったのち、４０℃ま
で冷却し、オレンジオイル１１０ｇを入れ、ＴＫホモミ
キサーで乳化を行なった。この乳化液を噴霧乾燥機で乾
燥し、粉末オレンジ香料１０５０ｇを得た（実施例
２）。

【００２３】また、ＡＦシラップのかわりにＤＥ２０の
デキストリンを使用して同様に粉末オレンジ香料を得た
（比較例２）。

【００２４】それぞれの粉末オレンジ香料をビニール袋
に入れ、４０℃で３月間保存したのち、各粉末オレンジ
香料０．０３ｇを１００ｇの水に溶解し、１０人の専門
パネラーで香気、香味の官能試験を行ない、実施例１と
同様に評価した。その結果を表２に示す。

【００２５】

【表２】

【００２６】結果からわかるように、実施例は保存によ
る香気、香味の低減も劣化臭も認められなかったのに対
し、比較例は保存により、香気、香味の低下と著しい劣
化臭が認められた。

【００２７】実施例３、比較例３５０容量％のエタノール水溶液６００ｇに分岐型サイク
ロデキストリン２００ｇとＡＦシラップ１５０ｇを６０
℃で加温溶解した中にグレープフルーツオイル５０ｇを
入れ、ＴＫホモミキサーで乳化を行いながら２５℃まで
冷却してグレープフルーツ乳化香料を得た（実施例
３）。

【００２８】また、ＡＦシラップのかわりに砂糖を用い
て同様にグレープフルーツ乳化香料を得た（比較例
３）。

【００２９】それぞれのグレープフルーツ乳化香料をガ
ラス瓶に入れ、４０℃で３月間保存し、各グレープフル
ーツ乳化香料０．０２ｇを、クエン酸酸味を付けた１０
％砂糖液１００ｇに溶解し、１０人の専門パネラーで香
気、香味の官能試験を行ない、実施例１と同様に評価し
た。その結果を表３に示す。

【００３０】

【表３】

【００３１】結果からわかるように、実施例は保存によ
る香気、香味の低減も認められず、香気の保留性がよ
く、劣化臭も認められなかったのに対し、比較例は保存
により、香気、香味の低下と著しい劣化臭が認められ
た。また、比較例の乳化香料が多少分離したのに対し、
実施例は分離しなかった。

【００３２】実施例４、比較例４水３００ｇにグリセリン２５０ｇ、乳化剤（ポリグリセ
リンモノオレート）２５ｇ、ＡＦシラップ４００ｇを溶
解し、６０〜７０℃で３０分間加熱殺菌を行った後、４
０℃まで冷却後、グレープオイル５０ｇを入れ、ＴＫホ
モミキサーで乳化を行いながら２５℃まで冷却してグレ
ープ乳化香料を得た（実施例４）。

【００３３】また、ＡＦシラップのかわりにＤ−ソルビ
ットを用いて同様にグレープ乳化香料を得た（比較例
４）。

【００３４】それぞれのグレープ乳化香料をガラス瓶に
入れ、４０℃で３月間保存したのち、各グレープ乳化香
料０．０３ｇを、クエン酸酸味を付けた１０％砂糖液１
００ｇに溶解し、１０人の専門パネラーで香気、香味の
官能試験を行ない、実施例１と同様に評価した。その結
果を表４に示す。

【００３５】

【表４】

【００３６】結果からわかるように、実施例は保存によ
る香気、香味の低減も劣化臭も認められなかったのに対
し、比較例は保存により、香気、香味の低下と著しい劣
化臭が認められた。

【００３７】実施例５、比較例５水９５０ｇにアラビアガム３００ｇとＡＦシラップ１２
０ｇ、ビタミンＥ０．２ｇを溶解し、８５〜９０℃で１
５分間加熱殺菌を行なったのち、５０℃まで冷却、メロ
ンフレーバー２０ｇを入れ、ＴＫホモミキサーで２０分
間乳化を行なった。この乳化液を噴霧乾燥機で乾燥し、
約４００ｇの粉末メロン香料を得た（実施例５）。ま
た、ＡＦシラップのかわりにパラチノースを使用して同
様に粉末メロン香料を得た（比較例５）。

【００３８】それぞれの粉末メロン香料をビニール袋に
入れ、５０℃で１月間保存し、各粉末メロン香料０．０
５ｇを１００ｇの水に溶解し、１０人の専門パネラーで
香気、香味の官能試験を行ない、実施例１と同様に評価
した。その結果を表５に示す。

【００３９】

【表５】

【００４０】結果からわかるように、実施例は保存によ
る香気、香味の低減も劣化臭も認められなかったのに対
し、比較例は保存により、香気、香味の低下と劣化臭が
認められた。

【００４１】実施例６、比較例６水１６００ｇにアラビアガム５００ｇとＡＦシラップ３
００ｇ、ＤＥ８のデキストリン２００ｇを溶解し、８５
〜９０℃で１５分間加熱殺菌を行なったのち、４０℃ま
で冷却して、紅茶フレーバー１００ｇを入れ、ＴＫホモ
ミキサーで１０分間乳化を行なった。この乳化液を噴霧
乾燥機で乾燥し、約９８０ｇの粉末紅茶香料を得た（実
施例６）。また、ＡＦシラップのかわりに砂糖を使用し
て同様に粉末紅茶香料を得た（比較例６）。

【００４２】それぞれの粉末紅茶香料をビニール袋に入
れ、５０℃で２月間保存し、各粉末紅茶香料０．０５ｇ
を１００ｇの水に溶解し、１０人の専門パネラーで香気
香味の官能試験を行ない、実施例１と同様に評価した。
その結果を表６に示す。

【００４３】

【表６】

【００４４】結果からわかるように、実施例の粉末紅茶
香料は保存による香気、香味の低減も劣化臭も認められ
なかったのに対し、比較例のそれは保存により、香気、
香味の低下と著しい劣化臭が認められた。

【００４５】実施例７、比較例７冷凍すり未１００部、食塩２．５部、バレイショでんぷ
ん５部、グルタミン酸Ｎａ１部、砂糖１部、みりん１
部、氷水１０部、カニフレーバー（ジメチルサルファイ
ドをベースにした香料製剤）０．１部、ＡＦシラップ
０．５部の処方で常法によりカニ風味カマボコを造った
（実施例７）。また、ＡＦシラップの代わりにソルビト
ールを用いて同様にカニ風味カマボコを造った（比較例
７）。

【００４６】両者のカマボコを１０人のパネラーで官能
評価したところ、表７に示すとおり、ＡＦシラップ添加
品の実施例７は無添加品（比較例７）に比べてカニの風
味が格段に優っていた。

【００４７】

【表７】

【００４８】実施例８、比較例８醤油２８部、糖類３１部、発酵調味料１５部、食塩２
部、調味料０．３部、カラメル０．１部、水２５部、ビ
ーフフレーバー０．１部、ＡＦシラップ２部の処方で９
８℃、２０分加熱して、すき焼きダレを造った（実施例
８）。同様に、ＡＦシラップの代わりに水あめを用いた
すき焼きダレを造り（比較例８）、両者をパネラー１０
人に香りの良い方を選んでもらった。

【００４９】その結果、表８のとおり、実施例８は比較
例８に比べて、ビーフの香りが強く、加熱によるフレー
バーの劣化を抑えているとして、全員が良い方に選ん
だ。

【００５０】

【表８】

【００５１】実施例９、比較例９市販のコーヒー用ミニカップミルクにＡＦシラップを２
％添加し、密閉して冷蔵庫に３日間放置した（実施例
９）。同様に３日間保存したＡＦシラップ無添加品（比
較例９）とミルクのフレーバーについて１０人のパネラ
ーで比較したところ、表９のとおり、ＡＦシラップ添加
品である実施例９の方が優れていた。

【００５２】

【表９】

【００５３】

【発明の効果】本発明によれば、アンヒドロフルクトー
スを香料に含ませることにより、香料の劣化を防止でき
るとともにそれらを添加した飲食品における香気、香味
を長く維持でき、劣化臭も抑制できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者中島智恭東京都中央区日本培小伝馬町20番３号アサマ化成株式会社内 (72)発明者室屋賢康鹿児島県鹿児島市南栄三丁目20番地日本澱粉工業株式会社内 (72)発明者吉永一浩鹿児島県鹿児島市南栄三丁目20番地日本澱粉工業株式会社内 (72)発明者藤末真実鹿児島県鹿児島市南栄三丁目20番地日本澱粉工業株式会社内Ｆターム(参考） 4B017 LC02 LK12 LL01 4B034 LC02 LK13X LK38X 4B047 LB09 LF04 LF07 LG23 LG70 4H059 BA17 BC10 BC23 CA51 EA01 EA32

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１，５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを
含有することを特徴とする安定化された香料組成物。
【請求項２】香料がシトラス系香料であることを特徴
とする請求項１記載の安定化された香料組成物。
【請求項３】香料がフルーツ系香料であることを特徴
とする請求項１記載の安定化された香料組成物。
【請求項４】香料が茶系香料であることを特徴とする
請求項１記載の安定化された香料組成物。
【請求項５】香料が水産、畜肉系香料であることを特
徴とする請求項１記載の安定化された香料組成物。
【請求項６】香料がデイリー系香料であることを特徴
とする請求項１記載の安定化された香料組成物。
【請求項７】１，５−Ｄ−アンヒドロフルクトースを
含有させることを特徴とする香料の安定化方法。
【請求項８】請求項１〜６のいずれか１項記載の香料
組成物を含むことを特徴とする飲食品。