JP2003528811A5 - - Google Patents

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  1. 一般式Ｉ：
    Figure 2003528811
    （式中、
    Ｒ１は、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５若しくは６員ヘテロアリール基であって、場合により、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ハロゲン又は低級アルコキシである置換基の１又は２個により置換されており、前記ヘテロアリール基は、場合により、アルキレン基又はアルケニル基を介してピラゾール環に結合していてもよいか、あるいは
    場合により、低級アルキル、ヒドロキシ−低級アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ又は低級アルコキシである置換基の１又は２個によって置換されているフェニルであるか、あるいは、
    −Ｏ（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ベンゾフリル、インドリル又はベンゾチオフェニルであるか、あるいは
    −Ｓ−低級アルキルであり、
    Ｒ２及びＲ４は、互いに独立して、水素、シアノ又は−Ｓ（Ｏ）２−フェニルであり、
    Ｒ３は、水素、ハロゲンであるか、あるいは
    Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５若しくは６員ヘテロアリール基であって、場合により、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、モルホリニル、アミノ、低級アルキルアミノ又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′２（ここで、Ｒ′は、低級アルキル又は水素である）である置換基の１又は２個により置換されているか、あるいは
    場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、ジ−低級アルキルアミノ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨＣ（Ｏ）低級アルキル、シアノ、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル、−Ｓ−低級アルキル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−メチルピペラジニルである置換基の１又は２個により置換されているフェニルであるか、あるいは
    −ＮＲ′Ｒ″（ここで、Ｒ′及びＲ″は、互いに独立して、水素、−（ＣＨ２）ｎフェニル（ここで、フェニル環は、場合により、ハロゲン又は低級アルコキシにより置換されている）、−ＣＨ（低級アルキル）−フェニル、インダン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン又はシクロアルキルである）であるか、あるいは
    −Ｏ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシにより置換されている）、−Ｏ−テトラヒドロナフタレニル又は−Ｏ−ＣＨ２−６−メチルピリジン−２−イルであるか、あるいは
    −ベンゾ〔１，３〕ジオキソリル、−１Ｈ−インドール−５−イル、ナフチル、ベンゾフラン−２−イル、１，３，４，９−テトラヒドロ−β−カルボリン−２−イル、ピペリジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペラジン−４−イル−メチル又はモルホリニルであり、
    Ｒ５は、ＮＲ２（ここで、Ｒは、同一又は異なっていてもよく、水素、低級アルキル、フェニル、ベンジル、−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−低級アルコキシ、−低級アルケニル、−ＣＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル又は−ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、−ＣＦ３、低級アルコキシ、ハロゲン又は低級アルキルにより置換されている）、−ＣＯ（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯ−低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、低級アルコキシ、−ＣＦ３又はハロゲンにより置換されている）である）であるか、又は４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル−安息香酸、１，４，５，６−テトラヒドロ−ピリミジン−２−イル−安息香酸若しくは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−〔１，３〕ジアゼピン−２−イル−安息香酸であり、
    ｎは、０〜４である）
    で示される化合物、及びそれらの薬学的に許容されうる塩。
  2. Ｒ１が、フル−２−イル、低級アルケニル−フル−２−イル、ベンゾフル−２−イル、チオフェン−２−イル、チアゾール−２−イル、ピロール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イルであるか、又は場合により、低級アルキル、ヒドロキシ−低級アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ若しくは低級アルコキシである置換基の１又は２個によって置換されているフェニルであり、
    Ｒ２及びＲ４が、互いに独立して、水素又はシアノであり、
    Ｒ３が、水素、ハロゲン、場合により、低級アルキル、ハロゲン若しくはオキシ基によって置換されているピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イルであるか、又は場合によりハロゲン若しくは−ＣＦ３によって置換されているフェニルであり、
    Ｒ５が、−ＮＲ２（ここで、Ｒは、同一又は異なっていてもよく、水素、低級アルキル、フェニル、ベンジル、−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−低級アルコキシ、−低級アルケニル、−ＣＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル若しくは−ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により，ＣＦ３、低級アルコキシ、ハロゲン又は低級アルキルにより置換されている）、−ＣＯ（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯ−低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、低級アルコキシ、ＣＦ３又はハロゲンにより置換されている）である）、又は−（ＣＨ２）ｎ−イソインドール−１，３−ジオンであり、
    Ｒが、水素、低級アルキル、フェニル又はベンジルであり、そして
    ｎが、０〜４である、
    式Ｉの化合物、及びそれらの薬学的に許容されうる塩。
  3. Ｒ５が、非置換アミノ基である、請求項１記載の化合物。
  4. Ｒ１が、フリルである、請求項３記載の化合物。
  5. ２−フラン−２−イル−７―ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―ピリジン−３−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（４−クロロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（２−メチル−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（２−プロピル−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（２−イソプロピル−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（４−フルオロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（１−オキシ−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ５−アミノ−２−フラン−２−イル−７―ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−６−カルボニトリル、
    ７−（３−アミノ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３−フルオロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    １−〔３−（５−アミノ−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル）−フェニル〕−エタノン、
    ７−（２−フルオロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−ｍ−トリル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−（４−メチルスルファニル−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−チオフェン−３−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−（３−メトキシ−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    Ｎ−〔３−（５−アミノ−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル）−フェニル〕アセトアミド、
    ２−フラン−２−イル−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    Ｎ−〔４−（５−アミノ−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル）−２−メチル−フェニル〕アセトアミド、
    ２−フラン−２−イル−７−ピリジン−１−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−ピロリジン−１−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    Ｎ−７−（２−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５，７−ジアミン、
    ２−フラン−２−イル−Ｎ−７−（２−メトキシ−ベンジル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５，７−ジアミン、
    ２−フラン−２−イル−Ｎ−７−（１−フェニル−エチル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５，７−ジアミン、
    ７−（５−ブチル−ピリジン−２−イル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、又は
    ２−フラン−２−イル−７―（６−メトキシ−ピリジン−３−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミンである、請求項４記載の化合物。
  6. Ｒ１が、メチル置換フリルである、請求項３記載の化合物。
  7. ７−（４−クロロ−フェニル）−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３−メトキシ−フェニル）−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    Ｎ−｛３−〔５−アミノ−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル〕−フェニル｝−アセトアミド、又は
    Ｎ−｛４−〔５−アミノ−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル〕−フェニル｝−アセトアミドである、請求項６記載の化合物。
  8. Ｒ１が、ピリジン−２−イルである、請求項３記載の化合物。
  9. ７−（４−フルオロ−フェニル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３−メトキシ−フェニル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３−アミノ−フェニル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２，７−ジ−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、又は
    ７−（６−クロロ−ピリジン−２−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミンである、請求項８記載の化合物。
  10. Ｒ１が、５，６−ジヒドロ−フラン−２−イルである、請求項３記載の化合物。
  11. ７−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−７−（３−フルオロ−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−７−（４−フルオロ−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−７−ｍ−トリル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、又は
    ２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−７−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミンである、請求項１０記載の化合物。
  12. Ｒ１が、ピラゾール−１−イルである、請求項３記載の化合物。
  13. ２−ピラゾール−１−イル−７―ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミンである、請求項１２記載の化合物。
  14. Ｒ５が、置換アミノ基である、請求項１記載の化合物。
  15. Ｒ１が、フェニルである、請求項１４記載の化合物。
  16. ブト−３−エニル−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、
    エチル−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、
    （２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−カルバミン酸エチルエステル、
    Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
    ２−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アセトアミド、
    ２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アセトアミド、
    Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
    Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
    ３−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−プロピオンアミド、
    Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−２−ｏ−トリル−アセトアミド、
    ２−（２−ブロモ−フェニル）−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アセトアミド、
    ２−（２−ヨード−フェニル）−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アセトアミド、
    ３−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルカルバモイル）−プロピル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
    ２−（２−クロロ−フェニル）−エチル〕−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、
    ２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル〕−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、
    （２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
    （３−フェニル−プロピル）−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、又は
    ジエチル−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミンである、請求項１５記載の化合物。
  17. 請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物の１種以上と薬学的に許容されうる賦形剤とを含有する医薬。
  18. アデノシンレセプターに関連する疾患の処置のための、請求項１７記載の医薬。
  19. 請求項１記載の式Ｉで示される化合物の製造方法であって、
    ａ）式ＩＩ：
    Figure 2003528811
    で示される化合物を、式ＩＩＩ：
    Figure 2003528811
    で示される化合物と反応させ、式Ｉ−１：
    Figure 2003528811
    （式中、Ｒ１〜Ｒ４は、請求項１で示された意味を有する）の化合物を得ること、又は
    ｂ）式Ｉ−１のアミノ基の１又は２個の水素原子を、Ｒ（ここで、Ｒは、低級アルキル、フェニル、ベンジル、−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−低級アルコキシ、−低級アルケニル、−ＣＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル又は−ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は，場合により、ＣＦ３、低級アルコキシ、ハロゲン又は低級アルキルにより置換されている）、−ＣＯ（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯ−低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ―フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、低級アルコキシ、ＣＦ３又はハロゲンにより置換されている）である）によって置換すること、又は
    ｃ）式ＩＶ：
    Figure 2003528811
    で示される化合物を、式Ｖ：
    Figure 2003528811
    で示される化合物と反応させ、式Ｉ−１で示される化合物を得ること（ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、請求項１で示された意味を有する）、又は
    ｄ）置換基Ｒ１〜Ｒ５の１個以上を上記に示された定義の範囲内で修飾すること、及び、
    所望であれば、得られた化合物を薬学的に許容されうる酸付加塩に変換すること、
    を含む方法。
  20. アデノシンレセプターに関連する疾患の処置用の医薬を製造するための、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物の使用。
  21. アデノシンＡ２Ａレセプターに関連する疾患の処置用の医薬を製造するための、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物の使用。
JP2001522222A 1999-09-06 2000-08-28 アミノトリアゾロピリジン誘導体 Pending JP2003528811A (ja)

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Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6506772B1 (en) 2000-12-15 2003-01-14 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted [1,2,4]triazolo[1,5a]pyridine derivatives with activity as adenosine receptor ligands
US6514989B1 (en) 2001-07-20 2003-02-04 Hoffmann-La Roche Inc. Aromatic and heteroaromatic substituted 1,2,4-triazolo pyridine derivatives
US6693116B2 (en) * 2001-10-08 2004-02-17 Hoffmann-La Roche Inc. Adenosine receptor ligands
MXPA04003277A (es) 2001-10-08 2004-07-23 Hoffmann La Roche Amida del acido 8-amino-?1,2,4?triazolo?1,5-a?piridina-6-carboxilico.
IL161573A0 (en) 2001-11-30 2004-09-27 Schering Corp [1,2,4]-TRIAZOLE BICYCLIC ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
HUP0105407A3 (en) * 2001-12-21 2004-04-28 Sanofi Aventis Triazolo[1,5-a]quinolin derivatives, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and intermediates
KR101098209B1 (ko) 2002-01-28 2011-12-23 교와 핫꼬 기린 가부시키가이샤 운동성 질환에 걸린 환자의 치료 방법
CA2489252A1 (en) * 2002-06-13 2003-12-24 Pfizer Inc. Non-peptide gnrh agents, pharmaceutical compositions and methods for their use
EP1711498A2 (en) * 2004-01-26 2006-10-18 Altana Pharma AG 1,2,4-triazolo¬1,5-a|pyridines as gastric acid secretion inhibitors
CA2591125A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-29 Schering Corporation Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine adenosine a2a receptor antagonists
ES2273599B1 (es) 2005-10-14 2008-06-01 Universidad De Barcelona Compuestos para el tratamiento de la fibrilacion auricular.
CA2657247A1 (en) * 2006-07-28 2008-01-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which modulate the cb2 receptor
US7928123B2 (en) * 2006-09-25 2011-04-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which modulate the CB2 receptor
EP2591675A1 (en) * 2006-11-27 2013-05-15 H. Lundbeck A/S Heteroaryl amide derivatives
WO2008065198A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-05 Galapagos N.V. Triazolopyridine compounds useful for the treatment of degenerative & inflammatory diseases
WO2008124153A1 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 H. Lundbeck A/S Heteroaryl amide analogues as p2x7 antagonists
WO2009017954A1 (en) * 2007-08-01 2009-02-05 Phenomix Corporation Inhibitors of jak2 kinase
GB0719803D0 (en) 2007-10-10 2007-11-21 Cancer Rec Tech Ltd Therapeutic compounds and their use
CA2704684A1 (en) * 2007-11-07 2009-05-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which modulate the cb2 receptor
EP2418207A1 (en) * 2008-05-13 2012-02-15 Boehringer Ingelheim International GmbH Sulfone compounds which modulate the CB2 receptor
CN102131389A (zh) * 2008-06-20 2011-07-20 健泰科生物技术公司 三唑并吡啶jak抑制剂化合物和方法
WO2009155565A1 (en) * 2008-06-20 2009-12-23 Genentech, Inc. Triazolopyridine jak inhibitor compounds and methods
US8178568B2 (en) * 2008-07-10 2012-05-15 Boehringer Ingelheim International Gmbh Sulfone compounds which modulate the CB2 receptor
TWI453207B (zh) * 2008-09-08 2014-09-21 Signal Pharm Llc 胺基三唑并吡啶，其組合物及使用其之治療方法
CA2737639A1 (en) 2008-09-25 2010-04-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which selectively modulate the cb2 receptor
MY153913A (en) * 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
EP2438066A2 (en) 2009-06-05 2012-04-11 Cephalon, Inc. PREPARATION AND USES OF 1,2,4-TRIAZOLO [1,5a]PYRIDINE DERIVATIVES
US8299103B2 (en) * 2009-06-15 2012-10-30 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which selectively modulate the CB2 receptor
JP5756800B2 (ja) 2009-06-16 2015-07-29 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｂ２受容体を調節するアゼチジン２−カルボキサミド誘導体
EP3594213A1 (en) * 2009-07-17 2020-01-15 Japan Tobacco Inc. Triazolopyridine compounds and action thereof as prolyl hydroxylase inhibitors and erythropoietin production inducers
WO2011037795A1 (en) * 2009-09-22 2011-03-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which selectively modulate the cb2 receptor
WO2011088015A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds which modulate the cb2 receptor
US8329735B2 (en) 2010-03-05 2012-12-11 Boehringer Ingelheim International Gmbh Tetrazole compounds which selectively modulate the CB2 receptor
WO2012012307A1 (en) 2010-07-22 2012-01-26 Boehringer Ingelheim International Gmbh Sulfonyl compounds which modulate the cb2 rece
CA2846758C (en) * 2011-09-19 2017-09-12 F. Hoffmann-La Roche Ag Triazolopyridine compounds as pde10a inhibitors
EP2757882B1 (en) 2011-09-22 2020-11-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazopyridyl compounds as aldosterone synthase inhibitors
EP2757883B1 (en) 2011-09-22 2021-01-13 Merck Sharp & Dohme Corp. Triazolopyridyl compounds as aldosterone synthase inhibitors
EP2803668A1 (en) 2013-05-17 2014-11-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel (cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles
JP2019513700A (ja) 2016-03-16 2019-05-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物剤及び植物保護剤としてのｎ−（シアノベンジル）−６−（シクロプロピル−カルボニルアミノ）−４−（フェニル）−ピリジン−２−カルボキサミド誘導体及び関連する化合物
CN106543175B (zh) * 2016-10-28 2018-06-01 上海大学 三芳基[1,2,4]三氮唑[1,5-a]吡啶衍生物及其制备方法
AU2018233367B2 (en) * 2017-03-16 2021-08-12 Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. Heteroaryl[4,3-c]pyrimidine-5-amine derivative, preparation method therefor, and medical uses thereof
TWI877770B (zh) 2018-02-27 2025-03-21 美商英塞特公司 作為a2a / a2b抑制劑之咪唑并嘧啶及三唑并嘧啶
EP3810610A1 (en) * 2018-05-18 2021-04-28 Incyte Corporation Fused pyrimidine derivatives as a2a / a2b inhibitors
WO2020010197A1 (en) * 2018-07-05 2020-01-09 Incyte Corporation Fused pyrazine derivatives as a2a / a2b inhibitors
JP7399589B2 (ja) * 2018-09-12 2023-12-18 日本化薬株式会社 有害生物防除剤
CA3124088A1 (en) 2018-12-20 2020-06-25 Incyte Corporation Imidazopyridazine and imidazopyridine compounds as inhibitors of activin receptor-like kinase-2
TWI829857B (zh) 2019-01-29 2024-01-21 美商英塞特公司 作為a2a / a2b抑制劑之吡唑并吡啶及三唑并吡啶
CN115867553B (zh) * 2021-01-09 2026-03-06 巴格沃克斯研究有限公司 作为腺苷2A受体和腺苷2B受体拮抗剂的二氨基吡唑[1, 5-a]并嘧啶-6-腈化合物
CN116082335B (zh) * 2023-01-16 2026-02-24 上海凌凯科技股份有限公司 一种二芳基醚化合物的制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9226735D0 (en) 1992-12-22 1993-02-17 Ici Plc Azole derivatives
AU2639299A (en) 1998-02-24 1999-09-15 Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. Remedies/preventives for parkinson's disease

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