JP2008509018A - アンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料および光データ記録のための光学層におけるこれらの使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、アンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料および光データ記録用の、好ましくは、４５０ｎｍまでの波長を有するレーザを用いた光データ記録用の光学層における、これらの染料の使用に関する。本発明は、さらに、青色レーザ放射を使用して情報の記録および再生を行うことができ、光学層においてアンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料を使用する、ライトオンリリードメニ（ＷＯＲＭ）型の光データ記録媒体に関する。
Description
本発明は、アンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料および光データ記録用の、好ましくは、４５０ｎｍまでの波長を有するレーザを用いた光データ記録用の光学層における、これらの染料の使用に関する。本発明は、さらに、青色レーザ放射を使用して情報の記録および再生を行うことができ、光学層においてアンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料を使用する、ライトオンリリードメニ（ｗｒｉｔｅ ｏｎｌｙ ｒｅａｄ ｍａｎｙ）（ＷＯＲＭ）型の光データ記録媒体に関する。
最近、有機染料が、ダイオードレーザ光記憶分野において大きな注目を集めている。市販の追記型コンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）およびデジタル多用途ディスク（ＤＶＤ−Ｒ）は、記録層として、フタロシアニン、ヘミシアニン、シアニンおよび金属化アゾ構造物をベースとする多数の染料を含有することができる。これらの染料は、レーザ波長が基準となっているそれぞれの分野において、適切なものである。染料媒体のその他の一般的な条件は、強力な吸収、高い反射率、高い記録感度、低い熱伝導率ならびに光および熱安定性、記憶の耐久性または毒性のないことである。
工業用途に関しては、これらの染料は、薄膜を調製するためのスピンコーティング工程に適していなければならない、すなわち、これらの染料は、スピンコーティング工程において一般に使用される有機溶媒に十分溶解しなければならない。
ＷＯＲＭ（ライトワンスリードメニ）型および消去可能型光記録媒体は、記録前後の記録層の物理的な変形によって、光学特性の変化によって、ならびに相および磁気的特性によって、引き起こされる反射率の変化を検出することにより、情報を再生する。
追記型コンパクトディスク（ＣＤ−Ｒ）は、ＷＯＲＭ型光記録媒体として広く知られている。最近、４．７ギガバイトまでの、増大された情報記憶容量を有するデジタル多用途ディスク（ＤＶＤ−Ｒ）が商品化された。ＤＶＤ−Ｒ技術は、光源として、６３０〜６７０ｎｍの波長を有する赤色半導体レーザを採用している。このため、ピットサイズおよびトラック間隔を減少させることができ、ＣＤ−Ｒの場合と較べて情報記憶容量を、６〜８倍に増大させている。
ブルーレイ（Ｂｌｕ−ｒａｙ）（登録商標）ディスク［ブルーレイ（登録商標）は、（株）日立製作所、ＬＧ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ．、松下電器産業株式会社、パイオニア、ロイヤルフィリップスエレクトロニクス、サムスン電子、シャープ、ソニー、トムソンマルチメディアにより開発された標準品］は、光学記録技術における画期的な次期製品になるはずである。新しい仕様では、データ記憶を、直径１２ｃｍのディスクについて、１記録層当たり２７ギガバイトまで増大させている。４０５ｎｍの波長を有する青色ダイオードレーザ（ＧａＮまたはＳＨＧ（第二高調波発生）レーザダイオード）を採用することによって、ピットサイズおよびトラック間隔を、さらに減少させることができ、再び、記憶容量を１桁増大させる。
光データ記録媒体の構造は、当業界において公知である。光データ記録媒体は、一般に基板および記録層、すなわち光学層を備えている。通常、有機ポリマー材料のディスクまたはウエハー（ｗａｖｅｒｓ）が、基板として使用される。好ましい基板は、ポリカーボネート（ＰＣ）またはポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）である。基板は、光学的品質の高い、平坦で、均質な表面を提供しなければならない。光学層は、高い光学的品質と定められた厚さとを有する、薄い、均質なフィルムとして基板上に堆積される。最後に、反射層、例えば、アルミニウム、金または銅が、光学層の上に堆積される。
進歩した光データ記録媒体は、さらなる層、例えば、保護層、接着層または追加の光学層などを備えることができる。
進歩した光データ記録媒体は、さらなる層、例えば、保護層、接着層または追加の光学層などを備えることができる。
光学層の薄いおよび均質なフィルムを提供するために、材料は、通常、スピンコーティング、真空蒸着、ジェットコーティング、ロールコーティングまたは浸漬によって堆積される。約７０ｎｍから約２５０ｎｍ厚さの光学層を形成するための、工業における好ましい方法は、スピンコーティングである。スピンコーティング工程において利用するためには、光学層の材料は、有機溶媒に非常に溶けやすくなければならない。
下記の一般式のアンチピラゾロンアゾ染料は、ずっと以前から知られている（例えば、ＤＥ １０７６０７８Ａおよび米国特許第２９９３８８４号を参照されたい。）：
これらの染料は、織物の古典的な染料としてまたはコピー工程用の染料として使用される上に、金属含有量を分光測光法によって定量するための金属指示薬として広く使用されている。このような種類の錯体化反応に関する広範囲にわたる研究が発表され、古典的な芳香族ジアゾ配位子のほとんどが研究され、文献に記載されている（例えば、Ｂｅｚｄｅｋｏｖａら、Ｃｚｅｃｈ．Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｃｚｅｃｈｏｓｌｏｖａｋ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、１９６８、３３、１２、４１７８〜８７、またはより最近では、Ｓｈｏｕｋｒｙ Ｍら；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｒｅａｃｔｉｖｉｔｙ ｉｎ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｔａｌ−Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９７、２７、５、７３７〜７５０、を参照されたい。）。これらのアゾ誘導体は、一般に、ニッケル、銅またはマンガンなどの金属に対する、一塩基三座配位子として振る舞う。
アンチピリンピラゾロンアゾ化合物は、以下の刊行物において、さらに開示されている：Ｆａｒｇｈａｌｙ、Ａ．Ｍ．；Ｅｌ−Ｋｈｗａｓｓ、Ｓ．Ｍ．；Ｋｈａｌｉｌ、Ｍ．Ａ．；Ｓｈａｒａｂｉ、Ｆ．Ｍ．；Ｄａａｂｅｅｓ、Ｔ．Ｔ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９８１）、３６（２）、９３〜５；Ｂａｌｌｉ、Ｈ．；Ｒｉｔｔｅｒ、Ｈ、Ｄｙｅｓ ａｎｄ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ（１９８１）、２（２）、９３〜１２４；Ａｂｏｕ−Ｏｕｆ、Ａ．Ａ．；Ａｂｄｕｌｌａ、Ｗ．Ａ．；Ｅｌ−Ｓａｋｋａ、Ｉ．Ａ．Ｊｏｕｎａｌ ｏｆ Ｄｒｕｇ Ｒｅｓｅａｒｃｈ（１９７５）、７（３）、１〜７。これらのアンチピリンピラゾロンアゾ化合物は、医学的に、とりわけ抗炎症剤または鎮痛剤として使用するために、具体的に記述されている。
金属錯体、特に、アゾ化合物をベースとするアンチピリンピラゾロンの鉄（ＩＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）およびルテニウム（ＩＩＩ）錯体は、以下の刊行物に記載されている：Ａｚｚｅｍ、Ｍ．Ａｂｄｅｌ；Ｅｌ−Ｓａｉｅｄ、Ｆ．Ａ．；Ｅｌ−Ｂａｈｎａｓａｗｙ、Ｒ．Ｍ．；Ｅｌ−Ｓａｗａｆ、Ａ．Ｋ．；Ｅｇｙｐｔｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９６）、３９（３）、２８７〜２９３およびＥＬ−Ｓａｉｅｄ、Ｆ．Ａ．、Ｐｏｌｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９５）、６９（１）、１４〜１８。
金属錯体、特に、アゾ化合物をベースとするアンチピリンピラゾロンの鉄（ＩＩＩ）、パラジウム（ＩＩ）およびルテニウム（ＩＩＩ）錯体は、以下の刊行物に記載されている：Ａｚｚｅｍ、Ｍ．Ａｂｄｅｌ；Ｅｌ−Ｓａｉｅｄ、Ｆ．Ａ．；Ｅｌ−Ｂａｈｎａｓａｗｙ、Ｒ．Ｍ．；Ｅｌ−Ｓａｗａｆ、Ａ．Ｋ．；Ｅｇｙｐｔｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９６）、３９（３）、２８７〜２９３およびＥＬ−Ｓａｉｅｄ、Ｆ．Ａ．、Ｐｏｌｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９５）、６９（１）、１４〜１８。
驚くべきことに、下記の特定のアンチピリンをベースとする金属錯体染料は、光データ記録媒体の光学層における染料化合物として有用であることが今回わかった。
したがって本発明は、アンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料と、以下に記載のアンチピリンをベースとする金属錯体染料を含む、光学層における前記染料の使用と、光データ記録媒体のための前記光学層の使用とに関する。より詳細には、本発明は、好ましくは４０５ｎｍの青色レーザ放射を使用して情報の記録および再生を行うことができ、光学層においてアンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料を使用する、ライトオンリリードメニ（ＷＯＲＭ）型の光データ記録媒体に関する。
本発明は、光データ記録用の光学層における、式（Ｉ）：
Ｍは、金属原子を表し；
Ａは、５または６員のＮ−芳香族複素環であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、（ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）によって場合により置換されている。）；Ｃ１〜１０アルコキシ、ジアルキルアミノ、非置換フェニルまたは置換フェニル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、非置換または置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、カルボキシ、Ｃ１〜１０アルキルカルボキシレートまたはＮＨ−アリールから選択され；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、（ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）によって場合により置換されている。）；Ｃ１〜１０アルコキシ、非置換フェニルまたは置換フェニル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）カルボキシ、Ｃ１〜１０アルキルカルボキシレートから選択され；
Ｒ３は、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、［ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）によって置換されている。］から選択され；
Ｒ４は、水素、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｂｒ、−ＣＦ３、Ｃ１〜４アルキル、クロロメチル、Ｃ１〜４−アルコキシメチルまたはフェノキシメチル、ＮＯ２またはスルホンアミドから選択される。］の染料化合物の使用を対象とする。
好ましい態様においては、本発明は、式（Ｉ）：
［式中、
Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｒ、Ｍｎからなる群から選択され；
Ａは、以下の基のうちの１つを形成するように選択され；
［式中、
Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｒ、Ｍｎからなる群から選択され；
Ａは、以下の基のうちの１つを形成するように選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、非置換フェニルまたは置換フェニル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）またはＮＨ−アリールから選択され；
Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）２、フェニル、−ＣＮ、−ＣＦ３から選択され；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）から選択され；
Ｒ４は、水素、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｂｒ、−ＣＦ３、Ｃ１〜４アルキル、クロロメチル、Ｃ１〜４アルコキシメチルまたはフェノキシメチル、ＮＯ２またはスルホアミドから選択され；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはフェニルから選択され；
Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、（ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）によって場合により置換されている。）；Ｃ１〜１０アルコキシ、非置換フェニルまたは置換フェニル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、カルボキシまたはＣ１〜１０アルキルカルボキシレートから選択される。］の染料化合物および光データ記録用の光学層における前記化合物の使用を対象とする。
Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）２、フェニル、−ＣＮ、−ＣＦ３から選択され；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）から選択され；
Ｒ４は、水素、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｂｒ、−ＣＦ３、Ｃ１〜４アルキル、クロロメチル、Ｃ１〜４アルコキシメチルまたはフェノキシメチル、ＮＯ２またはスルホアミドから選択され；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはフェニルから選択され；
Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、（ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）によって場合により置換されている。）；Ｃ１〜１０アルコキシ、非置換フェニルまたは置換フェニル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、カルボキシまたはＣ１〜１０アルキルカルボキシレートから選択される。］の染料化合物および光データ記録用の光学層における前記化合物の使用を対象とする。
より好ましい態様においては、本発明は、式（Ｉ）：
［式中、
Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒからなる群から選択され；
Ａは、以下の基のうちの１つを形成するように選択され；
［式中、
Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒからなる群から選択され；
Ａは、以下の基のうちの１つを形成するように選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはＮＨ−アリールから選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ４は、水素であり；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはフェニルから選択され；
Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ７は、水素、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択される。］の染料化合物および光データ記録用の光学層における前記化合物の使用を対象とする。
最も好ましい態様においては、本発明は、光データ記録用の光学層における、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒからなる群から選択され；
Ｒ１は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９または−ＮＨ−フェニルから選択され；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはフェニルから選択され；
Ｒ８は、−ＣＮまたはＮＯ２から選択される。］の化染料化合物の使用を対象とする。
別の最も好ましい態様においては、本発明は、Ｍ、Ｒ１、Ｒ５およびＲ８が上記の如く定義されている式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の染料化合物を対象とする。
さらに、本発明は、上記の式（Ｉ）の染料化合物を含む光学層および光データ記録媒体用の前記光学層の使用に関する。本発明による光学層は、上記で定義される式（Ｉ）の染料化合物の２種またはそれ以上の、好ましくは２種の、混合物を含むことができる。
式（Ｉ）のアンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料化合物は、本発明による光データ記録媒体用の光学層において使用される場合、特に好ましい性質を提供する。
さらに、本発明は、以下のステップ：
（ａ）基板を提供すること
（ｂ）式（Ｉ）の染料化合物または染料化合物の混合物を有機溶媒に溶解させて溶液を形成させること
（ｃ）前記溶液（ｂ）を前記基板（ｃ）上にコーティングすること
（ｄ）溶媒を蒸発させて染料層を形成させること
を含む、光学層を製造するための方法に関する。
（ａ）基板を提供すること
（ｂ）式（Ｉ）の染料化合物または染料化合物の混合物を有機溶媒に溶解させて溶液を形成させること
（ｃ）前記溶液（ｂ）を前記基板（ｃ）上にコーティングすること
（ｄ）溶媒を蒸発させて染料層を形成させること
を含む、光学層を製造するための方法に関する。
好ましい基板は、ポリカーボネート（ＰＣ）またはポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）である。
有機溶媒は、Ｃ１〜８アルコール、ハロゲン置換Ｃ１〜８アルコール、Ｃ１〜８ケトン、Ｃ１〜８エーテル、ハロゲン置換Ｃ１〜４アルカン、またはアミドから選択される。
好ましいＣ１〜８アルコールまたはハロゲン置換Ｃ１〜８アルコールには、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、トリクロロエタノール、２−クロロエタノール、オクタフルオロペンタノールまたはヘキサフルオロブタノールがある。
好ましいＣ１〜８ケトンには、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、または３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンがある。
好ましいハロゲン置換Ｃ１〜４アルカンには、例えば、クロロホルム、ジクロロメタンまたは１−クロロブタンがある。
好ましいアミドには、例えば、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドがある。
好ましいＣ１〜８ケトンには、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、または３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンがある。
好ましいハロゲン置換Ｃ１〜４アルカンには、例えば、クロロホルム、ジクロロメタンまたは１−クロロブタンがある。
好ましいアミドには、例えば、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミドがある。
得られた光学層（染料層）は、好ましくは、７０から２５０ｎｍの厚さを有する。
好ましい態様において、本発明は、３５０〜４５０ｎｍ、好ましくは約４０５ｎｍのレーザ波長範囲において、高密度記録材料、例えば、ＷＯＲＭディスクフォーマット、に適した光学層を提供する。
配位子の調製
カップリング反応は、水性溶媒および非水溶媒中で実施されうる。非水溶媒には、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノールなどのアルコール、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰなどの両性の非プロトン性溶媒およびトルエンまたはクロロベンゼンなどの水と混合しない溶媒がある。
カップリングは、好ましくは、カップリング成分とジアゾ成分が化学量論比である状態で実行される。カップリングは、一般に、−３０℃から１００℃の間の温度で、好ましくは、−１０℃から３０℃の間の温度で、および特に好ましくは、−５℃から１０℃の間の温度で行われる。
カップリングは、酸性およびアルカリ性媒質中で実行されうる。好ましくは、ｐＨ＜１０であり、特に好ましくはｐＨ＜７．０であり、非常に好ましくはｐＨ＜５．０である。
カップリング反応は、水性溶媒および非水溶媒中で実施されうる。非水溶媒には、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノールなどのアルコール、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰなどの両性の非プロトン性溶媒およびトルエンまたはクロロベンゼンなどの水と混合しない溶媒がある。
カップリングは、好ましくは、カップリング成分とジアゾ成分が化学量論比である状態で実行される。カップリングは、一般に、−３０℃から１００℃の間の温度で、好ましくは、−１０℃から３０℃の間の温度で、および特に好ましくは、−５℃から１０℃の間の温度で行われる。
カップリングは、酸性およびアルカリ性媒質中で実行されうる。好ましくは、ｐＨ＜１０であり、特に好ましくはｐＨ＜７．０であり、非常に好ましくはｐＨ＜５．０である。
金属錯体（Ｉ）の調製
好ましくは、錯体は、金属塩１当量の溶液と、対応する染料２当量の沸騰溶液との反応により調製される。沈殿は、以下の標準方法により単離される。
好ましくは、錯体は、金属塩１当量の溶液と、対応する染料２当量の沸騰溶液との反応により調製される。沈殿は、以下の標準方法により単離される。
この工程において使用される溶媒は、好ましくは、Ｃ１〜８アルコール、アルキルニトリル、芳香族化合物、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはこれらの溶媒の１種と水との混合物または水自体からなる群から選択される。
この工程において使用される最も好ましい溶媒は、Ｃ１〜８アルコールである。
光学層の調製
本発明による光学層は、式（Ｉ）の金属錯体または式（Ｉ）の金属錯体の混合物を含む。
本発明による光学層は、式（Ｉ）の金属錯体または式（Ｉ）の金属錯体の混合物を含む。
本発明による光学層を製造するための方法は、以下のステップ：
（ａ）基板を提供すること
（ｂ）式（Ｉ）の染料化合物または染料化合物の混合物を有機溶媒に溶解させて溶液を形成させること
（ｃ）前記溶液（ｂ）を前記基板（ａ）の上にコーティングすること
（ｄ）溶媒を蒸発させて染料層を形成させること
を含む。
（ａ）基板を提供すること
（ｂ）式（Ｉ）の染料化合物または染料化合物の混合物を有機溶媒に溶解させて溶液を形成させること
（ｃ）前記溶液（ｂ）を前記基板（ａ）の上にコーティングすること
（ｄ）溶媒を蒸発させて染料層を形成させること
を含む。
高密度光記録媒体の調製
本発明による光学層を含む光記録媒体を製造するための方法は、以下の追加のステップ、
（ｅ）金属層を、前記染料層の上にスパッタリングすること
（ｆ）第２のポリマーをベースとする層を塗布し、ディスクを完成させること
を含む。
本発明による光学層を含む光記録媒体を製造するための方法は、以下の追加のステップ、
（ｅ）金属層を、前記染料層の上にスパッタリングすること
（ｆ）第２のポリマーをベースとする層を塗布し、ディスクを完成させること
を含む。
本発明による高密度データ記憶媒体は、したがって、好ましくは、第１基板（この基板は溝を有する透明基板である。）、記録層（光学層）（これは、式（Ｉ）の化合物を使用して、基板表面上に形成される。）、記録層の上に形成される反射層、第２基板（この基板は、溝を有する透明基板であり、アタッチメント層を有する反射層に結合されている。）を備えた、記録可能な光ディスクである。
本発明による光記録媒体は、好ましくは、ＷＯＲＭ型の光記録ディスクである。この光記録媒体は、例えば、再生可能なＨＤ−ＤＶＤ（ｈｉｇｈ ｄｅｎｓｉｔｙ ｄｉｇｉｔａｌ ｖｅｒｓａｔｉｌｅ ｄｉｓｃ：高密度デジタル多用途ディスク）またはブルーレイ（登録商標）ディスクとして、コンピュータ用の記憶媒体としてまたは身元確認および安全保障カードとしてまたは回折光学素子、例えばホログラム、の製造のために使用されうる。
固体のフィルムの形状をした式（Ｉ）の金属錯体は、吸収バンドの長波長側において高い屈折率を有し、好ましくは、３５０から５００ｎｍの範囲において２．０から３．０のピーク値を達成する。これらの錯体は、さらに、当技術分野において既知である染料と比較して、染料の光感受性および光と熱に対する安定性を向上させる。
式（Ｉ）の金属錯体は、２５０〜３５０℃の分解温度を有する。加えて、これらの化合物は、光学層を製造するためのスピンコーティング工程にとって理想的である、有機溶媒における極めて良好な、溶解性を示す。
式（Ｉ）の金属錯体は、２５０〜３５０℃の分解温度を有する。加えて、これらの化合物は、光学層を製造するためのスピンコーティング工程にとって理想的である、有機溶媒における極めて良好な、溶解性を示す。
したがって、高密度光記録ディスクの記録層においてこれらの新しい化合物を使用することは、大きな利点を有する。
（実施例１〜５：染料配位子）
ジアゾ化およびカップリング
配位子（１）：４−アミノアンチピリン２０．７ｇ、水１３０ｍｌおよび濃塩酸（３０％）３２ｇの混合物を、０℃で、亜硝酸ナトリウム２４．９ｍｌと徐々に混合した；０℃で１時間反応させた後、バイオレット−ピンク色のジアゾ化溶液を、１，４−ジメチル−３−シアノ−６−ヒドロキシピリドンが１７．３ｇ溶解したアルカリ性溶液に一滴ずつ添加し、その間、水酸化ナトリウム（３０％）を用いてｐＨを７．５〜９に維持した。バッチを３時間撹拌し、次いで、吸引濾過した。沈殿物を水洗いし、乾燥した。プレスケーキの収量は、以下の式（１）を有する染料配位子３７．２ｇであった：
ジアゾ化およびカップリング
配位子（１）：４−アミノアンチピリン２０．７ｇ、水１３０ｍｌおよび濃塩酸（３０％）３２ｇの混合物を、０℃で、亜硝酸ナトリウム２４．９ｍｌと徐々に混合した；０℃で１時間反応させた後、バイオレット−ピンク色のジアゾ化溶液を、１，４−ジメチル−３−シアノ−６−ヒドロキシピリドンが１７．３ｇ溶解したアルカリ性溶液に一滴ずつ添加し、その間、水酸化ナトリウム（３０％）を用いてｐＨを７．５〜９に維持した。バッチを３時間撹拌し、次いで、吸引濾過した。沈殿物を水洗いし、乾燥した。プレスケーキの収量は、以下の式（１）を有する染料配位子３７．２ｇであった：
ジアゾ化およびカップリングを、他のカップリング成分を用いて繰り返し、以下の式（２）〜（５）を有する染料を製造した。
（実施例６〜１３：一般式（Ｉ）の金属錯体）
実施例１に記載のモノアゾ染料（１）７．６ｇを、酢酸ナトリウム１．７ｇと共に、エタノール１００ｍｌ中に懸濁させる。還流するために加熱した後、水３５ｍｌに溶解させた酢酸ニッケル２．５ｇを、１時間以上にわたって添加すると、ニッケル錯体の暗い橙色の懸濁液が生じる。染料溶液を室温まで冷却し、得られた沈殿物を１時間撹拌し、濾過し、残渣を脱イオン水により塩がなくなるまで洗浄し、乾燥する。以下の式を有する化合物（６）が、７．８ｇ得られる。収量：９６．３％。
実施例１に記載のモノアゾ染料（１）７．６ｇを、酢酸ナトリウム１．７ｇと共に、エタノール１００ｍｌ中に懸濁させる。還流するために加熱した後、水３５ｍｌに溶解させた酢酸ニッケル２．５ｇを、１時間以上にわたって添加すると、ニッケル錯体の暗い橙色の懸濁液が生じる。染料溶液を室温まで冷却し、得られた沈殿物を１時間撹拌し、濾過し、残渣を脱イオン水により塩がなくなるまで洗浄し、乾燥する。以下の式を有する化合物（６）が、７．８ｇ得られる。収量：９６．３％。
金属化を、実施例２から５の他の配位子を使用して繰り返し、下表に示した式（６）〜（１３）の錯体染料化合物を製造した。
（適用例）
アミノアンチピリンをベースとするアゾ金属錯体化合物の光学および熱特性を研究した。染料は、所望の波長において大きな吸収を示す。加えて、ディスクの反射率および正確なマークエッジの形成にとって、依然として決定的に重要である吸収スペクトルの形は、３５０から５００ｎｍの範囲に含まれる、１つの大きなバンドから構成されている。
アミノアンチピリンをベースとするアゾ金属錯体化合物の光学および熱特性を研究した。染料は、所望の波長において大きな吸収を示す。加えて、ディスクの反射率および正確なマークエッジの形成にとって、依然として決定的に重要である吸収スペクトルの形は、３５０から５００ｎｍの範囲に含まれる、１つの大きなバンドから構成されている。
より正確には、屈折率ｎの値を、１．０と２．７の間にあると見積もった（実施例１を参照されたい。）。光安定性は、光データ記録において使用するために、通常消光剤により安定化される市販の染料に匹敵することがわかった。
要求される温度範囲における熱分解閾値が鮮明なことは、この新しいアミノアンチピリンをベースとする金属錯体染料を特徴付けるものであり、光データ記録用の光学層において適用するために、望ましいことであると考えられる。結論として、アミノアンチピリンをベースとするアゾ金属錯体染料は、光データ記録、特に青色レーザの範囲における次世代光データ記録媒体において染料を使用するために、産業界から第１に要求される仕様内に収まっている。
Claims (10)
- 光データ記録用の光学層における、式（Ｉ）：
Ｍは、金属原子を表し；
Ａは、５または６員のＮ−芳香族複素環であり；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、（ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）によって場合により置換されている。）；Ｃ１〜１０アルコキシ、ジアルキルアミノ、非置換フェニルまたは置換フェニル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、非置換または置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、カルボキシ、Ｃ１〜１０アルキルカルボキシレートまたはＮＨ−アリールから選択され；
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、（ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）によって場合により置換されている。）；Ｃ１〜１０アルコキシ、非置換フェニルまたは置換フェニル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、非置換または置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、カルボキシ、Ｃ１〜１０アルキルカルボキシレートから選択され；
Ｒ３は、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、［ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）によって置換されている。］から選択され；
Ｒ４は、水素、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｂｒ、−ＣＦ３、Ｃ１〜４アルキル、クロロメチル、Ｃ１〜４−アルコキシメチルまたはフェノキシメチル、ＮＯ２またはスルホンアミドから選択される。］の染料化合物の使用。 - Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｆｅ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｒ、Ｍｎからなる群から選択され；
Ａは、以下の基のうちの１つを形成するように選択され；
Ｒ２は、水素、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ（ＣＨ３）２、フェニル、−ＣＮ、−ＣＦ３から選択され；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）から選択され；
Ｒ４は、水素、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｂｒ、−ＣＦ３、Ｃ１〜４アルキル、クロロメチル、Ｃ１〜４アルコキシメチルまたはフェノキシメチル、ＮＯ２またはスルホンアミドから選択され；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはフェニルから選択され；
Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ７は、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ５〜１０シクロアルキル、（ただしアルキル基は、ハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ）によって場合により置換されている。）；Ｃ１〜１０アルコキシ、非置換フェニルまたは置換フェニル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、非置換ベンジルまたは置換ベンジル（置換基はハロゲン、Ｃ１〜１０アルキルまたはニトロである。）、カルボキシまたはＣ１〜１０アルキルカルボキシレートから選択される
請求項１に記載の染料化合物の使用。 - Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒからなる群から選択され；
Ａは、以下の基のうちの１つを形成するように選択される
Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはＮＨ−アリールから選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ４は、水素であり；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはフェニルから選択され；
Ｒ６は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択され；
Ｒ７は、水素、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５から選択される。］
請求項１に記載の染料化合物の使用。 - 染料化合物が、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒからなる群から選択され；
Ｒ１は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９または−ＮＨ−フェニルから選択され；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはフェニルから選択され；
Ｒ８は、−ＣＮまたはＮＯ２から選択される。］
から選択される、請求項１に記載の染料化合物の使用。 - 請求項１に定義される式（Ｉ）の少なくとも１種の染料化合物または請求項１に定義される式（Ｉ）の少なくとも２種の染料化合物の混合物を含む光学層。
- 以下のステップ：
（ａ）基板を提供すること
（ｂ）請求項１に記載の式（Ｉ）の染料化合物または染料化合物の混合物を有機溶媒に溶解させて溶液を形成すること
（ｃ）前記溶液（ｂ）を前記基板（ｃ）上にコーティングすること
（ｄ）溶媒を蒸発させて染料層を形成すること
を含む、請求項５に記載の光学層を製造するための方法。 - 基板が、ポリカーボネート（ＰＣ）またはポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）である、請求項６に記載の方法。
- 有機溶媒が、Ｃ１〜８アルコール、ハロゲン置換Ｃ１〜８アルコール、Ｃ１〜８ケトン、Ｃ１〜８エーテル、ハロゲン置換Ｃ１〜４アルカン、またはアミドから選択される、請求項６に記載の方法。
- 請求項５に記載の光学層を含む光記録媒体。
- 式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）：
Ｍは、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｃｒからなる群から選択され；
Ｒ１は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９または−ＮＨ−フェニルから選択され；
Ｒ５は、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９またはフェニルから選択され；
Ｒ８は、−ＣＮまたはＮＯ２から選択される。］の染料化合物。
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