ES2302219T3 - Colorantes de complejos metalicos azo, basados en la antipirina y su uso en capas opticas para la grabacion de datos opticos. - Google Patents
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Abstract
Uso de un compuesto colorante de fórmula (I) en una capa óptica para la grabación de datos ópticos, (Ver fórmula) en donde M representa un átomo metálico; A es un ciclo N-heteroaromático de cinco o seis miembros; R1 se selecciona de un hidrógeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C5-10, siendo los grupos alquilo opcionalmente sustituidos por un halógeno (Cl, Br, F, I); alcoxi C1-10, dialquilamino, fenil no-sustituido o fenil sustituido (con sustituyentes que son halógeno, alquilo C1-10 o nitro), bencil no sustituido o sustituido (con sustituyentes que son halógeno, alquilo C1-10 o nitro), carboxi, alquilo C1-10 carboxilato o NH-arilo; R2 se selecciona de hidrógeno, alquilo C1-10, cicloalquilo C5-10, siendo los grupos alquilo opcionalmente sustituidos por un halógeno (Cl, Br, F, I); alcoxi C1-10, fenil no-sustituido o fenil sustituido (con sustituyentes que son halógeno, alquilo C1-10 o nitro), bencil no sustituido o bencil sustituido (con sustituyentes que son halógeno, alquilo C1-10 o nitro), carboxi o alquilo C1-10 carboxilato; R3 se selecciona de un alquilo C1-10, un cicloalquilo C5-10, siendo los grupos alquilo sustituidos por un halógeno (Cl, Br, F, I) bencil no sustituido o bencil sustituido (con sustituyentes que son halógeno, alquilo C1-10 o nitro); R4 se selecciona de hidrógeno, -Cl, -CN, -Br, -CF3, alquilo C1-4, clorometilo, alcoximetilo C1-4 o fenoximetilo, NO2 o sulfonamida.
Description
Colorantes de complejos metálicos azo, basados
en la antipirina y su uso en capas ópticas para la grabación de
datos ópticos.
La presente invención se relaciona con
colorantes basados en la antipirina de complejos metálicos azo y su
uso en capas ópticas para la grabación de datos ópticos,
preferiblemente para la grabación de datos ópticos, utilizando un
láser con una longitud de onda hasta 450 nm. La invención además se
relaciona con un medio de grabación del tipo escribir sólo una vez
y leer muchas (WORM), óptico capaz de registrar y reproducir la
información con radiación de láser azul, que emplea colorante
basado en la antipirina del complejo metálico azo en la capa
óptica.
Recientemente, los colorantes orgánicos han
atraído una considerable atención en el campo de almacenamiento
óptico de láser-diodo. Los discos compactos
grabables comerciales (CD-R) y discos versátiles
digitales grabables (DVD-R) pueden contener, como
capa de grabación, numerosos colorantes en base a estructuras
ftalocianina, hemicianina, cianina y azo metalizadas. Estos
colorantes son apropiados en sus campos respectivos con los
criterios de longitud de onda láser. Otros requisitos generales para
medios de colorantes son, fuerte absorción, alta reflectancia, alta
sensibilidad a la grabación, baja conductividad térmica, así como
estabilidad térmica y a la luz, durabilidad para el almacenamiento
o no-toxicidad.
Para la aplicación industrial, estos colorantes
tienen que ser apropiados para los procesos de recubrimiento por
centrifugado para preparar películas delgadas, i.e. tienen que ser
suficientemente solubles en los solventes orgánicos generalmente
aplicados en los procesos de recubrimiento por centrifugado.
Los medios de registro ópticos del tipo WORM
(escrito una vez para leer muchas) y del tipo borrable reproducen
la información detectando variaciones en la reflectancia causada por
deformación física, por alteraciones de características ópticas así
como por fase y propiedades magnéticas de una capa de grabación
antes y después de la grabación. Los discos compactos grabables
(CD-R) son ampliamente conocidos como un medio de
grabación óptica de tipo WORM. Recientemente, discos versátiles
digitales (DVD-R) con una mayor capacidad de
almacenamiento de la información de hasta 4.7 GBytes han sido
comercializados. La tecnología DVD-R adopta como una
fuente de luz un láser rojo de diodos con una longitud de onda de
630-670 nm. Por consiguiente, el tamaño del hoyo e
intervalo de la pista se puede reducir, lo que aumenta la capacidad
de almacenamiento de la información por hasta 6-8
veces en comparación con el CD-R.
Los discos Blu-ray® (el disco
Blu-ray® es un estándar desarrollado por Hitachi
Ltd., LG Electronics Inc., Mat-
sushita Electric Industrial Co. Ltd., Pioneer Corporation, Royal Philips Electronics, Samsung Electronics Co. Ltd., Sharp Corporation, Sony Corporation, Thomson Multimedia) van a ser el próximo hito en tecnología de grabación óptica. Su nueva especificación incrementa el almacenamiento de datos hasta 27 GBytes por capa de grabación por un disco de diámetro de 12 cm. Mediante la adopción de un diodo de láser azul con una longitud de onda de 405 nm (diodos de láser GaN o SHG), el tamaño del hoyo y el intervalo de la pista además se puede reducir, una vez más, lo que aumenta la capacidad de almacenamiento en una orden de magnitud.
sushita Electric Industrial Co. Ltd., Pioneer Corporation, Royal Philips Electronics, Samsung Electronics Co. Ltd., Sharp Corporation, Sony Corporation, Thomson Multimedia) van a ser el próximo hito en tecnología de grabación óptica. Su nueva especificación incrementa el almacenamiento de datos hasta 27 GBytes por capa de grabación por un disco de diámetro de 12 cm. Mediante la adopción de un diodo de láser azul con una longitud de onda de 405 nm (diodos de láser GaN o SHG), el tamaño del hoyo y el intervalo de la pista además se puede reducir, una vez más, lo que aumenta la capacidad de almacenamiento en una orden de magnitud.
La construcción de medios de grabación de datos
ópticos se conoce en el oficio. Un medio de grabación de datos
ópticos generalmente comprende un sustrato y una capa de grabación,
la capa óptica. Generalmente los discos o generadores de olas de
materiales poliméricos orgánicos, se utilizan como sustratos. Los
sustratos preferidos son policarbonato (PC) o polimetilmetacrilato
(PMMA). El sustrato tiene que proporcionar una superficie uniforme
de alta calidad óptica. La capa óptica se deposita sobre esta en una
película fina y uniforme de alta calidad óptica y espesor definido.
Por último, una capa reflectante, por ejemplo aluminio, oro o cobre,
se deposita sobre la capa óptica. Los medios de grabación de datos
ópticos avanzados pueden incluir otras capas, tales como capas
protectoras, capas adhesivas o capas ópticas adicionales.
Para proporcionar una película delgada y
uniforme de la capa óptica, el material se deposita usualmente
mediante un recubrimiento por centrifugado, evaporación al vacío,
recubrimiento por soplado, recubrimiento por rodillos o remojo. El
proceso preferido en la industria es el recubrimiento por
centrifugado para formar una capa óptica de aproximadamente 70 nm a
250 nm de espesor. Para la aplicación en los procesos de
recubrimiento por centrifugado, el material de la capa óptica tiene
que ser altamente soluble en solventes orgánicos.
Los colorantes antipirazolona azo de las
siguientes fórmulas generales se conocen por muchos años (ver por
ejemplo DE 1076078 A y US 2,993,884):
Además de sus usos como colorantes clásicos para
textiles o como colorantes para procesos de copiado, son
ampliamente utilizados como indicadores metalocrómicos para la
determinación espectrofotométrica de contenidos de metales.
Estudios extensos se han publicado sobre dicho tipo de reacciones
para formar complejos y la mayor parte de los ligandos diazo
aromáticos clásicos se ha investigado y descrito en la literatura
(ver por ejemplo Bezdekova et al; Czech. Collection de
Czechoslovak Chemical Communications, 1968, 33, 12,
4178-87 o more recently Shoukry M et al;
Synthesis and reactivity in Inorganic and Metal Organic Chemistry,
1997, 27, 5, 737-750). Estos derivados azo se
comportan generalmente como ligandos tridentados monobásicos hacia
metales como níquel, cobre o manganeso.
Los compuestos antipirina pirazolona azo además
se revelan en las siguientes publicaciones: Farghaly, A. M.;
El-Khwass, S. M.; Khalil, M. A.; Sharabi, F. M.;
Daabees, T. T. Pharmazie (1981), 36(2), 93-5;
Balli, H.; Ritter, H, Dyes and Pigments (1981), 2(2),
93-124; Abou-Ouf, A. A.; Abdulla, W.
A.; El-Sakka, I. A. Journal de Drug Research
(1975), 7(3), 1-7). En particular se
describen para su uso médico inter alia como agentes
antiinflamatorios o analgésicos.
Los complejos metálicos, en particular complejos
de hierro(III), paladio (II) y rutenio (III) de compuestos
azo con base en antipirina pirazolona se describen en las siguientes
publicaciones: Azzem, M. Abdel; El-Saied, F. A.;
El-Bahnasawy, R. M.; El-Sawaf, A.
K.; Egyptian Journal of Chemistry (1996), 39(3),
287-293 and EL-Saied, F. A., Polish
Journal de Chemistry (1995), 69(1),
14-18.
Sorprendentemente se ha encontrado, que los
colorantes específicos basados en la antipirina de complejos
metálicos azo como se describen abajo son útiles como compuestos
colorantes en capas ópticas para medios de grabación de datos
ópticos.
La presente invención por consiguiente se
relaciona con colorantes de complejos metálicos azo basados en la
antipirina y para su uso en una capa óptica que comprende colorantes
de complejos metálicos azo basados en la antipirina como se
describe abajo y para el uso de dichas capas ópticas para medios de
grabación de datos ópticos. Más particularmente, la invención se
relaciona con un medio de grabación de datos ópticos del tipo
escribir sólo una vez y leer muchas (WORM), capaz de registrar y
reproducir información con radiación de láser azul de
preferiblemente 405 nm, que emplea en la capa óptica, un colorante
del complejo metálico azo basado en la antipirina.
La presente invención se dirige para el uso de
un compuesto colorante de fórmula (I) en una capa óptica para la
grabación de datos ópticos
en
donde
M representa un átomo metálico;
A es un ciclo N-heteroaromático
de cinco o seis miembros;
R_{1} se selecciona de hidrógeno, alquilo
C_{1-10}, cicloalquilo C_{5-10},
siendo los grupos alquilo opcionalmente sustituidos por un halógeno
(Cl, Br, F, I); alcoxi C_{1-10}, dialquilamino,
fenil no-sustituido o fenil sustituido (con
sustituyentes que son halógeno, alquilo C_{1-10} o
nitro), bencil no sustituido o sustituido (con sustituyentes que
son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro), carboxi,
alquilo C_{1-10} carboxilato o
NH-arilo;
R_{2} se selecciona de hidrógeno, alquilo
C_{1-10}, cicloalquilo C_{5-10},
siendo los grupos alquilo opcionalmente sustituidos por un halógeno
(Cl, Br, F, I); alcoxi C_{1-10}, fenil
no-sustituido o fenil sustituido (con sustituyentes
que son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro),
bencil no sustituido o bencil sustituido (con sustituyentes que son
halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro), carboxi o
alquilo C_{1-10} carboxilato;
R_{3} se selecciona de un alquilo
C_{1-10}, cicloalquilo C_{5-10},
siendo los grupos alquilo sustituidos por un halógeno (Cl, Br, F,
I) bencil no sustituido o bencil sustituido (con sustituyentes que
son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro);
R_{4} se selecciona de hidrógeno, -Cl, -CN,
-Br, -CF_{3}, alquilo C_{1-4}, clorometilo,
alcoximetilo C_{1-4} o fenoximetilo, NO_{2} o
sulfonamida.
\vskip1.000000\baselineskip
En un aspecto preferido, la presente invención
se dirige a un compuesto colorante de fórmula (I) en donde
M se selecciona del grupo que consiste de Ni,
Cu, Co, Zn, Al, Fe, Pd, Pt, Cr, Mn;
A se selecciona para formar uno de los
siguientes grupos
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9}, fenil
no-sustituido o fenil sustituido (con sustituyentes
que son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro) o
NH-arilo;
R_{2} se selecciona de hidrógeno, -CH_{3},
-C_{2}H_{5}, -CH(CH_{3})_{2}, fenil, -CN,
-CF_{3};
R_{3} se selecciona de alquilo
C_{1-4}, bencil no sustituido o bencil sustituido
(con sustituyentes que son halógeno, alquilo
C_{1-10} o nitro);
R_{4} se selecciona de hidrógeno,-Cl, -CN,
-Br, -CF_{3}, alquilo C_{1-4}, clorometilo,
alcoximetilo C_{1-4} o fenoximetilo, NO_{2} o
sulfonamida;
R_{5} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o fenil;
R_{6} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5};
R_{7} se selecciona de hidrógeno, alquilo
C_{1-10}, cicloalquilo C_{5-10},
siendo los grupos alquilo opcionalmente sustituidos por un halógeno
(Cl, Br, F, I); alcoxi C_{1-10}, fenil
no-sustituido o fenil sustituido (con sustituyentes
que son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro),
bencil no sustituido o bencil sustituido (con sustituyentes que son
halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro), carboxi o
alquilo C_{1-10} carboxilato;
y para el uso de dichos compuestos
en una capa óptica para la grabación de datos
ópticos.
\vskip1.000000\baselineskip
En un aspecto más preferido, la presente
invención se dirige a un compuesto colorante de fórmula (I) en
donde
M se selecciona del grupo que consiste de Ni,
Cu, Co, Zn, Cr;
A se selecciona para formar uno de los
siguientes grupos
en
donde
R_{1} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o
NH-arilo;
R_{2} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5};
R_{3} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5};
R_{4} es un hidrógeno;
R_{5} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o fenil;
R_{6} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5};
R_{7} es un hidrógeno, CH_{3},
C_{2}H_{5}.
y para el uso de dichos compuestos
en una capa óptica para la grabación de datos
ópticos.
\vskip1.000000\baselineskip
En un aspecto más preferido, la presente
invención se dirige, para el uso de un compuesto colorante de
fórmula (II), (III) o (IV) en una capa óptica para la grabación de
datos ópticos
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
en
donde
M se selecciona del grupo que consiste de Ni,
Cu, Co, Zn, Cr;
R_{1} se selecciona de CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o
-NH-fenilo;
R_{5} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o fenil;
R_{8} se selecciona de -CN o NO_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
En otro aspecto más preferido, la presente
invención se dirige a un compuesto colorante de fórmula (II) o
(III) en donde M, R_{1}, R_{5} y R_{8} son como se definen
arriba.
La presente invención además se relaciona con
una capa óptica que comprende un compuesto colorante de fórmula (I)
como se describe anteriormente y para el uso de dicha capa óptica
para medios de grabación de datos ópticos. Una capa óptica de
acuerdo con la invención también puede comprender una mezcla de dos
o más, preferiblemente de dos compuestos colorantes de fórmula (I)
como se define arriba.
Los compuestos colorantes de complejo metálico
azo basados en antipirina de fórmula (I) proporcionan
particularmente propiedades preferentes cuando se utilizan en capas
ópticas para medios de grabación de datos ópticos de acuerdo con la
invención.
Además, la invención se relaciona con un método
para producir capas ópticas que comprende las siguientes etapas
\vskip1.000000\baselineskip
(a) proporcionar un sustrato
(b) disolver un compuesto colorante o una mezcla
de compuestos colorantes de fórmula (I) en un solvente orgánico
para formar una solución,
(c) recubrimiento de la solución (b) sobre el
sustrato (a);
(d) evaporación del solvente para formar una
capa de colorante.
\vskip1.000000\baselineskip
Los sustratos preferidos son policarbonato (PC)
o polimetilmetacrilato (PMMA).
Los solventes orgánicos se seleccionan de
alcohol C_{1-8}, alcoholes
C_{1-8} sustituidos por un halógeno, cetona
C_{1-8}, éter C_{1-8}, alcano
C_{1-4} sustituido por un halógeno, o amidas.
Los alcoholes C_{1-8} o
alcoholes C_{1-8} sustituidos por un halógeno
preferidos son, por ejemplo metanol, etanol, isopropanol, diacetona
alcohol (DAA), 2,2,3,3-tetrafluoropropanol,
tricloroetanol, 2-cloroetanol, octafluoropentanol o
hexafluorobutanol.
Las cetonas C_{1-8} preferidas
son, por ejemplo acetona, metilisobutilcetona, metiletilcetona, o
3-hidroxi-3-metil-2-butanona.
Los alcanos C_{1-4} preferidos
sustituidos por un halógeno son, por ejemplo cloroformo,
diclorometano o 1-clorobutano.
Las amidas preferidas son por ejemplo
dimetilformamida o dimetilacetamida.
La capa óptica (capa de colorante) obtenida
preferiblemente tiene un espesor de 70 a 250 nm.
En un aspecto preferido, la presente invención
proporciona una capa óptica apropiada para material de grabación de
alta densidad, por ejemplo del formato de disco WORM, en un rango de
longitud de onda láser de 350-450nm,
preferiblemente en torno a 405 nm.
La reacción de acoplamiento se puede realizar en
solventes acuosos y no-acuosos. Los solventes
no-acuosos son alcoholes tales como metanol,
etanol, propanol, butanol, pentanol, etc., solventes apróticos
dipolares tales como DMF, DMSO, NMP y solventes inmiscibles en agua
tales como tolueno o cloro-benceno.
El acoplamiento preferiblemente se realiza en
una relación estequiométrica de componente de acoplamiento y
componente diazo. El acoplamiento generalmente se hace a
temperaturas entre -30ºC a 100ºC, se da preferencia a las
temperaturas de -10ºC a 30ºC, y particular preferencia a las
temperaturas de -5ºC a 10ºC.
El acoplamiento se puede realizar en un medio
ácido así como en uno alcalino. Se da preferencia al pH <10,
preferencia particular al pH <7.0, muy particular preferencia al
pH <5.0.
Preferiblemente, los complejos se preparan por
reacción de una solución de un equivalente de una sal metálica con
una solución en ebullición de dos equivalentes del colorante
correspondiente. El precipitado se aísla siguiendo métodos
estándar. Los solventes utilizados en el proceso preferiblemente se
seleccionan del grupo que consiste de alcoholes
C_{1-8}, alquilnitrilos, aromáticos,
dimetilformamida, N-metilpirolidona o una mezcla de
uno de estos solventes con agua o agua por si misma. Los solventes
utilizados más preferidos en el proceso son alcoholes
C_{1-8}.
Una capa óptica de acuerdo con la invención
comprende un complejo metálico de fórmula (I) o una mezcla de
complejos metálicos de fórmula (I).
Un método para producir una capa óptica de
acuerdo con la invención comprende las siguientes etapas
(a) Proporcionar un sustrato
(b) Disolver un compuesto colorante o una mezcla
de compuestos colorantes de fórmula (I) en un solvente orgánico
para formar una solución,
(c) Recubrimiento de la solución (b) sobre el
sustrato (a);
(d) Evaporación del solvente para formar una
capa de colorante.
Un método para producir un medio de grabación
óptica que comprende una capa óptica de acuerdo con la invención,
comprende las siguientes etapas adicionales
(e) atomización de una capa metálica sobre la
capa de colorante
(f) aplicación de una segunda capa con base en
un polímero para completar el disco.
Un medio de almacenamiento de datos de alta
densidad de acuerdo con la invención por consiguiente
preferiblemente es un disco grabable óptico que comprende: un
primer sustrato, el cual es un sustrato transparente con muescas,
una capa de grabación (capa óptica), que se forma sobre la
superficie del primer sustrato utilizando los compuestos de fórmula
(I), una capa reflectante formada sobre la capa de grabación, un
segundo sustrato, el cual es un sustrato transparente con muescas
conectado a la capa reflectante con una capa de adherencia.
El medio de grabación óptica de acuerdo con la
invención preferiblemente es un disco grabable óptico del tipo
WORM. Pueden ser utilizados, por ejemplo, como un
HD-DVD reproducible (disco versátil de alta
densidad) o disco Blu-ray®, como medio de
almacenamiento para un ordenador o como una tarjeta de
identificación y de seguridad o para la producción de elementos
ópticos difractivos, por ejemplo hologramas.
Los complejos metálicos de fórmula (I) en la
forma de una película sólida, tienen un alto índice de refracción
al flanco de la longitud de onda más larga de la banda de absorción,
que preferiblemente logra un valor de pico de 2.0 a 3.0 en el rango
de entre 350 a 500 nm. Además mejora la fotosensibilidad y la
estabilidad a la luz y el calor en comparación con los colorantes
ya conocidos en el oficio. Los complejos metálicos de fórmula (I)
tienen una temperatura de descomposición de
250-350ºC. Adicionalmente, estos compuestos muestran
una solubilidad extremadamente buena en solventes orgánicos, que es
ideal para el proceso de recubrimiento por centrífuga para la
fabricación de las capas ópticas.
Por lo tanto, es de gran ventaja utilizar estos
nuevos compuestos en la capa de grabación de discos ópticos
grabables de alta densidad.
Ejemplos
1-5
Ligando (1): Una mezcla de 20.7 g de
4-aminoantipirina, 130 ml de agua y 32 g de ácido
clorhídrico concentrado (30%) gradualmente se mezcló con 24.9 ml de
nitrato de sodio a 0ºC; Después de 1 hora de reacción a 0ºC, la
solución de diazotización de color rosa-violeta se
adicionó gota a gota a una solución alcalina de 17.3 g de
1,4-dimetil-3-ciano-6-hidroxipiridona
mientras se mantiene el pH a 7.5-9 con hidróxido de
sodio (30%). La carga se agitó 3 horas, luego se filtró con
succión. El precipitado se lavó con agua y se secó. La pasta
prensasa produjo 37.2 g del ligando del colorante de la siguiente
fórmula (1).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La diazotización y acoplamiento se repitió con
otros componentes de acoplamiento para producir los ligandos del
colorante de la siguiente fórmula (2)-(5).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
6-13
7.6 g del colorante monoazo (1) descrito en el
ejemplo 1 se suspendieron en 100 ml de etanol junto con 1.7 g de
acetato de sodio. Después de calentar hasta reflujo, se adicionaron
2.5 g de acetato de níquel en 35 ml de agua durante una hora, tras
lo cual una suspensión de color naranja oscuro del complejo de
níquel resulta. La solución de la materia colorante se enfría a
temperatura ambiente y el precipitado resultante se agita por una
hora, se filtra y el residuo se lavó para que este libre de sal con
agua desionizada y se secó. Se obtienen 7.8 g del compuesto (6) con
la siguiente fórmula. Rendimiento: 96.3%.
\vskip1.000000\baselineskip
La metalización se repitió con los otros
ligandos de los ejemplos 2 a 5 para producir compuestos colorantes
complejos de la fórmula (6)-(13) como se indica en la tabla a
continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Las propiedades ópticas y térmicas de los
compuestos colorantes amino del complejo metálico azo basados en
antipirina se estudiaron. Los colorantes muestran una alta absorción
en las longitudes de onda deseadas. Además, la forma del espectro
de absorción, que aún permanece crítico al disco de reflectancia y
formación de bordes limpios de marca, se componen de una banda
principal, contenido en un rango de 350 a 500 nm.
Más precisamente, los valores n del índice de
refracción se evaluaron entre 1.0 y 2.7 (ver el ejemplo 1). Se
encontraron estabilidades ligeras comparables con los colorantes
comerciales que usualmente se estabilizan con inhibidores de la
fluorescencia para el uso en la grabación de datos ópticos.
El umbral tajante de descomposición térmica
dentro del rango de temperatura necesario caracteriza los nuevos
colorantes amino de complejos metálicos azo basados en la
antipirina, que se supone que son deseables para la aplicación en
capas ópticas para la grabación de datos ópticos.
Como conclusión, los compuestos colorantes amino
de complejo metálico azo basados en la antipirina están dentro de
las especificaciones, que sobre todo son requeridas por la industria
para el uso de colorantes en la grabación de datos ópticos, en
particular en la próxima generación de medios de grabación de datos
ópticos en el rango láser azul.
\vskip1.000000\baselineskip
\bullet DE 1076078 A [0008]
\bullet US 2993884 A [0008]
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Metal-Organic Chemistry, 1997, vol. 27
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\bulletFARGHALY, A. M.;
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1981, vol. 36 (2), 93-5 [0010]
\bulletBALLI, H.; RITTER, H.
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93-124 [0010]
\bulletABOU-OUF, A.
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\bullet EL-SAIED, F. A. Polish
Journal de Chemistry, 1995, vol. 69 (1),
14-18 [0010]
Claims (10)
1. Uso de un compuesto colorante de fórmula (I)
en una capa óptica para la grabación de datos ópticos,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
M representa un átomo metálico;
A es un ciclo N-heteroaromático
de cinco o seis miembros;
R_{1} se selecciona de un hidrógeno, alquilo
C_{1-10}, cicloalquilo C_{5-10},
siendo los grupos alquilo opcionalmente sustituidos por un halógeno
(Cl, Br, F, I); alcoxi C_{1-10}, dialquilamino,
fenil no-sustituido o fenil sustituido (con
sustituyentes que son halógeno, alquilo C_{1-10} o
nitro), bencil no sustituido o sustituido (con sustituyentes que
son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro), carboxi,
alquilo C_{1-10} carboxilato o
NH-arilo;
R_{2} se selecciona de hidrógeno, alquilo
C_{1-10}, cicloalquilo C_{5-10},
siendo los grupos alquilo opcionalmente sustituidos por un halógeno
(Cl, Br, F, I); alcoxi C_{1-10}, fenil
no-sustituido o fenil sustituido (con sustituyentes
que son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro),
bencil no sustituido o bencil sustituido (con sustituyentes que son
halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro), carboxi o
alquilo C_{1-10} carboxilato;
R_{3} se selecciona de un alquilo
C_{1-10}, un cicloalquilo
C_{5-10}, siendo los grupos alquilo sustituidos
por un halógeno (Cl, Br, F, I) bencil no sustituido o bencil
sustituido (con sustituyentes que son halógeno, alquilo
C_{1-10} o nitro);
R_{4} se selecciona de hidrógeno, -Cl, -CN,
-Br, -CF_{3}, alquilo C_{1-4}, clorometilo,
alcoximetilo C_{1-4} o fenoximetilo, NO_{2} o
sulfonamida.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Uso de un compuesto colorante de acuerdo con
la reivindicación 1, en donde
M se selecciona del grupo que consiste de Ni,
Cu, Co, Zn, Al, Fe, Pd, Pt, Cr, Mn;
A se selecciona para formar uno de los
siguientes grupos
\vskip1.000000\baselineskip
R_{1} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9}, fenil
no-sustituido o fenil sustituido (con sustituyentes
que son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro) o
NH-arilo;
\global\parskip0.900000\baselineskip
R_{2} se selecciona de hidrógeno, -CH_{3},
-C_{2}H_{5}, -CH(CH_{3})_{2}, fenil, -CN,
-CF_{3};
R_{3} se selecciona de alquilo
C_{1-4}, bencil no sustituido o bencil sustituido
(con sustituyentes que son halógeno, alquilo
C_{1-10} o nitro);
R_{4} se selecciona de hidrógeno,-Cl, -CN,
-Br, -CF_{3}, alquilo C_{1-4}, clorometilo,
alcoximetilo C_{1-4} o fenoximetilo, NO_{2} o
sulfonamida;
R_{5} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o fenil;
R_{6} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5};
R_{7} se selecciona de hidrógeno, alquilo
C_{1-10}, cicloalquilo C_{5-10},
siendo los grupos alquilo opcionalmente sustituidos por un halógeno
(Cl, Br, F, I); alcoxi C_{1-10}, fenil
no-sustituido o fenil sustituido (con sustituyentes
que son halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro),
bencil no sustituido o bencil sustituido (con sustituyentes que son
halógeno, alquilo C_{1-10} o nitro), carboxi o
alquilo C_{1-10} carboxilato.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Uso de un compuesto colorante de acuerdo con
la reivindicación 1, en donde
M se selecciona del grupo que consiste de Ni,
Cu, Co, Zn, Cr;
A se selecciona para formar uno de los
siguientes grupos
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o
NH-arilo;
R_{2} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5};
R_{3} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5};
R_{4} es un hidrógeno;
\global\parskip1.000000\baselineskip
R_{5} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o Fenil;
R_{6} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5};
R_{7} es un hidrógeno, CH_{3},
C_{2}H_{5}.
4. Uso de un compuesto colorante de acuerdo con
la reivindicación 1, en donde el compuesto colorante se selecciona
de la fórmula (II), (III) o (IV)
en
donde
M se selecciona del grupo que consiste de Ni,
Cu, Co, Zn, Cr;
R_{1} se selecciona de CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o
-NH-fenilo;
R_{5} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o fenil;
R_{8} se selecciona de -CN o NO_{2}.
5. Una capa óptica que comprende al menos un
compuesto colorante de acuerdo con la fórmula (I) como se define en
la reivindicación 1 o una mezcla de al menos dos compuestos
colorantes de acuerdo con la fórmula (I) como se define en la
reivindicación 1.
6. Un método para producir una capa óptica de
acuerdo con la reivindicación 5, que comprende las siguientes
etapas
(a) proporcionar un sustrato
(b) disolver un compuesto colorante o una mezcla
de compuestos colorantes de fórmula (I), como se define en la
reivindicación 1 en un solvente orgánico para formar una
solución,
(c) recubrimiento de la solución (b) sobre el
sustrato (a);
(d) evaporación del solvente para formar una
capa de colorante.
7. Un método de acuerdo con la reivindicación 6,
en donde el sustrato es el policarbonato (PC) o polimetilmetacrilato
(PMMA).
8. Un método de acuerdo con la reivindicación 6,
en donde el solvente orgánico se selecciona de un alcohol
C_{1-8}, alcoholes C_{1-8}
sustituidos por un halógeno, cetona C_{1-8}, éter
C_{1-8}, alcano C_{1-4}
sustituido por un halógeno, o amidas.
9. Un medio de grabación óptica que comprende
una capa óptica de acuerdo con la reivindicación 5.
10. Un compuesto colorante de fórmula (II) o
(III)
en
donde
M se selecciona del grupo que consiste de Ni,
Cu, Co, Zn, Cr;
R_{1} se selecciona de CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o
-NH-fenilo;
R_{5} se selecciona de H, CH_{3},
C_{2}H_{5}, C_{3}H_{7}, C_{4}H_{9} o fenil;
R_{8} se selecciona de -CN o NO_{2}.
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