JP2009092820A - アミン化合物、電子写真感光体及び画像形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記一般式(1)で表わされることを特徴とするアミン化合物。
2.一般式(1)の中のZが炭素数1〜4のアルキル基の置換基を有する炭素数5〜8の環状炭化水素基であることを特徴とする前記1に記載のアミン化合物。
3.前記一般式(1)中のZが下記一般式(2)で表されることを特徴とする前記2に記載のアミン化合物。
4.導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する感光層からなる電子写真感光体において、電荷輸送物質が下記一般式(1)で表わされるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
5.電子写真感光体上に発振波長が350〜500nmの半導体レーザ又は発光ダイオードの書込み光源を用いて静電潜像を形成する露光手段、及び該静電潜像をトナー像に顕像化する現像手段を有する画像形成装置において、前記電子写真感光体が導電性支持体上に感光層を有し、該感光層が電荷輸送物質として下記一般式(1)で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする画像形成方法。
(合成例1):化合物CTM−1
200ml三頭フラスコにN,N−ビス(p−ジメチルフェニル)アニリン10g,4−メチルシクロヘキサノン6.2g,酢酸20ml、メタンスルホン酸0.35g、を計りとり、窒素気流下、70℃にて攪拌した。6hr後、反応を停止し、トルエン300ml+水200mlを加え、分液ロートにて水層が中性になるまで洗浄した。トルエン層を取り、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、濃縮した。カラムクロマトグラフィーにて目的物となるCTM−1を取りだした。酢酸エチルにて再結晶精製した。収量4.7g。
(合成例2):化合物CTM−2
原料の4−メチルシクロヘキサノンに変えて4−エチルシクロヘキサノン6.92gに変えた他はCTM−1合成例と同様にして、化合物CTM−2を合成した。収量6.6g。
(合成例3):化合物CTM−3
原料の4−メチルシクロヘキサノンに変えて3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン7.69gに変えた他はCTM−1合成例と同様にして、化合物CTM−3を合成した。
収量4.3g。
(合成例4):化合物CTM−21(比較化合物)
原料の4−メチルシクロヘキサノンに変えてシクロヘキサノン5.37gに変えたほかはCTM−1合成例と同様にして、比較化合物CTM−21を合成した。収量6.9g。
(合成例5):化合物CTM−22(比較化合物)
原料の4−メチルシクロヘキサノンに変えてメチルイソブチルケトン5.44gに変えた他はCTM−1合成例と同様にして、比較化合物CTM−22を合成した。収量5.3g。
1)導電性支持体上に感光層として電荷発生層および電荷輸送層を順次積層した構成;
2)導電性支持体上に感光層として電荷発生層、第1電荷輸送層および第2電荷輸送層を順次積層した構成;
3)導電性支持体上に感光層として電荷輸送材料と電荷発生材料とを含む単層を形成した構成;
4)導電性支持体上に感光層として電荷輸送層および電荷発生層を順次積層した構成;
5)上記1)〜5)の感光体の感光層上にさらに表面保護層を形成した構成。
感光体に用いられる導電性支持体としてはシート状、円筒状のどちらを用いても良いが、画像形成装置をコンパクトに設計するためには円筒状導電性支持体の方が好ましい。
本発明においては導電性支持体と感光層の間に、中間層を設けることが好ましい。
測定条件:測定プローブ HRS
印加電圧:500V
測定環境:30±2℃、80±5RH%
体積抵抗が1×108未満では中間層の電荷ブロッキング性が低下し、黒ポチの発生が増大し、有機感光体の電位保持性も劣化し、良好な画質が得られない。一方、1×1015Ω・cmより大きいと繰り返し画像形成で残留電位が増大しやすく、良好な画質が得られない。
本発明の感光体の感光層構成は前記中間層上に電荷発生機能と電荷輸送機能を1つの層に持たせた単層構造の感光層構成でも良いが、より好ましくは感光層の機能を電荷発生層(CGL)と電荷輸送層(CTL)に分離した構成をとるのがよい。機能を分離した構成を取ることにより繰り返し使用に伴う残留電位増加を小さく制御でき、その他の電子写真特性を目的に合わせて制御しやすい。負帯電用の感光体では中間層の上に電荷発生層(CGL)、その上に電荷輸送層(CTL)の構成を取ることが好ましい。
本発明の有機感光体には、電荷発生物質として350nm〜500nmの波長領域に高感度特性を有する電荷発生物質を用いることが好ましい。このような電荷発生物質としてはアゾ顔料、ペリレン顔料、多感キノン顔料等が好ましく用いられる。
電荷輸送層には電荷輸送物質(CTM)及びCTMを分散し製膜するバインダー樹脂を含有する。その他の物質としては必要により前記した無機微粒子の他に酸化防止剤等の添加剤を含有しても良い。
感光体1の作製
下記の様に感光体1を作製した。
ポリアミド樹脂(アミランCM−8000:東レ社製) 60g
メタノール 1600ml
次に、前記中間層の上に、電荷発生層を形成した。即ち、下記塗布液を混合し、サンドミルを用いて10時間分散し、電荷発生層塗布液を調製した。この塗布液を浸漬塗布法で塗布し、膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。
下記化学構造の多環キノン顔料 60g
シリコーン樹脂溶液(KR5240、15%キシレン−ブタノール溶液:信越化学社製) 700g
2−ブタノン 2000ml
電荷輸送物質(例示化合物CTM−1) 200g
ビスフェノールZ型ポリカーボネート(ユーピロンZ300:三菱ガス化学社製)
300g
テトラヒドロフラン 1600ml
トルエン 400ml
例示化合物AO1−1 7.5g
感光体2〜6及び比較の感光体11、12の作製
感光体1の作製において、電荷輸送物質のCTM−1をそれぞれ下記表1に示す電荷輸送物質に変えた他は実施例1と同様にしてそれぞれ感光体2〜6及び比較の感光体11、12を作製した。
感光体1の作製において、電荷輸送層(CTL)塗布液の組成比率を以下の様にした他は感光体1と同様にして比較の感光体13を作製した。
電荷輸送物質(例示化合物CTM−21) 150g
ビスフェノールZ型ポリカーボネート(ユーピロンZ300:三菱ガス化学社製)
300g
テトラヒドロフラン 1600ml
トルエン 400ml
例示化合物AO1−1 7.5g
(評価法1;感光体塗膜状態)
作成した各感光体にて保管試験を実施した。各感光体を高温高質環境(30℃80%)にて1カ月放置後に塗膜表面を観察、製膜安定性を確認した。
(評価2:電子写真特性)
タンデム型カラー複写機(Bizhub C350 コニカミノルタビジネステクノロジーズ社製)の改造機(露光光源を405nmの短波長に変更)を使用し、各処方の感光体各4本をY、M、C及びブラック位置、にセットした後、A4普通紙を用いカラー画像にて10万枚実写を行った後の画像により評価した。また、実写評価後の感光体表面を観察し、異常がないかどうかを確認した。
(ポチ)
低温低湿(10℃、15%RH)環境下で評価した。ポチは、10万枚プリント後、ハーフトーン画像を100枚プリントして評価した。評価は、プリント画像上に、ポチ発生の周期性が感光体の周期と一致し、目視できる(径0.4mm以上)ポチがA4版1枚当たり何個あるかで行った。
◎:100枚のプリント画像で、ポチの発生頻度が3個/A4版以下で良好
○:100枚のプリント画像で、ポチの発生頻度が4個/A4以上、10個/A4版以下が1枚以上発生するが実用上問題なし
×:100枚のプリント画像で、ポチの発生頻度が11個/A4版以上が1枚以上発生し実用上問題あり。
細線の再現性、画像の鮮鋭性を高温常湿環境下(温度30℃、相対湿度80%)においてオリジナル画像を出し、文字潰れで評価した。3ポイント、5ポイントの文字画像を形成し、下記の判断基準で評価した。
◎:3ポイント、5ポイントとも明瞭であり、容易に判読可能
○:3ポイントは一部判読不能、5ポイントは明瞭であり、容易に判読可能
×:3ポイントは殆ど判読不能、5ポイントも一部あるいは全部が判読不能
前記感光体1の作製に於いて、電荷発止物質の多環キノン顔料を、Y型チタニルフタロシアニン(Cu−Kα特性X線によるX線回折の最大ピーク角度が2θで27.3°)に変更した以外は同様にして感光体7を作製した。該感光体7を感光体1と同様に評価した結果、感光休1と同様に良好な膜物性及び画像特性を示した。
1Y、1M、1C、1Bk 感光体
2Y、2M、2C、2Bk 帯電手段
3Y、3M、3C、3Bk 露光手段
4Y、4M、4C、4Bk 現像手段
Claims (5)
- 一般式(1)の中のZが炭素数1〜4のアルキル基の置換基を有する炭素数5〜8の環状炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載のアミン化合物。
- 電子写真感光体上に発振波長が350〜500nmの半導体レーザ又は発光ダイオードの書込み光源を用いて静電潜像を形成する露光手段、及び該静電潜像をトナー像に顕像化する現像手段を有する画像形成装置において、前記電子写真感光体が導電性支持体上に感光層を有し、該感光層が電荷輸送物質として下記一般式(1)で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする画像形成方法。
[一般式(1)中、Ar1,Ar2,Ar4,Ar5はそれぞれ独立して、置換基を有していても良いアリール基を示し、Ar3及びAr6は、それぞれ独立して、置換基を有していても良いアリーレン基を示す。Zはアルキル基の置換基を有する環状炭化水素基を示す。]
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|---|---|---|---|---|
| JP2011123341A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電荷輸送物質の合成方法と電子写真感光体 |
| JP2013531658A (ja) * | 2010-06-17 | 2013-08-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS636561A (ja) * | 1986-06-19 | 1988-01-12 | イ−ストマン コダック カンパニ− | 赤外線に感度を示す多一活性光導電性絶縁要素 |
| JPH05224440A (ja) * | 1992-02-10 | 1993-09-03 | Nec Corp | 電子写真感光体 |
| JPH11282181A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-15 | Mitsubishi Chemical Corp | 電子写真感光体 |
| JP2000066420A (ja) * | 1998-08-25 | 2000-03-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体 |
| JP2003146950A (ja) * | 2001-11-14 | 2003-05-21 | Hodogaya Chem Co Ltd | ビスフェニルシクロヘキサン誘導体 |
| JP2003186214A (ja) * | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2006104183A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-04-20 | Canon Inc | アミン化合物、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP2006195448A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-07-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、該感光体を用いた画像形成装置、および該感光体を用いた電子写真カートリッジ |
| JP2007108314A (ja) * | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体、画像形成方法及び画像形成装置 |
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Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS636561A (ja) * | 1986-06-19 | 1988-01-12 | イ−ストマン コダック カンパニ− | 赤外線に感度を示す多一活性光導電性絶縁要素 |
| JPH05224440A (ja) * | 1992-02-10 | 1993-09-03 | Nec Corp | 電子写真感光体 |
| JPH11282181A (ja) * | 1998-03-30 | 1999-10-15 | Mitsubishi Chemical Corp | 電子写真感光体 |
| JP2000066420A (ja) * | 1998-08-25 | 2000-03-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体 |
| JP2003146950A (ja) * | 2001-11-14 | 2003-05-21 | Hodogaya Chem Co Ltd | ビスフェニルシクロヘキサン誘導体 |
| JP2003186214A (ja) * | 2001-12-21 | 2003-07-03 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP2006104183A (ja) * | 2004-09-10 | 2006-04-20 | Canon Inc | アミン化合物、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP2006195448A (ja) * | 2004-12-17 | 2006-07-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、該感光体を用いた画像形成装置、および該感光体を用いた電子写真カートリッジ |
| JP2007108314A (ja) * | 2005-10-12 | 2007-04-26 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体、画像形成方法及び画像形成装置 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011123341A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電荷輸送物質の合成方法と電子写真感光体 |
| JP2013531658A (ja) * | 2010-06-17 | 2013-08-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電気活性材料 |
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