JPH11282181A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高感度、低残留電位、高耐久性に優れた電子
写真特性を有し、繰り返し使用しても安定した特性およ
び画質が得られる電子写真感光体を提供する。 【解決手段】 電荷移動物質として一般式（１）で示さ
れるアリールアミン系化合物を含有し、電荷発生物質と
して一般式（２）で示されるアゾ系化合物等を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 〔（１）式中、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦ
は置換基を有していてもよく、Ｙは置換基を有していて
もよいアルキレン基を表す。〕 Ｃｐ₁ −Ｎ＝Ｎ−Ｚ−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ₂ （２） 〔式（２）中、Ｃｐ₁ およびＣｐ₂ はカップラー残基、
Ｚは特定のテトラゾ成分残基を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に関
するものである。詳しくは、非常に高感度で耐久性に優
れた電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真技術は、即時性、高品質の画像
が得られることなどから、近年では複写機の分野にとど
まらず、各種プリンター、ファクシミリ、これらの複合
機の分野でも広く使われ応用されてきている。電子写真
の中核となる感光体については、その光導電材料として
従来からセレン、ヒ素−セレン合金、硫化カドミウム、
酸化亜鉛といった無機系の光導電体から、最近では、無
公害で成膜、製造が容易である等の利点を有する有機系
の光導電性材料を使用した感光体が開発されている。

【０００３】有機系感光体の中でも電荷発生層及び電荷
移動層を積層した、いわゆる積層型感光体が考案され、
それぞれ効率の高い電荷発生物質及び電荷移動物質を組
み合わせることにより高感度な感光体が得られること、
材料の選択範囲が広く安全性の高い感光体が得られるこ
と、また塗布の生産性が高く比較的コスト面で有利なこ
とから、感光体の主流になりつつある。

【０００４】しかしながら高速機用として使用するため
には、電気特性的には光感度が不十分、残留電位が高
い、光応答性が悪い、更に繰り返し使用した場合帯電性
が低下する、残留電位が蓄積する、感度が変動するなど
種々の問題を抱えており、まだまだ十分な特性を有して
いるとはいえない。その中でもより高感度の感光体を開
発することは、高速の複写機やプリンタ等に使用するた
めにも広く望まれている。感光体の光感度は例えば積層
感光体の場合、電荷発生剤の光吸収によるキャリアー発
生効率に大きく依存しており、これまで膨大な数の材料
が検討開発されている。また同時に電荷移動剤とのマッ
チングによっても大きく影響を受ける。これは感度が電
荷発生剤から電荷移動剤へのキャリアー注入効率、電荷
移動層中での電荷移動効率などと深く関係しているため
である。従ってより高感度化を達成するためには個々の
材料開発と同時に、電荷発生剤と電荷移動剤とをうまく
組み合わせて用いることが重要である。これまで電荷発
生材料については、例えば特開昭５５−１１７１５１号
公報、特開昭５７−１７６０５５号公報、特開昭６１−
１０９０５６号公報および特開平２−８２５６号公報な
どで、また電荷移動材料については例えば特開昭５４−
１５０１２８号公報、特開昭５６−１３９３９号公報、
特開昭５８−１５９５３６号公報、特開昭５９−１５２
５１号公報、特開昭５８−１９８０４３号公報および特
公昭６３−１９８６７号公報などで、また電荷発生材料
と電荷移動材料の組み合わせとしては例えば特開平１−
２５３７５４号公報および特開平５−２０４１７０号公
報などにおのおの高感度でかつ耐久性に優れた感光体が
得られることを開示している。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、現在一般に使
用されている積層型感光体はその感度、耐久性において
はまだまだ無機系感光体に劣っており、高速機において
はまだ無機系感光体が主流であるのが現状である。積層
型感光体の感度には、電荷発生物質及び電荷移動物質そ
れぞれの効率が影響するのはもちろんであるが、両者の
組み合わせが重要であり、ある特定の組み合わせにおい
てのみ特異的に高感度が発現する場合がある。また電荷
移動層のバインダーポリマーによっても感度は影響を受
けるため、これらの中から最適な組み合わせを見いだす
ことは容易ではない。耐久性が劣る原因として、繰り返
し使用した場合に電気特性的には帯電電位の低下、残留
電位の蓄積、感度の変動等が挙げられる。これらは、感
光層の磨耗による膜減り、電荷移動層中の不純物による
ものである。

【０００６】感光層の膜減りは、電子写真プロセスのク
リーニング工程、現像材、紙粉による磨耗が考えられ
る。このような膜減りを少なくするためには感光層表面
の耐磨耗性を向上させることが重要であり、電荷移動層
のバインダーポリマーの構造、分子量、バインダーポリ
マーと電荷移動物質の比率等が検討されている。高分子
量のバインダーポリマーを使用する事は一つの方法であ
るが、その場合塗布液の粘度が増大するため感光体の塗
布方法として最も一般的である浸漬塗布を行う場合塗布
速度の低下に伴い生産性が著しく低下する問題が生ず
る。また、バインダーポリマーに対する電荷移動物質の
比率を減少させると感光層表面の耐磨耗性は向上する
が、感光体の感度は低下してしまう。

【０００７】電荷移動層中の不純物としては元来組成物
中に存在するもの、コロナ放電により生成する物、像露
光、除電ランプ等の光に繰り返しさらされること、更に
はメンテナンス時に外部光にさらされること等により劣
化生成するものなどが考えられる。すなわちこの様な不
純物がトラップとなりキャリアーを捕捉し、動けない空
間電荷を形成することにより残留電位になると考えられ
る。

【０００８】この様な電荷移動層中のトラップに起因す
ると考えられる残留電位を抑制する手段の一つとして、
電子吸引性物質を電荷移動層中に添加することが試みら
れている。一般に電子供与性化合物に対し電子吸引性物
質を添加すると、電荷移動錯体を形成しその新たな波長
が長波長側に出現する。そこで電荷移動錯体の吸収帯に
相当する光を照射すると電荷移動層中にわずかではある
が移動可能なキャリアーが生成し、このキャリアーが結
果的に動けない空間電荷を中和し、残留電位を抑制する
と考えられる。しかしながら、電子吸引性物質の添加量
を最適化しないと、残留電位の抑制が不十分であった
り、暗減衰の増加、繰り返し使用における表面電位の低
下、感度の低下といった弊害を伴う場合が多い。

【０００９】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、高
感度かつ耐久性に優れた電子写真感光体について鋭意検
討した結果、特定の電荷移動物質と電荷発生物質とを組
み合わせて使用することによって優れた感度を示すこと
を見いだした。さらに、特定の電子吸引性物質および、
または酸化防止剤を適量添加することにより優れた耐久
性を示すこと、特定のバインダー樹脂と組み合わせるこ
とによりさらに高感度を示すことを見いだした。また、
特定の芳香族炭化水素を電荷移動層塗布溶媒として用い
ることにより生産性を高めることができることを見いだ
した。

【００１０】すなわち、本発明の要旨は、導電性基体上
に下記一般式（１）で表されるアリールアミン系化合
物、および下記一般式（２）または（３）で表されるア
ゾ系化合物および／またはチタニルフタロシアニンを含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体
および、該感光層が少なくとも電荷移動層を有する場
合、該電荷移動層が塗布溶媒として芳香族炭化水素を用
いて塗布形成されてなる事を特徴とする電子写真感光体
に存する。

【００１１】

【化９】

【００１２】〔一般式（１）中、ベンゼン環Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦはそれぞれ置換基を有していてもよ
く、Ｙは置換基を有していてもよいアルキレン基を表
す。一般式（２）および（３）において、Ｚは下記一般
式（２−ａ）、（２−ｂ）または（２−ｃ）で表される
テトラゾ成分残基を表し、

【００１３】

【化１０】

【００１４】一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−
ｃ）中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基
を表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｇはベンゼン環と共に縮合環を形成する残基を表し、Ｊ
はヘテロ原子、２価の炭化水素基、ヘテロ環または２価
の炭化水素基とヘテロ環が連結した基を表す。Ｃｐ₁ 、
Ｃｐ₂ 、Ｃｐ₃ 、Ｃｐ₄ およびＣｐ₅ はそれぞれカップ
ラー残基を表す。但しＣｐ₁ およびＣｐ₂ が下記一般式
（４）で表される基である場合を除く。

【００１５】

【化１１】

【００１６】（なお、一般式（４）中、Ｒ⁷ はアルキル
基を表し、Ｒ⁸ は水素原子、シアノ基、カルバモイル
基、カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表
し、ベンゼン環Ｋは置換基を有していてもよい。）〕 以下、本発明を詳細に説明する。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明の感光層は少なくとも電荷
発生物質および電荷移動物質を含有する。さらに具体的
な構成として、 （１）導電性支持体上に電荷発生物質を主成分とする電
荷発生層、電荷移動物質およびバインダー樹脂を主成分
とした電荷移動層をこの順に積層した積層型感光体 （２）導電性支持体上に電荷移動物質及びバインダー樹
脂を主成分とする電荷移動層、電荷発生物質を主成分と
する電荷発生層をこの順に積層した逆二層積層型感光体 （３）導電性支持体上に電荷移動物質及びバインダー樹
脂を含有する層中に電荷発生物質を分散させた分散型感
光体 のような構成が基本的な形の例として挙げられる。

【００１８】これらの感光層は、浸漬コーティング、ス
プレーコーティング、マルチノズルコーティング、バー
コーティング、ロールコーティング、スピンコーティン
グ等の公知の方法によって導電性支持体上に形成され
る。導電性支持体としては、種々公知のものが使用でき
る。例えば、アルミニウム、銅、ニッケル、ステンレス
スチール等の金属類；アルミニウム、チタニウム、ニッ
ケル、クロム、金、酸化スズ、ＩＴＯ等の塗膜を設けた
り、金属粉末、カーボンブラック、酸化スズ等の導電性
物質を必要に応じてバインダー樹脂とともに塗布するこ
とにより導電性を付与したプラスチックフィルム類、紙
類などが挙げられる。

【００１９】これらの導電性支持体は、ドラム状、シー
ト状、プレート状等、適宜の形状のものを選択すること
ができるが、これらに限定されるものではない。また、
これらの導電性支持体の表面は、画像に悪影響を与えな
い範囲で各種の処理を行うことができる。例えば、砂目
立て等の乱反射処理、薬品処理、着色処理、ブロッキン
グ層の形成等が挙げられる。ブロッキング層としては、
酸化アルミ；ポリアミド、ポリウレタン、フェノール樹
脂等の樹脂層；また、これらの樹脂に適当な導電性を付
与するために金属粒子等を分散させた樹脂層などが挙げ
られる。

【００２０】また、感光層表面に必要に応じてポリアミ
ド、熱硬化性シリコーン樹脂、架橋アクリル樹脂等より
なる保護層を設けていてもよい。本発明に使用される電
荷発生物質は、一般式（２）または（３）で表されるア
ゾ系化合物またはオキシチタニウムフタロシアニンであ
る。一般式（２）中、Ｚは一般式（２−ａ）、（２−
ｂ）または（２−ｃ）で表されるテトラゾ成分残基を表
す。

【００２１】

【化１２】

【００２２】一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−
ｃ）中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は水
素原子；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基
等のアルコキシ基を表し、これらは互いに同一でも異な
っていてもよい。Ｇはベンゼン環と共に炭化水素環、ヘ
テロ環等の縮合環を形成する残基を表す。

【００２３】Ｊは酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子、
２価の炭化水素残基、ヘテロ環または２価の炭化水素残
基とヘテロ環が連結した基を表す。一般式（２）および
（３）中、Ｃｐ₁ 、Ｃｐ₂ 、Ｃｐ₃ 、Ｃｐ₄ 及びＣｐ₅
はカップラー残基を表す。但しＣｐ₁ およびＣｐ₂ が下
記一般式（４）で表される基である場合を除く。

【００２４】

【化１３】

【００２５】一般式（４）中、Ｒ⁷ はメチル基、エチル
基等のアルキル基を表し、Ｒ⁸ は水素原子、シアノ基、
カルバモイル基、カルボキシル基、エステル基またはア
シル基を表し、ベンゼン環Ｋは置換基を有していてもよ
い。一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）として
好ましい構造を下記に示す。

【００２６】

【化１４】

【００２７】

【化１５】

【００２８】次に、Ｃｐ₁ 、Ｃｐ₂ 、Ｃｐ₃ 、Ｃｐ₄ 及
びＣｐ₅ のカップラー残基として好ましい例を以下に示
す。

【００２９】

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】

【表３】

【００３２】

【表４】

【００３３】

【表５】

【００３４】

【表６】

【００３５】

【表７】

【００３６】

【表８】

【００３７】

【表９】

【００３８】

【表１０】

【００３９】

【表１１】

【００４０】次に、テトラゾ成分残基とカップラー残基
の組合せとして特に好ましいアゾ系化合物の例を以下に
挙げる。

【００４１】

【化１６】

【００４２】

【化１７】

【００４３】

【化１８】

【００４４】

【化１９】

【００４５】

【化２０】

【００４６】

【化２１】

【００４７】オキシチタニウムフタロシアニン顔料とし
ては、各種の結晶型のものを単独または混合して用いる
ことができる。好ましい例を下記に示す。 （１０−１）ＣｕＫα線によるＸ線回折スペクトルにお
いてブラッグ角（２θ±０．２°） ９．２°、１３．１°、２０．７°、２６．２°、２
７．１°に回折ピークを有するオキシチタニウムフタロ
シアニン（Ｘ線回折スペクトル図を図１に示す） （１０−２）ＣｕＫα線によるＸ線回折スペクトルにお
いてブラッグ角（２θ±０．２°） ７．５°、１２．６°、１３．０°、２５．４°、２
８．６°に回折ピークを有するオキシチタニウムフタロ
シアニン（Ｘ線回折スペクトル図を図２に示す） （１０−３）ＣｕＫα線によるＸ線回折スペクトルにお
いてブラッグ角（２θ±０．２°） ７．４°、９．７°、２４．２°、２７．３°に回折ピ
ークを有するオキシチタニウムフタロシアニン（Ｘ線回
折スペクトル図を図３に示す）

【００４８】これらの電荷発生物質は該感光体を使用す
るプロセスの光源の種類により選択することができる。
すなわち、一般的に白色光源を用いるアナログ複写機に
おいてはアゾ系顔料を用いることにより高感度な感光体
が得られ、レーザー光源またはＬＥＤ光源を用いるプリ
ンター、デジタル複写機においてはオキシチタニウムフ
タロシアニン顔料を用いることにより高感度な感光体が
得られる。アゾ系顔料とオキシチタニウムフタロシアニ
ンを混合して用いることにより、白色光源とレーザー光
源またはＬＥＤ光源両方に感度を有する感光体を得るこ
とができる。この場合、除電光として感光体への光疲労
の影響が少ないＬＥＤ光源を使用することができる。

【００４９】また、この他の無機、有機種々の電荷発生
物質を混合して用いてもよい。例えば、無機系の電荷発
生物質としては無定型セレン、セレン−テルル合金、三
方晶セレン、三セレン化ヒ素等のセレンを主成分とした
各種合金材料；硫化カドミウム等のII−IV族化合物半導
体材料；無定型シリコン、水素化シリコン等公知の材料
が微粒子の状態で使用される。又、有機系の電荷発生物
質として、ペリレン顔料、多環キノン類、キナクリドン
顔料、インジゴ顔料、スクアリリウム塩などが使用でき
る。

【００５０】電荷発生物質は積層構造の場合には電荷発
生層を構成する主成分として使用され、例えば蒸着、ス
パッターの様な方法で成膜した均一な層として用いられ
てもよく、また微粒子の形でバインダー樹脂に分散され
た形で用いられてもよい。この場合バインダー樹脂とし
てはポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸エステル、メタク
リレート樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホル
マール等のポリビニルアセタール樹脂、フェノキシ樹
脂、セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂など各種バインダー樹脂が使用で
きる。これらのバインダー樹脂は単独または２種類以上
混合して用いることができる。特に好ましい例として下
記の構造式で表される繰り返し単位を有するバインダー
樹脂が挙げられる。

【００５１】

【化２２】

【００５２】電荷発生物質とバインダー樹脂との組成比
は任意であるが、電荷発生物質の比率が少なすぎると十
分な感度が得られず、多すぎると帯電性の低下、感度の
低下などの弊害があるため、通常重量比で１００対１０
ないし５対１００の範囲が好ましい。またこの層には電
荷移動物質が混合されていてもよい。電荷発生層の膜厚
は、通常０．１μｍ〜１０μｍで使用されることが好ま
しい。また、前記のような分散型の感光層組成の場合に
は電荷発生物質は微粒子の形で電荷移動物質及びバイン
ダー樹脂を有するマトリックス中に分散される。その場
合、電荷発生物質の粒子径は十分小さいことが必要であ
り、好ましくは１μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ
以下で使用される。本発明に使用される電荷移動物質は
前述した通り、下記一般式（１）で表されるアリールア
ミン化合物を用いる。

【００５３】

【化２３】

【００５４】一般式（１）中、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃ、
Ｄ、ＥおよびＦはそれぞれ置換基を有していてもよく、
ベンゼン環上の置換基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等
のアルコキシ基；フェニル基、トリル基等のアリール
基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；フェ
ノキシ基；等が挙げられる。

【００５５】Ｙは置換基を有していてもよい−（Ｃ
Ｈ₂ ）₅ −、−（ＣＨ₂ ）₆ −等のアルキレン基を表
す。置換基としては、メチル基、エチル基等のアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基等が挙げ
られる。一般式（１）で表されるアリールアミン系化合
物として特に好ましい化合物を以下に例示する。

【００５６】

【化２４】

【００５７】

【化２５】

【００５８】一般式（１）で示されるアリールアミン系
化合物は溶解性がやや劣り、結晶性が高いため、塗布液
の固形分濃度が一定値を越えると塗布液中で結晶化が起
こり、塗布液の保存安定性が劣る。固形分濃度が低い
と、特に厚膜の感光層を塗布する際に均一な感光層を得
ることが難しくなり生産性が落ちる。例えば、浸漬塗布
を行った場合に所望の膜厚を得るためには素管引き上げ
速度を上げる必要がありそのため塗布上端のタレ部が大
きくなる。塗布液の保存安定性を満足させつつ固形分濃
度をあげるためには一般式（１）の化合物の重量部を下
げる必要があるが、その場合残留電位が上昇や、繰り返
しの電気特性が悪化する弊害がある。この問題に対し
て、一般式（５）で表されるアリールアミン系化合物を
混合することにより固形分濃度を上げることができ、電
気特性が悪化させることなく膜厚を上げることができ、
かつ塗布液の物性を満足することができる。

【００５９】

【化２６】

【００６０】一般式（５）中、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は水素
原子またはメチル基、エチル基等のアルキル基を表す。
一般式（５）のアリールアミン化合物として好ましい化
合物を以下に例示する。

【００６１】

【化２７】

【００６２】一般に、複数の電荷移動物質を混合して用
いると、各々の電荷移動物質のイオン化ポテンシャルの
差により各々の電荷移動物質を別々に使用した場合より
残留電位が上昇する場合が見受けられるが、一般式
（１）および一般式（５）で示される電荷移動物質を混
合して用いた場合は、残留電位の上昇は認められない。
しかし、一般式（５）で示される化合物を多量に用いる
と感光体の感度の低下を引き起こす。そのため、一般式
（１）で示される化合物と一般式（５）で示される化合
物の混合比率は１００：３０から１００：１００が好ま
しく、１００：５０から１００：８０がより好ましい。

【００６３】また、他の電荷移動物質を混合して用いて
もよい。具体的には、アリールアミン系化合物、スチル
ベン系化合物、ヒドラゾン系化合物等が挙げられる。こ
れらの電荷移動物質と共に使用されるバインダー樹脂と
しては種々の公知の樹脂が使用できる。具体的には、ポ
リカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレー
ト樹脂、アクリル樹脂、メタクリレート樹脂、スチレン
樹脂、シリコーン樹脂などの熱可塑性樹脂や硬化性の樹
脂が使用できる。これらの樹脂は特に磨耗、傷の発生の
少ないポリカーボネート樹脂、ポリアクリレート樹脂、
ポリエステル樹脂が好ましい。これらのバインダー樹脂
は単独または２種類以上混合して用いることができる。
本発明者らは、ポリカーボネート樹脂の構造についてさ
らに鋭意検討した結果、下記一般式（６）で表される繰
り返し単位を含むポリカーボネート樹脂を用いた場合に
特に高感度な感光体が得られることを見いだした。

【００６４】

【化２８】

【００６５】（一般式（６）中、ベンゼン環ＬおよびＭ
は置換基を有していてもよく、置換基としてはメチル
基、エチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基等
のアリール基等が挙げられる。Ｒ¹²およびＲ¹³は、メチ
ル基、エチル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基
等のアリール基を表す。また、Ｒ¹²とＲ¹³は縮合して炭
素原子と共にシクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
炭化水素環を形成してもよい。）一般式（６）で示され
る繰り返し単位の好ましい例を以下に示す。

【００６６】

【化２９】

【００６７】次にバインダー樹脂として好ましい具体例
を挙げる。

【００６８】

【化３０】

【００６９】

【化３１】

【００７０】特に（７−４）で表されるバインダー樹脂
を用いた場合、特に高感度な感光体が得られ好ましい。
電荷移動物質とバインダー樹脂の配合比率は、樹脂１０
０重量部に対して２０〜２００重量部、好ましくは４０
〜１５０重量部、より好ましくは５０〜１００重量部の
範囲で配合される。

【００７１】積層感光体の場合電荷移動層として上記の
成分を主成分として形成される。一般的に電荷移動層の
膜厚を上げるほど高感度な感光体を得ることができる。
しかし、それにつれて感光体の応答性の低下、残留電位
の上昇といった弊害が発生する場合があるため、電荷移
動層の膜厚としては通常５〜５０μｍ、好ましくは１０
〜４０μｍ、より好ましくは１５〜３５μｍで使用され
る。

【００７２】分散型の感光体の場合、上記のような配合
比の電荷移動物質及びバインダー樹脂を主成分とするマ
トリックス中に電荷発生物質が微粒子で分散されるがそ
の粒子径は十分小さいことが必要であり、好ましくは１
ミクロン以下、より好ましくは０．５ミクロン以下で使
用される。感光層内に分散される電荷発生物質の量は少
なすぎると十分な感度が得られず、多すぎると帯電性の
低下、感度の低下などの弊害があり、例えば、好ましく
は０．５〜５０重量％の範囲で、より好ましくは１〜２
０重量％の範囲で使用される。感光層の膜厚は通常５〜
５０μｍ、より好ましくは１５〜４０μｍで使用され
る。

【００７３】上記感光層に添加される、電子吸引性物
質、酸化防止剤等は、公知の物が使用できる。電子吸引
性物質としては、例えばクロラニル、２，３−ジクロロ
−１，４−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、
１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロア
ントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類；４
−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド類；９−ベン
ゾイルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニト
ロベンゾフェノン、２，４，７−トリニトロフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、３，
３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケト
ン類；無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等の
酸無水物；テトラシアノエチレン、テレフタラルマロノ
ニトリル、９−アントリルメチリデンマロノニトリル、
４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロ
ベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等のシアノ
化合物；３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ
−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−
ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタ
リド等のフタリド類等の電子吸引性化合物が挙げられ
る。電子吸引性化合物として特に好ましい例を以下に列
挙する。

【００７４】

【化３２】

【００７５】酸化防止剤としては、ヒンダードフェノー
ル系化合物、ヒンダードアミン系化合物などが挙げられ
る。特に好ましい酸化防止剤の例を以下に挙げる。

【００７６】

【化３３】

【００７７】

【化３４】

【００７８】

【化３５】

【００７９】また、成膜性、可とう性、機械的強度等を
改良するための公知の可塑剤、分散安定性向上のための
分散助剤、塗布性を改良するためのレベリング剤、界面
活性剤、例えばシリコンオイル、フッ素系オイルその他
の添加剤を添加してもよい。塗布液調整用の溶剤として
はテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテ
ル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極
性溶媒；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブア
セテート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホル
ム等の塩素化炭化水素などのアリールアミン系化合物お
よびバインダー樹脂を溶解させる溶剤が挙げられる。ま
た、塗布後の乾燥性を考慮し、低沸点の溶剤に比較的高
沸点の溶剤を添加するなど、複数の溶剤を混合して用い
てもよい。一方、感光体の生産性の観点からは塗布液の
粘度は塗布方法に応じた適正な範囲内であることが望ま
しい。感光体の耐磨耗性を向上させる一つの手段として
高分子量のバインダー樹脂を用いる方法があるが、バイ
ンダー樹脂の分子量を上げることによって塗布液の粘度
も上昇し、適正な範囲を越えてしまう傾向がある。これ
に対して、芳香族炭化水素を用いると塗布液の粘度を低
く抑えることができ好ましい。

【００８０】

【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
よって限定されるものではない。 実施例１ 前記例示化合物（２−１７）のビスアゾ顔料１．４部と
例示化合物（１１−１）のポリビニルブチラール樹脂
（電気化学工業（株）社製＃６０００Ｃ）１．４部を４
４部のメチルエチルケトン及び１５部の４−メトキシ−
４−メチルペンタノン−２中で、サンドグラインダーミ
ルにより、分散微粒子化処理を行った。

【００８１】この様にして得られた分散液をポリエステ
ルフィルム上に蒸着したアルミニウム蒸着面上にバーコ
ーターによりその乾燥膜厚が０．４μｍとなるように電
荷発生層を設けた。この電荷発生層上に、例示化合物
（１−２）で示されるアリールアミン化合物を７０重量
部、例示化合物（７−１）で示されるポリカーボネート
樹脂１００重量部をテトラヒドロフラン６００重量部お
よび１，４−ジオキサン３００重量部に溶解させた溶液
をフィルムアプリケーターにより乾燥後の膜厚が２０μ
ｍになるように電荷移動層を設けた。この様にして作成
した感光体を実施感光体１とする。

【００８２】得られた感光体について静電複写紙試験装
置（川口電機製作所製、モデルＥＰＡ−８１００）によ
り電気特性の評価を行った。すなわち暗所で３５μＡの
コロナ電流により感光体を負帯電させたあと（Ｖｏ）、
白色光を連続的に照射し、表面電位が−７００Ｖから−
３５０Ｖに減少するのに要した半減露光量（Ｅ1/2 ）お
よび残留電位（Ｖｒ）を測定した。その結果を表２に示
す。

【００８３】実施例２ 実施例１において電荷発生層に用いたビスアゾ顔料のか
わりに例示化合物（２−２）のビスアゾ顔料を用いた他
は実施例１と同様にして実施感光体２を作成し、実施例
１と同様にして電気特性の評価を行った。その結果を表
２に示す。

【００８４】実施例３ 実施例１において電荷発生層に用いたビスアゾ顔料のか
わりに例示化合物（２−４）のビスアゾ顔料を用いた他
は実施例１と同様にして実施感光体３を作成し、実施例
１と同様にして電気特性の評価を行った。その結果を表
２に示す。

【００８５】実施例４ 実施例１において電荷発生層に用いたビスアゾ顔料のか
わりに例示化合物（２−７）のビスアゾ顔料を用いた他
は実施例１と同様にして実施感光体４を作成し、実施例
１と同様にして電気特性の評価を行った。その結果を表
２に示す。

【００８６】

【表１２】

【００８７】実施例５ 実施例１において電荷発生層に用いたビスアゾ顔料のか
わりに例示化合物（１０−１）のチタニルフタロシアニ
ン顔料を用いた以外は、実施例１と同様にして実施感光
体５を作成した。得られた感光体について静電複写紙試
験装置（川口電機製作所製、モデルＥＰＡ−８１００）
により電気特性の評価を行った。すなわち暗所で３５μ
Ａのコロナ電流により感光体を負帯電させたあと（Ｖ
ｏ）、７８０ｎｍの光を連続的に照射し、表面電位が−
７００Ｖから−３５０Ｖに減少するのに要した半減露光
量（Ｅ1/2 ）および残留電位（Ｖｒ）を測定した。その
結果を表３に示す。

【００８８】実施例６ 実施例５で用いたチタニルフタロシアニンのかわりに例
示化合物（１０−３）のチタニルフタロシアニン顔料を
用いた以外は、実施例５と同様にして実施感光体６を作
成し、電気特性の評価を行った。結果を表３に示す。

【００８９】実施例７ 実施例５で用いたチタニルフタロシアニンのかわりに例
示化合物（２−１０）のアゾ化合物を用いた以外は、実
施例５と同様にして実施感光体７を作成し、電気特性の
評価を行った。結果を表３に示す。

【００９０】

【表１３】

【００９１】実施例８ 実施例１と同様にして作成した電荷発生層の上に、前記
例示化合物（１−２）で示されるアリールアミン化合物
４０重量部、例示化合物（５−２）で示されるアリール
アミン化合物３０重量部および例示化合物（７−６）の
ポリカーボネート樹脂１００重量部をテトラヒドロフラ
ン４５０重量部およびトルエン１００重量部に溶解させ
た溶液をフィルムアプリケーターにより乾燥後の膜厚が
３０μｍになるように電荷移動層を設けた。この様にし
て作成した感光体を実施感光体８とする。得られた感光
体について実施例１と同様にして電気特性の評価を行っ
た。Ｖｏ −９３９Ｖ、Ｅ1/2 ０．４４ lux・sec 、
Ｖｒ −１Ｖであった。

【００９２】実施例９ 実施例６で作成した電荷発生層の上に実施例８と同様に
して乾燥後の膜厚が２５μｍになるように電荷移動層を
設け、実施感光体９を作成し、実施例６と同様にして電
気特性の評価を行った。Ｖｏ −８９６Ｖ、Ｅ1/2
０．０９μＪ／ｃｍ² 、Ｖｒ −４Ｖであった。

【００９３】実施例１０ 実施例１で用いた例示化合物（２−１７）のビスアゾ顔
料の代わりに、例示化合物（３−１）のトリスアゾ顔料
を用いた他は実施例１と同様にして電荷発生層を設け
た。その上に実施例９と同様にして乾燥後の膜厚が２５
μｍとなるように電荷移動層を設け、実施感光体１０を
作成し、実施例６と同様にして電気特性の評価を行っ
た。Ｖｏ −８７１Ｖ、Ｅ1/2 ０．５２μＪ／ｃ
ｍ² 、Ｖｒ −２Ｖであった。

【００９４】実施例１１ 例示化合物（７−６）のポリカーボネート樹脂の代わり
に例示化合物（７−２）のポリカーボネート樹脂を用い
た以外は実施例８と同様にして実施感光体１１を作成
し、実施例８と同様に電気特性の評価を行った。結果を
表４に示す。 実施例１２ 例示化合物（７−６）のポリカーボネート樹脂の代わり
に例示化合物（７−４）のポリカーボネート樹脂を用い
た以外は実施例８と同様にして実施感光体１２を作成
し、実施例８と同様に電気特性の評価を行った。結果を
表４に示す。

【００９５】実施例１３ 例示化合物（７−６）のポリカーボネート樹脂の代わり
に例示化合物（７−５）のポリカーボネート樹脂を用い
た以外は実施例８と同様にして実施感光体１３を作成
し、実施例８と同様に電気特性の評価を行った。結果を
表４に示す。

【００９６】

【表１４】

【００９７】実施例１４ 例示化合物（２−５）のビスアゾ顔料１．４部と例示化
合物（１１−１）のポリビニルブチラール樹脂（電気化
学工業（株）社製＃６０００Ｃ）０．７部、および例示
化合物（１１−３）のフェノキシ樹脂０．７部を４４部
のメチルエチルケトン及び１５部の４−メトキシ−４−
メチルペンタノン−２中で、サンドグラインダーミルに
より、分散微粒子化処理を行った。

【００９８】この様にして得られた分散液をポリエステ
ルフィルム上に蒸着したアルミニウム蒸着面上にバーコ
ーターによりその乾燥膜厚が０．４μｍとなるように電
荷発生層を設けた。例示化合物（１−２）で示されるア
リールアミン化合物３０重量部、例示化合物（５−２）
で示されるアリールアミン化合物３０重量部、例示化合
物（７−４）のポリカーボネート樹脂１００重量部をテ
トラヒドロフラン４５０重量部およびトルエン１００重
量部に溶解させた溶液をフィルムアプリケーターにより
乾燥後の膜厚が３５μｍになるように電荷移動層を設け
た。この様にして作成した感光体を実施感光体１４とす
る。得られた感光体について実施例１と同様にして電気
特性の評価を行った。結果を表５に示す。

【００９９】実施例１５ 例示化合物（２−５）のビスアゾ顔料の代わりに例示化
合物（２−６）のビスアゾ顔料を用いた他は実施例１４
と同様にして実施感光体１５を作成し電気特性の評価を
行った。結果を表５に示す。

【０１００】実施例１６ 例示化合物（２−５）のビスアゾ顔料の代わりに例示化
合物（２−１３）のビスアゾ顔料を用いた他は実施例１
４と同様にして実施感光体１６を作成し電気特性の評価
を行った。結果を表５に示す。

【０１０１】実施例１７ 例示化合物（２−５）のビスアゾ顔料の代わりに例示化
合物（２−１４）のビスアゾ顔料を用いた他は実施例１
４と同様にして実施感光体１７を作成し電気特性の評価
を行った。結果を表５に示す。

【０１０２】実施例１８ 例示化合物（２−５）のビスアゾ顔料の代わりに例示化
合物（２−１８）のビスアゾ顔料を用いた他は実施例１
４と同様にして実施感光体１８を作成し電気特性の評価
を行った。結果を表５に示す。

【０１０３】実施例１９ 例示化合物（２−５）のビスアゾ顔料の代わりに例示化
合物（２−２６）のビスアゾ顔料を用いた他は実施例１
４と同様にして実施感光体１９を作成し電気特性の評価
を行った。結果を表５に示す。

【０１０４】

【表１５】

【０１０５】実施例２０ 実施例１４において例示化合物（２−５）のビスアゾ顔
料１．４部の代わりに、例示化合物（２−１７）のビス
アゾ顔料１．１部および例示化合物（１０−１）のチタ
ニルフタロシアニンを用いた以外は実施例１４と同様に
して実施感光体２０を作成した。この感光体について実
施例１と同様に白色光を照射して電気特性の測定を行っ
たところ、Ｖｏ −９０３Ｖ、Ｅ1/2 ０．４７ lux・
sec 、Ｖｒ −２Ｖであった。また、実施例５と同様に
７８０ｎｍの光を照射して電気特性の測定を行ったとこ
ろ、Ｖ −９０３Ｖ、Ｅ1/2 ０．４１μＪ／ｃｍ² 、
Ｖｒ −２Ｖであった。

【０１０６】実施例２１ 例示化合物（２−１７）のアゾ化合物１．４部と例示化
合物（１１−１）のポリビニルブチラール樹脂（電気化
学工業（株）社製＃６０００Ｃ）０．７部、および例示
化合物（１１−３）のフェノキシ樹脂０．７部を４４部
のメチルエチルケトン及び１５部の４−メトキシ−４−
メチルペンタノン−２中で、サンドグラインダーミルに
より、分散微粒子化処理を行った。

【０１０７】この様にして得られた分散液をポリエステ
ルフィルム上に蒸着したアルミニウム蒸着面上にバーコ
ーターによりその乾燥膜厚が０．４μｍとなるように電
荷発生層を設けた。例示化合物（１−２）で示されるア
リールアミン化合物３０重量部、例示化合物（５−２）
で示されるアリールアミン化合物３０重量部、例示化合
物（７−４）のポリカーボネート樹脂１００重量部、例
示化合物（８−２）の電子吸引性化合物１０重量部をテ
トラヒドロフラン４５０重量部およびトルエン１００重
量部に溶解させた溶液をフィルムアプリケーターにより
乾燥後の膜厚が３０μｍになるように電荷移動層を設け
た。この様にして作成した感光体を実施感光体２１とす
る。得られた感光体について実施例１と同様にして電気
特性の評価を行った。さらに同じ測定を１０００回繰り
返して行った。結果を表６に示す。

【０１０８】

【表１６】

【０１０９】実施例２２ 実施例１２で作成した実施感光体１２を用いて、実施例
２１と同様に１０００回繰り返して電気特性の測定を行
った。結果を一回目の測定と共に表７に示す。

【０１１０】

【表１７】

【０１１１】実施例２３ 例示化合物（８−２）の電子吸引性化合物１０重量部の
代わりに例示化合物（８−７）の電子吸引性化合物２部
を用いた他は実施例２１と同様にして実施感光体２２を
作成し、電気特性の測定を行った。結果を表８に示す。

【０１１２】

【表１８】

【０１１３】実施例２４ 実施例２１と同様にして電荷発生層を作成した。この上
に、例示化合物（１−２）で示されるアリールアミン化
合物３０重量部、例示化合物（５−２）で示されるアリ
ールアミン化合物３０重量部、例示化合物（７−４）の
ポリカーボネート樹脂１００重量部、例示化合物（９−
１）のフェノール系酸化防止剤１０重量部をテトラヒド
ロフラン４５０重量部およびトルエン１００重量部に溶
解させた溶液をフィルムアプリケーターにより乾燥後の
膜厚が３０μｍになるように電荷移動層を設けた。この
様にして作成した感光体を実施感光体２４とする。実施
例２１と同様にして測定を行った結果を表９に示す。

【０１１４】

【表１９】

【０１１５】実施例２５ 実施例２１と同様にして電荷発生層を作成した。この上
に、例示化合物（１−２）で示されるアリールアミン化
合物３０重量部、例示化合物（５−２）で示されるアリ
ールアミン化合物３０重量部、例示化合物（７−４）の
ポリカーボネート樹脂１００重量部、例示化合物（９−
１）のフェノール系酸化防止剤１０重量部および例示化
合物（８−７）の電子吸引性化合物２部をテトラヒドロ
フラン４５０重量部およびトルエン１００重量部に溶解
させた溶液をフィルムアプリケーターにより乾燥後の膜
厚が３０μｍになるように電荷移動層を設けた。この様
にして作成した感光体を実施感光体２５とする。実施例
２１と同様にして測定を行った結果を表１０に示す。

【０１１６】

【表２０】

【０１１７】実施例２６ 例示化合物（１−２）で示されるアリールアミン化合物
３５重量部、例示化合物（５−２）で示されるアリール
アミン化合物２５重量部、例示化合物（７−４）のポリ
カーボネート樹脂１００重量部（三菱ガス化学製 Ｚ−
３００）、テトラヒドロフラン４００重量部およびトル
エン１７０重量部に溶解させた。この溶液の粘度は２０
４ｃＰｓであった。この溶液に直径３０ｍｍ、長さ３５
０ｍｍ、肉厚１ｍｍのアルミシリンダーを用いて浸漬塗
布によって乾燥膜厚２５ミクロンの塗膜を形成すること
ができた。また、この溶液を密封下５℃で３０日間静置
したが液性の変化は認められなかった。

【０１１８】実施例２７ 実施例１４で用いた例示化合物（１−２）のアリールア
ミン化合物のかわりに例示化合物（１−３）のアリール
アミン化合物を用いた他は実施例１４と同様にして実施
感光体２７を作成し、実施例１４と同様に電気特性の評
価を行った。結果を表１１に示す。

【０１１９】実施例２８ 実施例１４で用いた例示化合物（１−２）のアリールア
ミン化合物のかわりに例示化合物（１−７）のアリール
アミン化合物を用いた他は実施例１４と同様にして実施
感光体２８を作成し、実施例１４と同様に電気特性の評
価を行った。結果を表１１に示す。

【０１２０】

【表２１】

【０１２１】実施例２９ 実施例２５において、トルエン１７０重量部のかわりに
１，４−ジオキサン１７０重量部を用いた他は実施例２
５と同様にして溶液を作成した。この溶液の粘度は、３
１６ｃＰｓであった。この溶液に直径３０ｍｍ、長さ３
５０ｍｍ、肉厚１ｍｍのアルミシリンダーを用いて浸漬
塗布によって乾燥膜厚２５ミクロンの塗膜の形成を試み
たが、アルミシリンダーの引き上げ速度が遅く、途中で
アルミシリンダー内の気体が膨張し、シリンダー内から
あふれ溶液中を浮遊する現象が起こった（いわゆる下ぼ
こ）。そのため、得られた塗膜はトルエンを用いた場合
に比較して膜厚の均一性が劣っていた。

【０１２２】実施例３０ 実施例２５において、例示化合物（１−２）で示される
アリールアミン化合物３５重量部および例示化合物（５
−２）で示されるアリールアミン化合物２５重量部の代
わりに、前記例示化合物（１−２）で示されるアリール
アミン化合物６０重量部を用いた他は実施例２５と同様
にして溶液を作成した。この溶液の粘度は２１２ｃＰｓ
であった。この溶液を５℃で静置したところ、３日でア
リールアミン化合物の析出が認められた。

【０１２３】比較例１ 例示化合物（１−２）で示されるアリールアミン化合物
の代わりに下記構造式で示されるスチルベン化合物を用
いた他は実施例１と同様にして比較感光体１を作成し、
実施例１と同様にして電気特性を測定した。結果は、Ｖ
ｏ −８７１Ｖ、Ｅ1/2 ０．７６ lux・sec 、Ｖｒ
−５Ｖであった。

【０１２４】

【化３６】

【０１２５】比較例２ 例示化合物（１−２）で示されるアリールアミン化合物
の代わりに下記構造式で示されるヒドラゾン化合物を用
いた他は実施例１と同様にして比較感光体２を作成し、
実施例１と同様にして電気特性を測定した。結果は、Ｖ
ｏ −８５９Ｖ、Ｅ1/2 ０．８１ lux・sec 、Ｖｒ
−１４Ｖであった。

【０１２６】

【化３７】

【０１２７】比較例３ 例示化合物（１−２）で示されるアリールアミン化合物
の代わりに下記構造式で示されるヒドラゾン化合物を用
いた他は実施例６と同様にして比較感光体３を作成し、
実施例６と同様にして電気特性を測定した。結果は、Ｖ
ｏ −８５４Ｖ、Ｅ1/2 ０．１５μＪ／ｃｍ² 、Ｖｒ
−１８Ｖであった。

【０１２８】

【化３８】

【０１２９】比較例４〜９ 実施例１４〜１９において例示化合物（１−２）で示さ
れるアリールアミン化合物３０重量部および例示化合物
（５−１）で示されるアリールアミン化合物３０重量部
の代わりに、下記構造式で示されるアリールアミン化合
物６０重量部を用いた他は、それぞれ実施例１４〜１９
と同様にしてそれぞれ比較感光体４〜９を作成して電気
特性を測定した。結果を表１２に示す。

【０１３０】

【化３９】

【０１３１】

【表２２】

【０１３２】比較例１０ 実施例１において例示化合物（２−１７）のビスアゾ顔
料のかわりに下記に示すビスアゾ顔料を用いた他は実施
例１と同様にして比較感光体１０を作成し、実施例１と
同様に電気特性の評価を行った。結果は、Ｖｏ −８１
８Ｖ、Ｅ1/2 １．２５ lux・sec 、Ｖｒ −５Ｖであ
った。

【０１３３】

【化４０】

【０１３４】比較例１１ 実施例１において例示化合物（２−１７）のビスアゾ顔
料のかわりに下記に示すペリレン系化合物を用いた他は
実施例１と同様にして比較感光体１１を作成し、実施例
１と同様に電気特性の評価を行った。結果は、Ｖｏ −
８２３Ｖ、Ｅ1/2 ０．８８ lux・sec 、Ｖｒ −７Ｖ
であった。

【０１３５】

【化４１】

【０１３６】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、高感度、低
残留電位、高耐久性等に優れた、電子写真特性を有し、
システムから発生するオゾン、窒素酸化物の影響を受け
にくく、繰り返し使用しても安定した特性および画質を
有しきわめて高い耐久性をもつ感光体である利点を有す
る。本発明の感光体は、アナログ複写機、デジタル複写
機、プリンターなど、電子写真の広い応用分野に用いる
事ができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明で使用するオキシチタニウムフタロシア
ニン顔料のＸ線回折スペクトル図である。

【図２】本発明で使用するオキシチタニウムフタロシア
ニン顔料のＸ線回折スペクトル図である。

【図３】本発明で使用するオキシチタニウムフタロシア
ニン顔料のＸ線回折スペクトル図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７２ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７２ 5/05 １０１ 5/05 １０１ １０２ １０２ １０４ １０４Ｂ

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に、下記一般式（１）で
   表されるアリールアミン系化合物および下記一般式
   （２）または（３）で表されるアゾ系化合物および／ま
   たはオキシチタニウムフタロシアニンを含有する感光層
   を有することを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 〔一般式（１）中、ベンゼン環Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅおよ
   びＦはそれぞれ置換基を有していてもよく、Ｙは置換基
   を有していてもよいアルキレン基を表す。一般式（２）
   および（３）において、Ｚは下記一般式（２−ａ）、
   （２−ｂ）または（２−ｃ）で表されるテトラゾ成分残
   基を表し、 【化２】 一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）中、Ｒ¹ 、
   Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ は水素原子、ハロゲ
   ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表し、これら
   は互いに同一でも異なっていてもよく、Ｇはベンゼン環
   と共に縮合環を形成する残基を表し、Ｊはヘテロ原子、
   ２価の炭化水素基、ヘテロ環または２価の炭化水素基と
   ヘテロ環が連結した基を表し、 Ｃｐ₁ 、Ｃｐ₂ 、Ｃｐ₃ 、Ｃｐ₄ およびＣｐ₅ はそれぞ
   れカップラー残基を表す。但しＣｐ₁ およびＣｐ₂ が下
   記一般式（４）で表される基である場合を除く。 【化３】 （なお、一般式（４）中、Ｒ⁷ はアルキル基を表し、Ｒ
   ⁸ は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
   ル基、エステル基またはアシル基を表し、ベンゼン環Ｋ
   は置換基を有していてもよい。）〕
2. 【請求項２】 一般式（２）で表されるアゾ系化合物が
   一般式（２′）で表されるアゾ系化合物である請求項１
   記載の電子写真感光体。 【化４】 Ｃp₆−Ｎ＝Ｎ−Ｚ′−Ｎ＝Ｎ−Ｃp₇ （２′） （一般式（２′）中、Ｚ′は前記一般式（２−ｂ）また
   は下記構造式 【化５】 で表されるテトラゾ成分残基を表し、Ｃｐ₆ およびＣｐ
   ₇ はそれぞれカップラー残基を表す。）
3. 【請求項３】 アゾ系化合物が一般式（２″）で表され
   るアゾ系化合物である請求項１記載の電子写真感光体。 【化６】 （一般式（２″）中、Ｃｐ₈ およびＣｐ₉ はそれぞれカ
   ップラー残基を表す。）
4. 【請求項４】 感光層が電荷発生層と電荷移動層を有し
   ており、前記一般式（１）で表されるアリールアミン系
   化合物が該電荷移動層に含有され、かつ前記一般式
   （２）または（３）で表されるアゾ系化合物および／ま
   たはオキシチタニウムフタロシアニンが該電荷発生層に
   含有されている請求項１乃至３のいずれかに記載の電子
   写真感光体。
5. 【請求項５】 電荷移動層が電子吸引性物質を含有する
   請求項４記載の電子写真感光体。
6. 【請求項６】 電子吸引性物質がジシアノビニル系電子
   吸引性物質である請求項５記載の電子写真感光体。
7. 【請求項７】 電荷移動層が酸化防止剤を含有する請求
   項４乃至６のいずれかに記載の電子写真感光体。
8. 【請求項８】 酸化防止剤がヒンダードフェノール系酸
   化剤である請求項７記載の電子写真感光体。
9. 【請求項９】 電荷移動層が下記一般式（５）で示され
   るアリールアミン化合物を含有する請求項４乃至８のい
   ずれかに記載の電子写真感光体。 【化７】 （一般式（５）中、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は水素原子ま
   たは置換基を有してもよいアルキル基を表す。）
10. 【請求項１０】 電荷移動層が下記一般式（６）で表さ
    れる繰り返し単位を含むバインダー樹脂を含有する請求
    項４乃至９のいずれかに記載の電子写真感光体。 【化８】 （一般式（６）中、ベンゼン環ＬおよびＭは置換基を有
    していてもよく、Ｒ¹²およびＲ¹³は置換基を有していて
    もよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリ
    ール基を表し、Ｒ¹²とＲ¹³は縮合して置換基を有してい
    てもよい炭化水素環を形成していてもよい。）
11. 【請求項１１】 電荷移動層が塗布溶媒として芳香族炭
    化水素を用いて塗布されてなる請求項４乃至１０のいず
    れかに記載の電子写真感光体。
12. 【請求項１２】 芳香族炭化水素が置換基を有していて
    もよいベンゼンである請求項１１に記載の電子写真感光
    体。