JP2009192548A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2009192548A5
JP2009192548A5 JP2009133114A JP2009133114A JP2009192548A5 JP 2009192548 A5 JP2009192548 A5 JP 2009192548A5 JP 2009133114 A JP2009133114 A JP 2009133114A JP 2009133114 A JP2009133114 A JP 2009133114A JP 2009192548 A5 JP2009192548 A5 JP 2009192548A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
branched
collection
straight
capture
linear
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2009133114A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2009192548A (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of JP2009192548A publication Critical patent/JP2009192548A/ja
Publication of JP2009192548A5 publication Critical patent/JP2009192548A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Claims (63)

  1. 複数の捕獲化合物を含む捕獲化合物の収集物、ここで、収集物中の各個々の捕獲化合物は以下を含む:
    生体分子に共有結合する部分 X;
    捕獲化合物が部分 Yが存在する場合にそれが存在しない場合よりも少ない生体分子と結合するようにXによる結合の選択性を高める部分Y、ここで部分 Yは、捕獲化合物の親和性、立体的特性および電子的特性のうちの１以上を修飾する;
    収集物中の捕獲化合物の分離または固定化を可能とする部分 Q、ここでQは蛍光部分またはビオチンを含む;
    部分 X、YおよびQを提示する部分 Z、ここでZは50より少ない原子数を有する。
  2. 収集物中の捕獲化合物が、捕獲化合物の溶解性に影響を及ぼす溶解性官能基 Wをさらに含む請求項 1の捕獲化合物の収集物。
  3. 捕獲化合物が固体支持体上に提供されている請求項 1または請求項 2の収集物。
  4. 捕獲化合物が固体支持体にQを介して結合している請求項 3の収集物。
  5. 固体支持体がビーズである請求項 3または請求項 4の収集物。
  6. 固体支持体が、ガラス、シリコン、金属、プラスチック、複合材料、シリカゲル、制御された細孔性ガラス、磁性ビーズ、またはセルロースビーズである請求項3-5のいずれかの収集物。
  7. Qがビオチンを含み、固体支持体がストレプトアビジンを含む請求項3-6のいずれかの収集物。
  8. Zがアミノ酸である請求項1-7のいずれかの収集物。
  9. Zは、直鎖または分枝鎖 アルキレン、直鎖または分枝鎖 アルケニレン、直鎖または分枝鎖 アルキニレン、直鎖または分枝鎖 アルキレンオキシ、直鎖または分枝鎖 アルキレンチオ、直鎖または分枝鎖 アルキレンカルボニル、直鎖または分枝鎖 アルキレンアミノ、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、シクロアルキニレン、シクロアルキレンオキシ、シクロアルキレンチオ、シクロアルキレンカルボニル、シクロアルキレンアミノ、ヘテロシクリレン、アリーレン、アリーレンオキシ、アリーレンチオ、アリーレンカルボニル、アリーレンアミノ、ヘテロアリーレン、ヘテロアリーレンオキシ、ヘテロアリーレンチオ、ヘテロアリーレンカルボニル、ヘテロアリーレンアミノ、アミノ、アミド、ホスフィノ、ホスフィンオキシド、ホスホルアミダート、ホスフィンアミダート、スルホンアミド、カルバマート、ウレイド、およびこれらの組合せから選択され、非置換または R15からそれぞれ独立に選択される１以上の置換基により置換されており;そして
    各R15は独立に、直鎖または分枝鎖 アルキル、直鎖または分枝鎖 アルケニル、直鎖または分枝鎖 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロシクリル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルキル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルケニル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルキニル、アリール、直鎖または分枝鎖 アリールアルキル、直鎖または分枝鎖 アリールアルケニル、直鎖または分枝鎖 アリールアルキニル、ヘテロアリール、直鎖または分枝鎖 ヘテロアリールアルキル、直鎖または分枝鎖 ヘテロアリールアルケニル、直鎖または分枝鎖 ヘテロアリールアルキニル、ハロ、直鎖または分枝鎖 ハロアルキル、シュードハロ、アジド、シアノ、ニトロ、OR60、NR60R61、COOR60、C(O)R60、C(O)NR60R61、S(O)qR60、S(O)qOR60、S(O)qNR60R61、NR60C(O)R61、NR60C(O)NR60R61、NR60S(O)qR60、SiR60R61R62、P(R60)2、P(O)(R60)2、P(OR60)2、P(O)(OR60)2、P(O)(OR60)(R61)およびP(O)NR60R61から選択される一価の基であり;
    qは、0から2の整数であり;
    各R60、R61 および R62 は、独立に、水素、直鎖または分枝鎖 アルキル、直鎖または分枝鎖 アルケニル、直鎖または分枝鎖 アルキニル、アリール、直鎖または分枝鎖 アラルキル、直鎖または分枝鎖 アラルケニル、直鎖または分枝鎖 アラルキニル、ヘテロアリール、直鎖または分枝鎖 ヘテロアラルキル、直鎖または分枝鎖 ヘテロアラルケニル、直鎖または分枝鎖 ヘテロアラルキニル、ヘテロシクリル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルキル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルケニルまたは直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルキニルである、
    請求項1-7のいずれかの収集物。
  10. Zは、直鎖または分枝鎖 アルキル、直鎖または分枝鎖 アルケニル、直鎖または分枝鎖 アルキニル、-(C(R15)2)d-、-(CH2)d-、-(CH2)dO-、-(CH2)dS-、>N(R15)、 -(C(R15)2)dO-、-C(R15)2)dS(O)u-、-O(C(R15)2)d-、-S(O)u(C(R15)2)d-、-(C(R15)2)dO(C(R15)2)d-、-(C(R15)2)dS(O)u(C(R15)2)d-、-N(R15)(C(R15)2)d-、-(C(R15)2)dNR15-、-(C(R15)2)dN(R15)(C(R15)2)d-、-(S(R15)(Ou)w-、-(C(R15)2)d-、- (C(R15)2)dO(C(R15)2)d-、-(C(R15)2)d(C(O)O)w(C(R15)2)d-、-(C(O)O)w(C(R15)2)d-、-(C(R15)2)d(C(O)O)w-、-(C(S)(R15)w-、-(C(O))w(CR15 2)d-、-(CR15)d(C(O))w(CR15)d-、-(C(R15)2)d(C(O))w-、-N(R15)(C(R15)2)w-、-OC(R15)2C(O)-、-O((R15)2C(O)N(R15)-、-(C(R15)2)wN(R15)(C(R15)2)w-、-(C(R15)2)wN(R15)-、>P(O)v(R15)x、>P(O)u(R15)3、>P(O)u(C(R15)2)d、>Si(R15)2および これらの基のいずれかの組合せから選択され、ここで:
    u、v およびxはそれぞれ独立に 0から5であり;
    各dは独立に1〜20、または1〜12、または1-6、または1〜3の整数であり;
    各wは独立に1〜6、または1〜3、または1〜2から選択される整数であり;そして、
    各R15は独立に、直鎖または分枝鎖 アルキル、直鎖または分枝鎖 アルケニル、直鎖または分枝鎖 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、ヘテロシクリル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルキル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルケニル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルキニル、アリール、直鎖または分枝鎖 アリールアルキル、直鎖または分枝鎖 アリールアルケニル、直鎖または分枝鎖 アリールアルキニル、ヘテロアリール、直鎖または分枝鎖 ヘテロアリールアルキル、直鎖または分枝鎖 ヘテロアリールアルケニル、直鎖または分枝鎖 ヘテロアリールアルキニル、直鎖または分枝鎖 ハロアルキル、シュードハロ、OR60、NR60R61、COOR60、C(O)R60、C(O)NR60R61、S(O)qR60、S(O)qOR60、S(O)qNR60R61、NR60C(O)R61、NR60C(O)NR60R61、NR60S(O)qR60、SiR60R61R62、P(R60)2、P(O)(R60)2、P(OR60)2、P(O)(OR60)2、P(O)(OR60)(R61)および P(O)NR60R61から選択される一価の基であり;
    qは0から2の整数であり;
    各R60、R61および R62は、独立に、水素、直鎖または分枝鎖 アルキル、直鎖または分枝鎖 アルケニル、直鎖または分枝鎖 アルキニル、アリール、直鎖または分枝鎖 アラルキル、直鎖または分枝鎖 アラルケニル、直鎖または分枝鎖 アラルキニル、ヘテロアリール、直鎖または分枝鎖 ヘテロアラルキル、直鎖または分枝鎖 ヘテロアラルケニル、直鎖または分枝鎖 ヘテロアラルキニル、ヘテロシクリル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルキル、直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルケニルまたは直鎖または分枝鎖 ヘテロシクリルアルキニルである、
    請求項1-7のいずれかの収集物。
  11. Zは１つの水素がないと三価となる以下の二価の部分から選択され: アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、>C(R15)2、-C(R15)=C(R15)-、>C=C(R23)(R24)、>C(R23)(R24)、>S(A)u、>P(D)v(R15)、>P(D)v(ER15)、>N(R15)、N+(R23)(R24)、>Si(R15)2および>C(E);ここでuは0、1または2; vは0、1、2または3; Aは-NR15; Dは-S-または-O-;および Eは-S-、-O-または-NR15; それらの群はいずれの順序で組み合わされていてもよく;
    各R15 は、水素 およびV-R18から独立に選択される一価の基であり;
    各Vは、直接結合、アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、>C(R17)2、-C(R17)=C(R17)-、>C=C(R23)(R24)、>C(R23)(R24)、-C≡C-、-O-、>S(A)u、>P(D)v(R17)、>P(D)v(ER17)、>N(R17)、>N(COR17)、N+(R23)(R24)、>Si(R17)2 および>C(E) から独立に選択される二価の基であり; ここでuは0、1または2; vは0、1、2または3; Aは-O-または>N(R 17 ); Dは-S-または-O-;およびEは-S-、-O-または>N(R 17 )であり;
    R17およびR18はそれぞれ、水素、SiR27R28R25、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアラルケニル、ヘテロアラルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシおよび-NR19R20-から独立に選択され;
    R19およびR20はそれぞれ、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルおよびヘテロシクリルから独立に選択され;
    R23およびR24 は以下の(i)または(ii)から選択され:
    (i) R23およびR24 は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから独立に選択されるか;または、
    (ii) R23および R24は、一緒になってアルキレン、アルケニレンまたはシクロアルキレンを形成し;
    R25、R27およびR28は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアラルケニル、ヘテロアラルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシおよび-NR19R20から選択される一価の基であり;
    R15、R17、R18、R19、R20、R23、R24、R25、R27およびR28は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヒドロキシ、-S(O)hR35（hは0、1 または2である）、-NR35R36、-COOR35、-COR35、-CONR35R36、N(R35)COR36、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアラルキル、ヘテロアラルケニル、ヘテロアラルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、カルボキシアリール、ハロ、シュードハロ、ハロアルキルおよびカルボキサミドからそれぞれ独立に選択される１以上の置換基によって置換されていてもよく;
    R35 およびR36 はそれぞれ、水素、ハロ、シュードハロ、シアノ、アジド、ニトロ、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアラルケニル、ヘテロアラルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、アミノ、アミド、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアリールアミノおよびアリールアミノから独立に選択される、
    請求項1-7のいずれかの収集物。
  12. Z は、-(S1)t-M(R15)a-(S2)b-であり、ここで:
    S1およびS2は、スペーサー部分であり;
    tおよびbは、それぞれ独立に 0または1であり;
    Mは、２以上の結合点を有する中心部分であり;
    aは、1から4の整数であり;
    各R15は、水素およびV-R18からなる群から独立に選択される一価の基であり;
    各Vは、直接結合、アリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、>C(R17)2、-C(R17)=C(R17)-、>C=C(R23)(R24)、>C(R23)(R24)、-C≡C-、-O-、>S(A)u、>P(D)v(R17)、>P(D)v(ER17)、>N(R17)、>N(COR17)、N+(R23)(R24)、>Si(R17)2および>C(E) から独立に選択される二価の基であり; ここで uは0、1または2; vは0、1、2または3; Aは-O-または>N(R 17 ); Dは-S-または-O-;およびEは-S-、-O-または>N(R 17 )であり;
    R17およびR18は、それぞれ水素、SiR27R28R25、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアラルケニル、ヘテロアラルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシおよび-NR19R20-から独立に選択され;
    R19およびR20は、それぞれ水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキルおよびヘテロシクリルから独立に選択され;
    R23およびR24は、以下の(i)または(ii)から選択され:
    (i) R23およびR24は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから独立に選択されるか;または
    (ii) R23および R24は、一緒になってアルキレン、アルケニレンまたはシクロアルキレンを形成する;
    R25、R27およびR28は、それぞれ独立に、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアラルケニル、ヘテロアラルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシおよび-NR19R20から選択される一価の基であり;
    R15、R17、R18、R19、R20、R23、R24、R25、R27および R28は、それぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、-S(O)hR35（hは0、1 または2）、-NR35R36、-COOR35、-COR35、-CONR35R36、N(R35)COR36、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアラルキル、ヘテロアラルケニル、ヘテロアラルキニル、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、チオカルバモイル、アルコキシカルボニル、カルボキシアリール、ハロアルキルおよびカルボキサミドから独立に選択される１以上の置換基によって置換されていてもよく;
    R35およびR36は、それぞれ、水素、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、アラルキル、アラルケニル、アラルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロアラルケニル、ヘテロアラルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、ヘテロアラルコキシ、アミノ、アミド、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアリールアミノおよびアリールアミノから独立に選択される;
    請求項1-7のいずれかの収集物。
  13. Zが-(S1)t-M(R15)a-(S2)b-L-となるように分析の前または最中に切断可能な結合を形成するLをさらにZが含む請求項 12の収集物。
  14. L が、ジスルフィド部分、光切断可能な基、酸により切断可能な基、アルカリにより切断可能な基、酸化により切断可能な基、還元により切断可能な基、トリチルエーテル、オルトニトロ置換アリール基、o-ニトロベンジル、フェナシル、およびニトロフェニルスルフェニル基から選択される請求項 13の収集物。
  15. M が、アルキレン、フェニレン、ビフェニレン、トリチル誘導体、-(CH2)r-、-(CH2O)r-、-(CH2CH2-O)r-、-(NH-(CH2)r-C(=O))s-、-(NH CH(R52)-C(=O))r-、-(O-(CH)r-C(=O))s-、
    Figure 2009192548
     から選択され、ここでrおよびsはそれぞれ独立に1から10の整数であり; R52は天然 α-アミノ酸の側鎖であり;およびzは1から4の整数である、
    請求項12-14のいずれかの収集物。
  16. S1およびS2が、それぞれ、-(CH2)r-、-(CH2O)-、- (CH2CH2-O)r-、-(NH-(CH2)r-C(=O))s-、-(NH-CH(R52)-C(=O))s-、-(O-(CH)r-C(=O))s-、
    Figure 2009192548
     から独立に選択され、rおよびsがそれぞれ独立に1から10の整数であり;
    R52 が天然 α-アミノ酸の側鎖であり; そして
    yが、0から4の整数である、
    請求項12-15のいずれかの収集物。
  17. 少なくとも１０種の異なる捕獲化合物を含む請求項1-16のいずれかの収集物。
  18. 少なくとも５０種の異なる捕獲化合物を含む請求項1-17のいずれかの収集物。
  19. 少なくとも１００種の異なる捕獲化合物を含む請求項1-18のいずれかの収集物。
  20. 固定化された捕獲化合物が固体支持体上のアドレス可能位置に提示されている請求項3-7のいずれかの収集物。
  21. 溶解性官能基 Wが、ポリエチレングリコール、スルフェート、ポリスルフェート、ホスフェート、スルホネート、ポリスルホネート、炭水化物、デキストリン、ポリホスフェート、ポリ-カルボン酸、トリエタノールアミン、アルコール、水溶性ポリマー、アルキルおよびアリールカルボン酸の塩、グリコール、両親媒性化合物、四級アンモニウム塩、ベタイン、コリン、スピンゴミエリン、テトラメチル アルキル アンモニウム塩、テトラブチル アルキル アンモニウム塩、陽イオン性テンシド、イオン性テンシド、中性テンシド、スルホネート、化合物をより水溶性にするために用いることができる極性官能基、疎水性基、アルキル基、tert-ブチル、tert-アミル、イソアミル、イソプロピル、n-ヘキシル、sec-ヘキシル、イソヘキシル、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、n-アミル、アリール基、フェニル、およびナフチルから選択される請求項 2の収集物。
  22. X が、活性エステル、活性ハロ部分、アミノ酸 側鎖-特異的官能基、金属錯体、α-ハロ エーテル、α-ハロ カルボニル基、マレイミド、金錯体、水銀錯体、エポキシド、イソチオシアネート、 -C(=O)O-Ph-pNO2、-C(=O)O-C6F5、-C(=O)-O-(N-スクシンイミジル)、-OCH2-I、-OCH2-Br、-OCH2-Cl、-C(O)CH2I、-C(O)CH2Br および-C(O)CH2Clから選択される請求項1-21のいずれかの収集物。
  23. Y が、 受容体リガンド、酵素基質、ATP 類似体、酵素阻害剤、薬剤、遷移状態類似体、接着ペプチド、ペプチド類似体およびスタチンから選択される請求項1-22のいずれかの収集物。
  24. Yが、配列番号1 から配列番号149に示すペプチドリガンドから選択されるペプチドリガンドである請求項1-22のいずれかの収集物。
  25. Y が、図17a-17hhhhに示すものから選択される請求項1-22のいずれかの収集物。
  26. X が、図16a-bに示すものから選択される請求項1-25のいずれかの収集物。
  27. Zが、光切断可能、酸切断可能、アルカリ切断可能、酸化的に切断可能、または還元的に切断可能な基である請求項1-26のいずれかの収集物。
  28. 収集物中の各捕獲化合物が同じX 部分を含むが、Y 部分において異なるものである請求項1-27のいずれかの収集物。
  29. 収集物中の各捕獲化合物が異なるXおよびY 部分を含む請求項1-27のいずれかの収集物。
  30. 以下の工程を含む生体分子の分析方法:
    a)生体分子を含むサンプル組成物と請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物を接触させ、捕獲化合物-生体分子複合体を形成させる工程;および
    b)結合した生体分子を同定または検出する工程。
  31. 生体分子がタンパク質である請求項 30の方法。
  32. 捕獲化合物がアドレス可能なアレイにおいて存在し; そして
    アレイにおける各位置が異なる捕獲化合物を含む、
    請求項 30または請求項 31の方法。
  33. 同定または検出が、捕獲化合物に結合した生体分子の質量分析によって行われる請求項30-32のいずれかの方法。
  34. 質量分析の前に生体分子-捕獲化合物 複合体の化学的または酵素的処理を行い、その部分を除去または切断することをさらに含む請求項 33の方法 。
  35. 捕獲化合物に結合した生体分子が、質量分析の前にプロテアーゼで処理される請求項 34の方法。
  36. 質量分析の形式が、マトリックス支援レーザー脱離イオン化-飛行時間型(MALDI-TOF) 質量分析、直交飛行時間型 (O-TOF) 質量分析またはエレクトロスプレー (ES) 質量分析である請求項33-35のいずれかの方法。
  37. 生体分子がタンパク質であり; そして、
    工程 a)が捕獲化合物の部分 Yとタンパク質との相互作用の選択性が速度支配下にあるような条件下で行われる、
    請求項 30の方法。
  38. 以下の工程を含むタンパク質 配座異性体を分離する方法:
    生体分子を含むサンプル組成物と請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物とを接触させる工程;
    収集物のメンバーを分離する工程;および
    混合物から結合したタンパク質を同定する工程、ここで各配座異性体は、収集物のメンバーに対して異なる結合特異性を有する。
  39. 同定が質量分析によって行われる請求項 38の方法。
  40. 少なくとも１つの 配座異性体が疾患と関係している請求項 38または請求項 39の方法。
  41. サンプル組成物が細胞溶解物である請求項30-40のいずれかの方法。
  42. 以下の工程を含む生体分子の複雑な混合物の多様性を減少させる方法:
    混合物と請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物とを接触させ、生体分子と結合した捕獲化合物を形成させる工程; そして該接触させる工程の後に、
    生体分子が結合した捕獲化合物を分離する工程。
  43. 生体分子の混合物が細胞溶解物である請求項 42の方法。
  44. 溶解物が作られる細胞が同調化されているかまたはある代謝状態で凍結されている請求項 41または43の方法。
  45. 以下の工程を含む表現型特異的 生体分子の同定方法:
    所定の表現型によって単一の対象からの細胞を選別して、少なくとも２つの別々の細胞のセットを作成する工程;
    選別された細胞の各セットからの生体分子の混合物と請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物とを接触させる工程;および、
    捕獲化合物に結合した各セットからの生体分子の結合パターンを比較し、各セットについて異なる生体分子を同定し、それによって表現型特異的 生体分子を同定する工程。
  46. 選別前および/または選別後に細胞を同調化するかまたはある代謝状態で凍結する請求項 45の方法。
  47. 生体分子がタンパク質を含む請求項45または請求項46の方法。
  48. 結合した生体分子が質量分析によって同定される請求項45または請求項46の方法。
  49. 表現型が疾患表現型および健康表現型である請求項 45-48のいずれかの方法。
  50. 疾患表現型が腫瘍であり、健康 表現型が非腫瘍である請求項 49の方法。
  51. 接触させる工程が水性媒体中で行われ、生体分子が親水性である請求項 30-50のいずれかの方法。
  52. 接触させる工程が疎水性媒体中で行われ、生体分子が疎水性である請求項30-50のいずれかの方法。
  53. Qが化合物の固体支持体への結合を可能とし;そして、方法がさらに、接触させる工程の前、最中または後に、捕獲化合物を固体支持体に結合させる工程を含む請求項30-52のいずれかの方法。
  54. Qが固体支持体上での化合物の整列を可能とし;そして、方法がさらに、接触させる工程の前、最中または後に、捕獲化合物を固体支持体上に整列させる工程を含み、ここで:結果として得られる生体分子-捕獲化合物 複合体が固体支持体上の分離したスポットにある、請求項 30-52のいずれかの方法。
  55. 固体支持体が、ガラス、シリコン、金属、プラスチック、複合材料、シリカゲル、制御された細孔性ガラス、磁性ビーズ、またはセルロース ビーズである請求項 53または請求項 54の方法。
  56. 以下の工程を含む生体分子の分析方法:
    (a)生体分子の第一の混合物と、請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物とを反応させて、捕獲化合物が結合した生体分子の混合物を形成させる工程、ここで、第一の混合物を含む捕獲化合物は第一の質量改変タグを有する;
    (b) 生体分子の第二の混合物と、請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物とを反応させて、捕獲化合物が結合した生体分子の第二の混合物を形成させる工程、ここで、捕獲化合物が結合した分子の第二の混合物を含む化合物は、(i)質量改変タグを有さないか;または (ii)第二の質量改変タグを有する;
    (c)工程 (a)および(b)の生成物をプールして、その混合物を作る工程;
    (d)工程 c) の混合物中の異なるようにタグ付加された捕獲化合物が結合した生体分子を、Q 部分によって選別し、選別された複合体のアレイを作る工程; および
    (e)各位置における複合体を分析する工程。
  57. 以下の工程を含む生体分子の分析方法:
    (a)生体分子の第一の混合物と、請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物とを反応させて、捕獲化合物が結合した生体分子の混合物を形成させる工程、ここで、第一の混合物を含む捕獲化合物は第一の質量改変タグを有し、Q部分を介して固体支持体上に固定化されている;
    (b) 生体分子の第二の混合物と、請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物とを反応させて、捕獲化合物が結合した生体分子の第二の混合物を形成させる工程、ここで、捕獲化合物が結合した分子の第二の混合物を含む化合物は、 (i)質量改変タグを有さないか;または (ii)第二の質量改変タグを有し、Q 部分を介して固体支持体上に固定化されている;
    (c)工程 (a) および (b) の生成物をプールして、その混合物を作る工程; および、
    (d)結合した化合物を質量分析により分析する工程。
  58. 以下の工程を含む生体分子 相互作用の分析方法:
    a)生体分子の混合物と、請求項1-29のいずれかの捕獲化合物の収集物とを接触させて、捕獲化合物が結合した生体分子 複合体を形成させる工程;
    b)捕獲化合物が結合した生体分子 複合体と、生体分子の混合物または小分子の混合物から選択される化合物を含む混合物とを接触させる工程、ここで、混合物中の化合物は、捕獲化合物に結合した生体分子に結合する;
    c)工程 a)、工程 b)、または工程 d)の前に、捕獲化合物の各セットのQ部分を介して捕獲化合物を固体支持体上に固定化させる工程;
    d)結合した化合物を質量分析により分析する工程。
  59. 小分子が薬剤候補であり、有機小分子、ペプチド、ペプチド類似体、抗体、抗体の断片および組換えまたは合成抗体およびその断片から選択され;方法が生体分子に結合する薬剤候補を同定するための方法である請求項 58の方法。
  60. 生体分子がタンパク質である請求項 58または59のいずれかの方法。
  61. 以下を含む生体分子の混合物の分析のためのシステム:
    請求項1-29のいずれかの収集物;
    収集物を用いる生体分子の分析を制御および実行するための指示がプログラムされたコンピュータ;
    質量分析計; および
    質量分析計によって生じるデータを分析するためのソフトウェア。
  62. 自動化されたシステムである請求項 61のシステム。
  63. 液体クロマトグラフィー装置をさらに含む請求項 61または請求項 62のシステム。
JP2009133114A 2001-07-16 2009-06-02 捕獲化合物、その収集物、ならびにプロテオームおよび複合組成物の分析方法 Pending JP2009192548A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30601901P 2001-07-16 2001-07-16
US31412301P 2001-08-21 2001-08-21
US36343302P 2002-03-11 2002-03-11

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006240614A Division JP4576364B2 (ja) 2001-07-16 2006-09-05 捕獲化合物、その収集物、ならびにプロテオームおよび複合組成物の分析方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009192548A JP2009192548A (ja) 2009-08-27
JP2009192548A5 true JP2009192548A5 (ja) 2009-10-15

Family

ID=29407742

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004500766A Expired - Fee Related JP3935487B2 (ja) 2001-07-16 2002-07-16 捕獲化合物、その収集物、ならびにプロテオームおよび複合組成物の分析方法
JP2006240614A Expired - Fee Related JP4576364B2 (ja) 2001-07-16 2006-09-05 捕獲化合物、その収集物、ならびにプロテオームおよび複合組成物の分析方法
JP2009133114A Pending JP2009192548A (ja) 2001-07-16 2009-06-02 捕獲化合物、その収集物、ならびにプロテオームおよび複合組成物の分析方法

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004500766A Expired - Fee Related JP3935487B2 (ja) 2001-07-16 2002-07-16 捕獲化合物、その収集物、ならびにプロテオームおよび複合組成物の分析方法
JP2006240614A Expired - Fee Related JP4576364B2 (ja) 2001-07-16 2006-09-05 捕獲化合物、その収集物、ならびにプロテオームおよび複合組成物の分析方法

Country Status (11)

Country Link
US (2) US7858560B2 (ja)
EP (2) EP1485707B1 (ja)
JP (3) JP3935487B2 (ja)
AT (1) ATE421091T1 (ja)
AU (1) AU2002367839A1 (ja)
CA (2) CA2652991A1 (ja)
DE (1) DE60230927D1 (ja)
DK (1) DK1485707T3 (ja)
ES (1) ES2320431T3 (ja)
IL (3) IL159857A0 (ja)
WO (1) WO2003092581A2 (ja)

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5605798A (en) * 1993-01-07 1997-02-25 Sequenom, Inc. DNA diagnostic based on mass spectrometry
US7425541B2 (en) * 1998-12-11 2008-09-16 Medarex, Inc. Enzyme-cleavable prodrug compounds
EP1268542A2 (en) * 2000-03-20 2003-01-02 Genzyme Corporation Therapeutic anti-melanoma compounds
US7019109B2 (en) * 2001-03-16 2006-03-28 The Salk Institute For Bilogical Studies SSTR1-selective analogs
WO2003092581A2 (en) * 2001-07-16 2003-11-13 Hk Pharmaceuticals, Inc. Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
US20030045477A1 (en) * 2001-07-26 2003-03-06 Fortuna Haviv Peptides having antiangiogenic activity
AU2003217543A1 (en) * 2002-02-14 2003-09-04 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Helical peptidomimetics and use bamyloid-associated diseases
AU2003224674A1 (en) * 2002-03-11 2003-09-29 Hk Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for analyzing the proteome
WO2004064972A2 (en) 2003-01-16 2004-08-05 Hk Pharmaceuticals, Inc. Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
US7754500B2 (en) * 2003-11-21 2010-07-13 Anp Technologies, Inc. Asymmetrically branched polymer conjugates and microarray assays
EP1506959A3 (en) * 2004-09-22 2005-07-27 Oxford Gene Technology Ip Limited Derivatised molecules for mass spectrometry
TW200533919A (en) * 2003-12-08 2005-10-16 Oxford Gene Tech Ip Ltd Derivatived molecules for mass spectrometry
US8603969B2 (en) * 2004-02-11 2013-12-10 Amylin Pharmaceuticals, Llc Pancreatic polypeptide family motifs and polypeptides comprising the same
CA2559228C (en) 2004-04-21 2016-06-21 Enobia Pharma Inc. Bone delivery conjugates and method of using same to target proteins to bone
US7501397B2 (en) * 2004-06-04 2009-03-10 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Helical peptidomimetics with enhanced activity
WO2006011673A1 (ja) * 2004-07-30 2006-02-02 Reverse Proteomics Research Institute Co., Ltd. 光切断型リンカーを利用したリガンド固定化固相担体
JP4635532B2 (ja) * 2004-09-14 2011-02-23 株式会社ニコン 生体分子の分析および回収方法
JP2006145519A (ja) * 2004-10-18 2006-06-08 Mitsubishi Chemicals Corp 糖鎖構造解析方法
WO2006043405A1 (ja) * 2004-10-18 2006-04-27 Mitsubishi Chemical Corporation 糖鎖構造解析方法
GB0512316D0 (en) * 2005-06-16 2005-07-27 Oxford Gene Tech Ip Ltd Trityl derivatives for enhancing mass spectrometry
WO2007035633A2 (en) * 2005-09-16 2007-03-29 President & Fellows Of Harvard College Screening assays and methods
US8673848B2 (en) 2012-01-27 2014-03-18 Novartis Ag Synthetic apelin mimetics for the treatment of heart failure
CA2822302A1 (en) 2006-02-13 2007-08-23 Alethia Biotherapeutics Inc. Methods of impairing osteoclast differentiation
US8168181B2 (en) 2006-02-13 2012-05-01 Alethia Biotherapeutics, Inc. Methods of impairing osteoclast differentiation using antibodies that bind siglec-15
US8084734B2 (en) * 2006-05-26 2011-12-27 The George Washington University Laser desorption ionization and peptide sequencing on laser induced silicon microcolumn arrays
US20080017512A1 (en) * 2006-07-24 2008-01-24 Bordunov Andrei V Coatings for capillaries capable of capturing analytes
EP2081686A4 (en) * 2006-09-29 2010-05-05 Ge Healthcare Bio Sciences Ab METHOD AND DEVICE FOR REACTIONS IN SMALL SCALE
GB0700475D0 (en) * 2007-01-10 2007-02-21 Cole Polytechnique Federale De Ionization device
US8110796B2 (en) 2009-01-17 2012-02-07 The George Washington University Nanophotonic production, modulation and switching of ions by silicon microcolumn arrays
US8268264B2 (en) 2009-02-09 2012-09-18 Caprotec Bioanalytics Gmbh Devices, systems and methods for separating magnetic particles
US9490113B2 (en) * 2009-04-07 2016-11-08 The George Washington University Tailored nanopost arrays (NAPA) for laser desorption ionization in mass spectrometry
US8901044B2 (en) * 2009-05-13 2014-12-02 Riken Method to prepare magnetic beads conjugated with small compounds
US8440962B2 (en) * 2009-09-08 2013-05-14 Dh Technologies Development Pte. Ltd. Targeted ion parking for quantitation
DE102010060498B4 (de) * 2010-11-11 2013-04-18 Caprotec Bioanalytics Gmbh Isolierung und funktionale Identifizierung ganzer Zellen
WO2012088608A1 (en) 2010-12-27 2012-07-05 Enobia Canada Limited Partnership Compositions comprising natriuretic peptides and methods of use thereof
WO2012109460A1 (en) * 2011-02-09 2012-08-16 Adeptrix Corp. Devices and methods for producing and analyzing microarrays
US11435358B2 (en) 2011-06-23 2022-09-06 Board Of Regents, The University Of Texas System Single molecule peptide sequencing
CA2839702C (en) 2011-06-23 2021-04-20 Board Of Regents, The University Of Texas System Identifying peptides at the single molecule level
US20150025002A1 (en) * 2012-01-12 2015-01-22 University Of Ulster Peptides and peptide derivatives based on xenin
US10052366B2 (en) 2012-05-21 2018-08-21 Alexion Pharmaceuticsl, Inc. Compositions comprising alkaline phosphatase and/or natriuretic peptide and methods of use thereof
HK1210192A1 (en) 2012-07-19 2016-04-15 Alethia Biotherapeutics Inc. Anti-siglec-15 antibodies
UA116217C2 (uk) 2012-10-09 2018-02-26 Санофі Пептидна сполука як подвійний агоніст рецепторів glp1-1 та глюкагону
UY35144A (es) 2012-11-20 2014-06-30 Novartis Ag Miméticos lineales sintéticos de apelina para el tratamiento de insuficiencia cardiaca
US8921307B2 (en) 2012-11-20 2014-12-30 Novartis Ag Synthetic linear apelin mimetics for the treatment of heart failure
AU2013366692B2 (en) 2012-12-21 2017-11-23 Sanofi Dual GLP1/GIP or trigonal GLP1/GIP/Glucagon agonists
US9618520B2 (en) 2013-04-25 2017-04-11 Vladislav B. Bergo Microarray compositions and methods of their use
HK1218252A1 (zh) 2013-07-25 2017-02-10 Novartis Ag 合成apelin多肽之生物结合物
KR20160031551A (ko) 2013-07-25 2016-03-22 노파르티스 아게 심부전의 치료를 위한 시클릭 폴리펩티드
US9267371B2 (en) * 2013-08-01 2016-02-23 Trace Logic, Inc Oil and gas fracture liquid tracing with oligonucleotides
EP3080152A1 (en) 2013-12-13 2016-10-19 Sanofi Non-acylated exendin-4 peptide analogues
WO2015086733A1 (en) 2013-12-13 2015-06-18 Sanofi Dual glp-1/glucagon receptor agonists
EP3080154B1 (en) 2013-12-13 2018-02-07 Sanofi Dual glp-1/gip receptor agonists
WO2015086728A1 (en) 2013-12-13 2015-06-18 Sanofi Exendin-4 peptide analogues as dual glp-1/gip receptor agonists
EP2913674A1 (en) 2014-02-28 2015-09-02 Caprotec Bioanalytics GmbH Stepwise assembled capture compounds comprising a cleavable function and method for isolating and/or characterizing biomolecules or biomolecule fragments, in particular proteins or protein fragments, of complex mixtures
TW201625670A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 衍生自ｅｘｅｎｄｉｎ－４之雙重ｇｌｐ－１／升糖素受體促效劑
TW201625669A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 衍生自艾塞那肽－４（Ｅｘｅｎｄｉｎ－４）之肽類雙重ＧＬＰ－１／升糖素受體促效劑
TW201625668A (zh) 2014-04-07 2016-07-16 賽諾菲公司 作為胜肽性雙重ｇｌｐ－１／昇糖素受體激動劑之艾塞那肽－４衍生物
US9932381B2 (en) 2014-06-18 2018-04-03 Sanofi Exendin-4 derivatives as selective glucagon receptor agonists
WO2016007873A1 (en) 2014-07-11 2016-01-14 The Regents Of The University Of Michigan Compositions and methods for treating craniosynostosis
CA3208970A1 (en) 2014-09-15 2016-05-06 Board Of Regents, The University Of Texas System Improved single molecule peptide sequencing
MX389350B (es) 2014-12-05 2025-03-19 Alexion Pharma Inc Fosfatasas alcalinas recombinantes y usos de las mismas para el tratamiento de convulsiones.
JP6868561B2 (ja) 2015-01-28 2021-05-12 アレクシオン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド アルカリホスファターゼ欠損を有する被験者を治療する方法
SG11201708429WA (en) 2015-04-22 2017-11-29 Berkeley Lights Inc Microfluidic cell culture
AR105319A1 (es) 2015-06-05 2017-09-27 Sanofi Sa Profármacos que comprenden un conjugado agonista dual de glp-1 / glucagón conector ácido hialurónico
TW201706291A (zh) 2015-07-10 2017-02-16 賽諾菲公司 作為選擇性肽雙重ｇｌｐ－１／升糖素受體促效劑之新毒蜥外泌肽（ｅｘｅｎｄｉｎ－４）衍生物
CN108350440A (zh) 2015-08-17 2018-07-31 阿雷克森制药公司 碱性磷酸酯的制造
JP6868617B2 (ja) 2015-09-28 2021-05-12 アレクシオン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 低ホスファターゼ血症の組織非特異的アルカリホスファターゼ（ｔｎｓａｌｐ）酵素補充療法に有効な投薬計画の特定
JP2018533571A (ja) 2015-10-30 2018-11-15 アレクシオン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 患者の頭蓋縫合早期癒合症を治療するための方法
WO2017155569A1 (en) 2016-03-08 2017-09-14 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating hypophosphatasia in children
US10898549B2 (en) 2016-04-01 2021-01-26 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating hypophosphatasia in adolescents and adults
JP7613826B2 (ja) 2016-04-01 2025-01-15 アレクシオン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド アルカリホスファターゼによって筋力低下を治療すること
CN115678773A (zh) 2016-05-26 2023-02-03 伯克利之光生命科技公司 共价修饰的表面、试剂盒及制备方法和用途
US10988744B2 (en) 2016-06-06 2021-04-27 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Method of producing alkaline phosphatase
EP3500289B1 (en) 2016-08-18 2024-10-09 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Asfotase alfa for use in treating tracheobronchomalacia
US20190316169A1 (en) * 2016-11-28 2019-10-17 Sonanutech Inc. Methods, compositions, and kits for detecting a cell in a sample
JP6877003B2 (ja) * 2016-11-29 2021-05-26 学校法人同志社 イメージング質量分析の前処理方法
EP3600383A4 (en) 2017-03-31 2020-10-28 Alexion Pharmaceuticals, Inc. METHODS OF TREATMENT OF HYPOPHOSPHATASIA (HPP) IN ADULTS AND ADOLESCENTS
US10859552B2 (en) * 2017-06-20 2020-12-08 The Hong Kong Polytechnic University Edible oil analysis system and method
JP7219473B2 (ja) * 2017-08-28 2023-02-08 静岡県公立大学法人 コリバクチンおよびコリバクチン産生菌の検出方法および検出プローブ
AU2018327347A1 (en) 2017-09-07 2020-03-19 Adeptrix Corp. Multiplexed bead arrays for proteomics
JP7153460B2 (ja) * 2018-03-30 2022-10-14 シスメックス株式会社 リポタンパク質の取り込み能を測定する方法及び試薬
US11913039B2 (en) 2018-03-30 2024-02-27 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Method for producing recombinant alkaline phosphatase
CA3110800A1 (en) 2018-07-12 2020-01-16 Board Of Regents, The University Of Texas System Molecular neighborhood detection by oligonucleotides
US12268733B2 (en) 2018-08-10 2025-04-08 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating neurofibromatosis type 1 and related conditions with alkaline phosphatase
CA3117476A1 (en) * 2018-10-05 2020-04-09 Board Of Regents, The University Of Texas System Solid-phase n-terminal peptide capture and release
CA3161266A1 (en) 2019-12-09 2021-06-17 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Alkaline phosphatase polypeptides and methods of use thereof
CN111735869A (zh) * 2020-05-29 2020-10-02 中山大学 一种蛋白质的检测试剂及检测方法
AU2021337652B2 (en) 2020-09-04 2025-01-30 Alexion Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating bone mineralization disorders
CN116829922A (zh) * 2020-12-17 2023-09-29 豪夫迈·罗氏有限公司 用于质谱法的基于蒸发的样品制备工作流程
BR112023016048A2 (pt) 2021-02-12 2023-11-14 Alexion Pharma Inc Polipeptídeos de fosfatase alcalina e métodos de uso dos mesmos
JPWO2023199893A1 (ja) * 2022-04-11 2023-10-19
CN115109796B (zh) * 2022-06-10 2024-01-16 安徽省农业科学院水稻研究所 一种隐性核不育水稻种质的构建方法及其应用
CN116908335B (zh) * 2023-08-25 2025-09-26 遂成药业股份有限公司 一种高效液相色谱法检测卤代植物醇含量的方法

Family Cites Families (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US45269A (en) * 1864-11-29 Machine for making bolts and rivets
US42112A (en) * 1864-03-29 Improvement in grain-drills
US8615A (en) * 1851-12-23 sloan
US4415732A (en) * 1981-03-27 1983-11-15 University Patents, Inc. Phosphoramidite compounds and processes
US5198540A (en) 1982-10-28 1993-03-30 Hubert Koster Process for the preparation of oligonucleotides in solution
DE3239887A1 (de) 1982-10-28 1984-05-03 Hubert Prof. Dr. 2000 Hamburg Köster Verfahren zur herstellung von oligonucleotiden
DE3239888A1 (de) 1982-10-28 1984-05-03 Hubert Prof. Dr. 2000 Hamburg Köster Verfahren zur herstellung von oligonucleosidphosphonaten
DE3326520A1 (de) 1983-07-22 1985-01-31 Hubert Prof. Dr. 2000 Hamburg Köster Verfahren zur definierten verknuepfung doppelhelikaler dna-fragmente mittels einer linker-dna sowie als linker-dna geeignete oligonucletide
DE3329892A1 (de) * 1983-08-18 1985-03-07 Köster, Hubert, Prof. Dr., 2000 Hamburg Verfahren zur herstellung von oligonucleotiden
USRE34069E (en) 1983-08-18 1992-09-15 Biosyntech Gmbh Process for the preparation of oligonucleotides
DE3537403C2 (de) * 1985-10-21 1995-06-01 Papst Motoren Gmbh & Co Kg Kollektorloser Gleichstrommotor mit oder für einen Lüfter
EP0285675A1 (de) 1987-02-06 1988-10-12 BIOSYNTECH Biochemische Synthesetechnik GmbH Synthetische DNA-Kassetten mit Kodierung fuer artifizielle Proteine und deren Expression
US4923901A (en) 1987-09-04 1990-05-08 Millipore Corporation Membranes with bound oligonucleotides and peptides
US5770625A (en) * 1988-02-08 1998-06-23 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Butyryl-tyrosinyl spermine, analogs thereof and methods of preparing and using same
US5011861A (en) 1988-06-28 1991-04-30 Millipore Corporation Membranes for solid phase protein sequencing
US5143854A (en) * 1989-06-07 1992-09-01 Affymax Technologies N.V. Large scale photolithographic solid phase synthesis of polypeptides and receptor binding screening thereof
US5547839A (en) * 1989-06-07 1996-08-20 Affymax Technologies N.V. Sequencing of surface immobilized polymers utilizing microflourescence detection
US5410068A (en) * 1989-10-23 1995-04-25 Perseptive Biosystems, Inc. Succinimidyl trityl compounds and a process for preparing same
US5723286A (en) * 1990-06-20 1998-03-03 Affymax Technologies N.V. Peptide library and screening systems
FI931268L (fi) 1990-09-24 1993-04-21 Gen Hospital Corp Saollningsfoerfaranden
WO1994010300A1 (en) * 1992-10-30 1994-05-11 The General Hospital Corporation Interaction trap system for isolating novel proteins
US6436635B1 (en) * 1992-11-06 2002-08-20 Boston University Solid phase sequencing of double-stranded nucleic acids
DE69433811T2 (de) * 1993-01-07 2005-06-23 Sequenom, Inc., San Diego Dns - sequenzierung durch massenspektronomie
US5605798A (en) * 1993-01-07 1997-02-25 Sequenom, Inc. DNA diagnostic based on mass spectrometry
US6194144B1 (en) * 1993-01-07 2001-02-27 Sequenom, Inc. DNA sequencing by mass spectrometry
US5512473A (en) * 1993-01-29 1996-04-30 Brent; Roger Max-interacting proteins and related molecules and methods
CA2158642A1 (en) * 1993-03-19 1994-09-29 Hubert Koster Dna sequencing by mass spectrometry via exonuclease degradation
US6074823A (en) * 1993-03-19 2000-06-13 Sequenom, Inc. DNA sequencing by mass spectrometry via exonuclease degradation
DE69432897T2 (de) 1993-05-10 2004-05-27 Nissui Pharmaceutical Co., Ltd. Verfahren zur bestimmung von mehr als einem immunologischen liganden und bestimmungsreagenz sowie satz dafuer
US5695941A (en) 1994-06-22 1997-12-09 The General Hospital Corporation Interaction trap systems for analysis of protein networks
US6428955B1 (en) * 1995-03-17 2002-08-06 Sequenom, Inc. DNA diagnostics based on mass spectrometry
NZ306767A (en) * 1995-04-11 2000-03-27 Univ Johns Hopkins Method of identifying molecular interactions employing counterselection and at least two hybrid molecules or two hybrid systems
US5741462A (en) * 1995-04-25 1998-04-21 Irori Remotely programmable matrices with memories
US5874214A (en) * 1995-04-25 1999-02-23 Irori Remotely programmable matrices with memories
US6025129A (en) 1995-04-25 2000-02-15 Irori Remotely programmable matrices with memories and uses thereof
US6017496A (en) * 1995-06-07 2000-01-25 Irori Matrices with memories and uses thereof
US5925562A (en) 1995-04-25 1999-07-20 Irori Remotely programmable matrices with memories
US5751629A (en) 1995-04-25 1998-05-12 Irori Remotely programmable matrices with memories
US5961923A (en) 1995-04-25 1999-10-05 Irori Matrices with memories and uses thereof
US5532379A (en) 1995-05-05 1996-07-02 Pierce Chemical Company Biotin containing heterobifunctional cleavable compounds
US5625184A (en) 1995-05-19 1997-04-29 Perseptive Biosystems, Inc. Time-of-flight mass spectrometry analysis of biomolecules
US5807525A (en) * 1995-08-17 1998-09-15 Hybridon, Inc. Apparatus and process for multi stage solid phase synthesis of long chained organic molecules
US6146854A (en) * 1995-08-31 2000-11-14 Sequenom, Inc. Filtration processes, kits and devices for isolating plasmids
US5654545A (en) 1995-09-19 1997-08-05 Bruker-Franzen Analytik Gmbh Mass resolution in time-of-flight mass spectrometers with reflectors
US5641959A (en) * 1995-12-21 1997-06-24 Bruker-Franzen Analytik Gmbh Method for improved mass resolution with a TOF-LD source
US5742049A (en) * 1995-12-21 1998-04-21 Bruker-Franzen Analytik Gmbh Method of improving mass resolution in time-of-flight mass spectrometry
ES2213823T3 (es) * 1996-04-08 2004-09-01 Glaxo Group Limited Codificacion y analisis cualitativo de bibliotecas combinatorias basadas en masa.
US5777325A (en) * 1996-05-06 1998-07-07 Hewlett-Packard Company Device for time lag focusing time-of-flight mass spectrometry
US5928906A (en) 1996-05-09 1999-07-27 Sequenom, Inc. Process for direct sequencing during template amplification
US6022688A (en) * 1996-05-13 2000-02-08 Sequenom, Inc. Method for dissociating biotin complexes
CN1173776C (zh) * 1996-06-28 2004-11-03 卡钳技术有限公司 在微规模流体性设备里的高通过量的筛选分析系统
US6117631A (en) * 1996-10-29 2000-09-12 Polyprobe, Inc. Detection of antigens via oligonucleotide antibody conjugates
US5900481A (en) * 1996-11-06 1999-05-04 Sequenom, Inc. Bead linkers for immobilizing nucleic acids to solid supports
US6024925A (en) * 1997-01-23 2000-02-15 Sequenom, Inc. Systems and methods for preparing low volume analyte array elements
EP1164203B1 (en) 1996-11-06 2007-10-10 Sequenom, Inc. DNA Diagnostics based on mass spectrometry
WO1998020019A1 (en) 1996-11-06 1998-05-14 Sequenom, Inc. Compositions and methods for immobilizing nucleic acids to solid supports
DE69735112T2 (de) * 1996-11-06 2006-09-07 Sequenom, Inc., San Diego Verfahren zur Analyse und Vorrichtung
US6140053A (en) * 1996-11-06 2000-10-31 Sequenom, Inc. DNA sequencing by mass spectrometry via exonuclease degradation
US6133436A (en) * 1996-11-06 2000-10-17 Sequenom, Inc. Beads bound to a solid support and to nucleic acids
US5812272A (en) * 1997-01-30 1998-09-22 Hewlett-Packard Company Apparatus and method with tiled light source array for integrated assay sensing
CA2284463A1 (en) * 1997-02-04 1998-08-06 Hubert Koster A reversible stoichiometric process for conjugating biomolecules
US5972639A (en) * 1997-07-24 1999-10-26 Irori Fluorescence-based assays for measuring cell proliferation
GB9718129D0 (en) * 1997-08-27 1997-10-29 Isis Innovation Branched structures
US6207370B1 (en) * 1997-09-02 2001-03-27 Sequenom, Inc. Diagnostics based on mass spectrometric detection of translated target polypeptides
US5922617A (en) * 1997-11-12 1999-07-13 Functional Genetics, Inc. Rapid screening assay methods and devices
US6268131B1 (en) * 1997-12-15 2001-07-31 Sequenom, Inc. Mass spectrometric methods for sequencing nucleic acids
US6083682A (en) * 1997-12-19 2000-07-04 Glaxo Group Limited System and method for solid-phase parallel synthesis of a combinatorial collection of compounds
ATE256142T1 (de) * 1998-05-15 2003-12-15 Isis Innovation Bibliotheken von unterschiedlich markierten oligomeren
US6406921B1 (en) * 1998-07-14 2002-06-18 Zyomyx, Incorporated Protein arrays for high-throughput screening
US6670194B1 (en) 1998-08-25 2003-12-30 University Of Washington Rapid quantitative analysis of proteins or protein function in complex mixtures
US6225061B1 (en) * 1999-03-10 2001-05-01 Sequenom, Inc. Systems and methods for performing reactions in an unsealed environment
US6629040B1 (en) 1999-03-19 2003-09-30 University Of Washington Isotope distribution encoded tags for protein identification
US6391649B1 (en) * 1999-05-04 2002-05-21 The Rockefeller University Method for the comparative quantitative analysis of proteins and other biological material by isotopic labeling and mass spectroscopy
EP1138781A3 (en) 2000-03-31 2004-07-14 Health Research, Inc. Method for Quantifying DNA binding activity of DNA binding proteins
CA2403296A1 (en) * 2000-04-10 2001-10-18 Benjamin F. Cravatt Proteomic analysis using activity-based probe libraries
AU2001265092A1 (en) * 2000-06-02 2001-12-17 Regents Of The University Of California Profiling of protease specificity using combinatorial fluorogenic substrate libraries
DE60137722D1 (de) 2000-06-13 2009-04-02 Univ Boston Verwendung von mass-matched nukleotide in der analyse von oligonukleotidmischungen sowie in der hoch-multiplexen nukleinsäuresequenzierung
EP1309855A2 (en) 2000-08-14 2003-05-14 Isis Innovation Limited Mass spectrometry
EP1370867B1 (en) * 2001-03-02 2010-08-04 Activx Biosciences, Inc. Protein profiling platform
WO2002081752A2 (en) * 2001-04-03 2002-10-17 Thermo Finnigan Corporation Methods and kits useful for the simplification of complex peptide mixtures
US20020146684A1 (en) * 2001-04-09 2002-10-10 Meldal Morten Peter One dimensional unichemo protection (UCP) in organic synthesis
US7045296B2 (en) 2001-05-08 2006-05-16 Applera Corporation Process for analyzing protein samples
US7183116B2 (en) 2001-05-14 2007-02-27 The Institute For Systems Biology Methods for isolation and labeling of sample molecules
GB0116143D0 (en) * 2001-07-02 2001-08-22 Amersham Pharm Biotech Uk Ltd Chemical capture reagent
WO2003092581A2 (en) * 2001-07-16 2003-11-13 Hk Pharmaceuticals, Inc. Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
AU2003224674A1 (en) * 2002-03-11 2003-09-29 Hk Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for analyzing the proteome
EP1514107B1 (en) 2002-06-03 2013-05-15 The Institute for Systems Biology Methods for quantitative proteome analysis of glycoproteins
AU2003259029A1 (en) 2002-06-04 2003-12-19 The Institute For Systems Biology Methods for high throughput and quantitative proteome analysis
US7473535B2 (en) 2002-08-20 2009-01-06 The Institute For Systems Biology Chemical reagents and methods for detection and quantification of proteins in complex mixtures
WO2004064972A2 (en) * 2003-01-16 2004-08-05 Hk Pharmaceuticals, Inc. Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2009192548A5 (ja)
CN1427953B (zh) 质量标记物
CA2658334A1 (en) Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
CA1249975A (en) Non-radioactive biological probes
Leitner et al. Chemistry meets proteomics: The use of chemical tagging reactions for MS‐based proteomics
IL159857A (en) Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
EP1456632B1 (en) Methods for isolating and labeling sample molecules
US7052915B2 (en) Selective labeling and isolation of phosphopeptides and applications to proteome analysis
US20020142329A1 (en) Compositions and methods employing cleavable electrophoretic tag reagents
US7125669B2 (en) Solid-phase immobilization of proteins and peptides
JP4163103B2 (ja) ポリペプチドの特徴分析方法
AU2002303760A1 (en) Methods for isolating and labeling sample molecules
EP1437596B1 (en) N- or C-terminal peptide selection method for proteomics
JPH10509731A (ja) ホスファターゼ活性化架橋剤、結合剤及び還元剤とその使用方法、並びにホスファターゼ活性化架橋剤及び結合剤を含む試薬
WO2009125316A2 (en) Compounds and methods for the labeling and affinity-selection of proteinaceous molecules
WO2002083951A1 (en) Multiplexed ligand/protein binding assays with pna labels
WO2003062444A2 (en) Array systems and methods
JP4271687B2 (ja) リン酸化タンパク質の質量分析及びリン酸化位置分析用標識物質
EP0155854B1 (en) Non-radioactive biological probes
US20060099604A1 (en) Fluorescent affinity tag to enhance phosphoprotein detection and characterization
JP2012518613A (ja) スイッチング可能な親和性結合剤
WO2006028310A1 (en) In-gel tagging and in-gel digestion for phosphoproteins analysis and phosphorylation site identification
EP1646875A2 (en) Method for characterising polypeptides by maldi-tof mass spectrometry
JP2021189080A (ja) 化合物を基板上に固定する方法および固定化した化合物の検出方法
EP1057034A1 (en) Assay for detection of phosphate or carbohydrate groups on serine residues