JP2012507473A - Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン及びポリオールのモノエステル、その調製方法、及び前記エステルの皮膚のライトニング剤としての使用 - Google Patents

Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン及びポリオールのモノエステル、その調製方法、及び前記エステルの皮膚のライトニング剤としての使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）の化合物に関し、
【化１】
Figure 2012507473

式中、ｍは０又は１に等しい整数であり、ｐは０、１、２又は３に等しい整数である。本発明はまた、該化合物を調製する方法、皮膚のライトニング剤としてのその使用、及び、化粧品組成物及びそれを含む薬剤に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、皮膚を明るくすることができる新規の化粧品活性剤に関する。
商業的な皮膚を明るくする化粧品製剤の大多数は、コウジ酸、アルブチン又はリン酸アスコルビルマグネシウムに基づいている。
EP 1 471 881として公開された欧州特許出願は、α−アミノ酸のＮ−アシル誘導体及び特にＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンが、メラノサイト特異的ホルモン（α−ＭＳＨ）レセプターに対する親和性を示し、それ故、次の生化学的メカニズムに従う皮膚のライトニング（lightening）を誘導することを開示している：ホルモンα−ＭＳＨとα−ＭＳＨレセプターに親和性を有する分子との競合が、前記ホルモンの細胞レセプターへの結合の程度の減少をもたらす；この組成物は、アデニレートシクラーゼの活性を阻害する結果を有し、これは、ＡＴＰの細胞内サイクリックＡＭＰへの転換の減少をもたらす；サイクリックＡＭＰのレベルの減少が、酵素タンパク質キナーゼＡ（ＰＫＡ）の阻害をもたらす；タンパク質キナーゼＡの阻害が、チロシナーゼの活性化の減少を誘導する、これは、後者のリン酸化チロシナーゼへの転換が減少するためである；チロシナーゼの活性化の減少が、メラニン合成の減少をもたらし、結果として皮膚の色素沈着が減少する。
日本特許出願第2000-229121号は、Ｎ−アシルアミノ酸のポリオールエステルの、効率的な界面活性剤としての使用を開示している（前記出願の段落[00003]）。
新規の皮膚を明るくする活性剤（skin-lightening active agents）（これは上記のものに対してそれらの皮膚耐性を劣化させることなく改良されている）における、それらの研究と関連して、本発明者らは本願発明の対象である化合物を開発した。
従って、第１の側面によれば、本発明の一つの対象は、式（Ｉ）の化合物である:
Figure 2012507473
式中、ｍは０又は１に等しい整数であり、ｐは０、１、２又は３に等しい整数である。
本発明の一つの特定の側面によれば、それらの対象は、先に定義された式（Ｉ）に対応する式（Ｉａ）の化合物である:
Figure 2012507473
式中、ｍは１である。
本発明の他の特定の側面によれば、それらの対象は、先に定義された式（Ｉ）に対応する式（Ｉｂ）の化合物である：
Figure 2012507473
式中、ｍは０である。
本発明の他の特定の側面によれば、それらの対象は、先に定義された式（Ｉｂ）に対応する式（Ｉｂ１）の化合物である：
Figure 2012507473
式中、ｐは０である。
本発明の他の特定の側面によれば、それらの対象は、先に定義された式（Ｉａ）に対応する式（Ｉａ１）の化合物である：
Figure 2012507473
式中、ｐは１である。
本発明の他の特定の側面によれば、それらの対象は、先に定義された式（Ｉｂ）に対応する式（Ｉｂ２）の化合物である：
Figure 2012507473
式中、ｐは１である。
本発明の他の特定の側面によれば、それらの対象は、先に定義された式（Ｉｂ）に対応する式（Ｉｂ３）の化合物である：
Figure 2012507473
式中、ｐは２である。
本発明の他の特定の側面によれば、それらの対象は、先に定義された式（Ｉｂ）に対応する式（Ｉｂ４）の化合物である：
Figure 2012507473
式中、ｐは３である。
本発明の対象は、上記で定義した式（Ｉ）の化合物を調製する方法でもあり、該方法は以下を含む：
工程ａ）式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）のポリオールによりエステル化して、式（Ｉ）の化合物及び任意に式（ＩＶ）の化合物を形成すること：
Figure 2012507473
Figure 2012507473
Figure 2012507473
及び、必要であれば、
工程ｂ）前記式（ＩＶ）の化合物と前記式（Ｉ）の化合物を分離すること。
上記で定義された方法において、工程ａ）は、一般に、不活性ガス及び酸性触媒作用の下で、約１００℃の温度で行われる。
この工程ａ）の間、式（Ｉ）の化合物よりも少ない範囲ではあるが、式（ＩＶ）の化合物が形成され得る。該プロセスの工程ａ）の間に得られる式（Ｉ）の化合物の式（ＩＶ）の化合物に対するモル比は、一般に、８０／２０以上であり、しばしば、９０／１０以上である。
式（Ｉ）の化合物と式（ＩＶ）の化合物を分離する工程ｂ）は、当業者に既知の標準的な分離方法によって行われる。
他の側面によれば、本発明の対象は、ヒトの身体の皮膚のためのライトニング剤として、上記で定義された式（Ｉ）の化合物の有効量を含むことを特徴とする化粧品組成物である。
他の側面によれば、本発明の対象は、ヒトの身体の皮膚におけるライトニング活性を有し、活性成分として上記で定義された式（Ｉ）の化合物の有効量を含む医薬である。
上記で定義された組成物及び／又は医薬において、式（Ｉ）の化合物は、一般に、組成物１００質量％あたり０．０５質量％〜１０質量％の量で用いられ、特に、組成物１００質量％あたり０．５質量％〜５質量％の量で用いられ、さらに特に、組成物１００質量％あたり１質量％〜５質量％の量で用いられる。
上記で定義された組成物及び／又は医薬は、一般に、希薄水溶性又は水溶性アルコール溶液の形態で、油中水（Ｗ／Ｏ）、水中油（Ｏ／Ｗ）、油中水中油（Ｏ／Ｗ／Ｏ）又は水中油中水（Ｗ／Ｏ／Ｗ）エマルジョンのような単一又は複合エマルジョンの形態で（油は植物及び／又は動物及び／又は鉱物の性である）、又は粉末の形態である。それらは、布又は不織材料の上に、それらが拭くもの（wipes）、ペーパータオル又は衣類のいずれにせよ、分散又は含浸させることもできる。
上記で定義された組成物及び／又は医薬は、化粧品及び調剤で用いられる通常の形態で個体に投与される：それらは特に局所的投与である。
一般に、上記で定義された式（Ｉ）の化合物は、単独又は上記で定義された式（ＩＶ）の化合物との組合せとして、化粧品製剤中で用いられる多くの種類のアジュバント又は活性成分と、それらが脂肪性物質、有機溶媒、増粘剤、ゲル化剤、軟化剤、抗酸化剤、乳白剤、安定剤、起泡性の及び／又は洗浄性の界面活性剤、柔軟剤、フレグランス、イオン性又は非イオン性乳化剤、賦形剤、金属イオン封鎖剤、キレート剤、保存剤、エッセンシャルオイル、染料、色素、親水性又は親油性の活性剤、湿潤剤、例えばグリセロール、保存剤、染料、化粧品活性剤、ミネラル及び／又は有機日焼け止め、ミネラルフィラー、例えば酸化鉄、酸化チタン及びタルク、合成フィラー、例えばナイロン及び架橋又は非架橋ポリ（メチルメタクリレート）、シリコーンエラストマー、セリサイト又は植物抽出物、又或いは脂質小胞、又は化粧品に通常用いられる他の任意の成分のいずれにせよ併用される。
単独又は上記で定義された式（ＩＶ）の化合物との混合物としての、上記で定義された式（Ｉ）の化合物と併用され得る油の例として、液体パラフィン、液体石油ゼリー、イソパラフィン又は白色鉱油のようなミネラルオイル；スクアレン又はスクアランのような動物起源の油；
スイートアーモンド油、ココナッツ油、ヒマシ油、ホホバ油、オリーブ油、ナタネ油、落花生油、ヒマワリ油、コムギの胚種油、トウモロコシの胚種油、ダイズ油、綿油、アルファルファ油、ケシ油、カボチャ油、マツヨイグサ油、キビ油、オオムギ油、ライムギ油、ベニバナ油、ククイ油、パッションフラワー油、ヘーゼルナッツ油、パーム油、シアバター、杏仁油、ビューティリーフ油、シシンブリウム（sysymbrium）油、アボカド油、キンセンカ油、エトキシ化植物油のような植物油；合成油、例えば、ミリスチン酸ブチル、ミリスチン酸プロピル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、ステアリン酸ヘキサデシル、ステアリン酸イソプロピル、オクチルステアリン酸、ステアリン酸イソセチル、オレイン酸ドデシル、ラウリン酸ヘキシル、ジカプリル酸プロピレングリコールのような脂肪酸エステル、イソプロピルラノレート、イソセチルラノレートのようなラノリン酸に由来するエステル、グリセリルトリヘプタノエートのような脂肪酸モノグリセリド、ジグリセリド及びトリグリセリド、アルキルベンゾエート、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブテンのようなポリオレフィン、イソヘキサデカンのような合成イソアルカン（番号RN=93685-80-4によりケミカルアブストラクト中で同定され、少なくとも97%のC16イソパラフィンを含有するC12、C16及びC20イソパラフィンの混合物であり、中でも主な構成物は2,2,4,4,6,8,8-ヘプタメチルノナン（(RN=4390-04-9)である）、イソドデカン、水素化ポリデセン又は水素化ポリイソブテン（Ets B. Rossow et Cie 会社により、Parleam−ポリsynlane（登録商標）の名称でフランス国内で販売、Michel and Irene Ash；Thesaurus of Chemical Products, Chemical Publishing Co, Inc. 1986 Volume I, page 211 (ISBN 0 7131 3603 0)中で言及されている）、パーフルオロ油；及び、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミンで修飾されたシリコーン、脂肪酸で修飾されたシリコーン、アルコールで修飾されたシリコーン、アルコール及び脂肪酸で修飾されたシリコーン、ポリエーテル基で修飾されたシリコーン、エポキシ修飾されたシリコーン、フルオロ基で修飾されたシリコーン、サイクリックシリコーン及びアルキル基で修飾されたシリコーンのようなシリコーン油が挙げられる。
単独又は上記で定義された式（ＩＶ）の化合物との混合物としての、上記で定義された式（Ｉ）の化合物と併用され得る他の脂肪性物質として、飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝の脂肪アルコール、及び飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝の脂肪酸が挙げられる。
本発明で用いられる、増粘及び／又は乳化ポリマーの中には、例えば、高分子電解質型のポリマー、例えば、アクリル酸又はアクリル酸誘導体のホモポリマー又はコポリマー、メタクリル酸又はメタクリル酸誘導体のホモポリマー又はコポリマー、アクリルアミドのホモポリマー又はコポリマー、アクリルアミド誘導体のホモポリマー又はコポリマー、2-メチル[(1-オキソ-2-プロペニル)アミノ]-1-プロパンスルホン酸(AMPS)のホモポリマー又はコポリマー、ビニルモノマーのホモポリマー又はコポリマー、トリメチルアミノエチルアクリラートクロライドのホモポリマー又はコポリマー；植物又は生合成起源の親水コロイド、例えば、キサンタンガム、カラヤゴム、カラゲーナン、アルギナート、ガラクトマンナン；ケイ酸塩；セルロース及びそれらの誘導体；スターチ及びそれらの親水性の誘導体；ポリウレタンがある。
Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ／Ｗ又はＯ／Ｗ／Ｏエマルジョンの調製、又は、単独又は上記で定義された式（ＩＶ）の化合物との混合物としての、上記で定義された式（Ｉ）の化合物を含有する水溶性ゲルの調製において用いられ得るゲル化水性相の生産において用いられ得る高分子電解質タイプのポリマーには、例えば、アクリル酸の及び2-メチル[(1-オキソ-2-プロペニル)アミノ]-1-プロパンスルホン酸(AMPS)のコポリマー、アクリルアミド及び2-メチル[(1-オキソ-2-プロペニル)アミノ]-1-プロパンスルホン酸のコポリマー、2-メチル[(1-オキソ-2-プロペニル)アミノ]-1-プロパンスルホン酸及び(2-ヒドロキシエチル)アクリラートのコポリマー、2-メチル[(1-オキソ-2-プロペニル)アミノ]-1-プロパンスルホン酸ホモポリマー、アクリル酸ホモポリマー、アクリル酸及びＮ−[2-ヒドロキシ-1,1-ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロペンアミド[又はトリス(ヒドロキシメチル)アクリルアミドメタン又はＮ−トリス(ヒドロキシメチル)メチルアクリルアミド、THAMとしても知られている]のコポリマー、AMPS及びTHAMのコポリマー、アクリロイルエチルトリメチル塩化アンモニウム及びアクリルアミドのコポリマー、AMPS及びビニルピロリドンのコポリマー、アクリル酸及びその炭素鎖が１０〜１３の炭素原子を含むアルキルアクリラートのコポリマー、AMPS及びその炭素鎖が１０〜１３の炭素原子を含むアルキルアクリラートのコポリマーがある。そのようなポリマーは、それぞれ、Simulgel（登録商標）EG、Sepigel（登録商標）305、Simulgel（登録商標）NS、Simulgel（登録商標）800、Simulgel（登録商標）A、Simulgel（登録商標）EPG、Simulgel（登録商標）INS 100、Simulgel（登録商標）FL、Simulgel SMS 88、Sepisoft（登録商標）SP、Sepigel（登録商標）501、Sepigel（登録商標）502、Sepiplus（登録商標）250、Sepiplus（登録商標）265、Sepiplus（登録商標）400、Sepinov（登録商標）EMT 10、Carbopol（登録商標）、Ultrez（登録商標）10、Aculyn（登録商標
）、Pemulen（登録商標）TR1、Pemulen（登録商標）TR2、Luvigel（登録商標）EM、Salcare（登録商標）SC91、Salcare（登録商標）SC92、Salcare（登録商標）SC95、Salcare（登録商標）SC96、Flocare（登録商標）ET100、Flocare（登録商標）ET58、Hispagel（登録商標）、Novemer（登録商標）EC1、Aristoflex（登録商標）AVC、Aristoflex（登録商標）HBM、Rapithix（登録商標）A60、Rapithix（登録商標）A100、Cosmedia SP、Stabileze（登録商標）06及びStabileze（登録商標）QMという名称で販売されている。
本発明で用いられ得るワックスは、例えば、蜜蝋；カルナウバ蝋；カンデリラ蝋；オーリクリー蝋；日本蝋；コルク繊維蝋；サトウキビ蝋；パラフィン；モンタン蝋；微晶蝋；ラノリン蝋；オゾケライト；ポリエチレン蝋、水素化油；シリコーン蝋；植物蝋;室温で固体である脂肪アルコール及び脂肪酸；室温で固体であるグリセリドが挙げられる。
本発明で用いられ得る乳化剤は、任意にアルコキシル化されたアルキルポリグリコシド脂肪酸エステル、及び特に、PEG 120メチルグルコーストリオレエート及びPEG 120メチルグルコースジオレエートのようなエトキシ化メチルポリグルコシドエステル（それぞれ、Glucamate（登録商標）LT及びGlucamate（登録商標）DOE120という名称で販売されている）；PEG 150 ペンタエリトリチルテトラステアリン酸（Crothix（登録商標）DS53という名称で販売されている）、PEG 55 プロピレングリコールオレエート（Antil（登録商標）141という名称で販売されている）のようなアルコキシル化脂肪酸エステル；PPG 14ラウレスイソフォリルジカルバメート（Elfacos（登録商標）T211という名称で販売されている）、PPG 14パルメス60ヘキシルジカルバメート（Elfacos（登録商標）GT2125という名称で販売されている）のような脂肪鎖ポリアルキレングリコールカルバメート；脂肪酸、エトキシ化脂肪酸、ソルビトールの脂肪酸エステル、エトキシ化脂肪酸エステル、ポリソルベート、ポリグリセリルエステル、エトキシ化脂肪アルコール、スクロースエステル、アルキルポリグリコシド、硫酸及びリン酸脂肪アルコール又はアルキルポリグリコシド及び脂肪アルコールの混合物（仏蘭西特許出願第2 668 080号、同第2 734 496号、同第2 756 195号、同第2 762 317号、同第2 784 680号、同第2 784 904号、同第2 791 565号、同第2 790 977号、同第2 807 435号、同第2 804 432号、同第2 830 774及び同第2 830 445に開示されている）、アルキルポリグリコシドから選択される乳化界面活性剤の組み合わせ、アルキルポリグリコシド及び脂肪アルコール、ポリグリセロール又はポリグリコールの組み合わせ、又はポリグリコール又はポリグリセロールポリヒドロキシステアリン酸のようなポリオールエステル（仏蘭西特許出願第2 852 257号、同第2 858 554号、同第2 820 316号、及び同第2 852 258号において用いられている）が挙げられる。
本発明で用いられ得る起泡性及び／又は洗浄性の界面活性剤は、この活性の分野で通常用いられる、局所的に許容されるアニオン性、カチオン性、両性又は非イオン性の界面活性剤が挙げられる。
本発明で用いられ得るアニオン性界面活性剤は、特に、以下の化合物のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩又はアミノアルコール塩が挙げられる：硫酸アルキルエーテル、硫酸アルキル、硫酸アルキルアミドエーテル、硫酸アルキルアリールポリエーテル、硫酸モノグリセリド、α-オレフィンスルホン酸塩、パラフィンスルホン酸塩、リン酸アルキル、リン酸アルキルエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキルアミドスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルカルボキシレート、アルキルスルホサクシネート、アルキルエーテルスルホサクシネート、アルキルアミドスルホサクシネート、アルキルスルホアセテート、アルキルサルコシネート、アシルイセチオネート、Ｎ−アシルタウレート及びアシルラクチレート。アニオン性界面活性剤の中では、リポアミノ酸、リポタンパク質、リポペプチド、リポタンパク質誘導体、タンパク質誘導体、脂肪酸塩及び任意に水素化されたココナッツ油の酸塩が挙げられる。
本発明で用いられ得る両性界面活性剤は、特に、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、スルタイン（sultaines）、アルキルアミドアルキルスルホベタイン、イミダゾリン誘導体、ホスホベタイン、アンフォポリアセテート及びアンフォプロピオネートが挙げられる。
本発明で用いられ得るカチオン性界面活性剤は、特に四級アンモニウム誘導体が挙げられる。
本発明で用いられ得る非イオン性界面活性剤は、特に、アルキルポリグリコシド、ヒマシ油誘導体、ポリソルベート、ココナッツアミド、Ｎ−アルキルアミン及びアミンオキシドが挙げられる。
単独又は上記で定義された式（ＩＶ）の化合物との混合物としての、上記で定義された式（Ｉ）の化合物と併用され得る活性成分の例として、ライトニング又は色素脱失活性を有する他の化合物、例えば、アルブチン、コウジ酸、ヒドロキノン、エラグ酸、ビタミンＣ及びそれらの誘導体、リン酸アスコルビルマグネシウム、Sepiwhite（登録商標）MSH、Sepicalm（登録商標）VG、ポリフェノール抽出物、グレープ抽出物、パイン抽出物、ワイン抽出物、オリーブ抽出物、グレープケーク抽出物、アップルジュース抽出物、Ｎ−アシルタンパク質、Ｎ−アシルペプチド、Ｎ−アシルアミノ酸、例えばＮ−ラウロイルプロリン、Ｎ−リノレイルリジン、Ｎ−リノレイルロイシン、Ｎ−オクタノイルグリシン、Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン又はＮ−パルミトイルプロリン、Ｎ−アシルタンパク質の部分水解物、アミノ酸、ペプチド、全タンパク質水解物、部分タンパク質水解物、ポリオール（例えばグリセロール又はブチレングリコール)、ウレア、ピロリドンカルボン酸又は該酸の誘導体、グリチルレチン酸、α−ビスアボロール、糖又は糖誘導体、ポリサッカリド又はそれらの誘導体、ヒドロキシ酸、例えば乳酸、ビタミン、ビタミン誘導体、例えば、レチノール、レチノール誘導体、ビタミンＥ及びそれらの誘導体、鉱物、酵素、コエンザイム、例えば、コエンザイムＱ１０及びそれらの誘導体、ホルモン又は“ホルモン様”物質、ダイズ抽出物、例えば、Raffermine（登録商標）、コムギ抽出物、例えば、Tensine（登録商標）又はGliadine（登録商標）、タンニンに富む抽出物、イソフラボンに富む抽出物又はテルペンに富む抽出物のような植物抽出物、淡水産又は海水産の藻類の抽出物、必須ワックス、細菌抽出物、鉱物、脂質一般、セラミド又はリン脂質のような脂質、スリミング活性を有する活性剤、例えばカフェイン又はその誘導体、Deepaline（登録商標）PVB、Lipacide（登録商標）UGのような、抗菌活性又は油でよごれた皮膚上の清浄作用を有する活性剤、活発にする（energizing）又は刺激する性質を有する活性剤、例えば、Sepitonic（登録商標）M3又はPhysiogenyl（登録商標）、パンテノール及びその誘導体、例えば、Sepicap（登録商標）MP、アンチエージング活性剤、例えば、Sepilift（登録商標）DPHP、Deepaline（登録商標）PVB、Sepivinol（登録商標）又はSepivital（登録商標）、加湿活性剤、例えばSepicalm（登録商標）S、Sepicalm（登録商標）VG及びSepilift（登録商標）DPHP、Aquaxyl（登録商標）、Proteol（登録商標）SAV 50、アンチエージング活性剤、Sesaflash（登録商標）のような皮膚に即時に締める又は滑らかにする作用を有する活性剤、“抗光老化”活性剤、真皮表皮接合部の統合性を保護する活性剤、細胞外マトリクスの構成成分の合成を増大する活性剤、カフェインのような、スリミング、ファーミング又は排出活性を有する活性剤、テオフィリン、サイクリックアデノシン一リン酸(cAMP)、緑茶、セージ、イチョウ、アイビー、セイヨウトチノキ（common horse chestnut）、竹、ナギイカダ属（ruscus）、ナギイカダ（butcher’s broom）、センテラアジアチカ、ヒース、シモツケソウ、ロックウィード（rockweed）、ローズマリー、柳、パースニップの抽出物、皮膚の毛細血管循環活性化因子(例えばニコチネート)又は皮膚に“清涼（freshness）”感を生み出す生成物のような、皮膚に“加熱”感を生み出す活性剤(例えばメントール及びそれらの誘導体)、幹細胞に作用する活性剤、表皮、真皮、皮下組織及び皮膚の付属物(体毛、皮脂腺、細孔等)に作用する活性剤、及び皮膚のフローラにおける作用を有する活性剤が挙げられる。
本発明による組成物に取り込まれ得る日焼け止めとして、化粧品指令（cosmetic Directive）76/768/EEC改正付録VIIにおいて特徴付けられているものは何れも挙げられる。
本発明の対象は、上記で定義された式（Ｉ）の化合物の、ヒトの身体の皮膚を明るくするための活性剤としての使用でもある。
最後に、本発明の対象は、ヒトの皮膚を明るくするための非治療的プロセスであって、有効量の上記で定義された式（Ｉ）の化合物を含む、局所的使用のための化粧品組成物を、前記ヒトの皮膚に適用する少なくとも一つの工程を含むプロセスである。
上記のプロセスにおいて、組成物は、処置されるべき皮膚の表面に広げられ、次いで、該皮膚が、少しの時間、マッサージされる。
以下の実施例によって示されるように、上記で定義された化粧品又は治療的処置において用いられる化合物は、意外なことに、ポリオールでエステル化されていない化合物を含む従来の組成物のものと対照的に、その強度が変更され得る、皮膚を明るくする活性によって特徴付けられる。それ故、それらは、一般に、特に色素脱失によって皮膚を明るくするための処置に適しており、及び、より特には、高齢者の皮膚に現れる有色のマーク（colored marks）のフェードアウト又は減弱のための処置に適している。
以下の実験上の研究は、本発明を説明するが、本発明を限定するものではない。
例１：Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンモノグリセリド[式(I b1 )の化合物Ａ]の調製
780 gのＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン、即ち１モル当量を、効率的な撹拌機及び窒素をその反応器の底に通気するためのデバイスを備えた、その中を熱交換流体が流れるジャケットガラス反応器に、Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンの全体の融解を可能にする１２５℃の温度で配置する。次いで、218 gのグリセロール、即ち１モル当量を、約１２０℃の温度でＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン中に導入する。次いで、このように調製した混合物を、均一な見かけを得るために、反応器の底に窒素を通気しながら約３００ rpmの撹拌速度で撹拌する。この均一な混合物を１２０℃で３０分間維持し、次いで、先に調製したこの均一な混合物に、2.2 gの50% 次亜リン酸及び2.2 gの98% 硫酸を導入する。反応媒体を、20 mbar (0.2 Pa)の部分真空下に置き、蒸留装置によって形成された水を除去しながら１２０℃で２０時間の間維持する。次いで、反応媒体を空にし、測定された分析的特徴は以下の通りである：
２０℃での状況：混濁液体
酸価（NFT 60-204による）＝15.3 mg KOH/g
ヒドロキシル価（US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01/1985による）＝278.3 mg KOH/g
けん化価（NFT 60-206による）＝147.2 mg KOH/g
ヨウ素価（NFT 60-203による）＝64 g I2/100 g
残留グリセロール含量（排除クロマトグラフィーによる）＝5.6%
Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンの転換度：≧90%
得られたモノグリセリド／得られたジグリセリドの質量比：≧85/15
得られたモノグリセリド（ＭＷ＝405）／得られたジグリセリド（ＭＷ＝718）モル比：≧91/9
例２：Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンジグリセリルエステル[式（Ｉ ａ１ ）の化合物Ｂ]の調製
300.0 gのＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン、即ち１モル当量を、効率的な撹拌機及び窒素をその反応器の底に通気するためのデバイスを備えた、その中を熱交換流体が循環するジャケットガラス反応器に、Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンの全体の融解を可能にする１２５℃の温度で配置する。次いで、159.4 gのジグリセロール、即ち１モル当量を、約１２０℃の温度でＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン中に導入する。次いで、このように調製した混合物を、均一な状況を得るために、反応器の底に窒素を通気しながら約３００ rpmの撹拌速度で撹拌する。この均一な混合物を１２０℃で３０分間維持し、次いで、先に調製したこの均一な混合物に、1.64 gの50% 次亜リン酸及び1.49 gの98% 硫酸を導入する。反応媒体を、20 mbar (0.2 Pa)の部分真空下に置き、蒸留装置によって形成された水を除去しながら１２０℃で２０時間の間維持する。
次いで、反応媒体を空にし、測定された分析的特徴は以下の通りである：
２０℃での状況：混濁液体
酸価（NFT 60-204による）＝16.7 mg KOH/g
ヒドロキシル価（US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01/1985による）＝341.8 mg KOH/g
けん化価（NFT 60-206による）＝122 mg KOH/g
ヨウ素価（NFT 60-203による）＝53 g I2/100 g
残留ジグリセロール含量（ガスクロマトグラフィーによる）＝24.2%
例３：Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンのエリスリトールモノエステル[式（Ｉ ｂ２ ）の化合物Ｃ]の調製
このプロセスは、例１のものと同様の方法で、780 gのＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン及び288 gのエリスリトール、即ち１モル当量で開始して行われ、期待されるエステルが得られ、これは以下の分析的特徴を有する：
２０℃での状況：ペースト−固体
酸価（NFT 60-204による）＝18.7 mg KOH/g
ヒドロキシル価（US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01/1985による）＝348.7 mg KOH/g
けん化価（NFT 60-206による）＝139.2 mg KOH/g
ヨウ素価（NFT 60-203による）＝61 g I2/100 g
例４：Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンのキシリトールモノエステル[式（Ｉ ｂ３ ）の化合物Ｄ]の調製
このプロセスは、例１のものと同様の方法で、780 gのＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン及び358 gのキシリトール、即ち１モル当量で開始して行われ、期待されるエステルが得られ、これは以下の分析的特徴を有する：
２０℃での状況：ペースト−固体
酸価（NFT 60-204による）＝20.8 mg KOH/g
ヒドロキシル価（US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01/1985による）＝466.9 mg KOH/g
けん化価（NFT 60-206による）＝126.4 mg KOH/g
ヨウ素価（NFT 60-203による）＝52 g I2/100 g
例５：ソルビトールによるＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンモノグリセリド[式（Ｉ ｂ４ ）の化合物Ｅ]の調製
このプロセスは、例１のものと同様の方法で、780 gのＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニン及び429 gのソルビトール、即ち１モル当量で開始して行われ、期待されるエステルが得られ、これは以下の分析的特徴を有する：
２０℃での状況：ペースト−固体
酸価（NFT 60-204による）＝21.4 mg KOH/g
ヒドロキシル価（US Pharmacopeia XXI NF XVI 01/01/1985による）＝520.3 mg KOH/g
けん化価（NFT 60-206による）＝120.9 mg KOH/g
ヨウ素価（NFT 60-203による）＝48 g I2/100 g
B16/F1メラノサイト培養物における、式（Ｉ）の化合物の色素脱失活性の調査
Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンモノグリセリド、アルブチン及びＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンの、B16/F1メラノサイト培養物中の細胞外メラニンの産生に及ぼす影響を比較した。
単層として培養されたB16/F1系のマウスメラノサイトを96ウェル培養プレートに1500細胞/ウェルの密度で播く。この細胞を、培養培地（ＭＣＭ培地）中、３７℃、5% CO2を含有する湿性大気下で培養する。この細胞を、50%の集密で用いる。ＭＣＭ培地は以下の組成を有する：Ｌグルタミン（２ｍＭ）、ペニシリン（５０ＩＵ／ｍｌ）、ストレプトマイシン（５０μｇ／ｍｌ）及びウシ胎児血清（１０％ｖ／ｖ）を補充した4.5 g/lのグルコースを含むＤＭＥＭ培地（Dulbecco’s Modified Eagle’s Medium）。
Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンモノグリセリド、アルブチン及びＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンを、ＭＣＭ培地中で、４０μｇ／ｍｌで試験した。メラノサイト培養物を、試験生成物又は参照生成物の存在下で、5% CO2を含有する湿性大気下で、３７℃で７２時間インキュベートする。コントロール培養物を、生成物の非存在下で、ＭＣＭ培地でインキュベートする。それらのコントロール培養物は、各培養プレート上で調製する。各試験を、６回行う。７２時間のインキュベーション後、細胞のインキュベーション培地（ｎ＝６）を採り、影響を評価する時まで-８０℃で貯蔵する。細胞外メラニンは、分光光度法により４５０ｎｍで定量化する。メラニン較正範囲は、平行して準備する。結果を、細胞外メラニンのμｇ／ｍｌとして、及び、コントロールグループに対する阻害の割合として、下記表１に表す。
結果
Figure 2012507473
表１に示された結果は、例１の化合物Ａ及び例２の化合物Ｂによって、色素脱失効果が誘導されたことを証明している。それらはまた、Ｎ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンラジカルの当量モル濃度で、Ｎ−ウンデシルエノイルアラニンのグリセロール又はジグリセロールでのエステル化が、非エステル化生成物と比較して、皮膚のライトニング強度のコントロールを可能にすることを証明している。
B16/F1メラノサイト培養物における式（Ｉ）の化合物の細胞毒性効果の研究
細胞毒性効果の存在の評価は、クーマシーブルーを用いて染色することによるブラッドフォード技術を用いて行う(Bradford M., “A rapid and sensitive method for the quantification of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein−dye binding”, Anal. Biochem., 1976, 72, 248-254)。B16/F1メラノサイトを、播種後、試験生成物の希釈液と共にインキュベートする。72時間のインキュベーションの後、B16/F1メラノサイトを洗浄し、次いで溶解し（lyzed）、次いでブラッドフォード試薬を加える。室温で５分間インキュベーションした後、アルブミン較正範囲と同時に分光光度を６４０ｎｍで読み取る。タンパク質の総量の２０％以上を減少する細胞毒性が証明された。この結果は、下記表２にタンパク質の総量の減少割合として表す。
結果：
Figure 2012507473
表２の結果は、例１の化合物Ａ及び例２の化合物Ｂについて、細胞毒性効果が存在しないことを証明している。一方、従来技術のＮ−ウンデシルエノイルフェニルアラニンは、より少ない用量で、細胞毒性であることを証明している。
例１の化合物Ａ及び例２の化合物Ｂは、従って、非細胞毒性色素脱失化合物である。
化粧品製剤の例
以下の例において、割合は重量パーセントとして表す。
例６：成熟した皮膚のためのライトニングケアエマルジョン
Montanov（登録商標）202 02.00%
Montanov（登録商標）68 02.00%
カプリル酸カプリントリグリセリド 10.00%
スクアラン 10.00%
水 qs 100%
式(Ia)の化合物 01.00%
Sepigel（登録商標）305 00.70%
リン酸アスコルビルマグネシウム 02.00%
Sepicide（登録商標）HB 00.30%
Sepicide（登録商標）CI 00.20%
フレグランス 00.50%
例７：ライトニングファーミングケアエマルジョン
Montanov（登録商標）202 03.00%
24% 水酸化ナトリウム qs pH
エチルヘキシルメトキシシンナメート 06.00%
Lanol（登録商標）1688 08.00%
ベンゾフェノン-3 04.00%
水 qs 100%
式(Ia)の化合物 02.00%
Simulgel（登録商標）NS 00.50%
Sepilift（登録商標）DPHP 00.50%
ジメチコーン 02.00%
シクロメチコーン 02.00%
アルブチン 0.3%
Sepicide（登録商標）HB 00.30%
Sepicide（登録商標）CI 00.20%
フレグランス 00.10%
例８：α-ヒドロキシ酸含有ライトニングクリームゲル
ヒドロキシエチルセルロース 0.80%
エチルヘキシルオクタノエート 05.00%
60% 乳酸ナトリウム 14.00%
水 qs 100%
式(Ia)の化合物 03.00%
Sepigel（登録商標）305 04.20%
Sepicide（登録商標）HB 02.00%
Sepicide（登録商標）CI 03.00%
フレグランス 00.10%
例９：ライトニングケアエマルジョン
Montanov（登録商標）L 01.00%
セチルアルコール 02.00%
イソデシルネオペンタノエート 12.00%
セタリルオクタノエート 10.00%
グリセロール 03.00%
水 qs 100%
式(Ia)の化合物 01.00%
Simugel（登録商標）EG 02.00%
コウジ酸 01.00%
Sepicide（登録商標）HB 00.30%
Sepicide（登録商標）CI 00.20%
フレグランス 00.10%
例１０：ライトニングローション
Oramix（登録商標）CG110 05.00%
Kathon（登録商標）CG 00.08%
水 qs 100%
式(Ia)の化合物 01.00%
フレグランス 00.10%
このローションは、ボトル中で販売されるか、又は、拭くものに含浸されてよい。
この例で用いた市販の製品の定義は、以下の通りである：
Sepilift（登録商標）DPHP (INCI名: ジパルミトイルヒドロキシプロリン)、SEPPIC社によって販売されている。
Sepicide（登録商標）CI：イミダゾリジニルウレア（保存剤）、SEPPIC社によって販売されている。
Sepicide（登録商標）HB：フェノキシエタノール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン及びブチルパラベン（保存剤）の混合物、SEPPIC社によって販売されている。
Kathon（登録商標）CG (INCI名：メチルイソチアゾリノン/メチルクロロイソチアゾリノン)。
Simulgel（登録商標）EG：国際公開公報WO 99/36445に開示されているもののような、自己可逆コポリマー逆性ラテックス(INCI名：アクリル酸ナトリウム/ナトリウムアクリロイルジメチルタウレートコポリマー及びイソヘキサデカン及びポリソルベート80) SEPPIC社によって販売されている。
Simulgel（登録商標）NS：国際公開公報WO 99/36445に開示されているもののような、自己可逆コポリマー逆性ラテックス（INCI名：アクリル酸ヒドロキシエチル/ナトリウムアクリロイルジメチルタウレートコポリマー及びスクアラン及びポリソルベート60) SEPPIC社によって販売されている。
Sepigel（登録商標）305：自己可逆逆性ラテックス (INCI名：ポリアクリルアミド/C13-C14 イソパラフィン/ラウレス-7)。
Lanol（登録商標）1688：セテアリールエチルヘキサノエート, SEPPIC社によって販売されている。
Montanov（登録商標）L：欧州特許出願EP 0 995 487に開示されているもののような、C14-C22アルコール及びC12-C20アルキルポリグルコシドに基づく乳化剤。
Montanov（登録商標）202は、アラキジルアルコール、ベンジルアルコール及びアラキジルポリグルコシドに基づく乳化剤である。
Lanol（登録商標）1688は、セテアリールエチルヘキサノエートであり、SEPPIC社によって販売されている。
Montanov（登録商標）68は、セテアリールアルコール及びセテアリールポリグルコシドに基づく乳化剤である。
Oramix（登録商標）CG110は、オクチルポリグルコシド及びデシルポリグルコシドに基づく発泡剤である。

Claims (13)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    Figure 2012507473
     式中、ｍは０又は１に等しい整数であり、ｐは０、１、２又は３に等しい整数である。
  2. 請求項１で定義された式（Ｉ）に対応する式（Ｉａ）の化合物：
    Figure 2012507473
     式中、ｍは１である。
  3. 請求項１で定義された式（Ｉ）に対応する式（Ｉｂ）の化合物：
    Figure 2012507473
     式中、ｍは０である。
  4. 請求項３で定義された式（Ｉｂ）に対応する式（Ｉｂ１）の化合物：
    Figure 2012507473
     式中、ｐは０である。
  5. 請求項２で定義された式（Ｉａ）に対応する式（Ｉａ１）の化合物：
    Figure 2012507473
     式中、ｐは１である。
  6. 請求項３で定義された式（Ｉｂ）に対応する式（Ｉｂ２）の化合物：
    Figure 2012507473
     式中、ｐは１である。
  7. 請求項３で定義された式（Ｉｂ）に対応する式（Ｉｂ３）の化合物：
    Figure 2012507473
     式中、ｐは２である。
  8. 請求項３で定義された式（Ｉｂ）に対応する式（Ｉｂ４）の化合物：
    Figure 2012507473
     式中、ｐは３である。
  9. 請求項１〜８の何れか一項で定義された式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
    工程ａ）式（ＩＩ）の化合物を、
    Figure 2012507473
     式（ＩＩＩ）のポリオールでエステル化し、
    Figure 2012507473
     式（Ｉ）の化合物及び任意に式（ＩＶ）の化合物を形成すること、
    Figure 2012507473
     及び、必要であれば、
    工程ｂ）前記式（ＩＶ）の化合物と前記式（Ｉ）の化合物を分離すること
    を含む方法。
  10. ヒトの身体の皮膚のためのライトニング剤として、請求項１〜８の何れか一項で定義された式（Ｉ）の化合物の有効量を含むことを特徴とする化粧品組成物。
  11. 請求項１〜８の何れか一項で定義された式（Ｉ）の化合物の有効量を活性成分として含む、ヒトの身体の皮膚上でライトニング活性を有する医薬。
  12. ヒトの身体の皮膚を明るくするための活性剤としての、請求項１〜８の何れか一項で定義された式（Ｉ）の化合物の使用。
  13. ヒトの皮膚を明るくするための非治療的方法であって、請求項１〜８の何れか一項で定義された式（Ｉ）の化合物の有効量を含む、局所的な使用のための化粧品組成物を、前記ヒトの皮膚に適用する少なくとも一つの工程を含む方法。
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