JP2012508809A5 - - Google Patents
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Claims (15)
- ポリシロキサンセグメントの両端のうちの少なくとも一方が連結基を介して１個の親水性ポリマー鎖でエンドキャップされている少なくとも１個の直鎖状ポリシロキサンセグメントと、その連結基に共有連結している少なくとも１個のエチレン性不飽和基と、を含む化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体であって、その親水性鎖が、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ビニルアルコール、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ１−Ｃ４アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びそれらの混合の単位からなる群から選択されるモノマー単位１個以上で構成されている、化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体。
- （ａ）少なくとも１種の親水性ビニルモノマー及び／又はビニルアセタートを、少なくとも１個のフェノン部分及び少なくとも１個の第一の官能基を有するラジカル生成ポリシロキサンと混合して、重合性組成物を形成させる工程（ここで、親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びそれらの混合からなる群から選択される）と、
（ｂ）その組成物をＵＶ照射して、第一の官能基と、ポリシロキサン共重合体に結合しているフェノン部分の一部から鎖延長している少なくとも１個の一価親水性ポリマー鎖と、を有する鎖延長ポリシロキサン共重合体を形成させる工程と、
（ｃ）第一の官能基と共反応性のある第二の官能基を有するエチレン性官能化ビニルモノマーと反応させることにより、エチレン性不飽和基を鎖延長ポリシロキサン共重合体に共有結合させる工程
によって得られる、請求項１記載のポリシロキサン共重合体。 - 式（Ｉ）：
（式中、
ｒは、０又は１の整数であり；
互いに独立したＡ１及びＡ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり；
互いに独立したＸ１、Ｘ２及びＸ３は、直接結合、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり；
互いに独立したＬ１及びＬ２は、
であり；
ＰＤＭＳは、式（II）：
で示されるポリシロキサン二価基であり；
式中、νは、０又は１であり、ωは、０〜５の整数であり、互いに独立したＵ１及びＵ２は、−Ｒ１−Ｘ４−Ｅ−Ｘ５−Ｒ２−で示される二価基を表し、ここで、互いに独立したＲ１及びＲ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、互いに独立したＸ４及びＸ５は、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり、Ｅは、主鎖内にエーテル、チオ、又はアミン結合を有していてもよい、炭素原子を１〜４０個有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アルキルアリールジラジカル、又はアリールジラジカルであり、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、互いに独立して、式（III）：
で示される二価基を表し、式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換又はＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニル、フルオロ（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）、−ａｌｋ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１１であり、ここで、ａｌｋは、Ｃ１−Ｃ６アルキレン二価基であり、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、そしてｎは、１〜１０の整数であり、ｍ及びｐは、互いに独立して、２〜６９８の整数であり、そして（ｍ＋ｐ）は、５〜７００であり；
互いに独立したＹ１及びＹ２は、式（IV）又は（Ｖ）：
で示される二価基を表し、
式中、
互いに独立したＲ１２及びＲ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、もしくはＣ１−Ｃ８アリールであるか、又はＲ１とＲ２は、一緒になって、−（ＣＨ２）ｑ−となっており、ここで、ｑは、２〜６の整数であり、
ａｌｋ’は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、
互いに独立したＡ及びＡ４は、−Ｏ−、−ＮＲ’−、又は−Ｓ−であり；
Ａ３は、
からなる群から選択される連結基であり；
Ｑは、エチレン性不飽和基を含む有機基であり；そして
Ｔは、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ１−Ｃ４アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びビニルアルコールからなる群から選択される親水性ビニルモノマー１個以上のモノマー単位で構成されている一価親水性ポリマー鎖である）により定義される、請求項１又は２記載のポリシロキサン共重合体。 - Ｑが、式（VI）：
（式中、互いに独立したＺ１及びＺ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１２アルキレン二価基、非置換フェニレン二価基、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニレン二価基又はＣ７−Ｃ１２アラルキレン二価基であり；Ａ５は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；互いに独立したｑ１及びｑ２は、０又は１の整数であり；Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロゲンであり；互いに独立したＲ１５及びＲ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、カルボキシ又はハロゲンである）で示されるエチレン性不飽和基である、請求項１、２又は３記載のポリシロキサン共重合体。 - Ｔが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）の単位を含む一価親水性ポリマー鎖；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、及び／又はジメチルアミノエチルメタクリルアミドの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラートの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、又はＮ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；あるいは、ビニルアルコールの単位を含む一価親水性ポリマー鎖である、請求項１、２、３又は４記載のポリシロキサン共重合体。
- シリコーンハイドロゲル材料と、そのシリコーンハイドロゲル材料のポリマーマトリックスに共有結合しているダングリング親水性ポリマー鎖と、を含むシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズであって、そのシリコーンハイドロゲル材料が、化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体を含むレンズ形成材料を重合することにより得られ、その化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体が、ポリシロキサンセグメントの両端のうちの少なくとも一方が連結基を介して親水性ポリマー鎖でエンドキャップされている少なくとも１個の直鎖状ポリシロキサンセグメントと、その連結基に共有連結している少なくとも１個のエチレン性不飽和基と、を含み、そのダングリング親水性ポリマー鎖が、化学線架橋性ポリシロキサン共重合体から誘導され、そのシリコーンハイドロゲル材料中のダングリング親水性ポリマー鎖が、硬化後表面処理を行わずに、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズに親水性表面を付与することが可能である、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- （ａ）少なくとも１種の親水性ビニルモノマー及び／又はビニルアセタートを、少なくとも１個のフェノン部分及び少なくとも１個の第一の官能基を有するラジカル生成ポリシロキサンと混合して、重合性組成物を形成させる工程（ここで、親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びそれらの混合からなる群から選択される）と、
（ｂ）その組成物をＵＶ照射して、第一の官能基と、ポリシロキサン共重合体に結合しているフェノン部分の一部から鎖延長している少なくとも１個の一価親水性ポリマー鎖と、を有する鎖延長ポリシロキサン共重合体を形成させる工程と、
（ｃ）第一の官能基と共反応性のある第二の官能基を有するエチレン性官能化ビニルモノマーと反応させることにより、エチレン性不飽和基を鎖延長ポリシロキサン共重合体に共有結合させる工程
によって得られる、請求項６記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。 - 化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体が、式（Ｉ）：
（式中、
ｒは、０又は１の整数であり；
互いに独立したＡ１及びＡ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり；
互いに独立したＸ１、Ｘ２及びＸ３は、直接結合、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり；
互いに独立したＬ１及びＬ２は、
であり；
ＰＤＭＳは、式（II）：
で示されるポリシロキサン二価基であり；
式中、νは、０又は１であり、ωは、０〜５の整数であり、互いに独立したＵ１及びＵ２は、−Ｒ１−Ｘ４−Ｅ−Ｘ５−Ｒ２−で示される二価基を表し、ここで、互いに独立したＲ１及びＲ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、互いに独立したＸ４及びＸ５は、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり、Ｅは、主鎖内にエーテル、チオ、又はアミン連結を有していてもよい、炭素原子を１〜４０個有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アルキルアリールジラジカル、又はアリールジラジカルであり、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、互いに独立して、式（III）：
で示される二価基を表し、式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換又はＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニル、フルオロ（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）、−ａｌｋ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１１であり、ここで、ａｌｋは、Ｃ１−Ｃ６アルキレン二価基であり、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、そしてｎは、１〜１０の整数であり、ｍ及びｐは、互いに独立して、２〜６９８の整数であり、そして（ｍ＋ｐ）は、５〜７００であり；
互いに独立したＹ１及びＹ２は、式（IV）又は（Ｖ）：
で示される二価基を表し、
式中、
互いに独立したＲ１２及びＲ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、もしくはＣ１−Ｃ８アリールであるか、又はＲ１とＲ２は、一緒になって、−（ＣＨ２）ｑ−となっており、ここで、ｇは、２〜６の整数であり、
ａｌｋ’は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、
互いに独立したＡ及びＡ４は、−Ｏ−、−ＮＲ’−、又は−Ｓ−であり；
Ａ３は、
からなる群から選択される連結基であり；
Ｑは、エチレン性不飽和基を含む有機基であり；そして
Ｔは、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ１−Ｃ４アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びビニルアルコールからなる群から選択される親水性ビニルモノマー１個以上のモノマー単位で構成されている一価親水性ポリマー鎖である）により定義される、請求項６又は７記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。 - Ｑが、式（VI）：
（式中、互いに独立したＺ１及びＺ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１２アルキレン二価基、非置換フェニレン二価基、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニレン二価基又はＣ７−Ｃ１２アラルキレン二価基であり；Ａ５は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；互いに独立したｑ１及びｑ２は、０又は１の整数であり；Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロゲンであり；互いに独立したＲ１５及びＲ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、カルボキシ又はハロゲンである）で示されるエチレン性不飽和基である、請求項６、７又は８記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。 - シリコーンハイドロゲルレンズ形成材料が、更に、シリコーン含有ビニルモノマー、シリコーン含有マクロマー、シリコーン含有プレポリマー、親水性ビニルモノマー、疎水性ビニルモノマー、親水性プレポリマー、架橋剤、抗菌剤、連鎖移動剤、ラジカル開始剤、ＵＶ吸収剤、阻害剤、充填剤、可視性着色剤、生物活性剤、浸出性の滑剤、及びそれらの組合わせからなる群から選択される成分を少なくとも１種含む、請求項６、７、８又は９記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- コンタクトレンズが、少なくとも約３５バレルの酸素透過度、少なくとも約１．５×１０−６mm２/分のイオノフラックス拡散係数Ｄ、約０．３MPa〜約１．５MPaの弾性係数、好ましくは約１５重量％〜約６０重量％の水分量、約７０°以下の平均水接触角、及びそれらの組合わせからなる群から選択される特性を少なくとも１種有する、請求項６、７、８、９又は１０記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- Ｔが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）の単位を含む一価親水性ポリマー鎖；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、及び／又はジメチルアミノエチルメタクリルアミドの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラートの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；あるいは、ビニルアルコールの単位を含む一価親水性ポリマー鎖である、請求項６、７、８、９、１０又は１１記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- （ａ）少なくとも１種の親水性ビニルモノマー及び／又はビニルアセタートを、少なくとも１個のフェノン部分及び少なくとも１個の第一の官能基を有するラジカル生成ポリシロキサンと混合して、重合性組成物を形成させる工程（ここで、親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びそれらの混合からなる群から選択される）と、
（ｂ）その組成物をＵＶ照射して、第一の官能基と、ポリシロキサン共重合体に結合しているフェノン部分の一部から鎖延長している少なくとも１個の一価親水性ポリマー鎖と、を有する鎖延長ポリシロキサン共重合体を形成させる工程
によって得られる、非架橋性ポリシロキサン共重合体。 - 両端のそれぞれが１個の親水性ポリマー鎖でエンドキャップされているポリシロキサンセグメントを含む前記非架橋性ポリシロキサン共重合体であって、その非架橋性ポリシロキサン共重合体が、エチレン性不飽和基を含まず、そして式（VIII）：
（式中、
Ａ１は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり；
Ｘ１は、直接結合、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり；
Ｌ１は、−ＣＨ ２ −、−ＮＨ−であり；
ＰＤＭＳは、式（II）：
で示されるポリシロキサン二価基であり；
式中、νは、０又は１であり、ωは、０〜５の整数であり、互いに独立したＵ１及びＵ２は、−Ｒ１−Ｘ４−Ｅ−Ｘ５−Ｒ２−で示される二価基を表し、ここで、互いに独立したＲ１及びＲ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、互いに独立したＸ４及びＸ５は、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり、Ｅは、主鎖内にエーテル、チオ、又はアミン連結を有していてもよい、炭素原子を１〜４０個有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アルキルアリールジラジカル、又はアリールジラジカルであり、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、互いに独立して、式（III）：
で示される二価基を表し、式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換又はＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニル、フルオロ（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）、−ａｌｋ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１１であり、ここで、ａｌｋは、Ｃ１−Ｃ６アルキレン二価基であり、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、そしてｎは、１〜１０の整数であり、ｍ及びｐは、互いに独立して、２〜６９８の整数であり、そして（ｍ＋ｐ）は、５〜７００であり；
Ｙ１は、式（IV）又は（Ｖ）：
で示される二価基を表し、
式中、
互いに独立したＲ１２及びＲ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、もしくはＣ１−Ｃ８アリールであるか、又はＲ１とＲ２は、一緒になって、−（ＣＨ２）ｑ−となっており、ここで、ｑは、２〜６の整数であり、
ａｌｋ’は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、
互いに独立したＡ及びＡ４は、−Ｏ−、−ＮＲ’−、又は−Ｓ−であり；
Ａ３は、
からなる群から選択される連結基であり；
Ｔ１は、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ１−Ｃ４アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びビニルアルコールからなる群から選択される親水性ビニルモノマー１個以上のモノマー単位で構成されている一価親水性ポリマー鎖である）により定義される、非架橋性ポリシロキサン共重合体。 - 本発明の化学線架橋性ポリシロキサン共重合体のための方法であって、
（ａ）少なくとも１種の親水性ビニルモノマー及び／又はビニルアセタートを、少なくとも１個のフェノン部分及び少なくとも１個の第一の官能基を有するラジカル生成ポリシロキサンと混合して、重合性組成物を形成させる工程と、
（ｂ）その組成物をＵＶ照射して、第一の官能基と、ポリシロキサン共重合体に結合しているフェノン部分の一部から鎖延長している少なくとも１個の親水性ポリマー鎖と、を有する鎖延長ポリシロキサン共重合体を形成させる工程と、
（ｃ）第一の官能基と共反応性のある第二の官能基を有するエチレン性官能化ビニルモノマーと反応させることにより、エチレン性不飽和基を鎖延長ポリシロキサン共重合体に共有結合させる工程と、を含む方法。
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