JP2012508809A5 - - Google Patents
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Claims (15)
- ポリシロキサンセグメントの両端のうちの少なくとも一方が連結基を介して１個の親水性ポリマー鎖でエンドキャップされている少なくとも１個の直鎖状ポリシロキサンセグメントと、その連結基に共有連結している少なくとも１個のエチレン性不飽和基と、を含む化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体であって、その親水性鎖が、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ビニルアルコール、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ１−Ｃ４アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びそれらの混合の単位からなる群から選択されるモノマー単位１個以上で構成されている、化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体。
- （ａ）少なくとも１種の親水性ビニルモノマー及び／又はビニルアセタートを、少なくとも１個のフェノン部分及び少なくとも１個の第一の官能基を有するラジカル生成ポリシロキサンと混合して、重合性組成物を形成させる工程（ここで、親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びそれらの混合からなる群から選択される）と、
（ｂ）その組成物をＵＶ照射して、第一の官能基と、ポリシロキサン共重合体に結合しているフェノン部分の一部から鎖延長している少なくとも１個の一価親水性ポリマー鎖と、を有する鎖延長ポリシロキサン共重合体を形成させる工程と、
（ｃ）第一の官能基と共反応性のある第二の官能基を有するエチレン性官能化ビニルモノマーと反応させることにより、エチレン性不飽和基を鎖延長ポリシロキサン共重合体に共有結合させる工程
によって得られる、請求項１記載のポリシロキサン共重合体。 - 式（Ｉ）：
（式中、
ｒは、０又は１の整数であり；
互いに独立したＡ１及びＡ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり；
互いに独立したＸ１、Ｘ２及びＸ３は、直接結合、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり；
互いに独立したＬ１及びＬ２は、
であり；
ＰＤＭＳは、式（II）：
で示されるポリシロキサン二価基であり；
式中、νは、０又は１であり、ωは、０〜５の整数であり、互いに独立したＵ１及びＵ２は、−Ｒ１−Ｘ４−Ｅ−Ｘ５−Ｒ２−で示される二価基を表し、ここで、互いに独立したＲ１及びＲ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、互いに独立したＸ４及びＸ５は、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり、Ｅは、主鎖内にエーテル、チオ、又はアミン結合を有していてもよい、炭素原子を１〜４０個有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アルキルアリールジラジカル、又はアリールジラジカルであり、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、互いに独立して、式（III）：
で示される二価基を表し、式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換又はＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニル、フルオロ（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）、−ａｌｋ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１１であり、ここで、ａｌｋは、Ｃ１−Ｃ６アルキレン二価基であり、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、そしてｎは、１〜１０の整数であり、ｍ及びｐは、互いに独立して、２〜６９８の整数であり、そして（ｍ＋ｐ）は、５〜７００であり；
互いに独立したＹ１及びＹ２は、式（IV）又は（Ｖ）：
で示される二価基を表し、
式中、
互いに独立したＲ１２及びＲ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、もしくはＣ１−Ｃ８アリールであるか、又はＲ１とＲ２は、一緒になって、−（ＣＨ２）ｑ−となっており、ここで、ｑは、２〜６の整数であり、
ａｌｋ’は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、
互いに独立したＡ及びＡ４は、−Ｏ−、−ＮＲ’−、又は−Ｓ−であり；
Ａ３は、
からなる群から選択される連結基であり；
Ｑは、エチレン性不飽和基を含む有機基であり；そして
Ｔは、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ１−Ｃ４アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びビニルアルコールからなる群から選択される親水性ビニルモノマー１個以上のモノマー単位で構成されている一価親水性ポリマー鎖である）により定義される、請求項１又は２記載のポリシロキサン共重合体。 - Ｑが、式（VI）：
（式中、互いに独立したＺ１及びＺ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１２アルキレン二価基、非置換フェニレン二価基、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニレン二価基又はＣ７−Ｃ１２アラルキレン二価基であり；Ａ５は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；互いに独立したｑ１及びｑ２は、０又は１の整数であり；Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロゲンであり；互いに独立したＲ１５及びＲ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、カルボキシ又はハロゲンである）で示されるエチレン性不飽和基である、請求項１、２又は３記載のポリシロキサン共重合体。 - Ｔが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）の単位を含む一価親水性ポリマー鎖；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、及び／又はジメチルアミノエチルメタクリルアミドの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラートの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、又はＮ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；あるいは、ビニルアルコールの単位を含む一価親水性ポリマー鎖である、請求項１、２、３又は４記載のポリシロキサン共重合体。
- シリコーンハイドロゲル材料と、そのシリコーンハイドロゲル材料のポリマーマトリックスに共有結合しているダングリング親水性ポリマー鎖と、を含むシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズであって、そのシリコーンハイドロゲル材料が、化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体を含むレンズ形成材料を重合することにより得られ、その化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体が、ポリシロキサンセグメントの両端のうちの少なくとも一方が連結基を介して親水性ポリマー鎖でエンドキャップされている少なくとも１個の直鎖状ポリシロキサンセグメントと、その連結基に共有連結している少なくとも１個のエチレン性不飽和基と、を含み、そのダングリング親水性ポリマー鎖が、化学線架橋性ポリシロキサン共重合体から誘導され、そのシリコーンハイドロゲル材料中のダングリング親水性ポリマー鎖が、硬化後表面処理を行わずに、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズに親水性表面を付与することが可能である、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- （ａ）少なくとも１種の親水性ビニルモノマー及び／又はビニルアセタートを、少なくとも１個のフェノン部分及び少なくとも１個の第一の官能基を有するラジカル生成ポリシロキサンと混合して、重合性組成物を形成させる工程（ここで、親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びそれらの混合からなる群から選択される）と、
（ｂ）その組成物をＵＶ照射して、第一の官能基と、ポリシロキサン共重合体に結合しているフェノン部分の一部から鎖延長している少なくとも１個の一価親水性ポリマー鎖と、を有する鎖延長ポリシロキサン共重合体を形成させる工程と、
（ｃ）第一の官能基と共反応性のある第二の官能基を有するエチレン性官能化ビニルモノマーと反応させることにより、エチレン性不飽和基を鎖延長ポリシロキサン共重合体に共有結合させる工程
によって得られる、請求項６記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。 - 化学線架橋性直鎖状ポリシロキサン共重合体が、式（Ｉ）：
（式中、
ｒは、０又は１の整数であり；
互いに独立したＡ１及びＡ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり；
互いに独立したＸ１、Ｘ２及びＸ３は、直接結合、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり；
互いに独立したＬ１及びＬ２は、
であり；
ＰＤＭＳは、式（II）：
で示されるポリシロキサン二価基であり；
式中、νは、０又は１であり、ωは、０〜５の整数であり、互いに独立したＵ１及びＵ２は、−Ｒ１−Ｘ４−Ｅ−Ｘ５−Ｒ２−で示される二価基を表し、ここで、互いに独立したＲ１及びＲ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、互いに独立したＸ４及びＸ５は、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり、Ｅは、主鎖内にエーテル、チオ、又はアミン連結を有していてもよい、炭素原子を１〜４０個有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アルキルアリールジラジカル、又はアリールジラジカルであり、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、互いに独立して、式（III）：
で示される二価基を表し、式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換又はＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニル、フルオロ（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）、−ａｌｋ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１１であり、ここで、ａｌｋは、Ｃ１−Ｃ６アルキレン二価基であり、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、そしてｎは、１〜１０の整数であり、ｍ及びｐは、互いに独立して、２〜６９８の整数であり、そして（ｍ＋ｐ）は、５〜７００であり；
互いに独立したＹ１及びＹ２は、式（IV）又は（Ｖ）：
で示される二価基を表し、
式中、
互いに独立したＲ１２及びＲ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、もしくはＣ１−Ｃ８アリールであるか、又はＲ１とＲ２は、一緒になって、−（ＣＨ２）ｑ−となっており、ここで、ｇは、２〜６の整数であり、
ａｌｋ’は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、
互いに独立したＡ及びＡ４は、−Ｏ−、−ＮＲ’−、又は−Ｓ−であり；
Ａ３は、
からなる群から選択される連結基であり；
Ｑは、エチレン性不飽和基を含む有機基であり；そして
Ｔは、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ１−Ｃ４アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びビニルアルコールからなる群から選択される親水性ビニルモノマー１個以上のモノマー単位で構成されている一価親水性ポリマー鎖である）により定義される、請求項６又は７記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。 - Ｑが、式（VI）：
（式中、互いに独立したＺ１及びＺ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１２アルキレン二価基、非置換フェニレン二価基、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換もしくはＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニレン二価基又はＣ７−Ｃ１２アラルキレン二価基であり；Ａ５は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり；互いに独立したｑ１及びｑ２は、０又は１の整数であり；Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はハロゲンであり；互いに独立したＲ１５及びＲ１６は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル、カルボキシ又はハロゲンである）で示されるエチレン性不飽和基である、請求項６、７又は８記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。 - シリコーンハイドロゲルレンズ形成材料が、更に、シリコーン含有ビニルモノマー、シリコーン含有マクロマー、シリコーン含有プレポリマー、親水性ビニルモノマー、疎水性ビニルモノマー、親水性プレポリマー、架橋剤、抗菌剤、連鎖移動剤、ラジカル開始剤、ＵＶ吸収剤、阻害剤、充填剤、可視性着色剤、生物活性剤、浸出性の滑剤、及びそれらの組合わせからなる群から選択される成分を少なくとも１種含む、請求項６、７、８又は９記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- コンタクトレンズが、少なくとも約３５バレルの酸素透過度、少なくとも約１．５×１０−６mm２/分のイオノフラックス拡散係数Ｄ、約０．３MPa〜約１．５MPaの弾性係数、好ましくは約１５重量％〜約６０重量％の水分量、約７０°以下の平均水接触角、及びそれらの組合わせからなる群から選択される特性を少なくとも１種有する、請求項６、７、８、９又は１０記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- Ｔが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）の単位を含む一価親水性ポリマー鎖；Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、及び／又はジメチルアミノエチルメタクリルアミドの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラートの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドの単位を含む一価親水性ポリマー鎖；あるいは、ビニルアルコールの単位を含む一価親水性ポリマー鎖である、請求項６、７、８、９、１０又は１１記載のシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ。
- （ａ）少なくとも１種の親水性ビニルモノマー及び／又はビニルアセタートを、少なくとも１個のフェノン部分及び少なくとも１個の第一の官能基を有するラジカル生成ポリシロキサンと混合して、重合性組成物を形成させる工程（ここで、親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ １ −Ｃ ４ アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びそれらの混合からなる群から選択される）と、
（ｂ）その組成物をＵＶ照射して、第一の官能基と、ポリシロキサン共重合体に結合しているフェノン部分の一部から鎖延長している少なくとも１個の一価親水性ポリマー鎖と、を有する鎖延長ポリシロキサン共重合体を形成させる工程
によって得られる、非架橋性ポリシロキサン共重合体。 - 両端のそれぞれが１個の親水性ポリマー鎖でエンドキャップされているポリシロキサンセグメントを含む前記非架橋性ポリシロキサン共重合体であって、その非架橋性ポリシロキサン共重合体が、エチレン性不飽和基を含まず、そして式（VIII）：
（式中、
Ａ１は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり；
Ｘ１は、直接結合、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり；
Ｌ１は、−ＣＨ ２ −、−ＮＨ−であり；
ＰＤＭＳは、式（II）：
で示されるポリシロキサン二価基であり；
式中、νは、０又は１であり、ωは、０〜５の整数であり、互いに独立したＵ１及びＵ２は、−Ｒ１−Ｘ４−Ｅ−Ｘ５−Ｒ２−で示される二価基を表し、ここで、互いに独立したＲ１及びＲ２は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、互いに独立したＸ４及びＸ５は、
からなる群から選択される連結基であり、ここで、Ｒ’は、Ｈ又はＣ１−Ｃ８アルキルであり、Ｅは、主鎖内にエーテル、チオ、又はアミン連結を有していてもよい、炭素原子を１〜４０個有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アルキルアリールジラジカル、又はアリールジラジカルであり、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、互いに独立して、式（III）：
で示される二価基を表し、式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５’、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル置換又はＣ１−Ｃ４アルコキシ置換のフェニル、フルオロ（Ｃ１−Ｃ１８アルキル）、シアノ（Ｃ１−Ｃ１２アルキル）、−ａｌｋ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｎ−ＯＲ１１であり、ここで、ａｌｋは、Ｃ１−Ｃ６アルキレン二価基であり、Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、そしてｎは、１〜１０の整数であり、ｍ及びｐは、互いに独立して、２〜６９８の整数であり、そして（ｍ＋ｐ）は、５〜７００であり；
Ｙ１は、式（IV）又は（Ｖ）：
で示される二価基を表し、
式中、
互いに独立したＲ１２及びＲ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル、もしくはＣ１−Ｃ８アリールであるか、又はＲ１とＲ２は、一緒になって、−（ＣＨ２）ｑ−となっており、ここで、ｑは、２〜６の整数であり、
ａｌｋ’は、直鎖状又は分枝状Ｃ１−Ｃ１０アルキレン二価基であり、
互いに独立したＡ及びＡ４は、−Ｏ−、−ＮＲ’−、又は−Ｓ−であり；
Ａ３は、
からなる群から選択される連結基であり；
Ｔ１は、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン（ＮＶＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、ジメチルアミノエチルメタクリラート、ジメチルアミノエチルアクリラート、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、重量平均分子量２００〜１５００を有するＣ１−Ｃ４アルコキシポリエチレングリコール（メタ）アクリラート、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、及びビニルアルコールからなる群から選択される親水性ビニルモノマー１個以上のモノマー単位で構成されている一価親水性ポリマー鎖である）により定義される、非架橋性ポリシロキサン共重合体。 - 本発明の化学線架橋性ポリシロキサン共重合体のための方法であって、
（ａ）少なくとも１種の親水性ビニルモノマー及び／又はビニルアセタートを、少なくとも１個のフェノン部分及び少なくとも１個の第一の官能基を有するラジカル生成ポリシロキサンと混合して、重合性組成物を形成させる工程と、
（ｂ）その組成物をＵＶ照射して、第一の官能基と、ポリシロキサン共重合体に結合しているフェノン部分の一部から鎖延長している少なくとも１個の親水性ポリマー鎖と、を有する鎖延長ポリシロキサン共重合体を形成させる工程と、
（ｃ）第一の官能基と共反応性のある第二の官能基を有するエチレン性官能化ビニルモノマーと反応させることにより、エチレン性不飽和基を鎖延長ポリシロキサン共重合体に共有結合させる工程と、を含む方法。
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|---|---|---|---|---|
| RU2009138703A (ru) * | 2007-03-22 | 2011-04-27 | Новартис АГ (CH) | Силиконсодержащие форполимеры с висящими гидрофильными полимерными цепями |
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| JP5270435B2 (ja) * | 2009-04-17 | 2013-08-21 | 関西ペイント株式会社 | 重合性官能基を有するシルセスキオキサン化合物 |
| CA2761218C (en) * | 2009-05-22 | 2016-06-28 | Novartis Ag | Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers |
| US8507571B2 (en) * | 2009-12-02 | 2013-08-13 | Xerox Corporation | Macro-photoinitiator via enzymatic polymerization |
| EP2513711B1 (en) * | 2009-12-14 | 2017-07-12 | Novartis AG | Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations |
| US9522980B2 (en) | 2010-05-06 | 2016-12-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Non-reactive, hydrophilic polymers having terminal siloxanes and methods for making and using the same |
| RU2576622C2 (ru) * | 2010-07-30 | 2016-03-10 | Новартис Аг | Амфифильные полисилоксановые преполимеры и их применение |
| CA2811013C (en) | 2010-10-06 | 2016-01-19 | Novartis Ag | Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains |
| RU2576317C2 (ru) | 2010-10-06 | 2016-02-27 | Новартис Аг | Подвергаемые водной переработке силиконсодержащие форполимеры и варианты их использования |
| US8618187B2 (en) * | 2011-04-01 | 2013-12-31 | Novartis Ag | Composition for forming a contact lens |
| US9170349B2 (en) * | 2011-05-04 | 2015-10-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same |
| US20130203813A1 (en) | 2011-05-04 | 2013-08-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same |
| US20130323295A1 (en) * | 2011-12-08 | 2013-12-05 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Monomer systems with dispersed silicone-based engineered particles |
| EP2828337B1 (en) | 2012-03-22 | 2023-08-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrophilic macromers and hydrogels comprising the same |
| US10209534B2 (en) | 2012-03-27 | 2019-02-19 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction |
| US10073192B2 (en) | 2012-05-25 | 2018-09-11 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| US9297929B2 (en) | 2012-05-25 | 2016-03-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses comprising water soluble N-(2 hydroxyalkyl) (meth)acrylamide polymers or copolymers |
| US9075187B2 (en) * | 2012-05-25 | 2015-07-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Fully polymerized UV blocking silicone hydrogel lens |
| US9244196B2 (en) | 2012-05-25 | 2016-01-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
| US9395468B2 (en) | 2012-08-27 | 2016-07-19 | Ocular Dynamics, Llc | Contact lens with a hydrophilic layer |
| US9151873B2 (en) | 2012-12-14 | 2015-10-06 | Novartis Ag | Actinically-crosslinkable amphiphilic prepolymers |
| WO2014093772A1 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Novartis Ag | Tris(trimethyl siloxy)silane vinylic monomers and uses thereof |
| JP6220404B2 (ja) | 2012-12-14 | 2017-10-25 | ノバルティス アーゲー | 両親媒性シロキサン含有ビニルモノマー及びこれらの使用 |
| US9097840B2 (en) | 2012-12-14 | 2015-08-04 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof |
| JP2016512566A (ja) | 2013-01-31 | 2016-04-28 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 水溶性シリコーン材料 |
| US9486311B2 (en) | 2013-02-14 | 2016-11-08 | Shifamed Holdings, Llc | Hydrophilic AIOL with bonding |
| CA3193600A1 (en) | 2013-03-21 | 2014-09-25 | Shifamed Holdings, Llc | Accommodating intraocular lens |
| US10195018B2 (en) | 2013-03-21 | 2019-02-05 | Shifamed Holdings, Llc | Accommodating intraocular lens |
| AU2014348502B2 (en) | 2013-11-15 | 2019-08-15 | Tangible Science, Inc. | Contact lens with a hydrophilic layer |
| JP5686454B1 (ja) * | 2013-12-12 | 2015-03-18 | 株式会社メニコン | コンタクトレンズ装着用液剤およびそれを用いたコンタクトレンズの屈折率向上方法 |
| CN103951797B (zh) * | 2014-03-17 | 2017-05-03 | 江苏诺飞新材料科技有限公司 | 一种有机硅接枝共聚物及其制备方法和应用 |
| EP3134420B1 (en) | 2014-04-25 | 2019-01-30 | Novartis AG | Carbosiloxane vinylic monomers |
| EP3134461B1 (en) | 2014-04-25 | 2018-02-14 | Novartis AG | Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers |
| AU2015306613B2 (en) | 2014-08-26 | 2018-01-25 | Shifamed Holdings, Llc | Accommodating intraocular lens |
| EP3197940B1 (en) | 2014-09-26 | 2023-02-15 | Alcon Inc. | Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents |
| RU2602815C2 (ru) * | 2014-12-04 | 2016-11-20 | Пегавижн Корпорейшн | Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе |
| US9482788B2 (en) | 2014-12-05 | 2016-11-01 | Pegavision Corporation | UV-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof |
| EP3229851A4 (en) | 2014-12-09 | 2018-08-01 | Tangible Science LLC | Medical device coating with a biocompatible layer |
| US10723842B2 (en) | 2015-03-11 | 2020-07-28 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Mesh size control of lubrication in gemini hydrogels |
| US11141263B2 (en) | 2015-11-18 | 2021-10-12 | Shifamed Holdings, Llc | Multi-piece accommodating intraocular lens |
| CN108472129B (zh) | 2015-11-18 | 2021-09-24 | 施菲姆德控股有限责任公司 | 组合的调节性人工晶状体 |
| JP6615349B2 (ja) | 2015-12-15 | 2019-12-04 | ノバルティス アーゲー | 両親媒性分枝鎖状ポリジオルガノシロキサンマクロマー |
| EP3390026A1 (en) | 2015-12-15 | 2018-10-24 | Novartis AG | Method for producing contact lenses with a lubricious surface |
| CN109416414B (zh) * | 2016-07-06 | 2023-03-10 | 庄臣及庄臣视力保护公司 | 用于散光矫正的软性接触镜片中的增加硬度的中心视区 |
| US11125916B2 (en) | 2016-07-06 | 2021-09-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising N-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof |
| EP3532519B1 (en) | 2016-10-26 | 2026-01-21 | Alcon Inc. | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers |
| CN120000379A (zh) | 2016-12-23 | 2025-05-16 | 施菲姆德控股有限责任公司 | 多片式调节性人工晶状体及其制造和使用方法 |
| US10350056B2 (en) | 2016-12-23 | 2019-07-16 | Shifamed Holdings, Llc | Multi-piece accommodating intraocular lenses and methods for making and using same |
| ES2678773B1 (es) * | 2017-01-16 | 2019-06-12 | Consejo Superior Investigacion | Recubrimientos tipo hidrogel en base vinil-lactamas |
| JPWO2018212063A1 (ja) * | 2017-05-19 | 2020-03-19 | 東レ株式会社 | コンタクトレンズ用組成物、およびコンタクトレンズとその製造方法 |
| AU2018277037B2 (en) | 2017-05-30 | 2024-04-18 | Shifamed Holdings, Llc | Surface treatments for accommodating intraocular lenses and associated methods and devices |
| AU2018279101B2 (en) | 2017-06-07 | 2023-07-13 | Shifamed Holdings, Llc | Adjustable optical power intraocular lenses |
| TWI640557B (zh) * | 2017-07-05 | 2018-11-11 | 晶碩光學股份有限公司 | 具表面修飾的隱形眼鏡及其製備方法 |
| US10809181B2 (en) | 2017-08-24 | 2020-10-20 | Alcon Inc. | Method and apparatus for determining a coefficient of friction at a test site on a surface of a contact lens |
| WO2021007535A1 (en) | 2019-07-11 | 2021-01-14 | Shifamed Holdings, Llc | Accommodating intraocular lenses and associated methods |
| TWI859401B (zh) * | 2020-01-27 | 2024-10-21 | 新加坡商科萊博新加坡私人有限公司 | 光化可交聯的聚矽氧烷－聚甘油嵌段共聚物及其製造和使用方法 |
| JP7368342B2 (ja) * | 2020-12-07 | 2023-10-24 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
| KR102717240B1 (ko) * | 2021-10-20 | 2024-10-15 | 주식회사 티엠디랩 | 온도 감응성 형상기억 고분자 |
| KR102816677B1 (ko) * | 2022-02-11 | 2025-06-05 | 주식회사 엘지화학 | 폴리오가노실록산 |
| CN115260411A (zh) * | 2022-09-20 | 2022-11-01 | 南通为华创新材料科技有限公司 | 一种医用复合材料及其制备方法 |
| CN117510858B (zh) * | 2023-10-20 | 2026-02-13 | 信和新材料股份有限公司 | 一种可降解有机硅水凝胶防污树脂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4042552A (en) | 1972-09-19 | 1977-08-16 | Warner-Lambert Company | Composition for hydrophilic lens blank and method of casting |
| US4045547A (en) | 1974-11-21 | 1977-08-30 | Warner-Lambert Company | Fabrication of soft contact lens and composition therefor |
| US4312575A (en) | 1979-09-18 | 1982-01-26 | Peyman Gholam A | Soft corneal contact lens with tightly cross-linked polymer coating and method of making same |
| US4444711A (en) | 1981-12-21 | 1984-04-24 | Husky Injection Molding Systems Ltd. | Method of operating a two-shot injection-molding machine |
| US4460534A (en) | 1982-09-07 | 1984-07-17 | International Business Machines Corporation | Two-shot injection molding |
| JPS60163901A (ja) | 1984-02-04 | 1985-08-26 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | プラズマ重合処理方法 |
| JPS61120879A (ja) * | 1984-11-16 | 1986-06-07 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 放射線硬化型剥離性処理剤 |
| DE3710343A1 (de) | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Basf Lacke & Farben | Verzweigtes acrylatcopolymerisat mit polisierbaren doppelbindungen und verfahren zur herstellung des acrylatcopolymerisats |
| US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
| US5010141A (en) | 1989-10-25 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
| US5079319A (en) | 1989-10-25 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
| US5314960A (en) | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5244981A (en) | 1990-04-10 | 1993-09-14 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5314961A (en) | 1990-10-11 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, compositions and improved oxygen permeable hydrophilic contact lenses |
| US5219965A (en) | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface modification of polymer objects |
| US5194556A (en) * | 1991-01-09 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Rigid contact lenses with improved oxygen permeability |
| AU647880B2 (en) | 1991-02-28 | 1994-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Contact lenses made from thermoformable material |
| US5310779A (en) | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
| US5358995A (en) | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
| JP3195662B2 (ja) | 1992-08-24 | 2001-08-06 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
| TW328535B (en) | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
| US5894002A (en) | 1993-12-13 | 1999-04-13 | Ciba Vision Corporation | Process and apparatus for the manufacture of a contact lens |
| JPH07179795A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-07-18 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | カチオン電着塗料用樹脂組成物 |
| US5843346A (en) | 1994-06-30 | 1998-12-01 | Polymer Technology Corporation | Method of cast molding contact lenses |
| US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| TW434456B (en) | 1994-12-30 | 2001-05-16 | Novartis Ag | A compound as functionalized photoinitiator, its production process, its corresponding oligomers or polymers and its application in coating a substrate |
| AUPN354595A0 (en) | 1995-06-14 | 1995-07-06 | Ciba-Geigy Ag | Novel materials |
| JP3442255B2 (ja) * | 1997-04-09 | 2003-09-02 | ナトコ株式会社 | 紫外線硬化型組成物及び機能性表面を有する材料 |
| TW429327B (en) | 1997-10-21 | 2001-04-11 | Novartis Ag | Single mould alignment |
| US5981669A (en) | 1997-12-29 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing prepolymers and low water materials |
| US6451871B1 (en) | 1998-11-25 | 2002-09-17 | Novartis Ag | Methods of modifying surface characteristics |
| US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
| US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
| WO2000002937A1 (en) | 1998-07-08 | 2000-01-20 | Sunsoft Corporation | Interpenetrating polymer network hydrophilic hydrogels for contact lens |
| US5959117A (en) | 1998-08-10 | 1999-09-28 | Bausch & Lomb | Monomers useful for contact lens materials |
| US6039913A (en) | 1998-08-27 | 2000-03-21 | Novartis Ag | Process for the manufacture of an ophthalmic molding |
| US5981675A (en) | 1998-12-07 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing macromonomers and low water materials |
| US6361768B1 (en) * | 1998-12-29 | 2002-03-26 | Pmd Holdings Corp. | Hydrophilic ampholytic polymer |
| WO2000059970A1 (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-12 | Novartis Ag | Organic compounds |
| BR0013052A (pt) | 1999-07-27 | 2002-04-09 | Bausch & Lomb | Metodo para preparar um hidrogel de pré-polimero de silicone; hidrogel contendo silicone; lente de contato e lente intraocular |
| EP2202254A1 (en) * | 1999-10-07 | 2010-06-30 | Johson & Johnson Vision Care Inc. | Soft contact lenses |
| US6719929B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-04-13 | Novartis Ag | Method for modifying a surface |
| US6793973B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-09-21 | Novartis Ag | Single-dip process for achieving a layer-by-layer-like coating |
| DE60103597T2 (de) * | 2000-03-22 | 2005-06-09 | Menicon Co., Ltd., Nagoya | Material für eine okularlinse |
| AR029901A1 (es) | 2000-03-24 | 2003-07-23 | Novartis Ag | Prepolimeros reticulables o polimerizables, y un proceso para la fabricacion de articulos moldeados ''biomedicos'' '' |
| US6881269B2 (en) | 2000-08-17 | 2005-04-19 | Novartis Ag | Lens plasma coating system |
| US6852353B2 (en) | 2000-08-24 | 2005-02-08 | Novartis Ag | Process for surface modifying substrates and modified substrates resulting therefrom |
| US6811804B2 (en) | 2001-06-07 | 2004-11-02 | Abbott Laboratories | Juice and soy protein beverage and uses thereof |
| US6896926B2 (en) | 2002-09-11 | 2005-05-24 | Novartis Ag | Method for applying an LbL coating onto a medical device |
| JP2004307539A (ja) * | 2003-04-02 | 2004-11-04 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ポリビニルアルコール系共重合体の製造方法 |
| US7214809B2 (en) | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
| MXPA06012125A (es) | 2004-04-21 | 2007-01-17 | Novartis Ag | Tintas de color curables para fabricar lentes de hidrogel de silicona coloreados. |
| US7247692B2 (en) * | 2004-09-30 | 2007-07-24 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing amphiphilic block copolymers |
| RU2269552C1 (ru) * | 2004-12-23 | 2006-02-10 | Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Полимерная композиция для мягких контактных линз продленного ношения и способ ее получения |
| CA2593070A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-07-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane prepolymers for biomedical devices |
| US7858000B2 (en) | 2006-06-08 | 2010-12-28 | Novartis Ag | Method of making silicone hydrogel contact lenses |
| DK2038310T3 (da) | 2006-07-12 | 2010-09-27 | Novartis Ag | Aktinisk tværbindelige copolymerer til fremstilling af kontaktlinser |
| FR2907678B1 (fr) * | 2006-10-25 | 2012-10-26 | Oreal | Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree |
| AR064286A1 (es) | 2006-12-13 | 2009-03-25 | Quiceno Gomez Alexandra Lorena | Produccion de dispositivos oftalmicos basados en la polimerizacion por crecimiento escalonado fotoinducida |
| EP2091979A2 (en) | 2006-12-13 | 2009-08-26 | Novartis AG | Actinically curable silicone hydrogel copolymers and uses thereof |
| US8071658B2 (en) | 2007-03-22 | 2011-12-06 | Novartis Ag | Prepolymers with dangling polysiloxane-containing polymer chains |
| RU2009138703A (ru) | 2007-03-22 | 2011-04-27 | Новартис АГ (CH) | Силиконсодержащие форполимеры с висящими гидрофильными полимерными цепями |
| JP5421919B2 (ja) * | 2007-09-27 | 2014-02-19 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | ポリシロキサンブロックコポリマー |
| JP5205941B2 (ja) * | 2007-11-29 | 2013-06-05 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
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