JP2013144678A5

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Publication number: JP2013144678A5
Application number: JP2013010305A
Authority: JP
Filing date: 2013-01-23
Publication date: 2013-09-26

Claims

５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの形態ＩＩ結晶多形。
１４．４、１５．７、１６．７５、１７．２、１９、２０．７、２２．９５、２３．５５および３２．１５に角度２θ（＋／−０．２０°θ）で表される特性ピークを有するＸ線粉末回折パターンを示す、請求項１に記載の結晶多形。
１１．７、１４．４、１５．７、１６．７５、１７．２、１８．２、１９、２０．７、２２．９５、２３．５５および２４．０および３２．１５に角度２θ（＋／−０．２０°θ）で表される特性ピークを有するＸ線粉末回折パターンを示す、請求項１に記載の結晶多形。
図４に示すＸ線粉末回折パターンを示す、請求項１に記載の結晶多形。
３３４４および３４３６．５ｃｍ^−１に特性ピークを有する赤外（ＩＲ）スペクトルを示す、請求項１に記載の結晶多形。
図５に示す３０００ｃｍ^−１領域における赤外（ＩＲ）スペクトルを示す、請求項１に記載の結晶多形。
１分当たり２℃および／または１０℃の走査速度で示差走査熱量測定（ＤＳＣ）によって測定して約１９５℃に主吸熱を示す、請求項１に記載の結晶多形。
図６に示す示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを示す、請求項１に記載の結晶多形。
５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルのメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）半溶媒和化合物（ＦＳ−Ｍ）仮像。
６．６、８．１５、１９．９５、２３．１０および２６．６に角度２θ（＋／−０．２０°θ）で表される特性ピークを有するＸ線粉末回折パターンを示す、請求項９に記載の仮像。
６．６、８．１５、１１．８５、１９．９５、２０．４５、２３．１０、２６．６、２８．８および３１．３０に角度２θ（＋／−０．２０°θ）で表される特性ピークを有するＸ線粉末回折パターンを示す、請求項９に記載の仮像。
図１２に示すＸ線粉末回折パターンを示す、請求項９に記載の仮像。
１７１０、３４０９．５および３３２８．４ｃｍ^−１に特性ピークを有する赤外（ＩＲ）スペクトルを示す、請求項９に記載の仮像。
図１３に示す３０００ｃｍ^−１領域スペクトルにおける赤外（ＩＲ）を示す、請求項９に記載の仮像。
図１４に示す、熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムが組み込まれた示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムを示す、請求項９に記載の仮像。
非晶質の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル。
図１５に示すＸ線粉末回折パターンを示す、請求項１６に記載の非晶質化合物。
５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの形態Ｉ多形と形態ＩＩ多形との混合物。
フィプロニル形態Ｉを１０重量％から９０重量％と、フィプロニル形態ＩＩを９０重量％から１０重量％とを含む、請求項１８に記載の混合物。
５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの形態ＩＩＩ結晶多形。
１５．６、１６．７、２７．２および３１．９に角度２θ（＋／−０．２０°θ）で表される特性ピークを有するＸ線粉末回折パターンを示す、請求項２０に記載の結晶多形。
図７に示すＸ線粉末回折パターンを示す、請求項２０に記載の結晶多形。
イソプロピルアルコール、ヘキサン、酢酸エチル、１−プロパノール、ブタノールおよびメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、または前記溶媒の任意の混合物からなる群から選択される溶媒から前記化合物を結晶化する段階、および得られた結晶を分離する段階を含む、５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの形態ＩＩ結晶多形を調製する方法。
ａ）前記溶媒または溶媒の混合物中の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの溶液を調製する段階、
ｂ）前記化合物の結晶を形成するために前記溶液を冷却する段階、および
ｃ）前記結晶を分離する段階
を含む、請求項２３に記載の方法。
段階ａ）が熱により行われる、請求項２３に記載の方法。
段階ａ）の後に得られた溶液を、０℃から室温の温度まで冷却する、請求項２３に記載の方法。
結晶化溶媒がイソプロピルアルコール、１−プロパノールまたはブタノールである、請求項２３に記載の方法。
結晶化溶媒が、酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの混合物である、請求項２３に記載の方法。
結晶化溶媒が、ｎ−ヘキサンとＭＩＢＫとの混合物である、請求項２３に記載の方法。
５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルのメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）半溶媒和化合物（ＦＳ−Ｍ）仮像を調製する方法であり、ＭＩＢＫ中の前記化合物およびｎ−ヘキサンの溶液を調製する段階、前記溶媒をゆっくりと蒸発させる段階、および得られた結晶を分離する段階を含む、方法。
溶液を空気にさらすことによって溶媒を蒸発させる、請求項３０に記載の方法。
非晶質の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルを調製する方法であり、前記化合物をその融点を超える温度まで加熱する段階、冷却する段階、および得られた生成物を分離する段階を含む、方法。
温度が２０２．５℃を超える、請求項３２に記載の方法。
請求項１から８のいずれか一項に記載の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの形態ＩＩ結晶多形の殺有害生物剤として有効な量と、許容されるアジュバントとを含む殺有害生物剤組成物。
請求項９から１５のいずれか一項に記載の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルのメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）半溶媒和化合物（ＦＳ−Ｍ）仮像の殺有害生物剤として有効な量と、許容されるアジュバントとを含む殺有害生物剤組成物。
請求項１６から１７のいずれか一項に記載の非晶質の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの殺有害生物剤として有効な量と、許容されるアジュバントとを含む殺有害生物剤組成物。
請求項１８から１９のいずれか一項に記載の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの形態Ｉ多形と形態ＩＩ多形との混合物の殺有害生物剤として有効な量と、許容されるアジュバントとを含む殺有害生物剤組成物。
請求項２０から２２のいずれか一項に記載の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの形態ＩＩＩ結晶多形の殺有害生物剤として有効な量と、許容されるアジュバントとを含む殺有害生物剤組成物。
獣医学、農業、田畑もしくは作物の処理、家庭害虫駆除またはゴキブリ、アリもしくはシロアリ駆除において使用するための、請求項３４から３８のいずれか一項に記載の殺有害生物剤組成物。
経皮投与または局所投与に適した形の請求項３４から３８のいずれか一項に記載の殺有害生物剤組成物。
スプレー、害虫の餌、顆粒、ゲルまたは溶液に適した形の、請求項３４から３８のいずれか一項に記載の殺有害生物剤組成物。
請求項３４から３８のいずれか一項に記載の組成物の殺有害生物剤として有効な量を前記場所に適用することを含む、ある場所の害虫を駆除するための方法。
５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルのトルエン半溶媒和化合物（ＦＳ−Ｔ）仮像。
７．２、９．３、１２．５、１７．６、１９．１５、２０．８５、２８．１、３０．０５および３３．４０に角度２θ（＋／−０．２０°θ）で表される特性ピークを有するＸ線粉末回折パターンを示す、請求項４３に記載の仮像。
７．２、９．３、１２．５、１５．１、１７．６、１８．６５、１９．１５、２０．８５、２５．９５、２８．１、３０．０５および３３．４０に角度２θ（＋／−０．２０°θ）で表される特性ピークを有するＸ線粉末回折パターンを示す、請求項４３に記載の仮像。
図１０に示すＸ線粉末回折パターンを示す、請求項４３に記載の仮像。
６９４．６、７３３．２、３３２８．４および３４０９．５ｃｍ ^−１に特性ピークを有する赤外（ＩＲ）スペクトルを示す、請求項４３に記載の仮像。
図１１に示す３０００ｃｍ ^−１領域における赤外（ＩＲ）スペクトルを示す、請求項４３に記載の仮像。
５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルのトルエン半溶媒和化合物（ＦＳ−Ｔ）仮像を調製する方法であり、トルエンから前記化合物を結晶化する段階、および得られた結晶を分離する段階とを含む、方法。
ａ）トルエン中の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルの溶液を調製する段階、
ｂ）前記化合物の結晶を形成するために前記溶液を冷却する段階、および
ｃ）前記結晶を分離する段階を含む、請求項４９に記載の方法。
段階ａ）が熱により行われる、請求項４９に記載の方法。
段階ａ）の後に得られた溶液を、０℃から室温の温度まで冷却する、請求項４９に記載の方法。
請求項４３から４８のいずれか一項に記載の５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリルのトルエン半溶媒和化合物（ＦＳ−Ｔ）仮像の殺有害生物剤として有効な量と、許容されるアジュバントとを含む殺有害生物剤組成物。
獣医学、農業、田畑もしくは作物の処理、家庭害虫駆除またはゴキブリ、アリもしくはシロアリ駆除において使用するための、請求項５３に記載の殺有害生物剤組成物。
経皮投与または局所投与に適した形の請求項５３に記載の殺有害生物剤組成物。
スプレー、害虫の餌、顆粒、ゲルまたは溶液に適した形の、請求項５３に記載の殺有害生物剤組成物。
請求項５３に記載の組成物の殺有害生物剤として有効な量をある場所に適用することを含む、前記場所の有害生物を駆除するための方法。