JPS63503065A - マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用本発明は、マロンＭ誘 導体化合物の植喚の成長を抑制する（ｒｅｔａｒｄ）ための使用に関する。本発 明は更に新規なマロン酸誘導体化合物及びその製造方法にも関する。

発明の背景 成る種のマロン酸誘導体化合物は当業界で公知である。例えば、米国特許２，５ ０４，８９ｆ３及び米国特許３，２５４，１０８を参照されたい。数種のマロン 酸誘導体化合物は、落果防止、挿木の発根及び単為生殖果実の形成等の成る種の 植物成長調節応答を与え得るものとして周知である。

米国特許３，０７２，４７３には、植物成長調節剤及び除草剤として有用であろ うＮ−アリールマロンアミド酸及びそのエステル及びその［、Ｎ、Ｎ’−ジアリ ールマロンアミド、トアルキルーＮ−アリールマロンアミド酸及びそのエステル 及びその塩並びにＮ、Ｎ’−ジアルキル−Ｎ、Ｎ’−ジアリールマロンアミドが 記載されている。

日本特許８４３９．８０３（１９８４）には、植物成長調節剤として有用であろ うマロン酸アニリド誘導体化合物が記載されている。ａｙｓマロニルモノアニリ ドの植物成長調節作用（よ、シンドー、Ｎ、及ＵｔＪト−，Ｈ，，明治大学農学 部研究報告、　Ｖｏｌ、６３．　ｏｐ、　４１〜５８（１９８４）に記載されて いる。

しかしながら、水防ａＳに記載されている如き成る積のマロンＭ誘導体化合物及 び該マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための使用については何れの 文献にも記載されていない。

従って、本発明の目的は、マロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための 使用方法を提供することにある。本発明の別の目的は、新規なマロン酸誘導体化 合物及びその製造方法を提供することにある。上記した目的及びその他の目的は 、本明細書の記載に徴して当業者に容易に明らかとなるであろう。

発明の開示 本発明は、下記式を有する化合物を植物の成長を抑制するに十分な有効母植物に 施用することからなる植物の成長を抑制する方法に関する。

Ｙ５　Ｙ６ 上記式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｙｌ、　Ｙ２．　Ｙ３．　Ｙ４．　Ｙ５及びＹ６は後記 の定義の通りである。

本発明は新規なマロン酸誘導体化合物及び前記化合物の製造方法にも関する。

詳細な説明 前記した如く、本発明は、成る種のマロン酸誘導体化合物を使用する植物の成長 を抑制する方法に関する。特に、本発明は、植物の成長を抑制するに十分な有効 量の下記式を有する化合物を植物に施用すること−からなる植物の成長を抑制す る方法に間上記式中、 環式芳香族若しくは非芳香族環系、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋 環系から選択された置換或いは未置換の炭素環式又は複素環式環系であって、前 記環系は飽和でも不飽和でもよく、許容され得る置換基（Ｚ）は同一でも異なっ ていてもよく１個又はそれ以上の水素、ハロゲン、アルキルカルボニル。

アルキルカルボニルアルキル、ホルミル、アルコキシカルボニルアルキル、アル コキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロアルケニルチオ、チオシアノ、プロパ ルギルチオ、ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ、トリアルキルシリルオキシ 、アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ、ホルムアミジ ノ、アルキルスルファミド、ジアルキルスルファミド。

アルコキシスルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル、ヒドロキシ、アミノ、 アジド、アゾ、アミノカルボニルアミノカルボニル、ヒドラジノ、ジアルキルア ミノカルボニル。

アミノチオカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオ カルボニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシカルボニル及びそのＨ　ｓ塩，ホルム アミド、アルキル、アルフキシ，ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アル コキシカルボニル、置換アミノ（この場合許容され得る置換基は同一でも異なっ ていてもよく１個又は２個のプロパルギル、アルコキシアルキル、アルキルチオ アルキル、アルキル、アルケニル、ハロアルケニル又はポリハロアルケニルであ る）、アルキルチオ。

ポリハロアルキルチオ，アルキルスルフィニル、ポリハロアルキルスルフィニル 、アルキルスルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミ ノ、アルキルカルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロ アルキルカルボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、 トリアリールシリル、スルホン酸及びその誘導塩，ホスホン酸及びその誘導塩， アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルオキシ、ジアルキルア ミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアルケニル、アルケニルオキシ。

アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ。

ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、 シアノアルキルアミノ、セミ力ルバゾノメチル，アルコキシカルボニルヒドラゾ ツメチル、アルコキシイミノメチル、置換若しくは未置換のアリールオキシイミ ノメチル。

ヒドラゾツメチル、置換若しくは未置換のアリールヒドラゾツメチル、モノ−、 ジー成いはポリサッカライドと縮合したヒドロキシ基，ハロアルキル、ハロアル ケニル、ハロアルキニル。

アルコキシアルキル、アリールオキシ、アラアルコキシ、アリールチオ、アラア ルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、アリールスルフィ ニル、アリールスルホニル。

ハロアルキルスルフィニル。ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルオキシ、 ハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルチオ。

ハロアルケニルスルホニル、ポリハロアルケニルスルホニル。

イソシアノ、アリールオキシスルホニル、プロパルギルオキシ。

アロイル、へロアシル、ポリ八ロアシル、アリールオキシカルボニル、アミノス ルホニル、アルキルアミノスルホニル、シアキシアルコキシ、カルボキシアルキ ルチオ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アシルオキシ、へロアシルオキシ、 ポリ八ロアシルオキシ、アロイルオキシ、アルキルスルホニルオキシ。

アルケニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホ ニルオキシ、ポリハロアルキルスルホニルオーキシ，７０イルアミノ、へロアシ ルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールスルホニルアミノ、アミノカ ルボニルオキシ、シアナト、イソシアナト、イソチオシアノ、シクロアルキルア ミノ、トリアルキルアンモニウム、アリールアミノ、アリール（アルキル）アミ ノ、アラアルキルアミノ、アルコキシアルキルホスフィニル、アルコキシアルキ ルホスフィノチオイル、アルキルヒドロキシホスフィニル、ジアルコキシホスフ ィノ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、アリールオキシアミノ、アリール オキシイミノ、オキソ、チオノ、ジアゾ、アルキリデン、アルキルイミノ、ヒド ラゾノ．セミ力ルバゾノ，ジアルキルスルホニウム、ジアルキルスルフラニリデ ン，ジアルコキシスルフラニリデン．−Ｘ．−Ｘ．−Ｘ−Ｒ３。

Ｙ９Ｒ５であるか、或いは Ｒ１及びＲ２は夫々水素又は誘導塩、又は置換異原子若しくは置換炭素原子、又 は２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若しくは未２換の 直鎖又は分岐鎖であって、この場合許容され得る置換基は前記に定義したＺであ り、Ｙｌ及びＹ２は夫々置換若しくは未置換の異原子であって、この場合許容さ れ得る置換基は前記に定義した２であり、Ｙ３及びＹ４は夫々水素、又は置換若 しくは未置換の異原子又は置換炭素原子、又は２個若しくはそれ以上の炭素原子 又は異原子を含有する置換若しくは未ｆｉｆｆ換の直鎖又は分岐鎖であるか、或 いはハロゲン、アルキルカルボニル、ホルミル、アルキルカルボニルアルキル、 アルコキシカルボニルアルギル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、ポリハロ アルケニルチオ、チオシアノ、プロパルギルチオ、トリアルキルシリルオキシ、 アリールジアルキルシリルオキシ、トリアリールシリルオキシ。

ホルムアミジノ、アルキルスルファミド、ジアルキルスルファミド、アルコキシ スルホニル、ポリハロアルコキシスルホニル。

ヒドロキシ、アミノ、ヒドラジノ、アゾ、アミノカルボニル。

アルキルアミノカルボニル、アジド、シアルギルアミノカルボニル、アミノチオ カルボニル、アルキルアミノチオカルボニル。

ジアルキルアミノチオカルボニル、ニトロ、シアン、ヒトＯキシカルボニル及び その誘導塩、ホルムアミド、アルキル、アルコキシ、ポリハロアルキル、ポリハ ロアルコキル、アルコキシカルボニル、置換アミノ（この場合許容され得るＶ１ 換基は同一でも異なっていてもよく１個又は２個のプロパルギル、アルコキシア ルキル、アルキルチオアルキル、アルキル、アルケニル。

ハロアルケニル又はポリハロアルケニルである）、アルギルチオ、ポリハロアル キルチオ、アルキルスルフィニル、ポリハロアルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、ポリハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、アルキル カルボニルアミノ、ポリハロアルキルスルホニルアミノ、ポリハロアルキルカル ボニルアミノ、トリアルキルシリル、アリールジアルキルシリル、トリアリール シリル、スルホン酸及びその誘導塩。

ホスホン酸及びその誘導塩、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカル ボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニル、ポリハロアル ケニル、アルケニルオキシ。

アルキニル、アルキニルオキシ、ポリハロアルケニルオキシ。

ポリハロアルキニル、ポリハロアルキニルオキシ、ポリフルオロアルカノール、 シアノアルキルアミノ、セミ力ルバゾノメチル、アルコキシカルボニルヒドラゾ ツメチルノメチル、置換若しくは未置換のアリールオキシイミノメチル。

ヒドラゾツメチル、置換若しくは未置換のアリールヒドラゾツメチル、モノ−、 ジー或いはポリサッカライドと縮合したヒドロキシ基，ハロアルキル、ハロアル ケニル、ハロアルキニル。

アルコキシアルキル、アリールオキシ、アラアルコキシ、アリールチオ、アラア ルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、アリールスルフィ ニル、アリールスルホニル。

ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル。ハロアルケニルオキシ、 ハロアルキニルオキシ。ハロアルキニルチオ。

ハロアルケニルスルホニル、ポリハロアルケニルスルホニル。

イソシアノ、アリールオキシスルホニル、プロパルギルオキシ。

アロイル、ハロアシル、ポリ八ロアシル、アリールオキシカルボニル、アミノス ルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリール アミノスルホニル、カルボキシアルコキシ、カルボキシアルキルチオ、アルコキ シカルボニルアルコキシ、アシルオキシ、へロアシルオキシ、ポリ八ロアシルオ キシ、アロイルオギシ，アルギルスルホニルオキシ。

アルケニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホ ニルオキシ、ポリハロアルキルスルホニルオキシ、７０イルアミノ、ハロアシル アミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールスルホニルアミノ、アミノカル ボニルオキシ、シアナト、イソシアナト、イソチオシアノ、シクロアルキルアミ ノ、トリアルキルアンモニウム、アリールアミノ、アリール（アルキル）アミノ 、アラアルキルアミノ、アルコキシアルキルホスフィニル、アルコキシアルキル ホスフィノチオイル、アルキルヒドロキシホスフィニル、ジアルコキシホスフィ ノ、ヒトＯキシアミノ、アルコキシアミノ、アリールオキシアＹ９Ｒ５　Ｙ９Ｒ ５ である（この場合許容され得る置換基は前記に定義した２である）か、成いは Ｙ　及びＹ４が一緒になってオキシ，チオノ、ジアゾ、−Ｘ。

又はーｘ−Ｒ３、未＠換若しくは置換（この場合許容され得る置換基は前記に定 義したＺである）のアルキリデン、アルキリデンｍ≦に４へ，セミ力ルバゾノ， ヒドロキシイミノ、アルコキシイミノ又はアリールオキシイミノであるか、成い はＹ　及びＹ４が結合し・て甲環式芳香４若し，くけ非芳香族環系。

二環式芳香族若しくは非芳香放環系．多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架 橋環系から選択された未置換或いは置換（この場合許容され得るＷｔ置換基前記 に定義した２である）の飽和又は不飽和の炭素環式又は複素環式環系を形成し、 Ｙ　及びＹ６は夫々酸素又は硫黄であり、Ｘは共有−重結合又は二重結合、置換 若しくは未置換の異原子又は置換炭ｌＡ原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭 素原子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎖又は分岐鎖であって、こ の場合許容され得る置換基は前記に定義した２であり、 Ｒ３は単環式芳香族若しくは非芳香族環系、二環式芳香族若しくは非分折族環系 、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架ば環系から選択された未置換成いは 置換（この場合許容され得る置換基は前記に定義した２である）の飽和又は不飽 和の炭素環式又は複ｙｇ環式環系であるか、或いはＲ３は置換異原子又は置換炭 素原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若し くは未置換の直鎖又は分岐鎖であって、この場合許容され得る置換基は前記に定 義した２である。

／　”　＝　＝ −−″″　−１ 参与玉 一一一喚−−トｊ１− 一し　山ム　−　、− 一一一＋１ ツ４≠響岡鰺叱＝卜 式１のアルキル含有部分（ｍｏｉｅｔｉｅｓ）は約１〜１００個又はそれ以上、 好ましくは約１〜３０ｇ、より好ましくは約１〜２０個の炭素原子を含み得る。

ポリサッカライド部分は最高約５０個の炭素原子を含み得る。式１に包含される 全ての化合物は飽和された（ｎｏ　ｕｎｆｉｌｌｅｄ）結合位置を有する化合物 であることに注目されたい。本発明で使用されるマロンＲｍ導体化合物の場合、 Ｙｌ及びＹ２が−ＮＨ−のときにはＲ１及びＲ２が夫々水素、アルキル又はアリ ール以外のものであることが好ましい。

本明細書中、水素又は誘導塩（ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ　５ａｌｔｓ）とは水素又 は置換され得る任意の適当な読導塩置換基を指す。代表的な誘３Ｂ！ｍ基には、 例えばアンモニウム、アルキルアンモニウム。

ポリアルキルアンモニウム、ヒドロキシアルギルアンモニウム。

ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属及 びその混合物等が包含される。

式１のＲ，Ｒ２及びＲ３に包含される単環式環系（ｍｏｎｏ−ｃｙｃｌｉｃ　ｒ ｉｎｇ　ｓｙｓｔｅｍｓ）は下記一般式２で表される。

上記式中、Ｂ１は飽和又は不飽和炭素原子であり、Ａ１はＢ１と一緒になって０ 〜３ｍの二重結合又は０〜２個の三重結合を有する環系（ｃｙｃｌｉｃ　５ｙｓ ｔｅＩＩｌ）を形成する原子の環形成ｍ　（ｒｉｎ！］−ｆｏｒＩＩｉｎりｃｈ ａｉｎ）である。Ａ１が２〜１２個の炭素原子を含んでいてもよく、１〜１１個 の炭素原子とＮ、Ｏ，Ｓ、Ｐ若しくは他の異原子（ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍｓ）か ら選択された１〜４個の異原子とを組合せて含んでいてもよく、４個の環形成異 原子のみを含んでいてもよい。

式１においてＹ３及びＹ４の結合により形成される単環式環系には、式１におい て適当に位置付けられたＲ、、Ｒ２及びＲ３の任意の単環式環系が包含される。

環形成異原子が、芳香ＢＮ−オキシドやスルフィニル、スルホニル、セレンオキ シド及びホスフィンオキシト部分を含有する環系の場合の如く酸素原子を担持（ ｂｅａｒ）　Ｌ／ていてもよい。

３個以上の環形成原子を含有するＢ１及びＡ１により形成される環に含まれる特 定の炭Ｍ原子がカルボニル、チオカルボニル、置換若しくは未置換イミノ基又は 置換若しくは未置換メチリデン基を担持していてもよい。

２で示される基は、２に関して定義されている多数の置換基の基から選択された １個又はそれ以上の置換基である。

式１のＲ１、Ｒ２及びＲ３に包含される二環式系は下記一般式３及び４により表 される。

上記式中、Ｂ２及びＢ３は夫々飽和若しくは不飽和炭素原子又は飽和窒素原子で あり、Ａ２及び八３は夫々下記する原子の環形成鎖であり、Ｚは２について定義 した置換基の基から夫々這、択された１個又はそれ以上の置換基である。Ａ２及 びＡ３の組合せが８２又はＢ３と組合せて０〜５個の二重結合を含んでいてもよ い。Ａ２及びＡ３は、Ｂ２又はＢ３とは別個に１〜１１個の炭素原子を含んでい てもよく、１〜１０個の炭素原子と共にＮ。

ｏ、ｓ、ｐｇしくは他の異原子から選択された　１〜３個のｊ！原子を含んでい てもよく、１〜３１１１ｉ１の環形成異原子のみを含んでいてもよい。

環形成異原子が、芳香族Ｎ−オキシドやスルフィニル、スルホニル、セレンオキ シド及びホスフィンオキシト基を含有する環系の場合の如く酸素原子を担持して いてもよい。Ａ２及びＡ３に含まれる特定の炭素原子がカルボニル、チオカルボ ニル。

置換若しくは未置換のイミノ基又はＭ換若しくは未置換のメチリデン基を担持し ていてもよい。

式１においてＹ　及びＹ４の結合により形成される二環式環系には、式１におい て適当に位置付けられたＲ１．Ｒ２及びＲ３の任意の二環式環系が包含される。

式３及び４に包含される構造に関して、次のことに留意されたい。

（ａ）Ｂ２及びＢ３が共に窒素原子のときには、基Ａ２及びＡ３の各々に含まれ る環原子（ｒｉｎｇ　ａｔｏｍ）は３個より少なくてはならない。

（ｂ）Ｂ３ではなくＢ２がＮ素原子のときには、Ａ２及びＡ３の一方が少なくと も３個の環原子を含み、他方が少なくとも２−の環原子を含む。

（ｃ）　ＭＡ　及びＡ３の一方が３個より少ない環原子を含むときには、他方は 少なくとも３個の環原子を含み且つ架橋末端（ｂｒｉｄｇｅｈｅａｄ　ａｔｏｍ ｓ）原子は飽和されていなければならない。

（ｄ）基Ａ　又はＡ３がカルボニル、チオカルボニル、イミノ又はメチリデン基 を担持する炭素原子を含むときには、Ｂ２及びＢ３と一緒になって少なくとも４ 員を有する環を形成しなければならない。

（ｅ）環状（ａｎｎｕｌａｒ）二重結合が式３及び４で表される２個の環のいず れかに対して外（ｅｘｏｃｙｃｌｉｃ）にあるときには、該二重結合は少なくと も５員を含有する環の内にあって且つ少なくとも５員を含有する還に対して外に なければならない。

（「）基Ａ２又はＡ３が２＠の二重結合によって架橋末端原子Ｂ２及びＢ３に結 合しているときには、基Ａ２又はＡ３は１個の二重結合を含有し、架橋末端原子 は不飽和であると理解されたい。

Ｒ１，Ｒ２及びＲ３について定義された二環式環系並びにＹ　及びＹ４の結合に より形成された二環式環系がスピロ環式環系であってもよく、式３及び４の融合 二環式ｖ４造に限定されない。スビロロ式環系（ｓｐｉｒｏｃｙｃｌｉｃ　ｒｉ ｎｇ　ｓｙｓｔｅｍｓ）は飽和若しくは不飽和の炭素環式又は複素環式でもよく 、前記した１個又はそれ以上の置換基２で置換されていてもよい。

式１のＲ、Ｒ及びＲ３に包含される二環以上の多環式環系は下記一般式５，６． ７及び８により表される。

旦　旦 上記式中、Ｂ　、Ｂ　、Ｂ６及びＢ７は夫々飽和若しくは不飽和炭素原子又は飽 和窒素原子であり、Ａ４．Ａ５．Ａ６及びＡ１は夫々当該２個の架橋末端原子の 何れか一方（両方ではない）の原子と共に０〜２個の二重結合を含み得る原子の 環形成鎖である。基２は、２について定義したは換基の基の中から夫々選択され た１個又はそれ以上の置換基である。

。　Ａ４．Ａ５．Ａ６及びＡ７のご形成元素は、Ｂ４，８５゜Ｂ６及びＢ７とは 別個に１〜１１個の炭素原子を含んでいてもよく、１〜１０個の炭素原子と共に Ｎ、Ｏ，Ｓ、Ｐ若しくは他の異原子から選択された１〜３個の異原子を含んでい てもよく、１〜３個の異原子のみを含んでいてもよい。環形成異原子が、芳香族 Ｎ−オキシドやスルフィニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスフィンオキ シト基を含有する環系の場合の如く酸素原子を担持していてもよい。基Ａ６は時 には結合として定義され得る。Ａ４．Ａ５．Ａ６及びＡ７に含まれる特定の炭素 原子が１個又はそれ以上のカルボニル、チオカルボニル、Ｗ換若しくは未置換イ ミノ基を担持していてもよい。

構造式８に関して、基Ｂ８．Ｂ９及びＢｌｏは夫々飽和若しくは不飽和炭素原子 又は飽和Ｎ素原子である。基Ｂ１１は飽和若しくは不飽和炭素原子、窒素原子又 はリン原子である。基Ａ８゜Ａ９及びＡ１０は基８ｇ　、８９．８１０及びＢ１ １のうちの１個と共に０〜２個の二重結合を含み得る原子の環形成鎖である。

基Ａ８．Ａ９及びＡｌｏの環形成元素は、Ｂ８　、Ｂ９−　Ｂ１０及びＢ１１と は別個に２〜１０個の炭素原子を含んでいてもよく、１〜１０個の炭素原子と共 にＮ、、Ｏ，Ｓ、Ｐ若しくは他の異原子から選択された１〜３個の異原子を含ん でいてもよく、２〜３個の異原子のみを含んでいてもよい。環形成異原子が、芳 香ａＮ−オキシドやスルフィニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスフィン オキシト基を含有する環系の場合の如く酸素原子を担持していてもよい。ＭＡ８ ．Ａ９及びＡ１゜に含まれる特定の炭素原子が１個又はそれ以上のカルボニル、 チオカルボニル。

置換若しくは未置換イミノ基を担持していてもよい。

Ｒ１，Ｒ２及びＲ３について定義された多環式環系並びにＹ　及びＹ４の結合に より形成された多環式環系がスピロ環式環系であってもよく、式５，６．７及び ８の融合多環式構造に限定されない、スピロ環式環系は飽和若しくは不飽和の炭 素環式又は複素環式でもよく、前記した１個又はそれ以上の置換基Ｚで置換され ていてもよい。

式１においてＹ３及びＹ４の結合により形成される多環式環系には、式１におい て適当に位置付けられたＲ１．Ｒ２及びＲ３の任意の多環式環系が包含される。

式１のＲ１，Ｒ２及びＲ３に包含される架橋二環式環系造は下記一般式９．１０ 及び１１で表される。

上記式中、Ｂ１゜及びＢ１３は夫々任意に２で置換された飽和炭素びＢ１３とは 別個に０〜２個の二重結合を含み得る原子の環形成鎖である。基２は、２につい て定義した置換基の基の中から選択された１個又はそれ以上のｇ換基である″。

Ａ１１．Ａ１２及びＡ１３の環形成元素は、Ｂ１２及び８１３とは別個に１〜１ １個の炭素原子を含んでいてもより、１〜１０個の炭素原子と共にＮ、Ｏ，Ｓ、 Ｐ若しくは他の異原子から選択された１〜３個の異原子を含んでいてもよく、１ 〜３個の異原子のみを含んでいてもよい、但し、”Ａ１１−　Ａ１２及びＡ１３ のうちの１個が単一の異原子のときには他の２＠の基は２個又はそれ以上の環形 成原子である。また、基Ｂ１゜及びＢ１３の何れか一方若しくは両方が窒素のと きには基Ａ１１．Ａ１２及びＡ１３は少なくとも２個の飽和環形成原子を含んで いなければならない。

環形成異原子が、スルフィニル、スルホニル、セレンオキシド及びホスフィンオ キシト部分の場合の如く酸素原子を担持していてもよい−Ａ１１．Ａ１２及びＡ １３に含まれる特定の炭素原子が１個又はそれ以上のカルボニル、チオカルボニ ル、置換若しくは未置換イミノ基を担持していてもよい。

式１においてＹ３及びＹ４の結合により形成される架橋二環式環系には、式１に おいて適当に位置付けられたＲ１．Ｒ２及びＲ３の任意の架橋二環式環系が包含 される。

式１が各種のマロン酸誘導体化合物を包含することは明らかである。植物の成長 を抑ａｌｌするために使用される式１を有する代表的なマロン酸誘導体化合物を 下記表１〜１１に示す。

表　１ ３−Ｆ−５−Ｃｊ　ＱＣ，Ｈ。

３−Ｆ−５−ＣＪ　ＯＣＲ。

３−Ｆ−５−Ｃｊ　０Ｈ ３−Ｆ−５−Ｂｒ　ＱＣ，Ｈ。

３−Ｆ−５−Ｂｒ　０Ｎａ ３−ＣＦ、−５−Ｃ１ＯＣＨ。

３−ＣＦ、−５−ＣＪ　ＯＮＨ。

３−ＣＦ、−５−Ｂｒ　ＱＣ，Ｈ。

３−ＣＦ、−５−Ｂｒ　ＮＨ２ ３−ＣＦ、−５−Ｂｒ　０Ｈ ３−Ｆ−４−ＣＪ　ＱＣ２Ｈ。

３−Ｆ−４−ＣＪ　ＯＣＨ。

３−Ｆ−４−ＣＪ　０Ｋ ３−Ｆ−４−Ｂｒ　０Ｈ ３−Ｆ−４−Ｂｒ　ＯＣＨ。

３−Ｆ−４−Ｂｒ　０−ｎ−Ｃ，Ｈ。

且−−ユニ且旦上 代表的なマロン酸誘導体 ２−Ｆ−４，５−ＣＪ、　０Ｈ ２−Ｆ−４，５−ＣＪ２　ＱＣ，ｒ（。

２−Ｆ−４−Ｃ）−５−Ｂｒ　０Ｈ ２−Ｆ−４−ＣＪ−５−Ｂｒ　０ＣＨ３２−Ｆ−４−Ｂｒ−５−ＣＪＩ　０Ｈ ２−Ｆ−４−Ｂｒ−５−ＣＪＩＱＣ２Ｈ。

２−Ｆ−４，５−Ｂｒ、　０Ｈ ２−Ｆ−４，５−Ｂｒ、　ＯＣＨ。

２−Ｆ−４，５−Ｂｒ、　ＯＮＨ。

２、４−Ｃ４−５−Ｆ　ＯＲ ２，４−ＣＪ、−５−Ｆ　ＱＣ，Ｈ。

２−ＣＪ−４−Ｂｒ−５−Ｆ　ＯＣＨ。

２−（Ｊ−４−Ｂｒ−５−Ｆ　０−ｎ−Ｃ３Ｈ。

２．４−Ｂｒ２−５−Ｆ　ＯＲ ２、４−Ｂｒ、−５−Ｆ　０ＣＨｓ ２−Ｂｒ−４−Ｃ）−５−Ｆ　ＣＨ 表　１（続き） ２−Ｂｒ−４−Ｃノー５−Ｆ　ＱＣ，Ｈ。

２−ＣＨ，−４−Ｃノー５−Ｆ　０Ｈ ２−ＣＨ，−４−Ｃノー５−Ｆ　ＱＣ，Ｈ。

２−ＣＨ３−４−Ｃｊ−５−Ｆ　０Ｎａ２−ＣＨ，−４−Ｂｒ−５−Ｆ　０Ｒ ２−ＣＨ３−４−Ｂｒ−５−Ｆ　０−ｎ−Ｃ，Ｈ。

２−ＣＨ，−４−Ｂｒ−５−Ｆ　０Ｋ ２−Ｃｔ−４−ＣＦ、ＯＯＣＨ。

２−ＣＦ、Ｏ−４−Ｂｒ　ＱＣ，Ｈ。

２−ＣＨ，−４−ＣＦ、ＣＦ、Ｏ−０−ｎ−Ｃ，Ｈ。

２−ＣＨ，−４−Ｉ　ＯＣＨ。

２−Ｆ−４−Ｉ　０Ｃ２Ｈ。

２−ＣＨ，Ｏ−３，５−Ｂｒ２ＯＮａ ３−Ｂｒ−４−ＣＪ　ＱＣ，Ｈ。

２．４−Ｃｊ、　ＮＨＣＨ。

昆−一−２ 代表的なマロン酸誘導体 ＯＣＬＣＨ２０Ｈ２−ＣＨｚ　−４−Ｂ　ｒＯＣ％ＣＨ，ＯＨ２−Ｆ−４−Ｂｒ ＯＣＫ、ＣＨ２０Ｈ８，＋−Ｃ４ ０ＣＨ（ＣＥ（ユ）Ｃｏ、Ｃ晶２−ＣＨ３−４−ＢｒＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２Ｃ ２に、　４−ＣｔＯＣＲ，ＣＭ、Ｎ（ＣＨ，）、　２．４−Ｂｒ２ＯＣＲ２Ｃｏ 、Ｃ２Ｐｒ５３−　Ｆ　−５−Ｂ　ｒＳＣＨ２Ｃｏ２Ｃ２ＨＳ２−ＣＭ、−４− ＢｒＳＣＬＣＯ，Ｃ，Ｈ，２−ＣＨ，−４−Ｂｒ　−５−Ｃｌ０Ｃ’ｋＴ２Ｃ’ Ｈ−ｘ　Ｓ　ＣＨｓ　２−　Ｆ　−４−Ｂ　ｒＯＣＯＣＨ，Ｓｏ□ＣＨ３３，５ −賄 ０ＣＨ２Ｃ＄５Ｏ２ＣＨ３３，５−Ｂｒ２０ＣＨ（ＣＨ声２−ＣＨ３−４−Ｂｒ ＯＣＦＥ（ＣＨ，ｊ嶌４−Ｂｒ ！　２（続き） 代表的なマロン酸誘導体 ０−Ｎ−ＣｕＯ馬　４ベヱ ０−Ｎ＜（ＣＨ，）、　８．４−Ｃ４ ＱＣ）５ＣＨ，ｋＴｉｃｏ２ＣＨ，２−ＣＨ，−４−ＢｒＯＣ馬ＣＯ鵬　ｓ、　 ５（ＣＦ、）。

０ＣＨｘＣＨ，５ＣＨｘＣＨｚＯＨ３−Ｂｒ−５−ＣＦ表　２（続き） ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＯｘＣＨ２ＣＨｑＯＨ３−Ｆ　−４−Ｂ　ｒＯＣ鳥（！４！％ 　４（ ＯＣＨｔ”ＨｘＣ＝Ｎ　２．４−Ｃ４ Ｏ−Ｃ（ＣＨ，）２ＣＥＮ　４−Ｃｔ ＯＣもＣ鳥ＱＣも　３−Ｆ−５−Ｃｔ ＯＣＲ，Ｃｏ、Ｃ２Ｈ，３−Ｆ−４−ＣｊＯＣＲ（ＣＨｓ　）　Ｃ”Ｔ＝Ｓ　Ｃ ｚＨ４２−Ｆ　−４−Ｃ６−５−Ｂ　ｒＯＣＨｚＣＯＣＨ３２−Ｆ−４−Ｂｒ− ５−ＣｊｏｃＨ２ｃミＮ　２−Ｆ−４，５−Ｂｒｚ〇−声Ｃ（ＣＨ，）−Ｃｏ□ Ｉ：２Ｈ５２，４−Ｃ４−ｓ　−ＦＯ−Ｃ馬Ｓ０２当　’２−Ｃｊ’４−Ｂｒ− ５−ＦＯ−ＣＬ　Ｓ　Ｏ：Ｆ”Ｅ（ＣＨ３２，４−Ｂ　ｒｚ−５−ＦＯ−Ｃ馬Ｓ 　０２Ｎ（Ｃｑ４）ｘ　２−　Ｂ　ｒ　−４−Ｃ−Ｌ　−５−Ｆｓ−ｃＨ２ｃ馬 ３ＣＨ，２−ＣＴｌｆ＋−ＣＬ−５−ＦＳ−ＣＨ，Ｃｏ、Ｃ，Ｈ，２−ＣＭ、→ −Ｂｒ　−５−ＦＯＣＨ，ＣＭ、Ｏ（Ｊ、　２−　Ｆ　−４−ＣＦ、００Ｃ馬Ｃ Ｈ２５Ｃ馬　２２−１−４− １ＯＣＨ（Ｃ，）Ｃｏ、ＣＪ、　５−Ｂｒ−４−ｃｔＳＣ，Ｈｓ　２−ＣＦ、０ −４−Ｆ ＮＨＣＨ，ＣＭ、ＯＨ２−ＣＭ、−４−ＢｒＮＨＣＨ２ＣＨ，ＯＥＥ　８−Ｆ− ４−ｃｔＮＥＣ馬ＣＭ　３．５−Ｃ４ ＮＨＣＨ，Ｃｏ、Ｃｏ２Ｃ，Ｈ，２−ＣＨ）−４−ＢｒＮＨＣＨｔＣＯｘＣｚ’ Ｈｓ　２−　Ｆ　−４−Ｂ　ｒＮＨＣＨ２ＣＮ　２．４−Ｂｒ。

毘−一一ユ 表的なマロン酸誘導体 ｃｔＣＺ　２−ＣＨ３−４−Ｂｒ　ＱＣ晶ＣｔＨ４−ＣｔＱＣ晶 Ｂｒ　Ｂｒ　２．４−Ｃ４０Ｃ２Ｈ４ Ｂｒ　Ｉｉ　Ｌ　５−Ｂｒ、　ＱＣ晶 ＣＩ　Ｂｒ　３１４−Ｃ４０ＣＨｓ ＣＨ，ＣＬ３．５−Ｃ４０Ｋ Ｆ　Ｆ　２．４−Ｂｒ２ＱＣ函 Ｆ　Ｆ　２−Ｆ−４−Ｂｒ　ＱＣ晶 ＣＨ３０−）Ｅ　２−　Ｆ　−４−ＣＬ　Ｏ−ｎ　−ＣｓＭｙＣＨｓＯ−（ｊ（ 、Ｏ−３−Ｃｔ−５−Ｂｒ　０ＣＲ２ＣＨ，ＯＣＨ。

０、Ｎ　−Ｈ２−Ｃｔ−４−Ｂｒ　０ＣＨＩ０２Ｎ−Ｈ２−Ｃ１−４−Ｂｒ　０ ＣＨ（ＣＨ，）ＣミＮＯ，Ｎ−０，Ｎ−２−ＣＨＩ−４−Ｂｒ　ＳＣＣｏ、ｓ− ＣＨｓ　２．４−　Ｂ　ｒｌ　０Ｎ＝Ｃ（ＣＨｌ）ｚｃｚ＝ｃｕ−Ｈ８，５−Ｂ ｒ、　ＯＲ ＭＭＣ−Ｈ２−０Ｍ３−４−Ｂｒ　、　ＱＣ，Ｈ。

表　３（続き） 代表的なマロン酸誘導体 ＮＥＣ−Ｈ２，４−Ｃ４０ＣＨ。

ＮＥＣ−ＣＨｌＢ−Ｆ−４−Ｂｒ　ＯＣＨ，Ｃ０ＮＨ。

０２Ｎ−Ｃｔ２，４．５−Ｃ−／−３０Ｃ＄Ｃ馬ＯＨＮ”−Ｃ−Ｂｒ　３−Ｂｒ −５−Ｆ　ＯＣＲ，ＣＨ，ＳＣＨ。

ＨＣＯＮＨ−Ｈ３，５−（ＣＦ、）、　ＱＣ，Ｉ（。

ＨＣＨＣ−Ｈ２，５−Ｃ４ＳＣ，＄ Ｃ晶　Ｆ　３−Ｃｔ−５−ＣＦ、　０ＣＨＩＣＯＣｄ。

ＣＫ、Ｏ−ＣＨ，！−Ｂｒ　ＯＣＲ。

ＩＯ−ＨＯ−２−ＣＨ，−４−Ｂｒ　０ＣｔＨｓＣＨ，Ｈ２−ｃｔ−４−ＣＦ、 ＯＳＣ晶ＣＨ，ＣＨｓ２−ＣＦρ−４−Ｆ　ＯＣＨ。

Ｃ馬　Ｂｒ　２−ＣＨ（、−４−ＣＦ、ＣＦ、Ｏ０−ｎ−Ｃ晶ＣＨ，Ｃ晶２−Ｃ Ｉ（３−４−Ｉ　０１表　３（続き） Ｃ晶Ｂｒ　３−Ｂｒ−４−Ｃ１ＱＣ２Ｈ４ＣＨ３０ＣＨ３２−Ｐ’−４−ｒ　Ｏ ＮｍＨＯＣＨ，−ＨＯＣＨ，２，４−Ｃ４ＱＣ馬ＣＨ３ＣＯ−Ｈ４−Ｂｒ　ＱＣ ，Ｈ。

ＣＨ，Ｃｏ　−ＣＨ，２−Ｃ１−４−Ｂｒ　ＯＣＨ。

−ＣＨｏ　Ｂ　ｒ　２−　ＣＨｚ　−４−Ｃ−Ｌ　Ｓ　ＣＫｍ−ＣＨＯＣｌ−３ ，４−Ｂｒ２　ｏｃ２ｚ（ｃ２鳥０）２ＣＨ−ｃｔ　＋−ｃｔｏｃ馬（ＣＨ２０ ）、ＣＨ−Ｂｒ　２−ＣＨｆ４−Ｂｒ　０−ｎ−Ｃ，馬ＣＨ３ＣｏｒＪＨ−Ｈ２ −ＣＭ、−４−Ｂｒ　５Ｃ２Ｅ％ＨＣＯＮＨ−Ｈ２−Ｆ−４−Ｂｒ　ＳＣ，Ｈ。

ＨＣｌ１ｆＬ、Ｎ−Ｈ２−Ｃ晶−４−１！　ＯＣＲ。

−０−ＣＨ２−０−２−ＣＨＩ−４−Ｂｒ　ＳＣＨ，ＣＭ、ＯＣＨ。

−３−Ｃ％ＣＨ，Ｓ−２−ＣＨ，−４−Ｂｒ　ＱＣ２％表　３（続き） 代表的なマロン酸誘導体 ＣＨ３０Ｋ　３．５−Ｃ４ＱＣ晶 ＣＨ，ＯＨ３，５−Ｂｒ２　ＱＣ晶 ＣＨ３０Ｈ３−Ｂｒ−５−ＣｔＯ−ｎ−Ｃ３ＨｙＣＨｓＯＨ３−Ｂ　ｒ　−５− Ｆ　Ｏ−℃−ＣＡＣ晶ＯＣＯＣ馬　番−ｃｔ　ＯＣＨ。

ＣＨ，Ｓ　ＣＨ，３，５−ＣＡ、　ＱＣ，Ｈ。

ＣＨ，Ｓｏ　ＣＭ、　２−Ｆ−４−Ｂｒ　０−ｎ−Ｃ１Ｈ７ＣＨ，５ｏ２Ｈ２− ＣＨ，−４−Ｂｒ　ＱＣ２ＨｓＣＨ，Ｓｏ２ＣＭ、　３．５−Ｃ４ＱＣ，Ｉ（。

Ｃ”Ｎ　−Ｈ２−ＣＨ３−４−Ｂ　ｒ　０Ｃ２ＨＳＣＨ２Ｓ　Ｈ２−ＣＩ５−４ −Ｂｒ　ｏｃ、ｚ表　４ 代表的なマロン酸誘導体 ＨＨＨＨＨＯＨ２＜２Ｈ５−４−Ｃ１ ＨＨＨＨＨＯＨ２＜２Ｈ５−４−Ｂｒ ＨＨＨＨＨ０ＣＪｓ　２−ＣｚＨｓ−４−ＢｒＨＨＨＨＣＨ３０Ｈ４−ＣＬ ＨＨＨＨＣＨ３ＯＮａ　４−Ｂｒ ＨＨＨＨＣＨ３０Ｈ３，４−Ｃｌ２ ＨＨＨＨＣＨ３０Ｃ２Ｈ５２−ＣＬ−４−ＢｒＨＨＨＨＣＨ３０Ｈ２−Ｆ−４− Ｂｒ ＨＨＨＨＨＯＨ３−Ｆ−４−ｃｔ ＨＨＨＨＨ００（３３−Ｆ−４−Ｂｒ ＨＨＨＨＨＮＨ２２−ＣＨ３−４−ＢｒＨＨＨＨＨ０ＮＨ４２−ＣＨ３−４−Ｂ ｒＨＨｃＨ，ＨＨＯＨ２−Ｆ−４−ｃｔ ＣＬ　ＣＬ　ＣＨ３ＨＨＯＫ　２−ＣＨ３−４−ＣＬ表　４（続き） 代表的なマロン酸誘導体 ＨＨＣ１αコ　Ｈ匡ｚｌ（ｓ　２，４−３２α３　Ｇ（３ＣＨ３ＣＨ３ＨＯＮ　 ＆　２り３−４−ＢｒＣＨ，ＦＩ　ＨＨＨＯＨ４−Ｃ１ ＣＨ３０（３ＨＨＨＱＮＨ４２−Ｃ２Ｈ５−４−（ＩＣＩ　ＨＨＨＨＯＨ２−Ｆ −４−Ｂｒ ＣＩ　Ｃ４ＨＨＨＯＣＨ３２，４−ＢｒｚｃＬＣ２ＣＨＩ　ＣＨＩ　ＨＯＨ４− ＣＩＨＨＨＨＨＯＨ２−ＣＨ３０−４，５−Ｃｌ２ＨＨＨＨＨＯＨ２−ＣＨ５Ｏ −３，５−Ｃ１゜ＨＨＨＨＨＯＮａ　２＜Ｆｌ−４−ｃｔＨＨＨＨＨＣｃＨ，２ −ＣＦ５０−４−ＣＦ３Ｈ■　ＨＨＨＯｆＣ２−Ｆ−４（ ＨＨＨＨＨＯＨ３−Ｂｒ−４＜Ｌ Ｃ２Ｈｓ　ＨＨＨＨＣ２−ＣＩ（３−４−ＢｒＨＨＣＩ（、ＣＩＨＨｃｃ、ａｓ 　２．４＜１ｇＣＨ３ＣＨｌ　ＣＨ３ＣＩ（３ＨＯＮａ　２（１’Ｈ３−４−Ｂ ｒｃｉ　ＣＬ　ＣＨ３ＣＨｔ　ＨＯＨ４−Ｃ１表　５ ＨＨＨＨＨＨＣＣ２Ｈ５３，４−ＣＪ４ＨＨＨＨＥ　Ｅ　ＯＨ３，４−Ｃｌ２ ＨＨＨＨＨＨＯＮ’ｋ　２−Ｃｊ−４−ＢｒＨＨＨＨＨＨ、０ＣＲ３２−Ｂｒ− ４−Ｃ２ＨＨＨＨＨＨ（Ｋ　４−Ｂｒ ＨＨＩ’Ｉ　ＨＨＥ　Ｃ１（２＜Ｆ３−４−ＢｒＣＦ３　ＣＨ３ＨＨＨＥＩ　Ｏ Ｈ２−ＣＨ３−４−ＢｒＨＥ　ＣＦＩｚ　（％　ＨＨＣＱ１３　４−Ｃｊｏｌｌ 　ＨＣＨ３ＨＥ　ＨＱＮａ　４−Ｂｒ表　５　（続き） Ｃ）１３　ＣＨｌ　Ｃｄｌ　ＨＨＨｈＴ（２２，４−Ｂ「２ＣＩ　ＣＬ　ＨＨＨ ＨＯＨ３，４−Ｃｔ２ＨＨＣＩ　ＣＩ　ＨＨ０ＱＩ３　２−（４Ｈｓ−４−Ｂｒ ＣＨ３ＨＨＨＣＩ　ＣＬ　Ｑ％’Ｔ（４４ヘＺＣｊ　ＨＢ　Ｅ　Ｃ１ＨＣＣ２Ｈ ，３−’−４−Ｃ，／Ｃ／　ＣＩ　ＣＨ３ＨＣＩ　ＨＧ（３，４−ＢｒｘｃＨｉ 　ＣＩ　ＨＨＨＨ０Ｃｄ３　２−Ｑ（３−４−ＣｔＣＨ３ＣＨ２Ｇ１３　ＣＩ　 Ｅ　ＨＯＮｍ　３．４−Ｃ４ＨＨＨＨＨＨＯＨ３−Ｂｒ　−４−ＣＩＨＨＨＨＨ ＨＯＮｍ　２−ＣＨ３０−４，５−ｃｔ２ＨＨＨＨＨＨＯＦＩ　２−ＣＨ３０− ３，５−Ｃ１゜Ｅ　ＨＥｌｌ　ＨＨＣＣＦＥ３　２−ＣＦ３−４−ＢｒＥ　ＨＨ Ｅ　ＨＥ　ＯＫ　２−ｃｙ、ｏ−４−ＣｊＥ　Ｅ　ＨＨＨＨＯＦＩ　２−Ｃ２Ｅ ｓ−４−Ｉ表　６ ＨＨＨＨＨ２−ＣＨ３−４−Ｂｒ　α：Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ。

ＨＨＨＨＨ２−Ｇ（３−４−Ｂｒ　０ＣＨｉ■２０ＨＨＨＨＨＨ４−ＣＬ　ＣＣ Ｈ２ＣＨ２Ｓ　Ｏ２Ｃ％）ｒ　ＨＨＨ１１２−ＣＬ−４−Ｂｒ　ＱＣ）！２ＣＯ ＣＥＩ３ＨＨＨＨＨ２−Ｆ−４−Ｂｒ　Ｏ：Ｈ（Ｃ）Ｉ３）ＣｓＮＨＨＨＨＨ２ −ＣＨ３−４−Ｂｒ　ｃＣＨ２ＣＨｚｓｏ、ｃａ２ｏＨＴｉ　ＨＨＨＣＨ３３， ４−Ｂｒ２　α：Ｈ２ＣＴ（２０ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ４−Ｂ　ｒ　Ｏ−Ｎ ＜ＦＥ’Ｈ３Ｃ１，ＣＩ　ＣＨ３ＨＨ２，４−ＣＬ４　ＱＧ（２ＣＯＮ（２ＨＨ ＣＨ＝　Ｑ（３ＣＨ３４イ２　ＳＣＨ３ＣＭ、　Ｅ　Ｃ１（３ＣＨｌＨ３−Ｆ− ４−ＣＬ　５ＣＨ２ｃ０２ｃＨ３ＣｔＣＬ　ＣＭ、　ＣＨ，、Ｈ２−σ３−４− Ｂｒ　００！２０ＩｚＯＨＨＨＨＨＥ　２，４−Ｂｒ２　Ｑ：Ｈ２ＣＨ２ＯＣＨ ２α２０Ｈ）！　ＨＨＨＨ３−Ｂｒ−４−Ｃｊ　ＳＣｇＨ５ＨＨＨＨＨ２−ＣＦ ３０−針Ｉ　ＣＣＨ２ＣＨｚＯＨＥ　ＨＨＨＨ２−ＣＦ２−４−Ｉ　ＣＣＨ２Ｃ ０ＣＨｊ表　７ ＨＨＨＨＨＨ２−ＣＨ３−４−Ｂｒ　ＣＣＨ２Ｃ０ＣＨ１）１　ＨＨＨＨＨ２− ＣＨ３−４−Ｂｒ　ｃｃａ２ｃｍｔ、５ｏ２ｃａ、ｃｈ、ｏｕＨＨＨＨＩ（Ｈ２ ，４−Ｂｒ２　Ｃｏ（２ＣＨ２ＣＣＨ２ＣＨ２０ＨＨＨＨＨＨＨ３，４−Ｃ４５ ｃＨ２ｃｏ２ｃ２ｕｓＯ（３ＣＨ３ＨＨＨＨ２−Ｆ−４−Ｂｒ　０−Ｎ−ＣＨＣ ｍ３ＣＩ　Ｃ１ＨＨＨＨ２−ＣＦ３−４−Ｂｒ　ＣＣ！（２ＣＯｈ％ＨＨＣｔＣ Ｌ　ＨＨ４−ＣＬ　ＣＣＨ２ＣＨ２１（ＨＨＨＣＩ　Ｃ１４−Ｂｒ　ｓＣＨ，ｐ （ｃｃ２ｚ）２−ハ ＣＭ、ｃｔＨＨＨＨ３＋″＜−ＣＬ　ｏｏｉ２ａ’ｒ、ｈ’ａｃｏ、ｃ２ＦＩ５ ＣＨ３ＨＣＩ　ＣＬ　ＨＨ２，４−Ｃ１ｚ　ＱＪ２ＣＯＣＩ（３ＨＨＨＨＨＨ２ −ＣＦ３−４−Ｃ３００ＣＨ２α２ＣＣ）ｆｆ１２Ｅ　Ｂ　Ｅ　ＨＨＨ２−Ｃ２ Ｈ５−４−Ｉ　Ｃｏ（２ＣＨ２０ＨＨＨＨＨＨＨ２−Ｂｒ−４−ＣＦ３　５ＣＨ ２Ｃ（２ＣＣＨ３本　８ 代表的なマロン酸誘導体 −ＣＨ，ＣＫ、−００Ｈ２−Ｂｒ−４−Ｃ，Ｈ，０−−ＣＨ，ＣＩ（、−Ｓ　Ｑ Ｃも　３．５−Ｃ４−ＣＨ２ＣＨ，−Ｓ　ＮＨ，２−Ｆ−４−ｃｔ−ＣＨ（ＣＨ ３）ＣＨ，−００−Ｎａ”　２．５−Ｃ４−ＣＨ２ＣＣ１２−Ｓ　Ｍ（ＣＨ，２ −ＣＨ，Ｏ−４，５−Ｃ４−ＣＨ，Ｃ（Ｃ）ｆ、）２−　ＯｆｌｃＨ，ＣＨ，Ｏ Ｈ４（４Ｃ／、Ｃ，Ｈ４Ｏ）−−（Ｊ２ＣＨ，ＣＨ，−Ｓ　ＱＣＣ２０４−Ｃ４ −ＣＨ，ＣＨｚＣＨ，−Ｓ　０ＣＲｓ　３．５−Ｂｒ。

−ｃ４ｃｇ、ｃａ、−ＯＮａ２−ＣＬ−４−Ｂｒ−ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ，−００Ｃ Ｈ，０Ｍ２０Ｈ２−ＣＨ，−４，５−Ｂｒ。

−ＣＨ，Ｃ馬ＣＨ２−Ｓ　ＯＣＨ，２，４，５−Ｃ４−ＣＨ２ＣＣ１２為−Ｓ　 ０−ｎ−Ｃ３Ｈ７２−Ｂｒ−５−ＣｓＨ，０表　８（続き） 代表的なマロン酸誘導体 −Ｃ馬ＣＨ２ＣＴＣ鳥−ＯＱＣ，Ｈ，Ｌ４−賄−Ｃ馬ＣＨ２ＣＨ２Ｃ腎　Ｓ　Ｑ Ｃ晶　２．４−賄−ＣＨ，ＣＨ３ＣＯ，ＣＨ，−ＯＮ）（、２−Ｂｒ−４−ＣＮ −〇当ＣＩ（、ＣＩ（、Ｃ）！、−ＯＱＣ晶　４−Ｃ，Ｈ，０−Ｃ馬Ｃ馬ＣＨ， ＣＨ，−Ｓ　ＯＨ３，５−賄−Ｃ［（、ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ２−ＯＮＨＣＨ２Ｃ為 ＯＣＲ，吻−３゜−ｃｇ、ｃｇｌ−ＯＳＣＣ８４４−Ｂｒ。

−ＣＨ，ＣＨ２ＣＯ，−ＯＳＣＨ，ＣＨ２０ＨＢ　−Ｂ　ｒ　−５−ＣＬ−ＣＨ ｘＣＨ，ＣＨ，−ＯＳＣＨ，２−ＣＦｓ−４−Ｂｒ−Ｃ馬Ｃ馬−Ｓ　０ＣＲ３８ ，５−（ＣＦ、）。

表　９ ｙ／３ｏＹ’３１　ｙ／、　Ｒ’ｌＳ　ｚ’ｔｓＨＨＯ０Ｃ２Ｈｓ　３．５−Ｃ １゜ ＨＨＳ　ＯＣ２Ｈ５２，４−Ｃ４ Ｈｌ（Ｓ　ｏ−、、−ｃ、ｕ、　２　＋４−　Ｂｒ２ＨＨＳ　ＯＣＨ３２−Ｃ１ ，−４−Ｃ６Ｈ３ＯＣＨ３ＣＨＩ　ＯＯＨ４−Ｃ３Ｈ３Ｏ ＣＦＥ３　Ｂｒ　Ｓ　ＯＣＨ３２−Ｃ６−４−ＢｒＮ＝（−ＨＯＯＣ２Ｈ５３， ５−Ｂｒ２ＮＩ（−ＣＨ３Ｓ　ＯＣ２Ｈ５２，４−Ｃ２ｃ２”５　）Ｉ　ＯＮ’ ｋｌＣＨｘ　２−Ｆ−４−ｃｌ−ＣＨ３０−ＨＯＮＨ２２，４，５−Ｃｔ。

ＣＨ３０ＣＨ３０Ｓ　ＯＣ２Ｈ５２−（？ｔ−４−ＢｒＮｍＣ−Ｂｒ　Ｏ０ＣＨ ｘ　２，４−Ｃ４０２Ｎ　ＣＨ３Ｓ　５Ｃ６Ｈ５４−ＥｒＣＨ３０−ＣＨ３０５ ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ２）！５　２−Ｂｒ−４−ＣＮ表　１０ 表的なマロン酸誘導体 ＨＨＮＨ０Ｃ１Ｈ５２−ＣＨＩ−４−ＢｒＨＨＮＩｉ　ＯＣ２Ｈ５２−Ｆ−４− ＢｒＨＨＮＨ０（４Ｈ＠　２−Ｆ−４−ＣＬＨＨＮＨＱＣｚＨ５３，５−Ｃｔｚ ＨＨＮＩ（ＯＨ３，４−Ｂｒ。

ＨＨＮＨＯＣＨ３２，４，５−ＣＨ２ ＣＨ２ＨＮＨＯＣ２Ｈ５トα３−４−ＢｒＣＨ３ＨＮ）ｔ　ＯＣ１＋３　３．５ −ＢｒｚＣＨ，ＨＮＨＳＣＨ，ＣＨ，ＣＣＨ，４−ＣｊＣＨ２Ｈ域ＣＨり　（Ｘ ：１１口２０Ｈ３−Ｆ−４−ＢｒＣＨ３ＨＯＮＨｚ　３．４−ＣＨ２ ＣＨ２ＨＳ　ＯＣＨ３２，４−ＣＨ２ ＣＨ２ＨＮＨＯＨ２−ＣＨ３−４−Ｂｒ−５−ｃｔＣＨ，Ｈ−ＮＨＱＣ２Ｈ，２ −ＣＨ３０−４，５−ｃｔ２ＣＨ，ＣＨ３ＮＨＱＣ，！（、４−ｃｔＣＨ３ＣＨ Ｉ　ＮＨ０ＣＺＨ５２，４−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＮＦＩ　０Ｃ２Ｈｓ　３＋４− ＢｒｚＣＨ３ＣＨ３Ｎ）ｔ　０ＣｚＨ５３−ＣＬ−５−ＢｒＣＨ３ＣＭ３ＮＨＯ Ｈ３，５−（ＣＦ、）。

表　１０（続き） ＣＪｉ３　ＣＨｘ　ＮＨＯＨ２−σ３−４−ＢｒＯ（１ＣＨ３Ｎ’ＨＣＣＨユ　 ３−ＣＦユニー−Ｃ２ＣＨ，ＣＨ，００Ｃ１Ｈｓ　２−ＣＬ−４−Ｃ６Ｈ，ＯＨ ＨＯ０ＣＨ２ＣＮ　３，４−Ｂｒ２ ＨＨＳ　００（μ２０Ｃ）Ｋ３　２−Ｂｒ−４−ＣＮＣ２Ｈ５ＨＮＨＣＣ２Ｈ５ ２−ＣＨ３−４−Ｂｒｃ２ｕｓ　ＨＮＨＯＣＨ３２，４−Ｂｒ２ＣｔＣ２ＮＨＣ Ｃ１Ｈ５２−ＣＨ２−４−ＢｒＢｒ　Ｂｒ　Ｎ）ｔ　ｏｃｚｕ５　、４−ＣＡＣ Ｈ３Ｓ−ＣＨ３Ｓ−ＮＨＯＣＨ３３ｔ４−ａｘ。

ＣＨ３０ＣＨ３０ＮＨ０ＣＨｉ　２−Ｆ−４−ＣＬＣＨ３ＣＣ４−ＨＮＨＳ−ｎ ＜３Ｈｔ　３＋５−Ｂｒｚ−３−Ｏｉ２ＣＨ，−３−ＮＨＯＣＨ３３，５−ＣＪ ２−Ｓ　−０（２ＣＨ２−ＮＥ（−ＮＨ５Ｃ６Ｈ５２，４−Ｂｒ　ｚＣ２Ｈ５Ｈ ＮＨＯＣＨ３２，４−Ｂｒ２ＣｔＣＬ　ＮＨＯＣ２Ｈ５２−ＣＨ３−４−Ｂｒ表 　１１ 代表的なマロン酸誘導体 表　１１（続き） 上記表１〜１１に記載した特定の化合物は、本発明により植物の成長を抑制する ために使用され僻るマロン酸誘導体化合物の例示に過ぎないと理解されたい。本 発明はこれら特定の化合物本発明には上記式１に包含されるマロン酸誘導体化合 物の使用が含まれる。

本発明の新規なマロン酸誘導体化合物は下記式で表される。

上記式中、 Ｚｌは夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスル喚 ホニル、ニトロ、シアノ、ジアルコキシ；凸フィニル、アシル。

アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−ＣＨ＝ＣＨＣ）ｌ＝ｃＨ−であり１、Ｔ１１□　σ〜ｔ８イＳど′あり、 Ｙｌｌはｏ、Ｓ又はＮＲ７（ここでＲ７は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１２ｃ；ｔｏ　、　Ｓ　、Ｎ　Ｈ又ハＮ　（７）Ｉ／’ＦＡ／　）　テｌ）　 ’！、Ｒ６はアンモニウム、アルキルアンモニウム、ポリアルキルアンモニウム 、ヒドロキシアルキルアンモニウム、ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム 、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金２若しくは置換若しくは未置換のヒドロ キシアルキル。

７ルコキシアルキル ルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アリール、メルカプトアルキル 、アルキルチオアルキル、アリールチオアルルキル，ジアルコキシホスフィニル アルキル、ジアリールオキシホスフィニルアルキル、ヒドロキシアルキルチオア ルキル。

ヒトＯキシアルキルスルホニルアルキル、アルコキシアルキルチオアルキル、ア ルコキシアルキルスルホニルアルキル、ポリ（オキシアルキレン）アルキル、シ アノアルキル、ニトロアルキル、アルキリデンアミノ、カルバモイルアルキル、 アルキルカルバモイルアルキル、ジアルキルカルバモイルアルキル、アミノアル キル、アシルアミノアルキル、アシルオキシアルキル。

アルコキシカルボニルアミノアルキル、シアノアミノアルキル。

カルバモイルオキシアルキル、アルキルカルバモイルオキシアルキル、ジアルキ ルカルバモイルオキシアルキル、アルコキシカルボニルオキシアルキル、アルコ キシカルボニルチオアルキル、アミノスルホニルアルキル、アルキルアミノスル ホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキルである。

上記式中、 ｚ２は夫々２換若しくは未買換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスルホニル、ニドＯ，シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−ＣＨ−ＣｔｌＣＩ（−ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１３は０．Ｓ又はＮＲ９（ここでＲ９は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１４はＯ，Ｓ、ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ１５及びＹ１６は夫々水素 、アルキル、ハロゲン、アルコキシ。

アルキルチオ、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、シアノ。

ニドＯ，ホルミル、アミノ、アルキルカルボニル、ジアルコキシアルキル、アル キルカルボニルアミノ、ホルミルアミノ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル又 はポリハロアルキル（但し、Ｙ１５がアルキルのときにはｚ２はバラ位のポリハ ロアルキル又はハロゲンでなく、Ｙ１５及びＹ１６の少なくとも一方は水素以外 である）であり、 Ｙ１５及びＹ１６が一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非芳香族環系、二環 式芳１Ｍ若しくは非芳香族環系、多環式芳香族若しくは非芳香Ｍ環系及び架橋環 系から選択された飽和又は不飽和の置換若しくは未買換の複素環式環系を形成し てもよく、Ｒ８は水素又はＲ６である。

Ｙ 上記式中、 ｚ３は夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル。ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−Ｃ１（−Ｃ）ＩＣＨ−ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１□はＯｌＳ又はＮＲ１１（ここでＲ１１は水素又はアルキル）であり、 Ｙ１８はＯ又はＳであり、 Ｙ　及びＹ２Ｏは夫々水素、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲン、 ハロアルキル又はポリハロアルキルであり、Ｙ　及びＹ２Ｏが一諸に結合して、 単環式芳香族若しくは非分香族環系、二環式万番放若しくは非芳香Ｍ環系、多環 式芳香放若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された飽和又は不飽和のび 換若しくは未置換の炭素環系又は複素環系を形成してＲｌｏは水素又はＲ６であ る。

Ｙ　５Ｙ　６（ｉｖ） 上記式中、 Ｒ及びＲ２は夫々単環式芳香族若しくは非芳香族環系、二環式芳香族若しくは非 芳香族環系、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された飽 和又は不飽和の置換若しくは未置換の炭素環式又は複素環式環系を形成するか、 或いは Ｒ１及びＲ２は夫々水素又は誘導塩、又はｌｉ！換異原子若しくは置換炭素原子 、又は２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換又は未置換の 直鎖又は分岐鎖であり、Ｙｌ及びＹ２は夫々置換若しくは未置換の異原子であり 、Ｙ　及びＹ４は一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非分香族環系、二環式 芳香放若しくは非芳香族環系、多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系 から選択された飽和又は不飽和の置換若しくは未置換の炭素環式又は複素環式環 系を形成し、 Ｙ　及びＹ６は夫々酸素又は硫黄である。

上記式　ｍ〜（ｉｖ）において許容され得る＝換基は前記に定義した如き２であ る。

上記式（ｉｖ）の範囲に包含される新規なマロン酸誘４体化合物は下記式で表わ される。

上記式中、 ２　は夫々置換若しくは未Ｗｌ換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスルホニル、ニドＯ，シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、フルキルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−ＣＨ−ＣＨＣＨ−ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ２１はＯ，Ｓ又はＮＲ１３（ここでＲ１３は水素又はアルキル）であり、 Ｙ２２はＯ，Ｓ、ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ２３．Ｙ２４．Ｙ２５及び Ｙ２６は夫々水素、アルキル又はハロゲンであり、 Ｒ２１は水素又はＲ６である。

Ｙ 上記式中、 ｚ５は夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリ八日アルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

７０イル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、７シルオキシ、アルケニル 又は−Ｃ）１−Ｃ）Ｉｃ）ｌ−Ｃ）ｌ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ２７はｏ、ｓ又はＮＲ１５（ここでＲ１５は水素又はアルキル）であり、 Ｙ２８はＯ，Ｓ、ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ２９．Ｙ３ｏ、Ｙ３１．Ｙ ３□、Ｙ３３及びＹＢ２は夫々水素、アルキル又はハロゲンであり、 Ｒ１４は水素又はＲ６である。

上記式中、 ｚ６は夫々置換若しくは未置換のハロゲン、ハロアルキル。

ポリハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、アリールスルホニル、ニトロ、シアノ、ジアルコキシホスフィニル 、アシル。

アロイル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アシルアミ ノ、スルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アシルオキシ、アルケニル 又は−ＣＨ−ＣＨＣＩ（−ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ３５はｏ、ｓ又はＮＲ１７（ここでＲ１７は水素又はアルキル）であり、 Ｙ３６はＯ又はＳであり、 Ｒ１６は水素又はＲ６である。

上記式（Ｖ）〜（ｖｉｉ）において許容され得るＲ換基は、前記ソｍ〜（ｉｖ） の２について記載されている通りである。

式１に包含されるマロン酸誘導体化合物及びその製造に使用される中間化合物は 当業界で周知の一般的な方法に従って１ｍされ、各種業者から市販もされている ０本発明方法で使用され得る上記式（１）〜（ｖｔｉ）を有する新規なマロン酸 誘導体化合物は、適当な出発物質を下記する如き文献に記載されている・一般的 な方法に従って反応させて製造され得る。

式（１）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する一般的な反応式に従 って製造され得る６ 反応式工 上記式中、ｚｉ　−ｎ　−Ｙｌｌ、Ｙｌ２及びＲ６は前記と同セである。

反応条件を含めた式（１）を有するマロン酸誘導体化合物を製造式　するための 上記したタイプの反応は、例えばＲｔｃｈｔｅｒ、　Ｇ、Ｈ，。

Ｔｅｘｔｂｏｏｋ　ｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３Ｆｉ、　 Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ羽　にューヨーク）　、　９．４８６に記 載されている。ここに記Ｉ！され−でいるＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ方 法では、酸受容体として冷水酸化すトリウム水溶液が例示されている。

力　式（１１）を有する新規なマロン■導体化合物は、下記する−２　般的な反 応式に従って製造され得る。

上記式中、ｚ　”　ｎ”１３”１４”１５−　Ｙｌ６及びＲ８ば前記と同義であ る。反応条件を含めた式（１１）を有するマロン酸誘導体化合物を製造するため の上記したタイプの反応は、例えば公知の５ｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｎａｎｎ方 法に従う［したＲｒｃｈｔｅｒ、　Ｇ、Ｈ，に記載されている。

式（ｉｉｉ）を有するｆｒ規なマロンＲｍ導体化合物は、下記ブる一般的な反応 式に従って製造され得る。

上記式中、ｚ３　”　”　１１−　Ｙｌ８−　Ｙｌ９．Ｙ２Ｏ及びＲｉｏは前記 と同義である。反応条件を含めた式（ｉｉｉ）を有するマロンＨＦＡ導体化合物 を製造するための上記したタイプの反応は、例えば公知のＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂ ａｕｍａｎｎ方法に従う上掲したｆｔ１ｃｈｔｅｒ、　Ｇ、Ｈ，に記載されてい る。

式（ｉｖ）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する一般的な反応式に 従って製造され得る。

上記式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｙｌ、　ｙ２．　Ｙ３．　Ｙ４．　ｙ５及びＹ６は前記 と同義である。反応条件を含めた式（ｉＶ）′ｆ有するマロン酸誘導体化合物を 製造するための上記したタイプの反応は、例えば公知の５ｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａ ｕｉａｎｎ方法に従う上掲したＲｉＣｈｔｅｒ。

Ｇ、　Ｈ，に記載されている。

式（Ｖ）を有する新規なマロンＲｍ導体化合物は、下記する一般的な反応式に従 って製造され得る。

上記式中、ｚ４．ｎ、Ｙ２１．Ｙ２２．Ｙ２３．Ｙ２４．Ｙ２５．Ｙ２Ｏ及びＲ １２は前記と同巳である。反２条件を含めた式（１１）を有すごマロンＭ　ｍ　 ８体化合物を製造するための上記したタイプの反応は、例えば公知の５ＣｈＯｔ ｔｅｎ−ＢａＵｆｆｉａｎｎ方法に従う上掲したＲｉｃｈｔｅｒ、　Ｇ、Ｈ，に 記載されている。

式（ｖｉ）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する一般的な反応式に 従って製造され得る。

上記式中・Ｚ５・０・Ｙ２７・Ｙ２８・Ｙ２Ｏ・Ｙ２Ｏ・Ｙ３１・Ｙ３２・Ｙ３ ３．Ｙ３４及びＲ１４は前記と同義である。反応条件を含めた式（ｖｉ）を有す るマロン酸誘導体化合物を製造するための上記したタイプの反応は、例えば公知 のＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ方法に従う上掲したＲｉｃｈｔｅｒ、　Ｇ 、Ｈ，に記載されている。

式（ｖｉｉ）を有する新規なマロン酸誘導体化合物は、下記する一般的な反応式 に従って製造され得る。

酸受容体 上記式中、”　’　”　Ｙ３５”　３６及びＲ１６は前記と同義である。

反応条件を含めた式（ｖｉｉ）を有するマロンＦｔ　ｔＡ導体化合物を製造する ための上記したタイプの反応は、例えば公知の５ＣｈＯｊｔｃｉｎ−ＢａｕＩｌ ｌａｎｎ方法に従う上掲したＲｉｃｈｔｅｒ、Ｇ、Ｈ，に記載されている。

式１に包含されるマロン酸誘導体化合物及びその製造に使用される中間化合物を 製造する際に使用され得る他の代表的な方法は、例えば下記文献に記載されてい る。

７Ｌ／ス０−、ディー、ニス、（Ｂｒｅｓｌｏｗ、　Ｄ、Ｓ、）ら、　Ｊｏｕｒ 、　Ａｍｅｒ。

ＣｈｅＩｌ、　Ｓｏｃ、６６、　ｔ２ｇ６〜１２８ｇ（１９４４）：　スウｘ　 ントセ＞、　工＋。

（Ｓｖｅｎｄｓｅｎ、＾、）及びポル、ピー、エム、　（Ｂｏｌｔ、　Ｐ、Ｈ， ）、　Ｊｏｕｒ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、４０．１９２７〜１９３２（１９７５）：セン、ニー、シ ー、　（Ｓｅｎ。

Ａ、　Ｋ、　）及びセングブタ、ビー、（Ｓｅｎｇｕｐｔａ、　Ｐ、）、Ｊ、　 Ｉｎｄ、　Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、４６．　（９）、　８５７〜８５９（１９６９）；ティエール、７−ル 、　（Ｔｈｉｅｒｓ。

Ｒ，）及びファント／Ｉ／？工Ａ７．　工＋、　（Ｖａｎ　Ｄｏｒｍａｅｌ、Ａ 、）、Ｂｕｌｌ。

Ｓａｃ、　Ｃｈｉｌｌ、　８ｅ１ｇ、６１．　２４５〜２５２　（１９５２）ニ ブラウン、７−／Ｌ、。

エフ、シー、　（Ｂｒｏｗｎ、　Ｒ，Ｆ、Ｃ，）　、　Ａｕ５ｔｒａ１．　Ｊｏ ｕｒ、　ｏｆ　ＣｈｅＩｌｌ、８゜１２１〜１２４　（１９５５）　：米国特許 ３，９５１．９９６　：英国特許１．３７４，９００　ニジリアツク、シー、ア イ、　（Ｃｈｉｒｉａｃ、　Ｃ，１，）　、　Ｒｅｖｕｅ　Ｒｏｍａｉｎｅｄｅ 　Ｃｈｉａ＋ｉｅ　２５．　（３）、　４０３〜４０５　（１９８０）　；ワイ ナー、エヌ。

（１４ｅｉｎｅｒ、　Ｎ、）、　Ｏｒｇ。Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．　、第■巻、２ ７９〜２８２　（１９５０）。

第６版、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ　にューＥ−’７）　ニア０ツ ク・ジュニア、ボー／ＬＴ、　（Ｂｌｏｃｋ、　Ｊｒ、、　Ｐａｕｌ）、　Ｏｒ ｇ、　Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．第Ｖ巻、３３１〜３８３　（１９７３）、　Ｊｏｈ ｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ　にューＥ−り）；ル＋）’ｙ、　エフ、　（Ｒ ｅｌｉｑｕｅｔ、　Ｆ、）ら、　Ｐｈｏｓ、　ａｎｄ　５ｕｌｆｕｒ　２４．２ ７９〜２８９　（１９８５）　：バルマーオシ−、ニス、　（Ｐａｌｅｅｒ、　 Ｃ，Ｓ、）及びマフラ７−１　＋、　ヒ＋＋、タヴリ：Ｌ　、　（ＨｃＷｈｅｒ ｔｅｒ、　Ｐ、Ｗ、）、　Ｏｒｇ。

ＳＶｎ、　Ｃｏ１ｔ、第工巻、２４５〜２４６　（１９５１）、第２版、　Ｊｏ ｈｎ　１４ｉ／Ｉｅｙ　＆５ｏｎｓ　＜ニューヨーク）；シュタウデインゴー。

エッチ（ｓｔａｕ−ｄｉｎｇｅｒ、　Ｈ，）及びベツカー、エッチ、（Ｂｅｃｋ ｅｒ、　ｌ（、）、　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ５０、１０１６〜１０２４（１９１７） 　：バリントン、ニス、ティ、　（Ｐｕｒｒｉｎｇ−ｔｏｎ　Ｓ、Ｔ、）及びジ ョンズ、ダヴリュ、ニー、　（Ｊｏｎｅｓ、　Ｗ、Ａ、）。

Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　４８．　７６１〜７６２　（１９８３）：＊タツ メ、　チーｒ　。

（Ｋｉｔａｚｕｍｅ、　Ｔ、　）ら、　Ｃｈｅｆｌｌ、　Ｌｅｔｔｅｒｓ（１９ ８４）　１８１１〜１８１４；つｙｒ　）Ｌｔフ、アイ、ニー、（Ｗｏｌｆｆ、 　１．Ａ、）ら、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８４）、　７３２〜１３４；ザン ビト、ニー、ジｘ　＋、（２ｍｍｂｉｔＯ，Ａ、Ｊ、）及びホウエ。

イー、イー、（Ｈｏｗｅ、　Ｅ、Ｅ、）、　Ｏｒｇ、　Ｓｙｎ、　Ｃｏ１１．第 Ｖ巻、３７３〜３７５　（１９７３）、　Ｊｏｈｎ　Ｗｉ（Ｉｅｙ　＆　５ｏｎ ｓ　にュー：Ｉ−り）：並ヒニハートウング、ダウリュ、エッチ、　（）ｌａｒ ｔｕｎｇ、　Ｗ、Ｈ，）ら、　Ｏｒｇ。

Ｓｙｎ、　Ｃｏｌ＋、第Ｖ巻、３７５〜３７ｇ　、　Ｊ□ｈｎ　ＷｉＪ＝Ｉｅｙ 　＆　５ｏｎｓ　にニューヨーク）： 式１を有するマロン酸誘導体化合物及びその製造に使用される中間化合物を製造 する際に使用される他の代表的な方法は、例えば下記文献に記載されている。ラ トケ、エム、ダヴリュ。

（Ｒａｔｈｋｅ、　）１．ｓｌ、）及びコーワン、ビー、ジエ−，（ＣＯＷａｎ 、　Ｐ、Ｊ、）。

Ｊ、　Ｏｒａ、　Ｃｈｅｌｌｌ、　５０．２６２２〜２６２４（１９８５）：フ ォーンズ、ダヴリュ。

ニス、　（Ｆｏｎｅｓ、　Ｗ、Ｓ、）　、　Ｏｒｇ、　Ｓｙｎ、　Ｃｏ１ｔ、第 ■巻、　２９３（１９６３）。

Ｊｏｈｎ　Ｗｉｔ／ｅｙ　＆　５ｏｎｓ　（ニューヨーク）；ゴンバー、アール 。

（Ｇｏｎｐｐｅｒ、　Ｒ，）及びドブフル、ダヴリュ、（Ｔｏｐｆｌ、　Ｗ、） 、Ｃｈｅｎ。

Ｂｅｒ、９５．２８６１〜２８７０（１９６２）　；ボンバー２アール、（Ｇｏ ｍｐｐｅｒ、　Ｒ，）及びクンツウアール、　（Ｋｕｎｚ、　Ｒ，）、　Ｃｈｅ ｗ、　Ｂｅｒ、９９．２９００〜２９０４（１９１３６）　：オノ、エヌ、（Ｏ ｎｏ、　、Ｎ、）ら、Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｉ、５０．２８０γ〜２８０９（ １９８５）　：米国特許４，１５４，９５２　ニブランケンシップ、シー。

（Ｂｌａｎｋｅｎｓｈｉｐ、　ｃ、）及びパケット、エル、ニー、（ｐａｑｕｅ ｔｔｅ。

し、＾、）　、　５ｙｎｔｈ、　Ｃｏｍｌ１．、１４．　（１１）、９８３〜９ ８７　（１９８４）；ボルドウィン、ジェー、イー、（Ｂａｌｄｗｉｎ、　Ｊ、 Ｅ、）ら、　Ｔｅｔ、　Ｌｅｔｔ、　２Ｇ。

（４）　、４８１〜４８４　（１９８５）　：　ｈ　’）ハタ、　エヌ、　（Ｋ ａｖａｂａｔａ、　Ｍ、）う。

Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　Ｊｐｎ、　５５．　（８）　、　２６８７ 〜２６８８（１９８２）　：ポダンスキー、エム、　（ＢｏｄａｎｓＺｋＬ　Ｈ ，）及びデ１−ヴイ二ｍｌ　−、グイ。

（ｄｕ　Ｖｉｇｎａｕｄ、　Ｖ、）、　Ｊ、　Ａ１１．　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、 　８１．５６８８〜５６９１（１９５９）　；キー５カ＞’ｉン、　１ス、　（ Ｎｅｅｌａｋａｎｔａｎ、　Ｓ、）ら、　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎだ、　３５３ １〜３５３６（１９６５）　：米国特許４，０２０，０９９　：日本特許出願１ ４８．７２６（１９７９）　：フユゾン、アール、シー、　（Ｆｕｓｏｎ　Ｒ， ｃ、）。

Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、ｐ、２０２（１９５ ０）　、Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆５ｏｎｓ　（二：Ｌ　−３−り）：デューテ ィー、アール、シー、（Ｄｕｔｙ。

Ｒ，Ｃ，）　、　Ａｎａｌ、　Ｃｈｅｍ、　４９．　（６）　、７４３〜７４６ 　（１９７７）　；　ｍｌ−ナー。

ジー、（にｏｒｎｅｒ、　Ｇ、）、　Ｃｏｎｔｒａｄｉ、　Ａｔｔｉ　ａｃａｄ 、　Ｌｉｎｃｅｉ　２２．　■。

８２３〜８３６　（Ｃ，Ａ、　８．γ３（１９１４））　；シメルブフエニヒ、 シー。

ダヴリ：ｘ　、　（Ｓｃｈｔｍｅｌｐｒｅｎｉｇ、　Ｃ，Ｗ、）　、　Ｊ、　Ｃ ｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　Ｐａｒｋ。

Ｔｒａｎｓ、　Ｉ　、　１９７７（１０）、１１２９〜１１３１　；キム、ワイ 、ニス、（に１１゜ｙ、ｓ、）ら、　Ｔａｅｈａｎ　Ｈｖａｈａｋ　Ｈｏｅｃｈ ｉ　１８．（４）、２７８〜２８８　（１９７４）；ドイツ特許２，４４９．２ ８５　：米国特許３．９６２．３３６並びに米国特許３．９９２．１８９　： 本願と同日付で出願された係続中の米国特許出願ＮＯ。

（Ｄ−１５２９９）には、作物の収穫量を増大させるために式１を有するマロン 酸誘導体化合物を使用する旨が記載されている。本願と同日付で出願された係続 中の米国特許出願ＮＯ，（Ｄ−１５２９８）には、エチレン応答又はエチレン型 応答誘発剤と式１を有するマロン酸誘導体化合物とを含む相乗的植物成長調部剤 組成物が記載されている。何れの特許出願明細書の開示内容も参照により水明１ ｉ１［１ｍに包含されるものとする。

式１を有するマロン酸誘導体化合物は、同一条件で未処理の植物と比較して植物 の成長を顕著に抑制することが判明した。

更に、本発明で使用されるマロン酸誘導体化合物は生育中の植物に対して実質的 な薬害を示さない。

本明細書においてマロン酸誘導体化合物の植物の成長を抑制するための有効うと は、植物の成長を抑制するに十分な化合物の成長抑制有効うを指す。化合物の有 効量ｌは、使用する化合物の種類、処理すべき植物の種類、環境及び気候条件等 により広範囲で変更可能である。使用される化合物の塁は、好ましくは植物に対 して実質的な薬害例えば葉焼け、クロロシス又はネクロシスを引き起さない足で ある。通常、化合物を植物及び植物に対して下記する如＜ｏ、Ｏｉ〜１５ミル１ ５ボンド／ニーカー施用することが好ましい。

式１を有するマロン酸誘導体化合物は、当業界で周知の各種慣用方法に従って使 用され得る。活性成分として上記化合物を含む組成物は通常液体若しくは固体の キャリヤ及び／又は希釈剤を含み得る。

適当な液体希釈剤又はキャリヤには、所要により界面活性剤を含有する水１石油 留分又は他の液体キャリヤが包含される。

液体濃厚物は、これらの化合物の１種を非毒性溶媒例えばアセトン、キシレン、 ニトロベンゼン、シクロヘキサノン又はジメチルホルムアミドを用いて溶解し、 適当な界面活性作用を有する乳化分散剤を用いて水中に活性成分を分散させて製 造され得る。

分散乳化剤の種類並びにその使用量は、組成物の種類及び活性成分の分散を容易 にする薬剤の作用に応じて選択される。通常、植物に施用後活性成分が雨により 再乳化されず雨により洗い流されるようにスプレー中の活性成分が所望通りに分 散される限り、分散乳化剤の使用量は出来る限り少量が望ましい。ノニオン、ア ニオン又はカチオン分散乳化剤例えばフェノールとアルキレンオキシドとの縮合 物、有機酸、アルキルアリールスルホネート、複合エーテルアルコール及び第四 アンモニウム化合物等が使用され得る。

れた固体キャリヤ例えばクレー、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、フラー上 等の内及び上に分散される。水和剤をｐＨするときに、上記した分散剤及びリグ ノスルホネートを配合してもよい。

本発明では所要量の活性成分が、処理面積１ニーカー当り　１〜２００ガロン又 はそれ以上の渡体キャリヤ及び／又は希釈剤、或いは約５〜５００ボンドの不活 性固体キャリヤ及び／又は希釈剤で施用され得る。液体濃厚物中の濃度は通常約 ５〜９５臣ｍ％であり、固体製剤中の濃度は通常的０．５〜９帽１％である。通 常好ましく使用されるスプレー又は粉剤は、１ニーカー当り約ｏ、ｏｏｉ〜１０ ０ボンドの活性成分、好ましくは１ニーカー当り約０．０１〜１５ボンドの活性 成分、より好ましくは１ニーカー当り約０．１〜５ボンドの活性成分を含む。

本発明を実施する際に有用な製剤は、活性成分の活性を損ねたり又は減じない限 り且つ処理すべき植物に害を与えない限り、他の任意成分例えば安定剤又は他の 生物学的に活性な化合物を含み臀る。他の生物学的に活性な化合物には、例えば １種若しくはそれ以上の殺虫剤、除草剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤。

４！物成長調節剤又は他の公知の化合物が包含される。前記組合せは各成分の公 知の効果若しくは他の効果を得るために用いられ、相乗的効果が生じ得る。

式１を有するマロン酸誘導体化合物は、好ましくは平均又は正常な生育状態で巳 葺シテ植物に施用される。本光明で使用されるマロン酸誘導体化合物を植物の成 長を抑制するために植物の栄養成長段階又は植物の生殖成長段階で施用すること もでき子植物及び被子植物の何れにも、特に木本及び芝生の如き植生に施用され 得る。前記化合物は、例えば鉄道用地における植生の高さをコントロールする際 及び樹木及び低木等の剪定後に望ましからざる生態学的影響を起すことなく成長 を抑制するためにも有用である。

水防ｍ書において植物とは通常農業植物又は園芸植物、木本。

観賞植物及び芝生を指す。本発明の式１を有するマロン酸誘導体化合物により処 理され得る代表的な木本には、例えばアメリカハナノキ、エジプトイチジク（ｓ ｙｃａｌｌｏｒｅ）、アカガシワ、アメリカニレ、シナツキ、イチョウ、オーク 、トネリコ、カエデ。

リンゴの木、中国ニレ、リンゴの野生樹（ｃｒａｂａｐｐｌｅｓ）、ホッパグミ 、ウラジロサトウカエデ、サトウカエデ、カシワ、ポプラ。

針葉樹等が包含される。本発明の式１を有する化合物により処理され得る他の植 物には、例えばコーン、綿、サツマイモ、ジャガイモ、アルファルフ？、小麦、 ライムギ、米、大麦、オート麦、モロコシ、ドライビーンズ、大豆、サトウダイ コン、ヒマソリ。タバコ、トマト、カノラ（ｃａｎｏｌａ）、落葉性果実、柑橘 類、紅茶、コーヒー、オリーブ、パイナツプル、ココア、バナナ、サトウキビ、 ギネアアプラヤシ、花壇用植物、潅木、芝生。

装飾用植物、常緑樹、樹木、花等が包含される。

本発明のマロン酸誘導体化合物は植物の成長を抑制するのに有効である。前記化 合物は極めて安全であり、成長を抑制するのに十分量を使用したときも植物を焼 いたり損傷させたりすることがない。また前記化合物は、活性成分の所望の成長 抑制作用を実質的に損ねたり活性成分に好ましからざる影響例えば薬害を与えた りするような雨による流失を含めた気象環境、紫外線による分解、酸化又は水分 の存在下での加水分解に対して耐性を有し、或いは少なくとも前記分解９Ｍ化及 び加水分解に対して耐性を有する。所望により、活性化合物の混合物又は活性化 合物と前記した如き他の生物学的に活性な化合物若しくは成分との組合せを使用 することもできる。

以下、本発明の実施例を示す。

友亙旦ユ 窒素をパージし空気撹拌した反応フラスコに、４−フルオロアニリン４．４４ｇ （０，０４モル）、トリエチルアミン４．０５ｇ（０，０４七ル）及びテトラヒ ドロフラン溶媒２００−を装入した。次いで、ｖ温で撹拌しながら混合物に迅週 に滴下漏斗からエチルマロニルクロリド６．０２ｇ（０，０４モル）を添加後、 リンスとして数−のテトラヒドロフランを添加した。撹拌混合物の温度は４２℃ に上昇し、トリエチルアミン塩酸塩の白色沈澱が分離された。混合物を空温で約 ２時間撹拌し、トリエチルアミン塩酸塩を戸別し、溶媒で洗浄し、乾燥させると ５．２ｇ（０，０４モル）が得られた。

ロータリ一式蒸発器でｅ液から溶媒を除去し、生じた紫色の固体をメチレンクロ リドに溶解させた。この溶液を順次２Ｎ−ＨＣｉ！（３ｘ７５ｄ）及び水（２ｘ ７５ｄ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を真空下で放散させる（４ ｔｒｉｌ）Ｉ）８ｄ）と、粗な固体生成物が得られた。酢酸エチル−シクロヘキ サンから再結晶し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで処理すると、６８〜 ７１℃の融点を有するエチル３−（（４−フルオロフェニル）アミノ］−３−オ キソプロパノエート３．４７９　（０，０１５モル）が得られた。

生成物の元素分析の結果は次の通りであった。

分析：Ｃ１１Ｈ１２ＦＮ○３ 計算値　Ｃ，５ｇ、６６　：Ｈ，５，３７：Ｎ、６．２２実測値　Ｃ，５８，６ １：Ｈ，５，３５：Ｎ、６．３にの化合物を以下化合物１と称する。

実施例２ 実施例１と同様にして、他の化合物を製造した。化合物２〜。

７６の構造及び分析結果を下記表Ａに示す。

実施例３ エチル１−（２−メチル−４，５−ジクロロフェニルアミノカルボニル）アニリ ン５．５．ＬＪ　（０，０３モル）、トリエチルアミン３．１８ｇ（０，０３モ ル）及びテトラヒドロフラン溶媒１９０ｄを装入した。

激しく撹拌しながら実施例１８で製造したエチル１−クロ［１カルポニルシクロ ブＯパンカルボキシレート５．５５ｇ（０，０３モル）を一度に添加後、混合物 を室温で６時間撹拌した。次いでトリエチルアミン塩酸塩の沈澱をＰ別し、Ｐ液 を真空下で放散させると淡黄色の固体が得られた。固体をエーテルに取り、溶液 を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させると、黄色粉末が得られ た。酢酸エチル−ヘキサンから再結晶すると、１０５〜１０７℃の融点を有する エチル１−（２−メチル−４，５−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シクロ プロパンカルボキシレート４．５１ｇ（０，０１モル）が得られた。生成物の元 素分析の結果は次の通りであった。

分析：０１４日１５Ｃｆ２ＮＯ３ 計算値　Ｃ，５３，１８：Ｈ，４，７８：Ｎ、４．４３実測１ｉ１　Ｃ，５３， ４１：Ｈ，４，７６：Ｎ、４．４４この化合物を以下化合物７１と称する。

実施例４ 実施例３と同様にして、他の化合物を製造した。化合物７８〜９６の構造及び分 析結果を下記表８に示す。

３−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ　−３−オキツブＯバンはＲ ｅ５ｅａｒｃｈ　５ｅｒｖｉｃｅｓ　（私書箱１１２１２．サンタアナ、カリフ ォルニア９２７１１）から入手した。化合物１０９はＤｒ、　Ａ、に、Ｈｉｔｔ ａ！（３２／１７Ｅ、Ｐａｔｅｌ　Ｎａｇａｒ、　ニューデ！、Ｊ　−１１００ ０８，インド）から入手した・化合物９８〜１０９の構造及び分析結果を下記表 Ｃに示す。

実施例７ ｌ−（２−メチル−４，５−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シクロプロパ ンカルボン酸のＦＪ　Ｎ エタノール８０ｄ中に水酸化カリウム０．３４ｇ（０，００６モル）及び水０． １０９！ｊ　（０，００６モル）を含む溶液を２５０−丸底フラスコ内で調製し た。撹拌且つ氷／　ＮａＱ！浴中で０℃の温度に冷却しながら、少コのエタノー ル中に実施例３で製造したエチル１−（２−メチル−４，５−ジクロロフェニル アミノカルボニル）シクロプロパンカルボキシレートを含む溶液を添加し、混合 物を室温まで加温しながら７２時間撹拌した。混合物を真空下で蒸発させて生じ た白色固体残漬を水に溶解させ、エーテルで２回抽出した。

エーテル抽出物を捨てた。水溶液を２５％ＨＣｉ！溶液でＤＨ２に酸性化して固 体を分離させ、固体をエーテルに取り、酸性化した水性相を４回抽出した。エー テル抽出物を合し、硫酸？グネシウムで乾燥し、真空蒸発させると、白色固体が 得られた。この白色固体を水洗し、真空オーブン内で乾燥すると、２４８〜２５ １℃の融点を有する１−（２−メチル−４，５−ジクロロフェニルアミノカルボ ニル）シクロ、プロパンカルボン１１６１．８５ｈ　（０゜００６モル〉が得ら れた。生成物の元素分析の結果は次の通りであった。

分析：Ｃｌ２Ｈ１１Ｃ１！２ＮＯ３ 計算値　Ｃ，５０，０２：Ｈ，３，８５：Ｎ、４．８６実測値　Ｃ，５０，５１ ：Ｈ，４，３１：Ｎ、４．８３この化合物を以下化合物１１０と称する。

実施例８ 実施例７と同様にして、他の化合物を製造した。化合物１１１〜１２８の構造及 び分析結果を下記表りに示す。

囚　ω　へ　へ　で　の　の 実施例９ Ｌユ１見λ互土工土之上二上Ｌ１１ 窒素をパージした反応フラスコに、テトラヒドロフラン２００ｄに溶解させたト リエチルアミン１．４９ｇ（０，０１モル）と４−ブロモ−２−メチルアニリン ２．７４ｇ（０，０１モル）を装入した。激しく撹拌しながら、実施例１９で製 造したエチル１−クロロカルボニルシクロブタンカルボキシレート２．８０ｇ（ ０，０１モル）を添加し、得られた混合物を室温で６時間撹拌した。トリエチル アミン塩酸塩の沈澱を濾過により除去した。Ｐ液を真空下で放散し、残渣をメチ レンクロリドに取った。この溶液を順次２Ｎ−ＨＧ！（２Ｘ７５ｍ）及び水で洗 浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。

ロータリ一式蒸発器で蒸発して生じた粗な生成物をフラッシュクロマトグラフィ ー［シリカ、ヘキサン−酢酸エチル（７：３１で処理すると、白色固体としてエ チル１−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル）シクロブタンカ ルボキシレート３．６８ｇ（０，０１モル）が得られた。ヘキサンから再結晶し たサンプルの融点は６１〜６４℃であった。生成物の元素分析の結果は次の通り であった。

分析：Ｃ１５Ｈ１８ＢｒＮＯ３ 計算値　Ｃ，５２，９２；Ｈ，５，３３：Ｎ、４．１２実Ｋ１１Ｉ値　Ｃ，５２ ，９９：Ｈ，５，４４；Ｎ、４．０５この化合物を以下化合物１２９と称する。

実施例１０ 実施例９と同様にして、他の化合物を製造した。化合物１３０〜１３４の構造及 び分析結果を下記表Ｅに示す。

実施例１１ １−（３，５−ジクロロフェニルアミノカルボニル）シクロブタン力力ルボニル ）シクロブタンカルボキシレート［化合物１３０］２、Ｏｇ（０，００６モル） を、水（０，１１１＋９．　０．００６モル）及びエタノール性水酸化カリウム （０，３５５ｇ、０．００６モル）の存在下で加水分解した。次いで、酸のカリ ウム塩を２５％ＨＧ！溶液で酸性化し、実施例７と同様にして後処理すると、１ ５９〜１６０℃の融点を有するベージュ色の固体として１−（３，５−ジクロロ フェニルアミノカルボニル）シクロブタンカルボンＭＯ，９２９（０，００３モ ル）が得られた。生成物の元素分析は次の通りであった。

分析：Ｃｌ２Ｈ１１Ｃ１！２ＮＯ３ 計算値　Ｃ，５０，０２：Ｈ，３，８５：Ｎ、４．８６実測値　Ｃ，５０，２０ ：Ｈ，３，８３；Ｎ、４．８４この化合物を以下化合物１３５と称する。

実施例１２ 実施例１１と同様にして、他の化合物を製造した。化合物１３６〜１３９の構造 及び分析結果を下記表Ｆに示す。

クロペンタンカルボキシレートの製造 モル）、４−プロ：Ｅ−２−メチルアニリン（５，０ｇ、　０．０３モル）及び トリエチルアミン（３，２７９、０，０３モル）を実施例１と同様の条件下で反 応させると、９８〜１００　’Ｃの融点を有する白色固体としてエチル２−（４ −ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル）ブタノエート　７．４ｇ　（ ０，０２モル）が得られた。生成物の元素分析は次の通りであった。

分析：Ｃ１４Ｈ１８ＢｒＮＯ３ 計算値　Ｃ，５１，２３：Ｈ，５，５３：Ｎ、４．２７実測ｆｉａ　Ｃ，５１， ４０：Ｈ，５，６３：Ｎ、４．２５この化合物を以下化合物１４１と称する。

実施例１５ 実施例１４と同様にして、他の化合物を製造した。化合物１４２〜１５２の構造 及び分析結果を下記表Ｇに示す。

実施例１６ ３−（（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−アミノ１−２−ブロモ　−２−メ チＬ二上ｊ］］≦臼し±乙１匹１１ 実施例１５で製造したエチル３−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ 】−２−ブロモ−２〜メチル−３−オキソプロパノエート［化合物１４４１１． ２５ＳＦ　（０，００３モル）を水（０，０６ｇ、０．００３モル）及びエタノ ール性水酸化カリウム（０，２１ｇ、０．００３モル）を用いて加水分解しζ。

次いで酸のカリウム塩を’Ｉｓ　ＨＣｉ！で酸性化し、実施例７と同様にして後 処理すると、１３３〜１３６℃の融点を有する白色固体として３−［（４−ブロ モ−２−メチルフェニル）−アミノ］−２−ブロモー２−メチル−３−オキソプ ロパンｌ１１．０４ｇ（０，００３モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次 の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！　−ＤＭＳＯｄ６）：δ２．０５（ｓ、３Ｈ）　、　２．２ ０（ｓ、３Ｈ）　、２．４〜２．６　（ｂｒ　ｓ、　Ｈ）　。

７．２〜７．５３（ｍ、３Ｈ）　、９．６〜９．８　（ｂｒ　ｓ、　Ｈ）　ｐｐ ｍこの化合物を以下化合物１５３と称する。

（以下余白 Ｎ−ブチル３−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ　−３−オキソプ ロパンアミドの製造 実施例１で製造したエチル３−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）アミノ１ −３−オキソプロパノエート［化合物７５１４．９０ｇ（０，０２モル）、ｎ− ブチルアミン３５８ｇ（４，９モル）、エタノール１５０ｍ及び水５Ｗ４の混合 物を室温で約１６時間撹拌した。その後ロータリ一式蒸発器で蒸発させると、白 色固体として粗な生成物が怪られた。白色固体を酢酸エチルーヘキサジから再結 晶すると、１２３〜１２５℃の融点を有するＮ−ブチル３−［（４−ブロモ−２ −メチルフェニル）アミノ］−３−オキソプロパンアミド３．０８ｇ（０，００ ９モル）が得られた。生成物の元素分析は次の通りであった。

分析：　Ｃ１４Ｈ１ｓＢｒＮ　２０２ 計算値　Ｃ，５１，３８：Ｈ，５，８５：Ｎ、８．５６実１ｔｒｉＣ，５１，４ ２：Ｈ，５，９１：Ｎ、８．６９この化合物を以下化合物１５４と称する。

エタノール２４０ｄ及び水４．８３ＳＦ　（０，２７モル）中に水酸化カリラム １５．１ｇ（０，２７モル）を含有する撹拌溶液に、０℃に冷却しながらジエチ ル１，１−シクロプロパンジカルボキシレートｓｏ、　ｏ　ｇ（０，２７モル） を滴加した。混合物を空温で約１６時間撹拌した。

溶媒を減圧下で除去して生じた白色残渣を水に溶解させ、エーテルで抽出した。

水溶液を２５％塩酸水溶液でｌ）Ｈ２に酸性化し、有機酸を水性懸濁液からエチ ルエーテル（４Ｘ　４００ｄ）で抽出した。エーテル抽出物を硫酸マグネシウム で乾燥し、真空下で放散させると、透明な液体としてモノカルボン酸が得られた 。

透明な液体をメチレンクロリド３００ｄに溶解後、塩化チオニル７４９　（０， ６２モル）を添加し、生じた混合物を約１６時間還流加熱した。揮発性物質を減 圧下で除去すると、エチル１−クロロカルポニルシクロプロパンカルボキシレー ト４５．７ｇ（０，２５モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであ った。

ＮＭＲ（ＣＤＯ！３）：δ １．２２〜１．５０（ｔ、３Ｈ）　、　１．７５（Ｓ、４Ｈ）　。

４．１〜４．５２（Ｑ、２Ｈ）　ｐＨｌｌこの化合物を以下化合物１５５と称す る。

（以下余白） 実施例１９ エチル１−クロロカルボニルシクロブタンカルボキシレートの製盗 ジエチル１．１−シクロブタンジカルボキシレート（２０，０ｙ。

０．１０モル）をエタノール２０〇−及び水１．８０ｇ（０，１０モル）の混合 物中で水酸化カリウム６．５９ｇ（０，１０モル）を用いてケン化し、後処理す るとモノカルボン酸が得られた。このモノカルボン酸を実施例１８と同様にして メチレンクロリド溶液中で塩化チオニル（８゜８６ｇ、　０．０７モル）と反応 させた。溶媒を除去すると、エチル１−クロロカルボニルシクロブタンカルボキ シレート７、４８　（ｊ（０，０４モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次 の通りであった。

ＮＭＲ＜ＣＤＣｊ！３）：δ １．１０〜１．４４（ｔ、３Ｈ）　、１．７〜２．ＦｔＧ（醪、６ｔｎ。

４．０５〜４．５　（Ｑ、２Ｈ）　１）ＤＩＤこの化合物を以下化合物１５６と 称する。

メチレンクロリド中での塩化チオニルの還流を２時間とする以外は実施例１８と 同様にして、ジエチル１，１−シクロペンタンジカルボキシレート１０ｇ（０， ０５モル）をエチル１−クロロカルボニルシクロペンタンカルボキシレート５． ６７ｇ（０，０３モル）に変換させた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった 。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！３）：δ １．１０〜１．４９（ｔ、３ｌ−１）　、　１．５６〜２．４１３（１，８Ｈ） 　。

４．０〜４．５　（Ｑ、２Ｈ）　＋１ｐ１にの化合物を昼下化合物１５７と称す る。

１１旦Ｕ 且ｉ五に工旦ｉ二に久旦旦去基！三工１旦ムｌユニ上Ｊｊ１メチレンクロリド溶 液中で塩化チオニルを６時間還流させた後空温で約１６時間放置させる以外は実 施例１８と同様にして、ジエチル２−ブロモ−２−メチルマロネートｚｓ、ｏｇ （０，１０モル）をエチル２−ブロモ−２−クロロカルボニルプロパノエート１ ２．９４９（Ｏ，ＯＳモル）に変換させた。この化合物を実施例１５で化合物社 １４４〜１４８及び１５２の製造に使用した。生成物のＮ　Ｍ　Ｒ分析は次の通 りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＣｉ！３）：δ １．１０〜１．４７（ｔ、３Ｈ）　、　２．０５〜２．１７（ｓ　ｐａｉｒ、　 ３Ｈ）　。

４．０５〜４．５５（Ｑ　１ｌａｉｒ、　２Ｈ）　ｐＯ３この化合物を以下化合 物１５８と称する。

４−クロロアニリン（２５，１ｇ、　０．２０モル）及びジエチルマロネート（ ４８９、０，３０モル）を、Ａ、に、　Ｓｅｎ及びｐ、ｓｅｎｇｕｐｔａ、　ｊ ｏｕｒ。

Ｉｎｄｉａｎ　ＣｈｅＩｌ、　Ｓａｃ。４６（９）　、８５７〜８５９　（１９ ６９）に記載されている方法と同様にして反応させた。反応により生じた緑色固 体をトルエン−ヘキサン（１：１　）から再結晶後イソプロピルエーテルから再 結晶させると、８２〜８３℃の融点を有する白色結晶としてエチル３−（（４− りＯロフェニル）アミノコ−３−オキソプロパノエート９．０ｇ（０，０４モル ）が得られた。生成物の元素分析は次の通りであった。

分析：Ｃ１１Ｈ１２ＣＩＮＯ３ 計算値　Ｃ，５４，６７：Ｈ，５，０１：Ｎ、５．８０実測（ａ　Ｃ，５４，９ ０：Ｈ，４，９４：Ｎ、６．０７この化合物を以下化合物１５９と称する。

（以下余白） 実施例２３ エチル３−（（４−メチルチアゾール−２−イル）アミノ　−３−オキソプロパ ノエートの製造 実流例１と同様にして、２−アミノ−４−メチルチアゾールをテトラヒドロフラ ン溶液中で酸受容体としてトリエチルアミンを用いてエチルマロニルクロリドと 反応させた。１３８〜１４１℃の融点を有するオフホワイト色の固体としてエチ ル３−［（４−メチルチアゾール−２−イル）アミノ１−３−オキソプロパノエ ート（７，５９，０，０３モル）が得られた。生成物の元素分析は次の通りであ った。

分析：Ｃ９Ｈ１２Ｎ２０３Ｓ 計算値　Ｃ，４７，３６：Ｈ，５，３０；Ｎ、　１２．２７実測値　Ｃ，４７， ５０：）−１，４，６２：Ｎ、　ＩＬ７７この化合物を以下化合物１６０と称す る。

実施例２４ 実施例２３と同様にして、他の化合物を製造した。化合物１７３はＣ１ａｒｋｓ ｏｎ　ＣｏＣｏ１１ｅ　ｏｆ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　（ニュー　３−り、ボッ ダム）から入手した。化合物１６１〜１７３の構造及び分析結果を下記表Ｈに示 す。

実施例２５ エチル２−クロロカルボニル−３−メチル−２−ブテノエートの’ａ造ジエチル イソプロピリデンマロネート＜３０ｇ、　０．１５モル）をエタノール溶液２０ ０ｄ中で水酸化カリウム１０．０９　（０，１５モル）を用いてケン化し、後処 理するとモノカルボン酸が得られた。

このモノカルボン酸を実施例１８と同様にしてメチレンクロリド溶液中で塩化チ オニル（１０ｄ、０．１モル）と反応させた。溶媒を除去すると、エチル２−ク ロロカルボニル−３−メチル−２−ブテノエート９．６ｇ（０，０５モル）が得 られた。ＣＤα３溶液中で残留生成物をＮＭＲ分析したところ、ダウンフィルド （ｄｏｗｎ−ｆｉｅｌｄ）カルボン酸部分が存在しないことから明らかな如く、 カルボン酸は完全に酸塩化物に変換されていた。

この化合物を以下化合物１７４と称する。

実施例２６ エチル２−［（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−アミノカルボニル−３−メ チル−２−ブテノエートの製造 実施例１と同様にして、実施例２５で製造したエチル２−クロロカルボニル−３ −メチル−２−ブテノエート（９，６ｇ、　０．０５モル）。

４−ブロモ　−２−メチルアニリン（５，３ｇ、　０．０３モル）及びトリエチ ルアミン（４，０ｄ、　０．０３モル）を反応させると、　１１６〜１１９℃の 融点を有する白色固体としてエチル２−（（４−ブロモ−２−メチルフェニル） −アミノカルボニル］−３−メチル−２−ブテノエート２．９９（０，００９モ ル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

ＮＭＲ＜ＣＤＣｌ３”）：δ １．１７〜１．４３（ｔ、３Ｈ）　、　２．１０〜２．１９（ｄ、６Ｈ）　。

２．２８（Ｓ、３Ｈ）　、　４．０８〜Ｃ３０（ｑ、２Ｈ）　。

７．２１〜８．２０（ｍ、４ｌ−１）　１ｌｌ）Ｉｎこの化合物を以下化合物１ ７５と称する。

エタノール７０ｄ中に３，４−ジクロロ　−２．５−ジメチル−１−二トロベン ゼン５．０ｇ（０，０３モル）を含む溶液を、活性炭上に１０％パラジウム０． ２５９を担持させた触媒の存在下でｖ温、５０ｐｓｉｇで水素添加した。反応混 合物を後処理すると、７２−．７６℃の融点を有する黄色固体として３．４−ジ クロロ−２，５−ジメチルアニリン１．２１ｇ（０，００６モル）が得られた。

生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＣｉ！３）：δ ２．２４（ｓ、３Ｈ）　、２．３２（ｓ、３Ｈ）　、３．６０（ｂｒ　ｓ　、２ Ｈ）　。

６．５０（ｓ、Ｈ）　Ｉ）Ｉ）ｍ ４．５−ジクロロ　−２−メトキシアニリンの製造テトラヒドロフラン２００ｄ 中に４−クロロ　−２−メトキシアニリンｉｏ、ｏｇ（ｏ、ｏｅモル）及びトリ エチルアミン６．４２ｇ（０，０６モル）を含む撹拌溶液に、少量のテトラヒド ロフラン溶媒中にトリメチルアセチルクロリド７．６５ｇ（０，０６モル）を含 む溶液を添加した。生じた混合物をＶ温で２時間撹拌した。沈澱したトリエチル アミン塩酸塩を戸別し、Ｐ液を真空下で放散させると、暗色の液体が得られた。

これをメチレンクロリドに取った。この溶液を２Ｎ　ＨＣｉ！　（２Ｘ１００　 ｄ）　、次いで水（ｌＸ１００　ｍ＞で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶 媒を蒸発させると、粗な生成物が得られた。これをへ４リンから再結晶さゼると 、第−及び第二生成物として２．２−ジメチル−Ｎ−（４−り０口　−２−メト キシフェニル）プロパンアミド６．８２９　（０，０３モル）が（ワられた。生 成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＯ！３）：δ １．３２（ｓ、９Ｈ）　、　３．９１（ｓ、３Ｈ）　、　６．３８〜ｙ、０８（ ｍ、２Ｈ）　。

クロロホルム１５０Ｉｄ中に上記Ａで製造した２、２−ジメチル−Ｎ−（４−ク ロロ−２−メトキシフェニル）プロパンアミド６、８２　ｇ（０，０３モル）を 含む撹拌溶液に、塩化スルフリル３．８１ｇ（０，０３モル）を４０分を要して 添加した。得られた反応混合物を３日間還流加熱した。但し、毎日還流を継続す る前に混合物を冷却し塩化スルフリル３．８１９　（０，０３モル）を追加添加 した。３日目に混合物を薄層クロマトグラフィー分析したところ、反応が完全で あることが判明した。反応混合物から揮発性物質を除去し、フラッシュカラムク ロマトグラフィー（溶出液ジクロロメタン）で処理したところ、淡黄橙色の固体 として２．２−ジメチル−Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−メトキシフェニル）プ ロパンアミド３．７０ｇ（０，０１モル）が回収された。生成物のＮＭＲ分析は 次の通りであった。

ＮＭＲ（ＣＤＧ！３）：δ １．３４（ｓ、９Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．９４（ｓ、３Ｈ）。

８．０８（ｂｒ　ｓ、Ｈ）　、８．６７（ｓ、Ｈ）　ＤＩ）ＩＩＣ）４．５−ジ クロロ−２−メトキシアニリンの製造上記Ｂで製造した２、２−ジメチル−Ｎ− （４，５−ジクロロ　−２−メトキシフェニル）プロパンアミド（３，７０９、 ０，０１モル）をエタノール−１２８ＨＣｉ！（１：１　）中に溶解し、混合物 を一晩還流加熱後ロータリ一式蒸発器で揮発性物質を除去した。２ＮＨＧ！及び ２５クロロメタンに分配させて得られた酸可溶性分画を後処理すると、Ｓ層りロ マトグラフィー分析から明らかな如く純粋な４．５−ジクロロ−２−メトキシア ニリン１．１ｇ（０，０１モル）が得られた。

上記ジクロロメタン分画から溶媒を除去すると出発物質が得られ、これを再びエ タノール−１２８Ｈαを用いて一晩還流し、後処理すると、薄層クロマトグラフ ィー分析から明らかな如く純粋な４，５−ジクロロ　−２−メトキシアニリン１ ．２！？　（０，０１モル）が更に得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りで あった。

ＮＭＲ（ＣＤＯ！３）：δ ３．８８（Ｓ、５Ｈ）　、　６．７３〜６．９０（ｄ、２Ｈ）　ｌ）＋１０１こ の化合物を以下化合物１１１と称する。

実施例２９ １−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル）シフ０ブタンカルボ ン酸の製造 実施例って得られたエチル１−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボ ニル）シクロブタンカルボキシレート［化合物１２９］　３．Ｏｇ（０，００９ モル）を実施例１１と同様にして加水分解すると、１５４〜１５５℃の融点を有 する１−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノカルボニル）シクロブタンカ ルボンＨ［化合物１８１］　２．１９９　（０，００７モル）が得られた。

ジメチルメトキシマロネート５０．４ｇ（０，３モル）、Ｄ−トルエンスルホン 酸（２，７６ｇ）及びエタノール３００ｍの混合物を約２４時間還流加熱した。

揮発性物質を約２５℃の水浴を用いて減圧下で除去した。更にエタノール３００ ｍを添加し、混合物を約５時間速流後室温で約６４時間撹拌した。混合物からエ タノールを減圧下で除去すると、ジエチルメトキシマロネートｅ１．ｏｇ（０， ３モル）が得られた。これを精製せずに次の段階に使用した。

Ｂ）モノエチルメトキシマロネートの製造（上記Ａの）ジエチルメトキシマロネ ート３０．０ｇ（０，２モル）、水酸化カリウム８．８５９　（０，２モル）、 水２．８４ｇ（０゜２モル）及びエタノール３００ｄの混合物を室温で約７２時 間撹拌し、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を水に溶解し、水酸化カリウム を添加して溶液のｐＨを１０に調整した。溶液を塩化カリウムで飽和し、メチレ ンクロリド（３Ｘ１００　ｄ）で抽出して、未ケン化ジエステルを除去した。ｐ Ｈ１に酸性化し、メチレンクロリドで連続抽出すると、液体としてモノエチルメ トキシマロネート９．４５ｇ（０，０６モル）が得られた。

Ｃ）二ｆ）ＩｔユＬユ見工り工三に１％Σ土之ヱ皇二二上Ｌ１１（上記Ｂの）モ ノエチルメトキシマロネート５．８８９　（０，０４モル）、塩化チオニル８． ６３ｇ（０，０７モル）及びメチレンクロリド１５０ｉの混合物を約１７時間撹 拌し、揮発性物質を除去した。

ＮＭＲ分析の結果反応が不完全であることが判明したので、上記したメチレンク ロリド中での塩化チオニル処理を約６５時間繰返した。更に、メチレンクロリド １５０ｄ中で塩化チオニル８．６３９を用いて処理し、約７時間還流させた。減 圧下で揮発性物質を除去すると、エチル（クロロカルボニル）メトキシアセテー ト［化合物２１１１　６．０９　（０，０３モル）が得られた。生成物のＮＭＲ 分析は次の通りであった。

１ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ １．１６〜ｔ、５３（ｔ、３Ｈ，ＣＨ３）　、　３．５８（ｓ、３Ｈ，ＣＨ３０ ）’。

４．１３〜４．５６（Ｑ、２Ｈ，ＣＨ２）　、　４．６２（ｓ　、Ｈ，ＣＨ）　 ｐｐｍ３．５−ジクロロアニリン（２，６９ＳＦ　、　０．０２モル）及び実施 例５３で製造したエチル（クロロカルボニル）メトキシアセテート（３，０ｇ、 　０．０２モル）を実施例１と同様にしてメチレンクロリド２００ｄ中でトリエ チルアミン（１，６８ｇ、　０．０２モル）の存在下で反応させると、８９，５ 〜９２．５℃の融点を有するエチル３−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ ］−２−メトキシー３−オキソプロパノエート［化合物２１３］　１．３４ｇ（ ０，００４モル）が得られた。

反応時間を約１６時間とする以外は実施例７の一般的な手順に従ってジメチルメ トキシマロネート（５０，０ｇ、０．３モル）をメタノール５０（ｌｄ及び水５ ．５５ｇ（０，３モル）の混合物中で水酸化カリウム（１７，３９、０，３モル ）を用いてケン化させた。反応混合物から溶媒を蒸発させ、残漬を水に溶解させ 、エーテルで２回抽出して未反応ジエステルを除去した。次いで水性相を塩化カ リウムで飽和し、２ＮＨＧ！で酸性化し、エチルエーテルで２回抽出した。こう して少量の生成物を回収し、水性相をメチレンクロリドを用いる連続１６時間の 液−液抽出で３回処即し、第２回の抽出前にｐＨを４から　１に調整した。合し た抽出物を後処理すると、モノメチルメトキシマロネート［化合物２１４］２９ ．２４９　（０，２モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった 。

’ＨＮＭＲ（ＣＤ　α３　）　二　δ ３．５４（ｓ、３Ｈ、αＣＨ３０）。

３．８６（Ｓ、３Ｈ、エステルＣＨ３０）。

ａ、５１（ｓ、　）−１，Ｃ）−１）、９．３１５（Ｓ、　Ｈ，Ｃｏ２Ｈ）ｐｐ ｍ衷１」（邦 メチル３−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ　−２−メトキシ− ３−オキソプロパノエートの製）前乾燥テトラヒドロフラン約１００ｄ中に実施 例５６で製造したモノメチルメトキシマロネート［化合物２１４１２．７８ｇ（ ０，０２モル）及び４−ブロモ−２−フルオロアニリン３．５６ｇ（０，０２モ ル）を含む撹拌混合物に、反応混合物を氷−水浴で冷部しながら乾燥テトラヒド ロフラン約３０ｄ中に１．３−ジシクロへキシルカルボジイミド３．８７９　（ ０゜０２モル）を含有する溶液を滴加した。反応混合物をゆっくり空温まで加温 し、約６５時間撹拌した。沈澱した１、３−ジシクロヘキシルウレア副生成物（ ３，１５ｇ）を濾過により除去し、Ｐ液を真空蒸発させ、残渣をメチレンクロリ ドに溶解させた。後者の溶液を希ＨＣｉ！、次いで水で抽出し、（ｔＧｌｓＯ４ で）乾燥し、溶媒を真空蒸発させると、無色の液体が得られた。これを後処理し 、フラッシュカラムクロマドグラフイー［シリカ。

ヘキサン−酢酸エチル（７：３＞］で処理して得られた液体を放置して結晶化し た。少量の酢酸エチルを含有するヘキサンから再結晶すると、５１〜５３℃の融 点を有するメチル３−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−２− メトキシー３−オキソプロパノエート［化合物２１５］　２．３９　（０，０１ モル）が１ｑられた。

実施例３４ 実施例３３と同様にして、他の化合物を製造した。化合物２１６〜２１９の構造 及び分析結果を下記表１に示す。

実施例３５ 四塩化炭素２５ｄ中にメチル（クロロカルボニル）メトキシアセテート９．２６ ｇ（０，０６モル）を含む撹拌溶液に、水浴で０〜５℃に冷却しながら熱水ｔ− ブチルアルコール４．９４ｇ　（０，０７モル）。

ピリジン４．５０ｍ！！　（０，０６モル）及び四塩化炭素２５ｍの混合物を約 ２０分間を要して添加した。添加終了後、冷却浴を外し、混合物を室温で４時Ｉ ＦＷ撹拌し、混合物からピリジン塩酸塩を濾過により除去した。Ｐ液をメチレン クロリド１００ｍで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム１００ｙ！ｌで分配後、有機 相を冷１０％塩酸（３×１００１ｄ）で抽出し、続いて冷水（３Ｘ１００　ｄ、 ）で抽出した。

（ｔ４ｇｓＯ４で）乾燥し、溶媒をフラッシュ蒸発させた。残渣を真空蒸留する と、４．０ｑｍＨ（＋で９３，５〜９５℃の沸点を有するｔ−プチルメチルメト キシマロネーｔ−７，５７ｇ（０，０４モル）が得られた。

Ｂ）モノ【−ブチルメトキシマロネートの製造反応時間を２０時間とする以外は 実施例７の一般的手順に従って、Ａでｌ　ｉしたし一ブチルメチルメトキシマロ ネート（７，５７ｇ。

０．０４モル）をメタノール２５ｄ及び水６６８１１１（０，０４モル）の混合 物中で水酸化カリウム（２，４５９、０，０４モル）を用いてケン化した。実施 例７の一般的方法に従って後処理すると、モノ【−ブチルメトキシマロネート５ ．４２ｇ（０，０３モル）が１７られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであっ た。

１ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ Ｃ４５（ｓ、９Ｈ、ｔ−ブチル）、３．５８（ｓ、３Ｈ，ＣＨ３０）。

４．４５（ｓ、　Ｈ，ＣＨ）、１０．５１　（ｓ、　Ｈ，ＣＯ２Ｈ）ｌ）Ｉ）ｍ Ｃ）ｔ−ブチル３−（３，５−ジクロロフェニル）アミノコ−２−メト（ニジ− ３−オキソプロパノエートの製 実施例５７と同様にしてＢで製造したモノｔ−ブチルメトギシマロネー）−（５ ，４２ｇ、　０．０３モル）、３．５−ジクロロアニリン（４６２９，０，０３ モル）及び１．３−ジシクロへキシルカルボジイミド（５，８８ｇ、　０．０３ モル）を反応させると、１２９．５〜１３１．５℃の融点を有するｔ−ブチル３ −［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ１−２−メトキシ−３−オキソプロパ ノエート２．９２ｇ（０，００９モル）が１９らメチル３−［（３，５−ジクロ ロフェニル）アミノ　−２−メトキシ−３−チオキソプロパノエートの製造 メチル３−［（３，５−ジクロロフェニル）アミノ１−２−メトキシ−３−オキ ソプロパノエート［化合物２３３．実施例７０］　３．５０９（０，０１モル） 　、　２．４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホ スフエタンー２，４−ジスルフィド２．４２ｇ（０，００６モル）及び無水１， １−ジメトキシエタン３５ｍの混合物を室温で約２０時間撹拌後、テスティング （ｔｅｓｔｉｎｇ）で５５℃で１６８時間撹拌した。

反応混合物から溶媒を減圧下で除去し、残漬をフラッシュクロマトグラフィーで 後処理すると、１４４〜１４７℃の融点を有するメチル３−［（３，５−ジクロ ロフェニル）アミノ１：２−メトキシ−３−チオキソプロパノエート［化合物２ ３８］　２．３１ｇ（０，００７モル）が得られた。

実施例３７ ２−シクロプロペニル−１−カルボエトキシ−１−［Ｎ−（２−メチル−４−磁 気撹拌棒及びＮ２人口を有する還流コンデンサを備えた５０ｄ丸底フラスコに、 ビス（トリメチルシリル）アセチレン１８３．０ｇ（１，０７モル）及び銅アセ チルアセトネート（ＣＵｐｒｉＣａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）０．４０ｇ （０，００１５モル）を装入した。油浴を用いて、撹拌混合物の温度を１４５℃ とした。シリンジポンプを用いてジエチルジアゾマロネート３９．３９　（０， ２１モル）を３６時間を要して添加した。全部のジアゾマロネートを添加後、１ ４５℃で更に１２時間加熱した。過剰のビス　（トリメチルシリル）アセチレン を真空蒸留により除去した。残留生成物をフラッシュクロマトグラフィー［ヘキ サジー酢酸エチル（８０：２０）］で処理すると、黄色液体としてジエチルビス （２，３−トリメチルシリル）シクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート１ ７．０ｇ（０，０５モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった 。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｉ！３）：δ ０．２３（ｓ、　１８１−１　）、１．２０（ｔ、６Ｈ）、４．１７（Ｑ、４Ｈ ）Ｉ）ｌ）ＩｌｌＢ）９盃ユ五長ヨヴ＝乙ユム２−」」二乙丸止玉ま」」２二り へ！１磁気撹拌器及びＮ２人口を備えた５０幅丸底フラスコに、ジエチルビス（ ２，３−トリメチルシリル）シクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート２ｉ 、ｏｇ（０，０７モル）、アセトニトリル１２５ｍ。

無水Ｋ　Ｆ　１２．２ｇ（０，２１モル）及びジシクロへキサノー１８−クラウ ン−６エーテル６．５０ｇ（０，０２モル）を装入した。混合物を室温で６時間 撹拌した。混合物を濾過し、Ｐ液を減圧下で濃縮すると深紅色のオイルが得られ た。このオイルをメタノール１００ｄに取り、空温で２４時間撹拌した。メタノ ールを真空下で除去し、残漬をフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製する と、黄色オイルとしてジエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート６ ．２５ｇ（０，０２モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった 。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）：δ １．２５ｆｔ、６８　）、４．２３（（１，４Ｈ）、７．０８（Ｓ、２Ｈ）Ｉ） ｐｍＣ）モノエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレートの製造 磁気撹拌棒及びＮ２人口を有する滴下漏斗を備えた２５０ｄ丸底フラスコに、ジ エチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート６．１５ｇ（０，０３モル ）及びエタノール５０ｍを装入した。撹拌混合物を水浴で冷却し、水５．　ＯＩ ｄ中にＮａＯＨ１，３３ｇ　（０，０３モル）を含む溶液を滴加した。混合物を 室温まで放置し、３日間撹拌した。反応混合物を減圧下で元の容量の１／４に濃 縮し、氷水で希釈し、エーテルで２回抽出した。塩基性水溶液を氷冷１０９６Ｈ αで酸性化し、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチルを（１４（ｌｓＯ４で） 乾燥し、溶媒を減圧下で除去すると橙色の固体が得られた。これをヘキサン−酢 酸エチルから再結晶すると、７６．０〜７７．５℃の融点を有する淡黄色固体と してモノエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレート３．６５ｇ（０， ０２モル）が得られた。生成物のＮＭＲ分析は次の通りであった。

’ＨＮＭＲ（ＣＤｃｉ！３）：６ １．２０（ｔ、３１−１　）、４．２５（０，２１−１）、６．１３０（ｓ、２ Ｈ）。

１１．５（ｂｒ　ｓ、ＩＨ）ＤＦｌｉ Ｄ）１−カルボエトキシ−１−エトキシカルボニルオキシカルボニル−２−シク ロプロペンの製造 磁気撹拌器及びＮ２人口を有する滴下漏刈を備えた２５０〆丸底フラスコに、モ ノエチルシクロプロペン−１，１−ジカルボキシレ−１−１，３０ｇ（０，００ ８モル）、乾燥ＴＨＦ５０＆！、（無水）炭酸カリウム２．３ｇ（０，０２モル ）及びジシクロへキサノー１８−クラウン−６エーテル４５０ηを装入した。撹 拌反応混合物を０℃に冷却し、Ｔ　ＨＦ　１０ｄ中のエチルクロロホルメートｏ 、９ｏｇ（０，００８モル）を滴加した。混合物を０℃で２．５時間撹拌した。

このときの反応混合物サンプルは赤外の１１１１２０ｃｍ−’で男常に強い無水 カルボニルストレッチを示し、１−カルボエトキシ−１−エトキシカルボニルオ キシカルボニル−２−シクロプロペンの混合無水物が形成されたことが判明した 。混合無水物を含有する反応混合物の残部をＥに使用した。

Ｅ）２−シクロプロペニル−１−カルボエトキシ−１−［Ｎ−（２−メチル−４ −ブロモフェニル）カルボキサミドの製造テトラヒドロフラン１〇−中に２−メ チル−４−ブロモアニリン１．４０ｇ（０，００７５モル）を含む溶液な０℃で Ｄからの反応混合物に滴加した。混合物を空温まで放置し、２峙間撹拌した。反 応混合物を濾過し、Ｐ液を減圧下で濃縮すると橙色固体が得られた。この固体を エーテルで洗浄し、ヘキサン−酢酸エチルから再結晶すると、１５１〜１５３℃ の融点を有する白色結晶性固体として２−シクロプロペニル−１−カルボエトキ シ−１−ＩＮ−（２−メチル−４−ブロモフェニル）］カルボキサミド［化合物 ２５６１　１．５９（０，００４モル）が得られた。

（以下余白） 実施例３８ 代表的なマロン′Ｆｉ誘導体化合物の植物成　抑制に　ぼす効果インゲンマメ及 び小 特定の化合物６８．８ｒＩＩｇをアセトン５．５１ｄｌに溶解後最終容量が１１ ．０ｍになるまで水を添加して、表１に示す試験化合物の溶液を作成した。水の 添加時に溶液に曇りが生じたならば、水の使用を中止し、最終容沿が１．０−に なるまでアセトンを添加した。

得られたストック溶液には特定化合物が重量で６２５５９１１１１１１含有され ていた。ストックの懸濁液を水及びアセトン（容段比５０１５０）を用いて適当 に希釈して試験化合物を重量でｒｌｐｐｍ含有する最終溶液を（ｑ、これを用い て表Ｊの成長抑制テストを行なった。

手箱（幅３．５インチ×長さ７．９インチ×高さ１．０インチ）内の砂質ローム 土壌にインゲンマメ、小麦、ベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）、キュ ウリ、ヒマフリ。アマ、ソバ、トマト。

多年性ライムギ、キンセンカ、大豆、イヌビエ、野生オート麦及びエントウ豆の 種子を蒔いた。仔蒔きから１２〜１４日後インゲンマメの最初の三小葉が少なく とも３．０αの長さに達したとぎに、表Ｊに示す各濃度の試験化合物を、空気圧 １０ｐｓｉ（ｌに設定した吸引式噴霧器を用いて葉面散布として各手箱に施用し た（全ての手箱に４ボンド／ニーカーの割合で散布した）、、コントロールとし て、試験化合物を含まない水−アセトン溶液を手箱に散布した。乾燥後、全ての 手箱を温度８０±５丁及び湿度５０±５％の瀉至に移した。処理から１０〜１４ 日俊成長抑制活性を肉眼で観察し、記録した。

成長量１．ｌＩの肉眼観察結果を数値評１ｊＩＩＭ（ｓｙｓｔｅｍ　ｏｆ　ｎｕ ｍｅｒｉｃａｌｒａｔｉｎｇｓ）を用いて判定した。成長抑制活性の程度を未処 理のコントロールと比較して“０”〜“１０パの数値で表した。“０″は目に見 える応答がなかったことを示し、“５″はコント０−ルと比較して５０％以上の 成長量ｆｆ１ｌＪが認められたことを示し、”　ｉｏ”はコントロールと比較し て　１００％以、Ｆの成長抑制が認められたことを示す。換言すれば、５”は植 物の成長量がコントロールの半分に過ぎないか又は植物の成長率がコントロール の半分に過ぎないことを示す。この評価法は、未処理のコントロールと比較した 植物高さの抑ｔ、ＩＩ度を示すものである。結果は表Ｊに示す通りである。

艮旦 代表的なマロン酸誘導体　合物の植物成−抑制に　ぼす効果表Ｊ（続き） 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成長　制に及ぼす　果表Ｊ（続き） 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成長押部に及ぼす効果表Ｊ（続き） 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成長　制に及ぼ表Ｊ（続き） 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成長抑制に及ぼす効果艮旦 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成長抑制に　ぼす効口 表Ｊ（続き） 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成　抑制に　ぼす　果表Ｊに示す結果から 明らかなように、成る種のマロン！誘導体化合物で植物を処理すると、未処理の コントロールに比較してイイ意な成長の抑制が認められた。

実施例３９ 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成長　制に及は　効果び 化合物をＲｈｏｍ　ａｎｄ　Ｈａａｓ　Ｃｏｍｐａｎｙ　（ペンシルバニア州、 フィラデルフィア）から市販されているＴｒｉｔｏｎ　Ｘ−１００界面活性剤を ０．０５容岱／容量％含有するアセトン／水（容量比５０：５０）に溶解させて 、表Ｊに示す試験化合物の溶液を作成した。以下に詳記する如く、これら試験化 合物の溶液を１ニーカー当り活性成分０．５ポンド又は１ニーカー当り活性成分 １．０ボンドの濃度で小麦に施用した。

手箱（幅３．５インチＸ長さ７．９インヂ×高さ１．０インチ）内の砂質ローム 土壌に小麦の種子を蒔いた。出芽から８日後小麦が２〜３葉成長段階に達したと きに、表Ｊに示す各濃度の試験化合物を空気圧１０ｐｓｉｇに設定した吸引式噴 霧器を用いて葉面散布として各手箱に施用した（全ての手箱に　１２０ガロン／ ニーカーの容ａで散布した）。コント・ロールとして、電験化合物を含まない水 −アセトン溶液を手箱に散布した。乾燥後、全ての手箱を温度８０±５下及び湿 度５０±５％の温至に移した。処理から１４日後成成長υ１活性を肉眼でｖ；ｌ 察し、記録した。

長押ａｉＩ＋活性の程度を未処理のコントロールと比較して０〜１００％の数値 で表した。０％は目に見える応答がなかつたことを示し、５０％は小麦の成長暑 がコントロールの半分に過ぎないか又は小麦の成長率がコントロールの半分に過 ぎないことを示し、１００％は最大の応答が認められたことを示す。この評価法 は、未処理のコントロールと比較した小麦高さの抑υ■度を示すものである。結 果は表Ｋに示す通りである。

ｉ玉 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成長抑制に　ぼす　果表Ｋに示ず結果がら 明らがなように、成る種のマロン酸誘導体化合物で小麦を処理すると、未処理の 小麦に比べて有意な成長の抑ｖノが認められた。

実加例４０ 代表的なマロン酸誘導体　合物の植物　長　制に　ぼアメリカハナノキ及びエジ プトイチジク化合物をＲｈｏｍ　ａｎｄ　Ｈａａｓ　Ｃｏｏ＋ｐａｎｙ　（ペン シルバニア州、フィラデルフィア）から市販されているＴｒｉｊ０１’ｌ　Ｘ− １００界面活性剤を０．１容量／容量％含有するアセトン／水（容閤比５０：５ ０）に溶解させて、表Ｋに示す試験化合物の溶液を作成した。以下に詳記する如 く、これら試験化合物の溶液を１ニーカー当り活性成分１．０．　２．０又は４ ．（ｌボンドの濃度でアメリカへナノキ（ｒｅｄｍａｐｊｌｅ）及びエジプトイ チジク（ｓｙｃａｍｏｒｅ）に施用した。

アメリカハナノキ（Ａｃｅｒ　ｒｕｂｒｕｍ　）及びエジプトイチジク（Ｐ！ａ ｔａｎｕｓ　ｏ（ｃｉｄＯｎｔａｌｉｓ　）の裸根苗（ｂａｒｅ−ｒｏｏｔ　ｓ ｅｅｄｌｉｎｇｓ）を入手し、砂質ローム土壌を収容した　１ガロンのプラスチ ック容器内で生育させた。苗を温度８ｏ±５丁及び湿度５ｏ±５％の巳ス室内で 維持した。１ケ月後発育した樹を摘芽して、長さ４〜６インチの↑幹徒長技（ｏ ｎｅ　ｍａｉｎ　ｄｏｍｉｎａｎｔ　５ｈｏｏｔ）　１本とした。

この時点で表Ｋに示す各濃度の試験化合物を空気圧１０ｃ＋ｓｉｏに設定した吸 引式噴霧、器を用いて葉面散布として各種に施用した（全ての樹に　１２０ガロ ン／ニーカーの容８で散布した）。コントロールとして、試験化合物を含まない 水−アセトン溶液を成る種の樹に散布した。乾燥後、全ての樹を温宝に戻し、１ ケ月間保持した。この時点（処理から　１ケ月後）で成長抑制活性を目視し、記 録した。

表しに示した徒長枝の伸長抑制率は、各種の徒長枝のεさを未処理のコントロー ルと比較して判定した。未処理の樹の徒長枝の平均長さはアメリカへナノキの場 合４８ｒｘであり、エジプトイチジクの場合５３ＣＩＡであった。表しに示した 結果は３回の試験結果の平均値である。

表し 代表的なマロン酸誘導体化合物の植物成長抑制に及ぼ　果表しに示す結果から明 らかなように、成る種のマロン酸誘導体化合物でアメリカハナノキ及びエジプト イチジクを処理すると、未処理のアメリカハナノキ及びエジプトイチジクに比べ て有意な成長の抑制が認められた。

実施例４１ 代表的なマ〔１ン酸誘導体化合物の植物成　制に及ぼ　効果アメリカへナノキ及 びエジプトイチジク化合物をＲｈｏｍ　ａｎｄ　Ｈａａｓ　Ｃｏｍｐａｎｙ　（ ペンシルバニア州、フィラデルフィア）から市販されているＴｒｉｔｏｎ　Ｘ− １００界面活性剤を０．１容量／容口％含有するアセトン／水（容量比５０：５ ０）に溶解させて、表Ｍに示す試験化合物の溶液を作成した。以下に詳記する如 く、これら試験化合物の溶液を１ニーカー当り活性成分１．０又は２．０ボンド の濃度でアメリカへナノキ及びエジプトイチジクに施用した。

アメリカへナノキ（Ａｃｅｒ　ｒｕｂｒｕｍ　）及びエジプトイチジク（Ｐｌａ ｔａｎｕｓ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ　）の裸根苗を入手し、砂質［１−ム± 壌を収容した１ガロンのプラスデック容器内で生育さゼた。苗を温度８０±５下 及び湿度５０±５％の温空内で維持した。３ケ月後発育した樹の高さが半分にな るように剪定した。剪定から２４日後、表Ｍに示す各濃度の試験化合物を空気圧 １０ｐｓｉｇに設定した吸引式噴霧器を用いて葉面散布として各別に施用した（ 全ての樹に１２０ガロン／ニーカーの容Ｇで散布した）。コントロールとして、 試験化合物を含まない水−アセトン溶液を成る種の樹に散布した。乾燥後、全て の樹を渦空に戻し、４５日間保持した。この時点く処理から４５日後）で成長抑 制活性を目視し、記録した。

表Ｍに示した再成長の抑制率は、未処理のコントロールにおける各別の再成長と 比較して判定した。０％は目に見える応答がなかったことを示し、５０％は各別 の成長ｍがコントロールの半分に過ぎないか又は樹の成長率がコントロールの半 分に過ぎないことを示し、１００％は最大の応答が認められたことを示す。

この評価法は、未処理のコントロールと比較した再成長の抑制度を示すものであ る。表Ｍに示した結果は３回の試験結果の平均値である。

艮ｙ アメリカハナノキ及びエジプトイチジク表Ｍに示す結果から明らかなように、成 る種のマロン酸誘導体化合物でアメリカへナノキ及びエジプトイブジクを処理す ると、未処理のアメリカへナノキ及びエジプトイチジクに比べて有意な再成長の 抑制が認められた。

国際調査報告 国際調査報告 −Ｉ−−一・１ｌｊ１＾−肯ｍ−ｍＮ＊、ｐ（＋７υ５１！７１００６４０し１ ＩｅｌＲ１１１１Ａａｌｌｌａ＃Ｕ＋ＩｈｍＡ’ｌ１１．ＰＣＴ／ＵＳ８７／Ｃ Ｃ６４９国際調査報告

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ１及びＲ２は夫々単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは 非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された 置換或いは未置換の炭素環式又は複素環式環系であって、前記環系は飽和でも不 飽和でもよく、許容され得る置換基（Ｚ）は同一でも異なっていてもよく１個又 はそれ以上の水素，ハロゲン，アルキルカルボニル，アルキルカルボニルアルキ ル，ホルミル，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニルアルキル チオ，ポリハロアルケニルチオ，チオシアノ，プロパルギルチオ，ヒドロキシイ ミノ，アルコキシイミノ，トリアルキルシリルオキシ，アリールジアルヤルシリ ルオキシ，トリアリールシリルオキシ，ホルムアミジノ，アルキルスルフアミド ，ジアルキルスルフアミド，アルコキシスルホニル，ポリハロアルコキシスルホ ニル，ヒドロキシ，アミノ，アジド，アゾ，アミノカルボニル，アルキルアミノ カルボニル，ヒドラゾノ，ジアルキルアミノカルボニル，アミノチオカルボニル ，アルキルアミノチオカルボニル，ジアルキルアミノチオカルボニル，ニトロ， シアノ，ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩，ホルムアミド，アルキル，アル コキシ，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，アルコキシカルボニル，置換 アミノ（この場合許容され得る置換基は同一でも異なっていてもよく１個又は２ 個のプロパルギル，アルコキシアルキル，アルキルチオアルキル，アルキル，ア ルケニル，ハロアルケニル又はポリハロアルケニルである），アルキルチオ，ポ リハロアルキルチオ，アルキルスルフィニル，ポリハロアルキルスルフィニル， アルキルスルホニル，ポリハロアルキルスルホニル，アルキルスルホニルアミノ ，アルキルカルボニルアミノ，ポリハロアルキルスルホニルアミノ，ポリハロア ルキルカルボールアミノ，トリアルキルシリル，アリールジアルキルシリル，ト リアリールシリル，スルホン酸及びその誘導塩，ホスホン酸及びその誘導塩，ア ルコキシカルボニルアミノ，アルキルアミノカルボニルオキシ，ジアルキルアミ ノカルボニルオキシ，アルケニル，ポリハロアルケニル，アルケニルオキシ，ア ルキニル，アルキニルオキシ，ポリハロアルケニルオキシ，ポリハロアルキニル ，ポリハロアルキニルオキシ，ポリフルオロアルカノール，シアノアルキルアミ ノ，セミカルバゾノメチル，アルコキシカルボニルヒドラゾノメチル，アルコキ シイミノメチル，置換若しくは未置換のアリールオキシイミノメチル，ヒドラゾ ノメチル，置換若しくは未置換のアリールヒドラゾノメチル，モノ−，ジ−或い はポリサッカライドと縮合したヒドロキシ基，ハロアルキル，ハロアルケニル， ハロァルキニル，アルコキシアルキル，アリールオキシ，アラアルコキシ，アリ ールチオ，アラアルキルチオ，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル， アリールスルフィニル，アリールスルホニル，ハロアルキルスルフィニル，ハロ アルキルスルホニル，ハロアルケニルオキシ，ハロアルキニルオキシ，ハロアル キニルチオ，ハロアルケニルスルホニル，ポリハロアルケニルスルホニル，イソ シアノ，アリールオキシスルホニル，プロパルギルオキシ，アロイル，ハロアシ ル，ポリハロアシル，アリールオキシカルボニル，アミノスルホニル，アルキル アミノスルホニル，ジアルキルアミノスルホニル，アリールアミノスルホニル， カルボキシアルコキシ，カルボキシアルキルチオ，アルコキシカルボニルアルコ キシ，アシルオキシ，ハロアシルオキシ，ポリハロアシルオキシ，アロイルオキ シ，アルキルスルホニルオキシ，アルケニルスルホニルオキシ，アリールスルホ ニルオキシ，ハロアルキルスルホニルオキシ，ポリハロアルキルスルホニルォキ シ，アロイルアミノ，ハロアシルアミノ，アルコキシカルボニルオキシ，アリー ルスルホニルアミノ，アミノカルボニルォキシ，シアナト，イソシアナト，イソ チオシアノ，シクロアルキルアミノ，トリアルキルアンモニウム，アリールアミ ノ，アリール（アルキル）アミノ，アラアルキルアミノ，アルコキシアルキルホ スフィニル，アルコキシアルキルホスフィノチオイル，アルキルヒドロキシホス フィニル，ジアルコキシホスフィノ，ヒドロキシアミノ，アルコキシアミノ，ア リールオキシアミノ，アリールオキシイミノ，オキソ，チオノ，ジアゾ，アルキ リテン，アルキルイミノ，ヒドラゾノ，セミカルバゾノ，ジアルキルスルホニウ ム，ジアルキルスルフラニリデン，ジアルキルオキソスルフラニリデン，−Ｘ， ＝Ｘ，−Ｘ＝Ｒ３，＝Ｘ−Ｒ３， −Ｘ−Ｒ３，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があり ます▼又は▲数式、化学式、表等があります▼であるか、或いはＲ１及びＲ２は 夫々水素又は誘導塩、又は置換異原子若しくは置換炭素原子、又は２個若しくは それ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎖又は分岐鎖 であって、この場合許容され得る置換基はＺであり、Ｙ１及びＹ２は夫々置換若 しくは未置換の異原子であって、この場合許容され得る置換基はＺであり、Ｙ３ 及びＹ４は夫々水素、又は置換若しくは未置換の異原子又は置換炭素原子、又は ２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直 鎖又は分岐鎖であるか、或いはハロゲン，アルキルカルボニル，ホルミル，アル キルカルボニルアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルニキシカルボニ ルアルキルチオ，ポリハロアルケニルチオ，チオシアノ，プロパルギルチオ，ト リアルキルシリルオキシ，アリールジアルキルシリルオキシ，トリアリールシリ ルオキシ，ホルムアミジノ，アルキルスルフアミド，ジアルキルスルファミド， アルコキシスルホニル，ポリハロアルコキシスルホニル，ヒドロキシ，アミノ， ヒドラゾノ，アゾ，アミノカルボニル，アルキルアミノカルボニル，アジド，ジ アルキルアミノカルボニル，アミノチオカルボニル，アルキルアミノチオカルボ ニル，ジアルキルアミノチオカルボニル，ニトロ，シアノ，ヒドロキシカルボニ ル及びその誘導塩，ホルムアミド，アルキル，アルコキシ，ポリハロアルヤル， ポリハロアルコキル，アルコキシカルボニル，置換アミノ（この場合許容され得 る置換基は同一でも異なっていてもよく１個又は２個のプロパルギル，アルコキ シアルキル，アルキルチオアルキル，アルキル，アルケニル，ハロアルケニル又 はポリハロアルケニルである），アルキルチオ，ポリハロアルキルチオ，アルキ ルスルフィニル，ポリハロアルキルスルフィニル，アルキルスルホニル，ポリハ ロアルキルスルホニル，アルキルスルホニルアミノ，アルキルカルボニルアミノ ，ポリハロアルキルスルホニルアミノ，ポリハロアルキルカルボニルアミノ，ト リアルキルシリル，アリールジアルキルシリル，トリアリールシリル，スルホン 酸及びその誘導塩，ホスホン酸及びその誘導塩，アルコキシカルボニルアミノ， アルキルアミノカルボニルオキシ，ジアルキルアミノカルボニルオキシ，アルケ ニル，ポリハロアルケニル，アルケニルオキシ，アルキニル，アルキニルオキシ ，ポリハロアルケニルオキシ，ポリハロアルキニル，ポリハロアルキニルオキシ ，ポリフルオロアルカノール，シアノアルキルアミノ，セミカルバゾノメチル， アルコキシカルボニルヒドラゾノメチル，アルコキシイミノメチル，置換若しく は未置換のアリールオキシイミノメチル，ヒドラゾノメチル，置換若しくは朱置 換のアリールヒドラゾノメチル，モノ−，ジ−或いはポリサッカライドと縮合し たヒドロキシ基，ハロアルキル，ハロアルケニル，ハロアルキニル，アルコキシ アルキル，アリールオキシ，アラアルコキシ，アリールチオ，アラアルキルチオ ，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル，アリールスルフィニル，アリ ールスルホニル，ハロアルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホニル，ハロア ルケニルオキシ，ハロアルキニルオキシ，ハロアルキニルチオ，ハロアルケニル スルホニル，ポリハロアルケニルスルホニル，イソシアノ，アリールオキシスル ホニル，プロパルギルオキシ，アロイル，ハロアシル，ポリハロアシル，アリー ルオキシカルボニル，アミノスルホニル，アルキルアミノスルホニル，ジアルキ ルアミノスルホニル，アリールアミノスルホニル，カルボキシアルコキシ，カル ボキシアルキルチオ，アルコキシカルボニルアルコキシ，アシルオキシ，ハロア シルオキシ，ポリハロアシルオキシ，アロイルオキシ，アルキルスルホニルオキ シ，アルケニルスルホニルオキシ，アリールスルホニルオキシ，ハロアルキルス ルホニルオキシ，ポリハロアルキルスルホニルオキシ，アロイルアミノ，ハロア シルアミノ，アルコキシカルボニルオキシ，アリールスルホニルアミノ，アミノ カルボニルオキシ，シアナト，イソシアナト，イソチオシアノ，シクロアルキル アミノ，トリアルキルアンモニウム，アリールアミノ，アリール（アルキル）ア ミノ，アラアルキルアミノ，アルコキシアルキルホスフィニル，アルコキシアル キルホスフィノチオイル，アルキルヒドロキシホスフィニル，ジアルコキシホス フィノ，ヒドロキシアミノ，アルコキシアミノ，アリールオキシアミノ，−Ｘ， −Ｘ＝Ｒ３，−Ｘ−Ｒ３，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式 、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼ である（この場合許容され得る置換基はＺである）か、或いは Ｙ３及びＹ４が一緒になってオキソ，チオノ，ジアゾ，＝Ｘ，又は＝Ｘ−Ｒ３、 未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基はＺである）のアルキリデン ，アルキルイミノ，ヒドラゾノ，ジアルキルスルホニウム，ジアルキルスルフラ ニリデン，ジアルキルオキソスルフラニリデン，セミカルバゾノ，ヒドロキシイ ミノ，アルコキシイミノ又はアリールオドシイミノであるか、或いは Ｙ３及びＹ４が結合して単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若し くは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択さ れた未置換或いは置換（この場合許容され得る置換基はＺである）の飽和又は不 飽和の炭素環式又は複素環式環系を形成し、Ｙ５及びＹ６は夫々酸素又は硫黄で あり、Ｘは共有一重結合又は二重結合、置換着しくは末置換の異原子又は置換炭 素原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若し くは未置換の直鎖又は分岐鎖であって、この場合許容され得る置換基はＺであり 、 Ｒ３は単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは非芳香族環系 ，多環式芳香族若しくは非芳香族長系及び架橋環系から選択された未置換或いは 置換（この場合許容され得る置換基は前記に定義した如きＺである）の飽和又は 不飽和の炭素環式又は複素環式環系であるか、或いはＲ３は置換異原子又は置換 炭素原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若 しくは未置換の直鎮又は分岐鎖であって、この場合許容され得る置換基は前記に 定義した如きＺであり、 Ｙ７及びＹｌ０は夫々酸素又は硫黄であり、Ｙ８及びＹ９は夫々酸素，硫黄，ア ミノ又は共有一重結合であり、 Ｒ４及びＲ５は夫々水素，未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基は 前記に定義した如きＺである）のアルキル，アルケニル，アルキニル，ポリハロ アルキル，フェニ又はベンジルである］ を有する化合物を植物の成長を抑制するのに十分な有効量植物に施用することを 特徴とする植物の成長を抑制する方法。 ２，化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ１及びＲ２は夫々単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは 非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された 未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基は請求の範囲１で定義した如 きＺである）された飽和又は不飽和の炭素環式又は複素環式環系であるか、或い は▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｒ１及びＲ２は夫々水素又は誘導 塩、又は置換異原子若しくは置換炭素原子、又は２個若しくはそれ以上の炭素原 子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎖又は分岐鎖であって、この場 合許容され得る置換基はＺであり、Ｙ１及びＹ２は夫々置換若しくは未置換の異 原子であって、この場合許容され得る置換基はＺであり、Ｙ３及びＹ４は夫々水 素、又は置換若しくは未置換の異原子又は置換炭素原子、又は２個若しくはそれ 以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎮又は分岐鎖であ るか、或いはハロゲン，アルキルカルボニル，ホルミル，アルキルカルボニルア ルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルコキシカルボニルアルキルチオ， ポリハロアルケニルチオ，チオシアノ，プロパルギルチオ，トリアルキルシリル オキシ，アリールジアルキルシリルオキシ，トリアリールシリルオキシ，ホルム アミジノ，アルキルスルフアミド，ジアルキルスルファミド，アルコキシスルホ ニル，ポリハロアルコキシスルホニル，ヒドロキシ，アミノ，ヒドラジノ，アゾ ，アミノカルボニル，アルキルアミノカルボニル，アジド，ジアルキルアミノカ ルボニル，アミノチオカルボニル，アルキルアミノチオカルボニル，ジアルキル アミノチオカルボニル，ニトロ，シアノ，ヒドロキシカルボニル及びその誘導塩 ，ホルムアミド，アルキル，アルコキシ，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキ ル，アルコキシカルボニル，置換アミノ（この場合許容され得る置換基は同一で も異なっていてもよく１個又は２個のプロパルギル，アルコキシアルキル，アル キルチオアルキル，アルキル，アルケニル，ハロアルケニル又はポリハロアルケ ニルである），アルキルチオ，ポリハロアルキルチオ，アルキルスルフィニル， ポリハロアルキルスルフィニル，アルキルスルホニル，ポリハロアルキルスルホ ニル，アルキルスルホニルアミノ，アルキルカルボニルアミノ，ポリハロアルキ ルスルホニルアミノ，パリハロアルキルカルボニルアミノ，トリアルキルシリル ，アリールジアルキルシリル，トリアリールシリル，スルホン酸及びその誘導塩 ，ホスホン酸及びその誘導塩，アルコキシカルボニルアミノ，アルキルアミノカ ルボニルオキシ，ジアルキルアミノカルボニルオキシ，アルケニル，ポリハロア ルケニル，アルケニルオキシ，アルキニル，アルキニルオキシ，ポリハロアルケ ニルオキシ，ポリハロアルキニル，ポリハロアルキニルオキシ，ポリフルオロア ルカノール，シアノアルキルアミノ，セミカルバゾノメチル，アルコキシカルボ ニルヒドラゾノメチル，アルコキシイミノメチル，置換若しくは未置換のアリー ルオキシイミノメチル，ヒドラゾノメチル，置換若しくは未置換のアリールヒド ラゾノメチル，モノ−，ジ−或いはポリサッカライドと縮合したヒドロキシ基， ハロアルキル，ハロアルケニル，ハロアルキニル，アルコキシアルキル，アリー ルオキシ，アラアルコキシ，アリールチオ，アラアルキルチオ，アルキルチオア ルキル，アリールチオアルキル，アリールスルフィニル，アリールスルホニル， ハロアルキルスルフィニル，ハロアルキルスルホニル，ハロアルケニルオキシ， ハロアルキニルオキシ，ハロアルキニルチオ，ハロアルケニルスルホニル，ポリ ハロアルケニルスルホニル，イソシアノ，アリールオキシスルホニル，プロパル ギルオキシ，アロイル，ハロアシル，ポリハロアシル，アリールオキシカルボニ ル，アミノスルホニル，アルキルアミノスルホニル，ジアルキルアミノスルホニ ル，アリールアミノスルホニル，カルボキシアルコキシ，カルボキシアルキルチ オ，アルコキシカルボニルアルコキシ，アシルオキシ，ハロアシルオキシ，ポリ ハロアシルオキシ，アロイルオキシ，アルキルスルホニルオキシ，アルケニルス ルホニルオキシ，アリールスルホニルオキシ，ハロアルキルスルホニルオキシ， ポリハロアルキルスルホニルオキシ，アロイルアミノ，ハロアシルアミノ，アル コキシカルボニルオキシ，アリールスルホニルアミノ，アミノカルボニルオキシ ，シアナト，イソシアナト，イソチオシアノ，シクロアルキルアミノ，トリアル キルアンモニウム，アリールアミノ，アリール（アルキル）アミノ，アラアルキ ルアミノ，アルコキシアルキルホスフィニル，アルコキシアルキルホスフィノチ オイル，アルキルヒドロキシホスフイニル，ジアルコキシホスフィノ，ヒドロキ シアミノ，アルコキシアミノ，アリールオキシアミノ，−Ｘ，−Ｘ＝Ｒ３，−Ｘ −Ｒ３，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります ▼又は▲数式、化学式、表等があります▼ である（この場合許容され得る置換基はＺである）か、或いはＹ３及びＹ４が一 緒になってオキソ，チオノ，ジアゾ，＝Ｘ，又は＝Ｘ−Ｒ３、未置換若しくは置 換（この場合許容され得る置換基はＺである）のアルキリテン，アルキルイミノ ，ヒドラゾノ，ジアルキルスルフラニリデン， ジアルキルオキソスルフラニリデン，セミカルバゾノ，ヒドロキシイミノ，アル コキシイミノ又はアリールオキシイミノであり、 Ｙ５及びＹ６は夫々酸素又は硫黄であり、Ｘは共有一重結合又は二重結合、置換 若しくは未置換の異原子又は置換炭素原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素 原子又は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎮又は分岐鎖であって、この 場合許容され得る置換基はＺであり、Ｒ３は単環式芳香族若しくは非芳香族環系 ，二環式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び 架橋環系から選択された未置換或いは置換（この場合許容され得る置換基はＺで ある）の飽和又は不飽和の炭素環式又は複素環式環系であるか、或いは Ｒ３は置換異原子又は置換炭素原子、或いは２個若しくはそれ以上の炭素原子又 は異原子を含有する置換若しくは未置換の直鎮又は分岐鎖であって、この場合許 容され得る置換基はＺであり、 Ｙ７及びＹ１０は夫々酸素又は硫黄であり、Ｙ８及びＹ９は夫々酸素，硫黄，ア ミノ又は共有一重結合であり、 Ｒ４及びＲ５は夫々水素，未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基は Ｚである）のアルキル，アルケニル，アルキニル，ポリハロアルキル，フェニル 又はベンジルである］を有することを特徴とする請求の包囲１に記載の方法。 ３．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ５、Ｙ６及びＺは請求の範囲１に定義され ている通りであり、Ｙ３及びＹ４は一緒になって二環式芳香族しくは非芳香族環 系，二瑛式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及 び架橋環系から選択された未置換若しくは置換（この場合許容され得る置換基は Ｚである）の飽和文は不飽和の炭素環式又は複素環式環系を表わす］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ４．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′８は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは未 置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，アル キル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニル ，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ，シ アノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル， アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキルス ルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であ り、Ｙ′３８はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′７は水素，アンモ ニウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキ ルアンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム，アルカリ金属若し くはアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル，ヒドロキシアルキル ，アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルキルアミノアルキ ル，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカプトアルキル，アルキルチオ アルキル，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキル，アルキルスルホニ ルアルキル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアルキル，アロイルアルキ ル，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキシホスフィニルアルキ ル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル ，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキルスルホニルアルキル， ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノアルキル，ニトロアルキル，アルキ リデンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモイルアルキル，ジアル キルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミノアルキル，アシルオ キシアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シアノアミノアルキル， カルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキシアルキル，ジアルキ ルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオキシアルキル，アルコ キシカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル，アルキルアミノスル ホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキルであり、許容され得る 置換基は請求の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ５．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′９は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは未 置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，アル キル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニル ，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ，シ アノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル， アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキルス ルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であ り、Ｙ′３９はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′８は誘導塩又は請 求の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ６．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１０は同一でも異なっていてもよく個又はそれ以上の水素，置換若しくは未 置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，アル キル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニル ，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ，シ アノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル， アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキルス ルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であ り、Ｙ′４０はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′４及びＹ′５は夫 々水素，置換若しくは未置換のハロゲン，アルキル，シフロアルキル，アルケニ ル，アルケニル，アルコキシ，アルキルチオ，シアノ，ニトロ，イソラアノ，ホ ルミル，アミノ，ヒドロキシ，アルキルカルボニル，アルチルスルホニル，アル チルスルフィニル，ジアルコキシアルキル，アルキルカルボニルアミノ，ホルシ ルアミノ，アルチルアミノ，シ′′アルキルアミノ，アルコチシアルボニル，ヒ ドロキシアルキル，ハロアルキル又はポリハロアルキルであるか、或いはＹ′４ 及びＹ′５が一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香 族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から 選択された飽和又は不飽和の置換若しくは未置換の炭素環式又は複素環式環系を 形成してもよく、 Ｒ′９は水素，アンモエウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウ ム，ヒドロキシアルキルアンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ ム，アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル， アルキルアミノアルキル，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカプトア ルキル，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキ ル，アルキルスルホニルアルキル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアル キル，アロイルアルキル，ジァルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキ シホスフィニルアルキル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキ ルスルホニルアルキル，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキル スルホニルアルキル，ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノアルキル，ニ トロアルキル，アルキリデンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモ イルアルキル，ジアルキルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミ ノアルキル，アシルオキシアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シ アノアミノアルキル，カルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキ シアルキル，ジアルキルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオ キシアルキル，アルコキシカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル ，アルキルアミノスルホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキル であり、許容され得る置換基は請求の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ７．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１１は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で ありＹ′６は水素又はアルキルであり、 Ｙ′７，Ｙ′８，Ｙ′９及びＹ′１０は夫々水素，ハロゲン又はアルキルであり 、 Ｙ′４１はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１０は水素，アンモニ ウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキル アンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム，アルカリ金属若しく はアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル，ヒドロキシアルキル， アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルキルアミノアルキル ，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカプトアルキル，アルキルチオア ルキル，アリールチオアルヰキル，アリールオキシアルキル，アルキルスルホニ ルアルキル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアルキル，アロイルアルキ ル，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキシホスフィニルアルキ ル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル ，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキルスルホニルアルキル， ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノァルキル，ニトロアルキル，アルキ リデンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモイルアルキル，ジアル キルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミノアルキル，アシルオ キシアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シアノアミノアルキル， カルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキシアルキル，ジアルキ ルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオキシアルキル，アルコ キシカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル，アルキルアミノスル ホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキルであり、許容され得る 置換基は請求の範囲１に記載されて如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ８．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１２は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で ありＹ′１１，Ｙ′１２，Ｙ′１３，Ｙ′１４，Ｙ′１５及びＹ′１６は夫々水 素，ハロゲン又はアルキルであり、 Ｙ′４２はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１１は水素，アンモニ ウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキル アンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム，アルカリ金属若しく はアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル，ヒドロキシアルキル， アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アルキルアミノアルキル ，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカプトアルキル，アルキルチオア ルキル，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキル，アルキルスルホニル アルキル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアルキル，アロイルアルキル ，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキシホスフィニルアルキル ，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキルスルホニルアルキル， アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキルスルホニルアルキル，ポ リ（オキシアルキレン）アルキル，シアノアルキル，ニトロアルキル，アルキリ デンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモイルアルキル，ジアルキ ルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミノアルキル，アシルオキ シアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シアノアミノアルキル，カ ルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキシアルキル，ジアルキル カルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオキシアルキル，アルコキ シカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル，アルキルアミノスルホ ニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキルであり、許容され得る置 換基は請求の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ９．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１３は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換着しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィ ニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニ ル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキ ルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ− であり、Ｙ′１７は水素又はアルキルであり、 Ｙ′１８，Ｙ′１９，Ｙ′２０及びＹ′２１は夫々水素，ハロゲン又はアルキル であり、 Ｙ′４３はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１２は誘導塩又は請求 の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １０．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１４は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′２１，Ｙ′２２，Ｙ′２，Ｙ′２４，Ｙ′２５及びＹ′２６は夫々水 素，ハロゲン又はアルキルであり、 Ｙ′４４はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１３は誘導塩又は請求 の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １１．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１５は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジァルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′２７はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′２８は単環式芳 香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族 若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された飽和又は不飽和の置換或いは 未置換の炭素環式又は複素環式環系を完成し、Ｙ′４５はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（ アルキル）であり、Ｒ′１４は誘導塩又は請求の範囲１に記載されている如きＺ である］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １２．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１６は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコヤシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′２９はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′３０及びＹ′３ １は夫々水系，置換若しくは未置換のハロゲン，シクロアルキル，イソシアノ， アルキルスルホニル，アルキルスルフィニル，アルキルアミノ，ジアルキルアミ ノ，アルコキシカルホニル，アルケニル，アルキニル，アルキル，アルコキシ， アルキルチオ，シアノ，ニトロ，ホルミル，アミノ，ヒドロキシ，アルキルカル ボニル，ジアルコキシアルキル，アルキルカルボニルアミノ，ホルミルアミノ， ヒドロキシアルキル，ポリハロアルキル又はハロアルキルであるか、或いはＹ′ ３０及びＹ′３１が一緒に結合して単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式 芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系 から選択された飽和又は不飽和の置換或いは未置換の炭素環式又は複素環式環系 を形成してもよく、 Ｙ′４６はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１５は誘導塩又は請求 の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １３．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ′１７は同一でも異なっていてもよく１個又はそれ以上の水素，置換若しくは 未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポリハロアルコキシ，ア ルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル，アルキルスルフィニ ル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリールスルホニル，ニトロ， シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル，アルコキシカルボニル ，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホニルアミノ，アルキル スルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−で あり、Ｙ′３２はＯ，Ｓ，Ｎ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′３３及びＹ′３４ は夫々水系，置換又は未置換のハロゲン，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ ，ポリハロアルキル又はハロアルキルであるか、或いは Ｙ′３３及びＹ′３４が一緒に結合して、単環式芳香族若しくは非芳香族環系， 二環式芳香族若しくは非芳香放環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架 橋環系から選択された飽和又は不飽和の置換若しくは朱置換の炭素環系又は複素 環系を形成してもよく、 Ｙ′４７はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１６は誘導塩又は請求 の範囲１に記載されている如きＺである］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １４．化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ′１７は単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若しくは非芳香族 環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された飽和又は 不飽和の置換若しくは未置換の複素環式環系であり、 Ｙ′３５はＯ，Ｓ，Ｎ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ′３６及びＹ′３７は夫々 水素，置換若しくは未置換のハロゲン，シクロアルキル，イソシアノ，アルキル スルホニル，アルキルスルフィニル，アルキルアミノ，ジアルキルアミノ，アル コキシカルボニル，アルケニル，アルキニル，アルキル，アルコキシ，アルキル チオ，シアノ，ニトロ，ホルミル，アミノ，ヒドロキシ，アルキルカルボニル， ジアルコキシアルキル，アルキルカルボニルアミノ，ホルミルアミノ，ヒドロキ シアルキル，ポリハロアルキル又はハロアルキルであるか、或いはＹ′３６及び Ｙ′３７が一緒に結合して単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族若 しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択 された飽和又は不飽和の置換或いは未置換の炭素環式又は複素環式環系を形成し てもよく、 Ｙ′４８はＯ，Ｓ，Ｎ又はＮ（アルキル）であり、Ｒ′１８は誘導塩又は請求の 範囲１に記載されている如き７である］ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １５．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １６．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １７．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １８．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 １９．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２０．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２１．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２２．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２３．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２４．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２５．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２６．化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２７．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２８．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ２９．請求の範囲６に記載の化合物を植物の成長を抑制するのに十分な有効量植 物に施用することを特徴とする植物の成長を抑制する方法。 ３０．実質的な薬害を生することなく植物の成長を抑制するのに十分量の化合物 を植物に施用することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ３１．植物の生殖成長期の前に化合物を植物に施用することを特徴とする請求の 範囲１に記載の方法。 ３２．植物の生殖成長期間に化合物を植物に施用することを特徴とする請求の範 囲１に記載の方法。 ３３．約０．００１〜１００ポンド／エーカーの濃度で化合物を植物に施用する ことを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ３４．約０．０１〜１５ポンド／エーカーの濃度で化合物を植物に施用すること を特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ３５．植物が任意の農業用若しくは園芸用植物、木本，観賞植物又は芝草である ことを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ３６．植物がアメリカハナノキ，エジプトイチジク，アカガシワ，アメリカニレ ，シナノキ，イチヨウ，オーク，トネリコ，カエデ，リンゴの木，中国ニレ，リ ンゴの野生樹，ホソバグミ，ウラジロサトウカエデ，サトウカエデ，カシワ，ポ プラ及び針葉樹から選択された木本であることを特徴とする請求の範囲１に記載 の方法。 ３７．植物がコーン，綿，サツマイモ，ジャガイモ，アルファルファ，小麦，ラ イムギ，米，大麦，オート麦，モロコシ，ドライビーンズ，大豆，サトウダイコ ン，ヒマワリ，タバコ，トマト，カノラ，落葉性果実，柑橘類，紅茶，コーヒー ，オリープ，パイナップル，バナナ，サトウキピ，ココア，ギネアアプラヤシ， 花壇用植物，灌木，芝草，装飾用植物，常緑樹，樹木及び花から選択されること を特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ３８．下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ１及びＲ２は夫々単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香族苦しくは 非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から選択された 置換若しくは未置換の飽和又は不飽和の炭素環式又は複素環式環系であるか、或 いはＲ１及びＲ２は夫々水素又は誘導塩、又は置換異原子若しくは置換炭素原子 、又は２個若しくはそれ以上の炭素原子又は異原子を含有する置換若しくは未置 換の直鎖又は分岐鎖であり、Ｙ１及びＹ２は夫々置換若しくは未置換の異原子で あり、Ｙ３及びＹ４が結合して単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式芳香 族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系から 選択された未置換或いは置換の飽和又は不飽和の炭素環式又は複素環式環系を形 成し、Ｙ５及びＹ６は夫々酸素又は硫黄である］を有し、許容され得る置換基は 請求の範囲１に記載されている如きＺであることを特徴する化合物。 ３９．下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ４は夫々置換しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル，ポ リハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル ，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリール スルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル， アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホ ニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ２１はＯ，Ｓ又はＮＲ１３（ここでＲ１３は水素又はアルキルである）であり 、 Ｙ２２はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ２３，Ｙ２４，Ｙ２５及び Ｙ２６は夫々水素，アルキル又はハロゲンであり、 Ｒ１２は水素，アンモニウム，アルキルアンモニウム，ポリアルキルアンモニウ ム，ヒドロキシアルキルアンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウ ム，アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル ，ヒドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル， アルキルアミノアルキル，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカプトア ルキル，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキ ル，アルキルスルホニルアルギル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアル キル，アロイルアルキル，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキ シホスフィニルアルキル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキ ルスルホニルアルキル，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキル スルホニルアルキル，ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノアルキル，ニ トロアルキル，アルキリデンアミソ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモ イルアルキル，ジアルキルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミ ノアルキル，アシルオキシアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シ アノアミノアルキル，カルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキ シアルキル，ジアルキルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオ キシアルキル，アルコキシカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル ，アルキルアミノスルホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキル である］； ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ２は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニル ，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリール スルホニル，ニトロ，シアノ，ジァルコキシホスフィニル，アシル，アロイル， アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホ ニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１３はＯ，Ｓ又はＮＲ９（ここでＲ９は水素又はアルキルである）であり、 Ｙ１４はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ１５及びＹ１６は請求の範 囲３８に記載されている通りであるか、或いは Ｙ１５及びＹ１６が一緒に結合して単環式芳香族若しくは非芳香族環系，二環式 芳香族若しくは非芳香族環系，多環式芳香族若しくは非芳香族環系及び架橋環系 から選択された置換若しくは未置換の飽和又は不飽和の複素環式環系を形成して もよく、 Ｒ８は水素，アンモニウム，アルキルアンモニウム，ポリルキルアンモニウム， ヒドロキシアルキルアンモニウム，ポリ（ヒドロキシアルキル）アンモニウム， アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又は置換若しくは未置換のアルキル，ヒ ドロキシアルキル，アルコキシアルキル，アルコキシカルボニルアルキル，アル キルアミノアルキル，ジアルキルアミノアルキル，アリール，メルカプトアルキ ル，アルキルチオアルキル，アリールチオアルキル，アリールオキシアルキル， アルキルスルホニルアルキル，アルキルスルフィニルアルキル，アシルアルキル ，アロイルアルキル，ジアルコキシホスフィニルアルキル，ジアリールオキシホ スフィニルアルキル，ヒドロキシアルキルチオアルキル，ヒドロキシアルキルス ルホニルアルキル，アルコキシアルキルチオアルキル，アルコキシアルキルスル ホニルアルキル，ポリ（オキシアルキレン）アルキル，シアノアルキル，ニトロ アルキル，アルキリデンアミノ，カルバモイルアルキル，アルキルカルバモイル アルキル，ジアルキルカルバモイルアルキル，アミノアルキル，アシルアミノア ルキル，アシルオキシアルキル，アルコキシカルボニルアミノアルキル，シアノ アミノアルキル，カルバモイルオキシアルキル，アルキルカルバモイルオキシア ルキル，ジアルキルカルバモイルオキシアルキル，アルコキシカルボニルオキシ アルキル，アルコキシカルボニルチオアルキル，アミノスルホニルアルキル，ア ルキルアミノスルホニルアルキル又はジアルキルアミノスルホニルアルキルであ る］； ▲数式、化学式、表等があります▼Ｙ３２［式中、 Ｚ５は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル ，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スル ホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−Ｃ Ｈ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎはＯ〜５の価であり、 Ｙ２７はＯ，Ｓ又はＮＲ１５（ここでＲ１５は水素又はアルキルである）であり 、 Ｙ２８はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ２９，Ｙ３０，Ｙ３１，Ｙ ３２，Ｙ３３及びＹ３４は夫々水素，アルキル又はハロゲンであり、 Ｒ１４はＲ１２と同義である］； ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ６は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル ，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スル ホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−Ｃ Ｈ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎはＯ〜５の値であり、 Ｙ３５はＯ，Ｓ又はＮＲ１７（ここでＲ１７は水素又はアルキル）であり、 Ｙ３６はＯ又はＳであり、 Ｒ１６はＲ１２と同義である］； から選択された式を有し、上記式にむいて許容され得る置換基は請求の範囲３８ でＺについて定義した通りであることを特徴とする請求の範囲３８に記載の化合 物。 ４０．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ４は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル ，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スル ホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−Ｃ Ｈ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎはＯ〜５の値であり、 Ｙ２１はＯ，Ｓ又はＮＲ１３（ここでＲ１３は水素又はアルキルである）であり 、 Ｙ２２はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ２３，Ｙ２４，Ｙ２５及び Ｙ２６は夫々水系，アルキル又はハロゲンであり、 Ｒ１２は請求の範囲３９に定義した通りであり、この場合許容され得る置換基は 請求の範囲３８でＺについて定義した通りである］ を有することを特徴とする請求の範囲３８に記載の化合物。 ４１．式 ３▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ５は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル ，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スル ホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−Ｃ Ｈ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ２７はＯ，Ｓ又はＮＲ１５（ここでＲ１５は水素又はアルキルである）であり 、 Ｙ２８はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ２９，Ｙ３０，Ｙ３１，Ｙ ３２，Ｙ３３及びＹ３４は夫々水素，アルキル又はハロゲンであり、 Ｒ１４は請求の範囲３８に定義した通りであり、この場合許容され得る置換基は 請求の範囲３８でＺについて定校した通りである］ を有することを特徴とする請求の範囲３８に記載の化合物。 ４２．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ６は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシルアロイル， アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルアルキル，アシルアミノ，スルホ ニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−ＣＨ ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ３５はＯ，Ｓ又はＮＲ１７（ここでＲ１７は水素又はアルキル）であり、 Ｙ３６はＯ又はＳであり、 Ｒ１６は請求の範囲３９に定義した通りであり、この場合許容され得る置換基は 請求の範囲３８でＺについて定義した通りである］ を有することを特徴とする請求の範囲３８に記載の化合物。 ４３．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｚ２は夫々置換若しくは未置換のハロゲン，ハロアルキル，ポリハロアルキル， ポリハロアルコキシ，アルキル，アルコキシ，アルキルチオ，アルキルスルホニ ル，アルキルスルフィニル，アリール，アリールオキシ，アリールチオ，アリー ルスルホニル，ニトロ，シアノ，ジアルコキシホスフィニル，アシル，アロイル ，アルコキシカルボニル，アルコキシカルボニルァルキル，アシルアミノ，スル ホニルアミノ，アルキルスルホニルアミノ，アシルオキシ，アルケニル又は−Ｃ Ｈ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−であり、ｎは０〜５の値であり、 Ｙ１３はＯ，Ｓ又はＮＲ９（ここでＲ９は水素又はアルキルである）であり、 Ｙ１４はＯ，Ｓ，ＮＨ又はＮ（アルキル）であり、Ｙ１５及びＹ１６は夫々水素 ，アルキル，ハロゲン，アルコキシ，アルキルチオ，アルケニル，アルキニル， ヒドロキシ，シアノ，ニトロ，ホルミル，アミノ，アルキルカルボニル，ジアル コキシアルキル，アルキルカルボニルアミノ，ホルミルアミノ，ヒドロキシアル キル，ハロアルキル又はポリハロアルキルであり、但し （ａ）Ｙ１５がメトキシ以外のアルコキシのときには、Ｙ１６及びＺ２の少なく とも一方は水素以外である；（ｂ）Ｙ１５がアシル，シアノ又はニトロのときに は、Ｙ１６はアルキル，アルケニル，アルキニル又はハロゲンである；（ｃ）Ｙ １５がヒドロキシ又はメルカプトのときには、Ｚ２は水素以外である； （ｄ）Ｙ１５がアミノ又はジアルキルアミノであり且つＹ１６が水素のときには 、２は２，６−ジメチルでもオルト−２−フルオロ−４−ヨードベンゾイルでも ない； （ｅ）Ｙ１５がアルキルアミノであり且つＹ１６がメチルのときには、Ｚ２は水 素以外である； （ｆ）Ｙ１５が臭素であり且つＹ１６が水素のときには、Ｚ２は水素又は２，６ −ジメチル以外である； 但しＹ１５及びＹ１６の少なくとも一方は水素以外であり、Ｙ５及びＹ６は夫々 酸素又は硫黄であり、この場合許容され導る置換基は請求の範囲１で定義されて いる如きＺである］ を有することを特赦とする化合物。 ４４．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙ１３は窒素であり、Ｙ１４は酸素であり、Ｙ１５は水素であり、Ｙ１ ６はメトキシであり、Ｒ８はＣ１〜Ｃ８アルキルであり、Ｚ２はＣｌ，Ｂｒ，Ｆ 又はＣＦ３である］を有することを特徴とする請求の範囲４３に記載の化合物。 ４５．植物の成長を抑制するのに十分な有効量の請求の範囲３８に記載の化合物 と許容され得るキャリアを含む植物の成長を抑制するための組成物。 ４６．化合物を１種若しくはそれ以上の他の生物学的に活性な化合物と併用する ことを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ４７．化合物が誘導塩である請求の範囲１に記載の方法。 ４８．誘導塩がアルカリ金属，アルカリ土類金属，アンモニウム，アルキルアン モニウム，ポリアルキルアンモニウム，ヒドロキシアルキルアンモニウム，ポリ （ヒドロキシアルキル）アンモニウム及ひその混合物から選択されることを特徴 とする請求の範囲４５に記載の方法。 ４９．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ５０．化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする請求の範囲１に記載の方法。 ５１．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする化合物。