JP2013531702A - 芳香製剤、その製造方法及びそれを含む物品 - Google Patents

芳香製剤、その製造方法及びそれを含む物品 Download PDF

Info

Publication number
JP2013531702A
JP2013531702A JP2013510251A JP2013510251A JP2013531702A JP 2013531702 A JP2013531702 A JP 2013531702A JP 2013510251 A JP2013510251 A JP 2013510251A JP 2013510251 A JP2013510251 A JP 2013510251A JP 2013531702 A JP2013531702 A JP 2013531702A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fragrance
agent
acetate
alkyl ketal
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013510251A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5980774B2 (ja
Inventor
ジェイ ヨンツ ドリー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Segetis Inc
Original Assignee
Segetis Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Segetis Inc filed Critical Segetis Inc
Publication of JP2013531702A publication Critical patent/JP2013531702A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5980774B2 publication Critical patent/JP5980774B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/25Silicon; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/29Titanium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31Hydrocarbons
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/925Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/927Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of insects, e.g. shellac
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789Magnoliopsida [dicotyledons]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10Anti-acne agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06Lipsticks
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/12Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00Manicure or pedicure preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/04Depilatories
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/45Anti-settling agents
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/49Solubiliser, Solubilising system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/156Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

芳香構成物とアルキルケタールエステルとを含む芳香製剤を開示する。また、該芳香製剤を製造する方法も開示する。

Description

本開示は、フレグランス製剤及び風味料製剤(以後一緒に芳香製剤と呼ぶ)に関する。より具体的には、本発明は、アルキルケタールエステルを溶媒、共溶媒又は定着剤として用いる芳香製剤を対象とする。
風味は、食品又は別の物質の感覚印象であり、主として味及び匂いの化学的感覚によって決定される。口及び喉における化学性刺激物並びに温度及び質感を検出する「三叉神経感覚」は、風味知覚の全体的なゲシュタルトにとって重要である。食品の風味は、これらの感覚に影響する天然の又は人工的な風味料で変えることができる。風味化合物は、調理食品、飲料品、乳製品、食品及び菓子製品のような消費者製品への使用のために食品及び飲料業界に販売される。
風味料は、別の物質に風味を与え、溶質の特性を変更し、それを甘く、酸っぱく又はぴりっとするなどとする物質として定義される。3つの化学的感覚のうち、匂いが食品の風味の主たる決定要因である。食品の味は甘み、酸味、苦味、塩味及び良い味(旨味)−基本的な味−に限られる一方、食品の匂いは潜在的に無限である。従って、食品の風味は、その味を同じように保ちながら、その匂いを変化させることによって容易に変えることができる。人工的に風味付けたゼリー、ソフトドリンク及びキャンディで例示されるよりも良いものはなく、同様な味を有するベースから作られながら、異なる香り又はフレグランスの使用のために劇的に異なる風味を有する。通常製造される食品の調味料は一般にフレーバリストによって創出される。
一般的言語における「調味料」又は「風味料」という用語は味及び匂いを組み合わせた化学的知覚を示すが、同じ用語がフレグランス及び風味産業では匂いの感覚による食物及び食品の風味を変える食用の化学物質及び抽出物を指すのに通常用いられている。天然の風味抽出物の高コスト又は入手困難性のため、大部分の市販の風味料は、ネイチャーアイデンティカルであり、天然風味の化学的等価物であるが原料物質から抽出されたのではなく化学的に合成されたことを意味する。風味料は、フレグランスを固形物質又は気体に加えるのとほぼ同じ方法及びほぼ同じ理由で、すなわち香りを高めるためか又は悪臭をカモフラージュするために、飲料、食料品またヘルスケア製品(例えば、歯磨き粉、マウスウォッシュなど)に加えられる。
芳香製剤は、様々な製品に加えられて香りを送達する。例えば、これら芳香製剤をしばしば消費者製品に加えて、新鮮な(又は清浄な)香りを標的基材(例えば織物、硬表面、皮膚、毛髪など)に送達し、また嗅覚上の美的利益を提供する。これらをしばしば気体及び工業製品に加えて悪臭をカモフラージュする(例えば、芳香剤、ロウソク)か、又は無臭気体に加えて検出を容易にする(例えば、メタン及び二酸化炭素)。
実質的な芳香構成物(「永続的なフレグランス」としても既知)は、基材上に例えば洗浄処理で、又は食品上に効果的に堆積するものであり、嗅覚系により検出可能である。芳香製剤を製造する分野の当業者は、特定の実質的な芳香構成物(一般に、かかる成分は重く、不溶性且つ不揮発性である)の幾らかの知識を通常有している。
芳香構成物をしばしば溶媒のような他の成分と組み合わせて、フレグランス製剤を形成する。溶媒は、芳香製剤中の様々な構成成分、若しくは所望の性能基準を満たす最終製品を作るのに有用な他の成分を可溶化又は相溶化するために用いることができる。
フレグランス製剤中の現在の溶媒を不利でない他の溶媒と置き換えることが望まれる。他の事例では、コストを低減し、簡単に調合するために、様々な製剤構成成分の量を減らす必要がある。また、濃縮物を生成するためか又は比較的不溶性の成分を溶解するために、成分の溶解度を増加させる必要がある。単一構成物中に多種多様な成分を溶解することが必要な場合もある。本発明は、これらの必要性を解決することにある。
本発明の一態様は、少なくとも一つの芳香構成物と、下記式(1)
(1)
(式中、aは0又は1〜12の整数であり;bは0又は1であり;Rは任意で最高5個のヒドロキシル基で置換されていてもよい二価のC1−8基であり;RはC1−6アルキルである)のアルキルケタールエステルとを含む芳香製剤である。
本発明の別の態様は、芳香構成物と、下記式(1)
(1)
(式中、aは0又は1〜12の整数であり;bは0又は1であり;Rは任意で最高5個のヒドロキシル基で置換されていてもよい二価のC1−8基であり;RはC1−6アルキルである)のアルキルケタールエステルとを混合する工程を備える方法である。
本発明の更なる別態様は、芳香構成物と、下記式(I)
I
(式中、aは0又は1〜12の整数であり;bは0又は1であり;Rは任意で最高5個のヒドロキシル基で置換されていてもよい二価のC1−8基であり;RはC1−6アルキルである)のアルキルケタールエステルとを含む物品である。
[詳細な説明]
本明細書で用いる「芳香構成物」という用語は、活性な香気化合物(匂い又は風味又はその両方)のような芳香化合物を指す。芳香構成物は、単一の香気成分又は複数の香気成分の混合物とすることができる。
本明細書で用いる「芳香料構成物」という用語は、匂い目的で用いる芳香構成物を指す。
本明細書で用いる「風味料」又は「風味料構成物」という用語は、味目的で用いる芳香構成物を指す。
本明細書で用いる「フレグランス製剤」という用語は、芳香構成物に溶媒と任意の他の付加構成成分を加えたものを指す。フレグランス製剤は風味又は匂い又はその両方用とすることができる。
本明細書で用いる「芳香料製剤」という用語は、具体的には匂い目的の製剤形態である。これは、溶媒及び任意の他の付加的な構成成分に加えて芳香料構成物(即ち、匂い分子)を含有できる。
製品内有効寿命、送達効率及び様々な基材上での寿命又は持続性を含む芳香製剤性能の向上を見出す努力が続いている。例えば、清浄化製品における相当量の芳香料が、使用中洗浄水で及び乾燥により失われる。これら処理条件を克服し、基材上に残る芳香料材料が最低量の材料で最大の匂い効果を提供することを確実にできることが望ましい。すなわち、高度に実質的な芳香料材料を創出できる必要がある。
上述したように、芳香構成物をしばしば溶媒のような他の成分と組み合わせてフレグランス製剤を形成する。溶媒は、芳香製剤中の様々な成分若しくは所望の性能基準を満たす最終製品を作るのに有用な他の成分を可溶化又は相溶化するために用いることができる。エタノールは、フレグランス成分用の良好な可溶化剤を構成し、更に高価で無く、透明な製剤の形成を可能にするという利点を有する。しかしながら、エタノールは、その潜在的な匂いだけでなく芳香構成物と反応して匂い及び/又は色を改変するという能力のため、芳香構成物の嗅覚特性に悪影響を及ぼす欠点を有する。エタノールはまた、大気中の窒素酸化物と化学的に反応してオゾンを形成することができ、この点で大気汚染の原因を構成する。さらに、エタノールは、特定の管轄下でVOC(揮発性有機化合物)規則の対象である。従って、エタノールを避ける努力がなされている。エタノールはまた、刺激物であり、敏感であるか又は損傷した皮膚に適用する際、特にシェービング後に、刺通の原因となり得る。
芳香構成物とアルキルケタールエステルとを含む芳香製剤を本明細書中で開示する。この芳香製剤は制汗剤、デオドラント、クリーナー、石鹸、香水、コロン、ロウソク、家具用研磨剤、化学製品などのような様々な用途で有利に用いることを可能にする広範な特性の組み合わせを提供する。一実施形態では、芳香製剤を飲料、食品、スナック、ヘルスケア製品及びその他の可食品目に用いることができる。
アルキルケタールエステル類の広範な溶解度及び可溶化特性は、それらを水性及び有機製剤を含む多種多様な芳香製剤で有用にする。アルキルケタールエステルは、混合水性−有機芳香製剤、及びワックスを含有する非水性の芳香製剤において特に有用である。さらなる利点は、レブリン酸エステルケタールのような特定タイプのアルキルケタールエステルを生物学的原料から得ることができることにある。アルキルケタールエステルを芳香構成物における溶媒並びに定着剤の両方として有利に用いることができる。
一実施形態では、アルキルケタールエステルを用いて、天然に存在する物質から精油及び芳香分子を抽出し得る。アルキルケタールエステルの可溶化能力を有利に用いて、精油を抽出することができる。抽出に続いて、抽出物を他の添加剤で更に処理し、消費者製品、工業製品、食料及び飲料における芳香製剤として使用してもよい。アルキルケタールエステルを精油の抽出に用いる場合、その後追加のアルキルケタールエステルを最終芳香製剤に加える必要がないことがある。あるいは、所望の物性を有する芳香製剤を提供するために、抽出に用いたアルキルケタールエステルの幾らかを精油から除去することが望ましい場合がある。
芳香製剤は、一般に、使用者の曝露の間に放出する(製品が蒸発する際の匂いの放出又は製品が消費される際の風味の放出のように)特定の官能プロフィールのトップノート、ミドルノート及びベースノートを有するように作られる。トップノート、ミドルノート及びベースノートは、別々の官能特性及び支持成分を有し得る。一実施形態では、アルキルケタールエステルがフレグランス定着剤として効果的に機能し、芳香製剤の効果を持続させてフレグランス寿命を著しく延ばすことができる。
本発明で有用なアルキルケタールエステルは、一般構造I:
I
(式中、aは0又は1〜12、具体的には1〜6、より具体的には1〜4の整数であり;bは0又は1であり;Rは任意に最高5個のヒドロキシル基で置換されてもよい二価のC1−8基、具体的には、メチレン、エチリデン(>CH−CH)、>CH−CHOH、>C(CH)CHOH、>C(C)CHOH、>C(CHOH)、>CH−CH(OH)−CHOH又は>CH−(CHOH)−CHOHであり;RはC1−6アルキル、具体的にはC1−4アルキルである)を有するものを包含する。構造Iの範囲内の幾つかの化合物は、bが0であるか又はRが置換されている場合では1個以上のキラル炭素原子を含有し;構造Iはその中で可能性のある立体異性体を区別せず、全てのかかる立体異性体を包含することを意図する。特定の実施形態では、aが1〜4であり、bが0又は1であり、Rが>CH−CH、>CH−CHOH、>C(CH)CHOH、>C(C)CHOH、>C(CHOH)、>CH−CH(OH)−CHOH又は>CH−(CHOH)−CHOHである。
bが0である場合、アルキルケタールエステルは5員環を含み;bが1である場合、6員環を含む。特定の実施形態ではbが0である。
幾つかの実施形態では、bが0であり、Rが1つのメチレン、エチリデン又は>CH−CHOHである。別の実施形態では、bが1であり、Rがメチレンである。
一実施形態では、Rが1又は2個の炭素原子を含有する。
具体的なアルキルケタールエステルとしては、1,2−エチレングリコールとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;1,2−プロピレングリコールとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;1,3−プロパンジオールとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;グリセリンとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;トリメチロールエタンとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;トリメチロールプロパンとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;ペンタエリスリトールとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;エリスリトールとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;ソルビトールとレブリン酸のメチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルエステルとの反応形成物;1,2−エチレングリコールとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルとの反応形成物;1,2−プロピレングリコールとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルとの反応形成物;1,3−プロパンジオールとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルとの反応形成物;グリセリンとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルとの反応形成物;トリメチロールエタンとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルとの反応形成物;トリメチロールプロパンとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルとの反応形成物;エリスリトールとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルとの反応形成物;ペンタエリスリトールとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル若しくはn−ブチルとの反応形成物;又はソルビトールとアセト酢酸メチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルとの反応形成物に相当するものが挙げられる。
具体的なアルキルケタールエステルとしては、下記構造II〜VIを有するものが挙げられる。一実施形態は下記構造II:
(II)
(式中、Rはメチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルである)のアルキルケタールエステルを包含する。Rがメチルである場合、この構造体を本明細書中では「メチル−LGK」と呼び、レブリン酸メチルとグリセリンとの反応形成物に相当する。メチル−LGKは、あらゆる割合で水と混和性である。
構造IIのRがエチルである場合、この構造体を本明細書中では「エチル−LGK」又は「Et−LGK」と呼び、レブリン酸エチルとグリセリンとの反応生成物に相当する。エチル−LGKはあらゆる割合で水と混和性である。エチル−LGKはまた、80部のエチル−LGKに少なくとも20部の有機化合物という範囲まで多数の疎水性及び親水性有機化合物を溶解するか又はそれらと混和性である。かかる有機化合物の例としては、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸、塩化メチレン、トルエン、酢酸、低分子量ポリ(プロピレングリコール)及びヒマシ油が挙げられる。
構造IIのRがn−プロピルである場合、この構造体を本明細書中では「n−プロピル−LGK」と呼び、レブリン酸n−プロピルとグリセリンとの反応形成物に相当する。n−プロピル−LGKは、99部の水あたり1部の範囲まで水と混和性である。
構造IIのRがn−ブチルである場合、この構造体を本明細書中では「n−ブチル−LGK」又は「Bu−LGK」と呼び、レブリン酸n−ブチルとグリセリンとの反応形成物を表す。n−ブチル−LGKは、99部の水あたり1部の範囲まで水と混和性である。これは、80部のn−ブチル−LGKに少なくとも20部の有機化合物という範囲まで様々な有機化合物を溶解するか又はそれらと混和性である。かかる有機化合物の例としては、アルコール類(エタノール及び1,2−ブチレングリコールを含む)、有機エステル類(例えばC12−14アルキルベンゾエート、ミリスチン酸イソプロピル及びパルミチン酸オクチル)並びに多数の植物油(ヒマシ油、コーン油、大豆油及びヒマワリ油を含む)が挙げられる。
別の実施形態は、下記構造III:
(III)
(式中、Rはメチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルである)のアルキルケタールエステルを含む。Rがメチルである場合、この構造体を本明細書中では「メチル−LPK」と呼び、レブリン酸メチルと1,2−プロピレングリコールとの反応形成物に相当する。
構造IIIのRがエチルである場合、この構造体を本明細書中では「エチル−LPK」又は「Et−LPK」と呼び、レブリン酸エチルと1,2−プロピレングリコールとの反応形成物に相当する。エチル−LPKは、97.5部の水に2.5部という範囲まで水と混和性である。エチル−LPKは、80部のエチル−LPKに少なくとも20部の有機化合物という範囲まで様々な親水性の多様な有機化合物を溶解するか又はそれらと混和性である。これらの有機化合物としては、例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、塩化メチレン、トルエン、シクロヘキサン、酢酸、低分子量ポリ(プロピレングリコール)、鉱油、ヒマシ油、菜種油、コーン油及びヒマワリ油が挙げられる。
構造IIIのRがn−ブチルである場合、この構造体を本明細書中では「n−ブチル−LPK」又は「Bu−LPK」と呼び、レブリン酸n−ブチルと1,2−エチレングリコールとの反応形成物を表す。n−ブチル−LPKは、80部のn−ブチル−LPKに少なくとも20部の有機化合物という範囲まで様々な有機化合物を溶解するか又はそれらと混和性である。かかる有機化合物の例としては、アルコール類(エタノール及び1,2−ブチレングリコールを含む)、有機エステル類(例えばC12−14アルキルベンゾエート、ミリスチン酸イソプロピル及びパルミチン酸オクチル)並びに多数の植物油(ヒマシ油、コーン油、大豆油及びヒマワリ油を含む)が挙げられる。
別の実施形態は、下記構造IV:
(IV)
(式中、Rはメチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルである)のアルキルケタールエステルを含む。Rがエチルである場合、この構造体を本明細書中では「エチル−LEK」と呼び、レブリン酸エチルと1,2−エチレングリコールとの反応形成物に相当する。エチル−LEKは、95部の水当たり5部の範囲まで水と混和性である。
別の実施形態は、下記構造V:
(V)
(式中、Rはメチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルである)のアルキルケタールエステルを含む。Rがメチルである場合、この構造体を本明細書中では「Me−AcAcGK」と呼び、酢酸メチルとグリセリンとの反応形成物を表す。Rがエチルである場合、この構造体を本明細書中では「Et−AcAcGK」と呼び、酢酸エチルとグリセリンとの反応形成物を表す。Me−AcAcGK及びEt−AcAcGKはそれぞれ、あらゆる割合で水と混和性である。
別の実施形態は、下記構造VI:
(VI)
(式中、Rはメチル、エチル、n−プロピル又はn−ブチルであり、Rはメチル又はエチルである)のアルキルケタールエステルを含む。構造VIの化合物は、トリメチロールエタン(Rがメチルである)又はトリメチロールプロパン(Rがエチルである)とレブリン酸のC1−4エステルとの反応形成物に相当する。Rがエチルで、Rがメチルである場合、この構造体を本明細書中では「エチル−MeLTMEK」と呼び、Rがエチルで、Rがエチルである場合、この構造体を本明細書中では「エチル−EtLTMEK」と呼ぶ。
構造I〜VIのアルキルケタールエステルは、下記構造VII:
(VII)
のアルキルケタールエステルを下記構造VIII:
(VIII)
(式中、a、b、R及びRは構造Iで定義した通りである)の適当なポリオールと反応させることによって調製することができる。具体的なケトエステルとしては、ピルビン酸、アセト酢酸、レブリン酸、α−ケト酪酸、α−ケトイソ吉草酸、5−ケトヘキサン酸、α−ケトイソカプロン酸、4−アセチル酪酸、2−ケトペンタン酸、3−ケトヘキサン酸、4−ケトヘキサン酸、2−ケトオクタン酸、3−ケトオクタン酸4−ケトオクタン酸、7−ケトオクタン酸、2−ケト−4−ペンタン酸及び2−オキソ−3−ブチノエートのC−Cアルキルエステルが挙げられる。具体的なポリオールとしては、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール又はソルビトールが挙げられる。この反応は、酸触媒の存在下で行うことができる。好ましいプロセスが国際公開第09/032905号公報に記載されている。
好ましい実施形態では、ケトエステルがレブリン酸(4−オキソペンタン酸)のC−Cアルキルエステルである。レブリン酸は、ヘキソース及びセルロース、デンプン、スクロースなどのようなヘキソース含有多糖の酸性分解により工業規模で調製される豊富な供給原料である。他の好ましいケトエステルとしては、ピルビン酸及びアセト酢酸のC−Cアルキルエステルが挙げられる。特に好ましいケトエステルとしては、レブリン酸エチル、レブリン酸n−プロピル及びレブリン酸n−ブチルが挙げられる。
「混和性の」という用語及びその変型(「混和性」及び「相溶性」など)を、本明細書では「可溶(の)」の同義語として用いる、すなわち、材料の混合物がそれ自体で、1つの材料が他のものの中に分子的に分散するか又は1つの材料が200nm未満の最長寸法を有する液滴として分散する「本当の」溶液を形成し、該混合物が光学的に透明である。例示的な実施形態では、最長寸法が「回転半径」である。本明細書で用いるように、更なる条件無しに別のものに「混和性」である又は「完全に混和性」である材料は、他の材料とあらゆる割合で、すなわち、単独でそれら2つの成分を99:1〜1:99のあらゆる重量比で含有する混合物において、混和性である。例えば、完全に水混和性のアルキルケタールエステルは、99:1〜1:99のあらゆる割合で水に可溶である。部分的に混和性のアルキルケタールエステルは、70部以下の他の材料中30部を超えるアルキルケタールエステルという割合で他の材料に不混和性であり、他の組み合わせで混和性である。わずかに混和性のアルキルケタールエステルは、99部以下の他の材料中10部を超えるアルキルケタールエステルという割合で他の材料に不混和性であり、他の組み合わせで混和性である。それ自体が99部の他のものにつき少なくとも1部という範囲まで別の材料に可溶でない場合は、その材料は他のものに「不混和性」である。特に明記しない限り、混和性は25℃で評価する。上述のアルキルケタールエステルを、完全に水混和性、部分的に水混和性、又はわずかに水混和性として分類することができる。
「巨視的に均一」により、少なくとも10マイクロメートルの長さスケールで見た場合に製剤が均一であることを意味する。
特定のフレグランス製剤に対する特定のアルキルケタールエステルの選択は、少なくともある程度は、アルキルケタールエステルが製剤中で果たす機能や製剤の他の成分に左右されるであろう。例えば、アルキルケタールエステルが水性相に活性薬剤のような成分を可溶化するために存在する場合、部分的に又は完全に水混和性のアルキルケタールエステルを選択する。活性薬剤が非常に疎水性である場合、部分的に又は完全に水混和性のアルキルケタールエステルとわずかに水混和性のアルキルケタールエステルとの混合物を用いることができる。
芳香構成物をアルコール性相又はアルコール/水混合物に可溶化するためにアルキルケタールエステルが存在する場合、アルキルケタールエステルは、70部のアルコールに少なくとも30部という範囲までアルコールに混和性であるのが好ましく、アルコールに完全に混和性とすることができる。アルコールに完全に又は部分的に可溶なアルキルケタールエステルは、アルコールにほんのわずかに可溶である1種以上のアルキルケタールエステルとの混合物で存在することができる。これは、例えば、アルコール/混和性アルキルケタールエステル混合物が、わずかに可溶なアルキルケタールエステルを溶解する共溶媒混合物として機能することを可能にできる。同じく、わずかに可溶なアルキルケタールエステルは、更に別の材料を溶液中に持ち込むことができる。かかるアルコール性相又はアルコール/水混合物中のアルコールは、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール並びにペンタノール及びヘキサノールの様々な他の異性体のようなC1−7アルカノール;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロパンジール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール及び1,2−ブタンジオールのようなアルキレングリコール;グリセリンのようなトリオール;などを含む低級アルコールであり、エタノール、イソプロパノール、1,2−プロピレングリコール又は1,3−プロパンジオールが好ましい。
アルキルケタールエステルが芳香構成物を油相に溶解するために存在する場合、アルキルケタールエステルは、部分的に水混和性の種類又はわずかに水混和性の種類とすることができる。また場合によっては、その事例で、完全に水混和性の種類を用いることも可能である。
フレグランス製剤が、水溶液(例えば、芳香製剤の重量に対し少なくとも35重量%の水を含有する)を含むか又は芳香製剤を溶解する水性ゲルを含む場合、アルキルケタールエステルは、メチル−LGK、エチル−LGK、メチル−AcAcGKのような完全に水混和性の種類であるか、又はそれらのうちの1種以上と部分的に水混和性のアルキルケタールエステル及び/若しくはプロピル−LGK、エチル−LPK、エチル−LEKなどのようなわずかに可溶なアルキルケタールエステルとの混合物であるのが好ましい。
アルコール溶液又はアルコール−水溶液(水分含量が芳香製剤の35%未満であり、また水と、芳香構成物を溶解するアルコールとの合計重量の20%未満、10%未満又は5%未満とすることができる)の形態をとるフレグランス製剤は、例えばエタノール、イソプロパノール及び1,2−プロピレングリコールの場合、完全に水混和性のアルキルケタールエステル、部分的に水混和性のアルキルケタールエステル、わずかに水混和性のアルキルケタールエステル又はそれらの混合物を含有することができる。部分的に及び完全に水混和性のアルキルケタールエステルはエタノール、イソプロパノール、1,2−プロピレングリコールと単一相溶液を形成することができ、これに追加の材料を溶解するか、又は有機相を分散させることができる。ゲルを懸濁したゲル含有アルコール溶液又はアルコール−水溶液は、上述したようにアルコール溶液及びアルコール−水溶液に用いるアルコールに応じて、完全に水混和性のアルキルケタールエステル、部分的に水混和性のアルキルケタールエステル、わずかに水混和性のアルキルケタールエステル又はそれらの混合物を同様に含有し得る。
油相と水性相とのエマルションの形態で、アルキルケタールエステルがその相間で相溶化又は乳化する機能を果たす芳香製剤(例えば、ローション及びクリームを含む)は、メチル−LGK、エチル−LGK、メチル−AcAcGKのような完全に水混和性のアルキルケタールエステル、若しくは部分的に水混和性の種類のもの又はそれらの1種以上とプロピル−LGK、エチル−LPK、エチル−LEKなどのようなわずかに可溶なアルキルケタールエステルとの混合物を含有し得る。
アルキルケタールエステルが油相中に存在する(例えば成分を油相に溶解又は相溶化する)芳香製剤は、部分的に若しくは完全に水混和性のアルキルケタールエステル、プロピル−LGK、エチル−LPK、エチル−LEKなどのようなわずかに可溶なアルキルケタールエステル、又は1種以上のわずかに可溶なアルキルケタールエステルと部分的に若しくは完全に水混和性のアルキルケタールエステルとの混合物を含有し得る。
水又は他の極性化合物を製剤に相溶化することがアルキルケタールエステルに求められるロウソク、研磨剤、リップバーム又は他の疎水性製剤のようなワックス状芳香製剤は、通常メチル−LGK、エチル−LGK、メチル−AcAcGKのような完全に水混和性のアルキルケタールエステル、又は部分的に水混和性の種類のものを含むが、わずかに混和性の種類のものも含み得る。
数多くの芳香製剤は、2種以上の芳香構成物の組み合わせである。例えば、幾つかの芳香製剤は、溶解した芳香構成物を含有する水性相を含み、更に、例えば、エモリエント及び/若しくは湿潤剤を供給するか又は特定の製剤形状(クリーム、ローションなど)を形成するために存在し得る油相を含む。このような場合では、芳香製剤内に2種以上のアルキルケタールエステルを含めて異なる機能を果たすことが可能である。よって、例えば、完全に水混和性のアルキルケタールエステルが水性相に存在して芳香構成物を溶解させるのを助けることができ、また部分的に若しくはわずかに水混和性のアルキルケタールエステルが油相に存在してその粘度を低減するか又はその成分を相溶化することができる。また、これらアルキルケタールエステルのいずれかは、水相と油相との間又は各相内の材料間である程度の乳化又は相溶化機能を果たすことができる。
さらに、単一のアルキルケタールエステル又は複数のアルキルケタールエステルのブレンドは、芳香製剤内で活性薬剤を水性相又は油相に溶解すること、水性相と油相とを相溶化若しくは乳化することなどのような複数の機能を果たすことができる。これら製剤に利用できる活性薬剤の例は、当業者に既知であり、また同時係属米国特許出願第13/104,570号にも開示され、ここにあらゆる目的でその全体を参照して援用する。加えて、単一のアルキルケタールエステルは、例えば活性薬剤を水性相又は油相に溶解すること、水性相と油相とを相溶化若しくは乳化すること、芳香構成物を芳香製剤に用いた他の溶媒と相溶化することなどのような複数の機能を芳香製剤内で果たすことができる。
アルキルケタールエステルは、特定の芳香製剤及び特定のアルキルケタールエステルに応じて、芳香製剤の水性相中、アルコール性相若しくはアルコール−水相中、ワックス相中、又は油相中に存在し得る。多くの場合、アルキルケタールエステルは、芳香製剤の水性相と油相との間で、その両相における溶解度のために分配されることがある。幾つかの事例では、アルキルケタールエステルが水性相と油相との境界に存在し得る。
芳香製剤中に存在するアルキルケタールエステルの量は、アルキルケタールエステルの機能、芳香製剤の他の成分、芳香製剤の具体的形態などの条件に依存する。
一般に、芳香製剤は、該芳香製剤の総重量に対し約10〜約80重量%、具体的には約15〜約70重量%、より具体的には約20〜約60重量%のアルキルケタールエステルを含む。
上述したように、芳香製剤を例えば、溶媒、界面活性剤などのような付加的な成分で更に希釈して、芳香製剤を形成してもよい。芳香製剤は、該芳香製剤の総重量に対し約0.001〜約10重量%、具体的には約0.1〜約5重量%、より具体的には約1〜約4重量%の量で芳香構成物を含むことができる。
可溶化に加えて、アルキルケタールエステルは有効なカップリング溶媒であり得る。カップリング溶媒は、カップリング溶媒の不在下で全体的に又は部分的に不混和性の2成分、例えば、油及び水の混合物を可溶化するのに役立つ。有効なカップリング溶媒は、一般に親油性と親水性両方の性質を有する。芳香製剤中でカップリングが所望され得る様々な理由が存在する。数多くの芳香成分、例えば、アルデヒド、エステルなどは、ある程度の極性を有し、非極性基材(例えば、ロウソク)から分離することがある。相分離は、製品の底に沈殿する不溶性の液滴又は粒子のような美的問題をもたらし得る。芳香構成物が固体から気体へそして固体へ昇華する際に別の極性の問題が生じる;これら分子が製剤の基剤から分離すると、昇華し、次いで再濃縮し、容器上に被膜を形成し得る。幾つかの製品形状では、光学的に透明な芳香製剤が所望され、芳香構成物を加えた後カップリング溶媒が製品製剤中で透明性を維持するのに役立つことができる。
上述したように、アルキルケタールエステルはまた、多くの芳香部分と比べて高沸点のため、有用な定着剤として役立つことができる。定着剤を用いて、主要な香りを増強することによりこれを持続させる。芳香構成物は、別々の主要な香り又は嗅覚特性を有するトップノート、ミドルノート及びベースノートを一般に備える。これらのノートを製剤の蒸発プロセスの知識を用いて注意深く創出する。トップノートは、フレグランスの適用の際ただちに知覚される香りである。トップノートは、素早く蒸発する小型の軽い分子からなる。これらは、人の最初の芳香製剤の印象を形成し、従って製品の販売において非常に重要である。これらはヘッドノートとも呼ばれる。ミドルノートは、トップノートが消散する直前に現れる香り又はフレグランスの嗅覚を表す。ミドルノート化合物は、フレグランス製剤の「ハート」又は本体を形成し、時間の経過につれてより心地良くなるベースノートの大抵は不愉快な最初の印象をマスクすることに役立つ。ミドルノートはハートノートとも呼ばれる。ベースノートは、ミドルノートの発展と近接して現れるフレグランスの香りを表す。ベースノートとミドルノートは合わさってフレグランス製剤のメインテーマとなる。ベースノートはフレグランスに深みをもたらす。この部類のフレグランスの化合物は、典型的にリッチで、「奥深く」、通常は施用後約30分まで知覚されない。トップノート及びミドルノートのフレグランスはベースノートに影響され、更にベースノートのフレグランスはミドルノートとして用いるフレグランス物質の種類により変わるであろう。
一実施形態では、アルキルケタールエステルを特定ノート用の定着剤としてフレグランス製剤に用いることができる。次いで、他の定着剤を用いて他のノートをフレグランス製剤に定着させることができる。また、アルキルケタールエステルを他の定着剤と併用して、特定のノートをフレグランス製剤に定着させることができる。
別の実施形態では、1種以上のアルキルケタールエステルを1種以上のノート用の定着剤としてフレグランス製剤に用いることができる。アルキルケタールエステルをトップノート、ミドルノート及びベースノート用の定着剤として用いることができる。例えば、1モルあたり約130〜約300グラムの分子量を有するアルキルケタールエステルをトップノート用の定着剤として用いることができる一方、1モルあたり約300〜約400グラムの分子量を有するアルキルケタールエステルをミドルノート用の定着剤として用いることができ、他方1モルあたり約450〜約1,000グラムの分子量を有するアルキルケタールエステルをベースノート用の定着剤として用いることができる。
芳香構成物は、風味料とすることもでき、食糧、飲料又はヘルスケア製品を風味付けするのに用いて様々な感覚を生成し得る。その感覚は、甘み、酸味、スパイシーさ、辛み、苦味などとすることができ、ハードキャンディ、チューインガム、マヨネーズ、サワークリーム、玉ねぎ及び他の野菜ディップ、ポテトチップスナック、アルコール性飲料、洗口剤、歯磨きなどのような物品に用いてもよい。風味料及び/又はフレグランスとして役立ち得る精油並びに芳香分子の詳細なリストを以下に列挙する。風味料の幾つかはフレグランスでもあることに留意すべきである。同様に、フレグランス製剤は、匂い目的の芳香構成物だけでなく風味付け目的の芳香構成物も含み得る。
アルキルケタールエステルを用いて、フレグランス製剤にしばしば用いる水のような溶媒の表面張力を低下させることができる。水の表面張力は、一般的な液体の中でも非常に高く、水分子の極性の性質から生じる。固体の表面をぬらすための液体について、その液体の表面張力はその固体の表面張力よりも低くなければならない。だから、水はその低コスト及び低引火性のために一般に好ましい担体である一方、数多くの用途において水が広がって表面を濡らすことができるように水の表面張力を低下させなければならない。アルキルケタールエステルは、他の溶媒に関連する環境上の揮発性有機化合物(VOC)問題を伴わずに水溶液の表面張力を効果的に低減する能力を特に実証している。
アルキルケタールエステルは、その低い揮発性のため更に有利である。揮発性は、沸点、蒸気圧、相対蒸発速度、引火性、匂い及び揮発性有機化合物含量などの溶媒の幾つかの基本性質で現れる。溶媒の所望の揮発性プロフィールは、用途により相当変わり、大抵は矛盾する配慮が存在する。例えば、著しく揮発性の処理溶媒は使用後に除去するのに低いエネルギーを必要とするが、多くの場合高い引火性のために特別な取り扱いも必要とする。式(I)〜(VIII)中の特定のR、R、a及びbそれぞれの適切な選択は、選ばれた揮発性及び可溶化能力を更に提供できる。このように、アルキルケタールエステルは、これら用途での使用に対し、可溶化活性、カップリング活性、低引火性、迅速な生分解、非腐食性及び低臭気を含む優れた特性の組み合わせを有する。
芳香構成物は、少なくとも1種の芳香化合物(ここで芳香分子とも称する)を含む。芳香分子をアロマ化合物とも呼ぶ。芳香分子は、天然に存在する分子又は合成分子(例えば、天然に存在しない成分から実験室で合成された分子)とすることができる。天然に存在する分子は、生物(例えば、動物、植物、果物、花など)から直接又は間接的に得られるものである。天然に存在する分子は、天然に存在する分子と合成分子との生成物を包含する。芳香分子は、食糧、ワイン、香辛料、パフューム、フレグランスオイル及び精油中で見出すことができる。例えば、数多くが果物及び他の穀物の成熟中に生化学的に生成する。ワインでは、大部分が発酵の副産物として生成する。
天然に存在する芳香分子は、植物から得た「エッセンシャル」オイルを含む。精油は、植物由来の揮発性芳香分子を含有する濃縮された疎水性の液体である。精油はまた、揮発性のエーテル性油若しくはアセロラ(aetherolea)として、又は例えばクローブの油のような、単に植物から抽出した植物の「油」として既知である。油は、植物の特有の香り、すなわちエッセンスを運ぶという意味で「エッセンシャル」である。精油は、特徴的なフレグランスを運ぶことを超えて、いかなる共通の特異的な化学的特性も持たない。ラベンダー、ペパーミント及びユーカリのような幾つかの精油を水蒸気蒸留する。花、葉、木、樹皮、根、種又は果皮を含む生の植物材料を水上の蒸留装置内に置く。水を加熱すると、蒸気が植物材料を通り抜けて、揮発性化合物を気化する。蒸気は、蛇管を通り、ここで凝縮して液体に戻り、次いで受け容器に集められる。
精油は、液果、オールスパイス、ジュニパー、種子、アーモンド、アニス、セロリ、クミン、ナツメグ油、樹皮、カッシア、シナモン、サッサフラス、木質、樟脳、ヒマラヤスギ、シタン、ビャクダン、沈香、根茎、ガランガル、ショウガ、葉、バジル、ベイリーフ、シナモン、コモンセージ、ユーカリ、レモングラス、メラレウカ、オレガノ、パチュリ、ペパーミント、松、ローズマリー、スペアミント、ティーツリー、タイム、ウィンターグリーン、樹脂、乳香、ミルラ、花、アサ、カモミール、クラリセージ、クローブ、センティッドゼラニウム、ホップ、ヒソップ、ジャスミン、ラベンダー、マヌカ、マジョラム、バラ、ローズマリー、バジル、レモングラス、イランイランノキ、果皮、ベルガモット、グレープフルーツ、レモン、ライム、オレンジ、タンジェリン、根、バレリアン、マンゴーなど又は前述の少なくとも1種を含む組み合わせから得られる。
芳香分子の例は、アルコール類(例えば、フラネオール(ストロベリー)、1−ヘキサノール(ハーブのもの、樹木のもの)、シス−3−ヘキサン−1−オール(切り立ての草)、メントール(ペパーミント)など、若しくは前述のアルコールの少なくとも1種を含む組み合わせ);アルデヒド類(例えば、アセトアルデヒド(ピリッとする)、ヘキサナール(青々とした、草のような)、シス−3−ヘキセナール(未熟なトマト)、フルフラール(焼けた燕麦)など、若しくは前述のアルデヒドの少なくとも1種を含む組み合わせ);エステル類(例えば、フラクトン(フルーティ、リンゴ様)、酢酸ヘキシル(リンゴ、フローラル、フルーティ)、メチルフェニルグリシッド酸エチル(ストロベリー)、ギ酸メチル、酢酸メチル、酪酸メチル、ブタン酸メチル、酢酸エチル、酪酸エチル、ブタン酸エチル、酢酸イソアミル、酪酸ペンチル、ブタン酸ペンチル、ペンタン酸ペンチル、ベンゾイン(スティラックス・ベンゾインの木の樹脂から抽出));黒コショウ(コショウ科の植物コショウ由来)、カヤプト油(コバノブラシノキ属カユプティ由来)、キャラウェイ、キャロットシード、コリアンダー、サイプラス、ディル、フェンネル、ムギワラギク属、ラバンジン、レモンバーベナ、蜜蝋(メリッサ・オフィキナリスから抽出したレモンバーム精油)、ニアウリ、パルマローザ、プチグレン、マンジュギク、ベチバーなど、若しくは前述のエステルの少なくとも1種を含む組み合わせ);ケトン類(例えば、ジヒドロジャスモン(フルーティウッディフローラル)、オクト−1−エン−3−オン(血液、金属、キノコ様)、2−アセチル−1−ピロリン(新鮮なパン、ジャスミン米)、6−アセチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリジン(新鮮なパン、トルティーヤ、ポップコーン)など、若しくは前述のケトンの少なくとも1種を含む組み合わせ);ラクトン類(γ−デカラクトン(強烈なモモの芳香)、γ−ノナラクトン(日焼け用ローションで人気のココナッツの匂い)、δ−オクタラクトン(クリーミーなノート)、ジャスミンラクトン(力強く脂肪質のフルーティなモモ及びアンズ)、マソイアラクトン(強力でクリーミーなココナッツ)、ワインラクトン(甘いココナッツの匂い)、ソトロン(メープルシロップ、カレー、フェヌグリーク)など、若しくは前述のラクトンの少なくとも1種を含む組み合わせ);チオール類(エタンチオール(通常エチルメルカプタンと呼ぶ)、グレープフルーツメルカプタン(グレープフルーツ)、メタンチオール(通常メチルメルカプタンと呼ぶ)、2−メチル−2−プロパンチオール(通常ターシャリー−ブチルメルカプタンと呼ぶ);線状テルペン類(例えば、ミルセン(ウッディ、複雑)、ゲラニオール(バラ、華やか)、ネロール(甘いバラ、華やか)、シトラール、レモナール、ゲラニアール、ネラール(レモン、レモンマートル、レモングラス)、シトロネラール(レモン、レモングラス)、シトロネロール(レモン、レモングラス、バラ、ペラルゴニウム)、リナロール(フローラル、スイート、ウッディ、ラベンダー)、ネロリドール(ウッディ、新鮮な樹皮)など、若しくは前述の線状テルペンの少なくとも1種を含む組み合わせ);環状テルペン類(例えば、リモネン、樟脳、テルピンコール、イオノン、チュージュオンなど、若しくは前述の環状テルペンの少なくとも1種を含む組み合わせ);芳香族種(例えば、ベンズアルデヒド、オイゲノール、桂皮アルデヒド、エチルマルトール、バニリン、アニソール、アネトール、エストラゴール、チモールなど、若しくは前述の芳香族種の少なくとも1種を含む組み合わせ);アミン類(例えば、チエチルアミン、トリメチルアミン、カダベリン、ピリジン、インドール、スカトールなど、若しくは前述のアミンの少なくとも1種を含む組み合わせ);など、又は前述の芳香分子の少なくとも1種を含む組み合わせである。
芳香分子の更なる例は、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロオール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノピル、2−フェニルエタノール、酢酸2−フェニルエチル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、安息香酸ベンジル、酢酸スチラリル、サリチル酸アミル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリクロロメチルフェニルカルビニル、酢酸p−tert−ブチル−シクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチベリル、ベチベロール、α−n−アミル桂皮アルデヒド、α−ヘキシル桂皮アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパノール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、酢酸トリシクロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、メチル−ジヒドロジャスモネート、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチルシクロペンタノン、n−デカナール、9−デセノール−1、イソ酪酸フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ゲラノニトリル、シトロネロニトリル、酢酸セドリル、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン、メチルイオノン、イソメチルイオニオン、イロン、シス−3−ヘキセノール及びそのエステル、インダンムスク、テトラリンムスク、イソクロマンムスク、大環状ケトン、大環状ラクトンムスク、エチレンブラシレート、芳香族ニトロムスクである。
典型的な芳香分子としては、ベルガモット油、コリアンダ−油、ジメチルヘプタノール、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸ゲラニル、酢酸シトロネリル、バラ合成物質、ゼラニウムバーボン、ヘディオン、イソオイゲノール、メチルオイゲノールスチラリルアセテート、ステモン、左旋性ローズオキシド、ウンデシルアルデヒドC−11、2,6−ジメチル−2−アルコキシオクタン−7−オールの誘導体、ベチバー油、ベチベロール、酢酸ベチベリル、グアヤックウッド油、アントラニル酸のエステル、サリチル酸ベンジル、安息香酸ベンジル、オークモス、オイゲノール、酢酸p−tert−ブチルシクロヘキシル及びクマリンが挙げられる。
一実施形態では、アルキルケタールエステルに加えて、付加的な溶媒を芳香製剤に用いることができる。水、炭酸プロピレン、炭酸エチレン、ブチロラクトン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ニトロメタン、ニトロベンゼン、スルホラン、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、グリコールエーテル、酢酸メチル、酢酸エチル、メタノール、アセトニトリル、ニトロメタン、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、ブトキシジグリコール、1,2−プロパンジオール(プロピレングリコール)、1,3−プロパンジオール、エトキシジグリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、12−ブチレングイコールなどのような極性溶媒、又は前述の溶媒の少なくとも1種を含む組み合わせが一般に望ましい。ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、四塩化炭素、ヘキサン、ジエチルエーテル、ヘキサン、テトロヒドロフランなどのような非極性溶媒又は前述の非極性溶媒の少なくとも1種を含む組み合わせも用いることができる。また、少なくとも1種の極性溶媒と少なくとも1種の非極性溶媒とを含む共溶媒を利用して、溶媒の相溶化能力を改質し、これによって芳香製剤の清澄度特性及びヘイズ特性を調整することができる。典型的な溶媒は、酢酸メチル、酢酸エチル、グリコールエーテル及び水である。必要に応じて、グリコールエーテル及びアルコールを用いて、アルキルケタールエステルを水と相溶化することができる。典型的な溶媒は、水及びエチルアルコールである。
一実施形態では、芳香製剤が任意にラジカル捕捉剤又はラジカル捕捉剤供給源を含むことができる。本明細書で用いるラジカル捕捉剤という用語は、カーボネートラジカルと反応して、カーボネートラジカルを一連の高速反応により反応性の低い種に転化することができる種、すなわち、カーボネートラジカル捕捉剤を指す。
ラジカル捕捉剤は、アルカノールアミン、アミノ糖、アミノ酸エステル及びそれらの混合物の種類から選択することができる。例えば、次の化合物をラジカル捕捉剤として用いることができる:エチルアミン、モノエタノールアミン、2−メトキシエチルアミン、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、1−アミノ−2−プロパノール、1−アミノ−2−ブタノール、1−アミノ−2−ペンタノール、1−アミノ−3−ペンタノール、1−アミノ−4−ペンタノール、3−アミノ−2−メチルプロパン−1−オール、1−アミノ−2−メチルプロパン−2−オール、3−アミノプロパン−1,2−ジオール、グルコサミン、N−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、サルコシン、セリン、グルタミン酸、トリプトファン、モルホリン、ピペリジンなど、又は前述のラジカル捕捉剤の少なくとも1種を含む組み合わせ。
芳香製剤は任意にポリマーを含むことができる。一般に、ポリマーは、アルキルケタールエステル及び/又はアルキルケタールエステルと共に用いる共溶媒に可溶であるのが望ましい。一実施形態では、ポリマーが水溶性である。別の実施形態では、ポリマーが水溶性でなく芳香製剤中で分散物として存在する。
ポリマーは、有機ポリマーであるのが望ましい。ポリマーは、熱可塑性ポリマー、熱硬化性ポリマー、又は熱硬化性ポリマーと熱可塑性ポリマーとの組み合わせとすることができる。一実施形態では、ポリマーをオリゴマー、ホモポリマー又はコポリマーとし得る。コポリマーは、ブロックコポリマー、星型ブロックコポリマー、ランダムコポリマー、交互ブロックコポリマー、デンドリマー、イオン性ブロックコポリマー、高分子電解質など、又は前述のポリマーの少なくとも1種を含む組み合わせとすることができる。
水溶性のポリマーの例は、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、ヒドロキシエチルセルロース及びヒドロキシプロピルセルロースのようなヒドロキシアルキルセルロース、ポリアクリル酸など、又は前述の水溶性ポリマーの少なくとも1種を含む組み合わせである。
非水溶性のポリマーの例は、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリイミド、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトンケトン、ポリカーボネート、ポリアリーレンエーテル、エポキシ、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリノルボルニレン、ポリシロキサン、ポリビニルクロリド、フルオロポリマー、液晶性ポリマー、イオノマーなど、又は前述の非水溶性ポリマーの少なくとも1種を含む組み合わせである。
ポリマーを、レオロジー調整剤、分散剤、安定剤、促進剤又は抗微生物薬などとして;織物(加工、仕上げ、印刷及び染色の助剤、保護的な洗える表面コーティング、不織布の飽和による合成皮革の製造など;織布、不織布、天然繊維及び合成繊維などの製造)のような工業製品用途において;水処理(排水、冷却水、飲料水精製など);化学薬品漏出封じ込め(酸漏出の吸収体など);皮革及び獣皮の加工(加工助剤、仕上げ、コーティング、エンボス加工など);紙及び製紙(着色塗装、帯電防止塗装などのような表面コーティング、パルプ結合剤、表面サイジング、乾燥湿潤強度増強剤、湿式フェルトの製造など);印刷(インク、抗ウィッキング性インクジェットプリンターインク、アクリル系織物印刷用のカチオン染料含有インク処方用増粘剤);塗料(顔料及び研磨用添加剤、エポキシラテックスエマルション用架橋剤、粘土用粒子懸濁助剤、顔料など);工業プラント排水処理(製紙工場排水中のフェノール類用凝集剤など);金属加工(酸性エッチ洗浄剤、低pH金属コーティング、冷間圧延鋼加工における酸洗い剤など);接着剤(透明接着剤、金属、プラスチック、木材などのための接着促進剤、不織フロック接着結合コーティング、結合など);木材の保存;並びに建築物及び道路用の工業建造物(セメント可塑剤、低pHでのアスファルトエマルジョン安定化剤、セメント用酸エッチ、コンクリート、モルタル、パテの粘稠度改変剤など)に用いることができる。
ポリマーは、1モルあたり約1,000,000グラム以下、具体的には1モルあたり約500,000グラム以下、具体的には1モルあたり約50,000以下、より具体的には1モルあたり約5,000グラム以下の数平均分子量を有する。
また、他の添加剤を芳香構成物に加えて、芳香製剤を形成することができる。これらの添加剤は任意である。適当な添加剤は、上述してここに表示しないかもしれない成分に加えて、抗酸化剤、オゾン劣化防止剤、抗細菌剤、湿潤剤、着色剤、染料、顔料、食品添加剤、フェロモン、ムスク、炭酸イオン源、アルカリ化剤、pH緩衝剤、調整剤、錯化剤、助剤、溶媒(例えば、共溶媒)、界面活性剤(洗浄剤、乳化剤、起泡力増進剤、ヒドロトロープ、可溶化剤及び懸濁剤として)、非界面活性懸濁剤、乳化剤、皮膚コンディショニング剤(エモリエント、湿潤剤、保湿剤など)、毛髪コンディショニング剤、毛髪固定剤、被膜形成剤、皮膚保護剤、結合剤、キレート剤、抗微生物剤、抗真菌剤、ふけ防止剤、研磨剤、接着剤、吸収剤、染料、デオドラント剤、制汗剤、乳白化及び真珠光沢剤、防腐剤、噴霧剤、拡散助剤、日焼け止め剤、サンレス皮膚タンニング促進剤、紫外光吸収剤、pH調整剤、植物成分、毛髪着色剤、酸化剤、還元剤、皮膚脱色剤、顔料、生理活性剤、抗炎症剤、局所麻酔薬、フレグランス及びフレグランス可溶化剤、ポリマーなどである。例えば、オーラルケア製品は、界面活性剤、研磨剤、湿潤剤、風味料など又は前述の添加剤の少なくとも1種を含む組み合わせに加えて、虫歯予防薬、抗歯石剤及び/又は抗プラーク剤を含有することができる。
一実施形態において、芳香製剤を製造する一つの方法では、芳香構成物、前述のアルキルケタールエステル、任意の溶媒、任意の活性薬剤、任意の界面活性剤、任意の増粘剤、任意の相溶化剤及び所望の添加剤を反応器において所望の量で一緒に混合する。反応器はバッチ式反応器でも連続式反応器でもよい。反応器は芳香製剤の攪拌用機構を装備するのが望ましい。必要に応じて、芳香製剤を加熱して、溶媒の幾らかを蒸発させるか、又は芳香構成物とアルキルケタールエステルと任意の溶媒との相溶化を更に推進させることができる。
別の実施形態において、芳香製剤を製造する別の方法では、アルキルケタールエステルを抽出溶媒として用いて、天然に存在する物質から精油のような芳香構成物を抽出してもよい。アルキルケタールエステルを精油と共に保持し、更に加工して所望の芳香製剤を形成してもよい。精油は、蒸気抽出、超臨界抽出又は溶媒抽出により抽出することができる。アルキルケタールエステルを蒸気、超臨界溶媒又は普通の溶媒(超臨界状態でない溶媒)と併用して、精油の抽出を行うことができる。アルキルケタールエステル自体を用いて、精油を抽出することもできる。
蒸気抽出は、通常環境に優しく、水のみを用いて抽出を行う。しかしながら、水は全ての精油に対して良好な溶媒ではない。アルキルケタールエステルを水と併用して、天然に存在する物質から、蒸気のみを抽出に用いることにより抽出されるものよりも更なる精油を抽出することができる。蒸気抽出におけるアルキルケタールエステルの使用は、プロセスを環境に優しくし続けると同時に、天然に存在する物質から更なる油を抽出するのに有効である。
一般に、超臨界抽出は、二酸化炭素を用いて行うが、他の溶媒で行うこともできる。超臨界二酸化炭素とアルキルケタールエステルとのブレンドを用いて、芳香製剤用の精油を抽出することができる。また、アルキルケタールエステルと混合した液体二酸化炭素(超臨界状態ではない)を抽出に用いることもできる。他の超臨界流体をアルキルケタールエステルと混合して精油を抽出することもできる。
一般に、ヘキサン抽出を用いて様々な精油を抽出する。アルキルケタールエステルをヘキサン(又は他の溶媒)と混合して、抽出の改善を容易にすることができる。抽出後のヘキサンから標的分子の分離を目的としてエタノールをしばしば用いる。一実施形態では、アルキルケタールエステルをヘキサンと併用して精油の抽出を容易にする一方、これを用いてヘキサンからの標的分子の分離を容易にすることもできる。標的分子とヘキサンとの混合物中のアルキルケタールエステルの量の割合及び/又は温度を変えることにより、標的分子を抽出後に分離することができる。他の溶媒をアルキルケタールエステルと併用して、標的分子の分離を容易にすることができる。
更に別の実施形態では、アルキルケタールエステル自体を用いて、天然に存在する物質からの様々な精油の抽出を容易にすることができる。アルキルケタールエステルを天然に存在する物質と混合し、適切な温度及び圧力の条件下で、天然に存在する物質からの精油の抽出を容易にすることができる。次いで、得られた生成物に濾過、デカンテーション、蒸留などのような精製プロセスを施して、精油とアルキルケタールエステルとの精製した混合物を得ることができる。次に、精油とアルキルケタールエステルとの混合物を他の適切な成分と混合して、所望の芳香製剤を生成することができる。このように、アルキルケタールエステルは、精油を抽出するのに用い得るばかりでなく、芳香製剤中の可溶化溶媒及び/又は定着剤として役立つことができる。
芳香構成物又は芳香製剤を形成するための混合は、乾式混合、溶融混合、溶液混合又は前述の混合形態のいずれか1種を含む組み合わせにより行ってもよい。乾式混合は、溶媒の使用なしの混合を包含し、一般に2種以上の芳香構成物を混合するために行う。溶融混合は、幾つかの成分の融点より上の温度で混合を行う際に生起し、湿式混合は一般に溶媒の存在下で行う。
製剤の混合は、せん断力、伸長力、圧縮力、超音波エネルギー、電磁エネルギー、熱エネルギー又は前述の力又はエネルギー形態の少なくとも1種を含む組み合わせの使用を伴い、前述の力を一軸スクリュー、多軸スクリュー、み合い型同方向回転若しくは逆回転スクリュー、非み合い型同方向回転若しくは逆回転スクリュー、往復スクリュー、ピンを備えたスクリュー、ロール、ラム、螺旋ローター、又はこれらの少なくとも1種を含む組み合わせにより発揮する処理装置内で行う。
前述の力を伴う混合を、一軸又は多軸スクリュー押出機、バスニーダー、ヘンシェル、ヘリコーン、ロスミキサー、バンバリー、ロールミル、射出成形機、真空成形機、ブロー成形機のような成形機、ケトル、蒸留及び/若しくは濃縮カラムを備えたケトルなど又はこれらの機械のいずれか1種を含む組み合わせのような機械で行ってもよい。
芳香製剤を様々な物品及び用途に用いることができる。これを、化学的な識別子(例えば、においがしない化学物質中又は毒性の若しくは有害な化学物質中で)としてボディーローション、シャンプー、マッサージオイルに、また匂いをマスクするためにパフュームスティック、パフュームランタン、芳香剤、ロウソク、ワニス、塗料、家具、防虫剤、インポリマー、清浄剤、洗剤、化粧品、トイレタリー用品、薬用化粧品、美容補助品、並びにヒト及び動物の皮膚、毛髪、頭皮及び爪に施す個人衛生及び洗浄製品に用いてもよい。芳香製剤を、例えば、スプレー、ゲル(例えば、電気式芳香剤若しくはビーズ)、紙基材(例えば、リアビューミラーから吊るされた車用芳香剤)又は液体(例えば、リードディフューザー若しくは電気式芳香剤用)のような様々な芳香剤に用いる。
本明細書で用いる「ヘルスケア製品」という用語は、健康関連若しくは医学的状態を改善するために、一般に衛生又は健康などを維持するために、またその他のために、ヒト又は動物の身体に外部から又はその中に適用するパッチ、膏薬、包帯などのような医薬品、薬用化粧品、オーラルケア製品(口、歯)、アイケア製品、イヤーケア製品及び市販薬及び歯列矯正装置、並びに医療器具を包含する。「身体」という用語は、体全体(顔、胴体、四肢、手及び足)のケラチン質(毛髪、爪)領域及び非ケラチン質領域、体の開口部の組織並びに目を包含し、「皮膚」という用語は、頭皮及び粘膜を包含する。本明細書で用いる「ハウスホールドケア製品」という用語は、表面清浄、悪臭防止若しくはマスキングのために家庭内の家事で用いる製品、又はキッチン及びバスルームにおけるような衛生状態の維持用の殺菌清浄製品、家具の手入れ及び清浄用のランドリー製品、芳香剤、空気清浄剤、防臭剤/悪臭除去剤、ロウソクなどを包含する。これらの製品は、家庭で、職場で、又は制度的施設で用いることができる。
一般に、芳香構成物又は芳香製剤を濃縮物として物品に加えて、物品に所望の知覚効果を生じさせる。芳香製剤における芳香構成物とアルキルケタールエステルとの比率は、物品の組成に応じて物品物品で変わり得る。加えて、芳香構成物の量も物品の効用に応じて物品物品で変わり得る。
一実施形態では、芳香製剤を有機ポリマー製剤に加えて、有機ポリマーに特定の匂いを付与するか、又は望ましくない匂いをマスクすることができる。芳香製剤を加えることができるポリマーの例は、ポリオレフィン、ポリビニルアセテート、ポリスチレンセルロースアセテート、アクリロニトリルブタジエンスチレン、ポリアクリル類(polyacrylics)、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ化合物及びポリエステルである。
下記実施例は、限定することを意味するものではなく、本明細書で開示した構成物及び製剤及び方法の幾つかを実施するものである。
[例1〜44]
アルキルケタールエステル及び精油を含む可溶性製剤を実証するために次の例を実施した。
表1は、アルキルケタールエステルと精油とを混合することによって得た44個の異なる芳香製剤(試料番号1〜44)を示す。アルキルケタールエステルと精油とを、穏やかな攪拌を利用して室温で1:1の重量比で混合した。溶解度を、混合後直ちに目視により求めた。透明な溶液を「混和性」として記載し、濁っているか又は第二相の形跡を示す溶液を「不混和性」として表示した。Et−LGKはレブリン酸エチルのグリセロールケタールの略記であり、一方Et−LPKはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの略記であり、両方ともアルキルケタールエステルである。Bu−LGKはレブリン酸ブチルのグリセロールケタールの略記である。
[例45〜57]
これらの例を行って、芳香製剤を得るためのアルキルケタールエステルの相溶化能力を実証した。表2は、アルキルケタールエステル、水及び精油を含有する7個の構成物(試料番号45〜51)を示す。各成分のそれぞれの重量百分率を、該成分が混和性であるか不混和性であるかと共に表2に示す。表4は、エタノールを含有する比較構成物(試料番号52〜57)を列挙する。表2及び表4の両方において、成分を室温で加えて、振盪によって穏やかに攪拌した。溶解度は、混合直後に視覚的に求めた。透明な溶液を「混和性」と記載し、濁っているか又は第二相の証拠を示す溶液を「不混和性」と表示した。油状混合物Aの組成を以下の表3に示す。
上記の例から、精油を溶媒和させるためにアルキルケタールエステルを芳香製剤に効果的に用いることができることが分かる。アルキルケタールエステルは、芳香製剤の総重量に対し約40〜約80重量%、具体的には約50〜約70重量%の量で芳香製剤に用いることができる。
[例58〜111]
以下の例は、様々な芳香構成物とアルキルケタールエステルとの間の相溶性又は非相溶性を示す。表5は列挙した油でのEt−LGKの溶解度を示す。表6は列挙した油でのBu−LGKの溶解度を示す一方、表7は列挙した油でのEt−LPKの溶解度を示す。
上記表5〜7から、植物油、動物脂及び誘導体を含む材料が有用な芳香化合物であり、少なくとも1種のアルキルケタールエステルと相溶できることが分かる。有用な芳香化合物の例としては、例えば、アサイー油、アーモンド油、アロエベラ油、アンジローバ油、アナトー油、アボカド油、ババス油、ボリジ油、ブラジルナッツ油、ブリチ油、カメリナ油、コーヒー油、コパイバ油、エミュー油、パッションフルーツ油、アーモンド油、ヒマシ油、ココナツ油、グレープシード油、ホホバ油、マカダミアナッツ油、ローズヒップ油、アジョワン油、アンジェリカルート油、アニス油、アラガン油、アサフェティダ、バルサム油、バジル油、ベイ油、ベルガモット油、黒コショウ精油、ブッコ油、バーチ油、樟脳、大麻油、キャラウェイ油、カルダモンシード油、キャロットシード油、カモミール油、カラマスルート油、シナモン油、シトロネラ油、クラリセージ、クローブリーフ油、コーヒー、コリアンダー、コストマリー油、クランベリーシード油、クベバ、クミン油、糸杉、シプリオル、カレーリーフ、ダバナ油、ジル油、オオグルマ、ユーカリ油、フェンネルシード油、フェヌグリーク油、モミ、フランキンセンス油、ガランガル、ゼラニウム油、ジンジャー油、アキノキリンソウ、グレープフルーツ油、グレープシード油、ヘナ油、ヘリクリサム、ホースラディッシュ油、ヒソップ、アイダホタンジー、ジャスミン油、ジュニパーベリー油、ラベンダー油、レモン油、レモングラス、マジョラム、メラレウカ、レモンバーム油、マウンテンセイボリー、ヨモギ油、マスタード油、ミルラ油、ギンバイカ、ニームツリー油、ネロリ、ナツメグ、オレンジ油、オレガノ油、オリス油、パロサント、パセリ油、パチュリ油、エゴマ油、ペニーロイヤル油、ペパーミント油、ペチグレン、マツ油、プラム油、ラベンサラ、アカスギ、ローマカミツレ、ローズ油、ローズヒップ油、ローズマリー油、ローズウッド油、ビャクダン油、ササフラス油、セイボリー油、マツブサ油、スパイクナード、トウヒ、スターアニス油、タンジェリン、タラゴン油、ティーツリー油、タイム油、ツガ油、ターメリック、バレリアン、ベチバー油、ベイズギ、ウィンターグリーン、ヤロー油、イランイラン及びガジュツ油が挙げられる。
少なくとも6、少なくとも7、少なくとも8又は少なくとも10の所要HLBを有する油は、より容易にアルキルケタールエステルに溶解する傾向があり、アルキルケタールエステルが油相中に少なくとも部分的に存在するか、又はアルキルケタールエステルが油中で分解若しくは溶解する場合に好まれる。
[例112〜114]
これらの例は、アルキルケタールエステルを含有する芳香料製剤の製造を示す。表8は例112〜114を表す。構成成分を室温で加え、浸透によって穏やかに攪拌した。溶解度は、混合直後に視覚的に求めた。全ての製剤は透明であった。組成は重量百分率(wt%)で示す。
[例115]
これは、芳香剤の製造を説明する机上の実験例である。配合物を下記表9に列挙する。芳香剤を製造するためには、A部分及びB部分の成分を最初に個々に混合し、次いで継続的に混合しながら一緒に加える。A部分の成分を表9に列挙した順序で加え、次いで最低でも30分間混合する。水を100〜130゜Fまで加熱する。
[例116〜125]
以下の例は、ロウソクへの芳香製剤の使用を示すために行った。様々なワックスとアルキルケタールエステルとの相溶性を、以下に詳述した通りに最初に求めた。下記表10は、芳香構成物を含有する10個の異なるロウソク(例116〜125)用の芳香製剤を詳述する。
[蜜蝋]
蜜蝋とEt−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。室温まで冷却すると2つの層を形成した。25/75の重量比のEt−LGK対蜜蝋では、均一な液体混合物を80℃で形成し、冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
蜜蝋とBu−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。この混合物は、室温まで冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
蜜蝋とEt−LPKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。この混合物は、室温まで冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
[パラフィンワックス]
パラフィンワックスとEt−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。室温まで冷却すると2つの層を形成した。パラフィンワックスとEt−LGKとを90/10の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。この混合物は、室温まで冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
パラフィンワックスとBu−LGKとを75/25の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。この混合物は、室温まで冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
パラフィンワックスとEt−LPKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。この混合物は、室温まで冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。パラフィンワックスとEt−LPKとを75/25の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。この混合物は、室温まで冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
缶詰製造及びロウソク製作用のガルフワックス銘柄の家庭用パラフィンワックス(ロイヤルオークエンタープライズ社により流通)をこれらの実験に用いた。
[カルナウバロウ]
カルナウバロウとEt−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、120℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。室温までの冷却により2つの層が形成した。75/25の重量比のカルナウバロウ対Et−LGKでは、均一な液体混合物を120℃で形成し、冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
カルナウバロウとBu−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、120℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
カルナウバロウとEt−LPKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、120℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
[キャンデリラロウ]
キャンデリラロウとEt−LGKとを75/25の重量比で容器内に量り入れ、120℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。室温まで冷却すると2つの層を形成した。90/10の重量比のキャンデリラロウ対Et−LGKでは、均一な液体混合物を120℃で形成し、冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
キャンデリラロウとBu−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、120℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
キャンデリラロウとEt−LPKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、120℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
[天然ロウP−1]
天然ロウP−1とEt−LGKとを75/25の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
天然ロウP−1とBu−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
天然ロウP−1とEt−LPKとを75/25の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
[天然ロウC−1]
天然ロウC−1とEt−LGKとを90/10の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
天然ロウC−1とBu−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
天然ロウC−1とEt−LPKとを90/10の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
[天然ロウC−3]
天然ロウC−3とEt−LGKとを90/10の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
天然ロウC−3とBu−LGKとを90/10の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
天然ロウC−3とEt−LPKとを90/10の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
[ステアリン酸]
ステアリン酸とEt−LGKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。室温まで冷却すると2つの層を形成した。25/75の重量比のEt−LGK対ステアリン酸では、均一な液体混合物を80℃で形成し、冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
ステアリン酸とEt−LPKとを50/50の重量比で容器内に量り入れ、80℃まで加熱して均一な溶融混合物を形成した。この混合物は、室温まで冷却すると単一の均質なワックス層を形成した。
下記表10は、上述したワックスとアルキルケタールエステルとを含有する様々なロウソク用の配合物を説明する。該配合物は、3つの部分(A部分、B部分及びC部分)を組み合わせることにより製造した。ロウソク配合物116〜120(例116〜120)は、A部分を容器内に量り入れ、混合物が液体形態となるまで80℃で加熱することによって製造した。容器を熱源から取り外し、C部分をその容器に加えた。この混合物が液体のままである間に、該混合物を入れ物に注入し、金属のつまみの台座を備えた芯を混合物の中心に挿入した。完成したロウソクを室温まで冷却した。
ロウソク配合物121〜124(例121〜124)は、A部分を容器内に量り入れ、混合物が液体となるまで80℃で加熱することにより製造した。B部分をA部分に加え、2分間混合した。この容器を熱源から取り外し、C部分をその容器に加えた。この混合物が液体のままである間に、該混合物を入れ物に注入し、金属のつまみの台座を備えた芯を混合物の中心に挿入した。完成したロウソクを室温まで冷却した。例124は、ロウソク鋳型に注入する前に65℃まで冷却した。例121〜124は、小型のティーライトキャンドルサイズの入れ物に注入した。
ロウソク配合物125は、B部分の成分を計量することにより製造した。B部分を手動で混合し、脇に置いた。A部分の成分を容器内に量り入れ、この混合物が液体となるまで80℃で加熱した。B部分の予備混合物をA部分に加え、2分間一緒に混合した。A部分及びB部分を含む容器を熱源から取り外し、C部分を加えた。この混合物を65℃まで冷却し、次いで入れ物に注入し、金属のつまみの台座を備えた芯を混合物の中心に挿入した。完成したロウソクを室温まで冷却した。
全ての配合物がロウソクを形成した。亀裂の兆候を示さないロウソク123(例123)を除き、注入した全てのロウソクは冷却すると芯の近くにただ1個の亀裂を生じた。亀裂は、特に植物油に基づくロウを用いた当業界で既知の問題(例えば、米国特許第6503285号を参照)であり、一般にワックスの選択、ワックス混合物、冷却速度、添加剤及び当業界で既知の他の製剤態様で軽減することができる。
着色したロウソクの全ては、入れ物内のロウソクの底に顔料が沈んでいる兆候を示した。ロウソク125は、顔料とアルキルケタールエステルとを予備混合することにより、より良好な顔料の組み込みを示す深い赤色を示した。
[例126]
この例は、バニリンを含む芳香構成物の芳香料製剤(ロウソク)への使用を実証するために行った。構成物の成分を下記表11に示す。構成物の成分を2つの部分−A部分及びB部分に分け、次いで下記のように処理した:バニリンが完全に溶解するまで、B部分の成分を室温で混合した。別の入れ物内では、均一な溶融混合物が形成するまでA部分を80℃で加熱した。次いで、B部分をA部分に加えて(その間は80℃)、均一になるまで混合した。次いで、入れ物内のA部分及びB部分をロウソク鋳型に注入した。ロウソクに芯を加えなかった。
冷却すると固形の均一なロウソクを形成し、分離の兆候はなかった
上記例で分かるように、代表的な芳香製剤は、芳香構成物と、アルキルケタールエステルと、(a)パラフィン系、ナフタレン系又は芳香族系鉱油;(b)45℃未満の融点と、少なくとも190ダルトンの分子量と、アミド又はエステル基と、少なくとも8個の炭素原子を含有するアルキル鎖と、99部の水に1部以下である水への溶解度とを有する非イオン性有機化合物;(c)45℃未満の融点と、99部の水に1部以下である水への溶解度を有する非イオン性有機シリコーン化合物;(d)長鎖アルコール;及び(e)ワックスの少なくとも一つとを含む。
[例127]
バニリンを、室温にてEt−LGK中に10重量%固形分で溶解し、透明な均一混合物を形成させた。バニリンを、室温にてBu−LGK中に25重量%固形分で溶解した。この混合物は最初不溶であるように見えたが、5日の間にバニリンが溶解して透明な均一混合物を生じた。溶解は80℃で非常に速まった。
バニリンを、わずかに加熱(80℃)しながらEt−LPK中に25重量%固形分で溶解した。この混合物は、高温で透明な均一溶液を形成し、室温で最初は透明な均一溶液としてとどまっていた。1時間以内で、沈殿の兆候が室温で現れた。バニリンを室温にてEt−LPK中に10重量%固形分で溶解し、透明な均一混合物を形成させた。
本明細書で用いる単数形“a”、“an”及び“the”は、文脈上特に明記しない限り、複数形も同様に包含することを意図する。同一の成分又は特性を対象とする全ての範囲の両端値は、修飾詞「の間(between)」を用いる場合を除き、端値を含めて、また独立に組み合わせ可能である。量に関連して用いる修飾詞「約(about)」は、表示値を含めて、文脈上決定される意味を有する(例えば、具体的な量の測定に関連した誤差の程度を含む)。「組み合わせ」は、ブレンド、混合物、合金、反応生成物などを含める。
一般に、製剤又は方法は、開示したあらゆる適当な成分又は工程を代替的に含むか、それからなるか、又はそれを実質的に含む。本発明は、更に又或いは、先行技術製剤で用いるか、さもなければ請求の範囲の機能及び/又は目的を達成するのに必要でないあらゆる構成要素、材料、成分、賦形剤、種又は工程を欠くか又は実質的に含まないように策定することができる。
特に明記しない限り、全ての用語(技術的及び化学的用語を含む)は、本発明が属する分野の当業者により一般的に理解できる同じ意味を有する。化合物は正式名称を用いて記載する。あらゆる指示基により置換していないあらゆる位置は、指示された通りの結合又は水素原子によって満たされた価数を有する。2個の文字又は記号の間にないダッシュ(「−」)を用いて、置換基について結合の点を表示する。例えば、−CHOは、カルボニル基の炭素により結合されている。
「アルキル」とは、特定した数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和脂肪族炭化水素を意味する。「アルキレン」とは、特定した数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の二価の脂肪族炭化水素基を意味する。「アリール」とは、全ての環員が炭素であり環が芳香族性である環式部分を意味する。2個以上の環が存在してもよく、あらゆる追加の環は、独立に芳香族性、飽和又は部分的に不飽和であってもよく、また融合していても、ぶら下がっていても、スピロ環状であっても、又はそれらの組み合わせであってもよい。様々な化合物の立体化学的性質を明確に示していないが、この開示は全ての異性体を包含することが理解されるべきである。
全ての引用した特許、特許出願及び他の参考文献は、参照によりそれらの全体を援用する。
本発明を幾つかの実施形態を参照して説明しているが、本発明の範囲から離れることなく、様々な変更を行ってもよく、また等価物を本発明の要素と置き換えてもよいことは、当業者に理解されるであろう。加えて、本発明の本質的な範囲から離れることなく数多くの改変を行って、特定の状況又は材料を本発明の教示に適合させてもよい。従って、本発明は本発明の実施の為に熟考した最良の形態として開示した特定の実施形態に限定されないが、本発明は添付した特許請求の範囲の範囲内に含まれる全ての実施形態を包含することを意図する。

Claims (30)

  1. 少なくとも1種の芳香構成物と、
    下記式(1):
    (1)
    (式中、aは0又は1〜12の整数であり;bは0又は1であり;Rは任意に最高5個のヒドロキシル基で置換されている二価のC1−8基であり;RはC1−6アルキルである)のアルキルケタールエステルとを含む、芳香製剤。
  2. 前記芳香構成物が風味料である請求項1に記載の芳香製剤。
  3. 前記芳香構成物が芳香料である請求項1に記載の芳香製剤。
  4. 前記芳香構成物が芳香料及び風味料を含む請求項1に記載の芳香製剤。
  5. 前記アルキルケタールエステルを、エチル−LGK、エチル−LPK、n−ブチル−LPK及びこれらのアルキルケタールエステルの少なくとも1種を含む組み合わせからなる群より選択する、請求項1に記載の芳香製剤。
  6. (a)パラフィン系、ナフタレン系又は芳香族系の鉱油;
    (b)45℃未満の融点と、少なくとも190ダルトンの分子量と、アミド基又はエステル基と、少なくとも8個の炭素原子を含有するアルキル鎖と、水99部中1部以下である水への溶解度とを有する非イオン性有機化合物;
    (c)45℃未満の融点と、水99部中1部以下である水への溶解度とを有する非イオン性有機シリコーン化合物;
    (d)長鎖アルコール;及び
    (e)ワックス
    の少なくとも1つを更に含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  7. 少なくとも1種の完全に水混和性のアルキルケタールエステルを更に含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  8. 少なくとも1種の部分的に水混和性のアルキルケタールエステルを更に含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  9. 少なくとも1種のわずかに水混和性のアルキルケタールエステルを更に含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  10. 水と、部分的又は完全に水混和性のアルキルケタールエステルとを更に含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  11. アルコール性相又はアルコール−水混合物を含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  12. 水性相及び油相を含むエマルションの形態であり、該水性相がアルキルケタールエステルを含み、該アルキルケタールエステルが部分的又は完全に水混和性である、請求項1に記載の芳香製剤。
  13. 水性相及び油相を含むエマルションの形態であり、該油相がアルキルケタールエステルを含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  14. 前記製剤の総量に対し約0.001重量%〜約40重量%の芳香構成物を含む請求項1に記載の芳香製剤。
  15. 前記少なくとも1種の芳香構成物が、液果、オールスパイス、ジュニパー、種子、アーモンド、アニス、セロリ、クミン、ナツメグ油、樹皮、カッシア、シナモン、サッサフラス、木質、樟脳、ヒマラヤスギ、シタン、ビャクダン、沈香、根茎、ガランガル、ショウガ、葉、バジル、ベイリーフ、シナモン、コモンセージ、ユーカリ、レモングラス、メラレウカ、オレガノ、パチュリ、ペパーミント、松、ローズマリー、スペアミント、ティーツリー、タイム、ウィンターグリーン、樹脂、乳香、没薬、花、アサ、カモミール、クラリセージ、クローブ、センティッドゼラニウム、ホップ、ヒソップ、ジャスミン、ラベンダー、マヌカ、マジョラム、バラ、ローズマリー、バジル、レモングラス、イランイランノキ、果皮、ベルガモット、グレープフルーツ、レモン、ライム、オレンジ、タンジェリン、根、バレリアン、マンゴーなど又は前述の少なくとも1種を含む組み合わせに由来する、請求項1に記載の芳香製剤。
  16. 前記少なくとも1種の芳香構成物が、アルコール、アルデヒド、エステル、ケトン、ラクトン、チオール、線状テルペン、環状テルペン、芳香族種、アミン又はそれらの組み合わせに由来する、請求項1に記載の芳香製剤。
  17. 前記アルコールが、フラネオール、1−ヘキサノール、シス−3−ヘキセン−1−オール、メントール、又は前述のアルコールの少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記アルデヒドが、アセトアルデヒド、ヘキサナール、シス−3−ヘキセナール、フルフラール、又は前述のアルデヒドの少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記エステルが、フラクトン、酢酸ヘキシル、メチルフェニルグリシッド酸エチル、ギ酸メチル、酢酸メチル、酪酸メチル、ブタン酸メチル、酢酸エチル、酪酸エチル、ブタン酸エチル、酢酸イソアミル、酪酸ペンチル、ブタン酸ペンチル、ペンタン酸ペンチル、又は前述のエステルの少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記ケトンが、ジヒドロジャスモン、オクト−1−エン−3−オン、2−アセチル−1−ピロリン、6−アセチル−2,3,4,5−テトラヒドロピリジン、又は前述のケトンの少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記ラクトンが、γ−デカラクトン、γ−ノナラクトン、δ−オクタラクトン、又は前述のラクトンの少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記チオールが、エタンチオール、グレープフルーツメルカプタン、メタンチオール、2−メチル−2−プロパンチオール、又は前述のチオールの少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記線状テルペンが、ミルセン、ゲラニオール、ネロール、シトラール、レモナール、ゲラニアール、ネラール、シトロネラール、シトロネロール、リナロール、ネロリドール、又は前述の線状テルペンの少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記環状テルペンが、リモネン、樟脳、テルピンコール、イオノン、チュージュオン、又は前述の環状テルペンの少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記芳香族種が、ベンズアルデヒド、オイゲノール、桂皮アルデヒド、エチルマルトール、バニリン、アニソール、アネトール、エストラゴール、チモール、又は前述の芳香族種の少なくとも1種を含む組み合わせであり;前記アミンが、チエチルアミン、トリメチルアミン、カダベリン、ピリジン、インドール、スカトール、又は前述のアミンの少なくとも1種を含む組み合わせである、請求項16に記載の芳香製剤。
  18. 前記少なくとも1種の芳香構成物が、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、テトラヒドロリナロオール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジヒドロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テルピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノピル、2−フェニルエタノール、酢酸2−フェニルエチル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、安息香酸ベンジル、酢酸スチラリル、サリチル酸アミル、サリチル酸メチル、ジメチルベンジルカルビノール、酢酸トリクロロメチルフェニルカルビニル、酢酸p−tert−ブチル−シクロヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチベリル、ベチベロール、α−n−アミル桂皮アルデヒド、α−ヘキシル桂皮アルデヒド、2−メチル−3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパノール、2−メチル−3−(p−イソプロピルフェニル)−プロパナール、3−(p−tert−ブチルフェニル)−プロパナール、酢酸トリシクロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセンカルバルデヒド、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、メチル−ジヒドロジャスモネート、2−n−ヘプチルシクロペンタノン、3−メチル−2−ペンチルシクロペンタノン、n−デカナール、9−デセノール−1、イソ酪酸フェノキシエチル、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジエチルアセタール、ゲラノニトリル、シトロネロニトリル、酢酸セドリル、3−イソカンフィルシクロヘキサノール、セドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオトロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフェニルオキシド、ヒドロキシシトロネラール、イオノン、メチルイオノン、イソメチルイオニオン、イロン、シス−3−ヘキセノール及びそのエステル、インダンムスク、テトラリンムスク、イソクロマンムスク、大環状ケトン、大環状ラクトンムスク、エチレンブラシレート、芳香族ニトロムスク、又はそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  19. 界面活性剤を更に含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  20. 抗酸化剤、オゾン劣化防止剤、抗細菌剤、湿潤剤、着色剤、染料、顔料、食品添加剤、フェロモン、ムスク、炭酸イオン供給源、アルカリ化剤、pH緩衝剤、調整剤、錯化剤、助剤、溶媒、界面活性剤、非界面活性懸濁剤、乳化剤、皮膚コンディショニング剤、毛髪コンディショニング剤、毛髪固定剤、被膜形成剤、皮膚保護剤、結合剤、キレート剤、抗微生物剤、抗真菌剤、ふけ防止剤、研磨剤、接着剤、デオドラント剤、制汗剤、乳白化及び真珠光沢剤、防腐剤、噴霧剤、拡散助剤、日焼け止め剤、サンレス・スキンタンニング促進剤、紫外光吸収剤、pH調整剤、植物成分、毛髪着色剤、酸化剤、還元剤、皮膚脱色剤、顔料、生理活性剤、抗炎症剤、局所麻酔薬、フレグランス可溶化剤、フレグランス定着剤、ポリマー、又はそれらの組み合わせを更に含む、請求項1に記載の芳香製剤。
  21. ロウソクの形態である、請求項1に記載の芳香製剤。
  22. 芳香構成物と下記式(1):
    (1)
    (式中、aは0又は1〜12の整数であり;bは0又は1であり;Rは任意に最高5個のヒドロキシル基で置換されている二価のC1−8基であり;RはC1−6アルキルである)のアルキルケタールエステルとを混合する工程を備える方法。
  23. 前記ケタール付加物を用いて前記芳香構成物を抽出する工程を更に備える、請求項22に記載の方法。
  24. 前記芳香製剤に追加のアルキルケタールエステルを加える工程を更に備える、請求項23に記載の方法。
  25. 前記芳香製剤からアルキルケタールエステルを除去する工程を更に備える、請求項23に記載の方法。
  26. 前記芳香構成物を化合物と混合する工程を更に備え、
    該化合物が、抗酸化剤、オゾン劣化防止剤、抗細菌剤、湿潤剤、着色剤、染料、顔料、着香料、食品添加剤、フェロモン、ムスク、炭酸イオン供給源、アルカリ化剤、pH緩衝剤、調整剤、錯化剤、助剤、溶媒、界面活性剤、非界面活性懸濁剤、乳化剤、皮膚コンディショニング剤、毛髪コンディショニング剤、毛髪固定剤、被膜形成剤、皮膚保護剤、結合剤、キレート剤、抗微生物剤、抗真菌剤、ふけ防止剤、研磨剤、接着剤、デオドラント剤、制汗剤、乳白化及び真珠光沢剤、防腐剤、噴霧剤、拡散助剤、日焼け止め剤、サンレス・スキンタンニング促進剤、紫外光吸収剤、pH調整剤、植物成分、毛髪着色剤、酸化剤、還元剤、皮膚脱色剤、顔料、生理活性剤、抗炎症剤、局所麻酔薬、パフューム及びパフューム安定化剤、ポリマー、又はそれらの組み合わせである、請求項22に記載の方法。
  27. 芳香構成物と、下記式(1):
    I
    (式中、aは0又は1〜12の整数であり;bは0又は1であり;Rは任意で最高5個のヒドロキシル基で置換されている二価のC1−8基であり;RはC1−6アルキルである)のアルキルケタールエステルとを含む物品。
  28. ボディーローション、シャンプー、マッサージオイル、パフュームスティック、パフュームランタン、芳香剤、ロウソク、塗料、家具手入れ用品、防虫剤、インポリマー、清浄剤、洗剤、化粧品、トイレタリー用品、薬用化粧品、美容補助品、並びにヒト及び動物の皮膚、毛髪、頭皮及び爪に施す個人衛生及び洗浄製品からなる群より選択される、請求項27に記載の物品。
  29. ハウスホールドケア用品の形態である、請求項27に記載の物品。
  30. ヘルスケア製品の形態である、請求項27に記載の物品。
JP2013510251A 2010-05-10 2011-05-10 芳香製剤、その製造方法及びそれを含む物品 Active JP5980774B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33298210P 2010-05-10 2010-05-10
US33297810P 2010-05-10 2010-05-10
US61/332,978 2010-05-10
US61/332,982 2010-05-10
PCT/US2011/035956 WO2011143242A2 (en) 2010-05-10 2011-05-10 Fragrant formulations, methods of manufacture thereof and articles comprising the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013531702A true JP2013531702A (ja) 2013-08-08
JP5980774B2 JP5980774B2 (ja) 2016-08-31

Family

ID=44902067

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013510251A Active JP5980774B2 (ja) 2010-05-10 2011-05-10 芳香製剤、その製造方法及びそれを含む物品
JP2013510256A Active JP5846696B2 (ja) 2010-05-10 2011-05-10 アルキルケタールエステルを含有する個別健康管理用処方物および製造方法
JP2013510257A Pending JP2013531621A (ja) 2010-05-10 2011-05-10 粒子状固体用の分散剤およびスリップ剤としてのアルキルケタールエステル、その製造法、および使用法

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013510256A Active JP5846696B2 (ja) 2010-05-10 2011-05-10 アルキルケタールエステルを含有する個別健康管理用処方物および製造方法
JP2013510257A Pending JP2013531621A (ja) 2010-05-10 2011-05-10 粒子状固体用の分散剤およびスリップ剤としてのアルキルケタールエステル、その製造法、および使用法

Country Status (10)

Country Link
US (5) US9539193B2 (ja)
EP (3) EP2568955A4 (ja)
JP (3) JP5980774B2 (ja)
KR (3) KR20130102468A (ja)
CN (3) CN102970967A (ja)
AU (3) AU2011250962B2 (ja)
BR (3) BR112012029517A2 (ja)
CA (3) CA2796883A1 (ja)
IN (1) IN2012MN02261A (ja)
WO (3) WO2011143242A2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018015033A (ja) * 2016-07-25 2018-02-01 学校法人大同学園 臭気対策方法および臭気放散装置
JP2021169447A (ja) * 2020-04-15 2021-10-28 アース製薬株式会社 害虫防除剤及びその使用方法

Families Citing this family (119)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1954140B1 (en) 2005-11-22 2013-05-29 Segetis, Inc. Glycerol levulinate ketals and their use
BRPI1013943B1 (pt) 2009-06-22 2020-03-17 Segetis, Inc. Composto, método para sintetizar o mesmo, composição e composição lubrificante
AU2011250962B2 (en) 2010-05-10 2015-09-03 Gfbiochemicals Limited Personal care formulations containing alkyl ketal esters and methods of manufacture
WO2012021824A2 (en) 2010-08-12 2012-02-16 Segetis, Inc. Carboxy ester ketal removal compositions, methods of manufacture, and uses thereof
US9074065B2 (en) * 2010-08-12 2015-07-07 Segetis, Inc. Latex coating compositions including carboxy ester ketal coalescents, methods of manufacture, and uses thereof
EP2613760A2 (en) 2010-09-07 2013-07-17 Segetis, Inc. Compositions for dyeing keratin fibers
WO2012054505A2 (en) * 2010-10-18 2012-04-26 Segetis, Inc. Water reducible coating compositions including carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof
CA2856196C (en) 2011-12-06 2020-09-01 Masco Corporation Of Indiana Ozone distribution in a faucet
GB2498589A (en) * 2012-01-20 2013-07-24 Cosmetic Warriors Ltd Cosmetic base and liquid cosmetic composition
JP2013226131A (ja) * 2012-03-30 2013-11-07 Sunstar Inc 液体食品組成物
FR2992193B1 (fr) * 2012-06-21 2014-11-07 Oreal Composition cosmetique liquide comprenant une huile, des particules d'aerogel de silice hydrophobe et une cire de temperature de fusion superieure a 60°c
FR2992194B1 (fr) * 2012-06-21 2014-07-18 Oreal Composition cosmetique comprenant une huile, des particules d'aerogel de silice hydrophobe, une argile lipophile et une cire
CN104797266A (zh) * 2012-07-05 2015-07-22 伊甸之盾公司 来自植物提取物的新型害虫驱避剂
US9458414B2 (en) 2012-09-21 2016-10-04 Gfbiochemicals Limited Cleaning, surfactant, and personal care compositions
JP2016506383A (ja) * 2012-11-29 2016-03-03 サジティス・インコーポレイテッド カルボキシエステルケタール、その製造方法および使用
CN104812881B (zh) * 2012-12-05 2018-04-20 弗门尼舍有限公司 紫罗兰类型的添味剂
US8828371B2 (en) 2012-12-12 2014-09-09 Normajean Fusco Antibacterial hair removal composition
CN102987170A (zh) * 2012-12-31 2013-03-27 杨建民 一种制备猪肉食品的调料
US9303177B2 (en) 2013-01-11 2016-04-05 Lsc Environmental Products, Llc Odor control bulk material cover
FR3002444B1 (fr) * 2013-02-25 2015-03-13 Oreal Composition cosmetique de type gel
FR3002449B1 (fr) 2013-02-25 2015-04-03 Oreal Composition cosmetique de type gel
US9248091B2 (en) 2013-05-17 2016-02-02 Mycone Dental Supply Co., Inc. Nail polish composition and method of making a nail polish
CN103361176B (zh) * 2013-07-31 2014-12-10 广州市澳键丰泽生物科技有限公司 一种致香化合物
WO2015017603A1 (en) 2013-08-01 2015-02-05 The Procter & Gamble Company Articles comprising malodor reduction compositions
US9351921B1 (en) * 2013-09-10 2016-05-31 Spa De Soleil, Inc. Microdermabrasion cream
WO2015050973A1 (en) * 2013-10-01 2015-04-09 Piotrowski Mary Deodorizer
JP6243698B2 (ja) * 2013-10-22 2017-12-06 花王株式会社 フラネオールによるにおいの抑制剤
CN103911468B (zh) * 2013-12-27 2015-06-03 苏州华策纺织科技有限公司 一种天然皮革处理剂
CN103816060A (zh) * 2014-01-14 2014-05-28 青岛兰兰生物科技有限公司 一种按摩油蜡及其制备方法
US9326524B1 (en) 2014-02-27 2016-05-03 Nantucket Spider, LLC Insect repellent compositions
US20150245621A1 (en) * 2014-02-28 2015-09-03 Laura Stewart Headgear liners and disposable headgear liners
US9408935B2 (en) * 2014-03-10 2016-08-09 Kittrich Corporation Formulation and method of making vitamin infused air spray
CN103877601A (zh) * 2014-03-25 2014-06-25 湖北科田植萃精华有限公司 一种植萃精华通气片及其制备方法
ES2597784T3 (es) * 2014-07-14 2017-01-23 Dr. Willmar Schwabe Gmbh & Co. Kg Combinación de extracto de raíz de valeriana y aceite de lavanda para utilizar en el tratamiento de trastornos del sueño
FR3025100B1 (fr) 2014-08-28 2016-12-09 Oreal Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree
CN104274370A (zh) * 2014-09-29 2015-01-14 青岛康合伟业商贸有限公司 一种柑桔香型香水
US10912811B1 (en) * 2014-10-28 2021-02-09 Felician Stancioiu Composition for improving peripheral circulation and healing of hematomas
CN105709255A (zh) * 2014-12-03 2016-06-29 青阳县瑞草中药材有限责任公司 一种红花降组合物及其制备方法
US20180022724A1 (en) * 2015-01-30 2018-01-25 Gfbiochemicals Limited Ketal compounds and uses thereof
EP3270707B1 (en) 2015-03-16 2020-10-28 Nature's Sunshine Products Inc. Phytocomplexes exhibiting multiple, synergistic antioxidant activities
KR101685686B1 (ko) * 2015-05-29 2016-12-12 곽민선 천일염을 이용한 스크럽 화장료 조성물
CN104940972B (zh) * 2015-06-26 2018-10-30 吴克刚 一种精油组合物及其微胶囊化方法及用其制备的安神助眠香薰纸及其应用
US20170049938A1 (en) * 2015-08-19 2017-02-23 Mectra Labs, Inc. Method and material for coating electro-cautery probes and masking surgical odor
DE102015219008A1 (de) * 2015-10-01 2017-04-06 Beiersdorf Ag Sonnenschutzmittel mit reduzierter Textilverfleckung durch 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan
ES2675214B1 (es) * 2015-10-20 2019-08-13 Innovaciones Tecn Aplicadas A Ceramicas Avanzadas S A U Tinta inkjet roja en base aceite que comprende pigmentos de oxido de hierro
WO2017112795A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Delta Faucet Company Fluid delivery system including a disinfectant device
WO2017122037A1 (en) 2016-01-14 2017-07-20 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Polish remover formulations
US10342886B2 (en) 2016-01-26 2019-07-09 S.C. Johnson & Son, Inc. Extruded wax melt and method of producing same
US10307366B2 (en) 2016-03-03 2019-06-04 Access Business Group International Llc Composition and related method for inhibiting moisture loss from skin
BR102016005172B1 (pt) * 2016-03-09 2020-10-27 Universidade Federal Do Rio De Janeiro - Ufrj repelente natural contra o mosquito aedes aegypti
CA3019582A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 Smartech Topical, Inc. Delivery system
WO2017180096A1 (en) * 2016-04-11 2017-10-19 BASSAN, Keiko Insect control system
CN105782738A (zh) * 2016-04-27 2016-07-20 句容市万福达工艺品厂 除臭led灯具
US10010638B2 (en) 2016-06-14 2018-07-03 S. C. Johnson & Son, Inc. Wax melt with filler
CN106039361B (zh) * 2016-06-27 2019-03-08 广州立白企业集团有限公司 空气清新剂及其制备方法
GB2552001B (en) * 2016-07-06 2019-06-05 Reckitt Benckiser Brands Ltd New air freshening formulation
CN106281689A (zh) * 2016-09-05 2017-01-04 上海应用技术大学 一种栀子花香精及其制备方法
CN106389280A (zh) * 2016-10-31 2017-02-15 青岛海之源智能技术有限公司 一种痤疮肌肤专用保湿喷雾剂及其制备方法
CA3037562A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Colgate-Palmolive Company Aluminum-free antiperspirant/deodorant compositions
US10085926B2 (en) * 2017-01-26 2018-10-02 Anise Cosmetics, LLC Nail polish remover compositions and methods
CN108522554A (zh) * 2017-03-06 2018-09-14 金远来 一种除异味除甲醛植物提取液的复合物及其制备方法
WO2018200486A1 (en) 2017-04-24 2018-11-01 Cargill, Incorporated Wax compositions and dissipation factor
WO2018200763A1 (en) * 2017-04-26 2018-11-01 Cargill, Incorporated Wax compositions and surface tension
WO2018213551A1 (en) * 2017-05-18 2018-11-22 Agilex Flavors & Fragrances, Inc. Malodor reduction in air care applications
CN108935868B (zh) * 2017-05-18 2023-10-03 云南天士力帝泊洱生物茶集团有限公司 一种从植物产品中提取芳香物质的方法
JP6837943B2 (ja) * 2017-08-10 2021-03-03 株式会社パイロットコーポレーション ボールペン用水性インキ組成物及びそれを内蔵したボールペン
CN107510859A (zh) * 2017-08-31 2017-12-26 广东爱车小屋实业发展股份有限公司 香薰及其制备方法
US10245295B1 (en) * 2017-09-21 2019-04-02 Laura Harris Smith Neurological essential oil composition and methods
US12459965B2 (en) 2017-10-09 2025-11-04 Compass Pathfinder Limited Preparation of psilocybin, different polymorphic forms, intermediates, formulations and their use
GB2571696B (en) 2017-10-09 2020-05-27 Compass Pathways Ltd Large scale method for the preparation of Psilocybin and formulations of Psilocybin so produced
US10736983B2 (en) * 2017-10-17 2020-08-11 Margaret Vance Air purification composition
CN107802523A (zh) * 2017-12-11 2018-03-16 亳州职业技术学院 一种消除蚊虫叮咬痛痒的精油棒及其制备方法和应用
FR3075630B1 (fr) * 2017-12-22 2020-11-06 Lvmh Rech Emulsion huile-dans-eau pour le maquillage et le soin des levres
JP6924134B2 (ja) * 2017-12-27 2021-08-25 サントリーホールディングス株式会社 キトサンを含有する非発酵茶飲料または半発酵茶飲料
US20190240133A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Kao Usa Inc. Hair coloring compositions and methods thereof
US11602582B2 (en) * 2018-04-10 2023-03-14 Chemsil Silicones, Inc. Intimate care lubricant compositions and methods for making same
US10717686B2 (en) 2018-05-11 2020-07-21 Maxwell Rennie Self-lighting Palo Santo combustible article and method of manufacture thereof
KR102144612B1 (ko) * 2018-05-23 2020-08-26 농업회사법인 주식회사 코스메디신 식물성 추출물을 함유하는 미세먼지를 포함한 분진제거제
CN110604741A (zh) * 2018-06-15 2019-12-24 瑞恩生化科技有限公司 抑制皮肤细胞增生的组合物及其应用
KR101985541B1 (ko) * 2018-06-29 2019-06-03 장혜영 천연 향초용 미강 왁스 조성물, 그 제조방법 및 이를 이용한 천연 향초
CN109846772A (zh) * 2018-10-29 2019-06-07 上海珈凯生物科技有限公司 一种具有美白功效的组合物、护肤品及其制备方法
KR102176499B1 (ko) * 2018-11-27 2020-11-09 주식회사 누에보컴퍼니 항균성 방향 조성물 및 이를 포함하는 항균성 방향제
KR102062230B1 (ko) * 2018-12-04 2020-01-03 주식회사 지엠플랜트 비타민 나무 추출물을 포함하는 피부 진정 효과를 가지는 화장료 조성물 및 그 제조방법
KR101995022B1 (ko) * 2018-12-28 2019-07-01 (주)나누미 기능성 방향제 조성물
US10980717B2 (en) 2019-02-05 2021-04-20 Elc Management Llc Aqueous perfume compositions
JP2022522773A (ja) * 2019-03-01 2022-04-20 アヴァ フード ラブス インコーポレイテッド 個々の要素から製造されたコーヒーレプリカ
AU2020241317B2 (en) 2019-03-15 2023-03-09 Elc Management Llc Long wear skincare compositions
CN109988486B (zh) * 2019-04-08 2021-01-12 沈阳顺风新材料有限公司 一种水性环保防水涂料及制备方法
US12377112B2 (en) 2019-04-17 2025-08-05 Compass Pathfinder Limited Methods of treating neurocognitive disorders, chronic pain and reducing inflammation
CN110140733A (zh) * 2019-05-16 2019-08-20 南京生兴有害生物防治技术股份有限公司 一种松墨天牛驱避剂及其配制方法
US11839252B1 (en) * 2019-05-17 2023-12-12 Cherie L. Dobbs Eyelash extension aftercare system and methods
FR3096896B1 (fr) * 2019-06-07 2025-10-31 Di Visco Nouvelle composition pour la coloration des cheveux
KR102230888B1 (ko) * 2019-09-03 2021-03-22 동의대학교 산학협력단 치약 조성물
TR201916207A2 (tr) * 2019-10-21 2021-05-21 Talya Bitkisel Ueruenler Ticaret Ve Sanayi Anonim Sirketi Hafiza güçlendi̇ri̇ci̇ uçucu yağ karişimi
JP7515582B2 (ja) 2019-11-06 2024-07-12 スマーテック トピカル,インコーポレイテッド シクロオキシゲナーゼ阻害剤の局所配合剤およびその使用
KR102316168B1 (ko) * 2019-11-28 2021-10-22 (주)아로마용 프랑킨센스오일을 포함하는 아로마 오일세럼 조성물
CN111057439A (zh) * 2019-12-06 2020-04-24 湖南太子化工涂料有限公司 一种环保型水性环氧地坪涂料及其制备方法和施工方法
US11129788B1 (en) 2020-03-24 2021-09-28 Elc Management Llc Sprayable film forming compositions for improving the performance of topical preparations
US12240813B2 (en) 2020-05-19 2025-03-04 Cybin Irl Limited Deuterated tryptamine derivatives and methods of use
CN112043663A (zh) * 2020-09-08 2020-12-08 沈国芬 一种不伤发的染发剂
US12029718B2 (en) 2021-11-09 2024-07-09 Cct Sciences, Llc Process for production of essentially pure delta-9-tetrahydrocannabinol
CN112336901A (zh) * 2020-11-10 2021-02-09 湖北物莫生物科技有限公司 一种天然精油固体清新剂及其制备工艺
KR102729147B1 (ko) 2021-01-06 2024-11-13 한국전자통신연구원 전기변색 소자용 박막 전극의 제조 방법 및 이를 포함하는 전기변색 소자
WO2022150594A1 (en) * 2021-01-08 2022-07-14 Oregon State University Plant cuticle supplements as methods and use thereof
WO2022243731A1 (en) * 2021-05-20 2022-11-24 Rhodia Brasil S.A. Use of new combination of solvents for fragrances
EP4362756A4 (en) * 2021-07-01 2024-11-27 Voyage Foods, Inc. Nut butter replicas produced from individual components
US11786449B2 (en) * 2021-07-01 2023-10-17 Chalkless, Inc. Particulate silica silylate kit for treatment of surfaces for hydrophobicity characteristics
RS66746B1 (sr) 2021-07-16 2025-05-30 Voyage Foods Inc Čokoladne replike proizvedene od pojedinačnih komponenti
US20230047813A1 (en) * 2021-07-28 2023-02-16 Elc Management Llc Cosmetic compositions and methods
EP4430133A4 (en) * 2021-11-12 2025-10-15 Swimc Llc COATING SYSTEM FOR CONTAINERS
WO2023168023A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Reset Pharmaceuticals, Inc. Co-crystals or salts comprising psilocin
KR102468716B1 (ko) * 2022-03-23 2022-11-17 이홍근 가구용 친환경 천연가죽 및 이의 제조 방법
WO2023202784A1 (en) * 2022-04-22 2023-10-26 Symrise Ag Composition comprising an antimicrobial agent and an alkyl ketal ester compound
US12220476B2 (en) 2022-06-10 2025-02-11 Elc Management Llc Composition for controlled release of actives
CN115226733A (zh) * 2022-07-07 2022-10-25 陈坤 生物抗菌型净化香芬及其制备方法
CN116694386B (zh) * 2023-04-04 2024-12-24 南通科星化工股份有限公司 一种轴承磨削液及其制备方法与应用
US20250092334A1 (en) * 2023-09-19 2025-03-20 The Clorox Company Neutral ph cleaning formulation
CN118207042A (zh) * 2024-03-21 2024-06-18 广州汽车集团股份有限公司 一种车载香氛及其制备方法
GB2643527A (en) * 2024-08-19 2026-02-25 Makevale Group Ltd Liquid monomer compositions

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009035733A (ja) * 2002-09-27 2009-02-19 Kao Corp 香料組成物
JP2009519901A (ja) * 2005-11-22 2009-05-21 アロマジェン・コーポレーション グリセロールレブリネートケタール類とその使用
JP2012528898A (ja) * 2009-05-29 2012-11-15 サジティス・インコーポレイテッド 溶媒、溶液、洗浄組成物および方法

Family Cites Families (174)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2260261A (en) 1941-10-21 Cyclic ketals and process for
US1934309A (en) 1933-11-07 Cyclic acetals and process of
US2556135A (en) 1951-06-05 Preparation of ketal esters
US2008720A (en) 1932-05-03 1935-07-23 Du Pont Levulinic acid ester
US2004115A (en) 1932-05-07 1935-06-11 Du Pont Levulinic acid esters and their preparation
US2654723A (en) 1950-11-01 1953-10-06 Gen Tire & Rubber Co Polyvinyl composition and method of making same
FR1166940A (fr) 1956-03-27 1958-11-17 Dehydag Plastifiants et gélifiants pour hauts polymères
NL295816A (ja) 1962-07-27
FR1445013A (fr) 1964-07-09 1966-07-08 Thomae Gmbh Dr K Procédé pour fabriquer des nouveaux acides dioxolano-2-carboxyliques
US3821363A (en) 1966-10-20 1974-06-28 A Black Sunscreen preparation employing ethylene-maleic anhydride copolymers
US3658789A (en) 1970-01-19 1972-04-25 Syntex Corp Drug glycerol ketals
US3855248A (en) 1972-05-08 1974-12-17 Monsanto Co Dioxolane polycarboxylates
GB1427918A (en) 1972-05-26 1976-03-10 Shell Int Research Herbicidal glycerol acetals
US3895104A (en) 1972-06-13 1975-07-15 Avon Prod Inc Sunscreening method and composition containing film forming polyamide material
US4005210A (en) 1975-07-03 1977-01-25 Estee Lauder, Inc. Protein containing emollient composition for a skin moisturizer
US4153064A (en) 1975-07-11 1979-05-08 Daicel Ltd. Cigarette filters
US4193989A (en) 1976-09-27 1980-03-18 Anheuser-Busch, Incorporated Sunscreen gel
US4172122A (en) 1977-07-29 1979-10-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Substantive sunscreening compositions
SU722912A1 (ru) 1978-03-06 1980-03-25 Уфимский Нефтяной Институт Способ получени 5-метил/-4оксо3,6,8-триоксабицикло/ (3,2,1)-октана
NL190101C (nl) 1978-11-13 1993-11-01 Givaudan & Cie Sa Dibenzoylmethaanverbinding en tegen licht beschermend preparaat.
EP0012543B1 (en) * 1978-11-30 1983-05-11 Imperial Chemical Industries Plc Compositions containing 1,3-dioxolanes as emollients
US4724240A (en) 1981-03-23 1988-02-09 Wickhen Products, Inc. Lattice-entrapped emollient-moisturizer composition
JPS57197235A (en) 1981-05-28 1982-12-03 Kao Corp Preparation of 2-hydroxy-3-alkoxypropyl glyceryl ether
KR840001591A (ko) 1981-09-29 1984-05-07 구라바야시 이꾸시로 당케탈류의 제조방법
JPS58124711A (ja) 1982-01-21 1983-07-25 Kanebo Ltd 皮膚化粧料
JPS5929618A (ja) * 1982-08-11 1984-02-16 T Hasegawa Co Ltd 虫歯防止剤
US4640913A (en) * 1983-01-10 1987-02-03 American Cyanamid Company Phosphocholine derivatives having antihypertensive action
DE3302123A1 (de) 1983-01-22 1984-07-26 Haarmann & Reimer Gmbh Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS59164712A (ja) 1983-03-09 1984-09-17 Kanebo Ltd 皮脂分泌抑制効果の優れた皮膚化粧用組成物
JPS60190708A (ja) 1984-03-12 1985-09-28 Kao Corp 長波長紫外線吸収剤
LU85304A1 (fr) 1984-04-13 1985-11-27 Oreal Composition solaire filtrante contenant du polyisobutylene et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes
US4663157A (en) 1985-02-28 1987-05-05 The Proctor & Gamble Company Sunscreen compositions
US4737426A (en) 1985-05-15 1988-04-12 Ciba-Geigy Corporation Cyclic acetals or ketals of beta-keto esters or amides
US4731242A (en) 1986-03-21 1988-03-15 Victor Palinczar Waterproof sunscreen compositions
US5013543A (en) * 1986-06-12 1991-05-07 Revlon, Inc. Cosmetic eyeliner formulation
LU86703A1 (fr) 1986-12-08 1988-07-14 Oreal Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b,son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b
US4792411A (en) 1986-12-29 1988-12-20 The Lubrizol Corporation Dioxolanes and thio analogs, derivatives thereof and lubricants and fuels containing same
US4923891A (en) 1987-09-24 1990-05-08 G. D. Searle & Co. Leukotriene LTD4 and LTB4 antagonists
US4847072A (en) 1987-10-22 1989-07-11 The Procter & Gamble Company Photoprotection compositions comprising tocopherol sorbate
US4897497A (en) 1988-04-26 1990-01-30 Biofine Incorporated Lignocellulose degradation to furfural and levulinic acid
JPH0284327A (ja) 1988-09-21 1990-03-26 Toppan Printing Co Ltd 艶変化模様を有する金属化粧板の製造方法
DE3903029A1 (de) * 1989-02-02 1990-08-09 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur herstellung von 5-chlorpentanon-2
US5610215A (en) 1990-04-03 1997-03-11 Gregory A. Konrad Aqueous emulsion-based coating compositions
FR2662079B1 (fr) 1990-05-18 1993-11-05 Oreal Emulsion cosmetique filtrante comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes.
JPH04217972A (ja) 1990-07-30 1992-08-07 Mitsuo Okahara 新規なカルボン酸塩誘導体及びそれよりなる分解性界面活性剤
US5145669A (en) 1990-08-09 1992-09-08 Isp Investments Inc. Sunscreen composition
US5208011A (en) 1990-09-04 1993-05-04 Sun Pharmaceutical Corp. Ultraviolet resistant sunscreen compositions
JPH04364182A (ja) * 1990-12-20 1992-12-16 Ajinomoto Co Inc アスコルビン酸アセタール誘導体
US5116604A (en) 1991-01-16 1992-05-26 Bernel Chemical Co. Sunscreen compositions containing novel neopentanoate esters
JP2800437B2 (ja) 1991-02-06 1998-09-21 日本電気株式会社 デバイスシミュレーション方法
US5093111A (en) * 1991-03-11 1992-03-03 Kolmar Laboratories Inc. Lipstick composition comprising cetearyl isononanoate, a sesquistearate and isopropyl hydroxystearate
DE4110973A1 (de) 1991-04-05 1992-10-08 Haarmann & Reimer Gmbh Mittel mit physiologischem kuehleffekt und fuer diese mittel geeignete wirksame verbindungen
US5204090A (en) 1991-05-30 1993-04-20 Bristol Myers Squibb Waterproof high-SPF sunscreen compositions
US5455025A (en) 1992-04-02 1995-10-03 Croda, Inc. Non-aqueous emollient compositions for topical application
CA2142298A1 (en) 1992-08-13 1994-03-03 George E. Deckner Photostable sunscreen compositions
JP2848706B2 (ja) 1992-11-25 1999-01-20 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ アルキリデングリセロール界面活性剤およびそれを含む洗剤組成物
WO1994017780A1 (de) 1993-02-11 1994-08-18 Beiersdorf Ag Wasserfeste kosmetische oder dermatologische lichtschutzzubereitungen
US5620682A (en) 1993-03-25 1997-04-15 Bernel Chemical Co. Sunscreen compositions
US5419848A (en) 1993-07-02 1995-05-30 Buckeye International, Inc. Aqueous degreaser emulsion compositions
GB9316901D0 (en) 1993-08-13 1993-09-29 Unilever Plc Sunscreen agents
US6326130B1 (en) 1993-10-07 2001-12-04 Mallinckrodt Baker, Inc. Photoresist strippers containing reducing agents to reduce metal corrosion
JPH07228887A (ja) * 1994-02-15 1995-08-29 Noevir Co Ltd l−メントールの清涼感を増強した香料組成物及びl−メントールの清涼感を増強する方法
US5505935A (en) 1994-05-09 1996-04-09 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Sunscreen compositions
FR2720639B1 (fr) 1994-06-03 1996-07-05 Oreal Compositions cosmétiques photoprotectrices et utilisations.
US5516459A (en) 1994-08-12 1996-05-14 Buckeye International, Inc. Aircraft cleaning/degreasing compositions
US6034118A (en) 1994-11-04 2000-03-07 Gilead Sciences, Inc. Thiepane compounds
FR2727861B1 (fr) 1994-12-12 1997-01-17 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisations
US5585341A (en) 1995-02-27 1996-12-17 Buckeye International, Inc. Cleaner/degreaser concentrate compositions
US5744065A (en) 1995-05-12 1998-04-28 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Aldehyde-based surfactant and method for treating industrial, commercial, and institutional waste-water
US5608105A (en) 1995-06-07 1997-03-04 Biofine Incorporated Production of levulinic acid from carbohydrate-containing materials
JP4210328B2 (ja) 1995-06-07 2009-01-14 ナイキ,インコーポレイテッド ポリエステルポリオールを含有するポリウレタンをベースとした物質からなる膜
US5653965A (en) 1995-07-21 1997-08-05 Isp Investments Inc. Low VOC, sunscreen spray composition containing a hydrophobic, film-forming polymer
WO1997017406A1 (en) * 1995-11-06 1997-05-15 M & J Bos Consultants Pty. Ltd. Uv absorbing compositions
US6010995A (en) 1995-12-28 2000-01-04 Buckeye International, Inc. No/low volatile organic compound cleaner/degreaser composition
US6239087B1 (en) 1996-03-22 2001-05-29 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves
US5859263A (en) 1996-05-22 1999-01-12 Board Of Regents University Of Nebraska Lincoln Method and apparatus for production of levulinic acid via reactive extrusion
US5705087A (en) 1996-05-31 1998-01-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Fuel system icing inhibitor and deicing composition
US6548469B2 (en) 1996-10-17 2003-04-15 Merck Patent Gmbh Cleaning compositions
DE19647395A1 (de) 1996-11-15 1998-05-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von cyclischen Acetalen oder Ketalen
US6048517A (en) 1996-11-25 2000-04-11 Schering-Plough Healthcare Products, Inc. High SPF sunscreen formulations
ID28183A (id) 1997-06-09 2001-05-10 Procter & Gamble Komposisi-komposisi pembersih makanan yang mengandung siklodekstrin
EP0913463A1 (en) 1997-10-31 1999-05-06 The Procter & Gamble Company Multi-purpose liquid aqueous bleaching compositions
US6130195A (en) 1997-11-03 2000-10-10 Kyzen Corporation Cleaning compositions and methods for cleaning using cyclic ethers and alkoxy methyl butanols
US6036925A (en) * 1997-12-17 2000-03-14 S. C. Johnson & Son, Inc. Air freshener taper candle product
EP1058711B1 (en) 1998-03-04 2003-04-09 Ato B.V. Bicyclooctane derivatives as plasticisers
US5998092A (en) 1998-05-27 1999-12-07 Clariant International, Ltd. Water soluble negative-working photoresist composition
KR100271768B1 (ko) 1998-06-26 2001-02-01 윤종용 반도체 포토레지스트제거용 용제조성물, 이를 이용한 반도체장치 제조용 웨이퍼의 리워크방법 및 반도체장치의 제조방법
EP1051148B1 (fr) * 1998-12-08 2004-06-30 Firmenich S.A. Composition parfumante transparente
US6238650B1 (en) 1999-05-26 2001-05-29 Sol-Gel Technologies Ltd. Sunscreen composition containing sol-gel microcapsules
US6071501A (en) 1999-02-05 2000-06-06 The Procter & Gamble Company Photostable UV protection compositions
JP4287546B2 (ja) 1999-07-27 2009-07-01 花王株式会社 グリセリルエーテルの製法
EP1217985A4 (en) 1999-08-16 2003-07-30 Playtex Products Inc SUN PROTECTION AGENT IN THE FORM OF A LOTION OR SPRAY
US6312672B1 (en) 1999-10-29 2001-11-06 Exxon Mobil Chemical Patents Inc. Sunscreen compositions containing copolymers of isoprene butadiene and/or styrene to provide improved water resistance
JP2001183850A (ja) 1999-12-27 2001-07-06 Sumitomo Chem Co Ltd 剥離剤組成物
DE60112885T2 (de) 2000-04-27 2006-06-01 Teijin Ltd. Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyester
EP1289484B2 (en) * 2000-06-02 2011-04-13 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions
GB0015381D0 (en) * 2000-06-26 2000-08-16 Acma Ltd Particulate metal oxide
US6528025B1 (en) 2000-06-26 2003-03-04 Roche Vitamins Inc. Process of manufacturing equipment for preparing acetals and ketals
US6926309B1 (en) 2000-06-28 2005-08-09 Eastman Kodak Company Modification of receiver surface to reject stamp cancellation information
US6372791B1 (en) 2000-06-29 2002-04-16 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Method of promoting skin cell metabolism
US20030228267A1 (en) 2001-07-09 2003-12-11 Aust Duncan T. Suncreen composition wit enhanced spf and water resistant properties
BR0107351B1 (pt) * 2000-10-20 2014-12-02 Firmenich S.A. Composição perfumante sem álcool
US6627181B1 (en) * 2000-10-23 2003-09-30 Pro Strong Inc Single and multi layered nail lacquers
US6844302B1 (en) 2000-10-27 2005-01-18 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated flavor and fragrance
WO2002090479A1 (en) 2001-05-04 2002-11-14 The Procter & Gamble Company Perfumed particles and articles containing the same
US6444195B1 (en) 2001-06-18 2002-09-03 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative
DE60238066D1 (de) 2001-08-17 2010-12-02 Basf Se Triazinderivate und deren verwendung als sonnenschutzmittel
US20030082131A1 (en) 2001-08-21 2003-05-01 Colgate-Palmolive Company Liquid cleaning compositions
US20030133895A1 (en) 2001-12-26 2003-07-17 Avon Products, Inc. Pressed cosmetic powder and process for making
DE60323936D1 (de) 2002-01-14 2008-11-20 Gen Hospital Corp Bioabbaubare polyketale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
ES2201894B2 (es) 2002-01-18 2005-03-01 Industrial Management, S.A Procedimiento para producir combustibles biodiesel con propiedades mejoradas a baja temperatura.
US7241072B2 (en) 2002-01-31 2007-07-10 Cean Company S.P.A. Connecting device for tubular elements
US6485713B1 (en) 2002-03-05 2002-11-26 The C. P. Hall Company Sunscreen compositions and methods and materials for producing the same
US6825364B2 (en) 2002-03-05 2004-11-30 Curators Of The University Of Missouri Dioxiranyl tetraoxaspiro [5.5] undecanes
EP1490457B1 (en) 2002-04-01 2007-06-13 E.I. du Pont de Nemours and Company Preparation of levulinic acid esters and formic acid esters from biomass and olefins
US20040052737A1 (en) 2002-04-23 2004-03-18 Hill John C. Emollient particles, sunscreen compositions and methods of manufacture thereof
US7094395B1 (en) * 2002-04-25 2006-08-22 Access Business Group International Llc Pigment dispersion and related method of manufacture
DE10218916A1 (de) 2002-04-27 2003-11-06 Degussa Verfahren zur Herstellung von Acetalen und Ketalen mit Hilfe mehrstufiger Pervaporation oder Dampfpermeation
US20060287499A1 (en) 2002-05-07 2006-12-21 Aquero Company Copolymers of amino acids, methods of their production, and uses thereof
US7108860B2 (en) 2002-06-06 2006-09-19 Playtex Products, Inc. Sunscreen compositions
US6897195B2 (en) 2002-07-24 2005-05-24 Nanjing Zhongshi Chemical Co. Composition of menthol and menthyl lactate, its preparation method and its applications as a cooling agent
CN101579292A (zh) * 2002-08-09 2009-11-18 花王株式会社 香料组合物
CA2440530A1 (en) 2002-09-11 2004-03-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Coating removal compositions
JP3947149B2 (ja) 2002-10-28 2007-07-18 高砂香料工業株式会社 消臭剤組成物
WO2004052076A2 (en) * 2002-12-09 2004-06-24 Smith Ronald J Mixed esters of dicarboxylic acids for use as pigment dispersants
US6669929B1 (en) * 2002-12-30 2003-12-30 Colgate Palmolive Company Dentifrice containing functional film flakes
US20040157759A1 (en) 2003-02-07 2004-08-12 Buckeye International, Inc. Stripper formulations and process
GB2400609A (en) 2003-04-16 2004-10-20 Reckitt Benckiser Multiple-emulsion cleaner
WO2004099173A1 (en) 2003-05-12 2004-11-18 Theracarb Inc. Multivalent inhibitors of serum amyloid p component
FR2854897B1 (fr) 2003-05-12 2007-05-04 Sederma Sa Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques pour reduire les signes du vieillissement cutane.
US7166273B2 (en) 2003-06-03 2007-01-23 Emd Chemicals, Inc. Photo stable organic sunscreen compositions
DE10335061B4 (de) 2003-07-31 2005-11-17 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von OH-geschützten [4-(2,6-damino-9H-purin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methanol-Derivaten
JP2005143466A (ja) * 2003-11-20 2005-06-09 Kiyomitsu Kawasaki 魚介類フレーバーの製造方法
TWI276929B (en) 2003-12-16 2007-03-21 Showa Denko Kk Photosensitive composition remover
NZ591803A (en) 2003-12-16 2012-12-21 Colgate Palmolive Co Oral and personal care compositions and methods
ATE547507T1 (de) 2004-03-24 2012-03-15 Archer Daniels Midland Co Dioxanonderivate auf pflanzenbasis, synthese und verwendung davon
WO2005097724A1 (en) 2004-03-24 2005-10-20 E.I. Dupont De Nemours And Company Preparation of levulinic acid esters from alpha-angelica lactone and alcohols
WO2005097723A2 (en) 2004-03-24 2005-10-20 E.I. Dupont De Nemours And Company PREPARATION OF LEVULINIC ACID ESTERS FROM α-ANGELICA LACTONE AND ALCOHOLS
JP4776303B2 (ja) 2004-11-22 2011-09-21 独立行政法人科学技術振興機構 含フッ素化合物の製造方法、含フッ素化合物、含フッ素ポリマー、及び含フッ素ポリマーを用いた光学材料若しくは電気材料
ES2358677T3 (es) * 2004-12-09 2011-05-12 Hercules Incorporated Dispersión acuosa de poli(acetal-poliéter) y su uso en revestimientos protectores.
US7854947B2 (en) 2004-12-17 2010-12-21 Akzo Nobel N.V. Personal care compositions comprising plant fiber
MXPA06011748A (es) 2005-01-05 2007-03-01 Basf Ag Composiciones de recubrimiento de polimero en emulsion con bajo contenido de voc.
US7585833B2 (en) 2005-02-17 2009-09-08 Givaudan Fragrances Corporation Malodor covering perfumery
US7501062B2 (en) 2005-02-22 2009-03-10 Shell Oil Company Process for permeation enhanced reactive extraction of levulinic acid
US7705082B2 (en) 2005-04-22 2010-04-27 Basf Se Low-VOC emulsion polymer coating compositions
JP2006022119A (ja) * 2005-10-03 2006-01-26 Lion Corp 毛髪化粧料
CA2639817C (en) * 2005-11-22 2013-06-25 Aromagen Corporation Adducts of levulinic derivatives with epoxidized fatty acid esters and uses thereof
EP1991518A2 (en) 2006-01-20 2008-11-19 Archer-Daniels-Midland Company Levulinic acid ester derivatives as reactive plasticizers and coalescent solvents
WO2007139947A2 (en) 2006-05-26 2007-12-06 Grune Guerry L High spf transparent or translucent naturally derived, cytoprotective, uv radiation resistant compositions
FR2902648B1 (fr) 2006-06-22 2018-05-18 L'oreal Composition photoprotectrice aqueuse contenant des particules concaves ou annulaires de materiau silicone et au moins un filtre uv
DE102006046249B4 (de) 2006-09-28 2019-07-11 Symrise Ag Mischungen umfassend alpha-Ambrinolalkylether und 2-Alkoxy-9-methylen-2,6,6-trimethylbicyclo[3.3.1]nonane als Riech- und Aromastoffe
US20080096785A1 (en) 2006-10-19 2008-04-24 Air Products And Chemicals, Inc. Stripper Containing an Acetal or Ketal for Removing Post-Etched Photo-Resist, Etch Polymer and Residue
EP1923041A1 (de) * 2006-10-20 2008-05-21 Symrise GmbH & Co. KG Verwendung von C10-C14-Alkandiolen zur Herstellung eines Mittels zur Prophylaxe und/oder Behandlung von Malassezia-induzierter Schuppenbildung, sowie Zubereitungen enthaltend C10-C14-Alkandiole
DE102006055470A1 (de) 2006-11-24 2008-05-29 Evonik Degussa Gmbh Ketomethioninketale und deren Derivate
US20100273824A1 (en) 2007-01-18 2010-10-28 Evolva Sa Substituted 1,3-dioxanes and their uses
EP2109661A1 (en) 2007-02-09 2009-10-21 The Procter & Gamble Company Perfume systems
WO2008098375A1 (en) 2007-02-15 2008-08-21 Centre De Recherche Sur Les Biotechnologies Marines Polyunsaturated fatty acid monoglycerides, derivatives, and uses thereof
US20080305978A1 (en) 2007-06-08 2008-12-11 S.C. Johnson & Son, Inc. Cleaning compositions containing a hydrophilic fragrance
US20100204341A1 (en) * 2007-06-29 2010-08-12 Wei Hong Yu Personal care dissolvable films
US20090035234A1 (en) 2007-07-31 2009-02-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Continuous spray sunscreen compositions
KR100890428B1 (ko) 2007-08-20 2009-03-26 주식회사 선진화학 자외선 차단제를 함유하는 화장료 조성물용 고분자 복합 입자 및 그의 제조방법
WO2009032905A1 (en) * 2007-09-04 2009-03-12 Segetis, Inc. Ketal compounds from polyols and oxocarboxylates
CN101157047A (zh) * 2007-09-20 2008-04-09 南京化工职业技术学院 一种合成苹果酯固体酸催化剂及其制备方法与应用
BRPI0818370A2 (pt) 2007-10-09 2017-05-16 Segetis Inc métodos de fabricar cetais e acetais
GB0722824D0 (en) 2007-11-22 2008-01-02 Givaudan Sa Organic compounds
JP2009179624A (ja) 2008-02-01 2009-08-13 Kao Corp 多層型毛髪化粧料
US8222194B2 (en) 2008-05-09 2012-07-17 Rhodia Operations Cleaning compositions incorporating green solvents and methods for use
KR20100029978A (ko) 2008-09-09 2010-03-18 에스케이에너지 주식회사 가소제 및 이를 포함한 폴리염화비닐 수지 조성물
WO2010036884A1 (en) * 2008-09-25 2010-04-01 Segetis, Inc. Ketal ester derivatives
EP2177208A1 (en) * 2008-10-17 2010-04-21 Ferrer Internacional, S.A. Pharmaceutical topical compositions
WO2010096623A1 (en) * 2009-02-23 2010-08-26 Wyeth Llc Improved-scent ectoparasiticidal formulation
BRPI1013943B1 (pt) 2009-06-22 2020-03-17 Segetis, Inc. Composto, método para sintetizar o mesmo, composição e composição lubrificante
AU2011250962B2 (en) 2010-05-10 2015-09-03 Gfbiochemicals Limited Personal care formulations containing alkyl ketal esters and methods of manufacture
EP2613760A2 (en) 2010-09-07 2013-07-17 Segetis, Inc. Compositions for dyeing keratin fibers

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009035733A (ja) * 2002-09-27 2009-02-19 Kao Corp 香料組成物
JP2009519901A (ja) * 2005-11-22 2009-05-21 アロマジェン・コーポレーション グリセロールレブリネートケタール類とその使用
JP2012528898A (ja) * 2009-05-29 2012-11-15 サジティス・インコーポレイテッド 溶媒、溶液、洗浄組成物および方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
印藤元一, 合成香料 化学と商品知識, vol. 初版, JPN6014041819, 6 March 1996 (1996-03-06), JP, pages 448 - 450, ISSN: 0002909841 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018015033A (ja) * 2016-07-25 2018-02-01 学校法人大同学園 臭気対策方法および臭気放散装置
JP2021169447A (ja) * 2020-04-15 2021-10-28 アース製薬株式会社 害虫防除剤及びその使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2011250950A1 (en) 2012-10-04
CA2796883A1 (en) 2011-11-17
AU2011250963B2 (en) 2014-08-21
JP2013531621A (ja) 2013-08-08
KR20130070608A (ko) 2013-06-27
US20110300083A1 (en) 2011-12-08
EP2568955A4 (en) 2015-01-14
US8962597B2 (en) 2015-02-24
CN102883705A (zh) 2013-01-16
BR112012029517A2 (pt) 2016-12-06
BR112012028717A2 (pt) 2016-07-19
CN102970967A (zh) 2013-03-13
WO2011143255A2 (en) 2011-11-17
WO2011143254A2 (en) 2011-11-17
WO2011143242A2 (en) 2011-11-17
JP5980774B2 (ja) 2016-08-31
IN2012MN02261A (ja) 2015-06-12
AU2011250950B2 (en) 2015-02-19
CN102939347B (zh) 2016-08-03
US9301910B2 (en) 2016-04-05
CA2797158A1 (en) 2011-11-17
JP5846696B2 (ja) 2016-01-20
CA2792018A1 (en) 2011-11-17
EP2568954A4 (en) 2016-01-27
CN102939347A (zh) 2013-02-20
AU2011250962B2 (en) 2015-09-03
EP2568954A2 (en) 2013-03-20
WO2011143242A3 (en) 2012-04-05
JP2013526532A (ja) 2013-06-24
KR20130102468A (ko) 2013-09-17
AU2011250962A1 (en) 2012-10-25
EP2569377A2 (en) 2013-03-20
KR20130102460A (ko) 2013-09-17
EP2568955A2 (en) 2013-03-20
EP2569377A4 (en) 2015-01-21
US20110274643A1 (en) 2011-11-10
BR112012028720A2 (pt) 2016-07-19
US20140294744A1 (en) 2014-10-02
WO2011143255A3 (en) 2012-04-19
AU2011250963A1 (en) 2012-10-25
US20110274634A1 (en) 2011-11-10
WO2011143254A3 (en) 2012-04-05
US9549886B2 (en) 2017-01-24
US20150064124A1 (en) 2015-03-05
US9539193B2 (en) 2017-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5980774B2 (ja) 芳香製剤、その製造方法及びそれを含む物品
US9156809B2 (en) Carboxy ester ketals, methods of manufacture, and uses thereof
CN110769804A (zh) 用于改善气味的组合物
JP6427113B2 (ja) フレグランス組成物
EP2324819B1 (fr) Composition parfumante colorée sans diphénylacrylate d'alkyle contenant un filtre uva hydrophile
US20150307439A1 (en) Flavor and fragrance formulation (i)
ES2659951T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (VI)
ES2699240T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (IV)
FR2952534A1 (fr) Composition parfumante comprenant au moins un polymere de vinylpyrrolidone cationique
AU2021364200A1 (en) Anhydrous alcohol-free silky fragrance formulation
ES2629179T3 (es) Formulación (V) de aroma y fragancia
ES2699242T3 (es) Formulación de aroma y fragancia (II)
FR2960149A1 (fr) Composition parfumante comprenant un melange d'alcanes ; procedes de parfumage
FR2952529A1 (fr) Composition parfumante anhydre comprenant au moins un alcool volatil et au moins un alcane lineaire volatil ; procede de parfumage
FR3166543A1 (fr) Composition parfumée contenant une quantité d'eau ou d’eau hydrogénée et plus ou moins exempte d'éthanol et comprenant au moins un composé de formule ( C4H10O2 ), et au moins une matière colorante hydrosoluble et une substance parfumante.
CN116600776A (zh) 抗氧化剂组合物
FR2983066A1 (fr) Composition deodorante liquide de type emulsion pickering.
FR2952532A1 (fr) Composition parfumante coloree sans diphenylacrylate d'alkyle contenant un filtre uva hydrophile
FR2952536A1 (fr) Composition parfumante coloree sans diphenylacrylate d'alkyle contenant une silicone benzotriazole
FR2998783A1 (fr) Compositions cosmetiques parfumantes
FR2952530A1 (fr) Composition parfumante anhydre sans alcool comprenant au moins un alcane lineaire volatil ; procede de parfumage

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130620

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130620

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20141007

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20150106

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20150206

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150302

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150818

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20151117

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160218

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160426

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160607

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160628

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160727

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5980774

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250