JP2014506597A - 噴霧乾燥ミロシナーゼ、及びイソチオシアネートを製造するための使用 - Google Patents

噴霧乾燥ミロシナーゼ、及びイソチオシアネートを製造するための使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2014506597A
JP2014506597A JP2013555512A JP2013555512A JP2014506597A JP 2014506597 A JP2014506597 A JP 2014506597A JP 2013555512 A JP2013555512 A JP 2013555512A JP 2013555512 A JP2013555512 A JP 2013555512A JP 2014506597 A JP2014506597 A JP 2014506597A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
myrosinase
ascorbate
spray
source
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013555512A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2014506597A5 (ja
JP6009467B2 (ja
Inventor
サリバン、リチャード・シー
ライアンズ、ジョセフ・エー
コーディル、サンフォード
アシャースト、キーン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Caudill Seed Co Inc
Original Assignee
Caudill Seed Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Caudill Seed Co Inc filed Critical Caudill Seed Co Inc
Publication of JP2014506597A publication Critical patent/JP2014506597A/ja
Publication of JP2014506597A5 publication Critical patent/JP2014506597A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6009467B2 publication Critical patent/JP6009467B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/16Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • A61K38/43Enzymes; Proenzymes; Derivatives thereof
    • A61K38/46Hydrolases (3)
    • A61K38/47Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2), e.g. cellulases, lactases
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L29/00Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/06Enzymes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15Vitamins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/31Brassicaceae or Cruciferae (Mustard family), e.g. broccoli, cabbage or kohlrabi

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

ミロシナーゼの供給源を準備することと、アスコルベートをミロシナーゼの供給源に添加することと、ミロシナーゼの供給源を約104°F(約40℃)以上の温度に加熱することと、ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を噴霧乾燥させることとを含む工程から、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を生成する。噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物は、イソチオシアネートを調製するのに使用することができる。また、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物は、グルコラファニンと混合して、活性錠剤又は活性カプセル剤に使用することもできる。

Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、2011年2月22日付で出願された米国仮特許出願第61/445156号(その開示は全体を引用することにより本明細書の一部をなすものとする)の利益を主張するものである。
或る特定の野菜、とりわけアブラナ科の野菜を食べることによって発がんリスクを減らすことができることが数多くの研究により示されてきた。この化学防御効果の要因は概して、植物細胞壁が破られたときに内因性ミロシナーゼ酵素と接触することによってイソチオシアネートに変換される、野菜に含まれるグルコシノレートにある。これらのイソチオシアネートの幾つかは、発がん性物質の毒性効果及び腫瘍効果から細胞を守ることができる強力な第II相酵素誘導物質であることが示されている。
ミロシナーゼは、イソチオシアネートへのグルコシノレートの変換を触媒するものである。イソチオシアネートの変換速度及び収率は、ミロシナーゼの供給源及び品質によって変わる可能性がある。1つの既知のイソチオシアネートはスルフォラファンである。
グルコシノレートは、ミロシナーゼ酵素の使用によりイソチオシアネートへと変換され得る。しかしながら、変換中、生成されるイソチオシアネートの量及び純度を減少させる他の生成物も形成される可能性がある。
噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物が、ミロシナーゼの供給源を準備することと、アスコルベートをミロシナーゼの供給源に添加して、混合物を生成することと、混合物を溶媒中で約104°F(約40℃)以上の温度に加熱することと、ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を噴霧乾燥させることとを含む工程から生成される。
一実施の形態において、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を製造する方法は、ミロシナーゼの供給源を準備する工程と、アスコルベートをミロシナーゼの供給源に添加することであって、ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を生成する工程と、混合物を溶媒中で約104°F(約40℃)以上の温度に加熱する工程と、ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を噴霧乾燥させる工程とを含む。
一実施の形態において、イソチオシアネートを製造する方法は、約5〜約6.5のpHの水中で、グルコシノレートを含む植物原材料と、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物と、アスコルベートとを混合することを含む。
活性錠剤又は活性カプセル剤は、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物とグルコラファニンとを含む。
グルコシノレートは、ミロシナーゼ酵素による触媒作用によりイソチオシアネートに変換することができる。グルコシノレート及びミロシナーゼはともに、多くのアブラナ科植物に見ることができ、概して植物の他の部分よりも新芽及び種子中における濃度が高い。よく知られているイソチオシアネートは、第2相酵素活性を誘導することにより哺乳動物の解毒作用及び化学防御の強力な誘導物質となるスルフォラファンである。グルコシノレートであるグルコラファニンは、スルフォラファンの前駆物質である。
グルコラファニンからのスルフォラファンの収率は、ミロシナーゼとともにアブラナ科植物中に同様に存在するエピチオ特異タンパク質(ESP)によって低減される。ESPは、スルフォラファンニトリルの形成を触媒し、この代替反応経路は、スルフォラファンを作る反応経路と競合する。ESPを不活性化させる1つの方法は加熱によるものである。
一実施形態において、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物は、ミロシナーゼの供給源をアスコルベートと混合して、混合物を約104°F(約40℃)以上の温度に加熱した後、混合物を噴霧乾燥させることによって作られる。得られる噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物の特性は他のミロシナーゼよりも改善される。噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物はより安定であり、加えて、グルコラファニンからスルフォラファンを生成する上でより活性である。噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物は、スルフォラファンの収率を改善させることができるか、より速い速度でスルフォラファンを生成することができるか、又はその両方を満たす。
別の実施形態では、ミロシナーゼの供給源を約104°F(約40℃)以上の温度に加熱した後、アスコルベートと混合し、約95°F(35℃)以上の温度に加熱し、その後噴霧乾燥させる。アスコルベートとミロシナーゼの供給源とを混合した後、噴霧乾燥させる前に混合物をインキュベートしてもよい。
ミロシナーゼの供給源は、ダイコン、ブロッコリー及び菜種等のアブラナ科の植物由来のものであってもよい。一実施形態において、ミロシナーゼの供給源は、アブラナ科の植物の種子、小花又は新芽であってもよい。別の実施形態では、ミロシナーゼの供給源がブロッコリー植物であってもよい。別の実施形態では、ミロシナーゼの供給源がブロッコリー植物の種子であってもよい。ブロッコリー植物の種子は、粉末へと磨砕することによって加工されていてもよい。別の実施形態では、種子を破砕するか又はさもなければ、外殻を割るか若しくは除去するように加工してもよい。
アスコルベートはアスコルビン酸の塩と定義される。アスコルベートの例としては、アスコルビン酸カルシウム、アスコルビン酸ナトリウム、アスコルビン酸カリウム及びアスコルビン酸マグネシウムが挙げられる。一実施形態において、噴霧乾燥ミロシナーゼの生成に使用されるアスコルベートはアスコルビン酸カルシウムである。アスコルベートの量は、水溶液のpHを変えるのに十分なものである必要はない。一実施形態において、アスコルベートの量は水10L当たり約5グラムである。別の実施形態では、アスコルベートの量が水10L当たり約1グラム〜約5グラムである。別の実施形態では、アスコルベートの量が、水10L当たり、約1グラム〜約10グラム、約2グラム〜約10グラム又は約3グラム〜約12グラムであってもよい。一実施形態では、ブロッコリーの種子ミールを水中でアスコルビン酸カルシウムと混合する。混合物は約104°F(約40℃)以上の温度に加熱した後、噴霧乾燥させる。
ミロシナーゼの供給源を加熱する。典型的に、ミロシナーゼは、約104°F(約40℃)以上の温度範囲に加熱する。一実施形態において、ミロシナーゼは約104°F〜約225°F(約40℃〜約107℃)、約110°F〜約220°F(約43℃〜約104℃)、約120°F〜約190°F(約49℃〜約88℃)、約130°F〜約180°F(約54℃〜約82℃)、約135°F〜約175°F(約57℃〜約79℃)、約140°F〜約175°F(約60℃〜約79℃)、約145°F〜約175°F(約82℃〜約79℃)、約150°F〜約175°F(約66℃〜約79℃)、約155°F〜約175°F(約68℃〜約79℃)、約160°F〜約175°F(約71℃〜約79℃)、約164°F〜約175°F(約73℃〜約79℃)、又は約164°F(約73℃)に加熱する。
ミロシナーゼの供給源を加熱すると、ESPは不活性化すると考えられる。より高温であれば時間はそれほど必要ないが、より低温では時間が長く必要とされる。一実施形態において、ミロシナーゼの供給源を約1分以上加熱する。ミロシナーゼの供給源を約2分以上、3分以上、4分以上、5分以上、6分以上、7分以上又は10分以上加熱してもよい。
ミロシナーゼの供給源及びアスコルベートを水溶液中で加熱してもよい。ミロシナーゼの供給源とアスコルベートとの水性混合物のpHは典型的に、初め約4.5〜約7.5である。一実施形態において、pH範囲は、約5〜約7.5、約5.5〜約7.5、約5.5〜約7.0、約6.0〜約7.0、又は約5.0〜約6.0である。混合物を水溶液中に入れた後、pHは変化する可能性がある。
一実施形態において、水溶液中の熱処理されたミロシナーゼ/アスコルベート混合物は、種子ミール又は他の植物原材料から分離される。別の実施形態では、ミロシナーゼを濾過してもよい。その後、ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を含有する溶液を噴霧乾燥させる。別の実施形態では、種子ミール又は他の植物原材料から分離する必要がない代わりに、ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を均質に噴霧乾燥させる。一実施形態において、ミロシナーゼ/アスコルベート混合物及び種子ミール又は他の植物原材料を均質化してから、噴霧乾燥させる。別の実施形態では、ミロシナーゼ/アスコルベート混合物及び種子ミール又は他の植物原材料を超音波処理してから、噴霧乾燥させる。
ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を、噴霧乾燥前にデンプン物質と混合してもよい。デンプン物質の例は、シクロデキストリン、マルトデキストリン、スクロース、デキストロース、コーンスターチ及び植物ガムである。デンプン物質の量は約10重量%とすることができる。ミロシナーゼ/アスコルベート混合物が噴霧されるエアの温度は約180°F〜約215°Fであってもよい。噴霧乾燥の方法は当業者に既知のものである。典型的に、噴霧乾燥される材料は、溶解されているか、懸濁されているか、又は別の形で溶液形態でなければならない。加熱工程を溶液中でミロシナーゼの供給源に実施しなかった場合には、噴霧乾燥工程前に液体を添加しなければならない。
スルフォラファン等のイソチオシアネートは、グルコシノレートを含有する植物原材料から生成することができる。一実施形態において、グルコシノレートの供給源は、米国特許出願公開第2009/0081138号(その全体が引用することにより本明細書の一部をなすものとする)に記載される方法を含む当該技術分野で既知の任意の方法によって生成することができるグルコラファニンである。グルコシノレートの他の供給源は、キャベツ、ケール、カリフラワー、ブロッコリー、カラシナ、コールラビ、芽キャベツ、カブ及びホースラディッシュルート等の他のアブラナ科の植物である。典型的に、新芽及び種子が最も多くのグルコシノレートを含有するが、植物の他の部分を使用してもよい。
一実施形態において、グルコシノレート及び噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を水中で合わせて混合する。混合物は少なくとも1分間95°F超に加熱してもよい。混合物は約70分〜100分間加熱してもよい。イソチオシアネートへのグルコシノレートの変換速度は温度に依存する。より低温では変換に長く時間がかかる可能性があり、より高温では変換時間が短くなるであろう。混合物を95°F超に加熱する必要はない。この手法は、様々なグルコシノレートをイソチオシアネートへ、例えばグルコラファニンをスルフォラファンへと変換するのに使用することができる。
変換プロセスには様々な溶媒を使用してもよい。一実施形態において、グルコシノレート及び噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物のための溶媒は、鉄イオン又は亜鉛イオンを実質的に含まないため、蒸留水又は脱イオン水である。別の実施形態では、水が蒸留水でも脱イオン水でもない。別の実施形態では、溶媒が水を含む水溶液であってもよい。
一実施形態において、グルコシノレート及び噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物の初期pHは、約5〜約6.5である。一実施形態において、pH範囲は、約5〜約7.5、約5.5〜約7.5、約5.5〜約7.0、約6.0〜約7.0、又は約5.0〜約6.0である。混合物を水溶液中に入れた後、pHは変化する可能性がある。
一実施形態において、グルコラファニンの供給源と噴霧乾燥ミロシナーゼとの混合物は、アスコルベートを更に含む。一実施形態において、アスコルベートの量は、約0.1重量%〜約2重量%、約0.5重量%〜約1.5重量%、又は約1重量%であってもよい。
イソチオシアネートへのグルコシノレートの変換後、イソチオシアネートの溶液を噴霧乾燥させてもよい。
活性錠剤又は活性カプセル剤は、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物と、グルコラファニン等のグルコシノレートとを含んでいてもよい。人によっては腸管内でグルコラファニンをスルフォラファンに変換することができるが、全ての人が効率よくそうすることができるとは限らない。ミロシナーゼとグルコラファニンとを含有する錠剤又はカプセル剤は、生体内でグルコラファニンをスルフォラファンに変換するのに用いることができる。これは、スルフォラファンのより確実かつばらつきのない用量をもたらすであろう。スルフォラファンはグルコラファニン及びミロシナーゼよりも安定でなく、分解してしまう。そのため、生体内でスルフォラファンを生成する噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を含有する錠剤又はカプセル剤の方が、スルフォラファンを含有する錠剤又はカプセル剤よりも長い保存寿命を有すると考えられる。
錠剤又はカプセル剤はまたアスコルベートを含んでいてもよい。一実施形態において、錠剤又はカプセル剤は、2時間〜3時間で約12μmol〜約20μmolのスルフォラファンを生成することができる、アスコルベートと、グルコラファニンと、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物との混合物を含む。この組成の錠剤は、固定用量のスルフォラファンを生成することができる。生体内で生成されるスルフォラファンの量は、錠剤又はカプセル剤に使用されるグルコラファニンの量に依存すると考えられる。一実施形態において、錠剤又はカプセル剤は、約100mgのグルコラファニンを含む。錠剤又はカプセル剤に使用される、アスコルベートと、グルコラファニンと、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物との混合物は、アスコルベート1g、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物7.5g、及びグルコラファニン100gの比率で混合することができる。成分の比率は様々な値をとることができる。
腸管を介して小腸に錠剤を送るために、腸溶性コーティングを錠剤上に形成してもよい。別の実施形態では、錠剤が持続放出コーティング又は制御放出コーティングを有していてもよい。噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物及びグルコラファニン粒子は、腸溶性コーティングで、別々にコーティングされても又は混合物としてコーティングされてもよい。腸溶性コーティング、持続放出コーティング及び制御放出コーティングの使用がよく知られている。腸溶性コーティングは腸内で内容物を放出する。別の実施形態では、カプセル剤を使用してもよい。噴霧乾燥ミロシナーゼ、グルコラファニン及びアスコルベートは、カプセル剤内において腸溶性コーティングでコーティングされていてもよい。
本開示は本明細書によって幾つかの実施形態を例示しており、かつ例示的な実施形態をかなり詳細に記載しているが、添付の特許請求の範囲をこのような詳述に制限又は多少なりとも限定することは本出願人の意図するところではない。更なる利点及び変更形態は当業者にとって容易に明らかにすることができる。
実施例1(噴霧乾燥ミロシナーゼ)
ミロシナーゼを含有するブロッコリーの種子(200g)を粉末に粉砕した。粉末化した種子は95°F(35℃)の蒸留水(200mL)と混合した。この混合物を5分間急速に混合した後、165°F〜175°F(74℃〜79℃)に加熱し、その温度で5分間保持した。アスコルビン酸カルシウム(10mg)を混合物に添加し、その後これを98°F(37℃)で24時間インキュベートした。混合物を漉して液体を均質化した。その後、均質化した液体を噴霧乾燥させた。
実施例2(スルフォラファンへのグルコラファニンの変換)
高濃度のグルコラファニン(スルフォラファングルコシノレート)を含有するブロッコリーの種子を270°F(132℃)において押出機内で破砕した。破砕させた種子を、超臨界COを用いた超臨界抽出によって脱脂すると、グルコラファニン粉末が生成された。
実施例1による噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物(100mg)、グルコラファニン粉末(1g、130μmのグルコラファニン/g)、及びアスコルビン酸カルシウム(10mg)を99.5°F(37.5℃)の蒸留水(500mL)中で合わせて混合した。70分〜100分後、液体を濾過して、噴霧乾燥させると、スルフォラファン(62μm)が生成された。
実施例3
グルコラファニン(スルフォラファングルコシノレート)を含有するブロッコリーの種子を270°F(132℃)において押出機内で破砕した。破砕させた種子を、超臨界COを用いた超臨界抽出によって脱脂した。水をこの種子ミールに添加した(5:1 水:種子ミール)。
ミロシナーゼ酵素の供給源であるブロッコリーの種子を粉砕した。粉砕させた種子は水に水和させた(5:1 水:粉砕させた種子(重量基準))。この混合物を135°F〜145°F(57℃〜63℃)に3分〜5分間加熱した後、およそ90°Fに冷却させた。アスコルベート(0.01g/g 粉砕させた種子ミール)を水和させた粉砕種子に添加した。この混合物のpHは約5.9〜6.1であった。混合物は99.5°F(37.5℃)で24時間インキュベートした。
ミロシナーゼ混合物をグルコラファニン混合物に99.5°F(37.5℃)で添加した(1:100 ミロシナーゼ:グルコラファニン(重量基準))。70分〜100分後、液体を濾過して噴霧乾燥させると、スルフォラファンが生成された。
実施例4
グルコラファニン粉末及び脱イオン水(1:5〜1:10(重量比))を135°Fの温度で15分間混合した。混合物は95°F〜100°F(35℃〜38℃)に冷却させ、アスコルビン酸カルシウム(0.01:1のアスコルベート対ミロシナーゼ(重量基準))を混合物に添加した。実施例1による噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物(0.1:1のミロシナーゼ対グルコラファニン(重量基準))を混合物に添加し、95°F〜100°F(35℃〜38℃)で1時間インキュベートした。
実施例5(噴霧乾燥ミロシナーゼ)
ブロッコリーの種子(100g)を磨砕し、73℃(164°F)の蒸留水(10L)に添加した。アスコルベート(5g)を添加し、混合物を7分間撹拌した後、冷却させた。この混合物を35℃(95°F)で24時間放置した。液体を傾瀉し、10重量%のマルトデキストリンとともに噴霧乾燥させた。この手法を用いて4つのサンプルを作製した。使用されるアスコルベートは以下の表に示す。サンプル3は、他のサンプルと違い、混合物を冷却した後に傾瀉し、35℃(95°F)で24時間放置しなかった。噴霧乾燥ミロシナーゼのサンプルは全て、生成することができるスルフォラファンの速度及び量について試験したので、以下の表を参照されたい。アスコルベート(1g)と、噴霧乾燥ミロシナーゼ(7.5g)と、グルコラファニン(100g)との混合物からの1グラムのサンプルを試験した。
噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベートは、噴霧乾燥ミロシナーゼよりも迅速にスルフォラファンを生成することができた。3時間でそれぞれ30.2μmol及び47.7μmolのスルフォラファンを生成したサンプル1及びサンプル3を参照されたい。これらのサンプルは、アスコルベートと混合させなかったミロシナーゼ(25.2μmolのスルフォラファン)及びアスコルビン酸と混合させたミロシナーゼ(20.79μmolのスルフォラファン)と比較して3時間でより多くのスルフォラファンを生成させた。スルフォラファンへのグルコラファニンの完全な変換が起きた場合、グルコラファニンは消化管内に24時間留まることはないと考えられるため、3時間でのスルフォラファンの急速な生成が全収率よりも重要となる。
Figure 2014506597
Figure 2014506597
実施例1による噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物(100mg)、グルコラファニン粉末(1g、130μmolのグルコラファニン/g)、及びアスコルビン酸カルシウム(10mg)を99.5°F(37.5℃)の蒸留水(500mL)中で合わせて混合した。70分〜100分後、液体を濾過して、噴霧乾燥させると、スルフォラファン(62μmol)が生成された。

Claims (21)

  1. 噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物であって、
    ミロシナーゼの供給源を準備することと、
    アスコルベートを該ミロシナーゼの供給源に添加することと、
    該ミロシナーゼの供給源を約104°F(約40℃)以上の温度に加熱することと、
    加熱後にミロシナーゼ/アスコルベート混合物を噴霧乾燥させることと、
    を含む工程から生成される、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  2. 前記アスコルベートが加熱工程前に前記ミロシナーゼの供給源に添加される、請求項1に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  3. 前記アスコルベートが加熱工程後に前記ミロシナーゼの供給源に添加される、請求項1に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  4. 前記ミロシナーゼの供給源がブロッコリーの種子である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  5. 前記アスコルベートがアスコルビン酸カルシウムである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  6. 前記ミロシナーゼの供給源が少なくとも7分間加熱される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  7. 前記ミロシナーゼの供給源及び前記アスコルベートが水溶液に添加され、該供給源又はミロシナーゼと該アスコルベートとを含む該水溶液が約104°F〜約225°F(約40℃〜約107℃)の温度に加熱され、該水溶液が残留固形物から分離され、噴霧乾燥される、請求項1、2及び4〜6のいずれか一項に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  8. 前記混合物が、噴霧乾燥される前に均質化される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  9. 水が約4.5〜約7.5のpHを有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物。
  10. 請求項1〜9のいずれか一項に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物と、グルコラファニンの供給源とを含む、錠剤又はカプセル剤。
  11. 前記グルコラファニンの供給源がブロッコリーの種子である、請求項10に記載の錠剤又はカプセル剤。
  12. アスコルベートを更に含む、請求項10又は11に記載の錠剤又はカプセル剤。
  13. 前記噴霧乾燥ミロシナーゼ及び前記グルコラファニンの供給源が腸溶性コーティングに封入される、請求項10〜12のいずれか一項に記載の錠剤又はカプセル剤。
  14. 前記錠剤又はカプセル剤が、水に溶解させた後2時間〜3時間で、約12μmol〜約20μmolのスルフォラファンを生成することができる、請求項10〜13のいずれか一項に記載の錠剤又はカプセル剤。
  15. イソチオシアネートを生成する方法であって、請求項1〜9のいずれか一項に記載の噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を、水溶液中でグルコシノレートの供給源と混合させることを含む、イソチオシアネートを生成する方法。
  16. 前記水溶液がアスコルベートを含む、請求項15に記載の方法。
  17. 前記水溶液を少なくとも約90°F(約32℃)の温度に加熱する、請求項15又は16に記載の方法。
  18. 噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を製造する方法であって、
    ミロシナーゼの供給源を準備する工程と、
    アスコルベートを該ミロシナーゼの供給源に添加する工程と、
    該ミロシナーゼの供給源を約104°F〜約225°F(約40℃〜約107℃)の温度に加熱する工程と、
    ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を噴霧乾燥させる工程と、
    を含む、噴霧乾燥ミロシナーゼ/アスコルベート混合物を製造する方法。
  19. 前記ミロシナーゼの供給源がブロッコリーの種子である、請求項18に記載の方法。
  20. 前記アスコルベートがアスコルビン酸カルシウムである、請求項18又は19に記載の方法。
  21. 前記ミロシナーゼの供給源を少なくとも7分間加熱する、請求項18〜20のいずれか一項に記載の方法。
JP2013555512A 2011-02-22 2012-02-22 噴霧乾燥ミロシナーゼ、及びイソチオシアネートを製造するための使用 Expired - Fee Related JP6009467B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161445156P 2011-02-22 2011-02-22
US61/445,156 2011-02-22
PCT/US2012/026036 WO2012116018A1 (en) 2011-02-22 2012-02-22 Spray dried myrosinase and use to produce isothiocyanates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2014506597A true JP2014506597A (ja) 2014-03-17
JP2014506597A5 JP2014506597A5 (ja) 2016-08-12
JP6009467B2 JP6009467B2 (ja) 2016-10-19

Family

ID=45815968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013555512A Expired - Fee Related JP6009467B2 (ja) 2011-02-22 2012-02-22 噴霧乾燥ミロシナーゼ、及びイソチオシアネートを製造するための使用

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10925934B2 (ja)
EP (1) EP2678029B1 (ja)
JP (1) JP6009467B2 (ja)
CN (1) CN103458921B (ja)
WO (1) WO2012116018A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020534850A (ja) * 2017-09-28 2020-12-03 コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガナイゼーション イソチオシアネート含有brassicaceae製品及びその調製方法
KR20210109109A (ko) * 2020-02-26 2021-09-06 경일대학교산학협력단 페닐이소티오시아네이트를 처리하여 십자화과 식물로부터 설포라판을 생산하는 방법 및 보존하는 방법
JP2022531726A (ja) * 2019-05-08 2022-07-08 シェンジェン・フーシャン・バイオテック・カンパニー・リミテッド グルコラファニンを含有する組成物及びその使用
JP2023094647A (ja) * 2021-12-24 2023-07-06 カゴメ株式会社 グルコシノレート含有組成物の製造方法、グルコシノレート含有組成物の乳化抑制方法

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013538231A (ja) * 2010-09-17 2013-10-10 ブラッシカ プロテクション プロダクツ リミテッド ライアビリティ カンパニー グルコシノレートによる処置のための製剤
FR2977161B1 (fr) * 2011-07-01 2013-07-19 Sojasun Technologies Compositions pour le traitement ou la prevention du cancer de la prostate a base d'extrait de graines de brocoli.
US9017666B2 (en) 2012-06-05 2015-04-28 Jarrow Formulas, Inc. Broccoli based nutritional supplements
US10960057B2 (en) * 2012-07-05 2021-03-30 Nutramax Laboratories, Inc. Compositions comprising sulforaphane or a sulforaphane precursor and a mushroom extract or powder
ITMI20121774A1 (it) * 2012-10-19 2014-04-20 Placido Bramanti Uso di un fitochimico bioattivato come agente neuroprotettivo per la prevenzione ed il trattamento di patologie correlate al sistema nervoso
CA2904865A1 (en) * 2013-03-15 2014-10-16 Nutramax Laboratories, Inc. Sulforaphane/sulforaphane precursor and phytosterol/phytostanol compositions
CN104086468A (zh) * 2014-05-22 2014-10-08 浙江大学苏州工业技术研究院 一种超临界二氧化碳萃取莱菔硫烷的方法
CN104663235A (zh) * 2015-03-19 2015-06-03 南京农业大学 一种提高甘蓝叶片中异硫氰酸盐含量的方法
CN105017343B (zh) * 2015-07-13 2018-01-09 长江师范学院 一种茎瘤芥硫代葡萄糖苷的提取方法、降解其为异硫代氰酸盐的方法及功能性食品
ES2681488T3 (es) 2015-07-28 2018-09-13 Fundación Tecnalia Research & Innovation Formulaciones que comprenden glucosinolatos y mirosinasa
CN106982856A (zh) * 2016-01-21 2017-07-28 黄柏园 天然杀菌剂及其制法
CN105963310B (zh) * 2016-06-30 2020-05-05 深圳福山生物科技有限公司 萝卜硫苷组合物及其应用
JP7057070B2 (ja) * 2017-06-21 2022-04-19 カゴメ株式会社 粉末食品、及びその製造方法、並びに粉末食品のミロシナーゼ活性促進方法
CN109381499B (zh) * 2017-08-07 2021-08-31 深圳福山生物科技有限公司 一种辣根组合物及其用途
CN109381500B (zh) * 2017-08-07 2021-08-24 深圳福山生物科技有限公司 一种辣根组合物及其用途
CN111888465A (zh) * 2020-07-03 2020-11-06 西北大学 一种黑芥子酶微胶囊及其制备方法和应用
CN115066416A (zh) * 2020-08-20 2022-09-16 普洱祺云生物科技有限公司 富含萝卜硫素的提取物的制备方法及用途
CN113736763B (zh) * 2021-10-13 2023-10-27 中国海洋大学 黑芥子酶Rmyr及其在制备萝卜硫素、莱菔素中的应用
CN114009777A (zh) * 2021-11-04 2022-02-08 浙江科技学院 一种萝卜硫苷、辣木提取物组合物含片及其应用
CN114657220A (zh) * 2022-05-07 2022-06-24 中国海洋大学 一种制备萝卜硫素的方法
CN115251361B (zh) * 2022-08-04 2024-05-28 天津春发生物科技集团有限公司 一种脱水蔬菜香气复原增强物质的制备方法及其应用
FR3150202A1 (fr) * 2023-06-21 2024-12-27 Albert Wright Procédé de formation d’isothiocyanates
CN119817405A (zh) * 2025-02-07 2025-04-15 天津天隆江大生物科技有限公司 一种高萝卜硫苷含量西兰花种子培育方法
CN120210304B (zh) * 2025-03-05 2026-02-27 味千食品科技(山东)有限责任公司 一种酶促反应提高异硫氰酸烯丙酯转化率的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0472137A (ja) * 1990-07-05 1992-03-06 Taihei Sansho:Kk 食品保存方法
JP2000166549A (ja) * 1998-12-02 2000-06-20 Nisshin Oil Mills Ltd:The 熱安定性酵素およびその製造方法
JP2002191323A (ja) * 2000-12-28 2002-07-09 Toyo Shinyaku:Kk 栄養補助食品
JP2004514456A (ja) * 2000-12-08 2004-05-20 アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー アブラナ科野菜組成物及びその製造方法
JP2009529324A (ja) * 2006-03-10 2009-08-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 固相酵素製剤およびその製造方法
WO2010140435A1 (ja) * 2009-06-05 2010-12-09 天野エンザイム株式会社 バチルス・サーキュランス由来のβ-ガラクトシダーゼ

Family Cites Families (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3493652A (en) 1962-09-14 1970-02-03 Charles W Hartman Controlled release medicament
US4083836A (en) 1974-05-17 1978-04-11 Alfa-Laval Ab Production of rapeseed protein concentrate for human consumption
EP0006654B1 (en) 1978-06-26 1982-03-31 Unilever N.V. A process for producing a detoxified rapeseed protein concentrate
US5043178A (en) 1988-02-09 1991-08-27 Kraft General Foods, Inc. Method for the extraction of roasted and ground coffee
US5077071A (en) 1989-09-06 1991-12-31 Epe Incorporated Oil extrusion process
DE69320067T2 (de) 1992-12-02 1999-02-18 Unilever N.V., Rotterdam Lactobacillus sake ähnliche Stämme Herstellung und Verwendung von deren Exopolysacchariden
US5411986A (en) 1993-03-12 1995-05-02 The Johns Hopkins University Chemoprotective isothiocyanates
CN1135165A (zh) 1993-09-24 1996-11-06 尤尼利弗公司 耐贮存产品
ATE217495T1 (de) 1994-02-17 2002-06-15 Nestle Sa Herstellung von salzarmen und/oder phosphatarmen würsten
US6352713B1 (en) * 1999-12-01 2002-03-05 Drugtech Corporation Nutritional composition
NL9401572A (nl) * 1994-09-27 1996-05-01 Avebe Coop Verkoop Prod Zetmeelprodukten als tabletteerhulpstof, werkwijze voor het bereiden daarvan alsmede werkwijze voor het maken van tabletten.
US5725895B1 (en) 1995-09-15 2000-10-10 Hopkins J School Of Medicine Method of preparing food product from cruciferous seeds
US5686108A (en) 1995-09-27 1997-11-11 Amway Corporation Brassica vegetable supplement and process for manufacture
US6086936A (en) 1995-12-14 2000-07-11 Kal Kan Foods, Inc. High temperature/ultra-high pressure sterilization of foods
DE19649952A1 (de) 1996-12-03 1998-06-04 Uhde Hochdrucktechnik Gmbh Verfahren zur Konservierung von festen, flüssigen oder pastösen verderblichen Produkten
DE19653677C1 (de) 1996-12-16 1997-09-18 Fritz Kortschack Verfahren zur Herstellung stabiler, in Anwesenheit von Mikroorganismen hergestellter Fleisch- und Wurstwaren, die einer Reifung und Trocknung unterworfen werden
US6242018B1 (en) 1997-04-11 2001-06-05 Johns Hopkins School Of Medicine Cancer Chemoprotective food products
GB9717104D0 (en) 1997-08-12 1997-10-15 Innes John Centre Innov Ltd Food products
FR2769837B1 (fr) 1997-10-17 2000-02-25 Bio Sphere 99 Lab Composition pour dietetique ou cosmetique a base d'extraits vegetaux
US20030161917A1 (en) 1998-01-20 2003-08-28 Ernest A. Voisin Process of elimination of bacteria in shellfish of shucking shellfish and an apparatus therefor
US6521818B1 (en) 1998-07-01 2003-02-18 John Hopkins School Of Medicine Development of novel highly chemoprotectant crucifer germplasm
FR2786096B1 (fr) 1998-11-20 2002-10-18 Jean Pascal Conduzorgues Composition pour la prevention et le traitement topique de la cellulite
US6392502B2 (en) * 1998-12-17 2002-05-21 The Whitaker Corporation Balun assembly with reliable coaxial connection
US6448411B1 (en) * 1999-03-15 2002-09-10 Ondeo Nalco Energy Services, L.P. Corrosion inhibitor compositions
US6348220B1 (en) 1999-04-09 2002-02-19 Rutgers, The State University Of New Jersey Phenethylisothiocyanate nutraceutical compositions and methods
AU4550100A (en) 1999-05-05 2000-11-21 Herzog, Leslie J. Food product
US6361812B1 (en) 1999-11-18 2002-03-26 The Procter & Gamble Co. Products comprising an isothiocyanate preservative system and methods of their use
US20030180352A1 (en) 1999-11-23 2003-09-25 Patel Mahesh V. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
WO2001045661A2 (de) 1999-12-20 2001-06-28 Cognis France, S.A. Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen
JP3363438B2 (ja) * 2000-05-02 2003-01-08 ビオフェルミン製薬株式会社 噴霧乾燥による菌体乾燥物
IT1317034B1 (it) 2000-05-30 2003-05-26 Istituto Di Medicina Speriment Metodo di estrazione di prodotti ad attivita' farmaceutica da piantespermatofite, prodotti cosi' ottenuti e loro impiego in medicina, in
IT1317033B1 (it) 2000-05-30 2003-05-26 Istituto Di Medicina Speriment Metodo di estrazione di prodotti ad attivita' farmaceutica da piantespermatofite, prodotti cosi' ottenuti e loro impiego in medicina, in
WO2002002190A2 (en) 2000-07-05 2002-01-10 Johns Hopkins School Of Medicine Prevention and treatment of neurodegenerative diseases by glutathione and phase ii detoxification enzymes
GB0020331D0 (en) 2000-08-17 2000-10-04 Imperial College Enzyme
WO2002015722A2 (en) 2000-08-21 2002-02-28 Fahey Jed W Treatment of helicobacter with isothiocyanates
WO2002022145A2 (en) 2000-09-15 2002-03-21 Kgk Synergize Components of canola for the treatment of cancer
US20020147155A1 (en) 2001-04-06 2002-10-10 Foster Warren G. Prevention and treatment of endometriosis with aryl hydrocarbon receptor binding ligands
US6510799B2 (en) * 2001-07-02 2003-01-28 Magna Force, Inc. Apparatus, systems and methods for levitating and moving objects
WO2003004619A2 (en) 2001-07-05 2003-01-16 The Regents Of The University Of California Nucleic acids encoding glucosinolate biosynthesis enzymes and methods of their use
WO2003051313A2 (en) 2001-12-18 2003-06-26 Brassica Foundation For Chemoprotection Research, Inc. Prevention and treatment of oxidative stress disorders by glutathione and phase ii detoxification enzymes
NZ516876A (en) 2002-01-28 2004-05-28 New Zealand Botan Oils Ltd A method of producing an oil extract from the seeds of the plants meadowfoam, brassicas and crambe and its use in skin conditions e.g. eczema, psoriasis and burns
JP2005526719A (ja) 2002-02-15 2005-09-08 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 血管新生関連病状の治療および予防のための、リコペンを含む組成物
US20030194455A1 (en) 2002-04-12 2003-10-16 Poulenger Usa, Inc. Whole ground oriental mustard biopesticide
US20040001817A1 (en) 2002-05-14 2004-01-01 Giampapa Vincent C. Anti-aging nutritional supplement
US6824796B2 (en) 2002-06-21 2004-11-30 Access Business Group International Llc Extraction of non-polar isothiocyanates from plants
JP3799318B2 (ja) * 2002-10-22 2006-07-19 株式会社日立製作所 光ピックアップおよびそれを用いた光学的情報記録装置または再生装置
ATE477821T1 (de) 2002-12-28 2010-09-15 Gradl Grams Marianne Verfahren sowohl als stoff zur spezifischen proliferationsförderung von cd4+ lymphozyten durch eine kombination von alginat mit an hochdisperse kieselsaeure gekoppeltem curcumin
FI116878B (fi) 2003-02-21 2006-03-31 Maa Ja Elintarviketalouden Tut Glukosinolaattien entsymaattisen hajottamisen ohjaaminen maitohappobakteerin avulla
DE10308298A1 (de) 2003-02-26 2004-09-09 Kullmer, Thomas, Priv. Doz. Dr. med. Verfahren zur Herstellung von Präparationen mit hochkonzentrierten Brassica-Inhaltsstoffen und deren Verwendung
NL1023179C2 (nl) 2003-04-14 2004-10-18 Bejo Zaden Bv Brassica varianten met hoge gehaltes aan anti-carcinogene glucosinolaten.
GB0317985D0 (en) 2003-07-31 2003-09-03 Unilever Plc Plant and plant extracts and their use
CA2436711A1 (en) 2003-08-07 2005-02-07 Shiro Sakai Fractionation of allyl isothiocyanate, p-hydroxybenzyl-isothiocyanate, protein and fiber from mustard
US20050123560A1 (en) 2003-12-04 2005-06-09 Sinnott Robert A. High purity and water dispersible extract and formulations of larrea tridentata leaf resin, and methods of making and using the same
IL159729A0 (en) 2004-01-06 2004-06-20 Doron I Friedman Non-aqueous composition for oral delivery of insoluble bioactive agents
JP2005206495A (ja) 2004-01-21 2005-08-04 Univ Nihon 癌の予防のための健康食品及び医薬組成物
US7378123B2 (en) 2004-05-07 2008-05-27 Wisconsin Alumni Research Methods involving whey protein isolates
US20060018842A1 (en) 2004-06-25 2006-01-26 Gary Blumenthal Composition and method for delivery of phytochemicals
WO2006065736A2 (en) * 2004-12-14 2006-06-22 Johns Hopkins University Method of extraction of isothiocyanates into oil from glucosinolsate-containing plants
WO2006102236A1 (en) 2005-03-18 2006-09-28 Caudill Seed Inc. Cancer chemoprotective compositions and natural oils and methods for making same
DE102005033616A1 (de) * 2005-07-19 2007-01-25 Biopro Ag Biological Products Verfahren zur Herstellung von Extrakten aus Brassica-Arten und ihre Verwendung
US7744937B2 (en) 2005-08-09 2010-06-29 Kraft Foods Global Brands Llc Chemoprotectants from crucifer seeds and sprouts
BRPI0621321A2 (pt) 2006-02-10 2011-12-06 Mannatech Inc formulações de suplemento dietético de multivitamìnico e multimineral natural para melhor absorção e utilização biológica
US7371419B1 (en) 2006-12-29 2008-05-13 Kraft Foods Holdings, Inc. Method of enriching glucoraphanin in radish seed preparations
PL2796140T3 (pl) 2007-01-23 2018-09-28 Pharmagra Labs, Inc. Stabilizowany sulforafan
US20080311192A1 (en) * 2007-06-12 2008-12-18 Kraft Foods Holdings, Inc. Enteric-Coated Glucosinolates And Beta-Thioglucosidases
EP2213280A1 (en) 2009-01-30 2010-08-04 DSM IP Assets B.V. Formulations comprising glucosinolate and myrosinase

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0472137A (ja) * 1990-07-05 1992-03-06 Taihei Sansho:Kk 食品保存方法
JP2000166549A (ja) * 1998-12-02 2000-06-20 Nisshin Oil Mills Ltd:The 熱安定性酵素およびその製造方法
JP2004514456A (ja) * 2000-12-08 2004-05-20 アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー アブラナ科野菜組成物及びその製造方法
JP2002191323A (ja) * 2000-12-28 2002-07-09 Toyo Shinyaku:Kk 栄養補助食品
JP2009529324A (ja) * 2006-03-10 2009-08-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 固相酵素製剤およびその製造方法
WO2010140435A1 (ja) * 2009-06-05 2010-12-09 天野エンザイム株式会社 バチルス・サーキュランス由来のβ-ガラクトシダーゼ

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6016004898; J.Biochem.Biophys.Methods 59, 2004, p.253-265 *
JPN6016004900; Journal of Food Protection 63(3), 2000, p.400-403 *

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020534850A (ja) * 2017-09-28 2020-12-03 コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガナイゼーション イソチオシアネート含有brassicaceae製品及びその調製方法
US12227780B2 (en) 2017-09-28 2025-02-18 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Isothiocyanate containing Brassicaceae products and method of preparation thereof
JP2022531726A (ja) * 2019-05-08 2022-07-08 シェンジェン・フーシャン・バイオテック・カンパニー・リミテッド グルコラファニンを含有する組成物及びその使用
JP7379533B2 (ja) 2019-05-08 2023-11-14 シェンジェン・フーシャン・バイオテック・カンパニー・リミテッド グルコラファニンを含有する組成物及びその使用
KR20210109109A (ko) * 2020-02-26 2021-09-06 경일대학교산학협력단 페닐이소티오시아네이트를 처리하여 십자화과 식물로부터 설포라판을 생산하는 방법 및 보존하는 방법
KR102457241B1 (ko) 2020-02-26 2022-10-21 경일대학교산학협력단 페닐이소티오시아네이트를 처리하여 십자화과 식물로부터 설포라판을 생산하는 방법 및 보존하는 방법
JP2023094647A (ja) * 2021-12-24 2023-07-06 カゴメ株式会社 グルコシノレート含有組成物の製造方法、グルコシノレート含有組成物の乳化抑制方法
JP7672964B2 (ja) 2021-12-24 2025-05-08 カゴメ株式会社 グルコシノレート含有組成物の製造方法、グルコシノレート含有組成物の乳化抑制方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2678029B1 (en) 2016-11-09
US20120213890A1 (en) 2012-08-23
CN103458921A (zh) 2013-12-18
WO2012116018A1 (en) 2012-08-30
JP6009467B2 (ja) 2016-10-19
CN103458921B (zh) 2016-05-11
EP2678029A1 (en) 2014-01-01
US10925934B2 (en) 2021-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6009467B2 (ja) 噴霧乾燥ミロシナーゼ、及びイソチオシアネートを製造するための使用
Wu et al. Stability and encapsulation efficiency of sulforaphane microencapsulated by spray drying
JP4721619B2 (ja) アブラナ科野菜組成物及びその製造方法
US20130323225A1 (en) Broccoli Based Nutritional Supplements
JP7018239B2 (ja) ルーメンバイパス塩化コリンマイクロカプセル及びその製造方法
CN101433528A (zh) 一种从叶黄素晶体制备稳定水分散体叶黄素微胶囊的方法
CN104905321A (zh) 一种破壁雨生红球藻粉微胶囊及其制备工艺
JP2022551827A (ja) 増強されたバイオアベイラビリティを有するルテインおよびゼアキサンチンを含むキサントフィル組成物
CN104312727A (zh) 一种大蒜油香精微胶囊的制备方法
CN105602701A (zh) 一种亚麻籽深加工新方法
CN104324020B (zh) 一种含有虾青素与白藜芦醇的自微乳颗粒制备方法
CN105166094A (zh) 一种月见草油和玫瑰果油复合微胶囊的制备方法
JP2012214452A (ja) 抗酸化性組成物の製造方法および健康食品
CN103478522A (zh) 阿胶蜂胶软胶囊及其制备方法
CN108888601A (zh) 一种维生素e硒微胶囊片剂、制备方法及其用途
CN111643531A (zh) 一种复合型灵芝破壁孢子粉及其制备方法
JP5794678B2 (ja) グルカゴン様ペプチド−1分泌促進剤
CN106798269A (zh) 一种高稳定性雨生红球藻粉及其制备方法
CN109381499A (zh) 一种辣根组合物及其用途
CN103751214A (zh) 一种鳄鱼油纳米脂质体及其制备方法
KR20190102205A (ko) 피롤로퀴놀린퀴논 또는 그의 염과 분지쇄 아미노산을 포함하는 캡슐
CN108013472A (zh) 一种利用微囊化技术制备食用菌多糖制剂的生产工艺
CN107348278A (zh) 一种甜玉米苏打水及其制备方法
CN101181632B (zh) 超氧化物歧化酶微胶囊的制备方法
TWI692362B (zh) 餘甘子萃取物用於製備提高肝臟中粒線體活性的醫藥組合物的用途

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131023

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150210

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20160125

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160209

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20160509

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20160624

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160816

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160914

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6009467

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees