JP2016509104A

JP2016509104A - 精製のためのバイオマス材料の組成物

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Publication number: JP2016509104A
Application number: JP2015555128A
Authority: JP
Inventors: サメツ，ユーセフ; ダールストランド，クリスティアン; レーフステット，ヨアキム
Original assignee: Ren Fuel K2B AB
Current assignee: Ren Fuel K2B AB
Priority date: 2013-01-25
Filing date: 2014-01-24
Publication date: 2016-03-24
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Abstract

本発明は、組成物及び該組成物の製造方法に関し、上記組成物は、リグニン又はリグニン誘導体、溶媒及びキャリア液体を含む。本組成物は、精製工程に好適である。【選択図】なし

Description

本発明は、限定するものではないが、精油所若しくはバイオオイル精製所などの精製所での用途のための、溶媒中のバイオマス材料又はバイオマス材料の誘導体の組成物に関する。

リグニンは、植物の細胞壁においてみいだされる複合バイオポリマーであり、最も一般的には、木材及び一部の藻類から得られる。リグニン、セルロース、ヘミセルロース及びペクチンは、細胞壁の主要成分であり、リグニンは、ヘミセルロースと一緒に、細胞壁に機械的強度を付与する。

今日、リグニンを一成分として、例えば、ペレット燃料中の結合剤として用いることができるが、リグニンはまた、その高いエネルギー含量によるエネルギー源として用いることもできる。リグニンは、セルロース又はヘミセルロースより高いエネルギー含量を有し、１グラムのリグニンは、平均して２．２７ＫＪを有するが、これは、炭水化物のエネルギー含量より３０％高い。リグニンのエネルギー含量は、石炭のそれと類似している。今日、その燃料価値により、パルプ又は製紙工場において、クラフト法、硫酸塩法を用いて取り出されたリグニンは、通常、生産工程の運転及び蒸解廃液からの化学物質の回収のためにエネルギーを賦与する目的で燃焼されている。

生産工程中、クラフト法及び硫酸塩法でそれぞれセルロース繊維を分離した後に得られた黒液又は赤液からリグニンを分離する複数の方法がある。最も一般的戦略の１つは、限外濾過である。Ｌｉｇｎｏｂｏｏｓｔ（登録商標）は、ＩｎｎｖｅｎｔｉａＡＢにより開発された分離方法であり、この方法は、より少ない硫酸を用いて、リグニン収量を増加することがわかっている。Ｌｉｇｎｏｂｏｏｓｔ（登録商標）では、生産工程から黒液を取り出し、酸（通常、二酸化炭素（ＣＯ_２））を添加してこれと反応させることにより、リグニンを沈殿させた後、リグニンを濾過して取り出す。次に、リグニン濾過ケークを再分散させてから、通常、硫酸を用いて酸性化し、得られたスラリーを濾過した後、置換洗浄を用いて洗浄する。続いて、通常、リグニンを乾燥させてから、ライムキルンバーナに好都合となるように粉砕するか、又はペレット化してペレット燃料にする。

バイオガソリン及びバイオディーゼルなどの生物燃料は、そのエネルギーが、主として、木材、トウモロコシ、サトウキビ、動物性脂肪、植物油などのバイオマス材料又はガスから得られる燃料である。しかし、生物燃料産業は、食料対燃料論争、効率及び原料の全体的供給などの課題に苦心している。同時に、パルプ製造又は製紙業は、大量のリグニンを生成しているが、これは、多くの場合、前述したように工場で燃やされるだけである。

燃料又は燃料成分としてバイオマスを探究するための２つの一般的戦略は、熱分解油又は水素添加リグニンを使用することである。しかし、これらの戦略は、高圧及び水素ガスの使用を必要とし、そのいずれも高価であり、しかも危険となりうる。従って、バイオリファイナリーで処理するために、さらには、例えば、リグニンをファインケミカル又は塗料若しくは塗料添加剤に加工するために、バイオマスを調製するより単純な方法が求められる。

本出願は、バイオマス材料と溶媒を含む組成物を開示し、この組成物は、燃料生産の精製工程に用いることができる。

第１の態様において、本発明は、リグニン又はリグニン誘導体、溶媒及びキャリア液体を含む組成物に関し；
ここで、リグニン又はリグニン誘導体は、組成物の少なくとも４重量％を占め、リグニン又はリグニン誘導体は、５，０００ｇ／モル以下の重量平均分子量を有し、溶媒は、少なくとも１種のアルコール、エーテル若しくは有機エステル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド又はこれらの組み合わせを含む。

第２の態様において、本発明は、本発明の組成物を製造する方法に関し、本方法は、以下：
−５，０００ｇ／モル以下の重量平均分子量を有するリグニン又はリグニン誘導体を用意するステップ；
−少なくとも１種のアルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む溶媒と、キャリア液体を用意するステップ；並びに
−リグニン又はリグニン誘導体を、少なくとも４重量％の濃度を得るように溶媒及びキャリア液体に添加し、混合するステップ
を含む。

第３の態様において、本発明は、燃料製造を目的とする本発明の組成物の使用に関する。

第４の態様は、本発明の組成物から得られる燃料である。

本発明の第５の態様は、コンクリート粉砕助剤、セメントの凝結遅延剤、セメントの補強剤、抗酸化剤、断熱増強剤、アスファルト安定剤、乳化剤、繊維補強添加剤、架橋剤、ボード結合剤、腐食防止添加剤、耐摩耗添加剤、減摩添加剤、結合剤、乳化剤若しくは分散剤、架橋若しくは硬化剤として、又は吸水防止剤若しくは流動化剤として、抗菌若しくは抗真菌表面として又はバリアとして、木材に含浸させるために、又は腐食防止剤としての、本発明の組成物の使用に関する。

本発明の第６の態様は、リグニン又はリグニン誘導体、溶媒及び脂肪酸を含む組成物に関し；
ここで、リグニン又はリグニン誘導体は、組成物の少なくとも４重量％を占め、リグニン又はリグニン誘導体は、５，０００ｇ／モル以下の平均分子量を有し、溶媒は、少なくとも１種のアルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む。

本発明の第７の態様は、リグニン又はリグニン誘導体及び溶媒を含む組成物に関し；
ここで、リグニン又はリグニン誘導体は、組成物の少なくとも４重量％を占め、リグニン又はリグニン誘導体は、５，０００ｇ／モル以下の平均分子量を有し、溶媒は、少なくとも１種のアルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む。

図１は、リグニンタイプＡ及びリグニンタイプＣからのＧＰＣ曲線。リグニンタイプＣは、１４２６ｇ／モルの重量平均分子量（Ｍ_ｗ）及び１．８７の多分散性を有する。図２は、リグニンタイプＣからのＨＳＱＣ。図３は、リグニンタイプＦからのＨＳＱＣ。

本発明は、各種燃料の生産のための精製工程で使用するための組成物を提供する。

精油所又はバイオオイル精製所などの精製所において物質を処理するためには、この物質は、液相である必要がある。物質は、所定の温度（通常、８０℃未満）で液相であるか、又は物質を液体中に溶解させる。本発明は、組成物及び該組成物を製造する方法を提供し、ここで、上記組成物は、リグニン又はリグニン誘導体を含み、リグニン又はリグニン誘導体は、液相であるか、又は液体中に溶解しており、精製所で処理することができる。本発明は、バイオマス材料からの燃料の生産を容易にするか、あるいはその生産を促進する。

本発明の組成物は、バイオマス材料及び溶媒、好ましくはさらにキャリア液体の液体組成物である。一実施形態では、バイオマス材料は、リグニン又はリグニン誘導体を含み、溶媒は、アルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む。

本出願において、用語「リグニン誘導体」は、リグニン由来の分子又はポリマーを意味する。本出願において、「リグニン誘導体」及び「リグニン由来の分子又はポリマー」は、置換え可能に用いられる。これらの分子又はポリマーは、例えば、リグニンを沈殿させるか、又は分離するために黒液又は赤液を処理する際、リグニン又はリグニン誘導体の化学修飾若しくは分解によって生じ得る。

本出願において、用語「赤液」及び「ブラウンリカー」は、同じ液体を指す。

バイオマス及びバイオマス材料
バイオマスは、限定はしないが、植物部分、果物、野菜、加工廃棄物、木材チップ、もみ殻、穀粒、草、トウモロコシ、雑草、水生植物、干し草、紙、紙製品、再生紙及び紙製品、リグノセルロース物質、リグニン及び生物材料又は生物起源の材料を含有する任意のセルロースを含む。バイオマス物質及びその誘導体は、多くの場合、Ｃ_ｘＨ_ｙＯ_ｚの一般式を有し、ここで、比ｚ／ｘは、起源、植物の部分、さらにはバイオマス材料の製法に応じて変動し、ｘ及びｙは、各々≧１であり、ｚ≧０である。好ましくは、ｘは≧２であり、より好ましくは、ｘは≧３であり、さらに好ましくは、ｘは≧６であり；ｚは、好ましくは≧１、又は≧２である。一実施形態では、ｘは≦２０であり、別の実施形態では、ｘは≦１５であり、さらに別の実施形態では、ｘは≦１１である。一実施形態では、ｚは≦１０であり、別の実施形態では、ｚは≦５である。バイオマス材料は、Ｓ又はＮなどの他のヘテロ原子を含み得る。

以下は、バイオマス材料の非制限的例である：セルロース（Ｃ_６Ｈ_１０Ｏ_５）_ｎ、グルコース（Ｃ_６Ｈ_１２Ｏ_６）、グリセロール（Ｃ_３Ｈ_８Ｏ_３）、エタノール（Ｃ_２Ｈ_６Ｏ）；パルミトオレインオイル（Ｃ_１６Ｈ_３２Ｏ_２）、オレイン酸（Ｃ_１８Ｈ_３４Ｏ_２）、テイル精油若しくは脂肪酸Ｃ_１７Ｈ_{３１〜３５}ＣＯＯＨなどの脂肪酸；アビエチン酸（Ｃ_２０Ｈ_３０Ｏ_２）などのロジン酸；（Ｃ_１０Ｈ_１０Ｏ_２）、（Ｃ_１０Ｈ_１２Ｏ_３）、（Ｃ_１１Ｈ_１４Ｏ_４）などのＣ１〜Ｃ２０のリグニン又はリグニン誘導体、（Ｃ_１０Ｈ_８Ｏ）、（Ｃ_１０Ｈ_１０Ｏ_２）、（Ｃ_１１Ｈ_１２Ｏ_３）などの黒液中のリグニン並びに熱分解誘導体など。また、パルミトオレインオイル（Ｃ_１６Ｈ_３２Ｏ_２）、オレイン酸（Ｃ_１８Ｈ_３４Ｏ_２）、テイル精油若しくは脂肪酸Ｃ_１７Ｈ_{３１〜３５}ＣＯＯＨなどの脂肪酸；アビエチン酸（Ｃ_２０Ｈ_３０Ｏ_２）などのロジン酸；を本発明の組成物中の成分として用いてもよい。一実施形態では、リグニン誘導体は、（Ｃ_９Ｈ_１０Ｏ_２）、（Ｃ_１０Ｈ_１２Ｏ_３）及び（Ｃ_１１Ｈ_１４Ｏ_４）のようにＣ１〜Ｃ２０の範囲にあるか、又は（Ｃ_９Ｈ_８Ｏ）、（Ｃ_１０Ｈ_１０Ｏ_２）及び（Ｃ_１１Ｈ_１２Ｏ_３）などの黒液中のリグニン又は黒液由来のリグニンである。リグニン単位の例としては、グアイアコール、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール、エチル４−ヒドロキシ−３−メトキシケトン、（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−プロペン、バニリン及びフェノールがある。

バイオマス材料は、バイオマス材料の混合物の形態であってもよく、一実施形態では、バイオマス材料は、黒若しくは赤液、又は黒若しくは赤液から得られる物質である。黒及び赤液は、セルロース、ヘミセルロース及びリグニン及びその誘導体を含有する。本発明の組成物は、黒若しくは赤液、又は黒若しくは赤液から得られるリグニン若しくはリグニン誘導体を含有してもよい。

別の実施形態において、組成物は、セルロース又はトウモロコシエタノール生産などのエタノール生産（以後、エタノール生産と呼ぶ）から得られる残渣を含んでもよい。別の実施形態では、リグニン又はリグニン誘導体は、エタノール生産から得られる。

黒液は、主な４つの群の有機物質、約３０〜４５重量％の木質物質、２５〜３５重量％のサッカリン酸、約１０重量％のギ酸及び酢酸、３〜５重量％の抽出物、約１重量％のメタノール、並びに様々な無機元素及びイオウを含む。黒液の抽出物組成物は、生産工程における蒸解条件及び供給原料に応じて変動し、これらに左右される。赤液は、亜硫酸法からのイオン（カルシウム、ナトリウム、マグネシウム又はアンモニウム）、スルホン化リグニン、ヘミセルロース及び低分子樹脂を含む。

一実施形態では、組成物は、８０重量％以上、又は９０重量％以上、又はより好ましくはほぼ１００重量％の量で黒液を含む。一実施形態では、組成物は、好ましくは、８０重量％以上、又は９０重量％以上、又はより好ましくはほぼ１００重量％の量で赤液を含む。組成物は、黒若しくは赤液、好ましくは黒液からの濾液を含んでもよい。

リグニンの重量平均分子量（質量）（Ｍ_Ｗ）は、３０，０００ｇ／モル以下、好ましくは２０，０００ｇ／モル以下、又はより好ましくは１０，０００ｇ／モル以下、又はさらに好ましくは５，０００ｇ／モル以下、あるいはさらに好ましくは２，０００ｇ／モル以下、若しくは１，５００ｇ／モル以下、又はより好ましくは１，０００ｇ／モル以下、若しくは３００ｇ／モル以下とすべきである。リグニン又はリグニン誘導体は、少なくとも１８０℃、例えば、１９０℃以上、又は２００℃以上、又は３００℃以下、又は２８０℃以下、又は２７０℃以下の融点を有してよく、あるいは、リグニン又はリグニン誘導体は、最大１５０℃、例えば、１２０℃以下、又は１００℃以下、又は９０℃以下、又は８０℃以下、又は７０℃以下の温度で、本発明の溶媒中に溶解させたとき、液相のままであってもよい。

リグニン又はリグニン誘導体の量は、４重量％以上、又は５重量％以上、又は７重量％以上、又は１０重量％以上、又は１２重量％以上、又は１５重量％以上、又は２０重量％以上、又は２５重量％以上、又は３０重量％以上、又は４０重量％以上、又は５０重量％以上、又は６０重量％以上、又は７０重量％以上、又は７５重量％以上であってよい。

一実施形態では、リグニン又はリグニン誘導体を脱芳香族する。例えば、リグニン又はリグニン誘導体を少なくとも４０％、又は少なくとも５０％、又は少なくとも６０％、又は少なくとも７０％、又は少なくとも８０％、又は少なくとも９０％、又は少なくとも９５％、又は少なくとも９９％脱芳香族する。

溶媒、キャリア液体及び添加剤
本発明の組成物は、溶媒又は溶媒の混合物を含む。好ましい溶媒は、Ｃ１〜Ｃ１０アルコール、Ｃ１〜Ｃ１０エーテル、Ｃ１〜Ｃ１０ケトン、Ｃ１〜Ｃ１０アルデヒド、Ｃ１〜Ｃ１０スルホキシド及びＣ１〜Ｃ１０エステルである。非制限的実施例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１，３−プロパンジオール、グリセロール、グリコール、ジプロピレングリコール、及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルなどのブチルエーテル；ジエチルエーテル、ジグリム、ジイソプロピルエーテル、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、トシル酸、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、石油エーテル、ポリエチレングリコール、１，４−ジオキサン、フルフラル、アセトン、１，３−ジオキソラン、シクロペンチルメチルエーテル、２−メチルテトラヒドロフラン、芳香族アルデヒド（フルフラルなど）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が挙げられる。好ましいＣ１〜Ｃ１０エステルは、有機エステル、芳香族若しくは非芳香族エステルであり、エステルの例としては、安息香酸ベンジル、酢酸メチル、酢酸エチル及び酢酸ブチルなどの各種酢酸塩、乳酸エチルなどの各種乳酸塩がある。他の好適な溶媒には、ジメチルホルムアミド、ピリジン及びＮ−メチルピロリドン、又はギ酸、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、及びヘキサン酸のようなＣ１〜Ｃ１０カルボン酸などの酸がある。一実施形態では、溶媒は、Ｃ１〜Ｃ１０アルコール、Ｃ１〜Ｃ１０エーテル及びＣ１〜Ｃ１０エステルの組み合わせを含む。一実施形態では、溶媒は、２種のＣ１〜Ｃ１０アルコール、例えば、エタノールとグリセロールを含み、別の実施形態では、溶媒は、プロパノールとグリセロールを含む。一実施形態では、溶媒は、ポリエチレングリコールとＣ１〜Ｃ１０アルコールを含む。一実施形態では、溶媒は、少なくとも１種のグリセロール及びポリエチレングリコールと組み合わせてエタノールを含む。別の実施形態では、溶媒は、ポリエチレングリコールと組み合わせてグリセロールを含む。一実施形態では、少なくとも１種の溶媒は、スルホキシド、アルコール又はアルデヒドである。一実施形態では、溶媒は、Ｃ１〜Ｃ１０スルホキシドとＣ１〜Ｃ１０アルコール、又はＣ１〜Ｃ１０スルホキシドとＣ１〜Ｃ１０アルデヒド、又はＣ１〜Ｃ１０アルコールとＣ１〜Ｃ１０アルデヒドの組み合わせを含む。一実施形態では、溶媒は、ジメチルスルホキシド、ピリジン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、フルフラル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール若しくは１，３−プロパンジオール、又はこれらの組み合わせを含む。組成物を精製所で使用する際、とりわけ、溶媒が、酸素などのヘテロ原子を含有する場合には、溶媒の量は、好ましくは可能な限り低くするのが好ましい。溶媒の量は、好ましくは３３重量％以上、又は４０重量％以上、又は４５重量％以上で、しかも６６重量％以下、又は６０重量％以下、又は５５重量％以下、又は５０重量％以下である。

キャリア液体の目的は、必要な物質又は溶液を、これらと反応することなく、あるいは、それ以外でもこれらに影響を一切与えることなく、反応器中に運搬することである。従って、本出願では、キャリア液体は、高沸点、好ましくは少なくとも１５０℃の沸点を有する不活性炭化水素である。組成物は、水素化処理装置又は接触分解器に好適なキャリア液体、好ましくは水素化処理装置及び接触分解器の両方に好適な液体を含み得る。こうしたキャリア液体としては、各種炭化水素油がある。水素化処理装置及び接触分解器は、精製工程のステップであり、ここで、油の硫黄分が減少し、高沸点、高分子量の炭化水素が、ガソリン、ディーゼル及びガスに変換される。キャリア液体は、少なくとも５重量％、又は少なくとも１０重量％、又は少なくとも２０重量％、又は少なくとも３０重量％、又は少なくとも４０重量％、好ましくは少なくとも５０重量％、又は好ましくは少なくとも６０重量％であってよい。

一実施形態では、組成物は、脂肪酸を含む。別の実施形態では、組成物は、エステル化脂肪酸及び／又は別の脂肪酸及び／又はロジン酸及び／又は樹脂酸の混合物を含む。一実施形態では、脂肪酸は、脂肪酸を含むバイオマスから得られる混合物である。一実施形態では、バイオマスから得られる混合物は、トール油である。本発明の組成物は、エステル化脂肪酸、別の脂肪酸及び任意選択でロジン酸の混合物を含んでもよい。組成物中の脂肪酸又は脂肪酸を含む任意の混合物の量は、１０重量％以上、又は２０重量％以上、又は３３重量％以上、又は４０重量％以上、又は４５重量％以上で、しかも８０重量％以下、又は６０重量％以下、又は５５重量％以下、又は５０重量％以下であってよい。混合物自体は、１０〜５０重量％のエステル化脂肪酸、１０〜５０重量％の他の脂肪酸、及び０〜５０重量％のロジン酸を含んでもよく、各成分の総量は、合計して１００重量％以下である。一実施形態では、混合物中のエステル化脂肪酸の量は、１５重量％以上、又は２５重量％以上、又は４５重量％以下、又は３５重量％以下である。一実施形態では、混合物中の別の脂肪酸の量は、１５重量％以上、又は２５重量％以上、又は４５重量％以下、又は３５重量％以下である。一実施形態では、混合物中のロジン酸の量は、５重量％以上、又は１５重量％以上、又は２５重量％以上、又は４５重量％以下、又は３５重量％以下である。脂肪酸は、任意の飽和又は不飽和Ｃ６〜Ｃ３０脂肪酸、好ましくはＣ１２〜Ｃ２０、例えば、Ｃ１４、Ｃ１６、Ｃ１８、Ｃ１９若しくはＣ２０脂肪酸であってよい。組成物が、脂肪酸（又は脂肪酸の混合物）と炭化水素油を含む場合、脂肪酸と炭化水素油の重量比は、１０：１〜１：５、又は１０：１〜１：１、又は５：１〜１：５、又は３：１〜１：３、又は２：１〜１：２、又は１：１であってよい。

本発明の組成物は、一相系であってよい。組成物を連続的又は定期的に運動状態に維持することにより、組成物は長時間にわたって一相を維持し得る。組成物は、例えば、精製所で使用することが意図されるため、運動状態を維持することにより、組成物を一相系にする。一実施形態では、組成物は、１０分、好ましくは３０分、好ましくは１時間放置したとき、好ましくは２４時間放置したとき、７０℃、好ましくは２５℃でも一相系である。

キャリア液体が、炭化水素油であるとき、この油は、８０℃未満で液相である必要があり、好ましくは１６０〜５００℃、又は１７７〜３７１℃の沸点を有する。これらの炭化水素油は、様々な種類のガスオイルなど、例えば、フルレンジ直留中間留分、水素化、中間留分、軽質接触分解留分、ナフサフルレンジ直留留分、水添脱硫フルレンジ留分、溶剤脱ろうストレートレンジ留分、直留中間スルフェニル化留分、ナフサ白土処理フルレンジ直留留分、フルレンジａｔｍ留分、水素化フルレンジ留分、直留軽質留分、重質直留留分、（オイルサンド）、直留中間、ナフサ（シェールオイル）、水素化分解、フルレンジ直留留分（例として、限定はしないが、以下のＣＡＳ番号が挙げられる：６８４７６−３０−２、６８８１４−８７−９、７４７４２−４６−７、６４７４１−５９−９、６４７４１−４４−２、６４７４１−４２−０、１０１３１６−５７−８、１０１３１６−５８−９、９１７２２−５５−３、９１９９５−５８−３、６８５２７−２１−９、１２８６８３−２６−１、９１９９５−４６−９、６８４１０−０５−９、６８９１５−９６−８、１２８６８３−２７−２、１９５４５９−１９−９）を含む。

さらに、物質を、有機溶媒などの、より軽い炭水化物画分に溶媒和させることも可能であり、このような溶媒の例として、メシチレン、トルエン、ベンゼン、石油エーテル、オクタン、ノナン、デカン、及びこれらの化合物の異性化誘導体又はこれらの混合物（ＣＡＳ番号：１０８−８８−３、１０８−６７−８、７１−４３−２、８０３２−３２−４、１１１−６５−９、１１１−８４−２、１２４−１８−５）がある。

本組成物は、少なくとも１種の添加剤を含んでもよい。添加剤は、当業者には周知である、本組成物に好適な任意の添加剤であってよい。一実施形態では、添加剤は、さらにリグニン又はリグニン誘導体の溶解を促進し得る。添加剤は、溶解又はリグニン鎖若しくはリグニン誘導体間の分子間結合を切断する機能を有してもよい。一実施形態では、添加剤は、極性化合物又は塩である。乳化剤を組成物に添加してもよい。組成物は、アミン、アンモニア若しくは水酸化アンモニウムなどの塩基又は塩基性化合物をさらに含有してもよい。

添加剤は、リグニン又はリグニン誘導体の化学構造に影響を与え、これにより、リグニン又はリグニン誘導体をより可溶性にすることもできる。添加剤は、米国特許第４，７３４，１０３号明細書（参照により本明細書に組み込む）に記載されているような任意の粘度低下剤、又は当業者には周知の粘度低下剤であってよい。添加剤は、米国特許第２０１１／０２０３１６６号明細書（参照により本明細書に組み込む）に従い、油及び水の均質な分散体を取得して、燃焼効率を高めると共に、分散体を安定化させるために添加してもよい。

添加剤は、触媒又は化学量で添加してよい。添加剤の量は、０〜１０重量％、好ましくは０．２５〜５重量％、又は０．５〜２重量％であってよい。添加剤は、本方法の任意のステップ中に添加してよく、例えば、エタノール生産から得られる黒若しくは赤液又は残渣に、あるいは、濾過若しくは限外濾過前又は後に、あるいは、酸性化及び分離の前又は後に添加剤を添加してよい。

具体的組成物
本発明の組成物は、少なくとも４重量％のリグニン及び／又はリグニン誘導体、溶媒並びにキャリア液体を含み、ここで、リグニン及び／又はリグニン誘導体は、５，０００ｇ／モル以下、好ましくは２，０００ｇ／モル以下の重量平均分子量を有する。溶媒は、アルコール、エステル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド又はエーテルを含む。本発明の１つの組成物は、黒液、エタノール、グリセロール、及び脂肪酸を含む。別の組成物は、リグニン又はリグニン誘導体、エタノール及びグリセロール、好ましくは脂肪酸を含む。１つの組成物は、重量平均分子量が２，０００ｇ／モル以下のリグニン又はリグニン誘導体を少なくとも２０重量％含み、ここで、溶媒は、アルコール、ＤＭＳＯ若しくはフルフラル；及び炭化水素油を含有するキャリア液体を含む。一実施形態では、リグニン又はリグニン誘導体は、１，０００ｇ／モル以下の重量平均分子量を有する。

一実施形態では、組成物は、７重量％以上のリグニン又はリグニン誘導体と、少なくとも３０重量％のキャリア液体とを含む。

一実施形態では、組成物は、重量平均分子量が２，０００ｇ／モル以下のリグニン又はリグニン誘導体を少なくとも７重量％含み、ここで、溶媒は、少なくとも１種のアルコール、アルデヒド又はスルホキシド；並びに１：１〜１：５重量比の炭化水素油及び脂肪酸を含む。

本発明の一実施形態では、組成物は、１〜５０重量％のリグニン又はリグニン誘導体、３３〜６６重量％の溶媒、及び３３〜６６重量％のキャリア液体を含み、各成分の総量は、合計して１００重量％以下である。本発明の別の組成物は、少なくとも４重量％のリグニン又はリグニン誘導体、５〜３０重量％の濃度でＣ１〜Ｃ１０アルコール又はＣ１〜Ｃ１０スルホキシド又はＣ１〜Ｃ１０アルデヒドを含有する溶媒、並びに１０〜５０重量％の炭化水素油を含む。本発明の別の組成物は、少なくとも４重量％のリグニン又はリグニン誘導体、５〜３０重量％の濃度でＣ１〜Ｃ１０アルコール又はＣ１〜Ｃ１０スルホキシド又はＣ１〜Ｃ１０アルデヒドを含有する溶媒、並びに１０〜５０重量％の脂肪酸と炭化水素油との混合物を含む。

調製方法
本発明の組成物は、溶媒中のバイオマス材料又はリグニン若しくはリグニン誘導体を、キャリア液体、さらに任意選択で脂肪酸と混合することにより、調製することができる。溶媒が、２種以上の溶媒の混合物である場合、混合物を調製した後、バイオマス材料／リグニンと混合してもよいし、あるいは、溶媒混合物の溶媒全部とバイオマス材料／リグニンを同時に混合してもよい。キャリア液体は、溶媒とバイオマス材料／リグニンの混合ステップ前、その最中又は後に添加してよい。一実施形態では、バイオマス材料と溶媒の混合後に油を添加する。混合は、撹拌若しくは振盪により、又は何れか他の好適な方法によって実施することができる。

混合は、室温で実施してよいが、５０℃〜３５０℃、例えば、５０℃以上、又は１００℃以上、又は１５０℃以上で、しかも３５０℃以下、又は２５０℃以下、又は２００℃以下の温度で実施してもよい。一実施形態では、溶媒とバイオマス材料／リグニンの混合後で、溶媒とバイオマス材料／リグニンの混合物が、好ましくは１００℃未満、又は８０℃未満に冷却したら、キャリア液体を添加する。別の実施形態では、リグニン又はリグニン誘導体は、溶媒の添加前に、キャリア液体、さらには任意選択で脂肪酸に添加する。

黒又は赤液はそのまま用いてもよいが、液体は、蒸発、分離若しくは濾過により、又は以下に記載され、国際公開第２０１２／１２１６５９号パンフレットにさらに明瞭に記載されている方法などの化学処理によって前処理してもよい。

組成物中のバイオマス材料又はリグニンは、国際公開第２０１２／１２１６５９号パンフレット（参照により本明細書に組み込む）に記載の方法に従って処理したものであってよい。この方法は、解重合を引き起こす物質の還元又は切断に関し、ここで、上記物質は、第一級、第二級及び第三級ベンジル若しくはアリルアルコール、ベンジル若しくはアリルエーテル、ベンジル若しくはアリルカルボニル、及びベンジル若しくはアリルエステル、又は対応する炭化水素に対するオレフィンであってよい。基質は、リグニン又は前記官能基を含む何れか他の化合物若しくはポリマー、又は黒若しくは赤液であってよい。一般的方法は、反応フラスコ又は容器に、触媒、遷移金属を添加することを含む。少なくとも２種の溶媒の溶媒混合物を添加する場合、溶媒の１つは、水及び塩基である。次に、混合物を加熱した後、水素供与体と、還元しようとする基質を添加する。不均化を阻害するために、水素供与体と基質を添加する前に、塩基又は二酸化炭素を溶媒混合物及び触媒に添加すべきである。水素供与体は、例えば、ギ酸又はアルコールであってよく、水素ガスであってもよい。還元は、温度４０〜１００℃で実施する。一実施形態では、塩基の量は、基質の量に対して化学量ではない。バイオマス又はリグニンはまた、ＰＣＴ／ＳＥ２０１３／０５１０４５号明細書（参照により本明細書に組み込む）に開示されている方法に従って、処理（解重合）してもよい。一般的方法は、バイオマス又はリグニン、水素供与体、遷移金属触媒及び少なくとも１種の溶媒を混合することを含む。水素供与体は、アルコール及び／又はギ酸であるのが好ましい。続いて、形成した混合物を２００℃以下に加熱する。還元若しくは切断方法から得られたバイオマス材料、あるいは好ましくは、分離したリグニン又はリグニン誘導体を脱芳香族した後、本発明の組成物においてリグニン又はリグニン誘導体として用いてよい。一実施形態では、化学的還元から得られたバイオマス材料は、濾過、限外濾過若しくはクロスフロー限外濾過でさらに処理するか；又は酸性化及びＬｉｇｎｏｂｏｏｓｔ（登録商標）技術などの分離で処理する。

一実施形態では、本発明の組成物は、例えば、酸性化及び分離（濾過など）によるリグニン及びリグニン誘導体の沈殿及び分離によって得られるリグニン又はリグニン誘導体を含むバイオマス材料を含んでもよい。こうした技術の例として、Ｌｉｇｎｏｂｏｏｓｔ（登録商標）又は何れか他の類似の分離技術があり、これらを用いてもよい。分離したリグニン及びリグニン誘導体を本発明の組成物中のバイオマス材料として用いることができる。別の実施形態では、分離したリグニン及びリグニン誘導体は、前述し、また国際公開第２０１２／１２１６５９号パンフレットにも記載されている方法を用いて、さらに化学的に還元又は切断又は解重合してもよい。

バイオマス材料中の特定の成分を精製又は分離する別の方法若しくは補助法は、濾過、限外濾過又はクロスフロー限外濾過によるものである。リグニンは、前記濾過技術の何れかにより、大きさに関して分離してもよい。また、リグニン又はリグニン誘導体を解重合法により、大きさに関して分離してもよく、この分離は、濾過、限外濾過又はクロスフロー限外濾過と組み合わせて実施してもよい。黒若しくは赤液に濾過、限外濾過又はクロスフロー限外濾過を使用することにより、分子量が１０，０００ｇ／モル以下のリグニン又はリグニン誘導体を分離することができ、好ましくは、分離したリグニン又はリグニン誘導体は、２，０００ｇ／モル以下、例えば、１，０００ｇ／モル以下の分子量を有する。次に、分離したリグニン及びリグニン誘導体を本発明の組成物に用いることができる。一実施形態では、前記濾過により得られたリグニン及びリグニン誘導体は、前述し、かつ国際公開第２０１２／１２１６５９号パンフレットに記載される方法を用いて、さらに化学的に還元又は切断又は解重合してもよい。

バイオマス材料／リグニンは、１００ｇ／モル以上、例えば、３００ｇ／モル以上、又は５００ｇ／モル以上で、しかも好ましくは１２００ｇ／モル以下、又は１０００ｇ／モル以下、又は９００ｇ／モル以下のバイオマス材料の分子量が得られるように、任意の好適な濾過技術を用いて濾過してもよい。上記の分子量を得るために、異なるカットオフを有する１つ又は複数のフィルターを用いて、１つ又は複数のステップで実施することができる。一実施形態では、各濾過ステップの間に、前述した遷移金属触媒を用いた化学的還元を実施してもよい。一実施形態では、遷移金属触媒を用いた化学的還元又は切断は、各濾過ステップの間に実施してよい。一実施形態では、遷移金属触媒を用いた化学的還元又は切断は、最終濾過ステップ後に実施する。別の実施形態では、遷移金属触媒を用いた化学的還元又は切断は、最初の濾過ステップ前に実施する。また別の実施形態では、触媒による還元処理を実施しない。

リグニンを取得又は分離する別の方法は、添加剤として塩基を使用するものである。植物からエタノールを製造する一部のバイオリファイナリーでは、一般に、燃料に変換するセルロース材料からリグニンを分離するために、塩基を用いた前処理方法を使用する。例えば、植物を粉砕した後、水酸化アンモニウムの溶液と混合した後、加熱することにより、リグニンを遊離させることができる。

言い換えれば、本発明の組成物に用いられるリグニン又はリグニン誘導体は、以下のステップの１つで処理されたバイオマス又はバイオマス材料から得ることができる：
ａ）前述した遷移金属触媒を用いた化学的還元若しくは切断；
ｂ）酸性化及び分離、例えば、Ｌｉｇｎｏｂｏｏｓｔ（登録商標）；
ｃ）濾過、限外濾過若しくはクロスフロー限外濾過；又は
ｄ）これらの任意の組み合わせ。

バイオマス材料は、好ましくは、エタノール生産から得られる黒若しくは赤液又は残留物である。一実施形態では、リグニン又はリグニン誘導体を前記ステップａ）〜ｃ）の少なくとも１つで処理しておく。一実施形態では、ステップａ）及びｃ）の組み合わせ、別の実施形態では、ステップａ）及びｂ）の組み合わせ、また別の実施形態では、ステップｂ）及びｃ）の組み合わせを含む。別の実施形態では、バイオマス材料／リグニンは、ａ）、ｂ）及びｃ）の組み合わせによって得ることができ、この場合、各ステップａ）、ｂ）及びｃ）を２回以上実施してもよい。例えば、上記組み合わせは、ｃ）、ａ）、又はｃ）ｂ）、ａ）、又はｂ）、ａ）、ｃ）；又はｂ）、ｃ）、ａ）；又はｂ）、ｃ）ａ）、ｃ）；又はｂ）、ａ）、ｃ）ａ）、ｃ）の順であってよい。

本発明の組成物は、精製工程において、あるいは、ディーゼル及び石油、若しくはディーゼル及び石油類似物；又はバイオガソリン若しくはバイオディーゼルなどの燃料；あるいは燃料添加剤を製造するための精製工程のプレステップとして使用してよい。

本発明の組成物は、添加剤として用いてもよいし、又は添加剤を製造するのに用いることもでき、例えば、コンクリート粉砕助剤、セメントの凝結遅延剤、セメントの補強剤、抗酸化剤、断熱増強剤、アスファルト安定剤、乳化剤、繊維補強添加剤、架橋剤、ボード結合剤、腐食防止添加剤、耐摩耗添加剤、減摩添加剤、結合剤、乳化剤若しくは分散剤として用いることができる。

本組成物はさらに、フォーム、プラスチック、ゴム又は塗料を製造するのに用いてもよい。エステル化リグニンは、架橋若しくは硬化剤として、又は吸水防止剤若しくは流動化剤として用いてもよい。また、本組成物の使用により、機械的性質を増強することもできる。

防塵性を取得するために本組成物を表面に添加してもよいし、あるいは、電池を製造するのに本組成物を用いることもできる。

本組成物は、表面特性を改善するために、又は腐食防止剤として木材に含浸させるために用いてもよい。本組成物は、抗菌若しくは抗真菌表面を形成するために、又はバリアを形成するために用いてもよい。本組成物はさらに、炭素繊維を形成するために用いてもよい。

以下に示す実施例の一部では、下記のリグニンタイプを使用した。
リグニンタイプＡ１：黒液からの酸析リグニン
リグニンタイプＡ２：９５％乾燥重量まで乾燥させた、黒液からの酸析リグニン
リグニンタイプＢ：濾過及び酸析した黒液
リグニンタイプＣ：解重合したリグニン、Ｍ_Ｗ：約１，５００ｇ／モル
リグニンタイプＦ：解重合及び脱芳香族したリグニン

以下に示す実施例では、記号「＜」は、基質、例えば、リグニンの全てが溶解したわけではないことを意味する。

以下に示す実施例では、「脂肪酸の混合物」又は「脂肪酸の液体」という表現は、置換え可能に用いられ、バイオマスから得られる脂肪酸の混合物を指し、ここで、混合物は、オレイン酸を含む。

実施例１
４−メチルカテコールを加熱しながら（８０℃）撹拌した。１００重量％の４−メチルカテコールを含む、８０℃で注入可能な液体が得られた。

実施例２
シリンゴールを加熱しながら（８０℃）撹拌した。１００重量％のシリンゴールを含む、８０℃で注入可能な液体が得られた。

実施例３
コニフェリルアルコールを加熱しながら（８０℃）撹拌した。１００重量％のコニフェリルアルコールを含む、８０℃で注入可能な液体が得られた。

実施例４
酢酸エチル（０．０２９８ｇ）の溶液に、４−メチルカテコール（０．１３５５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。８２重量％の４−メチルカテコールを含む、８０℃で注入可能な溶液が得られた。

実施例５
アセトン（０．０２２５ｇ）の溶液に、４−メチルカテコール（０．０９９３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。８２重量％の４−メチルカテコールを含む、８０℃で注入可能な溶液が得られた。

実施例６
酢酸エチル（０．０１７３ｇ）の溶液に、シリンゴール（０．１１４３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。８７重量％のシリンゴールを含む、８０℃で注入可能な溶液が得られた。

実施例７
アセトン（０．０１９７ｇ）の溶液に、シリンゴール（０．１２１５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。８６重量％のシリンゴールを含む、８０℃で注入可能な溶液が得られた。

実施例８
酢酸エチル（０．０２７４ｇ）の溶液に、コニフェリルアルコール（０．１１０７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。８０重量％のコニフェリルアルコールを含む、８０℃で注入可能な溶液が得られた。

実施例９
アセトン（０．０３５０ｇ）の溶液に、コニフェリルアルコール（０．１０４３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。７５重量％のコニフェリルアルコールを含む、８０℃で注入可能な溶液が得られた。

実施例１０
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシ安息香酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１０重量％の４−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。

実施例１１
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１８重量％の４−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例１２
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、バニリン酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２重量％のバニリン酸を含む溶液が得られた。

実施例１３
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、シリンガ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１重量％のシリンガ酸を含む溶液が得られた。

実施例１４
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシアセトフェノン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２６重量％の４−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。

実施例１５
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、バニリン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２７重量％のバニリンを含む溶液が得られた。

実施例１６
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、シリンガアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、６重量％のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例１７
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、アセトバニロン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、８重量％のアセトバニロンを含む溶液が得られた。

実施例１８
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、フェルラ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３重量％のフェルラ酸を含む溶液が得られた。

実施例１９
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、アセトシリンゴン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５重量％のアセトシリンゴンを含む溶液が得られた。

実施例２０
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、カテコール（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４９重量％のカテコールを含む溶液が得られた。

実施例２１
酢酸エチル（２００ｇ）の溶液に、ｐ−クマル酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３重量％のｐ−クマル酸を含む溶液が得られた。

実施例２２
エタノール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシ安息香酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３１重量％の４−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。

実施例２３
エタノール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４４重量％の４−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例２４
エタノール（２００ｇ）の溶液に、バニリン酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１０重量％のバニリン酸を含む溶液が得られた。

実施例２５
エタノール（２００ｇ）の溶液に、シリンガ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４重量％のシリンガ酸を含む溶液が得られた。

実施例２６
エタノール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシアセトフェノン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５０重量％の４−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。

実施例２７
エタノール（２００ｇ）の溶液に、バニリン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４３重量％のバニリンを含む溶液が得られた。

実施例２８
エタノール（２００ｇ）の溶液に、シリンガアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、７重量％のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例２９
エタノール（２００ｇ）の溶液に、アセトバニロン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１０重量％のアセトバニロンを含む溶液が得られた。

実施例３０
エタノール（２００ｇ）の溶液に、フェルラ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１０重量％のフェルラ酸を含む溶液が得られた。

実施例３１
エタノール（２００ｇ）の溶液に、アセトシリンゴン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５重量％のアセトシリンゴンを含む溶液が得られた。

実施例３２
エタノール（２００ｇ）の溶液に、ｐ−クマル酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１４重量％のｐ−クマル酸を含む溶液が得られた。

実施例３３
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシ安息香酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．３重量％の４−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。

実施例３４
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．３重量％の４−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例３５
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、バニリン酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．１重量％のバニリン酸を含む溶液が得られた。

実施例３６
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、シリンガ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．０４重量％のシリンガ酸を含む溶液が得られた。

実施例３７
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシアセトフェノン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．１重量％の４−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。

実施例３８
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、バニリン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．４重量％のバニリンを含む溶液が得られた。

実施例３９
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、シリンガアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．２重量％のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例４０
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、アセトバニロン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．４重量％のアセトバニロンを含む溶液が得られた。

実施例４１
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、フェルラ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．１重量％のフェルラ酸を含む溶液が得られた。

実施例４２
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、アセトシリンゴン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．２重量％のアセトシリンゴンを含む溶液が得られた。

実施例４３
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、カテコール（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．１重量％のカテコールを含む溶液が得られた。

実施例４４
石油エーテル（２００ｇ）の溶液に、ｐ−クマル酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、０．２重量％のｐ−クマル酸を含む溶液が得られた。

実施例４５
アセトン（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシ安息香酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２３重量％の４−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。

実施例４６
アセトン（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４０重量％の４−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例４７
アセトン（２００ｇ）の溶液に、バニリン酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１０重量％のバニリン酸を含む溶液が得られた。

実施例４８
アセトン（２００ｇ）の溶液に、シリンガ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５重量％のシリンガ酸を含む溶液が得られた。

実施例４９
アセトン（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシアセトフェノン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４８重量％の４−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。

実施例５０
アセトン（２００ｇ）の溶液に、バニリン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５０重量％のバニリンを含む溶液が得られた。

実施例５１
アセトン（２００ｇ）の溶液に、シリンガアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２０重量％のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例５２
アセトン（２００ｇ）の溶液に、アセトバニロン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２２重量％のアセトバニロンを含む溶液が得られた。

実施例５３
アセトン（２００ｇ）の溶液に、フェルラ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１４重量％のフェルラ酸を含む溶液が得られた。

実施例５４
アセトン（２００ｇ）の溶液に、アセトシリンゴン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１６重量％のアセトシリンゴンを含む溶液が得られた。

実施例５５
アセトン（２００ｇ）の溶液に、カテコール（２００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、６６重量％のカテコールを含む溶液が得られた。

実施例５６
アセトン（２００ｇ）の溶液に、ｐ−クマル酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１２重量％のｐ−クマル酸を含む溶液が得られた。

実施例５７
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシ安息香酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３３重量％の４−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。

実施例５８
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３１重量％の４−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例５９
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、バニリン酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１７重量％のバニリン酸を含む溶液が得られた。

実施例６０
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、シリンガ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１４重量％のシリンガ酸を含む溶液が得られた。

実施例６１
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシアセトフェノン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２９重量％の４−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。

実施例６２
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、バニリン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜４８重量％のバニリンを含む溶液が得られた。

実施例６３
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、シリンガアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１１重量％のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例６４
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、アセトバニロン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１３重量％のアセトバニロンを含む溶液が得られた。

実施例６５
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、フェルラ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２６重量％のフェルラ酸を含む溶液が得られた。

実施例６６
ポリエチレングリコール（２００ｇ）の溶液に、ｐ−クマル酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１１重量％のｐ−クマル酸を含む溶液が得られた。

実施例６７
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシ安息香酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１４重量％の４−ヒドロキシ安息香酸を含む溶液が得られた。

実施例６８
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシベンズアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２０重量％の４−ヒドロキシベンズアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例６９
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、バニリン酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜８重量％のバニリン酸を含む溶液が得られた。

実施例７０
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、シリンガ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜８重量％のシリンガ酸を含む溶液が得られた。

実施例７１
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、４−ヒドロキシアセトフェノン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１０重量％の４−ヒドロキシアセトフェノンを含む溶液が得られた。

実施例７２
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、バニリン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２８重量％のバニリンを含む溶液が得られた。

実施例７３
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、シリンガアルデヒド（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２５重量％のシリンガアルデヒドを含む溶液が得られた。

実施例７４
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、アセトバニロン（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２０重量％のアセトバニロンを含む溶液が得られた。

実施例７５
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、フェルラ酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜３重量％のフェルラ酸を含む溶液が得られた。

実施例７６
グリセロール（２００ｇ）の溶液に、ｐ−クマル酸（１００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１７重量％のｐ−クマル酸を含む溶液が得られた。

実施例７７
酢酸エチル（１．３５４３ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０１９６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例７８
エタノール（１．１１８５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例７９
アセトン（１．０５０９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８０
ポリエチレングリコール（１．３３８９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１９６７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１３重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８１
グリセロール（１．６６１６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０１９８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８２
２−メチルテトラヒドロフラン（１．２０２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８３
シクロペンチルメチルエーテル（１．２１２５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０１９８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８４
１，３−プロパンジオール（０．７７０３ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１９８２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２０重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８５
１，３−ジオキソラン（０．１４５１ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．２０４５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５８重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８６
フルフラル（０．２８０４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．２０４６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８７
ジプロピレングリコール（０．４６３６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．２００９ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３０重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８８
１，４−ジオキサン（０．２０９４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１９９３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４９重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例８９
メタノール（１．１２４４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例９０
イソプロパノール（０．９７９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例９１
ジメチルスルホキシド（０．２９０４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．２０７５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例９２
テトラヒドロフラン（０．１４８２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１９７６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５７重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例９３
ピリジン（０．１６０４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．２０８３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５６重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例９４
酢酸（１．４３４２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０９ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例９５
ヘキサン酸（１．３８９３ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例９７
酢酸エチル（１．３４７４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０２４０ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例９８
アセトン（１．０３６４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０２６７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜３重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例９９
ポリエチレングリコール（０．７６２３ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１１６２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１３重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１００
グリセロール（１．５２１４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０３０３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０１
２−メチルテトラヒドロフラン（１．１８５１ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０２２４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０２
シクロペンチルメチルエーテル（１．２７６４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０２５９ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０３
１，３−プロパンジオール（０．４０１２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１０１４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２０重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０４
１，３−ジオキソラン（０．１３３４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１１６１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４７重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０５
フルフラル（０．１３８９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１０２１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０６
ジプロピレングリコール（０．３０３３ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１０８１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２６重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０７
１，４−ジオキサン（０．２０１７ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１０５２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３４重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０８
メタノール（１．０５７５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０２３９ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１０９
イソプロパノール（０．９５７８ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０３１６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜３重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１１０
ジメチルスルホキシド（０．２１７０ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１１１０ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３４重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１１１
テトラヒドロフラン（０．０９６８ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１００５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、５１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１１２
ピリジン（０．１７２３ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１０６２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３８重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１１３
酢酸（１．４９３９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０２６８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１１４
ベンゾニトリル（１．３１４９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．０２７２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、＜２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１３２
１，３−プロパンジオール（０．４０５８ｇ）とクエン酸（０．１３３０ｇ）を含む混合物に、リグニンタイプＡ２（０．２０３６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。２７重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１３３
１，３−プロパンジオール（０．４２１１ｇ）とＴＷＥＥＮ−２０（０．２９３３ｇ）（ポリソルベート界面活性剤）を含む混合物に、リグニンタイプＡ２（０．２１０１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。２３重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１３４
１，３−プロパンジオール（０．４０４５ｇ）と３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルオクタデシルアンモニオ）プロパンスルホン）（０．０６６０ｇ）を含む混合物に、リグニンタイプＡ２（０．２０１８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。３０重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１３５
１，３−プロパンジオール（０．４１３０ｇ）とピリジン（０．０６４３ｇ）を含む混合物に、リグニンタイプＡ２（０．２０１３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。３０重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１３６
１，３−プロパンジオール（０．４１３０ｇ）とトリエチルアミン（０．１２６６ｇ）を含む混合物に、リグニンタイプＡ２（０．２０１０ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。２７重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１３７
１，３−プロパンジオール（０．４５１０ｇ）とノニデット（Ｎｏｎｉｄｅｔ）Ｐ（０．３１１１ｇ）を含む混合物に、リグニンタイプＡ２（０．２０８４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。２１重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１４１
バイオマス由来の脂肪酸（０．１０７４）を含む混合物と、リグニンタイプＡ１（０．１００３ｇ）との溶液に、リグニンが溶解するまで、ポリエチレングリコール（１．５０７８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、６重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１４２
バイオマス由来の脂肪酸（０．０９９４）を含む混合物と、リグニンタイプＡ１（０．１０４３ｇ）との溶液に、リグニンが溶解するまで、１，３−プロパンジオール（０．４３０８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１６重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１４３
バイオマス由来の脂肪酸（０．１０４５ｇ）を含む混合物と、リグニンタイプＡ１（０．１０２５ｇ）との溶液に、リグニンが溶解するまで、１，３−ジオキソラン（０．７９６３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１０重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

以下の実施例は、別段記載のない限り、全て同様に実施した。すなわち、リグニンが溶解するまで１種又は複数の溶媒を添加した。

実施例１４４
フルフラル（０．３９６９ｇ）と、バイオマス由来の脂肪酸（０．１０７６ｇ）を含む混合物との溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１０４０ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１７重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１４５
１，４−ジオキサン（０．９７６３ｇ）と、バイオマス由来の脂肪酸（０．０９６３ｇ）を含む混合物との溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１０４７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、９重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１４６
ジメチルスルホキシド（０．２７１８ｇ）と、バイオマス由来の脂肪酸（０．１１６４ｇ）を含む混合物との溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１００１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２１重量％のリグニンタイプＡ１を含む二相溶液が得られた。

実施例１４７
ピリジン（０．３５２９ｇ）と、バイオマス由来の脂肪酸（０．１０７４ｇ）を含む混合物との溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０９５３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１７重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１４８
ポリエチレングリコール（０．５６７６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１０２３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１５重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１４９
１，３−プロパンジオール（０．６３８５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１０２１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１４重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５０
１，３−ジオキソラン（０．２１２５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１０３１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３３重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５１
フルフラル（０．３２２４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１０００ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２４重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５２
ジプロピレングリコール（０．３５５１ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０９８９ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５３
１，４−ジオキサン（０．１５５８ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１０１４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、３９重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５４
ジメチルスルホキシド（０．３６２７ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０９８３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５５
テトラヒドロフラン（０．１４１７ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０９７８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５６
ピリジン（０．１３６４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．１００５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、４２重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５７
ポリエチレングリコール（０．２８９１ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、７重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５８
１，３−プロパンジオール（０．２０２６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、９重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１５９
１，３−ジオキソラン（０．０８７６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１９重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１６０
フルフラル（０．１２５５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１４重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１６１
ジプロピレングリコール（０．３１５７ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０１９５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、６重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１６２
１，４−ジオキサン（０．１７１２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１６３
ジメチルスルホキシド（０．２５３２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、７重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１６４
テトラヒドロフラン（０．０７３９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、２１重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１６５
ピリジン（０．１１７９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ１（０．０２０１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。リグニンが溶解するまで溶媒を添加した。懸濁液を加熱しながら撹拌した。冷却後、１５重量％のリグニンタイプＡ１を含む溶液が得られた。

実施例１６６
バイオマス由来の脂肪酸（０．１９４６ｇ）を含む混合物と、リグニンタイプＡ２（０．２０９８ｇ）との溶液に、リグニンが溶解するまで、フルフラル（０．４０７８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。冷却後、２６重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１６７
バイオマス由来の脂肪酸（０．２１０５ｇ）を含む混合物と、リグニンタイプＢ（０．２１００ｇ）との溶液に、リグニンが溶解するまで、フルフラル（０．２９１８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。冷却後、２９重量％のリグニンタイプＢを含む溶液が得られた。

実施例１６８
バイオマス由来の脂肪酸（０．２０８９ｇ）を含む混合物と、リグニンタイプＢ（０．２１９６ｇ）との溶液に、リグニンが溶解するまで、フルフラル（０．４０１６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（８０℃）撹拌した。冷却後、２６重量％のリグニンタイプＢを含む溶液が得られた。

実施例１６９
リグニンタイプＡ２（０．０１０１ｇ）に、オレイン酸（１．３４９９ｇ）を一度に添加した。混合物を加熱しながら（７０℃）撹拌した。＜０．７重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例１７０
イソホロン（０．１６６０ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１３４１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。４５重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１７１
メチシルオキシド（０．１１１９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＡ２（０．１０８７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。４９重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１７２
酢酸エチル（０．０３６６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９９２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。７３重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１７３
エタノール（０．０２８９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．１００４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。７８重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１７４
石油エーテル（０．９５１６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９８５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。＜９重量％のリグニンタイプＣを含む溶液が得られた。

実施例１７５
アセトン（０．０３９６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．１０８６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。７３重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１７６
プロピレングリコール（０．１１４２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９８５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。４６重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１７７
グリセロール（１．１０６２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．１００８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。＜８重量％のリグニンタイプＣを含む溶液が得られた。

実施例１７８
２−メチルテトラヒドロフラン（０．０５５４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．１００３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。６４重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１７９
シクロペンチルメチルエーテル（０．０３２９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９８８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。７５重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８０
１，３−プロパンジオール（０．０７９９ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０８９５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。５３重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８１
１，３−ジオキソラン（０．０５２７ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９１２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。６３重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８２
フルフラル（０．０６０１ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．１０１０ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。６３重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８３
ジプロピレングリコール（０．０４９７ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９１９ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。６５重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８４
１，４−ジオキサン（０．０３７８ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９７７ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。７２重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８５
メタノール（０．０２８６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９５１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。７７重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８６
イソプロパノール（０．０４８４ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９０３ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。６５重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８７
メチルスルホキシド（０．０６４５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９２１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。５９重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８８
テトラヒドロフラン（０．０５５６ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９８０ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。６４重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１８９
ピリジン（０．０５６２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．１０１１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。６４重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１９０
酢酸（０．０３２２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．１００６ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。７５重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１９１
ヘキサン酸（１．０７０２ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９１５ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。＜８重量％のリグニンタイプＣを含む溶液が得られた。

実施例１９２
イソホロン（０．０５６５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．０９５１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。６３重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１９３
メシチルオキシド（０．０４０５ｇ）の溶液に、リグニンタイプＣ（０．１００２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。７１重量％のリグニンタイプＣを含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例１９４
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２１４ｇ、ガスオイルと脂肪酸の総重量）及びリグニンタイプＡ２（０．０２４２ｇ）の溶液に、リグニンが溶解するまで、ポリエチレングリコール（０．２３４８ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。冷却後、６重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１９５
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３００ｇ、ガスオイルと脂肪酸の総重量）及びリグニンタイプＡ２（０．０２５５ｇ）の溶液に、リグニンが溶解するまで、１，３−プロパンジオール（０．１４１１ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。冷却後、９重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１９６
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２４１ｇ、ガスオイルと脂肪酸の総重量）及びリグニンタイプＡ２（０．０２４９ｇ）の溶液に、リグニンが溶解するまで、フルフラル（０．１３８４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。冷却後、９重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１９７
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３１４ｇ、ガスオイルと脂肪酸の総重量）及びリグニンタイプＡ２（０．０２０１ｇ）の溶液に、リグニンが溶解するまで、ジプロピレングリコール（０．４０４４ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。冷却後、４重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１９８
ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２７０ｇ、ガスオイルと脂肪酸の総重量）及びリグニンタイプＡ２（０．０２１７ｇ）の溶液に、リグニンが溶解するまで、ジメチルスルホキシド（０．０７２２ｇ）を一度に、又は段階的に添加した。懸濁液を加熱しながら（７０℃）撹拌した。冷却後、１０重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例１９９
リグニンタイプＡ２（０．１１９７ｇ）に、７０℃の注入可能な溶液が得られるまで、フルフラルと１，３−プロパンジオールとの１：１重量比混合物（０．２７９５ｇ）の溶液を添加した。３０重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例２００
リグニンタイプＡ２（０．１１９０ｇ）に、７０℃の注入可能な溶液が得られるまで、ジメチルスルホキシドと１，４−ジオキサンとの１：１重量比混合物（０．１３４５ｇ）の溶液を添加した。４７重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例２０１
リグニンタイプＡ２（０．１２６３ｇ）に、７０℃の注入可能な溶液が得られるまで、ジメチルスルホキシドと１，３−プロパンジオールとの１：１重量比混合物（０．２４３７ｇ）の溶液を添加した。３４重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例２０２
リグニンタイプＡ２（０．１１２４ｇ）に、７０℃の注入可能な溶液が得られるまで、ジメチルスルホキシドとピリジンとの１：１重量比混合物（ＤＭＳＯとピリジンの総重量０．１７８３ｇ）の溶液を添加した。３９重量％のリグニンタイプＡ２を含む、７０℃の注入可能な溶液が得られた。

実施例２０３
リグニンタイプＡ２（０．１０４６ｇ）に、メタノール（１．０６８６ｇ）の溶液を添加し、７０℃で撹拌した。＜９重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例２０４
リグニンタイプＡ２（０．１２７５ｇ）に、メタノール中の７Ｎアンモニアの溶液（０．２６６９ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜３２重量％のリグニンタイプＡ２を含む溶液が得られた。

実施例２０５
２つの異なるニッケル触媒を用いた、リグニンタイプＣの調製
５．０ｇのリグニンタイプＡ２を７０ｍＬのイソプロパノールに溶解させ、５．３ｇのウェットラネーニッケル（Ｒａｎｅｙｎｉｃｋｅｌ）４２００を添加してから、１００ｍＬの密閉したスチール製オートクレーブ中で、反応物を１６０℃で１８時間加熱した。冷却後、溶解したリグニンを丸底フラスコに移し、イソプロパノールを蒸発させた。２．６１ｇの生成物を回収した（収率５２％）。

５．０ｇのリグニンタイプＡ２を７０ｍＬのイソプロパノールに溶解させ、５．３ｇのウェットラネーニッケル（Ｒａｎｅｙｎｉｃｋｅｌ）２８００を添加してから、１００ｍＬの密閉したスチール製オートクレーブにおいて、反応物を１６０℃で１８時間加熱した。冷却後、溶解したリグニンを丸底フラスコに移し、イソプロパノールを蒸発させた。３．００ｇの生成物を回収した（収率６０％）。

実施例２０６
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３０９ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４０ｇ）の懸濁液に、酢酸エチル（１．１３０３ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２０７
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２２３ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２６８ｇ）の懸濁液に、エタノール（０．９７９１ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２０８
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１１７６ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２８４ｇ）の懸濁液に、アセトン（０．６６９６ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜３重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２０９
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２９８ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４８ｇ）の懸濁液に、ポリエチレングリコール（０．０９０１ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１０重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２１０
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２１４ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２２０ｇ）の懸濁液に、グリセロール（０．６４５０ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜３重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２１１
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３３４ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２９３ｇ）の懸濁液に、２−メチルテトラヒドロフラン（０．９０２７ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜３重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２１２
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３４０ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２３２ｇ）の懸濁液に、シクロペンチルメチルエーテル（０．８３１３ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２１３
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２９１ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２２４ｇ）の懸濁液に、１，３−プロパンジオール（０．０２８６ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２１４
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３８６ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２１１ｇ）の懸濁液に、１，３−ジオキソラン（０．３５４３ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。４重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２１５
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３７６ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２５４ｇ）の懸濁液に、フルフラル（０．０６７６ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１１重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２１６
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３９９ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２２７ｇ）の懸濁液に、ジプロピレングリコール（０．２０４８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。６重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２１７
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１４１３ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２７２ｇ）の懸濁液に、１，４−ジオキサン（０．３９５８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。５重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２１８
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１４０８ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４３ｇ）の懸濁液に、メタノール（０．８０４６ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。３重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２１９
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２０８ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２３９ｇ）の懸濁液に、イソプロパノール（０．６７６０ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜３重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２２０
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２８９ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４４ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシド（０．０６８２ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１１重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２２１
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３００ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２０３ｇ）の懸濁液に、テトラヒドロフラン（０．４９８３ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。３重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２２２
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２３３ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４６ｇ）の懸濁液に、ピリジン（０．１７２７ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。８重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２２３
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２１３ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２７０ｇ）の懸濁液に、酢酸（１．４４２８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２２４
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１１８５ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２１３ｇ）の懸濁液に、ヘキサン酸（１．０２７０ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２２５
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１１８６ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２２３ｇ）の懸濁液に、イソホロン（０．４５１１ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。４重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２２６
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２６７ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２７３ｇ）の懸濁液に、メシチルオキシド（０．４４０８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２２７
軽質ガスオイル（０．１２４８ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２１５ｇ）の懸濁液に、酢酸エチル（１．３５７４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜１重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２２８
軽質ガスオイル（０．１２４１ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２５９ｇ）の懸濁液に、エタノール（１．０１７８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２２９
軽質ガスオイル（０．１２５６ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２５９ｇ）の懸濁液に、アセトン（０．７９４０ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜３重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２３０
軽質ガスオイル（０．１２２０ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２２４ｇ）の懸濁液に、ポリエチレングリコール（０．０３８４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２３１
軽質ガスオイル（０．１２４０ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４０ｇ）の懸濁液に、グリセロール（０．６５７９ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜３重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２３２
軽質ガスオイル（０．１３５０ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４９ｇ）の懸濁液に、２−メチルテトラヒドロフラン（０．９８８０ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２３３
軽質ガスオイル（０．１３０５ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２５０ｇ）の懸濁液に、シクロペンチルメチルエーテル（０．９３０８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２３４
軽質ガスオイル（０．１２７３ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４３ｇ）の懸濁液に、１，３−プロパンジオール（０．０２７４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１４重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２３５
軽質ガスオイル（０．１３１６ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２１８ｇ）の懸濁液に、１，３−ジオキソラン（０．４０８５ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。４重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２３６
軽質ガスオイル（０．１２６２ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２３６ｇ）の懸濁液に、フルフラル（０．０４０８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２３７
軽質ガスオイル（０．１２４１ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２６８ｇ）の懸濁液に、ジプロピレングリコール（０．０５６４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１３重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２３８
軽質ガスオイル（０．１２６２ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２３６ｇ）の懸濁液に、１，４−ジオキサン（０．４５１３ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。４重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２３９
軽質ガスオイル（０．１１９８ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２１６ｇ）の懸濁液に、メタノール（０．０２３５ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１３重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２４０
軽質ガスオイル（０．１３４０ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２０３ｇ）の懸濁液に、イソプロパノール（０．７３７４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２４１
軽質ガスオイル（０．１２６９ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２８３ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシド（０．０４８１ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１４重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２４２
軽質ガスオイル（０．１２５６ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２５８ｇ）の懸濁液に、テトラヒドロフラン（０．９６０１ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２４３
軽質ガスオイル（０．１２５０ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２５９ｇ）の懸濁液に、ピリジン（０．０７７５ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１１重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２４４
軽質ガスオイル（０．１２７１ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２６１ｇ）の懸濁液に、酢酸（０．０７８４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１１重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２４５
軽質ガスオイル（０．１１９７ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２６０ｇ）の懸濁液に、ヘキサン酸（１．０１８５ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２４６
軽質ガスオイル（０．１３０７ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２４２ｇ）の懸濁液に、イソホロン（０．４４０８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。４重量％のリグニンタイプＣを含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２４７
軽質ガスオイル（０．１２０７ｇ）中のリグニンタイプＣ（０．０２３６ｇ）の懸濁液に、メシチルオキシド（０．９４８５ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜２重量％のリグニンタイプＣを含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２４８
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１１８２ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０２５８ｇ）の懸濁液に、フルフラルと１，３−プロパンジオールとの１：１重量比混合物（０．１３１６ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。９重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２４９
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１１７２ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０３０６ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシドと１，４−ジオキサンとの１：１重量比混合物（０．１２７２ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１１重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。ジメチルスルホキシドと１，４−ジオキサンとの１：１重量比混合物（０．４０５２ｇ）をさらに添加すると、４重量％を含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２５０
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２１６ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０３２６ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシドと１，３−プロパンジオールとの１：１重量比混合物（０．１０６８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１２重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の二相溶液が得られた。ジメチルスルホキシドと１，３−プロパンジオールとの１：１重量比混合物（０．１９２９ｇ）をさらに添加すると、７重量％を含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２５１
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１１６８ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０４０３ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシドとピリジンとの１：１重量比混合物（０．１１９２ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１５重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の二相溶液が得られた。ジメチルスルホキシドとピリジンとの１：１重量比混合物（０．１５５３ｇ）をさらに添加すると、１０重量％を含む２５℃の溶液が得られた。

実施例２５２
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１１０１ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０２１９ｇ）の懸濁液に、フルフラルと１，３−ジオキソランとの１：１重量比混合物（０．３９１２ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜４重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２５３
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１３８０ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０２２８ｇ）の懸濁液に、ポリエチレングリコールとテトラヒドロフランとの１：１重量比混合物（０．１１８８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。８重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２５４
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との１：１重量比混合物（０．１２１４ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０２２９ｇ）の懸濁液に、ピリジンとイソホロンとの１：１重量比混合物（０．４４８９ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。＜４重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２５５
軽質ガスオイル（０．１９４３ｇ）中のリグニンタイプＦ（０．１００ｇ）の懸濁液に、１，３−ジオキソラン（０．１３５０ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２３重量％のリグニンタイプＦを含む７０℃の二相溶液が得られた。１，３−ジオキソラン（０．１２０６ｇ）をさらに添加すると、１８重量％を含む、７０℃のより均質な溶液が得られた。

実施例２５６
軽質ガスオイル（０．１９１９ｇ）中のリグニンタイプＦ（０．１００ｇ）の懸濁液に、ジプロピレングリコール（０．０８０４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２７重量％のリグニンタイプＦを含む７０℃の二相溶液が得られた。ジプロピレングリコール（０．２７０２ｇ）をさらに添加すると、１６重量％を含む、７０℃のより均質な溶液が得られた。

実施例２５７
軽質ガスオイル（０．１４６２ｇ）中のリグニンタイプＦ（０．１００ｇ）の懸濁液に、１，４−ジオキサン（０．０７０４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。３２重量％のリグニンタイプＦを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２５８
軽質ガスオイル（０．１５５３ｇ）中のリグニンタイプＦ（０．１００ｇ）の懸濁液に、メタノール（０．０２３７ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。３６重量％のリグニンタイプＦを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２５９
軽質ガスオイル（０．１５３１ｇ）中のリグニンタイプＦ（０．１００ｇ）の懸濁液に、テトラヒドロフラン（０．０４２５ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。３４重量％のリグニンタイプＦを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２６０
軽質ガスオイル（０．１５６１ｇ）中のリグニンタイプＦ（０．１００ｇ）の懸濁液に、イソホロン（０．０７９１ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。３０重量％のリグニンタイプＦを含む７０℃の二相溶液が得られた。

実施例２６１
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１１２３ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０９９８ｇ）の懸濁液に、フルフラルと１，３−プロパンジオールとの１：１重量比混合物（０．２１９７ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２３重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２６２
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１１８８ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０９８６ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシドと１，４−ジオキサンとの１：１重量比混合物（０．２１９９ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２３重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２６３
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１２２４ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．１０１４ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシドと１，３−プロパンジオールとの１：１重量比混合物（０．１４０４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２８重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の二相溶液が得られた。ジメチルスルホキシドと１，３−プロパンジオールとの１：１重量比混合物（０．１２４１ｇ）をさらに添加すると、２１重量％を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２６４
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１２２７ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．１０２０ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシドとピリジンとの１：１重量比混合物（０．２１２８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２３重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２６５
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１１３５ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．１０２３ｇ）の懸濁液に、ポリエチレングリコールとテトラヒドロフランとの１：１重量比混合物（０．３０８５ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２０重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２６６
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１２８８ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０９６１ｇ）の懸濁液に、ポリエチレングリコール（０．３０５４ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１８重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２６７
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１２５７ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．０９８１ｇ）の懸濁液に、１，３−プロパンジオール（０．１６０８ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２６重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２６８
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１２６３ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．１０３５ｇ）の懸濁液に、フルフラル（０．１９２１ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２５重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２６９
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１２９２ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．１０４７ｇ）の懸濁液に、ジプロピレングリコール（０．５４５５ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。１３重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２７０
軽質ガスオイルと脂肪酸を含む液体との３：７混合物（０．１１８２ｇ）中のリグニンタイプＡ２（０．１０２２ｇ）の懸濁液に、ジメチルスルホキシド（０．１９９２ｇ）を添加し、７０℃で撹拌した。２４重量％のリグニンタイプＡ２を含む７０℃の溶液が得られた。

実施例２７１
ニッケル触媒を用いたリグニンタイプＦの調製
１．０ｇのリグニンタイプＢを７０ｍＬのイソプロパノール中に溶解させ、３．３ｇのウェットラネーニッケル（Ｒａｎｅｙｎｉｃｋｅｌ）２８００を添加し、１００ｍＬの密閉したスチール製オートクレーブ中で、反応物を１６０℃で１８時間加熱した。冷却後、溶解したリグニンを丸底フラスコに移し、イソプロパノールを蒸発させた。０．６４ｇの生成物を回収した（収率６４％）。

Claims

リグニン又はリグニン誘導体、溶媒及びキャリア液体を含む組成物において、前記リグニン又はリグニン誘導体が、前記組成物の少なくとも４重量％を占め、前記リグニン又はリグニン誘導体が、５，０００ｇ／モル以下の重量平均分子量を有し、前記溶媒が、少なくとも１種のアルコール、エーテル若しくは有機エステル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド又はこれらの組み合わせを含むことを特徴とする組成物。
請求項１に記載の組成物において、前記組成物が、さらに脂肪酸を含むことを特徴とする組成物。
請求項２に記載の組成物において、前記組成物が、７重量％以上のリグニン若しくはリグニン誘導体、又は１０重量％以上、又は１２重量％以上、又は１５重量％以上、又は２０重量％以上、又は２５重量％以上、又は３０重量％以上のリグニン若しくはリグニン誘導体を含むことを特徴とする組成物。
請求項１乃至３の何れか一項に記載の組成物において、前記キャリア液体が、少なくとも２０重量％、又は少なくとも３０重量％、又は少なくとも４０重量％、又は好ましくは少なくとも５０重量％、又は好ましくは少なくとも６０重量％であることを特徴とする組成物。
請求項１乃至４の何れか一項に記載の組成物において、前記リグニン又はリグニン誘導体の重量平均分子量が、２，０００ｇ／モル以下、又は１，０００ｇ／モル以下であることを特徴とする組成物。
請求項１乃至５の何れか一項に記載の組成物において、前記組成物が、７重量％以上のリグニン又はリグニン誘導体と、少なくとも３０重量％のキャリア液体を含むことを特徴とする組成物。
請求項１乃至６の何れか一項に記載の組成物において、前記キャリア液体が、炭化水素油であることを特徴とする組成物。
請求項１乃至７の何れか一項に記載の組成物において、少なくとも１種の溶媒が、スルホキシド、アルコール又はアルデヒドであることを特徴とする組成物。
請求項１に記載の組成物において、前記組成物が、２，０００ｇ／モル以下の重量平均分子量を有する少なくとも７重量％のリグニン又はリグニン誘導体を含み、前記溶媒が、少なくとも１種のアルコール、アルデヒド又はスルホキシド；並びに１：１〜１：５重量比の炭水化物油及び脂肪酸を含むことを特徴とする組成物。
請求項１乃至９の何れか一項に記載の組成物において、前記溶媒が、ジメチルスルホキシド、ピリジン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、フルフラル、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール若しくは１，３−プロパンジオール、又はこれらの組み合わせを含むことを特徴とする組成物。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載の組成物を製造する方法において、
−５，０００ｇ／モル以下の重量平均分子量を有するリグニン又はリグニン誘導体を用意するステップ；
−少なくとも１種のアルコール、エーテル、スルホキシド、ケトン、アルデヒド若しくはエステル又はこれらの組み合わせを含む溶媒と、キャリア液体を用意するステップ；並びに
−前記リグニン又はリグニン誘導体を、少なくとも４重量％の濃度を得るように前記溶媒及び前記キャリア液体に添加し、混合するステップ
を含むことを特徴とする方法。
請求項１１に記載の方法において、前記組成物を混合中に５０〜３５０℃の温度に加熱することを特徴とする方法。
請求項１１乃至１２の何れか一項に記載の方法において、脂肪酸を用意して、前記混合物に添加することを特徴とする方法。
請求項１１乃至１３の何れか一項に記載の方法において、前記リグニン又はリグニン誘導体が、エタノール生産からの黒液若しくは赤液又はリグニンから得られることを特徴とする方法。
請求項１１乃至１３の何れか一項に記載の方法において、前記リグニン又はリグニン誘導体が、エタノール生産からの黒若しくは赤液又は残渣の：
−繊維金属触媒を用いた化学的還元；
−酸性化及び分離；
−濾過、限外濾過若しくはクロスフロー限外濾過；又は
−これらの任意の組み合わせ
から得られることを特徴とする方法。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載の組成物の使用において、石油及びディーゼル、若しくはディーゼル及び石油類似物、又はバイオガソリン若しくはバイオディーゼルなどの燃料；あるいは燃料添加剤の製造を目的とすることを特徴とする使用。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載の組成物から得られることを特徴とする燃料。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載の組成物の使用において、化学物質又は塗料の製造を目的とすることを特徴とする使用。
請求項１乃至１０の何れか一項に記載の組成物の使用において、コンクリート粉砕助剤、セメントの凝結遅延剤、セメントの補強剤、抗酸化剤、断熱増強剤、アスファルト安定剤、乳化剤、繊維補強添加剤、架橋剤、ボード結合剤、腐食防止添加剤、耐摩耗添加剤、減摩添加剤、結合剤、乳化剤若しくは分散剤、架橋若しくは硬化剤として、又は吸水防止剤として若しくは流動化剤として、抗菌若しくは抗真菌表面として又はバリアとして、木材に含浸させるために、又は腐食防止剤として用いることを特徴とする使用。