SE538224C2 - Kompositioner av biomassamaterial för raffinering - Google Patents

Kompositioner av biomassamaterial för raffinering Download PDF

Info

Publication number
SE538224C2
SE538224C2 SE1450071A SE1450071A SE538224C2 SE 538224 C2 SE538224 C2 SE 538224C2 SE 1450071 A SE1450071 A SE 1450071A SE 1450071 A SE1450071 A SE 1450071A SE 538224 C2 SE538224 C2 SE 538224C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
lignin
weight
added
composition
composition according
Prior art date
Application number
SE1450071A
Other languages
English (en)
Other versions
SE1450071A1 (sv
Inventor
Joseph Samec
Christian Dahlstrand
Joakim Löfstedt
Original Assignee
Ren Fuel K2B Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=51228554&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE538224(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ren Fuel K2B Ab filed Critical Ren Fuel K2B Ab
Priority to SE1450071A priority Critical patent/SE538224C2/sv
Publication of SE1450071A1 publication Critical patent/SE1450071A1/sv
Publication of SE538224C2 publication Critical patent/SE538224C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/005—Lignin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G1/00—Low-molecular-weight derivatives of lignin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D197/00—Coating compositions based on lignin-containing materials
    • C09D197/005—Lignin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/04—Organic compounds
    • C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
    • C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/04—Organic compounds
    • C10L2200/0461—Fractions defined by their origin
    • C10L2200/0469—Renewables or materials of biological origin
    • C10L2200/0476—Biodiesel, i.e. defined lower alkyl esters of fatty acids first generation biodiesel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/026—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for diesel engines, e.g. automobiles, stationary, marine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/30—Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

SAMMANDRAG Den foreliggande uppfinningen avser en komposition och ett forfarande Rixframstallning av namnda komposition ddr kompositionen innefattar lignin eller ligninderivat, ett losningsmedel och en bararvatska. Kompositionen ãr lamplig for raffinaderiprocesser.

Description

KOMPOSITIONER AV BIOMASSAMATERIAL FOR RAFFINERING UPPFINNINGENS OMRADE Den foreliggande uppfinningen avser kompositioner av biomassamaterial eller derivat av biomassamaterial i ett lOsningsmedel Mr, men ej begransat till, tillampningar i ett raffinaderi, sasom olje- eller biooljeraffinaderi.
BAKGRUND Lignin ãr en komplex biopolymer som firms i cellvaggar hos vaxter och som mest forekommande utvinns ur trd och vissa alger. Lignin, cellulosa, hemicellulosa och pektin ãr huvudkomponenterna i cellvaggen, och lignin tillsammans med hemicellulosa ger mekanisk styrka till cellvaggen.
Idag anvands lignin som en komponent i till exempel pelletsbrdnsle som ett bindemedel, men det anvands aven som en energikalla pd grund av dess hOga energiinnehall. Lignin har hogre energiinnehall an cellulosa eller hemicellulosa och ett gram lignin har i medel 2,27 KJ, vilket är 30% mer an energiinnehallet hos cellulosakolhydrater. Energiinnehallet i lignin liknar det hos kol. Lignin som idag borttas via Kraftprocessen, sulfatprocessen, i massa- eller pappersfabriker branns vanligen pa grund av sitt branslevarde for att tillhandahalla energi till att driva produktionsprocessen och fOr att dtervinna kemikalier fran kokvatskan.
Det finns flera sat med vilka lignin kan separeras fran svart- eller rOdlut, vilka erhalls efter separation av cellulosafibrer i Kraft eller i respektive sulfitprocessen, under produktionsprocesserna. En av de vanligaste strategierna är ultrafiltrering. LignoboostO är en separationsprocess utvecklad av Innventia AB och processen har visats Oka ligninutbytet samtidigt som mindre svavelsyra anvands. I Lignoboost® processen tas svartlut fran produktionsprocessen och ligninet falls ut genom tillsats och reaktion med syra, vanligen koldioxid (CO2), och ligninet filtreras sedan bort. Ligninfilterkakan dterdispergeras sedan och surgOrs, vanligen genom anvandning av svavelsyra, och den erhallna slurryn filtreras sedan och tvattas genom deplacementtvdttning. Ligninet anvands 1 sedan vanligen torkat och pulveriserat for att Ora den lamplig flir kalkugnar eller innan det formas till pellets.
Biobrdnsle, sasom biobensin och biodiesel, dr ett bransle i vilket energin huvudsakligen kommer frail biomassamaterial eller gaser, sasom trd, majs, sockerror, djurfett, vegetabiliska oljor och sa vidare. Emellertid kampar biobransleindustrierna med fragor sasom trd vs. brdnsledebatten, effektivitet och den allmanna tillgangen till rdmaterial. Samtidigt producerar massa- och papperstillverkande industrier enorma mangder lignin, vilket ofta, sasom 10 beskrivs ovan, endast branns i fabriken.
Tva vanliga strategier for att utforska biomassa som ett brdnsle eller brdnslekomponent är att anvdnda pyrolysoljor eller hydrogenerat lignin. Emellertid kraver dessa strategier hoga tryck och anvandning av vdtgas vilket bade är dyrt och kan vara farligt. Det finns darfOr ett behov av en mindre komplex metod fi5r att bereda biomassa sá att den kan processas vid ett bioraffinaderi, men aven fOr att processa lignin exempelvis till finkemikalier eller farg eller fargtillsatser.
SAMMANFATFNING AV UPPFINNINGEN Den foreliggande uppfinningen visar en komposition innefattande biomassamaterial och lOsningsmedel ddr kompositionen kan anvandas i en raffinaderiprocess for brdnsleproduktion.
I en forsta aspekt avser den foreliggande uppfinningen en komposition som innefattar lignin, ett lOsningsmedel och en bararvatska; varvid ligninet utglir atminstone 4 vikt-% av kompositionen och varvid ligninet har ett viktsmedelvdrde av molekylvikten pa ej mer an 000 g/mol, och varvid losningsmedlet innefattar atminstone en alkohol, eter eller organisk ester, sulfoxid, keton, aldehyd eller en kombination darav.
I en andra aspekt avser den foreliggande uppfinningen en metod fi5r framstallning av kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen, vilken innefattar: 2 tillhandahallande av lignin som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol; tillhandahallande av ett lOsningsmedel som innefattar atminstone en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination darav, och en bararvatska; och tillsattning av ligninet till losningsmedlet och bararvatskan for att erhalla en koncentration pa atminstone 4 vikt-% och blandning.
En tredje aspekt avser anvandningen av kompositionen enligt den fOreliggande 10 uppfinningen flir framstallning av bransle.
En fjarde aspekt ar ett bransle erhallet frail kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen.
En femte aspekt av den fOreliggande uppfinningen avser anvandning av kompositionen enligt som stelnat malningshjalpmedel, hardningshammare Mr cement, fOrstarkare av cement, antioxidant, forstarkare av termiskt skydd, stabiliseringsmedel i asfalt, emulgeringsmedel, fiberfOrstarkande tillsats, korsbindningsmedel, pappbindemedel, antikorrosionstillsats, antinanings- tillsats, antifriktionstillsats, bindemedel, emulgerings- eller dispersionsmedel, korsbindande eller hardmedel, eller som en vattenabsorptionsinhibitor eller som ett fluidiseringsmedel, som en antibakteriell eller antifungal yta eller som en barriar, for att impregnera tra eller som ett antikorrosionsmedel.
En sjatte aspekt av den fOreliggande uppfinningen avser en komposition innefattande lignin, ett losningsmedel och fettsyra; varvid ligninet utgOr atminstone 4 vikt-% av kompositionen och varvid ligninet har en medelmolekylvikt pa ej mer an 5 000 g/mol, och varvid lOsningsmedlet innefattar atminstone en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination darav.
KORT BESKRIVNING AV RITNINGARNA 3 Figur 1, GPC-kurva fran Lignin typ A och Lignin typ C. Lignin typ C har ett viktsmedelvdrde av molekylvikten (Mw) pa 1426 g/mol och en polydispersitet (PD) pa 1,87.
Figur 2, HSQC fran Lignin typ C.
Figur 3, HSQC av Lignin typ F.
DETALJERAD BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN Den foreliggande uppfinningen visar en komposition Mr anvandning i raffinaderiprocesser flir framstallningen av olika branslen.
FOr att en substans skall processas i ett raffinaderi, sasom ett oljeraffinaderi eller biooljeraffinaderi, maste substansen vara i vdtskefas. Antingen dr substansen i en vaskefas vid en given temperatur (vanligen under 80 °C) eller sa_ loses substansen i en vdtska. Den fOreliggande uppfinningen visar en komposition och en metod for beredning av namnda komposition ddr kompositionen innefattar lignin eller ligninderivat, ddr ligninet eller ligninderivaten är i en vaskefas eller är lOst i en vaska och kan processas i ett raffinaderi. Den foreliggande uppfinningen Or det enklare eller till och med fOrenklar framstallningen av ett bransle fran biomassamaterial.
Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen ãr en vdtskekomposition av ett biomassamaterial och ett lOsningsmedel, fOretradesvis aven en bararvdtska. I en utforingsform innefattar biomassamaterialet lignin eller ligninderivat och losningsmedlet innefattar en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination ddrav.
I den fOreliggande ansokan avser termen "ligninderivat" molekyler eller polymerer harstammande fran lignin. I den foreliggande ansokan anvands "ligninderivat" och "molekyler eller polymerer harstammande frail lignin" sasom likabetydande. Dessa polymerer kan vara ett resultat av en kemisk modifiering eller degradering av lignin eller en ligninkalla, till exempel vid behandling av svart- eller rodlut i syfte att fdlla ut eller separera lignin. 4 I den fOreliggande ansOkan betecknar termerna "rodlut" och "brunlut" samma vdtska.
Biomassa och biomassamaterial Biomassa innefattar, men dr ej begransat till, vaxtdelar, frukter, gronsaker, processavfall, traflisor, agn, korn, grds, majs, ogrds, vattenvdxter, hO, papper, pappersprodukter, atervunnet papper och pappersprodukter, lignocellulosamaterial, lignin och vilka cellulosainnehallande biologiska material som helst eller material med biologiskt ursprung.
Ett biomassamaterial kan vara i formen av en blandning av biomassamaterial och i en utfOringsform är biomassamaterialet svart- eller rOdlut, eller material erhallna frail svart- eller rodlut. Svart- och rodlut innehaller cellulosa, hemicellulosa och lignin och derivat ddrav. Kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen kan innefatta svart- eller rodlut, eller lignin eller ligninderivat erhallna fran svart- eller rOdlut.
I en annan utfOringsform innefattar kompositionen restmaterial frail etanolproduktion sasom en cellulosa- eller majsetanolproduktion, halanefter kallad etanolproduktion. I en annan utforingsform erhalls lignin eller ligninderivaten frail etanolproduktion.
Svartlut innefattar fyra huvudgrupper av organiska substanser, runt 30- vikt-% vedartat material, 25-35 vikt-% sackarinsyror, runt 10 vikt-% myr- och dttiksyra, 3-5 vikt-% extraktionsamnen, runt 1 vikt-% metanol, och manga oorganiska element och svavel. Den exakta kompositionen hos luten varierar och beror pa kokforhallandena i produktionsprocessen och ravaran. Rodlut innefattar jonerna flan sulfitprocessen (calcium, natrium, magnesium eller ammonium), sulfonerat lignin, hemicellulosa och lagmolekyldra hartser.
I en utforingsform innefattar kompositionen svartlut i en mangd om 80 vikt-% eller mer, eller 90 vikt-% eller mer, eller mer fOretradesvis ndra 100 vikt-%. I en utfOringsform innefattar kompositionen rOdlut, Thretradesvis i en mangd om 80 vikt-% eller mer, eller 90 vikt-% eller mer, eller mer fOretradesvis nara 100 vikt%. Kompositionen kan innefatta filtrat fran svart- eller rodlut, foretradesvis frail svartlut.
Viktsmedelvdrdet av molekylvikten (massa) (Mw) hos ligninet bOr ej vara hogre an 30 000 g/mol, foretradesvis ej mer an 20 000 g/mol, eller mer foretradesvis ej mer an 10 000 g/mol, eller annu mer foretradesvis ej mer an 5 000 g/mol, eller annu mer foretradesvis ej mer an 2 000 g/mol, eller ej mer an 1 500 g/mol, eller mer fOretradesvis ej mer an 1 000 g/mol, eller ej mer an 300 g/mol.
Ligninet eller ligninderivatet kan ha en smdltpunkt vid en temperatur pa kminstone 180 °C, sasom 190 °C eller hogre, eller 200 °C eller hogre, eller 300 °C eller ldgre, eller 280 °C eller ldgre, eller 270 °C eller lagre, eller sâ kan ligninet eller ligninderivaten stanna i vatskefas ndr lOst i ett lOsningsmedel enligt den foreliggande uppfinningen, vid en temperatur upp till 150 °C, sAsom 120 °C eller mindre, eller 100 °C eller mindre, eller 90 °C eller mindre, eller 80 °C eller mindre, eller 70 °C eller mindre.
Mangden lignin eller ligninderivat i kompositionen kan vara 4 vikt-% eller mer, eller 5 vikt-% eller mer, eller 7 vikt-% eller mer, eller 10 vikt-% eller mer, eller 12 vikt-% eller mer, eller 15 vikt-% eller mer, eller 20 vikt-% eller mer, eller 25 vikt% eller mer, eller 30 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 50 vikt-% eller mer, eller 60 vikt-% eller mer, eller 70 vikt-% eller mer, eller 75 vikt-% eller mer.
I en utforingsform är ligninet eller ligninderivaten avaromatiserade. Till exempel är lignin eller ligninderivaten avaromatiserade till atminstone 40 %, eller dtminstone 50 % eller dtminstone 60 %, eller atminstone 70 %, eller dtminstone 80 %, eller kminstone 90 %, eller kminstone 95 %, eller kminstone 99 %.
LOsningsmedel, bararvatska och tillsatser Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen innefattar ett lOsningsmedel eller en blandning av lOsningsmedel. Foredragna lOsningsmedel dr Cl-C10 alkoholer, Cl-C10 etrar, Cl-C10 ketoner, Cl-C10 aldehyder, Cl-C10 sulfoxider, och Cl-C10 estrar. Icke-begransande exempel dr metanol, etanol, 6 propanol, isopropanol, 1,3-propandiol, glycerol, glykol, dipropylenglykol, och butyleter sasom tert-butyl-metyleter; dietyleter, diglym, diisopropyleter, dimetylsulfoxid (DM SO), toluensulfonsyra, dimetoxietan, dietylenglykoldietyleter, petroleumeter, polyetylenglykol, 1,4-dioxan, furfural, aceton, 1,3-dioxolan, cyklopentylmetyleter, 2-metyltetrahydrofuran, aromatiska aldehyder (sasom furfural) och tetrahydrofuran (THF). Foredragna Cl-C10 estrar ãr organiska estrar, aromatiska eller icke-aromatiska estrar, exempel pa estrar ãr bensylbensoat, olika acetater sasom metylacetat, etylacetat och butylacetat, olika laktater sasom etyllaktat. Andra ldmpliga lOsningsmedel ãr dimetylformamid, pyridin och N-metylpyrrolidon, eller syror sasom Cl-Ckarboxylsyror sasom myrsyra, attiksyra, propansyra, butansyra, pentansyra och hexansyra. I en utforingsform innefattar lOsningsmedlet en kombination av Cl-C10 alkoholer, Cl-C10 etrar och Cl-C10 estrar. I en utforingsform innefattar lOsningsmedlet tva Cl-C10 alkoholer till exempel etanol och glycerol, och i en annan utfOringsform innefattar lOsningsmedlet propanol och glycerol. I en utforingsform innefattar lOsningsmedlet polyetylenglykol och en Cl-C10 alkohol. I en utfOringsform innefattar lOsningsmedlet etanol i kombination med atminstone en av glycerol och polyetylenglykol. I en annan utfOringsform innefattar lOsningsmedlet glycerol i kombination med polyetylenglykol. I en utfOringsform ãr atminstone ett losningsmedel sulfoxid, en alkohol eller en aldehyd. I en utfOringsform innefattar losningsmedlet en kombination av en ClC10 sulfoxid och en Cl-C10 alkohol, eller en Cl-C10 sulfoxid och en Cl-C10 aldehyd, eller en Cl-C10 alkohol och en Cl-C10 aldehyd. I en utforingsform innefattar lOsningsmedlet dimetylsulfoxid, pyridin, THF, 1,4-dioxan, furfural, dipropylenglykol, polyetylenglykol eller 1,3-propandiol eller en kombination ddrav. Ndr kompositionen skall anvandas i ett raffinaderi ãr mangden losningsmedel foretradesvis sa lag som mojligt, i synnerhet om lOsningsmedlet innehaller heteroatomer sasom syre. Mangden losningsmedel ãr fOretradesvis 33 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mer, men ej mer an 66 vikt-%, eller 60 vikt-% eller mindre, eller 55 vikt-% eller mindre, eller vikt-% eller mindre.
Syftet med bararvatskan dr att bara det Onskade substratet eller lOsningen in till en reaktor utan att reagera eller pa annat salt paverka substratet eller 7 losningen. Darfor ar bararvatskan i den foreliggande ansokan ett inert kolvate med en hog kokpunkt, foretradesvis atminstone 150 °C. Kompositionen kan innefatta en bararvatska lamplig Rh- en vatebehandlare eller en katalytisk kracker, fOretradesvis en vatska lampad for bade vatebehandlare och katalytisk kracker. Sadana bararvatskor innefattar olika kolvateoljor. Vatebehandling och katalytisk krackning ar steg i raffinaderiprocessen dar svavelinnehallet hos oljan reduceras och dar hog-kokande, hOg-molekylviktskolvaten konverteras till bensin, diesel och gaser. Bararvatskeinnehallet kan vara atminstone 5 vikt-%, eller atminstone 10 vikt-%, eller atminstone 20 vikt-%, eller atminstone 30 vikt- %, eller aminstone 40 vikt-%, foretradesvis anninstone 50 vikt-% eller foretradesvis atminstone 60 vikt-%.
I en utforingsform innefattar kompositionen fettsyra. I en annan utfaringsform innefattar kompositionen en blandning av esterfierad fettsyra och/eller en annan fettsyra och/eller en hartssyra (eng. rosin) och/eller en hartsyra (eng. resin). I en utforingsform ar fettsyran en blandning som harstammar frail biomassa innefattande fettsyra. I en utfOringsform ar blandningen som harstammar fran biomassa tallolja. Kompositionen enligt den fbreliggande uppfinningen kan innefatta en blandning av esterfierad fettsyra, en annan fettsyra och alternativt hartssyra. Mangden fettsyra eller av en blandning innefattande fettsyra i kompositionen kan vara 10 vikt-% eller mer, eller 20 vikt% eller mer, eller 33 vikt-% eller mer, eller 40 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mer men inte mer an 80 vikt-%, eller 60 vikt-% eller mindre, eller 55 vikt-% eller mindre eller 50 vikt-% eller mindre. Blandningen i sig kan innefatta 10- vikt-% av esterfierad fettsyra, 10-50 vikt-% av andra fettsyror, och 0-50 vikt-% av hartssyra, dar den totala mangden av varje komponent inte summeras upp till mer an 100 vikt-%. I en utforingsform ar mangden esterfierad fettsyra i blandningen 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. I en utforingsform ar mangden av annan fettsyra i blandningen 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. I en utforingsform ar mangden hartssyra i blandningen 5 vikt-% eller mer, eller 15 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 45 vikt-% eller mindre, eller 35 vikt-% eller mindre. Fettsyran kan vara vilken mattad eller omattad C6-C30 fettsyra som helst, 8 foretradesvis C12-C20, sasom C14, C16, C18, C19 eller C20 fettsyra. Ndr kompositionen innefattar en fettsyra (eller en blandning av fettsyror) och en kolvdteolja kan viktfOrhallandet mellan fettsyran och kolvdteoljan vara frail 10:1 till 1:5, eller 10:1 till 1:1, eller 5:1 till 1:5, eller 3:1 till 1:3, eller 2:1 till 1:2, eller 1 : 1 .
Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan vara ett en-fassystem. Genom att halla kompositionen kontinuerligt eller regelbundet i rorelse sá kan kompositionen stanna i en fas under en langre tid. Eftersom kompositionen är avsedd att anvandas till exempel i ett raffinaderi kommer kompositionen att vara i rorelse och den kommer armed att vara i ett en-fassystem. I en utfOringsform är kompositionen ett en-fassystem vid 70 °C, fOretradesvis awn vid 25 °C, ndr den lamnas under 10 minuter, foretradesvis 30 minuter, foretradesvis en timma, fOretradesvis ndr den lamnas under 24 timmar.
Ndr bararvatskan ãr en kolvdteolja behover oljan vara i en vaskefas under 80 °C och fOretradesvis ha en kokpunkt pa 160-500 °C, eller 177-371 °C. Dessa kolvdteoljor innefattar olika typer av gasoljor och liknande, t.ex. mittendestillat fran fullskaliga enkelkOrningar, vdtebehandlade mittendestillat, ldttkatalyserade krackade destillat, naftadestillat frail fullskaliga enkelkOrningar, vdtedesulferade destillat fran fullskalig, losningsmedelsavvaxade destillat fran enkelkOrning, sulfenylerade mittendestillat fran enkelkorning, lerbehandlad nafta fran fullskalig enkelkOrning, destillat fran fullskalig atm., vdtebehandlade destillat frail fullskalig, destillat frail latt enkelkorning, destillat frail tung enkelkorning, (oljesands)destillat fran mitten av enkelkorningar, vatekrackad nafta (shale oil) frail fullskalig enkelkOrning (exempel av vilka, men ej begransade till CAS nr: 68476-30-2, 68814-87-9, 74742-46-7, 64741-59-9, 64741-44-2, 64741-42-0, 101316-57-8, 101316-58-9, 91722-55-3, 91995-58-3, 68527-21-9, 128683-26-1, 91995-46-9, 68410-05-9, 68915-96-8, 128683-27-2, 195459-19-9). Ddrutover kan substanser solvatiseras i ldttare kolvdtefraktioner sdsom organiska lOsningsmedel, t.ex. mesitylen, toluen, bensen, petroleumeter, oktan, nonan, dekan, och aven isomeriserade derivat av dessa foreningar eller blandningar darav (CAS nr.: 108-88-3, 1008-67-8, 71-43-2, 8032-32-4, 111-69, 111-84-2, 124-18-5). 9 Kompositionen kan vidare innefatta atminstone en tillsats. Tillsatsen kan vara flagon lamplig tillsats for den fbreliggande kompositionen som är kand for fackmannen. I en utforingsform kan tillsatsen vidare fOrbattra losandet av ligninet eller ligninderivaten. Tillsatsen kan ha funktionen att losa eller bryta upp intermolekyldra bindningar mellan ligninkedjor eller ligninderivaten. I en utfOringsform ãr tillsatsen en polar forening eller ett salt. Ett emulgeringsmedel kan tillsattas till kompositionen. Kompositionen kan vidare innehalla en bas eller en basisk forening sasom en amin, ammoniak eller ammoniumhydroxid.
Tillsatsen kan aven pdverka den kemiska strukturen hos ligninet eller ligninderivatet och armed Ora ligninet eller ligninderivatet mer lOsligt. Tillsatsen kan awn vara ndgot viskositetsreducerande medel sasom beskrivet i US 4,734,103, vilket harmed inforlivas genom hanvisning, eller nagot annat viskositetsreducerande medel kant for fackmannen. Tillsatsen kan tillsattas i syfte att erhalla en likformig dispersion av olja och vatten fOr att fOrbdttra fOrbranningseffektiviteten och Mr att stabilisera dispersionen enligt US 2011/0203166, vilken harmed inforlivas genom referens.
Tillsatsen kan tillsattas i en katalytisk eller stOkiometrisk mdngd. Mangden av tillsatsen kan vara fran 0 till 10 vikt-%, foretradesvis mellan 0,25 till 5 vikt-%, eller mellan 0,5 till 2 vikt-%. Tillsatsen kan tillsdttas under vilket steg som heist av metoden, till exempel kan tillsatsen tillsattas till svart- eller rOdluten eller restmaterial fran etanolproduktion, eller innan eller efter filtrering eller ultrafiltrering, eller innan eller efter surgorning och separation.
Specifika kompositioner Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen innefattar abninstone 4 vikt-% av lignin och/eller ligninderivat, ett lOsningsmedel och en bararvatska, varvid ligninet och/eller ligninderivaten har ett viktsmedelvdrde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol, fOretradesvis 2 000 g/mol. LOsningsmedlet innefattar en alkohol, ester, sulfoxid, keton, aldehyd, eller en eter. En komposition enligt den foreliggande uppfinningen innefattar svartlut, etanol, glycerol, och en fettsyra. En annan komposition innefattar lignin eller ligninderivat, etanol och glycerol, foretradesvis aven en fettsyra. En komposition innefattar atminstone 20 vikt-% lignin eller ligninderivat som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 2000 g/mol, varvid losningsmedlet innefattar en alkohol, DMSO, eller furfural; och en bararvatska som innefattar en kolvateolja. I en utforingsform har ligninet eller ligninderivaten ett viktsmedelvard av molekylvikten pa ej mer an 1 000 g/mol.
I en utforingsform innefattar kompositionen 7 vikt-% eller mer av lignin eller ligninderivat och atminstone 30 vikt-% av bararvatska.
I en utforingsform innefattar kompositionen atminstone 7 vikt-% av lignin eller ligninderivat som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 2 000 g/mol, varvid lOsningsmedlet innefattar atminstone en alkohol, aldehyd eller en sulfoxid; och en kolvateolja och fettsyra i ett 1:1 till 1:5 viktsforhallande.
I en utforingsform av den fOreliggande uppfinningen innefattar kompositionen 1-50 vikt-% av lignin eller ligninderivat, 33-66 vikt-% av lOsningsmedel, och 3366 vikt-% av bararvatska dar den totala mangden av var komponent inte adderas upp till mer an 100 vikt-%. En annan komposition enligt den foreliggande uppfinningen innefattar atminstone 4 vikt-% lignin eller ligninderivat, ett losningsmedel innefattande en Cl-C10 alkohol eller en Cl-C10 sulfoxid eller en Cl-C10 aldehyd i en koncentration pa 5-30 vikt-%, och 10-50 vikt-% av en kolvateolja. En annan komposition enligt den foreliggande uppfinningen innefattar atminstone 4 vikt-% lignin eller ligninderivat, ett losningsmedel innefattande en Cl-C10 alkohol eller en Cl-C10 sulfoxid eller en Cl-C10 aldehyd i en koncentration pa 5-30 vikt-%, och 10-50 vikt-% av en blandning av en fettsyra och en kolvateolja.
Framstallningsmetod Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan framstallas genom blandning av ett biomassamaterial eller ligninet eller ligninderivaten i ett losningsmedel tillsammans med en bararvatska, alternativt aven en fettsyra. Nar lOsningsmedlet ar en blandning av mer an ett losningsmedel kan blandningen framstallas innan blandningen med biomassamaterialet/ligninet, 11 eller sa kan alla losningsmedel hos losningsmedelsblandningen och biomassamaterialet/ligninet blandas samtidigt. Bararvatskan kan tillsattas innan, under eller efter blandningssteget av lOsningsmedlet och biomassamaterialet/ligninet. I en utfOringsform tillsatts oljan efter blandningen av biomassamaterialet och losningsmedlet. Blandningen kan utfOras genom omrorning eller skakning eller pa nagot annat lampligt satt.
Blandningen kan utforas vid rumstemperatur, men kan aven utforas vid en temperatur mellan 50 °C och 350 °C, sasom vid 50 °C eller hOgre, eller 100 °C eller hOgre, eller 150 °C eller hOgre, men ej hogre an 350 °C, eller 250 °C eller lagre, eller 200 °C eller lagre. I en utfOringsform tillsatts bararvatskan efter blandningen av lOsningsmedlet och biomassamaterial/lignin och nar blandningen av lOsningsmedel och biomassamaterial/lignin har kylts ned, foretradesvis under 100 °C, eller under 80 °C. I en annan utfOringsform tillsatts ligninet eller ligninderivatet till bararvatskan och alternativt aven fettsyra, innan tillsatsen av lOsningsmedel.
Svart- eller rodluten kan anvandas som den ãr men luten kan aven fOrbehandlas genom flirangning, separering eller filtrering eller via kemisk behandling sasom processen beskriven nedan och vidare definierad i WO 2012/121659.
Biomassamaterialet eller ligninet i kompositionen kan ha blivit behandlat enligt processen beskriven i WO 2012/121659 vilken harmed infOrlivas genom hanvisning. Processen avser reducering eller klyvning av ett substrat, vilket leder till depolymerisering, varvid namnda substrat kan vara, men ãr inte begransad till, primar, sekundar och tertiar bensyl- eller allylalkohol, bensyleller allyleter, bensyl- eller allylkarbonyl, och bensyl- eller allylester, eller olefiner till motsvarande kolvate. Substratet kan vara lignin eller nagon annan forening eller polymer innefattande namnda funktionella grupp, eller svart- eller rodlut. En allman metod innefattar tillsats av en katalysator, en Overgangsmetallkatalysator, till en reaktionskolv eller behallare. Tillsattning av en losningsmedelsblandning av atminstone tva losningsmedel dar den ena av lOsningsmedlen är vatten och en bas. Blandningen upphettas sedan foljt av 12 tillsats av en vatedonator och substratet reduceras. FOr att hamma disproportionering bor en bas eller koldioxid tillsattas till losningsmedelsblandningen och katalysatorn innan tillsatsen av vatedonatorn och substratet. Vatedonatorn kan till exempel vara myrsyra eller en alkohol, den kan awn vara vdtgas. Reduktionen utfors vid en temperatur pa 40-100 °C. In en utforingsform ãr mangden bas inte stokiometrisk till mangden substrat. Biomassan eller ligninet kan awn behandlas (depolymeriseras) enligt metoden visad i PCT/SE2013/051045, vilken harmed inforlivas genom hanvisning. En generell metod innefattar blandning av biomassa eller lignin, en vatedonator, en overgangsmetallkatalysator och dtminstone ettl8sningsmedel. Vatedonatorn dr foretradesvis en alkohol och/eller myrsyra. Den bildade blandningen varms sedan till ej mer an 200 °C. Biomassamaterialet eller fOretradesvis det separerade ligninet och ligninderivaten som erhalls fran reduktionen eller klyvningsmetoden kan dearomatiseras och kan sedan anvandas som lignin eller ligninderivat i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en utfOringsform behandlas det erhallna biomassamaterialet fran den kemiska reduktionen ytterligare med filtrering, ultrafiltrering, eller korsflodesultrafiltrering; eller behandlas genom surgOrning och separering sasom med LignoboostOtekniken.
I en utforingsform kan kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen innefatta ett biomassamaterial innefattande lignin eller ligninderivat erhallna genom utfallning och separation av lignin och ligninderivat till exempel genom surgOrning och separation, sd.som filtrering. LignoboostO eller nagon liknande separationsteknik är exempel pa sadana tekniken och kan anvandas. De separerade lignin och ligninderivaten kan sedan anvandas som biomassamaterialet i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en annan utfOringsform kan det separerade ligninet och lininderivaten vidare kemiskt reduceras eller klyvas eller depolymeriseras genom anvandning av metoden beskriven ovan och i WO 2012/121659.
En annan metod eller komplementdr metod for rening eller separering av specifika komponenter i ett biomassamaterial är genom filtrering, ultrafiltrering eller korsflOdesfiltrering. Ligninet kan separeras relativt sin storlek genom 13 flagon av namnda filtertekniker. Ligninet eller ligninderivaten kan dven separeras med hansyn till storlek genom en depolymeriseringsteknik; denna separation kan utfOras i kombination med filtrering, ultrafiltrering eller korsflodesfiltrering. Genom att anvanda filtrering, ultrafiltrering eller korsflodesultrafiltrering pa svart- eller rodlut sa kan lignin eller ligninderivat med molekylvikter pa 10 000 g/mol eller mindre separeras, fOretradesvis har det separerade ligninet eller ligninderivaten en molekylvikt pa 2 000 g/mol eller mindre, sd.som 1 000 g/mol eller mindre. Det separerade ligninet och ligninderivaten kan da anvandas i kompositionen enligt den foreliggande uppfinningen. I en utforingsform kan ligninet och ligninderivaten som erhalls fran namnda filtrering ytterligare ldyvas kemiskt eller reduceras eller depolymeriseras genom anvandning av metoden beskriven ovan och i WO 2012/ 121659.
Biomassamaterialet/ligninet kan filtreras genom anvandning av nagon lamplig filterteknik for att erhalla en molekylvikt hos biomassamaterialet pa 100 g/mol eller mer, till exempel 300 g/mol eller mer, eller 500 g/mol eller mer an, men foretradesvis 1200 g/mol eller mindre, eller 1000 g/mol eller mindre, eller 900 g/mol eller mindre. FOr att erhalla molekylvikten kan filtreringen utfOras i ett eller flera steg genom anvandning av ett eller flera filter som har olika brytpunkter. I en utforingsform kan en kemisk reduktion som anvander en Overgangsmetallkatalysator som beskrivits ovan utforas mellan varje filtreringssteg. I en utforingsform utfors en kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en overgangsmetallkatalysator efter det slutgiltiga filtreringssteget. I en annan utforingsform utfOrs en kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en Overgangsmetallkatalysator innan det forsta filtreringssteget. I ytterligare en utforingsform utfors ingen katalytisk reduktionsbehandling.
En annan metod Mr att erhalla eller separera lignin ãr att anvanda en bas som en tillsats. Vissa bioraffinaderier som tillverkar etanol frail vdxter anvander vanligen en fOrbehandlingsprocess baserad pa en bas for att separera lignin fran cellulosamaterialet som konverteras till bransle. Till exempel kan vdxten malas, 14 sedan blandas med en lOsning av ammoniumhydroxid och upphettas flir att frisatta ligninet.
Med andra ord kan ligninet eller ligninderivaten som anvands i kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen erhallas frail biomassa eller biomassamaterial som har behandlats med ett av foljande steg: kemisk reduktion eller klyvning genom anvandning av en overgAngsmetallkatalysator som beskriven ovan; surgorning och separering, till exempel Lignoboostk; c) filtrering, ultrafiltrering eller korsflOdesultrafiltrering; eller d) flagon kombination darav.
Biomassamaterialet är faretradsvis svart- eller rOdlut eller restmaterial frail etanolproduktion. I en utforingsform har ligninet eller ligninderivaten behandlats med atminstone ett av stegen a)-c) ovan. I en utforingsform innefattar kombinationen steg a) och c), i en annan utforingsform innefattar kombinationen steg a) och b), och i ytterligare en utfOringsform innefattar kombinationen steg b) och c). I en ytterligare utforingsform kan biomassamaterialet/ligninet erhallas genom en kombination av a), b) och c) och varvid varje steg a), b) och c) kan utforas mer an en gang. Till exempel kan kombinationen vara i ordningen c), a), eller c), b), a), eller b), a), c); eller b), c), a); eller b), c), a), c); eller b) a), c), a), c).
Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan anvandas i en raffinaderiprocess eller som ett forsteg till en raffinaderiprocess for framstallning av bransle sasom diesel och petroleum, eller diesel och petroleumanaloger; eller biobensin eller biodiesel; eller bransletillsatser.
Kompositionen enligt den fOreliggande uppfinningen kan aven anvandas som eller tillsats eller anvandas flir att tillreda en tillsats, till exempel som ett stelnat malningshjalpmedel, hardningshammare for cement, forstarkare Mr cement, antioxidant, fOrbattrare Mr varmeskydd, stabilisator i asfalt, emulgeringsmedel, fiberforstarkande tillsats, korsbindande medel, pappbindningsmedel, anti- 1 korrosionstillsats, antinotningstillsats, antifriktionstillsats, bindemedel, emulgeringsmedel eller dispergeringsmedel.
Kompositionen kan vidare anvandas for framstallning av skum, plaster, gummin eller farg. Det esterfierade ligninet kan anvandas som ett korsbindande eller hardningsmedel, eller som en vattenabsorptionsinhibitor eller som ett fluidiseringsmedel. Aven mekaniska egenskaper kan fOrbattras genom anvandning av kompositionen.
Kompositionen kan tillsattas till ytor for att erhalla dammkontroll, eller sá kan kompositionen anvandas Rh- att framstalla batterier.
Kompositionen kan anvandas far att farbattra ytegenskaper eller far att impregnera tra eller som ett antikorrosionsmedel. Kompositionen kan anvandas for att bilda en antibakteriell eller en antifungal yta eller till att bilda en barriar.
Kompositionen kan aven anvandas for att bilda kolfibrer.
EXEMPEL I nagra av exemplen nedan har fOljande lignintyper anvants.
Lignin typ Al: syrautfallt lignin frail svartlut Lignin typ A2: syrautfallt lignin fran svartlut torkat till 95 % torrvikt.
Lignin typ B: filtrerat och syrautfalld svartlut Lignin typ C: depolymeriserat lignin, MW pa runt 1,500 g/mol Lignin typ F: depolymeriserat och dearomatiserat lignin I exemplen nedan betyder symbolen "<" att inte allt av substratet, till exempel lignin, var lOst.
I exemplen nedan anvands orden "blandning av fettsyror" eller "vatska av fettsyror" utbytbart och betecknar en blandning av fettsyror deriverade frail biomassa och varvid blandningen innehaller oleinsyror.
Exempel 1 16 Polyetylenglykol (1,5078 g) tillsattes en lOsning av en blandning innefattande fettsyra (0,1074 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ Al (0,1003 d i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en losning innefattande 6 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 2 1,3-propandiol (0,4308 g) tillsattes en lOsning av en blandning innefattande fettsyra (0,0994 g) deriverad flan biomassa och Lignin typ Al (0,1043 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erholls en losning innefattande 16 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 3 1,3-dioxolan (0,7963 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyra (0,1045 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ Al (0,1025 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 10 vikt-% av Lignin typ Al.
Alla efterfOljande exempel utfordes pa samma salt om inte annat anges, dvs. losningsmedlet eller losningsmedlen tillsattes tills dess att ligninet lOst sig.
Exempel 4 Lignin typ Al (0,1040 g) tillsattes en losning av furfural (0,3969 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1076 g) deriverad fran biomassa, i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erholls en losning innefattande 17 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel Lignin typ Al (0,1047 g) tillsattes en losning av 1,4-dioxan (0,9763 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,0963 g) deriverad frail biomassa, i en enskild portion eller stegvis. Losningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig. 17 Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 9 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 6 Lignin typ Al (0,1001 g) tillsattes en losning av dimetylsulfoxid (0,2718 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1164 g) deriverad fran biomassa, i en enskild portion eller stegvis. LOsningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrordes under varmning. Vid kylning erh011s en losning innefattande 21 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 7 Lignin typ Al (0,0953 g) tillsattes en losning av pyridin (0,3529 g) och en blandning innefattande fettsyra (0,1074 g) deriverad fran biomassa, i en enskild portion eller stegvis. Losningsmedlet tillsattes till dess att ligninet lost sig.
Suspensionen omrOrdes under varmning. Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 17 vikt-% av Lignin typ Al.
Exempel 8 Furfural (0,4078 g) tillsattes en lOsning av en blandning innefattande fettsyror (0,1946 g) deriverad frail biomassa och Lignin typ A2 (0,2098 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lOst sig. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 26 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 9 Furfural (0,2918 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyror (0,2105 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ B (0,2100 g) i en enskild portion eller stegvis tills ligninet lOst sig. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 29 vikt-% av Lignin typ B.
Exempel Furfural (0,4016 g) tillsattes en losning av en blandning innefattande fettsyror (0,2089 g) deriverad fran biomassa och Lignin typ B (0,2196 g) i en enskild 18 portion eller stegvis tills ligninet lOst sig. Suspensionen omrordes under varmning (80 °C). Vid kylning erh011s en losning innefattande 26 vikt-% av Lignin typ B.
Exempel 11 Polyetylenglykol (0,2348 g) tillsattes en lOsning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0242 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrordes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erholls en losning innefattande 6 vikt% av Lignin typ A2.
Exempel 12 1,3-propandiol (0,1411 g) tillsattes en losning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1300 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0255 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrOrdes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 9 vikt% av Lignin typ A2.
Exempel 13 Furfural (0,1384 g) tillsattes en losning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1241 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0249 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lost sig. Suspensionen omrOrdes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erholls en lOsning innefattande 9 vikt-% av Lignin typ A2.
Exempel 14 Dipropylenglykol (0,4044 g) tillsattes en losning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1314 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0201 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrordes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erholls en losning innefattande 4 vikt% av Lignin typ A2. 19 Exempel Dimetylsulfoxid (0,0722 g) tillsattes en losning av en 1:1 viktsforhallandeblandning av en gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1270 g, total vikt av gasolja och fettsyra) och Lignin typ A2 (0,0217 g), i en enskild portion eller stegvis till dess att ligninet lOst sig. Suspensionen omrordes under uppvarmning (70 °C). Vid kylning erh011s en lOsning innefattande 10 vikt% av Lignin typ A2.
Exempel 16 Framstallning av Lignin typ C genom anvandning av tva olika nickelkatalysatorer ,0 g Lignin typ A2 lOstes i 70 mL isopropanol, 5,3 g vat Raneynickel 4200 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning Overfordes det lOsta ligninet till en rundkolv och isopropanolen fOrangades. 2,61 g produkt insamlades med utbyte 52 %. ,0 g Lignin typ A2 lastes i 70 mL isopropanol, 5,3 g vat Raneynickel 2800 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning overfOrdes det losta ligninet till en rundkolv och isopropanolen forangades. 3,00 g produkt insamlades med utbyte 60 %.
Exempel 17 Etylacetat (1,1303 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0240 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1309 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 18 Etanol (0,9791 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0268 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1223 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 19 Aceton (0,6696 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0284 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1176 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel Polyetylenglykol (0,0901 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0248 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1298 g), och omrordes vid 70 °C. En tvAlaslosning som vid 70 °C innefattade 10 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 21 Glycerol (0,6450 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0220 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 22 2-metyltetrahydrofuran (0,9027 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0293 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1334 g), och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 23 Cyklopentylmetyleter (0,8313 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0232 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av MU gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1340 g), och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 24 1,3-propandiol (0,0286 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0224 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande 21 fettsyra (0,1291 g), och omrordes vid 70 °C. En tvMaslasning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 1,3-dioxolan (0,3543 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0211 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1386 g), och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 26 Furfural (0,0676 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0254 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1376 g), och omrOrdes vid 70 °C. En tvelaslOsning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 27 Dipropylenglykol (0,2048 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0227 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1399 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 6 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 28 1,4-dioxan (0,3958 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0272 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1413 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 5 vikt% Lignin typ C erholls.
Exempel 29 Metanol (0,8046 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0243 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1408 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 3 vikt% Lignin typ C erholls.
Exempel 22 Isopropanol (0,6760 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0239 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1208 g), och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 31 Dimetylsulfoxid (0,0682 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0244 g) i en 1:1 viktforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1289 g), och omrordes vid 70 °C. En tvMaslOsning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 32 Tetrahydrofuran (0,4983 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0203 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1300 g), och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 33 Pyridin (0,1727 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0246 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1233 g), och omrordes vid 70 °C. En tvalaslosning som vid 70 °C innefattade 8 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 34 Attiksyra (1,4428 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0270 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1213 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 224 Hexansyra (1,0270 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0213 g) i en 1:1 viktfOrhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1185 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s. 23 Exempel Isoforon (0,4511 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0223 g) i en 1:1 viktfOrhellandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1186 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt% Lignin typ C erholls.
Exempel 36 Mesityloxid (0,4408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0273 g) i en 10 1:1 viktfOrhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1267 g), och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 37 Etylacetat (1,3574 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0215 g) i en MU gasolja (0,1248 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 1 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 38 Etanol (0,0178 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en Mt gasolja (0,1241 g) och omrordes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade <2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 39 Aceton (0,7940 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en MU gasolja (0,1256 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade <3 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel Polyetylenglykol (0,0384 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0224 g) i en Mt gasolja (0,1220 g) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 41 24 Glycerol (0,6579 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0240 g) i en MU gasolja (0,1240 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 3 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 42 Metyltetrahydrofuran (0,9880 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0249 g) i en Mt gasolja (0,1350 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 43 Cyklopentylmetyleter (0,9308 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0250 g) i en Mt gasolja (0,1305 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 44 1,3-propandiol (0,0274 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0243 g) i en Mt gasolja (0,1273 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvalaslOsning som vid 70 °C innefattade 14 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 1,3-dioxolan (0,4085 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0218 g) i en Mt gasolja (0,1316 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 46 Furfural (0,0408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en MU gasolja (0,1262 g) och omrordes vid 70 °C. En tvelaslosning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 47 Dipropylenglykol (0,0564 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0268 g) i en latt gasolja (0,1241 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 25 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 48 1,4-dioxan (0,4513 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en MU gasolja (0,1262 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 49 Metanol (0,0235 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0216 g) i en MU gasolja (0,1198 g) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel Isopropanol (0,7374 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0203 g) i en latt gasolja (0,1340 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erholls.
Exempel 51 Dimetylsulfoxid (0,0481 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0283 g) i en Mt gasolja (0,1269 g) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 14 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 52 Tetrahydrofuran (0,9601 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0258 g) i en latt gasolja (0,1256 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 53 Pyridin (0,0775 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0259 g) i en latt gasolja (0,1250 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 54 Attiksyra (0,0784 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0261 g) i en MU gasolja (0,1271 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvAlaslosning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ C erh011s. 26 Exempel 5 Hexansyra (1,0185 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0260 g) i en MU gasolja (0,1197 g) och omrordes vid 70°C. En losning som vid 70°C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 56 Isoforon (0,4408 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0242 g) i en MU gasolja (0,1307 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 25 °C innefattade 4 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 57 Mesityloxid (0,9485 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ C (0,0236 g) i en latt gasolja (0,1207 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 2 vikt-% Lignin typ C erh011s.
Exempel 58 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av furfural och 1,3-propandiol (0,1316 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0258 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1182 g) och omrordes vid 70 °C. En tv5laslOsning som vid 70 °C innefattade 9 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 59 En 1:1 viktsforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,1272 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0306 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1172 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 11 vikt-% Lignin typ A2 erholls. Mr ytterligare 1:1 viktfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,4052 g) tillsattes erholls en lOsning som vid °C innefattade 4 vikt-%.
Exempel 60 27 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1068 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0326 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1216 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 12 vikt-% Lignin typ A2 erholls. Nar ytterligare 1:1 viktfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1929 g) tillsattes erholls en losning som vid 25 °C innefattade 7 vikt-%.
Exempel 61 En 1:1 viktsforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,1192 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0403 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1168 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tva.faslOsning som vid 70 °C innefattade 15 vikt-% Lignin typ A2 erholls. Nar ytterligare 1:1 viktfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,1553 g) tillsattes erh011s en lOsning som vid 25 °C innefattade 10 vikt-%.
Exempel 62 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av furfural och 1,3-dioxolan (0,3912 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0219 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1101 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 4 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 63 En 1:1 viktsfOrhallandeblandning av polyetylenglykol och tetrahydrofuran (0,1188 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0228 g) i en 1:1 viktsforhallandeblandning av Mt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1380 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 8 vikt- % Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 64 En 1:1 viktsforhallandeblandning av pyridin och isoforon (0,4489 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0229 g) i en 1:1 viktsfarhallandeblandning av 28 latt gasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1214 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade < 4 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 6 1,3-dioxolan (0,1350 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i latt gasolja (0,1943) och omrOrdes vid 70 °C. En tvMaslosning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ F erh011s. Nar ytterligare 1,3-dioxolan (0,1206) tillsattes erholls en mer homogen losning som vid 70 °C innefattade 18 vikt-%.
Exempel 66 Dipropylenglykol (0,0804 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1919) och omrordes vid 70 °C. En tv5.faslOsning som vid 70 °C innefattade 27 vikt-% Lignin typ F erh011s. Nar ytterligare dipropylenglykol (0,2702) tillsattes erh011s en mer homogen llisning som vid 70 °C innefattade 16 vikt-%.
Exempel 67 1,4-dioxan (0,0704 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1462 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvalaslOsning som vid 70 °C innefattade 32 vikt-% Lignin typ F erh011s.
Exempel 68 Metanol (0,0237 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1553 g) och omrOrdes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 36 vikt-% Lignin typ F erholls.
Exempel 69 Tetrahydrofuran (0,0425 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1531 g) och omrordes vid 70 °C. En tvAlaslosning som vid 70 °C innefattade 34 vikt-% Lignin typ F erh011s.
Exempel 70 29 Isoforon (0,0791 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ F (0,100 g) i lattgasolja (0,1561 g) och omrordes vid 70 °C. En tvafaslosning som vid 70 °C innefattade 30 vikt-% Lignin typ F erh011s.
Exempel 71 En 1:1 viktforhallandeblandning av furfural och 1,3-propandiol (0,2197 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0998 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1123 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 72 En 1:1 viktfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,4-dioxan (0,2199 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0986 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1188 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erh011s.
Exempel 73 En 1:1 viktfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1404 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1014 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1224 g) och omrordes vid 70 °C. En tvalaslOsning som vid 70 °C innefattade 28 vikt-% Lignin typ A2 erholls. Nar ytterligare 1:1 viktfOrhallandeblandning av dimetylsulfoxid och 1,3-propandiol (0,1241 g) tillsattes erholls en losning vid 70 °C innefattade 21 vikt-%.
Exempel 74 En 1:1 viktforhallandeblandning av dimetylsulfoxid och pyridin (0,2128 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1020 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1227 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 23 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 7 En 1:1 viktforhallandeblandning av polyetylenglykol och tetrahydrofuran (0,3085 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1023 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1135 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 76 Polyetylenglykol (0,3054 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0961 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1288 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 18 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 77 1,3-propandiol (0,1608 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,0981 g) i en 3:7 viktforhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1257 g) och omrOrdes vid 70 °C. En lOsning som vid 70 °C innefattade 26 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 78 Furfural (0,1921 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1035 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1263 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 25 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 79 Dipropylenglykol (0,5455 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1047 g) i en 3:7 viktfi5rhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande fettsyra (0,1292 g) och omrordes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 13 vikt-% Lignin typ A2 erholls.
Exempel 80 Dimetylsulfoxid (0,1992 g) tillsattes till en suspension av Lignin typ A2 (0,1022 g) i en 3:7 viktfOrhallandeblandning av lattgasolja och en vatska innefattande 31 fettsyra (0,1182 g) och omrOrdes vid 70 °C. En losning som vid 70 °C innefattade 24 vikt-`)0 Lignin typ A2 erholls.
Exempel 81 Framstallning av Lignin typ F genom anvandning av nickelkatalysatorer 1,0 g Lignin typ B lostes i 70 mL isopropanol, 3,3 g vat Raneynickel 2800 tillsattes och reaktionen varmdes vid 160 °C under 18 timmar i en 100 mL sluten stalautoklav. Efter kylning overfOrdes det losta ligninet till en rundkolv och isopropanolen forangades. 0,64 g produkt insamlades, utbyte 64 %. 32

Claims (20)

PATENTKRAV
1. En komposition innefattande lignin, ett losningsmedel och en bararvatska; varvid ligninet utgOr atminstone 4 vikt-% av kompositionen och varvid ligninet har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol och varvid losningsmedlet ãr en alkohol, eter eller organisk ester, sulfoxid, keton, aldehyd eller en kombination darav; varvid bararvatskan ãr en kolvateolja eller en fettsyra eller en blandning darav.
2. Kompositionen enligt krav 1, varvid kompositionen ytterligare innefattar esterifierad fettsyra.
3. Kompositionen enligt krav 2 varvid kompositionen innefattar 7 vikt-% lignin eller mer, eller 10 vikt-% eller mer, eller 12 vikt-% eller mer, eller 15 vikt-% eller mer, eller 20 vikt-% eller mer, eller 25 vikt-% eller mer, eller 30 vikt-% eller mer.
4. Kompositionen enligt nagot av kraven 1-3, varvid bararvatskeinnehallet är atminstone 20 vikt-%, eller atminstone 30 vikt-%, eller atminstone 40 vikt-%, foretradesvis atminstone 50 vikt-%, eller fOretradesvis atminstone 60 vikt-%.
5. Kompositionen enligt nagot av kraven 1-4 i vilken viktsmedelvardet av molekylvikten hos ligninet ej ãr mer an 2000 g/mol, eller ej mer an 1000 g/mol.
6. Kompositionen enligt nagot av kraven 1-5 i vilken kompositionen innefattar 7 vikt-% eller mer av lignin och atminstone 30 vikt-% av bararvatska.
7. Kompositionen enligt nAgot av kraven 1-6, i vilken bararvatskan ãr en kolvateolja.
8. Kompositionen enligt nagot av kraven 1-7, varvid losningsmedlet ãr en sulfoxid, en alkohol eller en aldehyd.
9. Kompositionen enligt krav 1, varvid kompositionen innefattar atminstone 7 vikt-% lignin_som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 2 000 33 g/mol, varvid lOsningsmedlet ãr en alkohol, aldehyd eller en sulfoxid; och en kolvateolja och fettsyra i ett 1:1 till 1:5 viktfOrhellande.
10. Kompositionen enligt nagot av kraven 1 till 9, varvid lOsningsmedlet dr dimetylsulfoxid, pyridin, THF, 1,4-dioxan, furfural, dipropylenglykol, polyetylenglykol eller 1,3-propandiol, eller en kombination darav.
11. Ett fOrfarande for att framstalla kompositionen enligt nAgot av kraven 1 till 10 innefattande: 1. tillhandahallande av lignin_som har ett viktsmedelvarde av molekylvikten pa ej mer an 5 000 g/mol; 2. tillhandahallande av ett lOsningsmedel som dr en alkohol, eter, sulfoxid, keton, aldehyd eller ester eller en kombination darav, och en bararvatska; och 3. tillsattning av ligninet et till lOsningsmedlet och bararvatskan fOr att erhalla en koncentration pa atminstone 4 vikt-`)0 och blandning; varvid bdrarvatskan ãr en kolvateolja eller en fettsyra eller en blandning darav.
12. Forfarandet enligt krav 11 varvid kompositionen varms under blandning till en temperatur mellan 50 och 350°C.
13. Forfarandet enligt nagot av kraven 11 till 12, varvid en esterfierad fettsyra tillhandahalles och tillsatts till blandningen.
14. Forfarandet enligt nagot av kraven 11 till 13 varvid ligninet_harstammar fran svart- eller rodlut eller lignin fran etanolproduktion.
15. Forfarandet enligt nagot av kraven 11 till 13, varvid ligninet erhalls 1. kemisk reduktion genom anvandning av en Overgangsmetallkatalysator; 2. surgOrning och separation; 3. filtrering, ultrafiltrering eller korsflodesultrafiltrering; eller 4. flagon kombination darav, av svart- eller rOdlut eller restmaterial fran etanolproduktion. 34
16. Anvandning av kompositionen enligt nagot av kraven 1 till 10 for framstallning av bransle sasom petroleum och diesel, eller diesel- och petroleumanaloger, eller biobensin eller biodiesel; eller bransletillsatser.
17. Ett bransle erhallet fran kompositionen enligt nagot av kraven 1 till 10 i en raffinaderiprocess.
18. Anvandning av kompositionen enligt nagot av kraven 1 till 10 for framstallning av kemikalier eller farg.
19. Anvandning av kompositionen enligt nagot av kraven 1 till 10 sasom stelnat malningshjalpmedel, hardningshammare for cement, forstarkare av cement, antioxidant, fOrstarkare av termiskt skydd, stabiliseringsmedel i asfalt, emulgeringsmedel, fiberfOrstarkande tillsats, korsbindningsmedel, pappbindemedel, antikorrosionstillsats, antinOtningstillsats, antifriktionstillsats, bindemedel, emulgerings- eller dispersionsmedel, korsbindande eller hardmedel, eller som en vattenabsorptionsinhibitor eller som ett fluidiseringsmedel, som en antibakteriell eller antifungal yta eller som en barriar, for att impregnera tra eller som ett antikorrosionsmedel. FIGURER Lignin typ A .......\i,..-- „.„—..--..-.......„, i 11 ..,,if \ -x,_.... Lignin typ C ------kr $ ;, ) \ ‘ "N ±\ \\
20. ,- .\ 1 "C.,,.......
SE1450071A 2013-01-25 2014-01-24 Kompositioner av biomassamaterial för raffinering SE538224C2 (sv)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1450071A SE538224C2 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Kompositioner av biomassamaterial för raffinering

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1300069 2013-01-25
US201361770494P 2013-02-28 2013-02-28
SE1350240 2013-02-28
SE1350341 2013-03-19
SE1350777 2013-06-26
SE1450071A SE538224C2 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Kompositioner av biomassamaterial för raffinering

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE1450071A1 SE1450071A1 (sv) 2014-07-26
SE538224C2 true SE538224C2 (sv) 2016-04-05

Family

ID=51228554

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1650065A SE1650065A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Ligninkomposition med esterfierade fettsyror
SE1650064A SE1650064A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Förfarande att behandla lignin
SE1650063A SE1650063A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Filtrering och fällning av lignin för framställning av ligninkomposition
SE1650062A SE1650062A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Metod att framställa en komposition av lignin
SE1650066A SE1650066A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel
SE1450071A SE538224C2 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Kompositioner av biomassamaterial för raffinering

Family Applications Before (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1650065A SE1650065A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Ligninkomposition med esterfierade fettsyror
SE1650064A SE1650064A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Förfarande att behandla lignin
SE1650063A SE1650063A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Filtrering och fällning av lignin för framställning av ligninkomposition
SE1650062A SE1650062A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Metod att framställa en komposition av lignin
SE1650066A SE1650066A1 (sv) 2013-01-25 2014-01-24 Komposition av lignin och organiskt lösningsmedel

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9920201B2 (sv)
EP (1) EP2948531B1 (sv)
JP (1) JP6369873B2 (sv)
CN (1) CN105026525B (sv)
BR (1) BR112015017606B1 (sv)
CA (1) CA2896791C (sv)
CL (1) CL2015002048A1 (sv)
RU (1) RU2661893C2 (sv)
SE (6) SE1650065A1 (sv)
WO (1) WO2014116173A1 (sv)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2948531A1 (en) 2013-01-25 2015-12-02 Ren Fuel K2B AB Compositions of biomass materials for refining

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL207329A0 (en) 2010-08-01 2010-12-30 Robert Jansen A method for refining a recycle extractant and for processing a lignocellulosic material and for the production of a carbohydrate composition
EP2878349B1 (en) 2012-05-03 2022-07-06 Virdia, LLC Fractionation of a mixture by sequential simulated moving bed chromatography
US9657146B2 (en) 2013-03-14 2017-05-23 Virdia, Inc. Methods for treating lignocellulosic materials
JP6666242B2 (ja) 2013-05-03 2020-03-13 ヴァーディア， インコーポレイテッド リグノセルロース系材料処理の方法
BR112015027743B8 (pt) 2013-05-03 2021-01-26 Virdia Inc métodos para preparar frações de lignina termicamente estáveis
CN106132976B (zh) * 2013-12-16 2019-02-05 雷恩生物燃料公司 包含木质素酯以及油或脂肪酸的组合物
EP3166954B1 (en) 2014-07-09 2019-03-27 Virdia, Inc. Methods for separating and refining lignin from black liquor and compositions thereof
SE538740C2 (sv) * 2014-11-03 2016-11-08 Ren Fuel K2B Ab Ether functionalized lignin for fuel production
SE538572C2 (sv) 2014-12-22 2016-09-20 Innventia Ab Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances
ES2900753T3 (es) 2015-02-10 2022-03-18 Furanix Technologies Bv Composición de combustible que comprende huminas
DK3307751T3 (da) 2015-06-15 2020-04-06 Ren Fuel K2B Ab Sammensætning omfattende derivatiseret lignin til brændstofproduktion
SE1551213A1 (sv) * 2015-09-22 2017-03-23 Ren Fuel K2B Ab Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of forestry byproduct lignin
FI126754B (sv) * 2015-11-25 2017-05-15 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Funktionalisering av cellulosa med lignin för producering av produkter med högt mervärde
SE542463C2 (sv) 2015-12-01 2020-05-12 Ren Fuel K2B Ab Depolymerized lignin in hydrocarbon oil
SE540485C2 (en) 2016-06-22 2018-09-25 Valmet Oy Method of producing lignin with reduced amount of odorous substances
CN106367138B (zh) * 2016-10-29 2018-04-17 重庆众商众信科技有限公司 一种抗氧化耐腐蚀型清洁燃料的制备方法
WO2018111183A1 (en) * 2016-12-15 2018-06-21 Ren Fuel K2B Demo Ab Polymeric material comprising modified lignin
US11319448B2 (en) * 2017-03-22 2022-05-03 Ren Fuel K2B Ab Continuous production of fuel grade hydrocarbons by hydrotreatment of functionalized lignin
CN106967469B (zh) * 2017-04-27 2020-05-19 武汉凯迪工程技术研究总院有限公司 高浓度生物质浆料及其制备方法与应用
EP3684889A1 (en) * 2017-09-18 2020-07-29 Technische Universiteit Eindhoven A method for obtaining a stable lignin: polar organic solvent composition via mild solvolytic modifications
SE1850208A1 (en) 2018-02-23 2019-08-24 Ren Fuel K2B Ab Composition of esterified lignin in hydrocarbon oil
FI20185919A1 (sv) * 2018-10-31 2020-05-01 Upm Kymmene Corp Biodieselkomposition
EP4008835B1 (en) * 2020-12-01 2023-12-20 Københavns Universitet Lignin composition
WO2022189488A1 (en) * 2021-03-11 2022-09-15 Metgen Oy Process for improving moisture- and water-resistance of paper

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2105095A (en) * 1936-12-07 1938-01-11 Alfred G Peterson Portable partition
US2410578A (en) 1944-09-28 1946-11-05 Socony Vacuum Oil Co Inc Mineral oil composition
US3105095A (en) * 1959-04-07 1963-09-24 Inst Noguchi Process of liquefaction of lignin
JPS58208388A (ja) * 1982-05-28 1983-12-05 Noboru Fujimura 助燃剤
US4762529A (en) 1985-10-23 1988-08-09 Schulz Johann G Novel fuel for use in energy generating processes
US4734103A (en) 1987-07-22 1988-03-29 Nalco Chemical Company Viscosity/drag reducing additive for high solids black liquor
JPH01104620A (ja) * 1987-10-19 1989-04-21 Oji Paper Co Ltd リグノセルロース材料溶液の製造方法
US5478366A (en) 1994-09-28 1995-12-26 The University Of British Columbia Pumpable lignin fuel
US5834533A (en) 1996-11-20 1998-11-10 Phillips Petroleum Company Stable liquid suspension compositions
FI104834B (sv) 1997-01-14 2000-04-14 Neste Chemicals Oy Ligninbaserade bindämnen och framställningsprocess för dessa
CN1087718C (zh) 1997-12-02 2002-07-17 王品伦 砂浆活化剂
US6072015A (en) 1998-12-08 2000-06-06 Genencor International, Inc. Lignin based paint
RU2150489C1 (ru) 1999-08-06 2000-06-10 Горлов Евгений Григорьевич Жидкая топливная композиция, способ ее получения и их варианты
US20030100807A1 (en) 2001-10-05 2003-05-29 Shabtai Joseph S Process for converting lignins into a high octane additive
US20040072939A1 (en) * 2002-10-11 2004-04-15 Cornman Charles R. Viscosity modifying agents and water reducers
JP2008308530A (ja) * 2007-06-13 2008-12-25 Forestry & Forest Products Research Institute 可溶性リグノセルロースの製造方法
CN100452578C (zh) 2007-06-20 2009-01-14 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 半导体激光线阵及迭阵的微通道热沉化学清洗装置
EP2025735A1 (en) * 2007-08-14 2009-02-18 Bergen Teknologioverforing AS One-step conversion of solid lignin to liquid products
US8211189B2 (en) 2007-12-10 2012-07-03 Wisys Technology Foundation, Inc. Lignin-solvent fuel and method and apparatus for making same
EP2262902A4 (en) 2008-02-05 2013-08-07 Lignoil Technologies Private Ltd COMPLETE LIQUEFACTION OF LIGNOCELLULOSIC AGRODUCTS TO FORM LIQUID BIOCARBURANTS
SE532840C2 (sv) 2008-02-14 2010-04-20 Lars Eriksson Biobränsle
US8795472B2 (en) * 2008-02-28 2014-08-05 Chevron U.S.A. Inc. Process for generating a hydrocarbon feedstock from lignin
RU2501840C2 (ru) 2008-10-01 2013-12-20 Лайселла Пти Лтд Способ получения бионефти
JP5158546B2 (ja) 2008-10-20 2013-03-06 一之 梅村 加水燃料及び添加剤調整燃料油及び添加剤とそれらの製造方法
WO2011003029A2 (en) 2009-07-01 2011-01-06 The Regents Of The University Of California Catalytic disproportionation and catalytic reduction of carbon-carbon and carbon-oxygen bonds of lignin and other organic substrates
EP2535378A4 (en) 2010-02-10 2015-09-02 Hitachi Chemical Co Ltd RESIN COMPOSITION, FORM BODY AND COMPOSITE BODY
CN103080417A (zh) * 2010-07-07 2013-05-01 斯托拉恩索公司 由黑液制造沉淀木质素的方法和通过这种方法制造的沉淀木质素
CN103124780A (zh) 2010-07-07 2013-05-29 凯奇莱特能源有限公司 溶剂增强的生物质液化
US9481833B2 (en) 2011-01-05 2016-11-01 Ignite Resources Pty Ltd Processing of organic matter
SE535691C2 (sv) 2011-03-08 2012-11-13 Kat2Biz Ab Reduktion av C-O-bindningar via katalytisk transfer hydrogenolys
BR112013028146A2 (pt) * 2011-05-04 2017-04-25 Renmatix Inc método de preparação de lignina a partir de biomassa lignocelulósica; produto de lignina; método de redução de incrustação de lignina durante o processamento de biomassa lignocelulósica; e composição
RU2661893C2 (ru) 2013-01-25 2018-07-23 Рен Фьюэл К2Б Аб Композиции материалов биомассы для переработки
CN106132976B (zh) 2013-12-16 2019-02-05 雷恩生物燃料公司 包含木质素酯以及油或脂肪酸的组合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2948531A1 (en) 2013-01-25 2015-12-02 Ren Fuel K2B AB Compositions of biomass materials for refining

Also Published As

Publication number Publication date
CA2896791C (en) 2021-03-23
SE1450071A1 (sv) 2014-07-26
CN105026525B (zh) 2017-10-10
EP2948531B1 (en) 2020-09-30
CA2896791A1 (en) 2014-07-31
SE1650066A1 (sv) 2016-01-21
BR112015017606B1 (pt) 2022-07-19
EP2948531A4 (en) 2016-07-20
RU2661893C2 (ru) 2018-07-23
SE1650062A1 (sv) 2016-01-21
CL2015002048A1 (es) 2016-09-30
SE1650064A1 (sv) 2016-01-21
WO2014116173A1 (en) 2014-07-31
SE1650063A1 (sv) 2016-01-21
US9920201B2 (en) 2018-03-20
CN105026525A (zh) 2015-11-04
BR112015017606A2 (pt) 2017-07-11
EP2948531A1 (en) 2015-12-02
SE1650065A1 (sv) 2016-01-21
RU2015133441A (ru) 2017-03-02
JP2016509104A (ja) 2016-03-24
WO2014116173A9 (en) 2015-01-15
US20150361266A1 (en) 2015-12-17
JP6369873B2 (ja) 2018-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE1450071A1 (sv) Kompositioner av biomassamaterial för raffinering
US10781313B2 (en) Composition comprising esters of lignin and oil or fatty acids
US10611884B2 (en) Ether functionalized lignin for fuel production
SE542463C2 (sv) Depolymerized lignin in hydrocarbon oil
WO2015199608A1 (en) Depolymerisation of lignin
SE1351508A1 (sv) Komposition innefattande fettsyror och estrar av lignin
SE1551502A1 (sv) Process for making lignin composition

Legal Events

Date Code Title Description
CANC Patent cancelled, revoked after opposition
NAV Patent application has lapsed