JP2017502829A - 液晶混合物を精製する方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】液晶混合物を精製する方法を提供する。【解決手段】液晶混合物（７）を精製する方法において、第１電気透析セル（２）に液晶混合物（７）を通過させ、第１電気透析セル（２）に隣接し、イオン交換膜（９）で分離されている第２電気透析セル（８）に、濃縮溶液（１４）を通過させ、および、液晶混合物（７）のイオン化構成成分がイオン交換膜（９）において排出され、液晶混合物（７）から除去されるように、電気透析セル（２、８）の外側に配置されるアノード／カソードの配置（１５，１６）によって、第１電気透析セル（２）を通過する液晶混合物（７）の方向を横切る電界を発生する。１時間以上、好ましくは４時間以上の時間をかけて、第１電気透析セル（２）に液晶混合物（７）を通過させることができる。使用するイオン交換膜（９）は、１０ボルトより高く、好ましくは８０ボルトより高く、特に好ましくは４００ボルト以上の破壊電圧を有する膜であり、これらはイオン交換膜（９）における電圧の最大限の低下に影響を与えるが、破壊電圧よりは低い。【選択図】なし

Description

本発明は、液晶混合物を精製する方法に関する。
液晶混合物は結晶様の方向依存性物理的特性を有する流体物質で、例えば、液晶ディスプレイで使用される。ディスプレイで有利に用いることができる商業的に入手可能な液晶混合物は、互いに予め特定された比率で互いに混合された種々の構成成分を有する。個々の用途で必要な液晶混合物の特性および利点は、個々の構成成分および配合割合を適切に特定することで特に達成できる。
液晶混合物に僅かでも不純物が混入していると結果として、意図する用途に必要で所望の液晶混合物の特性が低下し、特定の用途向けに予め特定された液晶混合物を経済的に実行可能に使用することが更に困難となり不可能になることすらあることが見出された。
よって、液晶混合物を精製できる種々の精製方法が実施され開示されてきた。種々の精製方法は、異なる方法に基づく。工業的な生産および加工方法において、機械的な濾過法または溶媒を添加し引き続き除去することが、頻繁に用いられる精製方法を代表する。
多くの場合、実際に既知精製方法は液晶混合物の精製の効率が低いにも関わらず、比較的高価である。
従って、液晶混合物の可能な限り高効率な精製を可能な限り安価に信頼性高く行うことができるように、液晶混合物の精製方法を設計することが本発明の目的と見なされる。
この目的は、第１電気透析セルに液晶混合物を通過させ、第１電気透析セルに隣接しイオン交換膜で分離されている第２電気透析セルに濃縮溶液を通過させ、および、液晶混合物のイオン化構成成分が第１電気透析セルより排出され、液晶混合物から除去されるように、電気透析セルの外側に配置されるアノード／カソードの配置によって、第１電気透析セルを通過する液晶混合物の方向を横切る電界を発生する精製方法で達成される。結果として、本発明による方法は、液晶混合物に対して電気透析を行うことに本質的に対応する。電気透析を使用することで、実際に関連する多くの不純物を液晶混合物より分離および除去できることが見出された。濃縮溶液および第１電気透析セルの限界を決定するイオン交換膜を適切に予め規定することで、イオン化不純物を信頼性高く高効率で液晶混合物より除去できる。
適切な電気透析装置で行われる本発明による精製方法の概略図を示す。 精製方法の性能の持続時間にわたる液晶混合物の比抵抗の変化の概略図を示す。
個々の液晶混合物、液晶混合物に混入している不純物および精製される液晶混合物の純度の目標程度に応じて方法の適切な継続時間を決定でき、精製方法を行っている間に制御が必要な場合は、既に達成された精製をモニターできるように、本発明による方法を連続操作で行うことができ、これにより連続的なサンプリングおよび精製方法の制御が可能となる。
本発明の考え方の有利な実施形態によれば、第１電気透析セルに液晶混合物を多数回通過させることが提供される。同様に、第１電気透析セルに相応する、イオン交換膜および隣接する第２電気透析セルおよび電界の配置を有する複数の電気透析セルに、液晶混合物を引き続き通過させることも可能である。いずれの場合も、これにより、液晶混合物の通過速度および第１電気透析セル中または相応する電気透析セルの配置中での液晶混合物の総滞留時間を互いに独立に予め決定できる状態を達成することが可能である。よって例えば、高効率で除去できる不純物の場合、短時間の方法の継続時間を採用および維持することが可能である。一方、液晶混合物中の不純物を比較的ゆっくりとしか液晶混合物より分離および除去できないことが観察される場合、予め特定された精製効果を実現し信頼性高く保証するために、精製方法を十分に長時間行うことができる。間歇または連続してサンプリングすることで、既に達成された精製効果を決定および制御することが可能となる。従って、本発明による生成によって精製の予め特定された目標とする必要な程度も達成することを確証できるように、本発明による精製方法で液晶混合物の制御された精製も可能になる。
本発明の考え方の実施形態によれば、１時間より長く、好ましくは４時間より長い時間をかけて、第１電気透析セルに液晶混合物を通過させることが提供される。液晶混合物を複数の相応する電気透析セルに引き続き通過させる場合、これらの電気透析セル中の液晶混合物の総滞留時間を１時間より長く、好ましくは４時間より長くすることが同様に提供されてよい。約４時間〜８時間の時間にわたる方法の継続時間に応じて、液晶混合物の純度の便宜な基準と見なすことができる比抵抗を２０倍より多く増加できることが見出された。
使用する濃縮溶液が脱イオン水であることが有利であることが証明された。脱イオン水中での比較的有効な電荷輸送に加え、濃度勾配がイオン交換膜を通して浸透を促進し、付加的な精製効果との結果となる。
しかしながら、液晶混合物の組成に応じて、使用する濃縮溶液が、変圧器油、ドデカンまたは他の有機溶媒などの他の適切な溶液であることも同様に可能である。
検討により、第１電気透析セルを通して流れる液晶混合物の方向を横切る大きな電位差およびその結果である大きな電界は、効果的な精製効果に特に有利であるが示された。従って本発明の考え方の実施形態によれば、使用するイオン交換膜は、１０ボルトより高く、好ましくは８０ボルトより高く、特に好ましくは４００ボルト以上の破壊電圧を有する膜であり、イオン交換膜における電圧の最大限の低下に影響を与えるが、破壊電圧よりは低い電位差を、アノード／カソードの配置によって予め特定することが提供される。破壊電圧とは、膜がもはや信頼性をもって絶縁体として作用せず、膜を流れる電流が電気透析を損なう可能性がある電圧を表す。第１電気透析セル内の１０および１０００ボルトの間の電圧降下が、精製方法を行うのに適切であると見なされる。第１電気透析セル内の電圧降下は、好ましくは、８０ボルトおよび１２０ボルトの間の範囲内であるべきで、この範囲が精製方法に特に有利であることが証明された。
水または他の混合物の構成成分が電極で破壊されるのを防ぐために、本発明の考え方の有利な実施形態によれば、当該方法を行っている間、アノードおよびカソードを変圧器油で勢いよく流すことが提供される。アノードおよびカソードの接触可能な活性表面を、連続的または間歇的に変圧器油で勢いよく流すことができる。アノードおよびカソードとして使用する電極材料は、好ましくはステンレス鋼でよく、しかしまた、グラファイト、混合酸化物または他の適切な電極材料であってもよい。
精製操作後に第１電気透析セル内に留まり、精製された液晶混合物が残存および付着して滞留するのを防ぐために、可能であれば、精製される液晶混合物と接触する全ての表面を、例えば、パーフルオロアルコキシポリマー（ＰＦＡ）で作製するか、それで被覆することが提供される。同様に、例えば電気透析セル、しかしまた、チューブ、イオン交換膜または電気透析セル内のスペーサー部品などの製品と接触する構成要素を、例えばポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）などの不活性ポリマーで作製することが可能である。製品と接触する構成要素を、有利には、新たな精製方法を開始する前に、例えば、アセトンまたはトルエンなどの有機溶媒で洗浄する。
隣接する電気透析セル間の漏れの原因となる場合のある、精製方法を行っている間の第１電気透析セル内の望ましくない圧力変動を防ぐために、液晶混合物および濃縮溶液を搬送するには低脈動ポンプを使用する。例えば、ギアポンプを使用することで、非常に一定の圧力で液晶混合物を搬送することが可能となり、例えば、漏れまたは精製効果の低下などの望ましくない効果を大幅に低減または完全に防ぐことが見出された。
可能な限り短時間で液晶混合物の可能な限り高効率の精製を達成するために、第１電気透析セルに導入する前に、液晶混合物を完全に混合および均質化することが提供される。
本発明による方法を行うことができる装置は、液晶混合物が通過方向に第１電気透析セルを通過することを可能とする供給ラインおよび排出ラインを有する第１電気透析セルと、第１電気透析セルに隣接し、濃縮溶液が第２電気透析セルを通過することを可能とする適切なイオン交換膜で分離され、供給ラインおよび排出ラインを有する第２電気透析セルとを有する。第１電気透析セルおよび第２電気透析セルは、第１電気透析セル内の液晶混合物の通過方向を横切る電界がアノード／カソードの配置によって発生できるようにアノード／カソードの配置の間に配置される。
アノードおよびカソードは、第１電気透析セルおよび第２電気透析セルから、それぞれの場合でイオン交換膜によって分離されており、イオン交換膜は、第１電気透析セルおよび第２電気透析セルの間のイオン交換膜で交換される溶解イオンと反対の電荷の符号を有する電荷を有する溶解イオンを交換する。例えば、第１電気透析セルおよび第２電気透析セルの間にカチオン交換膜が位置している場合、アノードおよびカソードは第１および第２電気透析セルよりアニオン交換膜で分離される。
イオン交換膜は、好ましくは、不均質な設計を有し、ベースポリマーに埋め込まれたイオン交換粒子を含有できるか、あるいは、均質な設計を有し、イオン性ポリマーから成ることもできる。使用する電極材料は、好ましくは、ステンレス鋼であり、しかしまた、グラファイトまたは適切な混合酸化物である。
スペーサーとして既知で、また、電気透析セル内で有効な流体分布にも役立つ間隔を空けるための手段は、それぞれ隣接したイオン交換膜の間に配置される。スペーサーは、例えば、ポリエチレン、ポリエチレンおよびポリアミドなどの不活性なプラスチック材料またはプラスチック材料の混合物からか、または、ポリ塩化ビニルおよびポリエチレンテレフタレートから作製する。適切なスペーサーの典型的な厚さは０．３ｍｍおよび１．５ｍｍの間で、好ましくは、約０．５ｍｍである。
液晶混合物および濃縮溶液を搬送するために、例えばギアポンプなどの低脈動で可能な限り定圧のポンプを有利に使用する。
例えば、電気透析セル、イオン交換膜、スペーサーならびに供給ラインおよび排出ラインに使用するチューブなどの液晶混合物と接触する全ての構成要素を、好ましくは、不活性ポリマーから作製するか、対応するコーティングで提供する。適切な不活性ポリマーは、例えば、ＰＦＡまたはＰＴＦＥである。
本発明の考え方の例示的な実施形態を下に詳細に説明し、図面に図示する。
図１は、適切な電気透析装置で行われる本発明による精製方法の概略図を示す。
図２は、精製方法の性能の持続時間にわたる液晶混合物の比抵抗の変化の概略図を示す。
液晶混合物を精製する本発明による方法を行うことができ、図１に例として図示する精製装置１は、液晶混合物リザーバー５に連結する供給ライン３および排出ライン４を有する第１電気透析セル２を有する。周回路が形成され、液晶混合物７が第１電気透析セル２を連続して通過するように、ある量の液晶混合物７の流体を液晶混合物リザーバー５からギアポンプ６で搬出し、第１電気透析セル２を通して、液晶混合物リザーバー５に戻すことができる。図１による表示においては、上から下に通過する方向で液晶混合物７が第１電気透析セル２を通って流れる。
第１電気透析セル２に隣接する第２電気透析セル８は、適切なアニオン交換膜９で第１電気透析セル２から分離される。ギアポンプ１３によって濃縮溶液１４が第２電気透析セル８を通過できるように、第２電気透析セル８は、同様に、濃縮溶液リザーバー１２に連結されている供給ライン１０および排出ライン１１を有する。使用する濃縮溶液１４は、脱イオン水である。
このアノード／カソードの配置によって、第１電気透析セル２中に液晶混合物７の通過方向を横切る電界を生成できるように、第１電気透析セル２および第２電気透析セル８をアノード１５およびカソード１６の間に配置する。
アノード１５およびカソード１６は、それぞれの場合でカチオン交換膜１７によって第１電気透析セル２および第２電気透析セル８から分離され、連続的にまたは必要な際に変圧器油の周回路１８によって変圧器油１９で勢いよく流すことができる。
例えば、電気透析セル２および８、イオン交換膜９および１７、スペーサーならびに供給ライン３および１０および排出ライン４および１１に使用するチューブなどの液晶混合物７と接触する全ての構成要素を不活性ポリマーから作製するか、対応するコーティングで提供する。適切な不活性ポリマーは、例えば、ＰＦＡまたはＰＴＦＥである。
精製方法を行うために、例えば８０ボルトまたは１２０ボルトの電位差をアノード１５およびカソード１６の間に直流電圧源によって生成する。ギアポンプ６および１３を起動し、第１電気透析セル２に液晶混合物７を一様に通過させ、第２電気透析セル８に濃縮溶液１４を一様に通過させる。液晶混合物７が第１電気透析セル２を通って流れる間に、電界によって、アニオン交換膜９において第２電気透析セル８の方向か、イオン化不純物の電荷の符号が反対の場合、カチオン交換膜１７においてカソード１６の方向かのいずれかにイオン化不純物が方向を変え、これにより、流れて通過する液晶混合物７より除去される。
液晶混合物を、十分に長い時間にわたって第１電気透析セル２を通過させることができる。精製方法が行われている間、既に達成された液晶混合物７の精製を決定しモニターするために、サンプルを連続的にまたは間歇的に採取できる。
図２は、精製継続時間ｔ（時間を単位とする。）の関数として液晶混合物７の精製方法が行われている間に決定された比抵抗ρ（Ω×ｃｍを単位とする。）を図示する。比抵抗ρは液晶混合物７中の溶解イオンの割合を意味し、よって、液晶混合物７中に存在するイオン化不純物の割合を少なくとも間接的に測定していることを意味する。比抵抗ρが大きくなるほど、イオン化不純物の割合が低く、液晶混合物７の純度が高い。僅か１時間後には典型的な液晶混合物７の比抵抗ρが約１０倍増加し、約４時間後には約４０倍増加することが見出された。
本発明による精製方法は標準的な実験室用の電気透析装置を使用して行うことができ、ギアポンプを連続運転する必要があるのみである。それに対応して、簡単な装置を使用して安価に精製方法を行うことができ、液晶混合物７を非常に効果的に容易に精製する。他の方法に基づく更なる精製方法を前もって追加して行うことで、更に効率を向上できる。
上記精製方法は、特に、少なくとも２種類の有機物質、好ましくはメソゲン、特に液晶物質を含む液晶混合物に適しており、有機物質は、好ましくは、一般式Ｉの化合物より選択される。
Figure 2017502829
 式中、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ互いに独立に、Ｈ、１５個までの炭素原子を有するアルキル基を表し、該基は置換されていないか、ＣＮまたはＣＦ３によって一置換されているか、またはハロゲンによって少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基の中の１個以上のＣＨ２基は、酸素原子が互いに直接結合しないようにして、−Ｏ−、−Ｓ−、
Figure 2017502829
 −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置き換えられていてもよく、およびＲ１およびＲ２の一方は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＳＦ５、ＮＣＳ、ＳＣＮ、ＯＣＮも表してよい。
環Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは、それぞれ互いに独立に、以下を表し、
Figure 2017502829
Figure 2017502829
 ｒ、ｓおよびｔは、それぞれ互いに独立に、０、１、２または３を表し、ただし、ｒ＋ｓ＋ｔ≦３であり、
Ｚ１〜４は、それぞれ互いに独立に、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｆ４−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を表し、
Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立に、ＨまたはＦを表す。
ｒ＋ｓ＋ｔ＝０の場合、Ｚ１およびＺ４は、好ましくは、それらが単結合を表さない場合、それらが２個の酸素を介して互いに結合しないように選択される。
また、個々のメソゲン物質を含む用いられる液晶混合物は、例えば米国特許６，８６１，１０７号中で開示されている通りの１種類以上の重合性化合物、いわゆる反応性メソゲン（ＲＭ）を、混合物を基礎として好ましくは０．１〜５重量％、特に好ましくは０．２〜２重量％の濃度で追加的に含んでよい。このタイプの混合物は、いわゆる高分子安定化ＶＡ（ＰＳ−ＶＡ）モード、負のＩＰＳ（ＰＳ−ＩＰＳ）、または負のＦＦＳ（ＰＳ−ＦＦＳ）モード用に使用でき、反応性メソゲンの重合は液晶混合物中で起こるよう意図されている。このための条件は、液晶混合物自身が個々の重合性物質を一切有していないことである。
このための前提条件は、式Ｍの化合物が重合する条件下で同様に重合する重合性成分を液晶混合物自体が一切含まないことである。
重合は、好ましくは、以下の条件下で行う。
重合性成分は、規定の強度のＵＶ−Ａランプを規定の時間使用し、電圧（典型的には１０Ｖ〜３０Ｖの交流電圧、６０ＨＺ〜１ｋＨｚの範囲の周波数）を印加してセル中で重合する。用いるＵＶ−Ａ光源は、典型的には５０ｍＷ／ｃｍ２の強度を有するメタルハライドランプまたは高圧水銀ランプである。これらは、例えば、アルケニルまたはアルケニル側鎖を含有する液晶性化合物は、例えば、下式の化合物などが重合しない条件である。
Figure 2017502829
 重合性メソゲンまたは「反応性メソゲン」（ＲＭ）としても知られる液晶化合物は、式ＩＩの化合物より好ましくは選択される。
Figure 2017502829
 式中、個々の基は以下の意味を有する：
Ａ１およびＡ２は、それぞれ互いに独立に、芳香族、複素環式芳香族、脂環式または複素環式基を表し、好ましくは、４〜２５個の炭素原子を有し、縮合環も含んでもよく、Ｌによって一置換または多置換されていてもよく、
Ｚ１は、存在するそれぞれで同一または異なって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＦ２−、−（ＣＦ２）ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＲ０Ｒ００−または単結合を表し、
Ｌ、ＲａおよびＲｂは、それぞれ互いに独立に、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ５、ＮＯ２、炭素基または炭化水素基を表し、ただし、化合物は、Ｐ−Ｓｐ−基を表すかまたは含むＬ、ＲａおよびＲｂの少なくとも１個の基を含み、
Ｒ０およびＲ００は、それぞれ互いに独立に、Ｈまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｓｐは、スペーサー基または単結合を表し、
ｍは、０、１、２、３または４を表し、
ｎは、１、２、３または４を表す。
重合性化合物は、１つの重合性基（単反応性）、２またはそれより多く（二または多反応性）、好ましくは２つの重合性基を有することができる。
上および下において、以下の意味を適用する。
用語「メソゲン基」は当業者には既知であり文献に記載されており、引力的および斥力的相互作用の異方性のために、低分子または高分子物質中において液晶（ＬＣ）相の発生に本質的に寄与する基を表す。メソゲン基を有する化合物（メソゲン化合物）は、それ自身では必ずしもＬＣ相を有する必要はない。メソゲン化合物は、他の化合物と混合後および／または重合後のみにＬＣ相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒または円盤形状の単位である。メソゲンまたはＬＣ化合物の関連で使用される用語および定義の概説が、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．第７３巻（第５号）、第８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、第１１６巻、第６３４０〜６３６８頁に与えられている。
用語「スペーサー基」は上および下で「Ｓｐ」とも呼ばれ、当業者には既知であり文献に記載されており、例えば、Ｐｕｒｅ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．第７３巻（第５号）、第８８８頁（２００１年）およびＣ．Ｔｓｃｈｉｅｒｓｋｅ、Ｇ．Ｐｅｌｚｌ、Ｓ．Ｄｉｅｌｅ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．２００４年、第１１６巻、第６３４０〜６３６８頁を参照。他に示さない限り、上および下において、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、屈曲性の基を表し、重合性メソゲン化合物（「ＲＭ」）中でメソゲン基および重合性基を互いに結合している。Ｓｐは、好ましくは、単結合または１〜１６個の炭素原子のアルキレンを表し、ただし、１個以上のＣＨ２基は、２個の酸素原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられていてもよい。
用語「有機基」は、炭素基または炭化水素基を表す。
用語「炭素基」は、少なくとも１つの炭素原子を有し、更なる種類の原子を含まないか（例えば、−Ｃ≡Ｃ−のように）、または、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの更なる１種類以上の原子を含んでいてもよい（例えば、カルボニル基など）一価または多価の有機基を表す。用語「炭化水素基」は、１個以上の水素原子を付加的に含み、例えば、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓｅ、Ａｓ、ＴｅまたはＧｅなどの１種類以上ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素基を表す。
「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す。
用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは多価の基も包含し、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなどである。
本出願において用語「アルキル」は、１〜９個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルキル基を包含し、好ましくは、直鎖状の基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびノニルである。１〜５個の炭素原子を有する基が特に好ましい。
本出願において用語「アルケニル」は、２〜９個の炭素原子を有する直鎖状および分岐状のアルケニル基を包含し、好ましくは、２〜７個の炭素原子を有する直鎖状の基である。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ５〜Ｃ７−４−アルケニル、Ｃ６〜Ｃ７−５−アルケニルおよびＣ７−６−アルケニル、特には、Ｃ２〜Ｃ７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ４〜Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ５〜Ｃ７−４−アルケニルである。好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどである。５個までの炭素原子を有する基が特に好ましい。
本出願において用語「フルオロアルキル」は末端フッ素を有する直鎖状の基を包含し、即ち、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルである。しかしながら、フッ素の他の位置が除外されるわけではない。
本出願において用語「オキサアルキル」または「アルコキシ」は、式ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｏ−（ＣＨ２）ｍの直鎖状の基を包含し、ただし、ｎおよびｍは、それぞれ互いに独立に１〜６を表す。好ましくは、ｎ＝１およびｍ＝１〜６である。
用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を表す。用語「ヘテロアリール」は、１つ以上のヘテロ原子を含む上の定義による「アリール」を表す。
重合性基Ｐは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、高分子主鎖上への付加または縮合といった高分子類似反応に適する基である。特に好ましくは連鎖重合のための基で、特に、Ｃ＝Ｃ二重結合またはＣ≡Ｃ三重結合を含むものであり、および、例えばオキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基である。
重合性化合物は、当業者に既知で、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの有機化学の標準的な著作に記載されている方法に類似して調製される。
典型的で好ましい反応性メソゲン（ＲＭ）は、例えば、国際公開パンフレット第９３／２２３９７号公報、欧州特許第０ ２６１ ７１２号、ドイツ国特許第１９５ ０４ ２２４号、国際公開パンフレット第９５／２２５８６号、国際公開パンフレット第９７／００６００号、米国特許第５，５１８，６５２号、米国特許第５，７５０，０５１号、米国特許第５，７７０，１０７号および米国特許第６，５１４，５７８号に記載されている。より特に参照される反応性メソゲンを表Ｅに記載する。
本方法は有機化合物からなる混合物の調製のために使用でき、１種類以上の有機化合物は、好ましくは、メソゲン性、好ましくは、それ自体が液晶である。メソゲン化合物は、好ましくは、１種類以上の液晶化合物を含む。本方法の生成物は、好ましくは、均一な液晶混合物である。より広義には、本方法は、均一な液相の有機物質よりなりそれらの中では不溶（例えば、微粒子）な添加剤を含む混合物の調製も包含する。よって、本方法は、連続で均一な有機相に基づく懸濁状または乳濁状の混合物を調製するためにも使用できる。しかしながら、このタイプの変法は、一般にはそれほど好ましくない。
適切な添加剤によって、これまでに開示されてきた任意のタイプのＬＣＤディスプレイ、例えば、ＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＧＨ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＳ−ＦＦＳ、ＰＭ−ＶＡ、ＰＶＡ、ＰＳＡ、ＰＳ−ＶＡまたはＡＳＭ−ＶＡディスプレイ中で用いることができるように、少なくとも２種類の式Ｉの化合物を含む液晶混合物を改変できる。
また、液晶混合物は、例えばＢＡＳＦ社製Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）、例えばＴｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０などのＵＶ安定剤、例えばＢＡＳＦ社製Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）、例えばＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル）などの酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、ナノ粒子、ミクロ粒子および１種類以上のドーパントなどの例えば当業者に既知で文献に記載されている添加剤も更に含んでよい。例えば、０〜１５％の多色性色素を添加でき、導電性を改良するために更に導電性塩、好ましくは、４−ヘキソキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルホウ酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテルの錯形塩（例えば、Ｈａｌｌｅｒら、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．第２４巻、第２４９〜２５８頁（１９７３年）参照）を、または、誘電異方性、粘度および／もしくはネマチック相の配向を改変するための物質を加えることができる。このタイプの物質は、例えば、ドイツ国出願公開第２２ ０９ １２７、２２ ４０ ８６４、２３ ２１ ６３２、２３ ３８ ２８１、２４ ５０ ０８８、２６ ３７ ４３０および２８ ５３ ７２８号公報に記載されている。
液晶混合物の調製において電気透析セル中の式Ｉの化合物と組み合わせることができる適切な安定剤およびドーパントは、下の表ＣおよびＤで与えられている。
以下の例は、本発明を限定することなく説明することを意図する。上および下において、パーセントのデータは重量パーセントを表し、全ての温度は摂氏度で示される。
本出願全体で、１，４−シクロヘキシレン環および１，４−フェニレン環は以下の通りに表される。
Figure 2017502829
 シクロヘキシレン環はトランス−１，４−シクロヘキシレン環である。
本出願および以下の例において、液晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式への変換は下の表ＡおよびＢに従って行われる。全ての基ＣｎＨ２ｎ＋１およびＣｍＨ２ｍ＋１は、ｎおよびｍ個の炭素原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル基であり；ｎ、ｍ、ｋおよびｚは整数であり、好ましくは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２を表す。用語「（Ｏ）ＣｍＨ２ｍ＋１」はＯＣｍＨ２ｍ＋１またはＣｍＨ２ｍ＋１を意味する。表Ｂのコードは、それ自体で明らかである。
表Ａには、親構造のための頭文字のみが示されている。それぞれの場合において、これは親構造のための頭文字の後にダッシュにより分離され、置換基Ｒ１＊、Ｒ２＊、Ｌ１＊およびＬ２＊のためのコードが続く。
Figure 2017502829
 液晶混合物の調製に適切であり、本発明による精製方法において使用できる好ましいメソゲンまたは液晶物質を、表ＡおよびＢに特に列記する。
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
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Figure 2017502829
Figure 2017502829
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Figure 2017502829
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Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
式Ｉの１種類以上の化合物に加えて、表Ｂの少なくとも１、２、３、４または４種類以上の化合物を含む液晶混合物が特に好ましい。
＜表Ｃ＞
表Ｃは、液晶混合物に一般に添加される使用可能なドーパントを示す。混合物は、好ましくは、０〜１０質量％、特には、０．０１〜５質量％、特に好ましくは、０．０１〜３質量％のドーパントを含む。
Figure 2017502829
Figure 2017502829
 ＜表Ｄ＞
液晶混合物中に例えば、０〜１０質量％の量で添加できる安定剤を以下に示す（式中、ｎ＝１〜１２）。
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
 本発明による混合物中での使用、好ましくはＰＳＡおよびＰＳＡ−ＶＡ用途またはＰＳ−ＩＰＳ／ＦＦＳ用途に、適切な重合性化合物（反応性メソゲン）を以下の表Ｅに示す。
＜表Ｅ＞
表Ｅに、本発明による液晶混合物中の反応性メソゲン化合物として好ましく使用できる例示的化合物を示す。液晶混合物が１種類以上の反応性化合物を含む場合、反応性化合物は０．０１〜５質量％の量で好ましくは使用される。１種類の重合開始剤または２種類以上の重合開始剤の混合物を添加することが必要な場合もある。開始剤または開始剤の混合物は、混合物に基づいて０．００１〜２質量％の量で、好ましくは添加される。適切な開始剤は、例えばＩｒｇａｃｕｒｅ（ＢＡＳＦ）またはＩｒｇａｎｏｘ（ＢＡＳＦ）である。
本発明による混合物中で、特にＰＳＡおよびＰＳ−ＶＡ用途またはＰＳ−ＩＰＳ／ＦＦＳ用途での使用に適切な重合性化合物（反応性メソゲン）を下の表Ｅに示す。
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
Figure 2017502829
 好ましい実施形態において、液晶混合物は表Ｅの化合物の群より選択される１種類以上の化合物を含む。
以下の実施例は、本発明を制限せずに説明することを意図する。
上および下で、パーセントデータは質量パーセントを表す。全ての温度は摂氏度（セルシウス）で示される。ｍ．ｐは融点を表し、ｃｌ．ｐ＝透明点である。さらに、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメチック相およびＩ＝等方相である。これらの記号の範囲のデータは転移温度を表す。さらに、
Ｖ０は、２０℃における容量閾電圧（Ｖ）を表す。
Δｎは、２０℃および５８９ｎｍにおいて測定した光学的異方性を表す。
Δεは、２０℃および１ｋＨｚにおける誘電異方性を表す。
ｃｌ．ｐは、透明点を表す。
Ｋ１は、２０℃における「スプレイ（ｓｐｌａｙ）」変形に対する弾性定数（ｐＮ）を表す。
Ｋ３は、２０℃における「ベンド（ｂｅｎｄ）」変形に対する弾性定数（ｐＮ）を表す。
γ１は、２０℃において磁場の回転法により決定される回転粘度（ｍＰａ・ｓ）を表す。
ＬＴＳは、試験セル中で決定される低温安定性（ネマチック相）を表す。
以下の例は、本発明を限定することなく説明することを意図する。
上および下で、パーセンテージは重量パーセントを表す。全ての温度は摂氏度で示される。
＜実施例＞
＜例１＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
＜例３＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例５＞
例えばＴＮ−ＴＦＴ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
＜例６＞
例えばＩＰＳまたはＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例７＞
例えばＩＰＳまたはＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例８＞
例えばＩＰＳまたはＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例９＞
例えばＴＮ−ＴＦＴ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１０＞
例えばＴＮ−ＴＦＴ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１１＞
例えばＴＮ−ＴＦＴ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１２＞
例えばＴＮ−ＴＦＴ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１３＞
例えばＩＰＳまたはＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１４＞
例えばＴＮ−ＴＦＴ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１５＞
例えばＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１６＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１７＞
例えばＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 混合物例１〜１７は、１種類以上、例えば１種類または２種類の表ＣおよびＤからの安定剤（１種類または複数種類）および／またはドーパントも追加的に含んでよい。
＜例１８＞
例えばＴＮ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例１９＞
例えばＴＮ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２０＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２１＞
例えばＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２２＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２３＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２４＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２５＞
例えばＴＮ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２６＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２７＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２８＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例２９＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３０＞
例えばＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
＜例３１＞
例えばＰＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３２＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３３＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３４＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３５＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３６＞
例えばＩＰＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３７＞
例えばＩＰＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３８＞
例えばＰＳ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例３９＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を本発明による方法を使用して精製し、続いて０．００５％のＳＴＡＢ−３５を添加する。
Figure 2017502829
 ＜例４０＞
例えばＰＳ−ＩＰＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４１＞
例えばＰＳ−ＩＰＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４２＞
例えばＴＮ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４３＞
例えばＴＮ−ＴＦＴ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４４＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４５＞
例えばＩＰＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４６＞
例えばＩＰＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４７＞
例えばＰＭ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４８＞
例えばＰＳ−ＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例４９＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例５０＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例５１＞
例えばＴＮ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例５２＞
例えばＰＡ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例５３＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例５４＞
例えばＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例５５＞
例えばＰＭ−ＶＡ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 ＜例５６＞
例えばＰＳ−ＦＦＳ用途向けで以下の組成の液晶混合物を、本発明による方法を使用して精製する。
Figure 2017502829
 本発明による方法を使用して、以下の混合物を同様に精製する。
＜例５７＞
Figure 2017502829
 ＜例５７ａ＞
例５７による混合物は、０．０２５％のＳＴＡＢ−３５を追加的に含む。
＜例５８＞
Figure 2017502829
 ＜例５９＞
Figure 2017502829
 ＜例６０＞
Figure 2017502829
 ＜例６１＞
Figure 2017502829
 ＜例６２＞
Figure 2017502829
 ＜例６３＞
Figure 2017502829
 ＜例６４＞
Figure 2017502829
 ＜例６５＞
Figure 2017502829
 ＜例６６＞
Figure 2017502829
 ＜例６７＞
Figure 2017502829
 ＜例６８＞
Figure 2017502829
 ＜例６８ａ＞
例６８による混合物は、２％のＲ−５０１１を追加的に含む。
＜例６９＞
Figure 2017502829
 ＜例７０＞
Figure 2017502829
 ＜例７１＞
Figure 2017502829
 ＜例７２＞
Figure 2017502829
 ＜例７３＞
Figure 2017502829
 ＜例７４＞
Figure 2017502829
 ＜例７５＞
Figure 2017502829
 ＜例７６＞
Figure 2017502829
 ＜例７７＞
Figure 2017502829
 ＜例７８＞
Figure 2017502829
 ＜例７９＞
Figure 2017502829
 ＜例８０＞
Figure 2017502829
 ＜例８１＞
Figure 2017502829
 ＜例８２＞
Figure 2017502829
 ＜例８３＞
Figure 2017502829
 ＜例８４＞
Figure 2017502829
 ＜例８４ａ＞
例８４による混合物は、０．４％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例８５＞
Figure 2017502829
 ＜例８６＞
Figure 2017502829
 ＜例８６ａ＞
例８６からの混合物は、０．００１％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、ＢＡＳＦ社）および０．３％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例８７＞
Figure 2017502829
 ＜例８８＞
Figure 2017502829
 ＜例８９＞
Figure 2017502829
 ＜例８９ａ＞
例８９からの混合物は、０．００１％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、ＢＡＳＦ社）および０．３％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例９０＞
Figure 2017502829
 ＜例９０ａ＞
例９０からの混合物は、０．３％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例９１＞
Figure 2017502829
 ＜例９１ａ＞
例９１からの混合物は、０．００１％のＳＴＡＢ−３５を追加的に含む。
＜例９２＞
Figure 2017502829
 ＜例９３＞
Figure 2017502829
 ＜例９４＞
Figure 2017502829
 ＜例９５＞
Figure 2017502829
 ＜例９５ａ＞
例９５からの混合物は、５％のＲＭ−４１を追加的に含む。
＜例９６＞
Figure 2017502829
 ＜例９７＞
Figure 2017502829
 ＜例９８＞
Figure 2017502829
 ＜例９９＞
Figure 2017502829
 ＜例１００＞
Figure 2017502829
 ＜例１００ａ＞
例１００からの混合物は、０．００１％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、ＢＡＳＦ社）および０．４５％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例１０１＞
Figure 2017502829
 ＜例１０２＞
Figure 2017502829
 ＜例１０２ａ＞
例１０２による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１０３＞
Figure 2017502829
 ＜例１０３ａ＞
例１０３による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１０４＞
Figure 2017502829
 ＜例１０４ａ＞
例１０４からの混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１０５＞
Figure 2017502829
 ＜例１０５ａ＞
例１０５による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１０６＞
Figure 2017502829
 ＜例１０６ａ＞
例１０６による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１０７＞
Figure 2017502829
 ＜例１０７ａ＞
例１０７による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１０８＞
Figure 2017502829
 ＜例１０９＞
Figure 2017502829
 ＜例１１０＞
Figure 2017502829
 ＜例１１１＞
Figure 2017502829
 ＜例１１２＞
Figure 2017502829
 ＜例１１３＞
Figure 2017502829
 ＜例１１３ａ＞
例１１３による混合物は、０．３％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例１１４＞
Figure 2017502829
 ＜例１１５ａ＞
例１１５による混合物は、０．００１％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、ＢＡＳＦ社）および０．３％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例１１６＞
Figure 2017502829
 ＜例１１７＞
Figure 2017502829
 ＜例１１８＞
Figure 2017502829
 ＜例１１９＞
Figure 2017502829
 ＜例１１９ａ＞
例１１９による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１２０＞
Figure 2017502829
 ＜例１２０ａ＞
例１２０からの混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１２１＞
Figure 2017502829
 ＜例１２１ａ＞
例１２１からの混合物は、０．００１％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、ＢＡＳＦ社）および０．４５％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例１２２＞
Figure 2017502829
 ＜例１２３＞
Figure 2017502829
 ＜例１２４＞
Figure 2017502829
 ＜例１２５＞
Figure 2017502829
 ＜例１２６＞
Figure 2017502829
 ＜例１２７＞
Figure 2017502829
 ＜例１２８＞
Figure 2017502829
 ＜例１２９＞
Figure 2017502829
 ＜例１３０＞
Figure 2017502829
 ＜例１３１＞
Figure 2017502829
 ＜例１３２＞
Figure 2017502829
 ＜例１３３＞
Figure 2017502829
 ＜例１３４＞
Figure 2017502829
 ＜例１３５＞
Figure 2017502829
 ＜例１３６＞
Figure 2017502829
 ＜例１３７＞
Figure 2017502829
 ＜例１３８＞
Figure 2017502829
 ＜例１３９＞
Figure 2017502829
 ＜例１４０＞
Figure 2017502829
 ＜例１４１＞
Figure 2017502829
 ＜例１４２＞
Figure 2017502829
 ＜例１４３＞
Figure 2017502829
 ＜例１４３ａ＞
例１４３による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１４４＞
Figure 2017502829
 ＜例１４５＞
Figure 2017502829
 ＜例１４６＞
Figure 2017502829
 ＜例１４７＞
Figure 2017502829
 ＜例１４８＞
Figure 2017502829
 ＜例１４９＞
Figure 2017502829
 ＜例１５０＞
Figure 2017502829
 ＜例１５１＞
Figure 2017502829
 ＜例１５２＞
Figure 2017502829
 ＜例１５３＞
Figure 2017502829
 ＜例１５４＞
Figure 2017502829
 ＜例１５５＞
Figure 2017502829
 ＜例１５６＞
Figure 2017502829
 ＜例１５７＞
Figure 2017502829
 ＜例１５７ａ＞
例１５７による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１５７ｂ＞
例１５７による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１５８＞
Figure 2017502829
 ＜例１５９＞
Figure 2017502829
 ＜例１６０＞
Figure 2017502829
 ＜例１６１＞
Figure 2017502829
 ＜例１６２＞
Figure 2017502829
 ＜例１６３＞
Figure 2017502829
 ＜例１６４＞
Figure 2017502829
 ＜例１６５＞
Figure 2017502829
 ＜例１６６＞
Figure 2017502829
 ＜例１６７＞
Figure 2017502829
 ＜例１６８＞
Figure 2017502829
 ＜例１６９＞
Figure 2017502829
 ＜例１７０＞
Figure 2017502829
 ＜例１７１＞
Figure 2017502829
 ＜例１７２＞
Figure 2017502829
 ＜例１７３＞
Figure 2017502829
 ＜例１７４＞
Figure 2017502829
 ＜例１７５＞
Figure 2017502829
 ＜例１７６＞
Figure 2017502829
 ＜例１７７＞
Figure 2017502829
 ＜例１７８＞
Figure 2017502829
 ＜例１７９＞
Figure 2017502829
 ＜例１８０＞
Figure 2017502829
 ＜例１８０ａ＞
例１８０による混合物は、０．００１％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、ＢＡＳＦ社）および０．３％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例１８１＞
Figure 2017502829
 ＜例１８１ａ＞
例１８１による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１８２＞
Figure 2017502829
 ＜例１８３＞
Figure 2017502829
 ＜例１８４＞
Figure 2017502829
 ＜例１８５＞
Figure 2017502829
 ＜例１８５ａ＞
例１８５による混合物は、０．２５％のＲＭ−３５
Figure 2017502829
 を追加的に含む。
＜例１８６＞
Figure 2017502829
 ＜例１８６ａ＞
例１８６による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１８６ｂ＞
例１８６による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１８７＞
Figure 2017502829
 ＜例１８８＞
Figure 2017502829
 ＜例１８９＞
Figure 2017502829
 ＜例１８９ａ＞
例１８９による混合物は、０．００１％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、ＢＡＳＦ社）および０．３％のＲＭ−１を追加的に含む。
＜例１９０＞
Figure 2017502829
 ＜例１９１＞
Figure 2017502829
 ＜例１９２＞
Figure 2017502829
 ＜例１９３＞
Figure 2017502829
 ＜例１９４＞
Figure 2017502829
 ＜例１９５＞
Figure 2017502829
 ＜例１９６＞
Figure 2017502829
 ＜例１９６ａ＞
例１９６による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１９７＞
Figure 2017502829
 ＜例１９７ａ＞
例１９７による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１９８＞
Figure 2017502829
 ＜例１９８ａ＞
例１９８による混合物は、０．２５％のＲＭ−４１を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１９８ｂ＞
例１９８による混合物は、０．３％のＲＭ−１７を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例１９９＞
Figure 2017502829
 ＜例２００＞
Figure 2017502829
 ＜例２０１＞
Figure 2017502829
 ＜例２０２＞
Figure 2017502829
 ＜例２０３＞
Figure 2017502829
 ＜例２０４＞
Figure 2017502829
 ＜例２０５＞
Figure 2017502829
 ＜例２０５ａ＞
例２０５による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２０６＞
Figure 2017502829
 ＜例２０７＞
Figure 2017502829
 ＜例２０８＞
Figure 2017502829
 ＜例２０９＞
Figure 2017502829
 ＜例２１０＞
Figure 2017502829
 ＜例２１０ａ＞
例２１０による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２１１＞
Figure 2017502829
 ＜例２１１ａ＞
例２１１による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２１２＞
Figure 2017502829
 ＜例２１２ａ＞
例２１２による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２１３＞
Figure 2017502829
 ＜例２１３ａ＞
例２１３による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２１４＞
Figure 2017502829
 ＜例２１５＞
Figure 2017502829
 ＜例２１６＞
Figure 2017502829
 ＜例２１７＞
Figure 2017502829
 ＜例２１７ａ＞
例２１７による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２１８＞
Figure 2017502829
 ＜例２１８ａ＞
例２１８による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２１９＞
Figure 2017502829
 ＜例２２０＞
Figure 2017502829
 ＜例２２１＞
Figure 2017502829
 ＜例２２１ａ＞
例２２１による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２２２＞
Figure 2017502829
 ＜例２２３＞
Figure 2017502829
 ＜例２２３ａ＞
例２２３による混合物は、０．００１％のＩｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸オクタデシル、ＢＡＳＦ社）および０．４％のＲＭ−８を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２２４＞
Figure 2017502829
 ＜例２２５＞
Figure 2017502829
 ＜例２２６＞
Figure 2017502829
 ＜例２２６ａ＞
例２２６による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２２７＞
Figure 2017502829
 ＜例２２７ａ＞
例２２７による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２２８＞
Figure 2017502829
 ＜例２２９＞
Figure 2017502829
 ＜例２３０＞
Figure 2017502829
 ＜例２３１＞
Figure 2017502829
 ＜例２３１ａ＞
例２３１による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２３２＞
Figure 2017502829
 ＜例２３２ａ＞
例２３２による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２３３＞
Figure 2017502829
 ＜例２３３ａ＞
例２３３による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２３４＞
Figure 2017502829
 ＜例２３４ａ＞
例２３４による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２３５＞
Figure 2017502829
 ＜例２３６＞
Figure 2017502829
 ＜例２３６ａ＞
例２３６による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２３７＞
Figure 2017502829
 ＜例２３７ａ＞
例２３７による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２３８＞
Figure 2017502829
 ＜例２３９＞
Figure 2017502829
 ＜例２４０＞
Figure 2017502829
 ＜例２４０ａ＞
例２４０による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２４１＞
Figure 2017502829
 ＜例２４２＞
Figure 2017502829
 ＜例２４２ａ＞
例２４２による混合物は、０．２５％のＲＭ−４１を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２４３＞
Figure 2017502829
 ＜例２４４＞
Figure 2017502829
 ＜例２４５＞
Figure 2017502829
 ＜例２４６＞
Figure 2017502829
 ＜例２４７＞
Figure 2017502829
 ＜例２４７ａ＞
例２４７による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２４８＞
Figure 2017502829
 ＜例２４８ａ＞
例２４８による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２４９＞
Figure 2017502829
 ＜例２４９ａ＞
例２４９による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２４９ｂ＞
例２４９による混合物は、以下を追加的に含む。
Figure 2017502829
 ＜例２５０＞
Figure 2017502829

Claims (9)

  1. 液晶混合物（７）を精製する方法であって、
    第１電気透析セル（２）に液晶混合物（７）を通過させ、
    第１電気透析セル（２）に隣接し、イオン交換膜（９）で分離されている第２電気透析セル（８）に、濃縮溶液（１４）を通過させ、および
    液晶混合物（７）のイオン化構成成分がイオン交換膜（９）において排出され、液晶混合物（７）から除去されるように、電気透析セル（２、８）の外側に配置されるアノード／カソードの配置（１５，１６）によって、第１電気透析セル（２）を通過する液晶混合物（７）の方向を横切る電界を発生する方法。
  2. 第１電気透析セル（２）に、液晶混合物（７）を多数回通過させることを特徴とする請求項１に記載の方法。
  3. 第１電気透析セル（２）に相応する、イオン交換膜（９）および隣接する第２電気透析セル（８）および電界の配置を有する複数の電気透析セルに、液晶混合物（７）を引き続き通過させることを特徴とする請求項１に記載の方法。
  4. １時間より長く、好ましくは４時間より長い時間をかけて、第１電気透析セル（２）に液晶混合物（７）を通過させることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
  5. 使用する濃縮溶液（１４）は、脱イオン水であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
  6. 使用するイオン交換膜（９）は、１０ボルトより高く、好ましくは８０ボルトより高く、特に好ましくは４００ボルト以上の破壊電圧を有する膜であり、
    イオン交換膜（９）における電圧の最大限の低下に影響を与えるが、破壊電圧よりは低い電位差を、アノード／カソードの配置（１５，１６）によって予め特定することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
  7. 当該方法を行っている間、アノード（１５）およびカソード（１６）を変圧器油（１９）で勢いよく流すことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
  8. 液晶混合物（７）および濃縮溶液（１４）を搬送するために、低脈動ポンプを使用することを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
  9. 第１電気透析セル（２）に導入する前に、液晶混合物（７）を完全に混合および均質化することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
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