JP2017504677A - マイクロ波照射を使用した接着剤の硬化方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図2
Description
− ホットメルト接着剤(接着剤は、定義された温度においてのみ液化する)
− 溶媒含有湿式もしくは分散型接着剤(温度は、蒸発速度を決定する)
− プラスチゾル(接着剤分散液は、接着促進剤が活性化される定義された温度において適切な接着性ゲルへと変わる)
− 一成分もしくは二成分を有する反応性接着剤(それぞれ、化学的架橋もしくは硬化メカニズムを有する接着剤)、ならびに加硫性接着剤(温度は、重合の開始時間ならびに剛性および品質ならびに達成されるべき接着プロセスの持続時間などに対して決定的な影響を有する)
について言及する。
− マイクロ波カップリングは従来の加熱処理と比較して時間関連およびエネルギー関連の利点を提供するが、それを達成するためには、非常に大量の粒子(数十重量%まで)を添加しなければならない。これは、概して、実質的に接着剤の特性を変えるであろうし、それにより、性能の著しい損失を生じるであろう。そのような大量の粒子を添加した場合でも、かなりの頻度において、十分なカップリングを達成することは可能ではなかった。
− これらの粒子は充填剤に過ぎないので、それらは、ポリマーマトリックス中には組み込まれないであろうし;すなわち、この方法において、それらは、接着剤の剛性および接着力に貢献しない。粒子の化学的官能化は、通常、難しすぎる。
− 粒子は、処理過程においていかなる機械的欠点も生じないように、可能な限り小さくあるべきであり、これは、ナノ粒子がとりわけ好適である理由である。しかしながら、これらは高価であり、困難な方法において凝塊化に対して安定化しなければならず、ならびに制限された程度まで産業レベルでのみ利用可能である。
− 粒子は、接着剤表面の光学的外観を実質的に変え:例えば、グラファイト、カーボンブラック、金属、フェライトなど、は黒く着色する。
特に、以下の式の群より選択され、
R、R1’は、互いに独立して、水素、(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、それぞれ、互いに独立して、非置換であるか、または
1つまたは複数のハロゲン残基、および/または、(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されており;
R4、R5、R6、R7、R8は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを意味し、ここで、最後に言及された6つの残基は、それぞれ、互いに独立して、非置換であるか、または
1つまたは複数のハロゲン、および/または、
(C1〜C6)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されており、
あるいは、
残基R、R4、R5、R6、R7、R8のうちの互いに隣接する2つは、それらが結合している原子と一緒に、環を形成し、これは、非置換であるかまたは置換されている不飽和もしくは飽和の特に芳香族であってもよく、それぞれの残基によって形成される炭素鎖は、O、S、N、NH、またはN(C1〜C4)アルキルからなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子によって中断されていてもよく;
Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリール残基を意味し、ここで、最後に言及された7つの残基は、互いに独立して、1つまたは複数のハロゲン残基、および/または(C1〜C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを意味する)からなる群より選択される1〜3個の残基を有していてもよい。
− フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、ジシアナミド、チオシアネート;ペルクロレート、ヘキサフルオロホスフェート、ニトリット、ニトレート、サルフェート、ハイドロジェンサルフェート、カーボネート、ハイドロジェンカーボネート、アルキルカーボネート、メチルカーボネート、アクリルカーボネート;ホスフェート;ハイドロジェンホスフェート;ジハイドロジェンホスフェート;スルファメートH2N−SO3 -、脱プロトン化されたアセスルファム(6−メチル−2,2−ジオキソ−オキサチアジン−4−オレート)、脱プロトン化されたサッカリン(1,1−ジオキソ−3−オン−1,2−ベンゾチアゾレート)、シクラメート(脱プロトン化されたシクロヘキサンスルファミン酸)、
− 一般式(Va)[BRiRjRkRl]-の四置換ボレート(式中、RiからRlは、互いに独立して、フルオロ、または(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または
1つまたは複数のハロゲン、および/または、
(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されており;
あるいは
残基RiからRlのうちの2つは、それらが結合しているホウ素原子と一緒に、5、6、または7員環を形成し、これは、飽和もしくは不飽和、非置換または置換であってもよく、それぞれの炭素原子によって形成される炭素鎖は、O、S、N、NH、またはN−C1〜C4−アルキルからなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子によって中断されていてもよい)、あるいは、
− 一般式(Vb)[Rm−SO3]-の有機スルホネートまたは一般式(Vc)[Rm−OSO3]-の有機スルフェート(式中、Rmは、(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または、
1つまたは複数のハロゲン、および/または、
(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている)、
− 一般式(Vd)[Rn−COO]-のカルボキシレート(式中、Rnは、水素、または(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または、
1つまたは複数のハロゲン、および/または、
基(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている);
あるいは、
− カルボキシレートであって、正式には、果実酸、サッカリン酸、アミノ酸、脂肪酸、揮発性酸、および樹脂酸の1つまたは場合により複数のカルボン酸基の脱プロトン化によって誘導されるか、または、それぞれ、これらの酸に共役している、カルボキシレート、
− 一般式(Ve)[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-の(フルオロアルキル)フルオロホスフェート(式中、1≦x≦6、1≦y≦8、および0≦z≦2y+1である);あるいは、
− 一般式(Vf)[Ro−SO2−N−SO2−Rp]-、(Vg)[Rq−SO2−N−CO−Rr]-、または(Vh)[Rs−CO−N−CO−Rt]-のイミド(式中、RoからRtは、互いに独立して、水素、あるいは(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または、
1つまたは複数のハロゲン、および/または
(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている);
− 一般式(Vi)[Ru−OPO3]2-または(Vj)[RuO−PO2−ORv]-の有機ホスフェート、あるいは一般式(Vk)[Ru−PO3]2-または(Vl)[Ru−PO2−ORv]-の有機ホスホネート(式中、RuおよびRvは、互いに独立して、水素、あるいは(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または、
1つまたは複数のハロゲン、および/または
(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている)
から選択される。
M+vは、遷移金属の元素から選択され、特に、元素Ag、Al、Ce、Cs、Cr、Co、Cu、Dy、Er、Eu、Gd、Ho、Ir、Fe、Mn、Mo、Nd、Ni、Pt、Pr、Re、Rh、Rb、Ru、Sm、Sn、Ta、Tb、Tm、Ti、W、V、およびY、特に好ましくは、酸化状態Ag+、Al+3、Ce+2、Ce+3、Ce+4、Cs+1、Cr+2、Cr+3、Cr+6、Co+2、Co+3、Cu+1、Cu+2、Dy+3、Er+2、Eu+3、Eu+3、Gd+2、Gd+3、Ho+2、Ho+3、Ir+4、Fe+2、Fe+3、Mn+2、Mn+3、Mo+2、Mo+3、Mo+4、Mo+5、Nd+2、Nd+3、Ni+2、Ni+3、Pt+4、Pr+2、Pr+3、Re+4、Re+5、Re+6、Rh+2、Rh+3、Rb+4、Ru+3、Ru+4、Sn+2、Sn+4、Sm+2、Sm+3、Ta+5、Tb+3、Tm+3、Ti+2、Ti+3、W+4、W+5、V+2、V+3、V+4、V+5、Y+2およびY+3から選択され、
各個々の配位子Xは、互いに独立して、特に、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、チオシアネート、ジシアナミド、ニトリット;ニトレート;アセチルアセトン;アシル;アデニン;2,2’−アゾビスイソブチロニトリル;アラニン;アリル;アリルオキシカルボニル;水;アリール;アルギニン;アスパラギン;アスパルテート;BIABN;ビオチニル;2,2’−ビス(ジフェニル−ホスフィノ)−6,6’−ジメトキシ−1,1’−ビフェニル;2,2’−ビナフチルジフェニルジホスフィン;1,2−ビス[4,5−ジヒドロ−3H−ビナフト[1,2−c:2’,1’−e]ホスフェピノ]ベンゾール;1,1’−ビス{4,5−ジヒドロ−3H−ジナフト[1,2−c:2’,1’−e]ホスフェピノ}フェロセン;4,4’−ジ−tert−ブチル−4,4’,5,5’−テトラヒドロ−3,3’−ビス−3H−ジ−ナフト[2,1−c:1’,2’−e]ホスフェピン;BINAL;4,5−ジヒドロ−3H−ジナフト[2,1−c;1’,2’−e]ホスフェピン;2,2’−ビナフチルジオール;ビス−tert−ブチル−ビピリジン;ベンジルメチルフェニルホスフィン;ベンジル;tert−ブトキシカルボニル;ビス(2−((S)−4−iso−プロピル−4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル)フェニル)アミン;ビス(2−((S)−4−tert−ブチル−4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル)フェニル)アミン;1,2−ビス(2,5−ジエチル−ホスホラノ)−エタン;ブトキシ−カルボニル−4−ジフェニルホスフィノ−2−ジフェニルホスフィノ−メチル−ピロリジン;2,2’−ビピリジン;ベンゾイル;ベンジルオキシカルボニル;CO;シクロヘプタトリエニル;シトルリン;シトレート;シアニド;シクロオクタジエン;シクロオクタテトラエン;シクロペンタジエニル;ペンタメチルシクロペンタジエニル;シクロヘキシル;シチジン;システイン;シトシン;ジベンジリデンアセトン;O−イソプロピリデン−2,3−ジヒドロキシ−1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン;(1R,2R)−ビス[(2−メトキシフェニル)フェニル−ホスフィノ]エタン;4−ジメチルアミノピリジン;ジメチルグリオキシムジピバロイルメタネート;デス・マーチン・ペルヨージナン;1,4,7,10−テトラアザ−シクロドデカン−1,4,7,10−テトラアセテート;ジフェニルホスフェニルエタン;ジフェニルホスフェニルメタン;ジフェニルホスフェニルプロパン;デオキシリボース;ジエチレントリアミン−ペンタアセテート;ビス(2,5−ジメチルホスホラノ)−ベンゼン;エチレンジアミンテトラアセテート;エチレンジアミン;フルオレニルメトキシカルボニル;7,7−ジメチル−1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロオクタン−4,6−ジオナト;ガラクトース;ガラクトサミン;N−アセチルガラクトサミン、グリコリル;グルコース;グルコサミン、N−アセチル−グルコサミン、グルタミン、グルタメート、グリシン、グアニン;グアノシン;ヘモグロビン;ヘキサフルオロアセチルアセトネート;ヒスチジン;ヘキサメチルリン酸トリアミド;ヒドロキシプロリン;イソロイシン;ロイシン;リシン;2,2’−ビス[(N,N−ジメチルアミノ)(フェニル)メチル]−1,1’−ビスジシクロヘキシル−ホスフィノ)フェロセン;ミオグロビン;メチオニン;メトヘモグロビン;メトミオグロビン;3,5−ジオキサ−4−ホスファシクロヘプタ[2,1−a;3,4−a’]ジナフタレン−4−イル)ジメチルアミン;メチルフェニル−プロピルホスフィン;メチルスルホン;ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−;ノイラミン酸;N−アセチル−ノイラミン酸;N−グリコリル−ノイラミン酸;2,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン;ニトリロ−三酢酸;オルニチン;スクシネート;オキサレート;フェニルo−アニシルメチルホスフィン;フタロシアニン;フェニルアラニン;フェナントロリン;ピコリルアミン;ピペリジン;パラ−ニトロ−安息香酸;ポルフィリン;プロリン;ピリジル;PYBOX;ピログルタメート;ピラジン;リボース;サルコシン;サレン;セリン;スクシニル;1,4,7−トリアザシクロノナン;tert−ブチル−ジ−メチル−シリル;タルトレート;テルピリジン;チミジン;トレオニン;チミン;テトラメチルエチレンジアミン;トリメシン酸;トリス(ピラゾリル)ボレート;トリフェニルホスファン;トリプトファン;チロシン;テトラゾール;ユビキチン;ウラシル;ウリジン;バリンから選択される。
− 定義された、炭素含有、有機、飽和または不飽和、非環状または環状、脂肪族、芳香族、または芳香脂肪族残基は、1個から30個までの炭素原子を含み、
− 四置換ボレート(Va)における残基RiからRl、有機スルホネート(Vb)およびスルフェート(Vc)における残基Rm、カルボキシレート(Vd)における残基Rn、(フルオロアルキル)フルオロホスフェート(Ve)、イミド(Vf)、(Vg)、および(Vh)における残基RoからRt、有機ホスフェート(Vi)、(Vj)および有機ホスホネート(Vk)、(Vl)における残基RuおよびRvは、互いに独立して、好ましくは、
(C1〜C30)アルキル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、−CO−O−、または−CO−N<置換成分、特に、
メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル(イソブチル)、2−メチル−2−プロピル(tert.−ブチル)、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、フェニルメチル(ベンジル)、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、3−シクロヘキシルプロピル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、アセチル、またはCnF2(n-a)+(1-b)H2a+b(式中、n≦30、0≦a≦n、およびb=0または1である)(例えば、CF3、C2F5、CH2CH2−C(n-2)F2(n-2)+1、C6F13、C8F17、C10F21、C12F25);
(C3〜C12)シクロアルキル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、または−CO−O−置換成分、例えば、シクロペンチル、2−メチル−1−シクロペンチル、3−メチル−1−シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチル−1−シクロヘキシル、3−メチル−1−シクロヘキシル、4−メチル−1−シクロヘキシルなど、またはCnF2(n-a)-(1-b)H2a-b(式中、n≦30、0≦a≦n、およびb=0または1である);
(C2〜C30)アルケニル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、または−CO−O−置換成分、特に、2−プロペニル、3−ブテニル、cis−2−ブテニル、trans−2−ブテニル、またはCnF2(n-a)-(1-b)H2a-b(式中、n≦30、0≦a≦n、およびb=0または1である);
(C3〜C12)シクロアルケニル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、または−CO−O−置換成分、特に、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、2,5−シクロヘキサジエニル、またはCnF2(n-a)-3(1-b)H2a-3b(式中、n≦30、0≦a≦n、およびb=0または1である);
アリールまたは飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特に2〜30個の炭素原子を有するヘテロアリール、およびそれらのアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、または−CO−O−置換成分、特に、
フェニル、2−メチル−フェニル(2−トリル)、3−メチル−フェニル(3−トリル)、4−メチル−フェニル、2−エチル−フェニル、3−エチル−フェニル、4−エチル−フェニル、2,3−ジメチル−フェニル、2,4−ジメチル−フェニル、2,5−ジメチル−フェニル、2,6−ジメチル−フェニル、3,4−ジメチル−フェニル、3,5−ジメチル−フェニル、4−フェニル−フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、またはC6F(5-a)Ha(式中、0≦a≦5である)
を意味する。
1. 3mlの1,4−ジオキサン
2. 3mlの1,4−ジオキサン中に懸濁した、微細粉末としての100mgのPE193(30重量%の炭素粒子を含むポリブタジエン)
3. 3mlの1,4−ジオキサンに溶解させた5mgのTOMA−MeSO3
Claims (7)
- マイクロ波を使用してポリマー接着剤組成物を硬化させる方法であって、前記接着剤組成物が、イオン性液体[A]+ a[B]a-(式中、[A]+はカチオンを表し、[B]a-はアニオンを表し、aは整数を表す)を含有することを特徴とする、方法。
- [A]+が、アンモニウムカチオン[R1’R1R2R3N]+、ホスホニウムカチオン[R1’R1R2R3P]+、スルホニウムカチオン[R1’R1R2S]+、ヘテロ芳香族カチオン、または以下の式:
のグアニジウムカチオンR3R3’N(C=NR1R1’)NR2R2’を表し、
式中、R1、R1’、R2、R2’、およびR3、R3’は、水素または有機残基、例えば、互いに独立して、水素、または非置換のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、例えばヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された7つの残基は、互いに独立して、非置換であっても、あるいは、1つまたは複数のハロゲン、および/または
(C1〜C6)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、例えばヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)
から選択される1〜3個の残基によって置換されていてもよく;あるいは、残基R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’のうちの2つが、それらが結合しているヘテロ原子と一緒に、非置換であるかまたは置換されている飽和または不飽和環を形成しており、
各炭素鎖は、O、S、NH、またはN(C1〜C4)アルキルからなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子で中断されていてもよいことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - ヘテロシクリル残基が、不飽和であり、特に、5または6員環ヘテロ芳香族から選択され、前記ヘテロ芳香族は、少なくとも1つの窒素原子と場合により酸素原子または硫黄原子を有し、非置換であるかまたは置換されており、および/または環化されており、特に、以下の式の群より選択され:
式中、
R、R1’は、互いに独立して、水素、(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、それぞれ、互いに独立して、非置換であるか、または
1つまたは複数のハロゲン残基、および/または、(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されており;
R4、R5、R6、R7、R8は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを意味し、ここで、最後に言及された6つの残基は、それぞれ、互いに独立して、非置換であるか、または
1つまたは複数のハロゲン、および/または、
(C1〜C6)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されており、
あるいは、
残基R、R4、R5、R6、R7、R8のうちの互いに隣接する2つが、それらが結合している原子と一緒に環を形成し、これは、非置換であるかまたは置換されている不飽和もしくは飽和の特に芳香族であってもよく、それぞれの残基によって形成される炭素鎖は、O、S、N、NH、またはN(C1〜C4)アルキルからなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子によって中断されていてもよく;
Re、Rf、Rg、Rhは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリール残基を意味し、ここで、最後に言及された7つの残基は、互いに独立して、1つまたは複数のハロゲン残基、および/または(C1〜C6)アルキル、アリール、ヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを意味する)からなる群より選択される1〜3個の残基を支持していてもよいことを特徴とする請求項2に記載の方法。 - [B]a-が、
− フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、ジシアナミド、チオシアネート;ペルクロレート、ヘキサフルオロホスフェート、ニトリット、ニトレート、サルフェート、ハイドロジェンサルフェート、カーボネート、ハイドロジェンカーボネート、アルキルカーボネート、メチルカーボネート、アリールカーボネート;ホスフェート;ハイドロジェンホスフェート;ジハイドロジェンホスフェート;スルファメートH2N−SO3 -、脱プロトン化されたアセスルファム(6−メチル−2,2−ジオキソ−オキサチアジン−4−オレート)、脱プロトン化されたサッカリン(1,1−ジオキソ−3−オン−1,2−ベンゾチアゾレート)、シクラメート(脱プロトン化されたシクロヘキサンスルファミン酸)、
− 一般式(Va)[BRiRjRkRl]-の四置換ボレート(式中、RiからRlは、互いに独立して、フルオロ、または(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または
1つまたは複数のハロゲン、および/または、
(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている;
あるいは、
残基RiからRlのうちの2つは、それらが結合しているホウ素原子と一緒に、5、6、または7員環を形成し、これは、飽和もしくは不飽和、非置換または置換であってもよく、それぞれの炭素原子によって形成される炭素鎖は、O、S、N、NH、またはN−C1〜C4−アルキルからなる群より選択される1つまたは複数のヘテロ原子によって中断されていてもよい)、
あるいは、
− 一般式(Vb)[Rm−SO3]-の有機スルホネートまたは一般式(Vc)[Rm−OSO3]-の有機スルフェート(式中、Rmは、(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または、
1つまたは複数のハロゲン、および/または、
(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている);
− 一般式(Vd)[Rn−COO]-のカルボキシレート(式中、Rnは、水素、または(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または、
1つまたは複数のハロゲン、および/または、
基(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている);
あるいは、
− カルボキシレートであって、正式には、果実酸、サッカリン酸、アミノ酸、脂肪酸、揮発性酸、および樹脂酸の1つまたは場合により複数のカルボン酸基の脱プロトン化によって誘導されるか、または、それぞれ、これらの酸に共役している、カルボキシレート;
− 一般式(Ve)[PFx(CyF2y+1-zHz)6-x]-の(フルオロアルキル)フルオロホスフェート(式中、1≦x≦6、1≦y≦8、および0≦z≦2y+1である);
あるいは、
− 一般式(Vf)[Ro−SO2−N−SO2−Rp]-、(Vg)[Rq−SO2−N−CO−Rr]-、または(Vh)[Rs−CO−N−CO−Rt]-のイミド(式中、RoからRtは、互いに独立して、水素、あるいは(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、または飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または、
1つまたは複数のハロゲン、および/または
(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、(C1〜C6)アルキル、ハロ(C1〜C6)アルキル、シクロアルキル、特に、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている);
− 一般式(Vi)[Ru−OPO3]2-または(Vj)[RuO−PO2−ORv]-の有機ホスフェート、あるいは一般式(Vk)[Ru−PO3]2-または(Vl)[Ru−PO2−ORv]-の有機ホスホネート(式中、RuおよびRvは、互いに独立して、水素、あるいは(C1〜C30)アルキル、(C3〜C12)シクロアルキル、(C2〜C30)アルケニル、(C3〜C12)シクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリールを表し、ここで、最後に言及された6つの残基は、互いに独立して、非置換であるか、または、
1つまたは複数のハロゲン、および/または
(C1〜C30)アルキル、アリール、飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特にヘテロアリール、(C3〜C7)シクロアルキル、ハロゲン、ORc、SRc、NRcRd、CORc、COORc、CO−NRcRd、アクリレート、メタクリレート、シアノアクリレート、エポキシド、ビニル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン、アリル、フェノール、アルキルフェノール、ケトン、アミドアミン、尿素、ウレタン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、イソシアネート、ジカルボン酸無水物、レゾルシノール、メラミン、シロキサン、アルコキシシロキサン(式中、RcおよびRdは、互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル、C1〜C6−ハロゲンアルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、トリル、またはベンジルを表す)からなる群より選択される1〜3個の残基によって置換されている)
から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。 - アニオン[B]a-が、酸化数v=1、2、3、4、5、または6の中心金属原子M+vと配位子X-との錯体、例えば、一般式[M+vXv+1]-(Vm)または[M+vXv+2]2-(Vn)または[M+vXv+3]3-(Vo)の錯体であり、式中、
M+vは、遷移金属の元素から選択され、
特に、元素Ag、Al、Ce、Cs、Cr、Co、Cu、Dy、Er、Eu、Gd、Ho、Ir、Fe、Mn、Mo、Nd、Ni、Pt、Pr、Re、Rh、Rb、Ru、Sm、Sn、Ta、Tb、Tm、Ti、W、V、およびY、特に、酸化状態Ag+、Al+3、Ce+2、Ce+3、Ce+4、Cs+1、Cr+2、Cr+3、Cr+6、Co+2、Co+3、Cu+1、Cu+2、Dy+3、Er+2、Eu+3、Eu+3、Gd+2、Gd+3、Ho+2、Ho+3、Ir+4、Fe+2、Fe+3、Mn+2、Mn+3、Mo+2、Mo+3、Mo+4、Mo+5、Nd+2、Nd+3、Ni+2、Ni+3、Pt+4、Pr+2、Pr+3、Re+4、Re+5、Re+6、Rh+2、Rh+3、Rb+4、Ru+3、Ru+4、Sn+2、Sn+4、Sm+2、Sm+3、Ta+5、Tb+3、Tm+3、Ti+2、Ti+3、W+4、W+5、V+2、V+3、V+4、V+5、Y+2およびY+3、から選択され、各個々の配位子Xは、互いに独立して、特に、フルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、チオシアネート、ジシアナミド、ニトリット;ニトレート;アセチルアセトン;アシル;アデニン;2,2’−アゾビスイソブチロニトリル;アラニン;アリル;アリルオキシカルボニル;水;アリール;アルギニン;アスパラギン;アスパルテート;BIABN;ビオチニル;2,2’−ビス(ジフェニル−ホスフィノ)−6,6’−ジメトキシ−1,1’−ビフェニル;2,2’−ビナフチルジフェニルジホスフィン;1,2−ビス[4,5−ジヒドロ−3H−ビナフト[1,2−c:2’,1’−e]ホスフェピノ]ベンゾール;1,1’−ビス{4,5−ジヒドロ−3H−ジナフト[1,2−c:2’,1’−e]ホスフェピノ}フェロセン;4,4’−ジ−tert−ブチル−4,4’,5,5’−テトラヒドロ−3,3’−ビス−3H−ジ−ナフト[2,1−c:1’,2’−e]ホスフェピン;BINAL;4,5−ジヒドロ−3H−ジナフト[2,1−c;1’,2’−e]ホスフェピン;2,2’−ビナフチルジオール;ビス−tert−ブチル−ビピリジン;ベンジルメチルフェニルホスフィン;ベンジル;tert−ブトキシカルボニル;ビス(2−((S)−4−iso−プロピル−4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル)フェニル)アミン;ビス(2−((S)−4−tert−ブチル−4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル)フェニル)アミン;1,2−ビス(2,5−ジエチル−ホスホラノ)−エタン;ブトキシ−カルボニル−4−ジフェニルホスフィノ−2−ジフェニルホスフィノ−メチル−ピロリジン;2,2’−ビピリジン;ベンゾイル;ベンジルオキシカルボニル;CO;シクロヘプタトリエニル;シトルリン;シトレート;シアニド;シクロオクタジエン;シクロオクタテトラエン;シクロペンタジエニル;ペンタメチルシクロペンタジエニル;シクロヘキシル;シチジン;システイン;シトシン;ジベンジリデンアセトン;O−イソプロピリデン−2,3−ジヒドロキシ−1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン;(1R,2R)−ビス[(2−メトキシフェニル)フェニル−ホスフィノ]エタン;4−ジメチルアミノピリジン;ジメチルグリオキシム、ジピバロイルメタネート;デス・マーチン・ペルヨージナン;1,4,7,10−テトラアザ−シクロドデカン−1,4,7,10−テトラアセテート;ジフェニルホスフェニルエタン;ジフェニルホスフェニルメタン;ジフェニルホスフェニルプロパン;デオキシリボース;ジエチレントリアミン−ペンタアセテート;ビス(2,5−ジメチルホスホラノ)−ベンゾール;エチレンジアミンテトラアセテート;エチレンジアミン;フルオレニルメトキシカルボニル;7,7−ジメチル−1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロオクタン−4,6−ジオナト;ガラクトース;ガラクトサミン;N−アセチルガラクトサミン、グリコリル;グルコース;グルコサミン、N−アセチル−グルコサミン、グルタミン、グルタメート、グリシン、グアニン;グアノシン;ヘモグロビン;ヘキサフルオロアセチルアセトネート;ヒスチジン;ヘキサメチルリン酸トリアミド;ヒドロキシプロリン;イソロイシン;ロイシン;リシン;2,2’−ビス[(N,N−ジメチルアミノ)(フェニル)メチル]−1,1’−ビスジシクロヘキシル−ホスフィノ)フェロセン;ミオグロビン;メチオニン;メトヘモグロビン;メトミオグロビン;3,5−ジオキサ−4−ホスファシクロヘプタ[2,1−a;3,4−a’]ジナフタレン−4−イル)ジメチルアミン;メチルフェニル−プロピルホスフィン;メチルスルホン;ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2,5−;ノイラミン酸;N−アセチル−ノイラミン酸;N−グリコリル−ノイラミン酸;2,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−5−エン;ニトリロ−三酢酸;オルニチン;スクシネート;オキサレート;フェニルo−アニシルメチルホスフィン;フタロシアニン;フェニルアラニン;フェナントロリン;ピコリルアミン;ピペリジン;パラ−ニトロ−安息香酸;ポルフィリン;プロリン;ピリジル;PYBOX;ピログルタメート;ピラジン;リボース;サルコシン;サレン;セリン;スクシニル;1,4,7−トリアザシクロノナン;tert−ブチル−ジ−メチル−シリル;タルトレート;テルピリジン;チミジン;トレオニン;チミン;テトラメチルエチレンジアミン;トリメシン酸;トリス(ピラゾリル)ボレート;トリフェニルホスファン;トリプトファン;チロシン;テトラゾール;ユビキチン;ウラシル;ウリジン;バリンから選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。 - − 定義された、炭素含有、有機、飽和または不飽和、非環状または環状、脂肪族、芳香族、または芳香脂肪族残基は、1個から30個までの炭素原子を含み、
− 四置換ボレート(Va)における残基RiからRl、有機スルホネート(Vb)およびスルフェート(Vc)における残基Rm、カルボキシレート(Vd)における残基Rn、(フルオロアルキル)フルオロホスフェート(Ve)、イミド(Vf)、(Vg)、および(Vh)における残基RoからRt、有機ホスフェート(Vi)、(Vj)および有機ホスホネート(Vk)、(Vl)における残基RuおよびRvは、互いに独立して、好ましくは、
(C1〜C30)アルキル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、−CO−O−、または−CO−N<置換成分、特に、
メチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチル−1−プロピル(イソブチル)、2−メチル−2−プロピル(tert.−ブチル)、1−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2−メチル−1−ブチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−2−ブチル、3−メチル−2−ブチル、2,2−ジメチル−1−プロピル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、2−メチル−1−ペンチル、3−メチル−1−ペンチル、4−メチル−1−ペンチル、2−メチル−2−ペンチル、3−メチル−2−ペンチル、4−メチル−2−ペンチル、2−メチル−3−ペンチル、3−メチル−3−ペンチル、2,2−ジメチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−1−ブチル、3,3−ジメチル−1−ブチル、2−エチル−1−ブチル、2,3−ジメチル−2−ブチル、3,3−ジメチル−2−ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘンイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、フェニルメチル(ベンジル)、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、2−フェニルエチル、3−フェニルプロピル、シクロペンチルメチル、2−シクロペンチルエチル、3−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、3−シクロヘキシルプロピル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、アセチル、またはCnF2(n-a)+(1-b)H2a+b(式中、n≦30、0≦a≦n、およびb=0もしくは1である)(例えば、CF3、C2F5、CH2CH2−C(n-2)F2(n-2)+1、C6F13、C8F17、C10F21、C12F25);
(C3〜C12)シクロアルキル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、または−CO−O−置換成分、例えば、シクロペンチル、2−メチル−1−シクロペンチル、3−メチル−1−シクロペンチル、シクロヘキシル、2−メチル−1−シクロヘキシル、3−メチル−1−シクロヘキシル、4−メチル−1−シクロヘキシル、またはCnF2(n-a)-(1-b)H2a-b(式中、n≦30、0≦a≦n、およびb=0もしくは1である);
(C2〜C30)アルケニル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、または−CO−O−置換成分、特に、2−プロペニル、3−ブテニル、cis−2−ブテニル、trans−2−ブテニル、またはCnF2(n-a)-(1-b)H2a-b(式中、n≦30、0≦a≦n、およびb=0または1である);
(C3〜C12)シクロアルケニル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、または−CO−O−置換成分、特に、3−シクロペンテニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、2,5−シクロヘキサジエニル、またはCnF2(n-a)-3(1-b)H2a-3b(式中、n≦30、0≦a≦n、およびb=0または1である);
アリールまたは飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル、特に2〜30個の炭素原子を有するヘテロアリール、およびそれらのアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシ−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−O−、−CO−、または−CO−O−置換成分、特に、
フェニル、2−メチル−フェニル(2−トリル)、3−メチル−フェニル(3−トリル)、4−メチル−フェニル、2−エチル−フェニル、3−エチル−フェニル、4−エチル−フェニル、2,3−ジメチル−フェニル、2,4−ジメチル−フェニル、2,5−ジメチル−フェニル、2,6−ジメチル−フェニル、3,4−ジメチル−フェニル、3,5−ジメチル−フェニル、4−フェニル−フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、またはC6F(5-a)Ha(式中、0≦a≦5である)
を意味する、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。 - 5〜95重量%の金属塩[M]x b+[B]y a-が、前記イオン性液体に加えられており、ここで、a、b、x、yは、互いに独立して、整数1、2、3、または4を表し、xとbの積は、yとaの積に等しく、
特に、金属カチオンは、Cr+2、Cr+3、Co+2、Co+3、Cu+1、Cu+2、Fe+2、Fe+3、Mn+2、Mn+3、Ni+2、Ni+3、Ti+2、Ti+3、Li+、Na+、K+、Cs+、Mg2+、Ca2+、Ba2+、Sr2+、Zr4+、Sn2+、Sn4+、Ag+、Zn2+、およびAl3+から選択され、とりわけ好ましいのは、Co+2、Co+3、Cu+1、Cu+2、Fe+2、Fe+3、Mn+2、Mn+3、Ti+2、Ti+3、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、およびAl3+であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
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