JP2560246B2 - 有機白金ポリマーおよびその製造法 - Google Patents

有機白金ポリマーおよびその製造法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、導電性材料等の電子材
料、非線形光学材料、また高分子白金錯体触媒等として
の用途が期待される有機白金ポリマー類、およびその効
率的製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機金属ポリマーは、従来の炭素系ポリ
マーの持つ性質に加え、有機金属錯体の持つ性質さらに
はその融合により生じる新たな特性が期待できる。特に
電子材料や非線形光学材料として注目されている。これ
までにも、種々の有機金属ポリマーが知られている（例
えば、高分子，４２，５７２（１９９３）；Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１５，７０３５（１９９
３））。しかし、π配位アセチレンを主鎖に含む有機白
金ポリマーおよびその製造法は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機白金ポ
リマーの効率的製造方法、およびそれにより得られる新
規な有機白金ポリマーを提供することをその目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の５，６，１
１，１２−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオ
クテン類と特定の白金錯体とが、温和な条件で迅速に反
応し、有機白金ポリマーを与えるという事実を見い出し
た。そしてこれらの発見に基づいて、本発明を完成させ
るにいたった。すなわち本発明は （１）（ａ）一般式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
【０００６】（但し式中 R1 〜R8は１価の基である。）
で示される５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベン
ゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン類と （ｂ）一般式（ＩＩ） Ｐｔx Ｌy （但し式中Ｌは配位子を表わし、ｘおよびｙは正の整数
である。）で示される白金錯体とを反応させることを特
徴とする、一般式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化５】
【０００８】（但し式中R1〜R8は前記と同じ意味をも
ち、ｎは２以上の整数である。）で示される有機白金ポ
リマーの製造方法を提供するものである。上記式中、ｎ
は通常２以上、好ましくは５以上、より好ましくは１０
〜２０００である。 （２）また本発明は前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる
化合物を提供するものである。上記の本発明の製造方法
において、反応は次式に従って進むものと考えられる。
【０００９】
【化６】
【００１０】（但し式中R1〜R8は１価の基を表わし、ｘ
およびｙは正の整数、ｎは２以上の整数である。）本発
明で用いる５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベン
ゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン類は一般式（Ｉ）
【００１１】
【化７】
【００１２】で表わされる。式中 R1 〜R8は１価の基で
あり、例えば、水素原子、炭素数１〜２０の、アルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、又はア
ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基等が挙
げられる。このような置換基を有する一般式（Ｉ）で表
わされる５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベンゾ
［ａ，ｅ］シクロオクテン類を例示すると、５，６，１
１，１２−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオ
クテン、２−ペンチル−５，６，１１，１２−テトラデ
ヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン、２−オクチ
ル−５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベンゾ
［ａ，ｅ］シクロオクテン、２−フェニル−５，６，１
１，１２−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオ
クテン、２−メトキシ−５，６，１１，１２−テトラデ
ヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン、２−クロロ
−５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，
ｅ］シクロオクテン、５，６，１１，１２−テトラデヒ
ドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン−２−カルボン
酸メチル、５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベン
ゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン−２−カルボニトリル、
２，３−ジペンチル−５，６，１１，１２−テトラデヒ
ドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン、２，３−ジヘ
プチル−５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベンゾ
［ａ，ｅ］シクロオクテン、２，３，８，９−テトラペ
ンチル−５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベンゾ
［ａ，ｅ］シクロオクテン、２，３，８，９−テトラヘ
プチル−５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベンゾ
［ａ，ｅ］シクロオクテン等が挙げられる。本発明に用
いられる５，６，１１，１２−テトラデヒドロジベンゾ
［ａ，ｅ］シクロオクテン類は文献記載の方法（Tetrah
edron, 37, 99 (1981)）により合成することができる。
本発明で用いる白金錯体類は一般式 （ＩＩ） Ｐｔx Ｌy で表わされる。ｘ／ｙの値は通常１／６〜１、好ましく
は１／４から１であり、ｘは通常１から１０、好ましく
は１から５、より好ましくは１から２である。式中Ｌは
配位子であり、例示すると、オレフィン、アセチレン、
共役ケトン、ホスフィン、ホスホナイト、ホスフィナイ
ト、ホスファイト、アミン、一酸化炭素等が挙げられ
る。これらを具体的に例示すると、エチレン、プロぺ
ン、シクロオクテン、無水マレイン酸、１，５−ヘキサ
ジエン、１，５−シクロオクタジエン、１，３−シクロ
ペンタジエン、２、５−ノルボルナジエン、１，３，
５，７−シクロオクタテトラエン等のオレフィン、ジフ
ェニルアセチレン、アセチレンジカルボン酸ジメチル等
のアセチレン、ジベンジリデンアセトン等の共役ケト
ン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、ト
リエチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、
トリフェニルホスフィン、トリ（ｐ−トリル）ホスフィ
ン、トリ（ｐ−アニシル）ホスフィン、ジフェニルメチ
ルホスフィン、フェニルジメチルホスフィン等の鎖状ホ
スフィン、Ｐ−メチルホスホレン、Ｐ−メチルホスホー
ル、９−メチル−９−ホスファビシクロ［４．２．１］
ノナン等の環状ホスフィン、１，２−ビス（ジメチルホ
スフィノ）エタン、１，３−ビス（ジメチルホスフィ
ノ）プロパン、１，４−ビス（ジメチルホスフィノ）ブ
タン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、
１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，
４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’−
ビス（ジメチルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビ
ス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、α，α’−ビ
ス（ジメチルホスフィノ）−ｏ−キシレン、１，２−ビ
ス（ジメチルホスフィノ）ベンゼン等のビスホスフィ
ン、ジメチル メチルホスホナイト、ジメチル フェニ
ルホスホナイト等のホスホナイト、メチル ジメチルホ
スフィナイト、フェニル ジフェニルホスフィナイト等
のホスフィナイト、およびトリエチルホスファイト、ト
リフェニルホスファイト、１−ホスファ−２，６，７−
トリオキサ−４−エチルビシクロ［２．２．２］オクタ
ン等のホスファイト、エチレンジアミン、２，２’−ビ
ピリジル等のアミン、および一酸化炭素が挙げられる。
従って本発明に用いられる白金錯体を具体的に例示する
と、ビス（η−１，５−シクロオクタジエン）白金、ト
リス（エチレン）白金、ビス（ジフェニルアセチレン）
白金、（η- エチレン）ビス（トリフェニルホスフィ
ン）白金、テトラキス（トリエチルホスフィン）白金、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）白金、テトラキ
ス（ジフェニルメチルホスフィン）白金、トリス（ジベ
ンジリデンアセトン）二白金等の白金錯体が挙げられる
が、これに制限されるものではない。
【００１３】本発明の製造方法において、５，６，１
１，１２−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオ
クテン類と白金錯体との比は、通常５，６，１１，１２
−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン類
と白金錯体とのモル比で、１：２０〜２０：１の範囲で
実施され、好ましくは１：３〜３：１の範囲である。本
発明の反応は必ずしも溶媒を必要としないが、反応を円
滑に進行させるためには溶媒を使用することが好まし
い。使用する溶媒の選択は、反応させるべき５，６，１
１，１２−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオ
クテン類、または白金錯体の反応性や溶解度等を考慮し
て、一般に用いられる溶媒、例えば炭化水素系、ハロゲ
ン系またはエーテル系の溶媒の中から選ぶのが好まし
い。
【００１４】本発明の反応は０℃以下でも進行するが、
好ましい反応速度を達するためには２００℃までの温度
に加熱することもできる。原料物質の構造にもよるが、
一般的に好ましい温度領域は０〜１００℃である。反応
後の生成物の分離は、ろ過または再沈澱等の通常用いら
れる手段により、容易に実施される。
【００１５】
【実施例】次に本発明を実施例に基づき更に詳細に説明
するが、もとより本発明は、これら実施例に限定される
ものではない。 実施例１ 窒素雰囲気下、ビス（η−１，５−シクロオクタジエ
ン）白金６４．７ｍｇ（０．１６ｍモル）にジクロロメ
タン８ｍｌを加え溶解させた後、直ちに５，６，１１，
１２−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオクテ
ン３１．５ｍｇ（０．１６ｍモル）を加えた。室温で３
時間攪拌を続けた後、生じた沈殿をグラスフィルターを
用いてろ過、ジクロロメタンで洗浄することにより下記
式で表わされる化合物を茶橙色粉末として得た。収量６
１ｍｇ、収率９８％であった。本化合物は、一般の有機
溶媒に不溶であった。
【００１６】
【化８】
【００１７】（このポリマーは、一般式（ＩＩＩ）にお
いてR1〜R8が水素原子である有機白金ポリマーであ
る。）
【００１８】本化合物は文献に未収載の新規化合物であ
り、その物性値、スペクトルデータは以下の通りであっ
た。 融点：２００℃以上（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：３０５８，１８６４，１５８４，１４
６８，１４３７，１２５７，１１５６，１０８５，１０
３５，９４６，８５７，７８１，７５４，６７９，６３
４，６０１，５３２，４７８ｃｍ-1 元素分析 （Ｃ16Ｈ8 Ｐｔ）n （理論値）Ｃ ４８．６１％； Ｈ ２．０４％： （実測値）Ｃ ４８．４８％； Ｈ ２．１３％
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、５，６，１１，１２−
テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シクロオクテン類と
白金錯体とから、有機白金ポリマー類が容易に得られ
る。有機白金化合物は、一般に空気や熱に対して不安定
であるが、本発明の有機白金ポリマーは分解温度が例え
ば実施例１に示したように空気中で２００℃以上と有機
金属化合物としては極めて安定である。したがって、本
化合物は空気中で利用可能な、電子材料、非線形光学材
料、高分子白金錯体触媒としての用途が期待され、その
工業的意義が大きい。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）一般式 【化１】 （但し式中R1〜R8は１価の基である。）で示される５，
    ６，１１，１２−テトラデヒドロジベンゾ［ａ，ｅ］シ
    クロオクテン類と （ｂ）一般式 Ｐｔx Ｌy （但し式中Ｌは配位子を表わし、ｘおよびｙは正の整数
    である。）で示される白金錯体類とを反応させることを
    特徴とする、一般式 【化２】 （但し式中R1〜R8は前記と同じ意味をもち、ｎは２以上
    の整数である。）で示される有機白金ポリマーの製造方
    法。
  2. 【請求項２】 一般式 【化３】 （但し式中R1〜R8は１価の基を表わし、ｎは２以上の整
    数である。）で示される有機白金ポリマー。
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