JP2567954B2 - 洗浄用組成物 - Google Patents
洗浄用組成物Info
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- JP2567954B2 JP2567954B2 JP1232752A JP23275289A JP2567954B2 JP 2567954 B2 JP2567954 B2 JP 2567954B2 JP 1232752 A JP1232752 A JP 1232752A JP 23275289 A JP23275289 A JP 23275289A JP 2567954 B2 JP2567954 B2 JP 2567954B2
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- polyglycerin
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- fatty acid
- acid ester
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なポリグリセリンモノ脂肪酸エステル含
有洗浄用組成物、さらに詳しくは、低重合体含量の少な
いポリグリセリンと脂肪酸とをエステル化反応させて得
られ、起泡力が高く、かつ安全性に優れたポリグリセリ
ンモノエステルを有効成分として含有し、時に口腔内
用、食品・食器用、身体洗浄用として好適なポリグリセ
リンモノ脂肪酸エステル含有洗浄用組成物に関するもの
である。
有洗浄用組成物、さらに詳しくは、低重合体含量の少な
いポリグリセリンと脂肪酸とをエステル化反応させて得
られ、起泡力が高く、かつ安全性に優れたポリグリセリ
ンモノエステルを有効成分として含有し、時に口腔内
用、食品・食器用、身体洗浄用として好適なポリグリセ
リンモノ脂肪酸エステル含有洗浄用組成物に関するもの
である。
従来の技術 従来、人体の粘膜や皮膚と接触して使用される洗浄用
組成物として、例えば歯磨などの口腔内用組成物、毛髪
及び頭皮用シャンプー、ボディシャンプー、洗顔用洗浄
剤、シェービングフォーム、食品及び食器用洗浄剤、住
居用洗浄剤、衣類及び繊維製品用洗浄剤、漂白・柔軟剤
などの選択仕上助剤、各種工業用洗浄剤などが知られて
いるが、これらの組成物においては、使用する界面活性
剤の表面張力、乳化・可溶化力、起泡力などの界面物性
とともに、毒性や皮膚刺激性などの安全性が問題とな
る。前記組成物の中でも、特に口腔内用組成物、食品及
び食器用洗浄剤、シャンプーなどの身体洗浄剤において
は、安全性の高い界面活性剤が要望され、動植物油脂を
原料とした脂肪酸アルキロールアミドや高級アルコール
系非イオン性界面活性剤、アミノ酸系やヒマシ油系など
の各種界面活性剤が開発され、使用されてきた。
組成物として、例えば歯磨などの口腔内用組成物、毛髪
及び頭皮用シャンプー、ボディシャンプー、洗顔用洗浄
剤、シェービングフォーム、食品及び食器用洗浄剤、住
居用洗浄剤、衣類及び繊維製品用洗浄剤、漂白・柔軟剤
などの選択仕上助剤、各種工業用洗浄剤などが知られて
いるが、これらの組成物においては、使用する界面活性
剤の表面張力、乳化・可溶化力、起泡力などの界面物性
とともに、毒性や皮膚刺激性などの安全性が問題とな
る。前記組成物の中でも、特に口腔内用組成物、食品及
び食器用洗浄剤、シャンプーなどの身体洗浄剤において
は、安全性の高い界面活性剤が要望され、動植物油脂を
原料とした脂肪酸アルキロールアミドや高級アルコール
系非イオン性界面活性剤、アミノ酸系やヒマシ油系など
の各種界面活性剤が開発され、使用されてきた。
他方、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、食品添加物
として認可された安全性の高い界面活性剤として知られ
ており、主として食品用乳化剤や可溶化剤として用いら
れているが、さらに化粧品や食品及び食器用洗浄剤（特
開昭59−187096号公報、同60−53599号公報、同60−149
699号公報、同62−27493号公報）、口腔内用組成物（特
開昭62−45513号公報、同63−60917号公報）などへの利
用が試みられている。
として認可された安全性の高い界面活性剤として知られ
ており、主として食品用乳化剤や可溶化剤として用いら
れているが、さらに化粧品や食品及び食器用洗浄剤（特
開昭59−187096号公報、同60−53599号公報、同60−149
699号公報、同62−27493号公報）、口腔内用組成物（特
開昭62−45513号公報、同63−60917号公報）などへの利
用が試みられている。
ところで、起泡力の高いポリグリセリン脂肪酸エステ
ルを得るためには、平均重合度６以上のポリグリセリン
を用いればよいことや（特開昭62−45513号公報）、HLB
の高いポリグリセリン脂肪酸エステルを得るためには、
平均重合度２〜30のポリグリセリンを用い脂肪酸との反
応モル比を１以下にすればよいこと（特開昭63−23837
号公報）が知られている。また、ポリグリセリン脂肪酸
エステルの起泡力を高めるとともに、使用時の苦味や渋
味を解消するには、平均重合度６以上のポリグリセリン
に炭素数10〜20の脂肪酸を反応させることが有効である
ことも知られている（特開昭63−60917号公報）。
ルを得るためには、平均重合度６以上のポリグリセリン
を用いればよいことや（特開昭62−45513号公報）、HLB
の高いポリグリセリン脂肪酸エステルを得るためには、
平均重合度２〜30のポリグリセリンを用い脂肪酸との反
応モル比を１以下にすればよいこと（特開昭63−23837
号公報）が知られている。また、ポリグリセリン脂肪酸
エステルの起泡力を高めるとともに、使用時の苦味や渋
味を解消するには、平均重合度６以上のポリグリセリン
に炭素数10〜20の脂肪酸を反応させることが有効である
ことも知られている（特開昭63−60917号公報）。
しかしながら、これらのポリグリセリン脂肪酸エステ
ルは、乳化、可溶化剤としてはモノグリセリド、シュガ
ーエステル、ソルビタンエステルなどと比べて遜色がな
いが、起泡力については必ずしも十分ではなく、起泡力
が要求される各種洗浄用組成物に用いる場合には、起泡
力の向上が望まれていた。
ルは、乳化、可溶化剤としてはモノグリセリド、シュガ
ーエステル、ソルビタンエステルなどと比べて遜色がな
いが、起泡力については必ずしも十分ではなく、起泡力
が要求される各種洗浄用組成物に用いる場合には、起泡
力の向上が望まれていた。
発明が解決しようとする課題 本発明は、このような要望にこたえ、安全性に優れ、
かつ起泡力の高いポリグリセリン脂肪酸エステルを含有
し、特に口腔内用、食品・食器用、身体洗浄用として好
適な洗浄用組成物を提供することを目的としてなされた
ものである。
かつ起泡力の高いポリグリセリン脂肪酸エステルを含有
し、特に口腔内用、食品・食器用、身体洗浄用として好
適な洗浄用組成物を提供することを目的としてなされた
ものである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、ポリグリセリン脂肪酸エステルの起泡
力向上について鋭意研究を重ねた結果、低分子量のポリ
グリセリン、すなわちグリセリン、ジグリセリン及びト
リグリセリンの含有量が少ないポリグリセリンと脂肪酸
とを所定の割合で反応させて成るポリグリセリンモノ脂
肪酸エステルが安全性に優れるとともに起泡力が高くな
ることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。
力向上について鋭意研究を重ねた結果、低分子量のポリ
グリセリン、すなわちグリセリン、ジグリセリン及びト
リグリセリンの含有量が少ないポリグリセリンと脂肪酸
とを所定の割合で反応させて成るポリグリセリンモノ脂
肪酸エステルが安全性に優れるとともに起泡力が高くな
ることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明は、グリセリンの重縮合生成物であ
って、グリセリン、ジグリセリン及びトリグリセリンの
合計量が20重量％以下のものに、等モル量未満の脂肪酸
を反応させて得たポリグリセリンモノ脂肪酸エステル類
混合物を有効成分として含有する洗浄用組成物を提供す
るものである。
って、グリセリン、ジグリセリン及びトリグリセリンの
合計量が20重量％以下のものに、等モル量未満の脂肪酸
を反応させて得たポリグリセリンモノ脂肪酸エステル類
混合物を有効成分として含有する洗浄用組成物を提供す
るものである。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明組成物において用いられるポリグリセリンモノ
脂肪酸エステルの原料の１つであるポリグリセリンは、
通常グリセリンに水酸化ナトリウムなどの触媒を少量添
加し、これを窒素や二酸化炭素などの不活性ガス雰囲気
化に、180℃以上の高温で生成水を除去しながら縮重合
させることによって製造される。
脂肪酸エステルの原料の１つであるポリグリセリンは、
通常グリセリンに水酸化ナトリウムなどの触媒を少量添
加し、これを窒素や二酸化炭素などの不活性ガス雰囲気
化に、180℃以上の高温で生成水を除去しながら縮重合
させることによって製造される。
このようにして得られたポリグリセリンは単一成分で
はなく、α−位で縮合した直鎖状ポリグリセリン以外
に、一部β−位で縮合した分枝状ポリグリセリン及び分
子内で縮合した環状ポリグリセリンを含有し、しかもこ
れら直鎖状、分枝状、環状ポリグリセリンがそれぞれ重
合度分布を有するなど、極めて複雑な組成の混合物であ
る。したがって、このポリグリセリンの重合度は、通常
水酸基価から求めた平均重合度で表わされる。また、ポ
リグリセリンの重合度分布は、ガスクロマトグラフィー
（GC）、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィー（GPC）などにより
求めることができ、例えば平均重合度10の市販のデカグ
リセリンには、単量体（グリセリン）から十量体以上ま
でのものが存在し、単量体〜三量体は30重量％程度含有
されている。ここで二量体、三量体は直鎖状、分枝状、
環状のジグリセリン、トリグリセリンを包含する。
はなく、α−位で縮合した直鎖状ポリグリセリン以外
に、一部β−位で縮合した分枝状ポリグリセリン及び分
子内で縮合した環状ポリグリセリンを含有し、しかもこ
れら直鎖状、分枝状、環状ポリグリセリンがそれぞれ重
合度分布を有するなど、極めて複雑な組成の混合物であ
る。したがって、このポリグリセリンの重合度は、通常
水酸基価から求めた平均重合度で表わされる。また、ポ
リグリセリンの重合度分布は、ガスクロマトグラフィー
（GC）、高速液体クロマトグラフィー（HPLC）、ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィー（GPC）などにより
求めることができ、例えば平均重合度10の市販のデカグ
リセリンには、単量体（グリセリン）から十量体以上ま
でのものが存在し、単量体〜三量体は30重量％程度含有
されている。ここで二量体、三量体は直鎖状、分枝状、
環状のジグリセリン、トリグリセリンを包含する。
本発明においては、このポリグリセリンとして、単量
体ないし三量体の合計量が20重量％以下、好ましくは15
重量％以下のものが用いられ、またその平均重合度は６
以上のものが好適である。単量体ないし三量体の合計量
が20重量％を超えるものや該平均重合度が６未満のもの
は、起泡力が不十分である。このようなポリグリセリン
は、例えば前記の方法により得られたポリグリセリン
を、分子蒸留や減圧蒸留などによって、単量体ないし三
量体を除去することにより、製造することができるが、
もちろん、この方法に限定されるものではない。
体ないし三量体の合計量が20重量％以下、好ましくは15
重量％以下のものが用いられ、またその平均重合度は６
以上のものが好適である。単量体ないし三量体の合計量
が20重量％を超えるものや該平均重合度が６未満のもの
は、起泡力が不十分である。このようなポリグリセリン
は、例えば前記の方法により得られたポリグリセリン
を、分子蒸留や減圧蒸留などによって、単量体ないし三
量体を除去することにより、製造することができるが、
もちろん、この方法に限定されるものではない。
本発明組成物において用いられるポリグリセリンモノ
脂肪酸エステルのもう一方の原料である脂肪酸として
は、例えば炭素数10〜18の飽和又は不飽和脂肪酸などが
用いられる。これらの脂肪酸は直鎖状のものであっても
よいし、分枝状のものであってもよく、また、１種用い
てもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。該
脂肪酸としては、例えばデカン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、オレイン酸などが挙げられる。
脂肪酸エステルのもう一方の原料である脂肪酸として
は、例えば炭素数10〜18の飽和又は不飽和脂肪酸などが
用いられる。これらの脂肪酸は直鎖状のものであっても
よいし、分枝状のものであってもよく、また、１種用い
てもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。該
脂肪酸としては、例えばデカン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、オレイン酸などが挙げられる。
本発明組成物においては起泡力を高くするために、ポ
リグリセリンモノ脂肪酸エステルを用いる必要がある
が、このものはポリグリセリン１モルに前記脂肪酸を１
モル未満反応させることにより製造することができる。
該脂肪酸の使用量が１モル以上の場合、得られるポリグ
リセリン脂肪酸エステル中にジエステルやトリエステル
などのポリエステルが含まれ、該ポリグリセリン脂肪酸
エステルの起泡力が低下する。
リグリセリンモノ脂肪酸エステルを用いる必要がある
が、このものはポリグリセリン１モルに前記脂肪酸を１
モル未満反応させることにより製造することができる。
該脂肪酸の使用量が１モル以上の場合、得られるポリグ
リセリン脂肪酸エステル中にジエステルやトリエステル
などのポリエステルが含まれ、該ポリグリセリン脂肪酸
エステルの起泡力が低下する。
このエステル化反応の方法については、特に制限はな
く、化学的合成や酵素による方法などいずれの方法を用
いてもよいが、化学的合成法の場合通常水酸化ナトリウ
ムなどのアルカリ触媒の存在下、180℃以上の高温で反
応させる。
く、化学的合成や酵素による方法などいずれの方法を用
いてもよいが、化学的合成法の場合通常水酸化ナトリウ
ムなどのアルカリ触媒の存在下、180℃以上の高温で反
応させる。
本発明組成物には、用途に応じて種々の公知の成分を
添加することができる。例えば口腔内用として用いる場
合、炭酸カルシウムや第二リン酸カルシウムなどの研磨
剤、ソルビッドなどの粘稠剤、カルボキシメチルセルロ
ースなどの粘結剤、甘味剤、香料などが添加される。こ
の場合、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量
は、通常0.5〜10重量％の範囲で選ばれる。また、食品
・食器用洗浄剤として用いる場合、他のアニオン性や非
イオン性界面活性剤、エタノールなどの安定剤、着色剤
などを添加することもできる。
添加することができる。例えば口腔内用として用いる場
合、炭酸カルシウムや第二リン酸カルシウムなどの研磨
剤、ソルビッドなどの粘稠剤、カルボキシメチルセルロ
ースなどの粘結剤、甘味剤、香料などが添加される。こ
の場合、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステルの含有量
は、通常0.5〜10重量％の範囲で選ばれる。また、食品
・食器用洗浄剤として用いる場合、他のアニオン性や非
イオン性界面活性剤、エタノールなどの安定剤、着色剤
などを添加することもできる。
発明の効果 本発明組成物は、ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル
を含有するものであって、安全性に優れ、かつ起泡力が
高いので、人体の粘膜や皮膚と接触して使用される用
途、特に口腔内用、食品及び食器用、身体洗浄用として
好適である。
を含有するものであって、安全性に優れ、かつ起泡力が
高いので、人体の粘膜や皮膚と接触して使用される用
途、特に口腔内用、食品及び食器用、身体洗浄用として
好適である。
実施例 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの例によってなんら限定されるもの
ではない。
が、本発明はこれらの例によってなんら限定されるもの
ではない。
なお、起泡力は次のようにして求めた。
すなわち、100ml容量のエプトン管に、試料3.5重量％
を含有する25℃の３゜DH硬水溶液20mlを入れ、15秒間に
30回上下に振とうし、１分後の泡の体積を測定して起泡
力とした。
を含有する25℃の３゜DH硬水溶液20mlを入れ、15秒間に
30回上下に振とうし、１分後の泡の体積を測定して起泡
力とした。
参考例１ 平均重合度10の市販ポリグリセリン150gをピリジン10
00mlに溶解し、これにトリメチルクロロシラン610mlを
徐々に添加したのち、約60℃の油浴下で２時間かきまぜ
た。反応液を冷却後、水を加えてジエチルエーテルで抽
出したのち、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水してか
ら、ジエチルエーテルを留去して、トリメチルシリルエ
ーテル化物203gを得た。
00mlに溶解し、これにトリメチルクロロシラン610mlを
徐々に添加したのち、約60℃の油浴下で２時間かきまぜ
た。反応液を冷却後、水を加えてジエチルエーテルで抽
出したのち、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱水してか
ら、ジエチルエーテルを留去して、トリメチルシリルエ
ーテル化物203gを得た。
次に、これを減圧蒸留して低沸点のトリメチルシリル
エーテル化物（180〜210℃、1mmHg）を留去することに
より、単量体ないし三量体含量の少ないポリグリセリン
のトリメチルシリルエーテル150gを得た。次いで、これ
に希塩酸及びメタノール800mlを加えてpH3〜４に調整し
加水分解、濃縮後、イオン交換樹脂処理して、グリセリ
ン、ジグリセリン及びトリグリセリンの合計量が10重量
％のポリグリセリン（平均重合度16）80gを得た。
エーテル化物（180〜210℃、1mmHg）を留去することに
より、単量体ないし三量体含量の少ないポリグリセリン
のトリメチルシリルエーテル150gを得た。次いで、これ
に希塩酸及びメタノール800mlを加えてpH3〜４に調整し
加水分解、濃縮後、イオン交換樹脂処理して、グリセリ
ン、ジグリセリン及びトリグリセリンの合計量が10重量
％のポリグリセリン（平均重合度16）80gを得た。
このポリグリセリン80g（0.067モル）に、ラウリン酸
5.4（0.027モル）及び水酸化ナトリウム0.08gを添加し
て、窒素雰囲気下、240℃で２時間エステル化反応を行
い、淡黄色のポリグリセリンモノラウレート84gを得
た。
5.4（0.027モル）及び水酸化ナトリウム0.08gを添加し
て、窒素雰囲気下、240℃で２時間エステル化反応を行
い、淡黄色のポリグリセリンモノラウレート84gを得
た。
このポリグリセリンモノラウレートの起泡力を第１表
に示す。
に示す。
参考例２ ジグリセリン204gに、水酸化ナトリウム2gを添加し
て、窒素雰囲気下、240℃で２時間、脱水縮合反応を行
った。反応物を冷却後、参考例１と同様にしてトリメチ
ルシリルエーテル化したのち、蒸留、次いで加水分解に
より、グリセリン、ジグリセリン及びトリグリセリンの
合計量が13重量％のポリグリセリン（平均重合度８）を
得た。
て、窒素雰囲気下、240℃で２時間、脱水縮合反応を行
った。反応物を冷却後、参考例１と同様にしてトリメチ
ルシリルエーテル化したのち、蒸留、次いで加水分解に
より、グリセリン、ジグリセリン及びトリグリセリンの
合計量が13重量％のポリグリセリン（平均重合度８）を
得た。
次に、このポリグリセリン100g（0.164モル）に、ラ
ウリン酸16.4g（0.082モル）及び水酸化ナトリウム1.2g
を加えて、窒素雰囲気下、240℃で２時間エステル化反
応を行い、淡黄色のポリグリセリンモノラウレート113g
を得た。
ウリン酸16.4g（0.082モル）及び水酸化ナトリウム1.2g
を加えて、窒素雰囲気下、240℃で２時間エステル化反
応を行い、淡黄色のポリグリセリンモノラウレート113g
を得た。
このポリグリセリンモノラウレートの起泡力を第１表
に示す。
に示す。
参考例３ 参考例１に準拠し、平均重合度11、グリセリン、ジグ
リセリン及びトリグリセリンの合計量が25重量％のポリ
グリセリンを得たのち、そのモノラウレートを製造し
た。
リセリン及びトリグリセリンの合計量が25重量％のポリ
グリセリンを得たのち、そのモノラウレートを製造し
た。
このポリグリセリンモノラウレートの起泡力を第１表
に示す。なお、比較のため、市販のデカグリセリンモノ
ラウレート及びヘキサグリセリンモノラウレートの起泡
力も第１表に併記する。
に示す。なお、比較のため、市販のデカグリセリンモノ
ラウレート及びヘキサグリセリンモノラウレートの起泡
力も第１表に併記する。
第１表から、本発明に係る参考例１及び２のポリグリ
セリンモノラウレートは、参考例３のポリグリセリンモ
ノラウレート、市販デカグリセリンモノラウレート及び
市販ヘキサグリセリンモノラウレートに比べて起泡力が
高いことが分かる。
セリンモノラウレートは、参考例３のポリグリセリンモ
ノラウレート、市販デカグリセリンモノラウレート及び
市販ヘキサグリセリンモノラウレートに比べて起泡力が
高いことが分かる。
実施例１ 参考例１で得られたポリグリセリンモノラウレート及
び市販のデカグリセリンモノラウレートを、それぞれ発
泡剤として用い、下記組成の歯磨用組成物を調製し、そ
の泡立ちを、一般パネラー７名により一対比較の官能評
価を行った。その結果を第２表に示す。
び市販のデカグリセリンモノラウレートを、それぞれ発
泡剤として用い、下記組成の歯磨用組成物を調製し、そ
の泡立ちを、一般パネラー７名により一対比較の官能評
価を行った。その結果を第２表に示す。
歯磨用組成物 第二リン酸カルシウム 45.0重量％ 無水クイ酸 3.0重量％ カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.8重量％ カラゲナン 0.2重量％ ソルビット液 26.0重量％ プロピレングルコール 3.0重量％ サッカリンナトリウム 0.2重量％ 香 料 1.0重量％ 発泡剤 6.0重量％ 防腐剤 0.1重量％ 精製水 残部 100.0 実施例２ 参考例１で得たポリグリセリン１モルとラウリン酸0.
8モルとを反応させて得られたポリグリセリンモノラウ
レート及び市販デカグリセリンモノラウレートを、それ
ぞれ界面活性剤として用い、下記組成の台所洗浄用組成
物を調製した。
8モルとを反応させて得られたポリグリセリンモノラウ
レート及び市販デカグリセリンモノラウレートを、それ
ぞれ界面活性剤として用い、下記組成の台所洗浄用組成
物を調製した。
台所洗浄用組成物 界面活性剤 30 重量％ エタノール 5 重量％ トルエンスルホン酸ナトリウム 3 重量％ 香 料 0.1重量％ 精製水 残部 100.0 前記洗浄用組成物1.5gを、25℃の水道水３に溶解
し、スポンジを10回圧縮して空気により泡を立てたの
ち、市販サラダ油で汚染した皿をスポンジで擦り洗い
し、泡立ちをパネラー５名で評価した。その結果を第３
表に示す。
し、スポンジを10回圧縮して空気により泡を立てたの
ち、市販サラダ油で汚染した皿をスポンジで擦り洗い
し、泡立ちをパネラー５名で評価した。その結果を第３
表に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】グリセリンの重縮合生成物であって、グリ
セリン、ジグリセリン及びトリグリセリンの合計量が20
重量％以下のものに、等モル量未満の脂肪酸を反応させ
て得たポリグリセリンモノ脂肪酸エステル類混合物を有
効成分として含有する洗浄用組成物。 - 【請求項２】ポリグリセリンモノ脂肪酸エステル類混合
物を0.5〜10重量％を含有する請求項１記載の口腔用組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1232752A JP2567954B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 洗浄用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1232752A JP2567954B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 洗浄用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0397791A JPH0397791A (ja) | 1991-04-23 |
| JP2567954B2 true JP2567954B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=16944202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1232752A Expired - Lifetime JP2567954B2 (ja) | 1989-09-11 | 1989-09-11 | 洗浄用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2567954B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2095743A1 (en) * | 1992-05-07 | 1993-11-08 | Thomas R. Russo | Shampoos containing polyglyceryl esters |
| JP2002241263A (ja) * | 2001-02-21 | 2002-08-28 | Pola Chem Ind Inc | 水性洗浄料 |
| JP4491279B2 (ja) * | 2004-05-27 | 2010-06-30 | ポーラ化成工業株式会社 | エアゾル化粧料 |
| JP6472038B2 (ja) * | 2012-06-04 | 2019-02-20 | 阪本薬品工業株式会社 | 化粧料用油剤及びそれを配合する化粧料 |
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1989
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