JP2640066B2 - 大豆サボニンの単離・精製方法および大豆サポニン - Google Patents
大豆サボニンの単離・精製方法および大豆サポニンInfo
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- JP2640066B2 JP2640066B2 JP4277828A JP27782892A JP2640066B2 JP 2640066 B2 JP2640066 B2 JP 2640066B2 JP 4277828 A JP4277828 A JP 4277828A JP 27782892 A JP27782892 A JP 27782892A JP 2640066 B2 JP2640066 B2 JP 2640066B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大豆を出発原料として
用い、アルカリ処理を行なわずに真正サポニンとして単
離した大豆サポニンに関する。
用い、アルカリ処理を行なわずに真正サポニンとして単
離した大豆サポニンに関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、大豆サポニンとして、ソヤサポゲ
ノールＡをアグリコンとするソヤサポニンＡ１およびＡ
２、ソヤサポゲノールＢをアグリコンとするソヤサポニ
ンＩ、ＩＩおよびＩＩＩの５種類が報告されている。こ
れら大豆サポニンは、抗酸化、抗トロンビン、抗菌、降
コレステロール等の生理作用が報告され食品中の機能性
成分としても注目されている。
ノールＡをアグリコンとするソヤサポニンＡ１およびＡ
２、ソヤサポゲノールＢをアグリコンとするソヤサポニ
ンＩ、ＩＩおよびＩＩＩの５種類が報告されている。こ
れら大豆サポニンは、抗酸化、抗トロンビン、抗菌、降
コレステロール等の生理作用が報告され食品中の機能性
成分としても注目されている。
【０００３】大豆サポニンの単離とその構造は、北川ら
により上述の５種類が報告され、特許出願がなされてい
る。
により上述の５種類が報告され、特許出願がなされてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の単離、精製され
た大豆サポニンは、それの単離・精製の過程においてア
ルカリ処理していることから、必ずしも大豆種子中の真
正サポニンであるとは言えず、さらに、単離・精製手段
が極めて煩雑であることから時間的、経済的コストが高
い問題がある。
た大豆サポニンは、それの単離・精製の過程においてア
ルカリ処理していることから、必ずしも大豆種子中の真
正サポニンであるとは言えず、さらに、単離・精製手段
が極めて煩雑であることから時間的、経済的コストが高
い問題がある。
【０００５】この問題を解決するための手段として、本
発明の出願人は、大豆胚軸を出発原料として用い、この
大豆胚軸から５０％含水メタノールにより大豆配糖体成
分を抽出し、その抽出液を直接ＯＤＳ（オクタデシルシ
リル）カラムに吸着し、しかるのちこれを８０％含水メ
タノールで溶出することにより、新規な大豆サポニンを
得る手段を開発し、特願平３−３５９４５７号（特開平
５−１７８８７９号）として出願した。
発明の出願人は、大豆胚軸を出発原料として用い、この
大豆胚軸から５０％含水メタノールにより大豆配糖体成
分を抽出し、その抽出液を直接ＯＤＳ（オクタデシルシ
リル）カラムに吸着し、しかるのちこれを８０％含水メ
タノールで溶出することにより、新規な大豆サポニンを
得る手段を開発し、特願平３−３５９４５７号（特開平
５−１７８８７９号）として出願した。
【０００６】本発明は、この手段をさらに発展させて、
大豆真正サポニンとして単離した新たな大豆サポニンを
提供することを目的とする。
大豆真正サポニンとして単離した新たな大豆サポニンを
提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述の目的の
ために、種々の研究と実験を重ねて得られた知見に基い
て完成したものである。
ために、種々の研究と実験を重ねて得られた知見に基い
て完成したものである。
【０００８】即ち、大豆を出発原料として用い、この大
豆から５０％含水メタノールにより大豆配糖体成分を抽
出し、その抽出液を直接ＯＤＳ（オクタデシルシリル）
カラムに吸着させ、しかるのち、８０％含水メタノール
で溶出することにより、新規な大豆サポニン物質を得る
手段について、さらに研究を重ね、この手段における８
０％含水メタノールで溶出した溶出成分を、薄層クロマ
トグラフィーおよび、液体クロマトグラフィーにより分
析し、そこから選択した大豆サポニン溶出画分を各別に
集めて濃縮・乾固し、それぞれを大豆サポニン成分とし
て単離し、これら単離した大豆サポニン成分について、
核磁気共鳴スペクトル等の機器分析で検討した結果、
豆から５０％含水メタノールにより大豆配糖体成分を抽
出し、その抽出液を直接ＯＤＳ（オクタデシルシリル）
カラムに吸着させ、しかるのち、８０％含水メタノール
で溶出することにより、新規な大豆サポニン物質を得る
手段について、さらに研究を重ね、この手段における８
０％含水メタノールで溶出した溶出成分を、薄層クロマ
トグラフィーおよび、液体クロマトグラフィーにより分
析し、そこから選択した大豆サポニン溶出画分を各別に
集めて濃縮・乾固し、それぞれを大豆サポニン成分とし
て単離し、これら単離した大豆サポニン成分について、
核磁気共鳴スペクトル等の機器分析で検討した結果、
【化１】および
【化２】ならびに
【化３】に示す構造を持つ新規な大豆サポニン物質であ
ることの確認ができたことによるものである。
ることの確認ができたことによるものである。
【０００９】そして、このことから、本発明において
は、大豆真正サポニンとして、
は、大豆真正サポニンとして、
【化１】に示す化学構造を持つ大豆サポニン、および
【化２】に示す化学構造を持つ大豆サポニン、ならびに
【化３】に示す化学構造を持つ大豆サポニンを提起する
ものである。
ものである。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により詳細に説明する。大豆を
粉砕後、５倍量の５０％含水メタノールで抽出し、この
抽出液をオクタデシルシランを詰めたカラム（５×７４
ｃｍ）に供し、８０％メタノールで溶出した。溶出成分
を薄層クロマトグラフィーおよび、液体クロマトグラフ
ィーで分析し、そこから選択したそれぞれの大豆サポニ
ン溶出画分を各別に集めて濃縮・乾固し、新たな大豆サ
ポニン物質を単離した。
粉砕後、５倍量の５０％含水メタノールで抽出し、この
抽出液をオクタデシルシランを詰めたカラム（５×７４
ｃｍ）に供し、８０％メタノールで溶出した。溶出成分
を薄層クロマトグラフィーおよび、液体クロマトグラフ
ィーで分析し、そこから選択したそれぞれの大豆サポニ
ン溶出画分を各別に集めて濃縮・乾固し、新たな大豆サ
ポニン物質を単離した。
【００１１】単離した大豆サポニン成分のスペクトルデ
ータは、次の通りであった。 （１）ＦＡＢ−ＭＳ
ータは、次の通りであった。 （１）ＦＡＢ−ＭＳ
【００１２】（２）核磁気共鳴スペクトル 表１ これらの結果から、新規大豆サポニンを３−０−［α−
Ｌ−ラムノピラノシル（１→２）−α−Ｌ−アラビノピ
ラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］
２２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオ
キシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサ
ポゲノールＢ、及び、３−０−［β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２
２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキ
シ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル（ソヤサポ
ゲノールＢ、ならびに３−０−［α−Ｌ−アラビノピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２
２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキ
シ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポ
ゲノールＢ、であると決定した。
Ｌ−ラムノピラノシル（１→２）−α−Ｌ−アラビノピ
ラノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］
２２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオ
キシ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサ
ポゲノールＢ、及び、３−０−［β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２
２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキ
シ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル（ソヤサポ
ゲノールＢ、ならびに３−０−［α−Ｌ−アラビノピラ
ノシル（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２
２−０−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキ
シ−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポ
ゲノールＢ、であると決定した。
【００１３】
【発明の効果】以上説明したように、従来報告されてい
る大豆サポニンは、その精製過程においてアルカリ処理
していることから真正サポニンではないが、本発明によ
る大豆サポニンは真正サポニンであり、本発明において
はじめて得られたものである。
る大豆サポニンは、その精製過程においてアルカリ処理
していることから真正サポニンではないが、本発明によ
る大豆サポニンは真正サポニンであり、本発明において
はじめて得られたものである。
【００１４】また、従来のサポニンの精製は、大豆か
ら、抽出・有機溶媒による分配・カラムクロマトグラフ
イなど数々の精製段階を必要とし、さらに、各段階にお
いて濃縮操作を必要とするため、時間的・経済的コスト
が高い。これに対して本発明は、抽出・クロマトグラフ
イの２段階で真正サポニンを精製できることから、その
コストも大幅に下げられるので、安価に真正サポニンが
得られる。
ら、抽出・有機溶媒による分配・カラムクロマトグラフ
イなど数々の精製段階を必要とし、さらに、各段階にお
いて濃縮操作を必要とするため、時間的・経済的コスト
が高い。これに対して本発明は、抽出・クロマトグラフ
イの２段階で真正サポニンを精製できることから、その
コストも大幅に下げられるので、安価に真正サポニンが
得られる。
【００１５】
【化１】３−０−［α−Ｌ−Ｒｈａｍｎｏｐｙｒａｎｏ
ｓｙｌ（１→２）−α−Ｌ−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎ
ｏｓｙｌ（１→２）−β−Ｄ−ｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙ
ｒａｎｏｓｙｌ］２２−０−（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ
−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４
Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｙｌ）ｓｏｙａｓａｐｏｇｅ
ｎｏｌ Ｂ
ｓｙｌ（１→２）−α−Ｌ−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎ
ｏｓｙｌ（１→２）−β−Ｄ−ｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙ
ｒａｎｏｓｙｌ］２２−０−（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ
−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４
Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｙｌ）ｓｏｙａｓａｐｏｇｅ
ｎｏｌ Ｂ
【化２】３−０−［β−Ｄ−ｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎ
ｏｓｙｌ（１→２）−β−Ｄ−ｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙ
ｒａｎｏｓｙｌ］２２−０−（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ
−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４
Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｙｌ）ｓｏｙａｓａｐｏｇｅ
ｎｏｌ Ｂ
ｏｓｙｌ（１→２）−β−Ｄ−ｇｌｕｃｕｒｏｎｏｐｙ
ｒａｎｏｓｙｌ］２２−０−（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ
−２，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４
Ｈ−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｙｌ）ｓｏｙａｓａｐｏｇｅ
ｎｏｌ Ｂ
【化３】３−０−［α−Ｌ−ａｒａｂｉｎｏｐｙｒａｎ
ｏｓｙｌ（１→２）−β−Ｄ−ｇｌｕｃｒｏｎｏｐｙｒ
ａｎｏｓｙｌ］２２−０−（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−
２，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ
−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｙｌ）ｓｏｙａｓａｐｏｇｅｎ
ｏｌ Ｂ
ｏｓｙｌ（１→２）−β−Ｄ−ｇｌｕｃｒｏｎｏｐｙｒ
ａｎｏｓｙｌ］２２−０−（２，３−ｄｉｈｙｄｒｏ−
２，５−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ
−ｐｙｒａｎ−４−ｏｎｙｌ）ｓｏｙａｓａｐｏｇｅｎ
ｏｌ Ｂ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｄ 15/08 Ｂ０１Ｄ 15/08 Ｃ０７Ｈ 1/08 Ｃ０７Ｈ 1/08
Claims (3)
- 【請求項１】 ３−０−［α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→２）−α−Ｌ−アラビノピラノシル（１→２）−
β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２２−０−（２，３−
ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキシ−６−メチル−４
Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポゲノールＢからなる
大豆サポニン。 - 【請求項２】 ３−０−［β−Ｄ−ガラクトピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２２−０
−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキシ−６
−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポゲノー
ルＢからなる大豆サポニン。 - 【請求項３】 ３−０−［α−Ｌ−アラビノピラノシル
（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシル］２２−０
−（２，３−ジヒドロ−２，５−ジハイドロオキシ−６
−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オニル）ソヤサポゲノー
ルＢからなる大豆サポニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4277828A JP2640066B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 大豆サボニンの単離・精製方法および大豆サポニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4277828A JP2640066B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 大豆サボニンの単離・精製方法および大豆サポニン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100583A JPH06100583A (ja) | 1994-04-12 |
| JP2640066B2 true JP2640066B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=17588838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4277828A Expired - Fee Related JP2640066B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 大豆サボニンの単離・精製方法および大豆サポニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2640066B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL115110A (en) * | 1995-08-30 | 1997-08-14 | Chajuss Daniel | Soy molasses |
| JP2002500088A (ja) * | 1998-01-12 | 2002-01-08 | ハー マジェスティ イン ライト オブ カナダ アズ リプレゼンティッド バイ ザ ミニスター オブ アグリカルチャー アンド アグリ−フード カナダ | 非極性抽出物の単離、回収及び精製方法 |
| JP2010018552A (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Akita Prefecture | ソヤサポニンｉを含有するレニン阻害剤 |
| JP2011195541A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Fuji Oil Co Ltd | グループｂサポニンの製造法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01246296A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-10-02 | Marusan I Kk | 配糖体を含む原料の異種成分分取法 |
| JPH0798831A (ja) * | 1993-09-30 | 1995-04-11 | Kao Corp | 磁気記録媒体、その製造方法及び製造装置 |
-
1992
- 1992-09-22 JP JP4277828A patent/JP2640066B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06100583A (ja) | 1994-04-12 |
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