JPH0645634B2 - 大豆イソフラボン配糖体 - Google Patents
大豆イソフラボン配糖体Info
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- JPH0645634B2 JPH0645634B2 JP4897891A JP4897891A JPH0645634B2 JP H0645634 B2 JPH0645634 B2 JP H0645634B2 JP 4897891 A JP4897891 A JP 4897891A JP 4897891 A JP4897891 A JP 4897891A JP H0645634 B2 JPH0645634 B2 JP H0645634B2
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、大豆から単離した大豆
イソフラボン配糖体に関する。
イソフラボン配糖体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、大豆イソフラボン配糖体として、
ダイジン、グリシチン、ゲニスチン、６”−Ｏ−アセチ
ルダイジンおよび６”−Ｏ−アセチルゲニスチンの５種
類が報告されている。
ダイジン、グリシチン、ゲニスチン、６”−Ｏ−アセチ
ルダイジンおよび６”−Ｏ−アセチルゲニスチンの５種
類が報告されている。
【０００３】大豆イソフラボン配糖体の単離の例として
は、ナイム(Naim)らは、全粒大豆粉から、ダイジン、グ
リシチンおよびゲニスチンを単離した例(Phytochemistr
y 1973年 169〜170 頁参照) がある。
は、ナイム(Naim)らは、全粒大豆粉から、ダイジン、グ
リシチンおよびゲニスチンを単離した例(Phytochemistr
y 1973年 169〜170 頁参照) がある。
【０００４】これに対し、太田らは、脱脂大豆から、ダ
イジン、ゲニスチン、6"-0- アセチルダイジンおよび6"
-0- アセチルゲニスチンを単離したが、グリシチンの存
在を確認することができなかったと報告している(Agri
c.Biol.Chem. 1980年 469〜470 頁およびAgric.Biol. C
hem. 1979年1415〜1419頁参照) 。
イジン、ゲニスチン、6"-0- アセチルダイジンおよび6"
-0- アセチルゲニスチンを単離したが、グリシチンの存
在を確認することができなかったと報告している(Agri
c.Biol.Chem. 1980年 469〜470 頁およびAgric.Biol. C
hem. 1979年1415〜1419頁参照) 。
【０００５】また、ファーマカリデス(Farmakidis)も焙
煎した脱脂大豆フレークから、イソフラボン成分を単離
し、太田らと同じくグリシチンを確認できなかったと報
告している(J.Agric.Food Chem,1985 年385 〜389 頁参
照) 。
煎した脱脂大豆フレークから、イソフラボン成分を単離
し、太田らと同じくグリシチンを確認できなかったと報
告している(J.Agric.Food Chem,1985 年385 〜389 頁参
照) 。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】大豆から単離した大豆
イソフラボン成分は、抗酸化、エストロゲン、抗菌、抗
癌等の生理作用が報告されていることで、食品中の機能
性成分としても注目されてきているが、従来の大豆から
単離したイソフラボン成分は、コストを無視して単離し
ているもので、工業的に得るのにはコスト的に問題があ
る。
イソフラボン成分は、抗酸化、エストロゲン、抗菌、抗
癌等の生理作用が報告されていることで、食品中の機能
性成分としても注目されてきているが、従来の大豆から
単離したイソフラボン成分は、コストを無視して単離し
ているもので、工業的に得るのにはコスト的に問題があ
る。
【０００７】本発明は、この問題を解決するためになさ
れたものであって、この食品中の機能性成分として注目
されている大豆イソフラボン成分を、工業的に採算のあ
うものとして、単離することが、可能となる新たな手段
を提供することを目的とする。
れたものであって、この食品中の機能性成分として注目
されている大豆イソフラボン成分を、工業的に採算のあ
うものとして、単離することが、可能となる新たな手段
を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述の目的の
ために種々の研究を重ねて得られた知見に基いて完成し
たものである。
ために種々の研究を重ねて得られた知見に基いて完成し
たものである。
【０００９】従来の大豆イソフラボン成分の単離が、５
種類あるとされている大豆イソフラボン配糖体のうち
で、グリシチンについてはなされていないことから、ま
ず、このグリシチン成分についての研究を行なった。
種類あるとされている大豆イソフラボン配糖体のうち
で、グリシチンについてはなされていないことから、ま
ず、このグリシチン成分についての研究を行なった。
【００１０】大豆を種皮、子葉および胚軸に分け、部位
別のイソフラボン成分含量を測定した結果
別のイソフラボン成分含量を測定した結果
【表１】 にあるように、グリシチンは、胚軸にのみ高濃度で存在
することを明らかにすることができた。さらに、数品種
のイソフラボン成分含量を測定した結果、胚軸の総イソ
フラボン成分濃度は、子葉の20〜60倍高濃度であり、大
豆のイソフラボン成分の30〜50% が全粒大豆重量の2 〜
3%にすぎない胚軸に極在していることも分かった。ま
た、胚軸からは、既知イソフラボン成分とは、明らかに
異なる成分が検出され、この成分は、その特性から推測
して文献末記載の新規なイソフラボン物質であると判断
された。
することを明らかにすることができた。さらに、数品種
のイソフラボン成分含量を測定した結果、胚軸の総イソ
フラボン成分濃度は、子葉の20〜60倍高濃度であり、大
豆のイソフラボン成分の30〜50% が全粒大豆重量の2 〜
3%にすぎない胚軸に極在していることも分かった。ま
た、胚軸からは、既知イソフラボン成分とは、明らかに
異なる成分が検出され、この成分は、その特性から推測
して文献末記載の新規なイソフラボン物質であると判断
された。
【００１１】そして、この新規なイソフラボン成分の単
離、精製を研究したところ、大豆胚軸を出発原料として
用い、次のような方法で単離、精製をすることができ
た。
離、精製を研究したところ、大豆胚軸を出発原料として
用い、次のような方法で単離、精製をすることができ
た。
【００１２】即ち、大豆胚軸から含水エタノールにより
大豆配糖体成分を抽出し、抽出液を濃縮・乾固した抽出
エキスを得た。
大豆配糖体成分を抽出し、抽出液を濃縮・乾固した抽出
エキスを得た。
【００１３】このエキスを水に分散後、ブタノールを添
加し、ブタノール層にイソフラボン成分を抽出すること
により大豆オリゴ糖を除去した。
加し、ブタノール層にイソフラボン成分を抽出すること
により大豆オリゴ糖を除去した。
【００１４】このブタノール層を濃縮・乾固後、メタノ
ールに溶解し、セファデックスＬＨ−２０によるゲル瀘
過で粗イソラボン画分を得た。
ールに溶解し、セファデックスＬＨ−２０によるゲル瀘
過で粗イソラボン画分を得た。
【００１５】この粗イソラボン画分を高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）で処理することにより、２種類
の新規なイソフラボン物質を単離することができた。た
だし、上記の単離法は一例であって、類似の性質を示す
溶媒ないし溶媒系の使用や、その他の条件の変更も可能
である。
グラフィー（ＨＰＬＣ）で処理することにより、２種類
の新規なイソフラボン物質を単離することができた。た
だし、上記の単離法は一例であって、類似の性質を示す
溶媒ないし溶媒系の使用や、その他の条件の変更も可能
である。
【００１６】単離したイソフラボン物質を、核磁気共鳴
スペクトル等の機器分析で検討した結果、新規なイソフ
ラボン物質であることを確認し、その構造を決定するこ
とができた。即ち、この単離したイソフラボン物質は、
スペクトル等の機器分析で検討した結果、新規なイソフ
ラボン物質であることを確認し、その構造を決定するこ
とができた。即ち、この単離したイソフラボン物質は、
【化１】 に示している如く、グリシテイン−７−Ｏ−β−（６”
−Ｏ−アセチル）−Ｄ−グルコピラノサイドおよびグリ
シチイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）−Ｄ−
グルコピラノサイドと記すことのできる化学構造を持つ
新規なイソフラボン物質である。
−Ｏ−アセチル）−Ｄ−グルコピラノサイドおよびグリ
シチイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）−Ｄ−
グルコピラノサイドと記すことのできる化学構造を持つ
新規なイソフラボン物質である。
【００１７】そして、この新規なイソフラボン物質は、
大豆の総イソフラボン成分の３０〜５０％が極在してい
て、全粒大豆重量の２〜３％にすぎない胚軸を出発原料
として、単離し精製して得られるものであるから、従来
手段で得られる大豆イソフラボン成分に比して遥かに単
離精製のコストが低減できて単離・精製の工業化を可能
とするものである。
大豆の総イソフラボン成分の３０〜５０％が極在してい
て、全粒大豆重量の２〜３％にすぎない胚軸を出発原料
として、単離し精製して得られるものであるから、従来
手段で得られる大豆イソフラボン成分に比して遥かに単
離精製のコストが低減できて単離・精製の工業化を可能
とするものである。
【００１８】それ故、本発明においては、前述の目的を
達成するための手段として、この大豆胚軸から抽出され
る上記化学構造を持つ新規な大豆イソフラボン配糖体を
提起するものである。
達成するための手段として、この大豆胚軸から抽出され
る上記化学構造を持つ新規な大豆イソフラボン配糖体を
提起するものである。
【００１９】
【実施例】次に実施例を詳述する。大豆胚軸を粉砕後、
５倍量の７０％含水エタノールで３回抽出し、この抽出
液をロータリーエバポレーターで減圧乾固した。
５倍量の７０％含水エタノールで３回抽出し、この抽出
液をロータリーエバポレーターで減圧乾固した。
【００２０】この減圧乾固物にブタノールと水を各１リ
ットル添加し、充分に溶解後、分液ロートに入れ、激し
く撹拌することにより大豆配糖体成分を抽出した。
ットル添加し、充分に溶解後、分液ロートに入れ、激し
く撹拌することにより大豆配糖体成分を抽出した。
【００２１】一晩静置後、ブタノール層をロータリーエ
バポレーターで、濃縮・乾固し、粗大豆配糖体画分を得
た。
バポレーターで、濃縮・乾固し、粗大豆配糖体画分を得
た。
【００２２】この粗大豆配糖体画分をメタノールに溶か
してセファデックスＬＨ−２０カラム(5×74cm) に供
し、100%メタノールで溶出した。溶出画分を薄層クロマ
トグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィーで分析
し、各溶出成分の同定を行なった。新規イソフラボンの
溶出画分を集めて濃縮・乾固し、逆相系カラムを用いた
液体クロマトグラフィーで処理することになって、新規
イソフラボン物質I とIIをそれぞれ単離した。
してセファデックスＬＨ−２０カラム(5×74cm) に供
し、100%メタノールで溶出した。溶出画分を薄層クロマ
トグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィーで分析
し、各溶出成分の同定を行なった。新規イソフラボンの
溶出画分を集めて濃縮・乾固し、逆相系カラムを用いた
液体クロマトグラフィーで処理することになって、新規
イソフラボン物質I とIIをそれぞれ単離した。
【００２３】単離したイソフラボン成分 IとIIのスペク
トルデータは、
トルデータは、
【表２】 ・
【表３】 ・
【表４】 の通りであった。
【００２４】これらの結果から、イソフラボン物質 Iを
グリシテイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）−
Ｄ−グルコピラノサイド、イソフラボン物質IIをグリシ
テイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−アセチル）−Ｄ−グ
ルコピラノサイドであると決定した。
グリシテイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）−
Ｄ−グルコピラノサイド、イソフラボン物質IIをグリシ
テイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−アセチル）−Ｄ−グ
ルコピラノサイドであると決定した。
【００２５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による大豆
イソフラボン配糖体は、大豆の総イソフラボン成分の３
０〜５０％が極在していて、全粒大豆重量の２〜３％に
すぎない胚軸を、出発原料として、単離し精製して得ら
れるものであるから、単離・精製の工業化が、コストに
おいて充分に可能なものとなる。
イソフラボン配糖体は、大豆の総イソフラボン成分の３
０〜５０％が極在していて、全粒大豆重量の２〜３％に
すぎない胚軸を、出発原料として、単離し精製して得ら
れるものであるから、単離・精製の工業化が、コストに
おいて充分に可能なものとなる。
Claims (1)
- 【請求項１】 グリシテイン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ
−アセチル）−Ｄ−グルコピラノサイドおよびグリシテ
イン−７−Ｏ−β−（６”−Ｏ−マロニル）−Ｄ−グル
コピラノサイドからなる大豆イソフラボン配糖体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4897891A JPH0645634B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | 大豆イソフラボン配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4897891A JPH0645634B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | 大豆イソフラボン配糖体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04266898A JPH04266898A (ja) | 1992-09-22 |
| JPH0645634B2 true JPH0645634B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=12818345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4897891A Expired - Fee Related JPH0645634B2 (ja) | 1991-02-21 | 1991-02-21 | 大豆イソフラボン配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645634B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5821361A (en) | 1996-06-11 | 1998-10-13 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
| US6521282B1 (en) | 1996-08-09 | 2003-02-18 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and grit |
| US6579561B2 (en) | 1996-08-09 | 2003-06-17 | Protein Technologies International, Inc. | Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and vegetable grit and process for making the same from a vegetable material containing isoflavone |
| US6132795A (en) * | 1998-03-15 | 2000-10-17 | Protein Technologies International, Inc. | Vegetable protein composition containing an isoflavone depleted vegetable protein material with an isoflavone containing material |
| US6083553A (en) * | 1998-06-05 | 2000-07-04 | Protein Technologies International, Inc. | Recovery of isoflavones from soy molasses |
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