JP2802673B2 - 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 - Google Patents
水和反応用シクロヘキセンの精製方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、水和反応用のシクロヘキセンの精製方法に
関し、さらに詳しくは、ベンゼンの部分水素化反応にお
いて得られるシクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベ
ンゼンの混合物から、抽出蒸留によりシクロヘキサン、
シクロヘキセンおよびベンゼンを分離した後、得られる
シクロヘキセン中に含まれる抽剤および／または抽剤の
分解物を水で抽出除去した後、水和反応に供するように
した水和反応用のシクロヘキセンの精製方法に関する。
関し、さらに詳しくは、ベンゼンの部分水素化反応にお
いて得られるシクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベ
ンゼンの混合物から、抽出蒸留によりシクロヘキサン、
シクロヘキセンおよびベンゼンを分離した後、得られる
シクロヘキセン中に含まれる抽剤および／または抽剤の
分解物を水で抽出除去した後、水和反応に供するように
した水和反応用のシクロヘキセンの精製方法に関する。
（従来の技術） ベンゼンの部分水素化反応においては、未反応のベン
ゼン、シクロヘキセンと完全水素化されたシクロヘキサ
ンとの混合物として得られる。シクロヘキサン、シクロ
ヘキセンおよびベンゼンの沸点はあまりにも接近してい
るため、通常の蒸留では各３成分を分離取得することが
できない。
ゼン、シクロヘキセンと完全水素化されたシクロヘキサ
ンとの混合物として得られる。シクロヘキサン、シクロ
ヘキセンおよびベンゼンの沸点はあまりにも接近してい
るため、通常の蒸留では各３成分を分離取得することが
できない。
これらの混合物より各成分を分離取得する方法として
は、抽出蒸留による方法が提案されている。例えば、特
開昭58−172323号公報、特開昭58−164524号公報、特開
昭58−164525号公報が挙げられる。
は、抽出蒸留による方法が提案されている。例えば、特
開昭58−172323号公報、特開昭58−164524号公報、特開
昭58−164525号公報が挙げられる。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、かかる抽出蒸留によって分離取得され
たベンゼン、シクロヘキセン、シクロヘキサン中の抽剤
もしくはその分解物を皆無にすることは極めて困難であ
る。
たベンゼン、シクロヘキセン、シクロヘキサン中の抽剤
もしくはその分解物を皆無にすることは極めて困難であ
る。
一方、これらの製品は、溶剤あるいは各種化学品中間
原料として使用されるため、抽剤もしくはその分解物が
混入すると、以下のような弊害を生じることとなる。例
えば、カルボン酸エステルあるいはカルボン酸アミドを
抽剤として使用した場合には、分解物であるカルボン酸
等が装置の腐食をもたらすことがあり、また、アジポニ
トリルやアミド類を抽剤として用いた場合には、それ自
身もしくはその分解物である窒素化合物が各種反応の触
媒毒となることがあり、さらには、スルホランのごとき
硫黄化合物を用いた場合には、例えば、水素化反応の触
媒毒となることがある。
原料として使用されるため、抽剤もしくはその分解物が
混入すると、以下のような弊害を生じることとなる。例
えば、カルボン酸エステルあるいはカルボン酸アミドを
抽剤として使用した場合には、分解物であるカルボン酸
等が装置の腐食をもたらすことがあり、また、アジポニ
トリルやアミド類を抽剤として用いた場合には、それ自
身もしくはその分解物である窒素化合物が各種反応の触
媒毒となることがあり、さらには、スルホランのごとき
硫黄化合物を用いた場合には、例えば、水素化反応の触
媒毒となることがある。
以上のように、ベンゼン、シクロヘキセン、シクロヘ
キサンに抽剤もしくは抽剤の分解物が混入することは、
工業的にみて非常に好ましくない。
キサンに抽剤もしくは抽剤の分解物が混入することは、
工業的にみて非常に好ましくない。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、かかる課題を解決するために鋭意検討
した結果、シクロヘキセンを水和反応に供する場合に
は、シクロヘキセン中に含まれる抽剤および／または抽
剤の分解物を除去する方法として、水で抽出除去する方
法が極めて有効であることを見出し、本発明に至ったも
のである。
した結果、シクロヘキセンを水和反応に供する場合に
は、シクロヘキセン中に含まれる抽剤および／または抽
剤の分解物を除去する方法として、水で抽出除去する方
法が極めて有効であることを見出し、本発明に至ったも
のである。
すなわち、本発明は、ベンゼンの部分水添反応におい
て得られるシクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベン
ゼンの混合物から、各３成分の分離可能な、かつ、20℃
における誘電率が10〜60の範囲にある抽剤を用い、抽出
蒸留によりシクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベン
ゼンを分離した後、得られるシクロヘキセン中に含まれ
る抽剤および／または抽剤の分解物を水で抽出除去した
後、水和反応に供することを特徴とする水和反応用のシ
クロヘキセンの精製方法に関するものである。
て得られるシクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベン
ゼンの混合物から、各３成分の分離可能な、かつ、20℃
における誘電率が10〜60の範囲にある抽剤を用い、抽出
蒸留によりシクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベン
ゼンを分離した後、得られるシクロヘキセン中に含まれ
る抽剤および／または抽剤の分解物を水で抽出除去した
後、水和反応に供することを特徴とする水和反応用のシ
クロヘキセンの精製方法に関するものである。
以下、本発明の具体的な実施態様を説明する。
本発明の効果が得られる抽剤は、20℃における誘電率
が10〜60の範囲にあるものである。例えば、N,N−ジメ
チルアセトアミド、アジポニトリル、スルホラン、マロ
ン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、ジエチレングリコー
ル、N,N−ジメチルホルムアミド、フルフラール、ジメ
チルスルホキシド、スクシノニトリル、グルタロニトリ
ル、２−メチレングルタロニトリル、マロンニトリル、
ベンゾニトリル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラク
トン、γ−カプロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン、ｍ
−クレゾール、ニトロベンゼン、ニトロメタン、メチル
イソブチルケトンが挙げられる。
が10〜60の範囲にあるものである。例えば、N,N−ジメ
チルアセトアミド、アジポニトリル、スルホラン、マロ
ン酸ジメチル、コハク酸ジメチル、ジエチレングリコー
ル、N,N−ジメチルホルムアミド、フルフラール、ジメ
チルスルホキシド、スクシノニトリル、グルタロニトリ
ル、２−メチレングルタロニトリル、マロンニトリル、
ベンゾニトリル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラク
トン、γ−カプロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン、ｍ
−クレゾール、ニトロベンゼン、ニトロメタン、メチル
イソブチルケトンが挙げられる。
本発明において、水で抽出除去する対象は、抽出蒸留
で分離取得されるシクロヘキセン中の抽剤と抽剤の分解
物である。抽剤の分解物とは、例えば、N,N−ジメチル
ホルムアミドやN,N−ジメチルアセトアミドを使用する
場合においては、モノメチルアミン、ジメチルアミン、
トリメチルアミン等の窒素化合物を言い、また、コハク
酸ジメチルやマロン酸ジメチルを使用する場合において
は、カルボニル化合物を言う。これらは抽剤の熱分解、
あるいは微量の水による加水分解等で生成してくるもの
である。
で分離取得されるシクロヘキセン中の抽剤と抽剤の分解
物である。抽剤の分解物とは、例えば、N,N−ジメチル
ホルムアミドやN,N−ジメチルアセトアミドを使用する
場合においては、モノメチルアミン、ジメチルアミン、
トリメチルアミン等の窒素化合物を言い、また、コハク
酸ジメチルやマロン酸ジメチルを使用する場合において
は、カルボニル化合物を言う。これらは抽剤の熱分解、
あるいは微量の水による加水分解等で生成してくるもの
である。
水を用いた抽出除去の操作温度は特に規定されるもの
でないが、除去される物質の水への液々分配比が低温側
で高くなることが多いので、好ましくは10〜70℃、より
好ましくは20〜60℃で行う。また、操作圧力は大気圧、
加圧、減圧のいずれにおいても実施することができる。
でないが、除去される物質の水への液々分配比が低温側
で高くなることが多いので、好ましくは10〜70℃、より
好ましくは20〜60℃で行う。また、操作圧力は大気圧、
加圧、減圧のいずれにおいても実施することができる。
抽出除去操作において、水のみでも十分に効果を有す
るが、酸、アルカリあるいは塩を添加して除去性能を高
めることもできる。
るが、酸、アルカリあるいは塩を添加して除去性能を高
めることもできる。
本発明の実施態様としては、回分式、連続式がある
が、連続式が好ましく、さらに、連続式で行う場合にお
いては、向流接触式が好ましい。
が、連続式が好ましく、さらに、連続式で行う場合にお
いては、向流接触式が好ましい。
水の使用量については特に制限はなく、製品中に含ま
れる抽剤および／または分解物の濃度や分配比によって
適宜定めればよい。
れる抽剤および／または分解物の濃度や分配比によって
適宜定めればよい。
（発明の効果） 本発明方法によって、シクロヘキサン、シクロヘキセ
ンおよびベンゼンの混合物から、抽出蒸留により得られ
るシクロヘキセン中に含まれる抽剤および／または抽剤
の分解物が抽出除去され、水和反応用に好適な極めて高
度に精製されたシクロヘキセンを得ることができる。
ンおよびベンゼンの混合物から、抽出蒸留により得られ
るシクロヘキセン中に含まれる抽剤および／または抽剤
の分解物が抽出除去され、水和反応用に好適な極めて高
度に精製されたシクロヘキセンを得ることができる。
（実施例） 以下、実施例をもって本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は、これらの例によってなんら限定されるも
のではない。
が、本発明は、これらの例によってなんら限定されるも
のではない。
実施例１ シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼンの混
合物から、抽剤としてN,N−ジメチルアセトアミドを用
いて抽出蒸留分離したところ、純度99.5重量％のシクロ
ヘキサンと99.7重量％のシクロヘキセンおよび99.9重量
％のベンゼンが得られた。また、これらの各取得物質中
にはジメチルアミンがそれぞれ5ppm、4ppm、2ppm含まれ
ていた。
合物から、抽剤としてN,N−ジメチルアセトアミドを用
いて抽出蒸留分離したところ、純度99.5重量％のシクロ
ヘキサンと99.7重量％のシクロヘキセンおよび99.9重量
％のベンゼンが得られた。また、これらの各取得物質中
にはジメチルアミンがそれぞれ5ppm、4ppm、2ppm含まれ
ていた。
次に、これらの各取得物質中、シクロヘキセンを使用
するために、長さ4m、塔径150φの充填塔を用い、塔頂
より水を30kg/H、塔底より抽出蒸留で取得されたシクロ
ヘキセンを100kg/Hで供給して精製を行った。その結
果、塔頂より得られたシクロヘキセン中にジメチルアミ
ンは検出されなかった。
するために、長さ4m、塔径150φの充填塔を用い、塔頂
より水を30kg/H、塔底より抽出蒸留で取得されたシクロ
ヘキセンを100kg/Hで供給して精製を行った。その結
果、塔頂より得られたシクロヘキセン中にジメチルアミ
ンは検出されなかった。
実施例２ ZSM−５ 1kgと水を仕込んだ反応器を用い、120℃、6
K/G条件下で、実施例１にて精製したシクロヘキセンを5
00g/Hで連続的にフィードして反応させたところ、反応
器出口のオイル中のシクロヘキサノール濃度は、反応開
始時の12.51重量％から、10時間後においても12.45重量
％とほとんど変わらなかった。
K/G条件下で、実施例１にて精製したシクロヘキセンを5
00g/Hで連続的にフィードして反応させたところ、反応
器出口のオイル中のシクロヘキサノール濃度は、反応開
始時の12.51重量％から、10時間後においても12.45重量
％とほとんど変わらなかった。
比較例１ 実施例１の抽出蒸留で分離取得されたシクロヘキセン
を使用し、実施例２と同様の反応を行ったところ、反応
器出口のオイル中のシクロヘキサノール転化率は、反応
開始時の12.43重量％から、10時間後7.83重量％まで低
下した。
を使用し、実施例２と同様の反応を行ったところ、反応
器出口のオイル中のシクロヘキサノール転化率は、反応
開始時の12.43重量％から、10時間後7.83重量％まで低
下した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 13/20,7/10
Claims (7)
- 【請求項１】ベンゼンの部分水添反応において得られる
シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼンの混合
物から、各３成分の分離可能な、かつ、20℃における誘
電率が10〜60の範囲にある抽剤を用い、抽出蒸留により
シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼンを分離
した後、得られるシクロヘキセン中に含まれる抽剤およ
び／または抽剤の分解物を水で抽出除去した後、水和反
応に供することを特徴とする水和反応用のシクロヘキセ
ンの精製方法。 - 【請求項２】抽剤がジメチルアセトアミドである請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】抽剤がアジポニトリルである請求項１記載
の方法。 - 【請求項４】抽剤がジメチルアセトアミドとアジポニト
リルの混合溶剤である請求項１記載の方法。 - 【請求項５】抽剤がマロン酸ジメチルである請求項１記
載の方法。 - 【請求項６】抽剤がコハク酸ジメチルである請求項１記
載の方法。 - 【請求項７】抽剤がスルホランである請求項１記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2145282A JP2802673B2 (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2145282A JP2802673B2 (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441441A JPH0441441A (ja) | 1992-02-12 |
| JP2802673B2 true JP2802673B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=15381537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2145282A Expired - Lifetime JP2802673B2 (ja) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | 水和反応用シクロヘキセンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2802673B2 (ja) |
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-
1990
- 1990-06-05 JP JP2145282A patent/JP2802673B2/ja not_active Expired - Lifetime
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