JP2803035B2 - シロアリ防除剤 - Google Patents
シロアリ防除剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、植物種子抽出物を有効
成分とするシロアリ防除剤に関する。
成分とするシロアリ防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】シロアリによる家屋、樹木の被害は近年
増加の一途をたどっており、経済上重大な問題となって
いる。このようなシロアリに対して、従来は、家屋等が
既に被害を受けた後、毒性化合物（殺シロアリ剤(termi
ticide) ）又は液体窒素で燻蒸消毒することにより死滅
させていた。しかしながら、この毒性燻蒸剤の使用は環
境上重大な問題となっている。
増加の一途をたどっており、経済上重大な問題となって
いる。このようなシロアリに対して、従来は、家屋等が
既に被害を受けた後、毒性化合物（殺シロアリ剤(termi
ticide) ）又は液体窒素で燻蒸消毒することにより死滅
させていた。しかしながら、この毒性燻蒸剤の使用は環
境上重大な問題となっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、シロアリに
対する天然由来の摂食阻害因子で、シロアリがこれと接
触した時にシロアリの摂食を妨げることにより、シロア
リの成長及び生存能力を阻害し得るシロアリ防除剤を提
供することを目的とする。
対する天然由来の摂食阻害因子で、シロアリがこれと接
触した時にシロアリの摂食を妨げることにより、シロア
リの成長及び生存能力を阻害し得るシロアリ防除剤を提
供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、ショウガ科植物Af
ramomum melegueta の種子の抽出物並びに該抽出物から
単離されたケトン類及びその合成類縁体がシロアリに対
して摂食抑制作用を示すことを見出し、その知見に基づ
き本発明を完成するに至った。即ち、本発明の第１は、
一般式（１）：
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、ショウガ科植物Af
ramomum melegueta の種子の抽出物並びに該抽出物から
単離されたケトン類及びその合成類縁体がシロアリに対
して摂食抑制作用を示すことを見出し、その知見に基づ
き本発明を完成するに至った。即ち、本発明の第１は、
一般式（１）：
【０００５】
【化１】
【０００６】（式中、Arylは、水酸基、低級アルコキシ
基及びメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる少な
くとも１種以上で置換されたフェニル基を表し、Ｒ1 及
びＲ2は、水素原子を表すか、共同して直接結合を表
し、Ｒ3 は、オキソ基もしくは水酸基で置換されていて
もよい炭素数５〜20のアルキル基もしくはアルケニル
基、又はフェニル基が水酸基、低級アルコキシ基及びメ
チレンジオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１
種以上で置換された２−フェニルビニル基を表す。）で
示されるケトン類である。
基及びメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる少な
くとも１種以上で置換されたフェニル基を表し、Ｒ1 及
びＲ2は、水素原子を表すか、共同して直接結合を表
し、Ｒ3 は、オキソ基もしくは水酸基で置換されていて
もよい炭素数５〜20のアルキル基もしくはアルケニル
基、又はフェニル基が水酸基、低級アルコキシ基及びメ
チレンジオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１
種以上で置換された２−フェニルビニル基を表す。）で
示されるケトン類である。
【０００７】前記式（１）において、フェニル基におけ
る置換基である低級アルコキシ基とは炭素数１〜６のア
ルコキシ基をいい、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。また、Ｒ
3 で表されるアルキル基又はアルケニル基は、オキソ基
又は水酸基で置換されていてもよく、特に炭素数６〜10
のものが好ましい。
る置換基である低級アルコキシ基とは炭素数１〜６のア
ルコキシ基をいい、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。また、Ｒ
3 で表されるアルキル基又はアルケニル基は、オキソ基
又は水酸基で置換されていてもよく、特に炭素数６〜10
のものが好ましい。
【０００８】前記式（１）で示される本発明の化合物の
具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。 (1) 前記式（１）において、Arylが４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が水素原子で、
Ｒ3 が２−オキソオクチル基である化合物、即ち次式
（３）：
具体例としては、例えば以下の化合物が挙げられる。 (1) 前記式（１）において、Arylが４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が水素原子で、
Ｒ3 が２−オキソオクチル基である化合物、即ち次式
（３）：
【０００９】
【化２】
【００１０】で示される化合物（以下「Ｔ１１−４Ａ」
という。） (2) 前記式（１）において、Arylが４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が水素原子で、
Ｒ3 が２−ヒドロキシヘプチル基である化合物、即ち次
式（４）：
という。） (2) 前記式（１）において、Arylが４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が水素原子で、
Ｒ3 が２−ヒドロキシヘプチル基である化合物、即ち次
式（４）：
【００１１】
【化３】
【００１２】で示される化合物（以下「Ｔ１１−６Ａ」
という。） (3) 前記式（１）において、Arylが４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が水素原子で、
Ｒ3 がヘプチル基である化合物、即ち次式（５）：
という。） (3) 前記式（１）において、Arylが４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が水素原子で、
Ｒ3 がヘプチル基である化合物、即ち次式（５）：
【００１３】
【化４】
【００１４】で示される化合物（以下「Ｔ１１−８Ａ」
という。） (4) 前記式（１）において、Arylが４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が水素原子で、
Ｒ3 が１−ヘプテニル基である化合物、即ち次式
（６）：
という。） (4) 前記式（１）において、Arylが４−ヒドロキシ−３
−メトキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が水素原子で、
Ｒ3 が１−ヘプテニル基である化合物、即ち次式
（６）：
【００１５】
【化５】
【００１６】で示される化合物（以下「Ｔ１１−９Ａ」
という。） (5) 前記式（１）において、Arylが３，４−メチレンジ
オキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が共同して直接結合
を表し、Ｒ3 が２−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）ビニル基である化合物、即ち次式（７）：
という。） (5) 前記式（１）において、Arylが３，４−メチレンジ
オキシフェニル基で、Ｒ1 及びＲ2 が共同して直接結合
を表し、Ｒ3 が２−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）ビニル基である化合物、即ち次式（７）：
【００１７】
【化６】
【００１８】で示される化合物（以下「Ｔ１１−ＳＹ
Ｎ」という。） 本発明の化合物のうち、Ｔ１１−４Ａ、Ｔ１１−６Ａ、
Ｔ１１−８Ａ及びＴ１１−９Ａは、例えば、ショウガ科
植物Aframomum meleguetaの種子を溶媒で抽出し、該抽
出物から該化合物を採取することにより製造することが
できる。即ち、本発明の第２は、ショウガ科植物Aframo
mum meleguetaの種子を溶媒で抽出し、該抽出物から一
般式（１’）：
Ｎ」という。） 本発明の化合物のうち、Ｔ１１−４Ａ、Ｔ１１−６Ａ、
Ｔ１１−８Ａ及びＴ１１−９Ａは、例えば、ショウガ科
植物Aframomum meleguetaの種子を溶媒で抽出し、該抽
出物から該化合物を採取することにより製造することが
できる。即ち、本発明の第２は、ショウガ科植物Aframo
mum meleguetaの種子を溶媒で抽出し、該抽出物から一
般式（１’）：
【００１９】
【化７】Aryl−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯ−Ｒ3 （１’） （式中、Arylは、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニ
ル基を表し、Ｒ3 は２−オキソオクチル基、２−ヒドロ
キシヘプチル基、ヘプチル基又は１−ヘプテニル基を表
す。）で示されるケトン類を採取することを特徴とする
該ケトン類の製造法である。
ル基を表し、Ｒ3 は２−オキソオクチル基、２−ヒドロ
キシヘプチル基、ヘプチル基又は１−ヘプテニル基を表
す。）で示されるケトン類を採取することを特徴とする
該ケトン類の製造法である。
【００２０】本発明の製造法で用いる抽出溶媒として
は、特に制限はないが、好ましくはヘキサン、メタノー
ル、アセトン、エーテル、クロロホルム、酢酸エチルが
挙げられる。抽出に際して、該植物の種子は、そのまま
用いることもできるが、破砕又は粉砕して溶媒との接触
を高めることが好ましい。
は、特に制限はないが、好ましくはヘキサン、メタノー
ル、アセトン、エーテル、クロロホルム、酢酸エチルが
挙げられる。抽出に際して、該植物の種子は、そのまま
用いることもできるが、破砕又は粉砕して溶媒との接触
を高めることが好ましい。
【００２１】抽出温度は、好ましくは室温ないし溶媒の
常圧下での沸点の範囲内であり、抽出時間は、抽出温度
等により異なり、適宜選択すればよい。抽出物からの該
ケトン類の分離・精製は、例えば、シリカゲルを用いた
薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィーに
より行うことができる。
常圧下での沸点の範囲内であり、抽出時間は、抽出温度
等により異なり、適宜選択すればよい。抽出物からの該
ケトン類の分離・精製は、例えば、シリカゲルを用いた
薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィーに
より行うことができる。
【００２２】また、本発明の化合物のうち、Ｔ１１−Ｓ
ＹＮ及びその類縁体は化学的に合成することもできる。
即ち、本発明の第３は、一般式（２）：
ＹＮ及びその類縁体は化学的に合成することもできる。
即ち、本発明の第３は、一般式（２）：
【００２３】
【化８】Aryl−ＣＨＯ （２）
【００２４】（式中、Arylは、水酸基、低級アルコキシ
基及びメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる少な
くとも１種以上で置換されたフェニル基を表す。）で示
される芳香族アルデヒド類をアセトンと反応させること
を特徴とする一般式（１”）：
基及びメチレンジオキシ基からなる群から選ばれる少な
くとも１種以上で置換されたフェニル基を表す。）で示
される芳香族アルデヒド類をアセトンと反応させること
を特徴とする一般式（１”）：
【００２５】
【化９】 Aryl−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Aryl （１”） （式中、Arylは前記式（２）と同義である。）で示され
るケトン類の製造法である。
るケトン類の製造法である。
【００２６】本発明の化合物及び前記抽出物は、シロア
リに対して摂食抑制作用を示し、シロアリ防除剤として
有用である。即ち、本発明の第４は、前記式（１）で示
されるケトン類を有効成分として含むシロアリ防除剤で
あり、本発明の第５は、ショウガ科植物Aframomum mele
guetaの種子の抽出物を有効成分として含むシロアリ防
除剤である。
リに対して摂食抑制作用を示し、シロアリ防除剤として
有用である。即ち、本発明の第４は、前記式（１）で示
されるケトン類を有効成分として含むシロアリ防除剤で
あり、本発明の第５は、ショウガ科植物Aframomum mele
guetaの種子の抽出物を有効成分として含むシロアリ防
除剤である。
【００２７】前記有効成分は、単独で用いてもよく、ま
た２種以上を混合して用いてもよい。これらの有効成分
は、そのまま用いることもできるが、通常はこれを水又
は適当な有機溶媒で希釈して、水溶剤、油剤として用い
てもよく、更に乳化剤、浸透剤、安定剤、増量剤、結合
剤、噴射剤等を添加して乳剤、粉剤、粒剤、エアゾール
等の剤形として用いてもよい。
た２種以上を混合して用いてもよい。これらの有効成分
は、そのまま用いることもできるが、通常はこれを水又
は適当な有機溶媒で希釈して、水溶剤、油剤として用い
てもよく、更に乳化剤、浸透剤、安定剤、増量剤、結合
剤、噴射剤等を添加して乳剤、粉剤、粒剤、エアゾール
等の剤形として用いてもよい。
【００２８】製剤中の有効成分の濃度及び製剤の施用量
は、剤形、適用法、木材処理か土壌処理か、予防か駆除
か、シロアリの種類、シロアリによる被害の程度等に応
じてより適宜選択すればよい。本発明のシロアリ防除剤
は、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類の防
除に極めて有効である。
は、剤形、適用法、木材処理か土壌処理か、予防か駆除
か、シロアリの種類、シロアリによる被害の程度等に応
じてより適宜選択すればよい。本発明のシロアリ防除剤
は、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ類の防
除に極めて有効である。
【００２９】本発明のシロアリ防除剤は、有効成分その
もの又はその製剤をシロアリの発生箇所や巣、シロアリ
の被害を防止すべき土台、柱等の建築部材、建造物、そ
の周辺の土壌等に対して塗布、吹き付け、浸漬、注入、
散布、混合等することにより施用することができる。
もの又はその製剤をシロアリの発生箇所や巣、シロアリ
の被害を防止すべき土台、柱等の建築部材、建造物、そ
の周辺の土壌等に対して塗布、吹き付け、浸漬、注入、
散布、混合等することにより施用することができる。
【００３０】また、シロアリの発生と被害の状況に応じ
て他のシロアリ防除剤と組み合わせて用いることもでき
る。シロアリによる被害は、通常、木材腐朽菌による腐
朽と同時に進行する場合が多いので、特に防腐剤を併用
することは有益である。その他、防徽剤等を併用するこ
ともできる。
て他のシロアリ防除剤と組み合わせて用いることもでき
る。シロアリによる被害は、通常、木材腐朽菌による腐
朽と同時に進行する場合が多いので、特に防腐剤を併用
することは有益である。その他、防徽剤等を併用するこ
ともできる。
【００３１】本発明のシロアリ防除剤は、シロアリの予
防及び駆除に有用であるが、そのシロアリに対する摂食
抑制作用から、予防により適している。本発明のシロア
リ防除剤は、その有効成分が天然由来の化合物又はその
類縁体であり、有害な重金属類やハロゲン類等を含んで
いないので、自然環境において蓄積・濃縮を起こすおそ
れがない。
防及び駆除に有用であるが、そのシロアリに対する摂食
抑制作用から、予防により適している。本発明のシロア
リ防除剤は、その有効成分が天然由来の化合物又はその
類縁体であり、有害な重金属類やハロゲン類等を含んで
いないので、自然環境において蓄積・濃縮を起こすおそ
れがない。
【００３２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。
明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定される
ものではない。
【００３３】(実施例１) 抽出物の調製 ナイジェリア連邦共和国のオグボモショ地方で採集した
ショウガ科(Zingiberaceae) 植物Aframomum melegueta
の乾燥果実85g から種子32g を得た。この堅い種子を微
粉末に粉砕し、最初にヘキサン100ml で、最後にメタノ
ール100ml で抽出した。抽出液を合わせ、溶媒を留去し
て刺激性の淡黄色油状物1.85g を得た。
ショウガ科(Zingiberaceae) 植物Aframomum melegueta
の乾燥果実85g から種子32g を得た。この堅い種子を微
粉末に粉砕し、最初にヘキサン100ml で、最後にメタノ
ール100ml で抽出した。抽出液を合わせ、溶媒を留去し
て刺激性の淡黄色油状物1.85g を得た。
【００３４】(実施例２) 活性化合物の分離・精製 実施例１で得た粗抽出物を予備的に薄層クロマトグラフ
ィーで調べたところ、４つの主要化合物と８つの微量化
合物の存在が示された。この粗抽出物100mg を溶媒系Ｂ
（ヘキサン：酢酸エチル＝ 8:2(v/v) ）を用いたプレパ
ラティブ薄層クロマトグラフィーに付して、Ｔ１１−４
Ａ 17.7mg 、Ｔ１１−６Ａ 12.5mg 、Ｔ１１−８Ａ 8.7
mg及びＴ１１−９Ａ 8.1mgを得た。それぞれの化合物を
短いシリカゲルカラムにより更に精製した。これらの化
合物はスペクトル分析により同定した。以下に得られた
化合物の物性等を示す。
ィーで調べたところ、４つの主要化合物と８つの微量化
合物の存在が示された。この粗抽出物100mg を溶媒系Ｂ
（ヘキサン：酢酸エチル＝ 8:2(v/v) ）を用いたプレパ
ラティブ薄層クロマトグラフィーに付して、Ｔ１１−４
Ａ 17.7mg 、Ｔ１１−６Ａ 12.5mg 、Ｔ１１−８Ａ 8.7
mg及びＴ１１−９Ａ 8.1mgを得た。それぞれの化合物を
短いシリカゲルカラムにより更に精製した。これらの化
合物はスペクトル分析により同定した。以下に得られた
化合物の物性等を示す。
【００３５】(1) Ｔ１１−４Ａ 性状： 無色油状物 分子量： 292 分子式： Ｃ17Ｈ24Ｏ4 ＵＶ： λmax (nm) 369(4790), 322(3420), 280(1
1280), 248(6550) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3450, 2950, 1700, 1620, 1520, 1460, 1360, 135
0,1050, 1260,1250, 1150, 1110, 1030, 800（図１参
照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.89(3H,t,J=6Hz), 1.25(6H,m), 2.18(2H,t,J=7.5
Hz),2.55(1H,d,J=8Hz), 2.57(1H,d,J=8Hz), 2.82(1H,d,
J=3Hz),2.88(1H,d,J=8Hz), 3.86(3H,s), 5.44(1H,bs),
6.62(1H,d,J=2Hz) 6.69(1H,dd,J=2,8Hz), 6.82(1H,d,J=8Hz) （図２参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 14.01(q), 22.32(t), 25.52(t), 31.01(t),
38.11(t),40.05(t), 55.65(q), 99.25(s), 110.91(d),
114.08(d), 120.05(d),132.53(s), 143.38(s), 193.52
(s), 194.12(s)（図３参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 292（Ｍ+ ）, 25
9, 248, 233, 205, 191, 137, 119, 95, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、Ｆ
ｅＣｌ3 溶解性：アセトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホル
ム、メタノールに溶解する。
1280), 248(6550) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3450, 2950, 1700, 1620, 1520, 1460, 1360, 135
0,1050, 1260,1250, 1150, 1110, 1030, 800（図１参
照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.89(3H,t,J=6Hz), 1.25(6H,m), 2.18(2H,t,J=7.5
Hz),2.55(1H,d,J=8Hz), 2.57(1H,d,J=8Hz), 2.82(1H,d,
J=3Hz),2.88(1H,d,J=8Hz), 3.86(3H,s), 5.44(1H,bs),
6.62(1H,d,J=2Hz) 6.69(1H,dd,J=2,8Hz), 6.82(1H,d,J=8Hz) （図２参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 14.01(q), 22.32(t), 25.52(t), 31.01(t),
38.11(t),40.05(t), 55.65(q), 99.25(s), 110.91(d),
114.08(d), 120.05(d),132.53(s), 143.38(s), 193.52
(s), 194.12(s)（図３参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 292（Ｍ+ ）, 25
9, 248, 233, 205, 191, 137, 119, 95, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、Ｆ
ｅＣｌ3 溶解性：アセトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホル
ム、メタノールに溶解する。
【００３６】(2) Ｔ１１−６Ａ 性状： 無色油状物 分子量： 294 分子式： Ｃ17Ｈ26Ｏ4 ＵＶ： λmax (nm) 282(3743), 259(2875) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3450, 2950, 2890, 1710, 1700, 1690, 1540, 151
0, 1500, 1460,1360, 1300, 1280, 1260, 1150, 1120,
1040, 800 （図４参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.89(3H,t,J=6Hz), 1.20-1.59(8H,m), 2.44(1H,dd
d,J=7,9,14Hz),2.51(1H,ddd,J=6,10,14Hz), 2.71(1H,dd
dd,J=4,7,10,14Hz),2.74(1H,dddd,J=6,8,9,14Hz), 2.81
(1H,ddd,J=8,9,14Hz),2.86(1H,dddd,J=4,7,10,14Hz),
3.87(3H,s), 6.68(1H,dd,J=2,8Hz) 6.71(1H,d,J=2Hz), 6.82(1H,d,J=8Hz)（図５参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 14.02(q), 22.59(t), 22.13(t), 29.27(t),
31.72(t),36.39(t), 45.43(t), 45.9(t), 48.3(t), 6
7.64(d), 110.94(d),114.36(d), 120.72(d), 132.61
(s), 143.95(s), 146.42(s), 211.45(s)（図６参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 294（Ｍ+ ）, 27
6, 205, 194, 179, 150, 137, 119, 107, 99,91, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、Ｆ
ｅＣｌ3 溶解性：アセトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホル
ム、メタノールに溶解する。
0, 1500, 1460,1360, 1300, 1280, 1260, 1150, 1120,
1040, 800 （図４参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.89(3H,t,J=6Hz), 1.20-1.59(8H,m), 2.44(1H,dd
d,J=7,9,14Hz),2.51(1H,ddd,J=6,10,14Hz), 2.71(1H,dd
dd,J=4,7,10,14Hz),2.74(1H,dddd,J=6,8,9,14Hz), 2.81
(1H,ddd,J=8,9,14Hz),2.86(1H,dddd,J=4,7,10,14Hz),
3.87(3H,s), 6.68(1H,dd,J=2,8Hz) 6.71(1H,d,J=2Hz), 6.82(1H,d,J=8Hz)（図５参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 14.02(q), 22.59(t), 22.13(t), 29.27(t),
31.72(t),36.39(t), 45.43(t), 45.9(t), 48.3(t), 6
7.64(d), 110.94(d),114.36(d), 120.72(d), 132.61
(s), 143.95(s), 146.42(s), 211.45(s)（図６参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 294（Ｍ+ ）, 27
6, 205, 194, 179, 150, 137, 119, 107, 99,91, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、Ｆ
ｅＣｌ3 溶解性：アセトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホル
ム、メタノールに溶解する。
【００３７】(3) Ｔ１１−８Ａ 性状： 無色油状物 分子量： 278 分子式： Ｃ17Ｈ26Ｏ3 ＵＶ： λmax (nm) 281(6180), 256(3850) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3400, 2950, 2890, 1680, 1610, 1520, 1460, 136
0, 1350, 1260,1250, 1150, 1030, 800 （図７参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.90(3H,t,J=6Hz), 1.31(10H,bs), 2.38(2H,t,J=7
Hz),2.70(2H,t,J=7Hz), 2.85(2H,t,J=7Hz), 3.86(3H,
s), 5.40(1H,bs),6.68(1H,dd,J=2,8Hz), 6.71(1H,d,J=2
Hz), 6.82(1H,d,J=8Hz)（図８参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 14.10(q), 22.90(t), 28.81(t), 29.00(t),
29.98(t),31.72(t), 43.00(t), 44.61(t), 56.01(q),
111.10(d), 114.17(d),120.91(d), 133.03(s), 144.12
(s), 146.83(s), 210.51(s)（図９参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 278（Ｍ+ ）, 17
9, 151, 137, 119, 107, 91, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、Ｆ
ｅＣｌ3 溶解性：アセトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホル
ム、メタノールに溶解する。
0, 1350, 1260,1250, 1150, 1030, 800 （図７参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.90(3H,t,J=6Hz), 1.31(10H,bs), 2.38(2H,t,J=7
Hz),2.70(2H,t,J=7Hz), 2.85(2H,t,J=7Hz), 3.86(3H,
s), 5.40(1H,bs),6.68(1H,dd,J=2,8Hz), 6.71(1H,d,J=2
Hz), 6.82(1H,d,J=8Hz)（図８参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 14.10(q), 22.90(t), 28.81(t), 29.00(t),
29.98(t),31.72(t), 43.00(t), 44.61(t), 56.01(q),
111.10(d), 114.17(d),120.91(d), 133.03(s), 144.12
(s), 146.83(s), 210.51(s)（図９参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 278（Ｍ+ ）, 17
9, 151, 137, 119, 107, 91, 77 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、Ｆ
ｅＣｌ3 溶解性：アセトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホル
ム、メタノールに溶解する。
【００３８】(4) Ｔ１１−９Ａ 性状： 無色油状物 分子量： 276 分子式： Ｃ17Ｈ24Ｏ3 ＵＶ： λmax (nm) 369(2480), 281(4140), 262(3
540) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3400, 2950, 2890, 1710, 1700, 1560, 1540, 150
0, 1460, 1360,1350, 1260, 1250, 1150, 1030, 800
（図１０参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.88(3H,t,J=6Hz), 1.29(4H,m), 1.45(2H,m), 2.1
8(1H,dd,J=4,7Hz),2.21(1H,dd,J=4,7Hz), 2.86(4H,t,J=
3.5Hz), 3.86(3H,s),5.51(1H,bs), 6.10(1H,d,J=12Hz),
6.68(1H,dd,J=2,8Hz),6.71(1H,d,J=2Hz), 6.81(1H,d,J
=8Hz), 6.82(1H,d,J=12Hz)（図１１参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 13.93(q), 22.39(t), 27.73(t), 29.83(t),
31.31(t),32.42(t), 41.94(t), 55.83(q), 110.70(d),
114.27(d), 120.76(d),130.28(d), 133.21(s), 143.83
(s), 146.34(s), 147.89(d),199.82(s),（図１２参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 276（Ｍ+ ）, 20
5, 177, 151, 137, 125, 119, 107, 91, 81, 69 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、ヨ
ウ素、ＦｅＣｌ3 溶解性：アセトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホル
ム、メタノールに溶解する。
540) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 3400, 2950, 2890, 1710, 1700, 1560, 1540, 150
0, 1460, 1360,1350, 1260, 1250, 1150, 1030, 800
（図１０参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：0.88(3H,t,J=6Hz), 1.29(4H,m), 1.45(2H,m), 2.1
8(1H,dd,J=4,7Hz),2.21(1H,dd,J=4,7Hz), 2.86(4H,t,J=
3.5Hz), 3.86(3H,s),5.51(1H,bs), 6.10(1H,d,J=12Hz),
6.68(1H,dd,J=2,8Hz),6.71(1H,d,J=2Hz), 6.81(1H,d,J
=8Hz), 6.82(1H,d,J=12Hz)（図１１参照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 13.93(q), 22.39(t), 27.73(t), 29.83(t),
31.31(t),32.42(t), 41.94(t), 55.83(q), 110.70(d),
114.27(d), 120.76(d),130.28(d), 133.21(s), 143.83
(s), 146.34(s), 147.89(d),199.82(s),（図１２参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 276（Ｍ+ ）, 20
5, 177, 151, 137, 125, 119, 107, 91, 81, 69 呈色反応：バニリン・スルフェート、硫酸（10％）、ヨ
ウ素、ＦｅＣｌ3 溶解性：アセトン、エーテル、酢酸エチル、クロロホル
ム、メタノールに溶解する。
【００３９】(実施例３) Ｔ１１−ＳＹＮの合成 ３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒド（和光純薬
から購入）3.75g 、10％水酸化ナトリウム水溶液5ml 、
アセトン2.5ml の混合物をジメトキシエタン50ml中室温
で一夜攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を水、希塩酸（１Ｍ）、水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去すると、定量的にＴ１１−ＳＹＮが得られ、これは酢
酸エチル：ヘキサンから黄色薄片として再結晶化した。
Ｔ１１−ＳＹＮの構造はスペクトルデータを分析するこ
とにより確認した。
から購入）3.75g 、10％水酸化ナトリウム水溶液5ml 、
アセトン2.5ml の混合物をジメトキシエタン50ml中室温
で一夜攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を水、希塩酸（１Ｍ）、水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去すると、定量的にＴ１１−ＳＹＮが得られ、これは酢
酸エチル：ヘキサンから黄色薄片として再結晶化した。
Ｔ１１−ＳＹＮの構造はスペクトルデータを分析するこ
とにより確認した。
【００４０】以下にＴ１１−ＳＹＮの物性等を示す。 性状： 黄色結晶性薄片 融点： 198-200 ℃ 分子量： 322 分子式： Ｃ19Ｈ14Ｏ5 ＵＶ： λmax (nm) 479(2650), 467(2670), 360(1
3650), 292(4310),262(7490), 246(6960) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 1640, 1620, 1580, 1550, 1540, 1490, 1380, 131
0, 1260, 1180,1080, 1030, 980, 960, 920, 840, 820
（図１３参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：6.00(4H,s), 6.75-6.85(3H,m), 6.86(2H,d,J=15H
z),7.05-7.16(3H,m), 7.65(2H,d,J=15Hz)（図１４参
照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 101.60(t), 108.58(d), 108.64(d), 125.05
(d), 128.31(s),128.79(d), 142.62(d), 148.39(s), 14
9.81(s), 188.51(s)（図１５参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 322（Ｍ+ ）, 20
0, 147, 135, 117, 89, 63 呈色反応：自然光 溶解性：アセトン、エーテル、クロロホルム、メタノー
ルに溶解する。
3650), 292(4310),262(7490), 246(6960) ＩＲスペクトル：（ＫＢｒ） cm-1 1640, 1620, 1580, 1550, 1540, 1490, 1380, 131
0, 1260, 1180,1080, 1030, 980, 960, 920, 840, 820
（図１３参照）1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル：（270MHz，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：6.00(4H,s), 6.75-6.85(3H,m), 6.86(2H,d,J=15H
z),7.05-7.16(3H,m), 7.65(2H,d,J=15Hz)（図１４参
照）13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル：（67MHz ，ＣＤＣｌ3 ，ppm
）：(OFR) 101.60(t), 108.58(d), 108.64(d), 125.05
(d), 128.31(s),128.79(d), 142.62(d), 148.39(s), 14
9.81(s), 188.51(s)（図１５参照） 質量スペクトル（ＥＩ−ＭＳ）：m/z: 322（Ｍ+ ）, 20
0, 147, 135, 117, 89, 63 呈色反応：自然光 溶解性：アセトン、エーテル、クロロホルム、メタノー
ルに溶解する。
【００４１】(試験例１) 薄層クロマトグラフィーに
おける挙動（Ｒｆ） 前記活性化合物Ｔ１１−４Ａ、Ｔ１１−６Ａ、Ｔ１１−
８Ａ、Ｔ１１−９Ａ及びＴ１１−ＳＹＮのＴＬＣにおけ
る挙動を３種の別個の溶媒系、Ａ、Ｂ及びＣで調べた。
これらの化合物は、ＵＶランプのもとに 254nm及び365n
m でプレートを観察することにより検出された。次い
で、該ＴＬＣプレートにバニリン・スルフェートを噴霧
し、110 ℃で５−10分間加熱した。
おける挙動（Ｒｆ） 前記活性化合物Ｔ１１−４Ａ、Ｔ１１−６Ａ、Ｔ１１−
８Ａ、Ｔ１１−９Ａ及びＴ１１−ＳＹＮのＴＬＣにおけ
る挙動を３種の別個の溶媒系、Ａ、Ｂ及びＣで調べた。
これらの化合物は、ＵＶランプのもとに 254nm及び365n
m でプレートを観察することにより検出された。次い
で、該ＴＬＣプレートにバニリン・スルフェートを噴霧
し、110 ℃で５−10分間加熱した。
【００４２】用いた溶媒系は以下のとおりである。 溶媒系： Ａ ヘキサン：酢酸エチル：クロロホルム＝ 5:2.5:2.5
(v/v/v) Ｂ ヘキサン：酢酸エチル＝ 8:2(v/v) Ｃ ベンゼン：酢酸エチル＝ 9:1(v/v)
(v/v/v) Ｂ ヘキサン：酢酸エチル＝ 8:2(v/v) Ｃ ベンゼン：酢酸エチル＝ 9:1(v/v)
【００４３】また、プレートとしてはシリカゲルプレー
ト 60F-254 Merck No.5715を用いた。結果を以下に示
す。
ト 60F-254 Merck No.5715を用いた。結果を以下に示
す。
【００４４】(実施例４) シロアリに対する摂食抑制
作用 シロアリとしては、三重県四日市及び鹿児島県鹿児島市
付近で採集したヤマトシロアリ(Reticulitermes sperat
us) の職蟻（３齢以上）を用いた。
作用 シロアリとしては、三重県四日市及び鹿児島県鹿児島市
付近で採集したヤマトシロアリ(Reticulitermes sperat
us) の職蟻（３齢以上）を用いた。
【００４５】試料調製物としては、純粋な（純度99％以
上の）本発明化合物をアセトンに希釈し、次の一連の希
釈液（以下の濃度は ppmで表す。）： 10000/7500/5000/2500/1000 としたものを用いた。
上の）本発明化合物をアセトンに希釈し、次の一連の希
釈液（以下の濃度は ppmで表す。）： 10000/7500/5000/2500/1000 としたものを用いた。
【００４６】試料の活性は、摂食基質として円形濾紙
（ワットマン No.1 、上質、直径2.0cm 、厚さ0.18mm)
を用いて、選択摂食バイオアッセイ(choice feeding bi
oassay) で試験した。各実験について、直径55mmのプラ
スチック製ペトリ皿にシロアリ職蟻30頭をおいた。該皿
の底は、砂（ナカライテスク社 sand C ）で覆われたゲ
ル化寒天(gelified agar) (10g/l) の層で覆った。各皿
には、溶媒のみで処理した対照円形濾紙と試料25μl で
処理した円形濾紙をアルミホイル上においた。各用量に
ついて同一の実験を３回行った。
（ワットマン No.1 、上質、直径2.0cm 、厚さ0.18mm)
を用いて、選択摂食バイオアッセイ(choice feeding bi
oassay) で試験した。各実験について、直径55mmのプラ
スチック製ペトリ皿にシロアリ職蟻30頭をおいた。該皿
の底は、砂（ナカライテスク社 sand C ）で覆われたゲ
ル化寒天(gelified agar) (10g/l) の層で覆った。各皿
には、溶媒のみで処理した対照円形濾紙と試料25μl で
処理した円形濾紙をアルミホイル上においた。各用量に
ついて同一の実験を３回行った。
【００４７】円形濾紙当りの化合物の量は以下のとおり
である。 ppm: 10000 7500 5000 2500 1000 μg/濾紙: 250 187.5 125 62.5 25 μg/cm2: 79.57 59.68 39.78 19.89 7.95 シロアリは、14日間、27℃、湿度90％、暗所で濾紙を摂
食させた。14日後、シロアリを除去し、残った濾紙面を
測り、摂食抑制を評価した。
である。 ppm: 10000 7500 5000 2500 1000 μg/濾紙: 250 187.5 125 62.5 25 μg/cm2: 79.57 59.68 39.78 19.89 7.95 シロアリは、14日間、27℃、湿度90％、暗所で濾紙を摂
食させた。14日後、シロアリを除去し、残った濾紙面を
測り、摂食抑制を評価した。
【００４８】濾紙面は、ビデオ・インターフェース(Hyp
erScanner adaptor A-WOK HSC-IIR) を介して APPLE M
ACINTOSH SE 30Rコンピューターに接続されたビデオカ
メラ(HITACHIR Camcorder VHSC VMS72) を用いて計測し
た。この方法は、スキャニング・ソフトウェア(VIDEO M
EDIATORR 1.01 Interware Co. Ltd.)によって制御され
た。データは、像編集ソフトウェア(image editing sof
tware)(SUPERPAINTR 1.1MS Silicon Beach Software In
c.)を用いて蓄積した。個々の濾紙面は、別のソフトウ
ェア(SCALERR Hachinohe Firmware System)を用いて測
った。面単位としてスクエア・ドット(square dot)を選
んだ。
erScanner adaptor A-WOK HSC-IIR) を介して APPLE M
ACINTOSH SE 30Rコンピューターに接続されたビデオカ
メラ(HITACHIR Camcorder VHSC VMS72) を用いて計測し
た。この方法は、スキャニング・ソフトウェア(VIDEO M
EDIATORR 1.01 Interware Co. Ltd.)によって制御され
た。データは、像編集ソフトウェア(image editing sof
tware)(SUPERPAINTR 1.1MS Silicon Beach Software In
c.)を用いて蓄積した。個々の濾紙面は、別のソフトウ
ェア(SCALERR Hachinohe Firmware System)を用いて測
った。面単位としてスクエア・ドット(square dot)を選
んだ。
【００４９】各組の実験について、無傷の濾紙（Ｎ＝
６）を測り、平均標準面を算出した。その後、この面を
参照することにより、食べられた面積の百分率を算出し
た。抽出物の活性を測定するために、Alkofahiら(Alkof
ahi A., et al., 1989, ACS Symposium series No.387:
25-43, American Chemical Society; WashingtonD.C.)
により記述された摂食阻害指数を用いた。
６）を測り、平均標準面を算出した。その後、この面を
参照することにより、食べられた面積の百分率を算出し
た。抽出物の活性を測定するために、Alkofahiら(Alkof
ahi A., et al., 1989, ACS Symposium series No.387:
25-43, American Chemical Society; WashingtonD.C.)
により記述された摂食阻害指数を用いた。
【００５０】
【数１】
【００５１】20未満の値は摂食抑制活性であることを示
す。０の値は処理濾紙が食べられなかったことを示す。
80を超える値は強い摂食刺激効果を示す。表１に、試験
された全ての用量についての摂食阻害指数（３回の反復
実験の平均(I AVG) ）をそれらの標準偏差(SD)とともに
示す。
す。０の値は処理濾紙が食べられなかったことを示す。
80を超える値は強い摂食刺激効果を示す。表１に、試験
された全ての用量についての摂食阻害指数（３回の反復
実験の平均(I AVG) ）をそれらの標準偏差(SD)とともに
示す。
【００５２】
【表１】
【００５３】図１６〜図１９に試験された全ての化合物
についての用量応答曲線を示す。全ての化合物は有意な
摂食抑制作用を示すことが認められた。最も活性の高い
化合物はＴ１１−６Ａ及びＴ１１−８Ａであった。また
合成類縁体Ｔ１１−ＳＹＮも5000ppm の用量で活性であ
ることが認められた。また、実施例１で得た粗製抽出物
の１％アセトン溶液について同様の試験を行ったとこ
ろ、強い摂食抑制効果が認められた。
についての用量応答曲線を示す。全ての化合物は有意な
摂食抑制作用を示すことが認められた。最も活性の高い
化合物はＴ１１−６Ａ及びＴ１１−８Ａであった。また
合成類縁体Ｔ１１−ＳＹＮも5000ppm の用量で活性であ
ることが認められた。また、実施例１で得た粗製抽出物
の１％アセトン溶液について同様の試験を行ったとこ
ろ、強い摂食抑制効果が認められた。
【００５４】
【発明の効果】本発明によれば、天然由来で安全性が高
く、シロアリに対して摂食抑制作用を示すシロアリ防除
剤を提供することができる。
く、シロアリに対して摂食抑制作用を示すシロアリ防除
剤を提供することができる。
【図１】本発明の化合物Ｔ１１−４ＡのＩＲスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
【図２】本発明の化合物Ｔ１１−４Ａの1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図３】本発明の化合物Ｔ１１−４Ａの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図４】本発明の化合物Ｔ１１−６ＡのＩＲスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
【図５】本発明の化合物Ｔ１１−６Ａの1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図６】本発明の化合物Ｔ１１−６Ａの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図７】本発明の化合物Ｔ１１−８ＡのＩＲスペクトル
を示す図である。
を示す図である。
【図８】本発明の化合物Ｔ１１−８Ａの1Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図９】本発明の化合物Ｔ１１−８Ａの13Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図１０】本発明の化合物Ｔ１１−９ＡのＩＲスペクト
ルを示す図である。
ルを示す図である。
【図１１】本発明の化合物Ｔ１１−９Ａの1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図である。
【図１２】本発明の化合物Ｔ１１−９Ａの13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図である。
【図１３】本発明の化合物Ｔ１１−ＳＹＮのＩＲスペク
トルを示す図である。
トルを示す図である。
【図１４】本発明の化合物Ｔ１１−ＳＹＮの1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１５】本発明の化合物Ｔ１１−ＳＹＮの13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルを示す図である。
Ｒスペクトルを示す図である。
【図１６】本発明の化合物Ｔ１１−４Ａの用量応答曲線
を示す図である。
を示す図である。
【図１７】本発明の化合物Ｔ１１−６Ａの用量応答曲線
を示す図である。
を示す図である。
【図１８】本発明の化合物Ｔ１１−８Ａの用量応答曲線
を示す図である。
を示す図である。
【図１９】本発明の化合物Ｔ１１−９Ａの用量応答曲線
を示す図である。
を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ショウガ科植物Aframomum meleguetaの
種子の抽出物を有効成分として含むシロアリ防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34343496A JP2803035B2 (ja) | 1996-12-24 | 1996-12-24 | シロアリ防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34343496A JP2803035B2 (ja) | 1996-12-24 | 1996-12-24 | シロアリ防除剤 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4173279A Division JP2742179B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | 新規ケトン類、その製造法及び該化合物を有効成分とするシロアリ防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194318A JPH09194318A (ja) | 1997-07-29 |
| JP2803035B2 true JP2803035B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=18361492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34343496A Expired - Fee Related JP2803035B2 (ja) | 1996-12-24 | 1996-12-24 | シロアリ防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2803035B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106800502A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-06-06 | 陕西嘉禾药业有限公司 | 一种天堂椒的用途及从天堂椒中提取分离6‑姜烯酚的方法 |
-
1996
- 1996-12-24 JP JP34343496A patent/JP2803035B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09194318A (ja) | 1997-07-29 |
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