JPH0643361B2 - カリクサレン誘導体と該誘導体含有シアノアクリレート接着剤組成物 - Google Patents
カリクサレン誘導体と該誘導体含有シアノアクリレート接着剤組成物Info
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- JPH0643361B2 JPH0643361B2 JP62214126A JP21412687A JPH0643361B2 JP H0643361 B2 JPH0643361 B2 JP H0643361B2 JP 62214126 A JP62214126 A JP 62214126A JP 21412687 A JP21412687 A JP 21412687A JP H0643361 B2 JPH0643361 B2 JP H0643361B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なカリクサレン(calixarene)誘導体類に
関し、そのようなカリクサレン誘導体類を促進剤として
含有するシアノアクリレート接着剤組成物に関する。
関し、そのようなカリクサレン誘導体類を促進剤として
含有するシアノアクリレート接着剤組成物に関する。
ハリスらの米国特許第4,556700号は、式Ｉ （ここに、R1はアルキル、アルコキシ、置換アルキル又
は置換アルコキシ、R2はＨ又はアルキルであつて、ｘは
４、６又は８である。）で表わされるカリクサレン化合
物類のシアノアクリレート接着剤組成物への使用を記載
している。
は置換アルコキシ、R2はＨ又はアルキルであつて、ｘは
４、６又は８である。）で表わされるカリクサレン化合
物類のシアノアクリレート接着剤組成物への使用を記載
している。
ヨーロツパ特許出願第0196895A2は、式II （ここに、R3はＨ、-CH2COOH、-CH2COOR6、-COR8、ヒド
ロカルビル又はトリヒドロカルビルシリルであつて、あ
るいは二つのR3基が一緒になつて、二価のヒドロカルビ
ル又は酸素中断ヒドロカルビル基である；R4はＨ又はヒ
ドロカルビル；R5はヒドロカルビル、酸素原子一個もし
くはそれ以上で中断されたヒドロカルビル又はハロ、オ
キソもしくはニトロ基で置換されたヒドロカルビルであ
る。R6はR5の定義のとおりであるが、それとは別の基で
あり、R8はR5の定義のとおりであるが、それと同じ基で
あつてもよいし、異なつていてもよい。） で表わされるカリクサレン化合物類のシアノアクリレー
ト接着剤組成物への利用を記載している。
ロカルビル又はトリヒドロカルビルシリルであつて、あ
るいは二つのR3基が一緒になつて、二価のヒドロカルビ
ル又は酸素中断ヒドロカルビル基である；R4はＨ又はヒ
ドロカルビル；R5はヒドロカルビル、酸素原子一個もし
くはそれ以上で中断されたヒドロカルビル又はハロ、オ
キソもしくはニトロ基で置換されたヒドロカルビルであ
る。R6はR5の定義のとおりであるが、それとは別の基で
あり、R8はR5の定義のとおりであるが、それと同じ基で
あつてもよいし、異なつていてもよい。） で表わされるカリクサレン化合物類のシアノアクリレー
ト接着剤組成物への利用を記載している。
シアノアクリレート接着剤組成物に極めて有用であるこ
とが見出された他のクラスのカリクサレン化合物類は、
式（III） （ここに、ｍ＋ｎ＝４、６又は８ ｎは、1/2（ｍ＋ｎ）に等しいか、それ以上の整数 Ｒ９は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジロ
キシであるか、Ｒ10がフェニルのときは、アルキル、ア
ルコキシ、置換されたアルキル又は置換されたアルコキ
シであってもよい。
とが見出された他のクラスのカリクサレン化合物類は、
式（III） （ここに、ｍ＋ｎ＝４、６又は８ ｎは、1/2（ｍ＋ｎ）に等しいか、それ以上の整数 Ｒ９は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジロ
キシであるか、Ｒ10がフェニルのときは、アルキル、ア
ルコキシ、置換されたアルキル又は置換されたアルコキ
シであってもよい。
Ｒ10は、Ｈ、アルキル又はフェニルである。
Ｒ11は、Ｈ又はアルキルである。） で表される新規なカリクサレン誘導体類である。
上記式中のアルキルは、好ましくは１〜１０個の炭素原
子、更に好ましくは１〜５個を有するカリクサレン誘導
体である、また、好ましいカリクサレン誘導体は、式中
のｍが０、ｎが４又は６で、Ｒ９がフェニル、ベンジ
ル、フェノキシ又はベンジロキシ、Ｒ10がアルキルであ
る化合物類であって、例えば、次式のカリクサレン誘導
体類を代表的に挙げることができる。
子、更に好ましくは１〜５個を有するカリクサレン誘導
体である、また、好ましいカリクサレン誘導体は、式中
のｍが０、ｎが４又は６で、Ｒ９がフェニル、ベンジ
ル、フェノキシ又はベンジロキシ、Ｒ10がアルキルであ
る化合物類であって、例えば、次式のカリクサレン誘導
体類を代表的に挙げることができる。
及び 本発明は、木材やその他の紙、レザー、セラミツクス、
プラスチツクス及び金属類のような不活性表面をクロム
酸塩処理された又は酸性酸化物表面と結合するための新
規なシアノアクリレート組成物を提供する。本発明の組
成物は、シアノアクリレート単量体類に安定な上記に定
義されたようなカリクサレン化合物類を促進剤として添
加した標準的シアノアクリレート接着剤成分構成であ
る。そのカリクサレン化合物類は、シアノアクリレート
促進剤のための通常の量、好ましくは組成物の重量の約
0.1〜２重量％のレベルで用いられる。
プラスチツクス及び金属類のような不活性表面をクロム
酸塩処理された又は酸性酸化物表面と結合するための新
規なシアノアクリレート組成物を提供する。本発明の組
成物は、シアノアクリレート単量体類に安定な上記に定
義されたようなカリクサレン化合物類を促進剤として添
加した標準的シアノアクリレート接着剤成分構成であ
る。そのカリクサレン化合物類は、シアノアクリレート
促進剤のための通常の量、好ましくは組成物の重量の約
0.1〜２重量％のレベルで用いられる。
標準的α−シアノアクリレート組成物は、ハリス等の米
国特許第4,556,700号の第２欄第18行〜第３欄第32行に
記載のとおりで、その内容はここでも参照される。
国特許第4,556,700号の第２欄第18行〜第３欄第32行に
記載のとおりで、その内容はここでも参照される。
カリクサレン化合物類は、C.Gutsche,Acc.Chem.Res.,16
161〜170(1983)及びそこに引用された文献類；ハリス
等の米国特許第4,556,700号明細書；及びD.Reidel Publ
ishing社発行のJournal of Inclusion Phenomena 2 199
〜206(1984)に記載された方法によつて容易に合成する
ことができ、それらのすべての適切な記載は、本発明に
参照される。
161〜170(1983)及びそこに引用された文献類；ハリス
等の米国特許第4,556,700号明細書；及びD.Reidel Publ
ishing社発行のJournal of Inclusion Phenomena 2 199
〜206(1984)に記載された方法によつて容易に合成する
ことができ、それらのすべての適切な記載は、本発明に
参照される。
〔実施例〕 次の限定されない実施例により、本発明は更に理解され
よう。
よう。
実施例１ 次式IVの化合物の製造 ｐ−ｔ−ブチルカリクス−４−アレンのテトラエチルア
セテート（ハリス等の米国特許第4,556,700号の実施例
８の方法で調製）の2.48ｇ（0.0025モル）に、ベンジル
アルコール5.4ｇ（0.050モル）とｐ−トルエンスルホン
酸トランスエステル化触媒40mgを加え、全体を窒素雰囲
気下に120〜130℃で48時間かきまぜた。次に、反応混合
物を冷却し、真空蒸留により過剰のベンジルアルコール
を除いて透明な鈍黄色の固体3.0ｇを得た。これをジク
ロロメタン中にとつて水で二回よく洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥して、揮発分を除去した後、赤外分光分析、
元素分析によつて、上記式(IV)の化合物であることが特
徴づけられた、m,pt.67〜８℃の白色固体を得た。
セテート（ハリス等の米国特許第4,556,700号の実施例
８の方法で調製）の2.48ｇ（0.0025モル）に、ベンジル
アルコール5.4ｇ（0.050モル）とｐ−トルエンスルホン
酸トランスエステル化触媒40mgを加え、全体を窒素雰囲
気下に120〜130℃で48時間かきまぜた。次に、反応混合
物を冷却し、真空蒸留により過剰のベンジルアルコール
を除いて透明な鈍黄色の固体3.0ｇを得た。これをジク
ロロメタン中にとつて水で二回よく洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥して、揮発分を除去した後、赤外分光分析、
元素分析によつて、上記式(IV)の化合物であることが特
徴づけられた、m,pt.67〜８℃の白色固体を得た。
赤外線分光分析の結果：ν1750(S)cm-1Ｃ＝０ 原素分析の結果は、C80H88O12の計算値、Ｃ：77.39、
Ｈ：7.14、Ｏ：15.47に対し、実測値は、Ｃ：77.38、
Ｈ：7.43、Ｏ：15.08であつた。
Ｈ：7.14、Ｏ：15.47に対し、実測値は、Ｃ：77.38、
Ｈ：7.43、Ｏ：15.08であつた。
テトラマー出発物質Ａ及びＢの製造 ｐ−ｔ−ブチルカリクス−４−アレンのテトラエチルア
セテート34.0ｇ（0.034モル）（ハリス等の米国特許第
4,556,700号のようにして調製）をKOH76.0ｇ（1.35モ
ル）、IMS70ml及び水70mlと共に72時間還流した。次い
で、反応混合物を35％塩酸水溶液200mlに加えて白色固
体をろ過分離した。これを水で数回洗浄して酸を除去
し、次いで乾燥して上記式Ａの酸誘導体としての赤外線
吸収スペクトルで特徴づけられた生成物26.0ｇを得た。
セテート34.0ｇ（0.034モル）（ハリス等の米国特許第
4,556,700号のようにして調製）をKOH76.0ｇ（1.35モ
ル）、IMS70ml及び水70mlと共に72時間還流した。次い
で、反応混合物を35％塩酸水溶液200mlに加えて白色固
体をろ過分離した。これを水で数回洗浄して酸を除去
し、次いで乾燥して上記式Ａの酸誘導体としての赤外線
吸収スペクトルで特徴づけられた生成物26.0ｇを得た。
上で調製された式Ａの酸誘導体の4.4ｇ（0.005モル）を
91mlの乾燥したジクロロメタンに入れ、これにオキザリ
ルクロライド21.6ｇを窒素下、室温で30分かけて、かき
まぜ条件下に滴下した。白色懸濁物は、数時間後、完全
に溶解して透明な青白黄色の液体となつた後、室温下に
更に一夜かきまぜた。揮発成分を除去した後、無色の固
体4.77ｇを得た。それは上記式Ｂの塩酸塩として、赤外
線スペクトロスコピーにより同定され、感湿性を考慮し
て更に精製しなかつた。
91mlの乾燥したジクロロメタンに入れ、これにオキザリ
ルクロライド21.6ｇを窒素下、室温で30分かけて、かき
まぜ条件下に滴下した。白色懸濁物は、数時間後、完全
に溶解して透明な青白黄色の液体となつた後、室温下に
更に一夜かきまぜた。揮発成分を除去した後、無色の固
体4.77ｇを得た。それは上記式Ｂの塩酸塩として、赤外
線スペクトロスコピーにより同定され、感湿性を考慮し
て更に精製しなかつた。
実施例２ 次式Ｖの化合物の製造 NaH乾燥テトラヒドロフラン（THF）20ml中の式(B)の塩
酸塩出発物質の3.08ｇ（0.0032モル）に、０℃で窒素下
に、かきまぜながら15分かけて乾燥ピリジン2.04ｇ（0.
026モル）とフエノール2.45ｇ（0.026モル）を滴々添加
した。白色の沈殿が生じ、かきまぜ反応混合物を室温ま
で温ためて72時間かきまぜを続けた。次に、反応混合物
を冷水100mlに注ぎ、次いでジクロロメタンで抽出し、
水で二回よく洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して、揮発
分を除去した後、粗白色固体生成物3.0ｇを得た。IMSか
らの再結晶で、m.p.154〜155℃の無色の結晶生成物が得
られた。それは、赤外線スペクトロスコピーと原素分析
によつて、上記式(V)の化合物として同定された。
酸塩出発物質の3.08ｇ（0.0032モル）に、０℃で窒素下
に、かきまぜながら15分かけて乾燥ピリジン2.04ｇ（0.
026モル）とフエノール2.45ｇ（0.026モル）を滴々添加
した。白色の沈殿が生じ、かきまぜ反応混合物を室温ま
で温ためて72時間かきまぜを続けた。次に、反応混合物
を冷水100mlに注ぎ、次いでジクロロメタンで抽出し、
水で二回よく洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して、揮発
分を除去した後、粗白色固体生成物3.0ｇを得た。IMSか
らの再結晶で、m.p.154〜155℃の無色の結晶生成物が得
られた。それは、赤外線スペクトロスコピーと原素分析
によつて、上記式(V)の化合物として同定された。
赤外線スペクトロスコピーは、ν1765(S)cm-1C＝Ｏ、15
83(m)cm-1Ｃ…Ｃで、元素分析は、C70H80O12の計算値が
Ｃ：77.00、Ｈ：6.80、Ｏ：16.20であるのに対し、測定
値はＣ：76.44、Ｈ：7.00、Ｏ：15.75であつた。
83(m)cm-1Ｃ…Ｃで、元素分析は、C70H80O12の計算値が
Ｃ：77.00、Ｈ：6.80、Ｏ：16.20であるのに対し、測定
値はＣ：76.44、Ｈ：7.00、Ｏ：15.75であつた。
実施例３ 次式VIとVIIの化合物の製造 ｐ−ｔ−ブチルカリクス−４−アレン9.72ｇ（0.015モ
ル）、フエナシルクロライド18.6ｇ（0.120モル）、無
水よう化カルシウム9.96ｇ（0.060モル）、無水炭酸カ
ルシウム12.42ｇ（0.090モル）及びアナラーアセトン60
0mlの混合物を乾燥窒素雰囲気下にかきまぜながら68時
間還流させた。その後、冷却させた反応混合物を１の
冷水中に注ぎ、オレンジ色の固体をろ別した。５％の塩
酸水溶液で洗い、次いでデシケーター中でP2O5で乾燥
し、オレンジ色の粗固体生成物12.1ｇを得た。この生成
物は、50：50ジクロロメタンを用いて中性アルミナにク
ロマトグラフされ、溶離液として40〜60℃の石油エーテ
ルで溶離させて溶剤を除去し、融点141〜８℃の灰色が
かつた白色固体生成物を得た。その生成物は、赤外分光
分析、高圧液体クロマトグラフイ（HPLC）及び元素分析
によつて、上記式VIIのジエーテル化生成物20％を混入
した上記式VIの化合物であることが特徴付けられた。
ル）、フエナシルクロライド18.6ｇ（0.120モル）、無
水よう化カルシウム9.96ｇ（0.060モル）、無水炭酸カ
ルシウム12.42ｇ（0.090モル）及びアナラーアセトン60
0mlの混合物を乾燥窒素雰囲気下にかきまぜながら68時
間還流させた。その後、冷却させた反応混合物を１の
冷水中に注ぎ、オレンジ色の固体をろ別した。５％の塩
酸水溶液で洗い、次いでデシケーター中でP2O5で乾燥
し、オレンジ色の粗固体生成物12.1ｇを得た。この生成
物は、50：50ジクロロメタンを用いて中性アルミナにク
ロマトグラフされ、溶離液として40〜60℃の石油エーテ
ルで溶離させて溶剤を除去し、融点141〜８℃の灰色が
かつた白色固体生成物を得た。その生成物は、赤外分光
分析、高圧液体クロマトグラフイ（HPLC）及び元素分析
によつて、上記式VIIのジエーテル化生成物20％を混入
した上記式VIの化合物であることが特徴付けられた。
赤外線分光分析結果：ν1680(s)cm-1C＝Ｏ HPLC分析結果：ウオーターズアソシエーテスモデル440
とミクロボンダパクＣ18逆転相カラムを用いた。λm280
nm、1.5ml/分（10％水、90％THF）（イソクラテイツク）
でセツトされたU.V.デイテクターPye Unicam PU4020＝
3.13分溶離容積−式VIの主生成物、2.27分溶離容積−20
％の式VIIの第二の生成物。
とミクロボンダパクＣ18逆転相カラムを用いた。λm280
nm、1.5ml/分（10％水、90％THF）（イソクラテイツク）
でセツトされたU.V.デイテクターPye Unicam PU4020＝
3.13分溶離容積−式VIの主生成物、2.27分溶離容積−20
％の式VIIの第二の生成物。
元素分析結果＝（C76H80O8の計算値は、Ｃ：81.39、
Ｈ：7.19、Ｏ：11.41；実測値は、Ｃ：82.21、Ｈ：6.5
9、Ｏ：10.72） 〔式VIIの化合物C60H68O6の計算値は、Ｃ：81.41、Ｈ：
7.74、Ｏ：10.85〕 実施例４ 次式VIIIの化合物の製造 パリツシユケミカル社（ＵＳＡ）から入手したｐ−フエ
ニルカリクス−４−アレレ0.566ｇ（0.00078モル）に、
エチルブロモアセテート1.04ｇ（0.0062モル）と無水炭
酸カリウム0.64ｇ（0.0047モル）及び乾燥アナラーアセ
トン５mlを加え、混合物を一緒にして窒素下で７日間還
流した。その後、冷えた反応混合物を５％HCl水溶液50m
l中に注入し、灰色がかつた白色の固体が沈でんした。
この固体をろ別し、水で洗つて0.83ｇの粗生成物を得
た。それを空気乾燥後、溶離剤としてジクロロメタンを
用いて中性アルミナ上にクロマトグラフした。溶剤を除
去した後、mp53〜4℃の無色の固体を得た。この物質
は、赤外線分光分析と元素分析によつて、上記式VIIIの
化合物であることが特徴付けられた。
Ｈ：7.19、Ｏ：11.41；実測値は、Ｃ：82.21、Ｈ：6.5
9、Ｏ：10.72） 〔式VIIの化合物C60H68O6の計算値は、Ｃ：81.41、Ｈ：
7.74、Ｏ：10.85〕 実施例４ 次式VIIIの化合物の製造 パリツシユケミカル社（ＵＳＡ）から入手したｐ−フエ
ニルカリクス−４−アレレ0.566ｇ（0.00078モル）に、
エチルブロモアセテート1.04ｇ（0.0062モル）と無水炭
酸カリウム0.64ｇ（0.0047モル）及び乾燥アナラーアセ
トン５mlを加え、混合物を一緒にして窒素下で７日間還
流した。その後、冷えた反応混合物を５％HCl水溶液50m
l中に注入し、灰色がかつた白色の固体が沈でんした。
この固体をろ別し、水で洗つて0.83ｇの粗生成物を得
た。それを空気乾燥後、溶離剤としてジクロロメタンを
用いて中性アルミナ上にクロマトグラフした。溶剤を除
去した後、mp53〜4℃の無色の固体を得た。この物質
は、赤外線分光分析と元素分析によつて、上記式VIIIの
化合物であることが特徴付けられた。
赤外分光分析結果：1745(s)cm-1Ｃ＝Ｏ 元素分析結果＝（C68H64O12の計算値 Ｃ：76.10、Ｈ：
6.00、実測値 Ｃ：75,66、Ｈ：6.16） 実施例５ BF310ppmで安定化されたエチルシアノアクリレートをベ
ース接着剤組成として用いた。下掲第１表に挙げたカリ
クサレン化合物類を表示レベルでベース接着剤に溶解し
た。そして、複写紙上及び白色ひき板上での固着時間を
しらべた。
6.00、実測値 Ｃ：75,66、Ｈ：6.16） 実施例５ BF310ppmで安定化されたエチルシアノアクリレートをベ
ース接着剤組成として用いた。下掲第１表に挙げたカリ
クサレン化合物類を表示レベルでベース接着剤に溶解し
た。そして、複写紙上及び白色ひき板上での固着時間を
しらべた。
下に示した結果は、これらカリクサレン類が極めて良好
な促進剤活性を表わしている。
な促進剤活性を表わしている。
フロントページの続き (56)参考文献 米国特許4556700（ＵＳ，Ａ) 欧州特許出願公開196895（ＥＰ，Ａ)
Claims (10)
- 【請求項１】式 （式中、ｍ＋ｎ＝４、６又は８ ｎ＝1/2（ｍ＋ｎ）より大きいか等しい整数 Ｒ９は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジロ
キシであるか、Ｒ10がフェニルのときは、アルキル、ア
ルコキシ、置換されたアルキル又は置換されたアルコキ
シであってもよい。 Ｒ10は、Ｈ、アルキル又はフェニルである。 Ｒ11は、Ｈ又はアルキルである。） で表される新規なカリクサレン誘導体。 - 【請求項２】アルキルが、１〜１０個の炭素原子を有す
る特許請求の範囲第１項記載のカリクサレン誘導体。 - 【請求項３】アルキルが１〜５個の炭素原子を有する特
許請求の範囲第２項記載のカリクサレン誘導体。 - 【請求項４】ｍ＝０、ｎ＝４又は６、Ｒ９がフェニル、
ベンジル、フェノキシ又はベンジロキシで、Ｒ10がアル
キルである特許請求の範囲第１項記載のカリクサレン誘
導体。 - 【請求項５】ｍ＝０、ｎ＝４、Ｒ９がフェニルでＲ10が
アルキルである特許請求の範囲第１項記載のカリクサレ
ン誘導体。 - 【請求項６】次式 で表される特許請求の範囲第１項に記載のカリクサレン
誘導体。 - 【請求項７】次式 で表される特許請求の範囲第１項に記載のカリクサレン
誘導体。 - 【請求項８】次式 で表される特許請求の範囲第１項に記載のカリクサレン
誘導体。 - 【請求項９】次式 で表される特許請求の範囲第１項に記載のカリクサレン
誘導体。 - 【請求項１０】式 （式中、ｍ＋ｎ＝４、６又は８ ｎ＝1/2（ｍ＋ｎ）より大きいか等しい整数 Ｒ９は、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジロ
キシであるか、Ｒ10がフェニルのときは、アルキル、ア
ルコキシ、置換されたアルキル又は置換されたアルコキ
シであってもよい。 Ｒ10は、Ｈ、アルキル又はフェニルである。 Ｒ11は、Ｈ又はアルキルである。） で表されるカリクサレン誘導体を促進剤として含有する
シアノアクリレート接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IE231886A IE862318L (en) | 1986-08-29 | 1986-08-29 | Calixarene derivatives |
| IE2318/86 | 1986-08-29 | ||
| CA000565239A CA1309080C (en) | 1986-08-29 | 1988-04-27 | Polymerization catalysts and polymerization process using such catalysts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6388152A JPS6388152A (ja) | 1988-04-19 |
| JPH0643361B2 true JPH0643361B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=25671868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62214126A Expired - Fee Related JPH0643361B2 (ja) | 1986-08-29 | 1987-08-27 | カリクサレン誘導体と該誘導体含有シアノアクリレート接着剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4866198A (ja) |
| EP (1) | EP0259016B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0643361B2 (ja) |
| CA (2) | CA1280761C (ja) |
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| US5043415A (en) * | 1987-09-24 | 1991-08-27 | Loctite (Ireland) Ltd. | Nitrogen-containing oxacalixarene and calixarene derivatives, polymers including groups related to such derivatives, and use of such compounds |
| US5210216A (en) * | 1985-03-28 | 1993-05-11 | Loctite (Ireland) Limited | Calixarene and oxacalixarene derivatives and use thereof of sequestration metals |
| IE862567L (en) * | 1986-09-29 | 1988-03-29 | Loctite Ireland Ltd | Encapsulating compositions |
| IE893986A1 (en) * | 1989-12-13 | 1991-06-19 | Loctite Ireland Ltd | Polymerisable calixarene and oxacalixarene derivatives,¹polymers thereof, and use of such derivatives and polymers¹for sequestration of metals |
| IE904444A1 (en) * | 1990-12-10 | 1992-06-17 | Stephen J Harris | Ion-selective electrodes |
| WO1995019974A2 (en) * | 1994-01-24 | 1995-07-27 | Harris Stephen J | Calixarene-based compounds having antibacterial, antifungal, anticancer-hiv activity |
| CN1432053A (zh) | 2000-05-12 | 2003-07-23 | 洛克泰特(R&D)有限公司 | 氰基丙烯酸酯粘合剂的活化剂组合物 |
| WO2005028629A2 (en) * | 2003-09-19 | 2005-03-31 | Applera Corporation | Whole genome expression analysis system |
| DE102007035734A1 (de) * | 2006-08-29 | 2008-03-20 | Ivoclar Vivadent Ag | Dentalmaterialien mit geringem Polymerisationsschrumpf |
| CZ2007108A3 (cs) * | 2007-02-12 | 2008-08-20 | Elmarco, S. R. O. | Zpusob a zarízení pro výrobu vrstvy nanocástic nebo vrstvy nanovláken z roztoku nebo tavenin polymeru |
| JP5267571B2 (ja) | 2008-12-25 | 2013-08-21 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| WO2011065004A1 (ja) * | 2009-11-27 | 2011-06-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 環状化合物、その製造方法、感放射線性組成物及びレジストパターン形成方法 |
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| KR102140940B1 (ko) | 2012-12-14 | 2020-08-04 | 도아고세이가부시키가이샤 | 접착제 조성물 |
| TWI629327B (zh) | 2013-09-03 | 2018-07-11 | 東亞合成股份有限公司 | Adhesive composition (1) |
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| TWI664224B (zh) | 2014-12-12 | 2019-07-01 | 日商東亞合成股份有限公司 | Two-liquid type hardening composition |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4556700A (en) | 1984-01-30 | 1985-12-03 | Loctite Limited | Instant adhesive composition utilizing calixarene accelerators |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53129231A (en) * | 1977-04-19 | 1978-11-11 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesion composition |
| AT365623B (de) * | 1980-03-10 | 1982-02-10 | Teroson Gmbh | Cyanoacrylat-klebstoffzusammensetzung |
| US4477377A (en) * | 1982-06-17 | 1984-10-16 | Brigham Young University | Recovery of cesium |
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| US4636539A (en) * | 1984-01-30 | 1987-01-13 | Loctite (Ireland) Limited | Instant adhesive composition utilizing calixarene accelerators |
| US4642362A (en) * | 1984-01-30 | 1987-02-10 | Loctite (Ireland) Limited | Polymer bound calixarenes |
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| US4617336A (en) * | 1985-11-22 | 1986-10-14 | Ciba-Geigy Corporation | Acylated calixarene stabilizers |
-
1987
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- 1987-08-24 US US07/088,945 patent/US4866198A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-27 CA CA000545549A patent/CA1280761C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-27 JP JP62214126A patent/JPH0643361B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-27 CA CA000565239A patent/CA1309080C/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4556700A (en) | 1984-01-30 | 1985-12-03 | Loctite Limited | Instant adhesive composition utilizing calixarene accelerators |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| EP0259016B1 (en) | 1990-07-04 |
| CA1280761C (en) | 1991-02-26 |
| JPS6388152A (ja) | 1988-04-19 |
| CA1309080C (en) | 1992-10-20 |
| EP0259016A1 (en) | 1988-03-09 |
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