JP2929302B2 - 安定化された殺虫または殺虫殺菌組成物 - Google Patents

安定化された殺虫または殺虫殺菌組成物

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【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な安定化された殺虫または殺虫殺菌組
成物、その製造方法及びその使用に関する。
一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合物と有機燐系化
合物を含めた他の殺虫剤とを有効成分とした混合剤が農
業用殺虫組成物として有用であることは特願平１−5612
4号に、又有機燐系化合物を含めた殺菌剤とを有効成分
とした混合剤が農業用殺虫殺菌組成物として有用である
ことは特願平１−56125号に記載されている。
該出願によればそれら混合剤はそれぞれ単一の有効成
分を用いるよりもそれらを混合することにより、相乗的
に効力が発揮されることが記載されている。
しかしながら、それら混合剤のうちで一般式（Ｉ）で
表わされるニトロ化合物と有機燐系化合物との混合剤
は、他の混合剤では問題がないが、両者を混合して製剤
化すると有効成分同志が作用し、互に分解を促進し、そ
れぞれの単一製剤の場合と比較して分解の程度が極端に
大きくなるため、実質的に長期保存が不可能であること
が、本出願人により明らかにされており、その安定化の
問題の解決が望まれている。
本発明は、一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合物と
有機燐系化合物とを有効成分とする混合剤において、湿
式合成法による含水無晶形シリカのシラノール基を部分
的にシリル化したもの、または焼成してエーテル化した
もの、または、乾式合成法による無水無晶形シリカ、ま
たはこれを部分的にシリル化したもの（以下総称して単
に無晶形シリカという）を使用することを特徴とする安
定化された殺虫または殺虫殺菌組成物を提供する。ま
た、上記組成物にポリエチレングリコール鎖、ポリプロ
ピレングリコール鎖、またはエチレングリコール・プロ
ピレングリコール・共従業鎖を含む化合物を単独で、ま
たは組合せて添加することを特徴とする安定化された殺
虫または殺虫殺菌組成物をも提供するものである。
更に、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるニトロ化合
物と有機燐系化合物とを有効成分とする混合剤に於い
て、上記無晶形シリカを使用することにより安定化され
た殺虫または殺虫殺菌組成物の製造方法を提供するもの
である。また、上記組成物にポリエチレングリコール
鎖、ポリプロピレングリコール鎖、またはエチレングリ
コール・プロピレングリコール・共重合鎖を含む化合物
を単独で、または組合せて添加することにより安定化さ
れた殺虫または殺虫殺菌組成物の製造方法をも提供する
ものである。
最後に、本発明による安定化された殺虫または殺虫殺
菌組成物が、農業及び園芸に於ける各種目的に対し使用
できることが見い出された。
驚くべきことに、本発明者等は、一般式（Ｉ）で表わ
されるニトロ化合物と有機燐系化合物とを有効成分とす
る混合剤に於いて、上記無晶形シリカを使用して製剤し
た本発明による農薬組成物が、農薬混合有効成分を安定
化し、しかも何ら物理性に悪い影響を与えないことを見
い出し本発明を完成した。
従って、本発明による安定化された殺虫または殺虫殺
菌組成物は農薬製造分野において優れた技術を提供する
ものであり産業上の有用性に於いても極めて卓越した技
術的進歩性を提供するものである。
本発明による安定化された殺虫または殺虫殺菌組成物
において使用される一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化
合物の例として次の化合物が挙げられる。
１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルチオ−２−ニトロエチレン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−ニトロ
−２−メチルイソチオウレア、 ３−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル）−１メチル
−２−ニトログアニジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチルアミノ〕−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−1,1−ジメ
チル−２−ニトログアニジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
エチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−アミノ−１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−ニトロエチレン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−1,3−ジメ
チル−２−ニトログアニジン、及び ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−1,1,3−ト
リメチル−２−ニトログアニジン。
本発明による安定化された殺虫または殺虫殺菌組成物
の一方の成分である有機燐系化合物とは、通常植物防疫
の分野に於いて使用できる活性化合物を意味する。これ
らは好ましくは、殺虫剤、殺菌剤等である。このタイプ
の活性化合物の例として下記のものが挙げられる。しか
し、これらのみに限定はされない。
Ｏ−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチオエー
ト（エジフェンホス edifenphos）、 Ｓ−ベンジル O,O−ジ−イソプロピル ホスホロチ
オエート（IBP）、 O,O−ジメチル Ｏ−４−メチルチオ−ｍ−トリル
ホスホロチオエート（フェンチオン fenthion）、 O,O−ジメチル Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル ホス
ホロチオエート（フェニトロチオン fenitrothion）、 O,O−ジメチル Ｏ−3,5,6−トリクロロ−２−ピリジ
ル ホスホロチオエート（クロルピリホス−メチル ch
lorpyrifos−methyl）、 Ｓ−1,2−ビス（エトキシカルボニル）エチル O,O−
ジメチル ホスホロジチオエート（マラソン malathlo
n）． Ｓ−α−エトキシカルボニルベンジル O,O−ジメチ
ル ホスホロジチオエート（フェントエート phenthoa
te）． ジメチル 2,2,2−トリクロロ−１−ヒドロキシエチ
ル ホスホネート（トリクロルホン trichlorphon）。
Ｏ−2,4−ジクロロフェニル Ｏ−エチル Ｓ−プロ
ピル ホスホロジチオエート（プロチオホス prothiof
os）、 Ｏ−エチル Ｏ−４−メチルチオフェニル Ｓ−プロ
ピル ホスホロジチオエート（スルプロホス sulprofo
s）、 Ｓ−２−エチルスルフイニル−１−メチルエチル O,
O−ジメチル ホスホロチオエート（オキシデプロホス
oxydeprofos）、 O,O−ジメチル Ｓ−２−エチルチオエチル ホスホ
ロジチオエート（ジスルホトン disulfoton）、 2,2−ジクロロビニルジメチルホスフェート（ジクロ
ルボス dichlorvos）、 （Ｚ）−２−クロロ−１−（2,4,5−トリクロロフェ
ニル）ビニル ジメチル ホスフェート（テトラクロル
ビンホス tetrachlorvinphos）、 O,O−ジエチル Ｏ−２−iso−プロピル−６−メチル
ピリミジン−４−イル ホスホロチオエート（ダイアジ
ノン diazinon）、 2,3−ジヒドロ−３−オキソ−２−フェニル−６−ピ
リダジニル ジエチル ホスホロチオネート（ピリダフ
ェンチオン pyridaphenthion）、 Ｏ−エチル Ｏ−２−iso−プロポキシカルボニルフ
ェニル−イソプロピルホスホロアミドチオエート（イソ
フェンホス isofenphos）。
本発明による農薬組成物の安定化剤としては、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシプロピレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルアリールエ
ーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブ
ロックポリマー、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールなどが挙げられる。
本発明に使用するポリエチレングリコール鎖、ポリプ
ロピレングリコール鎖を含む化合物、もしくはエチレン
グリコール・プロピレングリコール・共重合鎖を含む化
合物は本発明の農薬混合有効成分を安定化させ、製剤化
した場合も何ら物理性に影響を及ぼさないで効果を発揮
する。
従って、混合有効成分に、ポリエチレングリコール
鎖、ポリプロピレングリコール鎖を含む化合物、もしく
はエチレングリコール・プロピレングリコール・共重合
鎖を含む化合物を単独で、または組合せて添加し、農薬
製造分野に於いて一般に行われている方法により、固体
希釈剤、又は担体、場合によっては界面活性剤を用いて
種々の製剤形態に製造することができる。
固体希釈剤としては、植物性粉末類：鉱物性粉末類：
粘土鉱物（クレー）〔例えば、カオリナイト群、モンモ
リロナイト群、アタパルジャイト群等〕、滑石（タル
ク）、葉蝋石（パイロフイライト）、雲母、方解石、蛭
石（バーミキュライト）、白雲石、りん灰石、珪藻土、
合成無機材料〔例えば合成アルミナ等〕：合成樹脂〔例
えば、フェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニール等〕等
を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性
剤：アルキル硫酸エステル類〔例えば、ラウリル硫酸ナ
トリウム等〕、アリールスルホン酸類〔例えば、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム等〕、ポリカルボニックアシド塩類〔例え
ば、マレイン酸とオレフィンの共重合体のNa塩等〕、ノ
ニオン（非イオン）界面活性剤：多価アルコールエステ
ル類〔例えば、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタ
ン脂肪酸エステル類等〕等を挙げることができる。
固着剤も、製剤に使用することができ、斯る固着剤と
しては、カルボキシメチルセルロース、そして天然及び
合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル
コールそしてポリビニルアセテート等）を挙げることが
できる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。
上述した如く、本発明による安定化された殺虫または
殺虫殺菌組成物は、通常の粉剤、水和剤、粒剤等の製剤
形態にすることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.05〜95重量
％、好ましくは0.1〜80重量％含有することができる。
本発明による安定化された殺虫または殺虫殺菌組成物
に於いて使用されるポリエチレングリコール鎖、ポリプ
ロピレングリコール鎖を含む化合物、もしくはエチレン
グリコール・プロピレングリコール・共重合鎖を含む化
合物の添加量は、通常製剤中に0.1〜30重量％、好まし
くは0.5〜15重量％である。更に詳しくは、粉剤に於い
ては0.1〜20重量％、好ましくは0.5〜10重量％、水和剤
に於いては0.1〜30重量％、好ましくは１〜15重量％、
粒剤においては、0.1〜30重量％、好ましくは0.5〜15重
量％である。
本発明の農薬有効活性化合物は、前記製剤において、
他の公知活性化合物、例えば殺菌剤（ファンギサイド、
バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、鳥類忌
避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存さ
せることもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例え
ば、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル
化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を
挙げることができる。
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例に用いられた有効成分： 一般式（Ｉ）に含まれるニトロ化合物として１−（２
−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルア
ミノ−２−ニトロエチレン （化合物（Ａ）） 有機燐系化合物として Ｏ−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチオエート
（一般名；エジフェンホス）、 O,O−ジメチル Ｏ−４−メチルチオ−ｍ−トリルホ
スホロチオエート（一般名；フェンチオン）。
実施例１−ａ（粉剤） 化合物（Ａ） 1.5重量部 エジフェンホス 2.5重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 4.5重量部 クレー 91.5重量部 実施例１−ｂ（粉剤） 化合物（Ａ） 1.5重量部 エジフェンホス 2.5重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 4.5重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 2.5重量部 クレー 89.0重量部 比較例１（粉剤） 化合物（Ａ） 1.5重量部 エジフェンホス 2.5重量部 含水無晶形シリカ 4.5重量部 クレー 91.5重量部 実施例２−ａ（粉剤） 化合物（Ａ） 1.5重量部 フェンチオン 2.5重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 4.5重量部 クレー 91.5重量部 実施例２−ｂ（粉剤） 化合物（Ａ） 1.5重量部 フェンチオン 2.5重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 4.5重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 2.5重量部 クレー 89.0重量部 比較例２（粉剤） 化合物（Ａ） 1.5重量部 フェンチオン 2.5重量部 含水無晶形シリカ 4.5重量部 クレー 91.5重量部 それぞれ粉砕混合し、粉剤とする。
実験例1.有効成分の安定化試験（粉剤） 調製された各粉剤をガラスピンに入れ40℃の暗所に60
日保存し、その分解率を調査した。その結果を第１表に
示す。
実施例３−ａ（水和剤） 化合物（Ａ） 15.0重量部 エジフェンホス 10.0重量部 リオグニンスルホン酸ナトリウム 5.0重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 17.0重量部 クレー 53.0重量部 実施例３−ｂ（水和剤） 化合物（Ａ） 15.0重量部 エジフェンホス 10.0重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 17.0重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5.0重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム 5.0重量部 クレー 48.0重量部 比較例３（水和剤） 化合物（Ａ） 15.0重量部 エジフェンホス 10.0重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム 5.0重量部 含水無晶形シリカ 17.0重量部 クレー 53.0重量部 実施例４−ａ（水和剤） 化合物（Ａ） 15.0重量部 フェンチオン 10.0重量部 リオグニンスルホン酸ナトリウム 5.0重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 17.0重量部 クレー 53.0重量部 実施例４−ｂ（水和剤） 化合物（Ａ） 15.0重量部 フェンチオン 10.0重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 17.0重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 5.0重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム 5.0重量部 クレー 48.0重量部 比較例４（水和剤） 化合物（Ａ） 15.0重量部 フェンチオン 10.0重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム 5.0重量部 含水無晶形シリカ 17.0重量部 クレー 53.0重量部 それぞれ粉砕混合し、水和剤とする。
実験例2.有効成分の安定化試験（水和剤） 調製された各水和剤をガラスビンに入れ40℃の暗所に
60日保存し、その分解率を調査した。その結果を第２表
に示す。
実施例５−ａ（粒剤） 化合物（Ａ） 3.0重量部 フェンチオン 3.0重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 4.5重量部 ベントナイト 35.0重量部 クレー 54.5重量部 実施例５−ｂ（粒剤） 化合物（Ａ） 3.0重量部 フェンチオン 3.0重量部 アエロジル（乾式合成シリカ） 4.5重量部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル 2.5重量部 ベントナイト 35.0重量部 クレー 52.0重量部 比較例５（粒剤） 化合物（Ａ） 3.0重量部 フェンチオン 3.0重量部 含水無晶形シリカ 4.5重量部 ベントナイト 35.0重量部 クレー 54.5重量部 それぞれ混合練合し、押出し造粒により粒剤とする。
実験例3.有効成分の安定化試験（粒剤） 調製された各粒剤をガラスビンに入れ、40℃の暗所に
60日保存し、その分解率を調査した。その結果を第３表
に示す。
一般式（Ｉ）に含まれる下記の化合物においても、エ
ジフェンホス、フェンチオン、クロルピリホス−メチ
ル、プロチオホス、スルプロホス、ジスルホトン、テト
ラクロルビンホス、ピリダフェンチオンとの本発明によ
る混合組成物は、それぞれの有効成分を安定なものにし
た。
１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
メチルアミノ〕−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−1,1−ジメ
チル−２−ニトログアニジン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−1,3−ジメ
チル−２−ニトログアニジン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 57:14） (Ａ０１Ｎ 43/40 57:14） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 51/00 A01N 43/40 101 A01N 47/44

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 式中、R1は水素原子又はC1-4アルキル基を示し、 R2は−Ｓ−R3又は を示し、ここでR3はC1-4アルキル基を示し、R4及びR5は
    夫々、水素原子又はC1-4アルキル基を示す、そしてＹは
    CH又はＮを示す、 で表わされるニトロ化合物とエジフェンホス、IBP、フ
    ェンチオン、フェニトロチオン、クロルピリホス−メチ
    ル、マラソン、フェントエート、トリクロルホン、プロ
    チオホス、スルプロホス、オキシデプロホス、ジスルホ
    トン、ジクロルボス、テトラクロルビンホス、ダイアジ
    ノン、ピリダフェンチオン及びイソフェンホスから成る
    群より選ばれる少なくとも一種の有機燐系化合物とを有
    効成分として含む混合剤において、乾式合成法による無
    水無晶形シリカを使用することを特徴とする安定化され
    た殺虫または殺虫殺菌組成物。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ）で表されるニトロ化合物とエ
    ジフェンホス、IBP、フェンチオン、フェニトロチオ
    ン、クロルピリホス−メチル、マラソン、フェントエー
    ト、トリクロルホン、プロチオホス、スルプロホス、オ
    キシデプロホス、ジスルホトン、ジクロルボス、テトラ
    クロルビンホス、ダイアジノン、ピリダフェンチオン及
    びイソフェンホスから成る群より選ばれる少なくとも一
    種の有機燐系化合物とを有効成分として含む混合剤にお
    いて、乾式合成法による無水無晶形シリカを使用すると
    共に、ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリ
    コール鎖、またはエチレングリコール・プロピレングリ
    コール・共重合鎖を含む化合物を単独で、または組合せ
    て添加することを特徴とする安定化された殺虫または殺
    虫殺菌組成物。
  3. 【請求項３】有機燐系化合物が、エジフェンホス、フェ
    ンチオン、クロルピリホス−メチル、プロチオホス、ス
    ルプロホス、ジスルホトン、テトラクロルビンホス及び
    ピリダフェンチオンから成る群より選ばれる少なくとも
    一種である請求項１または２に記載の殺虫または殺虫殺
    菌組成物。
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