JPH03167106A - 安定化された農薬組成物 - Google Patents

安定化された農薬組成物

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JPH03167106A
JPH03167106A JP1306650A JP30665089A JPH03167106A JP H03167106 A JPH03167106 A JP H03167106A JP 1306650 A JP1306650 A JP 1306650A JP 30665089 A JP30665089 A JP 30665089A JP H03167106 A JPH03167106 A JP H03167106A
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JP
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pyridylmethyl
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compound
chloro
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Yuzuru Wada
譲 和田
Shigeji Koyama
小山 茂治
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Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な安定化された農薬組成物、その製造方
法及びその使用に関する。
一般式(1)で表わされる複素環式化合物と有機燐系化
合物とを有効成分として含む混合剤が農園芸用殺虫剤と
して有用であることは特開昭62−56408号、特開
昭63−45209号及び特開昭63−126810号
に、又、農園芸用殺虫殺菌剤として有用であることは特
開昭62−99312号、特開昭63−68507号及
び特開昭63−150205号の公報に記載されている
該公報によればそれら混合剤はそれぞれ単一の有効成分
を用いるよりもそれらを混合することにより、相乗的に
効力が発揮されることが記載されている。
しかしながら、一般式(1)で表わされる複素環式化合
物と有機燐系化合物の両者を混合して製剤化すると有効
成分同志が作用し、互に分解を促進し、それぞれの単一
製剤の場合と比較して分解の程度が極端に大きくなるた
め、実質的に長期保存が不可能であることが、本出願人
により明らかにされており、その安定化の問題の解決が
望まれている。
本発明は、一般式(I)で表わされる複素環式化合物と
有機燐系化合物とを有効成分とする混合剤において、ポ
リエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコール鎖
、またはエチレングリコール・プロピレングリコール・
共重合鎖を含む化合物を単独で、または組合せて添加す
ることを特徴とする安定化された農薬組成物を提供する
ものである。
更に、本発明は、一般式(1)で表わされる複素環式化
合物と有機燐系化合物とを有効成分とする混合剤に於い
て、ポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコ
ール鎖、またはエチレングリコール・プロピレングリコ
ール・共重合鎖を含む化合物を単独で、または組合せて
添加することにより安定化された農薬組成物の製造方法
をも提供するものである。
最後に、本発明による安定化された農薬組成物が、農業
及び園芸に於ける各種目的に対し使用できることが見い
出された。
驚くべきことに、本発明者等は、一般式(1)で表わさ
れる複素環式化合物と有機燐系化合物とを有効成分とす
る混合剤に於いて、前記ポリエチレングリコール鎖、ポ
リプロピレングリコール鎖を含む化合物、もしくはエチ
レングリコール・プロピレングリコール共重合鎖を含む
化合物を単独で、または組合せて添加して製剤した本発
明による農薬組成物が、農薬混合有効成分を安定化し、
しかも何ら物理性に悪い影響を与えないことを見い出し
、本発明を完成した。
従って、本発明による安定化された農薬組成物は農薬製
造分野において優れた技術を提供するものであり産業上
の有用性に於いても極めて卓越した技術的進歩性を提供
するものである。
本発明による安定化された農薬組成物において使用され
る一般式(りで表わされる複素環式化合物の例として次
の化合物が挙げられる。
1−(3−ピリジルメチル)−2〜にトロメチレン)テ
トラヒドロピリミジン、1−(2−メチル−5−ピリジ
ルメチル)−2−にトロメチレン)イミダゾリジン、1
−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロ
メチレン)テトラヒドロピリミジン、1−(2−メトキ
シ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)イミ
ダゾリジン、1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル
)−2−にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、1
−(2−クロロ−5−ピリジルメチル”)−2−にトロ
メチレン)イミダゾリジン、■−(2−クロロ−5−ピ
リジルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロピ
リミジン、1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)
−2−にトロメチレン)イミダゾリジン、1−(2−フ
ルオロ−5−ピリジルメチル)  −2−にトロメチレ
ン)テトラヒドロピリミジン、1− (2−ブロモ−5
−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)イミダゾリ
ジン、1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−
にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、1−(5−
クロロ−2−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)
イミダゾリジン、1−(5−クロロ−2−ピリジルメチ
ル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、
I −< 2.4−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−
2−にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン、1−(
2,4−ジブロモ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
メチレン)イミダゾリジン、1− (2,3−ジクロロ
−5−ピリジルメチル”)−2−にトロメチレン)イミ
ダゾリジン、1−(3−ピリジルメチル)−2−にトロ
メチレン)テトラヒドロピリミジン−塩酸塩、1−(2
−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(ニトロメチレ
ン)テトラヒドロピリミジン−p−トルエンスルホン酸
塩、1−(2−メトキシ−5−ピリジルメチル)−2−
にトロメチレン)テトラヒドロピリミジン−コハク酸塩
、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にト
ロメチレン)イミダゾリジン−塩酸塩、1−(2−フル
オロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)テ
トラヒドロピリミジン−酢酸第二銅塩、1−(2−ブロ
モー5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)イミ
ダゾリジン−コハク酸塩、1− (2,4−ジクロロ−
5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒ
ドロピリミジン−p−トルエンスルホン酸塩。
3− <3−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)
チアゾリジン、3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル
)−2−にトロメチレン)チアゾリジン、3−(2−ク
ロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)テ
トラヒドロ−2H−1,3−チアジン、3−(2−ブロ
モ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)チア
ゾリジン、3−(2−ブロモー5−ピリジルメチル)−
2−にトロメチレン)テトラヒドロ−2H−1,3−チ
アジン、3−(2−フルオロ−5−ビリシルメー!−ル
)−2−Cニトロメチレン)チアゾリジン、3−(2−
フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン
)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、3−(2,
4−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチ
レン)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、3−(
2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレ
ン)チアゾリジン、3− (2−メチル−5−ピリジル
メチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロ−2H−
1,3−チアジン、3−(2−メトキシ−5−ピリジル
メチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロ−2H−
1,3−チアジン。
1−(3−!:”リジルメチル)−2−にトロイミノ)
イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フルオロ
−5−ピリジルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾ
リジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−にト
ロイミノ)゛テトラヒドロピリミジン、■−(2−ブロ
モー5−ピリジルメチル)−2−にトロイミノ)イミダ
ゾリジン、 1−(2,3−ジクロロ−5−ピリジルメチル)−2−
にトロイミノ)イミダゾリジン、1−(2−メチル−5
−ピリジルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾリジ
ン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−クロロ−
5−チアゾリルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾ
リジン、 ■−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−にト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フルオ
ロ−5−チアゾリルメチル)−2−にトロイミノ)イミ
ダゾリジン、1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル
)=2−にトロイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−チアゾリルメチル)−2−にト
ロイミノ)テトラヒドロピリミジン、■−アセチルー3
−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロイ
ミノ)イミダゾリジン、 1−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル
)−2−にトロイミノ)テトラヒドロピリミジン、 l−ブチリル−3−(2−クロロ−4−フルオロ−5−
ピリジルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾリジン
、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)チアゾリジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)テトラヒドロ−28−1,3−チアジン、 3−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−にト
ロイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピペリジン、 1−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)ピロリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−にト
ロイミノ)ピロリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−フルオ
ロ−5−ピリジルメチル)−2−(シアノイミノ)イミ
ダゾリジン、■−(2−ブロモ−5−ピリジルメチル)
−2−(シアノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン、 1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−クロロ
−5−チアゾリルメチル)−2−(シアノイミノ)イミ
ダゾリジン、1−(2〜クロロ−5−チアゾリルメチル
)−2−(シアノイミノ)テトラヒドロピリミジン、1
−(2−フルオロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−クロ
ロ−5−ピリジルメチル)−2−(シアノイミノ)チア
ゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)テトラヒドロ−2)r−1,3−チアジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−2−(シ
アノイミノ)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン。
本発明による安定化された農薬組成物の一方の成分であ
る有機燐系化合物とは、通常植物防疫の分野に於いて使
用できる活性化合物を意味する。
これらは好ましくは、殺虫剤、殺菌剤等である。
このタイプの活性化合物の例として下記のものが挙げら
れる。しかし、これらのみに限定はされない。
0−エチル 5IS−ジフェニル ホスホロジチオエー
ト(ニジフェンホス edifenphos )、S−
ベンジル 01O−ジ−イソプロピルホスホロチオニー
) (rBP )、 0.0〜ジメチル 0−4−メチルチオ−m−トリル 
ホスホロチオエート(フェンチオンfenthion)
、 0.0−ジメチル 0−4−ニトロ−m−トリル ホス
ホロチオエート(フェニトロチオンfenitroth
ion)、 0.0−ジメチル O−3,5,6−)ジクロロ−2−
ピリジル ホスホロチオエート(クロルピリホス−メチ
ル chlorpyrifos−methyl )、S
−1,2−ビス(エトキシカルボニル)エチル0.0−
ジメチル ホスホロジチオエート(マラソン mala
thlon )、 S−α−エトキシカルボニルベンジル 0.0−ジメチ
ル ホスホロジチオエート(フエントエート phen
 thoa te )、ジメチル 2,2.2−1−ジ
クロロ−1−ヒドロキシエチル ホスホネート(トリク
ロルホンtr ich 1orphon )。
0−24−ジクロロフェニル 〇−エチル S−プロピ
ル ホスホロジチオエート(プロチオホス  prot
hiofos )  、0−エチル 0−4−メチルチ
オフェニル S−プロピル ホスホロジチオエート(ス
ルプロホス  5ulprofos  )  、5−2
−エチルスルフィニル−1−メチルエチル 0,0−ジ
メチル ホスホロチオエート(オキシブプロホス ox
ydeprofos )、0.0−ジメチル 5−2−
エチルチオエチルホスホロジチオエート(ジスルホトン
disulfoton)2.2−ジクロロビニルジメチ
ルホスフェ−1−(ジクロルボス dichlorvo
s)、(Z) −2−クロロ−1〜(2,4,5−トリ
クロロフェニル)ビニル ジメチル ホスフェート(テ
トラクロルビンホス Letrachlorvinph
os )、0,0−ジエチル 0 2−iso−プロピ
ル−6−メチルピリミジン−4−イル ホスホロチオエ
ート(ダイアジノン diazinon)、2.3−ジ
ヒドロ−3−オキソ−2−フェニル−6−ピリダジニル
 ジエチル ホスホロチオエート(ピリダフェンチオン
 pyridaphenthion )、0−エチル 
0−2−4so−プロポキシカルボニルフェニル−イソ
プロピルホスホロアミドチオエート(イソフェンホス 
1sofenρhos )。
本発明による農薬組成物の安定化剤としては、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシプロピレンアルキル
エーテル、ポリオキシプロピレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンプロ
ツクポリマーポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコールなどが挙げられる。
本発明に使用するポリエチレングリコール鎖、ポリプロ
ピレングリコール鎖を含む化合物、もしくはエチレング
リコール・プロピレングリコール・共重合鎖を含む化合
物は本発明の農薬混合有効成分を安定化させ、製剤化し
た場合も何ら物理性に影響を及ぼさないで効果を発揮す
る。
従って、混合有効成分に、ポリエチレングリコール鎖、
ポリプロピレングリコール鎖を含む化合物、もしくはエ
チレングリコール・プロピレングリコール・共重合鎖を
含む化合物を単独で、または組合せて添加し、農薬製造
分野に於いて一般に行われている方法により、固体希釈
剤、又は担体、場合によっては界面活性剤を用いて種々
の製剤形態に製造することができる。
固体希釈剤としては、植物性粉末類:鉱物性粉末類:粘
土鉱物(クレー) 〔例えば、カオリナイト群、モンモ
リロナイト群、アタパルジャイト群等〕、滑石(タルク
)、葉蝋石(パイロフィライト)、雲母、方解石、蛭石
(バーミキュライト)、白雲石、りん灰石、珪藻土、合
成無機材料〔例えば合成アルミナ等〕 :合成樹脂〔例
えば、フェノール樹脂、尿素樹脂、塩化ビニール等〕等
を挙げることができる。
界面活性剤としては、アニオン(陰イオン)界面活性剤
:アルキル硫酸エステル類〔例えば、ラウリル硫酸ナト
リウム等〕、アリールスルホン酸類〔例えば、アルキル
アリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム等〕、ポリカルボニックアシド塩類〔例えば
、マレイン酸とオレフィンの共重合体のNa塩等〕、ノ
ニオン(非イオン)界面活性剤:多価アルコールエステ
ル類〔例えば、グリセリン脂肪酸エステル類、ソルビタ
ン脂肪酸エステル類等〕等を挙げることができる。
固着剤も、製剤に使用することができ、斯る固着剤とし
ては、カルボキシメチルセルロース、そして天然及び合
成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールそしてポリビニルアセテート等)を挙げることがで
きる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、マ
ンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
上述した如く、本発明による安定化された農薬組成物は
、通常の粉剤、水和剤、粒剤等の製剤形態にすることが
できる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.05〜95重
量%、好ましくは0.1〜80重量%含有することがで
きる。
本発明による安定化された農薬組成物に於いて使用され
るポリエチレングリコール鎖、ポリプロピレングリコー
ル鎖を含む化合物、もしくはエチレングリコール・プロ
ピレングリコール・共重合鎖を含む化合物の添加量は、
通常製剤中に011〜30重量%、好ましくは0.5〜
15重量%である。
更に詳しくは、粉剤に於いては0.1〜20重世%、好
ましくは0.5〜10重景%、水和剤に於いては0.1
〜30重量%、好ましくは1〜15重量%、粒剤におい
ては、0.1〜30重量%、好ましくは0.5〜15重
量%である。
本発明の農薬有効活性化合物は、前記製剤において、他
の公知活性化合物、例えば殺菌剤(ファンギサイド、バ
クテリサイド)、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、鳥類忌避
剤、生長調整剤、肥料及び/又は土壌改良剤を共存させ
ることもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば
、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化
炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質を挙
げることができる。
次に実施例により、本発明の内容を具体的に説明するが
、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
実施例に用いられた有効成分ニ 一般式(1)に含まれる複素環式化合物として1−(2
−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロイミノ)
イミダゾリジン(−船名;イミダクロブリド)、 有機燐系化合物として 0−エチル S、S−ジフェニル ホスホロジチオエー
ト(−i名;ニジフェンホス)、 0.0−ジメチル 0−4−メチルチオ−mトリルホス
ホロチオエート(−船名;フェンチオン)。
実施例1(粉剤) イミダクロプリド        1.0重量部ニジフ
ェンホス         2.5重■部ポリオキシエ
ヂレン ノニルフェニルエーテル   2.o重u部含水無晶形
シリカ        5.0重量部クレー     
       89.5重里部比較例1(jlA剤) イミダクロプリド        1.0重全部エジフ
ヱンホス         2.5重間部含水無晶形シ
リカ        5.0重量部クレー      
     91,5重量部実施例2(粉剤) イミダクロブリド        1.0重量部フェン
チオン          2.5重量部ポリオキシエ
チレン ノニルフェニルエーテル   2.0fEffi部含水
無晶形シリカ        5.0重量部クレー  
          89.5重量部比較例2(粉剤) イミダクロブリド        1.0重量部フェン
チオン          2.5重量部含水無晶形シ
リカ        5.0重量部クレー      
      91.5重量部それぞれ粉砕混合し、粉剤
とする。
実験例1.有効成分の安定化試験(粉剤)調製された各
わ)剤をガラスビンに入れ40°Cの暗所に60日保存
し、その分解率を調査した。その結果を第1表に示す。
実施例3(水和剤) イミダクロプリド ニジフェンホス ポリオキシエチレン ノニルフェニルエーテル リグニンスルホン酸ナトリウム 含水無晶形シリカ クレー 比較例3(水和剤) イミダクロプリド ニジフェンホス リグニンスルホン酸ナトリウム 含水無晶形シリカ クレー 実施例4(水和剤) イミダクロブリド フェンチオン ポリオキシエチレン ノニルフェニルエーテル リグニンスルホン酸ナトリウム 10.0重量部 10.0重量部 4.0重量部 5.0重量部 18.0重量部 53.0重量部 10.0重量部 10.0重量部 5.0重量部 18.0重量部 57.0重量部 10.0重量部 10.0重量部 4.0!1lit部 5、0重量部 含水無晶形シリカ       18.0重量部クレー
            53.0重量部比較例4(水
和剤) イミダクロプリド       10.0重量部フェン
チオン         10.0重量部リグニンスル
ホン酸ナトリウム  5.0重量部含水無晶形シリカ 
      18.0重量部クレー         
   57.0重量部それぞれ粉砕混合し、水和剤とす
る。
実験例2.有効成分の安定化試験(水和剤)調製された
各水和剤をガラスビンに入れ40℃の暗所に60日保存
し、その分解率を調査した。
その結果を第2表に示す。
実施例5(粒剤) イミダクロブリド        2.0重量部フェン
チオン          3.0重量部ポリオキシエ
チレン ノニルフェニルエーテル   2.0重量部含水無晶形
シリカ        5.0重量部ベントナイト  
       35.0重量部クレー        
    53.0重量部比較例5(粒剤) イミダクロプリド        2.0重量部フェン
チオン          3.0重量部含水無晶形シ
リカ        5゜0重量部ベントナイト   
       35. Ofi量郡部クレー     
      55.0重量部それぞれ混合練合し、押出
し造粒により粒剤とする。
実験例3.有効成分の安定化試験(粒剤)調製された各
粒剤をガラスビンに入れ、40℃の暗所に60日保存し
、その分解率を調査した。
その結果を第3表に示す。
玉工亥 一般式(1)に含まれる下記の化合物においても、ニジ
フェンホス、フェンチオン、クロルピリホス−メチル、
プロチオホス、スルプロホス、ジスルホトン、テトラク
ロルビンホス、ピリダフェンチオンとの本発明による混
合組成物は、それぞれの有機成分を安定なものにした。
1−(2−メチル−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
メチレン)テトラヒドロピリミジン、1−(2−メトキ
シ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)テト
ラヒドロピリミジン、1−(2−ブロモ−5−ピリジル
メチル)−2−にトロメチレン)テトラヒドロピリミジ
ン、1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−に
トロメチレン)イミダゾリジン、 1−(2−フルオロ−5−ピリジルメチル)−2−にト
ロメチレン)イミダゾリジン、3−(2−クロロ−5−
ピリジルメチル)−2=にトロメチレン)チアゾリジン
、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
メチレン)テトラヒドロ−2H−1,3−チアジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2=にトロ
イミノ)テトラヒドロピリミジン、1−(2−クロロ−
5−チアゾリルメチル)−2−にトロイミノ)イミダゾ
リジン、 l−アセチル−3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル
)−2−にトロイミノ)イミダゾリジン、 3−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロ
イミノ)チアゾリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−ニトロ
イミノ)ピペリジン、 1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−2−(シア
ノイミノ)イミダゾリジン。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、XはS、CH_2又はN−R^2(式中、R^2
    は水素原子又はアルキルカルボニル基を表わす)を表わ
    し、 R^1は置換されていてもよいピリジル基(該置換基と
    してはハロゲン原子又はアルキル基より選ばれる少なく
    とも1つを表わす)又は置換されていてもよいチアゾリ
    ル基(該置換基としては、ハロゲン原子又はアルキル基
    より選ばれる少なくとも1つを表わす)を表わし、mは
    2又は3を表わし、YはN又はCHを表わし、そして、
    ZはNO_2又はCNを表わす、 の複素環式化合物及び有機リン系化合物を有効成分とし
    て含む混合剤において、ポリエチレングリコール鎖、ポ
    リプロピレングリコール鎖を含む化合物、もしくはエチ
    レングリコール・プロピレングリコール・共重合鎖を含
    む化合物を単独で、または組合せて添加することを特徴
    とする安定化された農薬組成物。
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EP90121846A EP0431361B1 (en) 1989-11-28 1990-11-15 Use of stabilizers for agrochemical compositions
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US07/882,338 US5260312A (en) 1989-11-28 1992-05-13 Stabilized agrochemical compositions
US08/154,148 US5521176A (en) 1989-11-28 1993-11-17 Agrochemical compositions containing certain N-heterocycligs, compounds and stabilizer

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09511978A (ja) * 1994-04-14 1997-12-02 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性肥料混合物
JP2021515763A (ja) * 2018-03-15 2021-06-24 ユーピーエル リミテッドUpl Limited 安定な農薬組成物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2263640A (en) * 1992-01-31 1993-08-04 Shell Int Research Method of combating aphids
US5516747A (en) * 1994-04-18 1996-05-14 Henkel Corporation Pesticidal surfactant mixtures comprising alkyl polyglycosides and alkyl naphthalene sulfonates
CA2251914C (en) * 1996-04-29 2008-09-23 Novartis Ag Oxadiazine pesticidal compositions
JP4246260B2 (ja) * 1996-04-29 2009-04-02 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 農薬組成物
US6040299A (en) * 1998-10-23 2000-03-21 Griffin Llc Cold storage stabilized organophosphorus insecticide formulation and method of making same
EP1161868A1 (en) * 2000-06-07 2001-12-12 Aventis Cropscience S.A. New herbicidal compositions
EP1161866A1 (en) 2000-06-07 2001-12-12 Aventis CropScience S.A. New herbicidal compositions
US7157094B2 (en) * 2001-03-09 2007-01-02 Arysta Lifescience North America Group Granulated active ingredients
MX336009B (es) * 2009-04-30 2016-01-07 Cheminova As Formulaciones de dimetoato bajas en voc.

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU60523A1 (ja) * 1970-03-13 1971-11-08
GB1415001A (en) * 1972-03-15 1975-11-26 Shell Int Research Pesticidal compositions
NZ200433A (en) * 1981-05-14 1984-10-19 Dow Chemical Co Synergistic insecticidal compositions containing phosphorothioate derivatives
JPS59122404A (ja) * 1982-12-15 1984-07-14 Sumitomo Chem Co Ltd 農園芸用殺菌組成物
EP0131735A1 (de) * 1983-06-16 1985-01-23 Itt Industries, Inc. Insektizides Gemisch
JPH068243B2 (ja) * 1985-09-06 1994-02-02 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用殺虫組成物
EP0214546A2 (de) * 1985-09-05 1987-03-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau
JPS6299312A (ja) * 1985-10-26 1987-05-08 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺虫殺菌組成物
PH24021A (en) * 1986-03-31 1990-02-09 Stauffer Chemical Co Pesticide composition and method
AU582054B2 (en) * 1986-08-13 1989-03-09 Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. An insecticidal composition for agricultural and horticultural use
JPS6345209A (ja) * 1986-08-13 1988-02-26 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農園芸用殺虫組成物
JPS6368507A (ja) * 1986-09-10 1988-03-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 農業用殺虫殺菌組成物
JPH072606B2 (ja) * 1986-11-14 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 農園芸用殺虫組成物
JPH072607B2 (ja) * 1986-12-15 1995-01-18 日本バイエルアグロケム株式会社 農業用殺虫殺菌組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09511978A (ja) * 1994-04-14 1997-12-02 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性肥料混合物
JP2021515763A (ja) * 2018-03-15 2021-06-24 ユーピーエル リミテッドUpl Limited 安定な農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE69006833D1 (de) 1994-03-31
EP0431361B1 (en) 1994-02-23
CN1052240A (zh) 1991-06-19
EP0431361A1 (en) 1991-06-12
CN1032182C (zh) 1996-07-03
US5140019A (en) 1992-08-18
DE69006833T2 (de) 1994-06-01
KR910009150A (ko) 1991-06-28
KR0180731B1 (ko) 1999-04-01

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