JP2957697B2 - ジフルオロベンゾニトリル化合物および液晶相 - Google Patents
ジフルオロベンゾニトリル化合物および液晶相Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、下記の式Ｉで示されるジフルオロベンゾニ
トリル化合物に関するものである： ［式中、Ｙは、炭素原子１〜12個をそれぞれ有するアル
キル、アルケニル、アルコキシ、オキサアルキルまたは
アルケニルオキシであり、そして よりなる群から選ばれた基である］。
トリル化合物に関するものである： ［式中、Ｙは、炭素原子１〜12個をそれぞれ有するアル
キル、アルケニル、アルコキシ、オキサアルキルまたは
アルケニルオキシであり、そして よりなる群から選ばれた基である］。
本発明はさらにまた、液晶相（以下、「液晶媒体」と
いうことがある）の成分として、これらの化合物を使用
することに関するものであり、さらにまた、本発明は本
発明に係る液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気
光学表示素子に関するものである。
いうことがある）の成分として、これらの化合物を使用
することに関するものであり、さらにまた、本発明は本
発明に係る液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気
光学表示素子に関するものである。
式Ｉで示させる化合物は、液晶相の成分として、特に
ねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形
の効果または動的散乱の効果にもとづく表示体用の液晶
相の成分として、使用することができる。
ねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形
の効果または動的散乱の効果にもとづく表示体用の液晶
相の成分として、使用することができる。
本発明の目的は、液晶相の成分として適しており、同
時に、特に比較的小さい粘度および非常に大きい誘電異
方性を有し、かつまた良好な低温挙動を有する、新規で
安定な液晶化合物またはメソーゲン性化合物を見い出す
ことにある。
時に、特に比較的小さい粘度および非常に大きい誘電異
方性を有し、かつまた良好な低温挙動を有する、新規で
安定な液晶化合物またはメソーゲン性化合物を見い出す
ことにある。
ここに、式Ｉで示される化合物が、液相相の成分とし
て格別に適することが見い出された。特に、これらの化
合物は、比較的小さい粘度を有する。これらの化合物を
使用することによって、広いメソフェース範囲を有し、
かつまた有利な光学異方性値および誘電異方性値を有す
る、安定な液晶相を得ることができる。
て格別に適することが見い出された。特に、これらの化
合物は、比較的小さい粘度を有する。これらの化合物を
使用することによって、広いメソフェース範囲を有し、
かつまた有利な光学異方性値および誘電異方性値を有す
る、安定な液晶相を得ることができる。
DE3209178には、次式で示される液晶がすでに記載さ
れている： JP62/103057には、次式で示される化合物が記載されて
いる： さらにまた、JP63/216858および米国特許4,853,152に
は、次式で示される化合物が記載されている： しかしながら、非常に大きいΔεを有するこれらの化合
物の非常に広く種々の用途範囲を観点から、特定の用途
に対して正確に仕立てられている物性を有する、さらに
別の化合物を入手できることが望まれていた。
れている： JP62/103057には、次式で示される化合物が記載されて
いる： さらにまた、JP63/216858および米国特許4,853,152に
は、次式で示される化合物が記載されている： しかしながら、非常に大きいΔεを有するこれらの化合
物の非常に広く種々の用途範囲を観点から、特定の用途
に対して正確に仕立てられている物性を有する、さらに
別の化合物を入手できることが望まれていた。
さらにまた、式Ｉで示される化合物を提供することに
よって、種々の適用の観点から、液晶混合物を調製に適
する液晶物質の範囲が、非常に一般的に、相当に拡大さ
れる。
よって、種々の適用の観点から、液晶混合物を調製に適
する液晶物質の範囲が、非常に一般的に、相当に拡大さ
れる。
式Ｉで示される化合物は、広い用途範囲を有する。置
換基を選択することによって、これらの化合物は、液晶
相を主として構成する基材として使用することができ
る。しかしながら、式Ｉで示される化合物はまた、他の
種類の化合物からの液晶基材混合物に加えて、たとえば
この種の誘電体の誘電異方性および（または）光学異方
性に影響を与えることができ、そして（あるいは）その
しきい電圧および（または）その粘度を最適にすること
ができる。
換基を選択することによって、これらの化合物は、液晶
相を主として構成する基材として使用することができ
る。しかしながら、式Ｉで示される化合物はまた、他の
種類の化合物からの液晶基材混合物に加えて、たとえば
この種の誘電体の誘電異方性および（または）光学異方
性に影響を与えることができ、そして（あるいは）その
しきい電圧および（または）その粘度を最適にすること
ができる。
式Ｉで示される化合物は、純粋な状態で無色であり、
電気光学用途に対して好ましい位置にある温度範囲で液
晶メソフェースを形成する。これらの化合物は、化学的
に、熱的に、そしてまた光に対して安定である。
電気光学用途に対して好ましい位置にある温度範囲で液
晶メソフェースを形成する。これらの化合物は、化学的
に、熱的に、そしてまた光に対して安定である。
従って、本発明は、式Ｉで示される化合物およびこれ
らの化合物を液晶相を成分として使用することに関する
ものである。本発明はさらにまた、式Ｉで示される化合
物のうちの少なくとも１種を含有する液晶相およびこの
種の相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子
に関するものである。
らの化合物を液晶相を成分として使用することに関する
ものである。本発明はさらにまた、式Ｉで示される化合
物のうちの少なくとも１種を含有する液晶相およびこの
種の相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子
に関するものである。
従って、式Ｉで示される化合物は、下記の付属式I a
〜I lで示される化合物を包含する： これらの化合物の中で、式I a、I b、I d、I f、I g、I
hおよびI i示される化合物は特に好ましい。
〜I lで示される化合物を包含する： これらの化合物の中で、式I a、I b、I d、I f、I g、I
hおよびI i示される化合物は特に好ましい。
Ｙは、好ましくはアルキルであり、さらにまた、アル
コキシである。
コキシである。
Ｙがアルキル基および（または）アルコキシ基である
場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であることが
できる。この基は、好ましくは直鎖状であり、炭素原子
２、３、４、５、６または７個を有し、従って、この基
は好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、
さらにまた、この基はメチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、
デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシま
たはテトラデコキシである。
場合には、この基は直鎖状または分枝鎖状であることが
できる。この基は、好ましくは直鎖状であり、炭素原子
２、３、４、５、６または７個を有し、従って、この基
は好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、
さらにまた、この基はメチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、
デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシま
たはテトラデコキシである。
オキサアルキルは、好ましくは直鎖状の２−オキサプ
ロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチ
ル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシメチ
ル）、２−、３−または４−オキサペンチル２−、３
−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４
−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、
あるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−ま
たは９−オキサデシルである。
ロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチ
ル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシメチ
ル）、２−、３−または４−オキサペンチル２−、３
−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４
−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、
あるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−ま
たは９−オキサデシルである。
Ｙがアルキル基であり、この基中に存在する１個のCH
2基が−CH＝CH−によって置き換えられている場合に
は、この基は、直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。この基は、好ましくは直鎖状であり、炭素原子２〜
10個を有する。従って、この基は特に、ビニル、プロプ
−１−、またはプロプ−２−エニル、ブト−１−、２−
またはブト−３−エニル、ペント−１−、２−、３−ま
たはペント−４−エニル、ヘキス−１−、２−、３−、
４−またはヘキス−５−エニル、ヘプト−１−、２−、
３−、４−、５−、またはヘプト−６−エニル、オクト
−１−、２−、３−、４−、５−、６−またはオクト−
７−エニル、ノン−１−、２−、３−、４−、５−、６
−、７−またはノン−８−エニル、あるいはデク−１
−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または
でデク−９−エニルである。
2基が−CH＝CH−によって置き換えられている場合に
は、この基は、直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。この基は、好ましくは直鎖状であり、炭素原子２〜
10個を有する。従って、この基は特に、ビニル、プロプ
−１−、またはプロプ−２−エニル、ブト−１−、２−
またはブト−３−エニル、ペント−１−、２−、３−ま
たはペント−４−エニル、ヘキス−１−、２−、３−、
４−またはヘキス−５−エニル、ヘプト−１−、２−、
３−、４−、５−、またはヘプト−６−エニル、オクト
−１−、２−、３−、４−、５−、６−またはオクト−
７−エニル、ノン−１−、２−、３−、４−、５−、６
−、７−またはノン−８−エニル、あるいはデク−１
−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または
でデク−９−エニルである。
分枝鎖状側鎖基Ｙを有する、式Ｉで示される化合物
は、慣用の液晶基材中で良好な溶解性を有することか
ら、場合により重要でありうるが、特に、これらが光学
活性である場合には、カイラルドーピング物質として重
要でありうる。
は、慣用の液晶基材中で良好な溶解性を有することか
ら、場合により重要でありうるが、特に、これらが光学
活性である場合には、カイラルドーピング物質として重
要でありうる。
SA相を有する、式Ｉで示される化合物は、たとえば熱
により駆動する表示体に適している。
により駆動する表示体に適している。
この種の分枝鎖状基は一般に、１個より多くはない鎖
分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｙは、イソプロピル、
２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝
２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチ
ル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−
メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペ
ンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−
メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペン
トキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキ
シ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘプトキシ
である。
分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｙは、イソプロピル、
２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝
２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチ
ル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−
メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペ
ンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−
メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペン
トキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキ
シ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘプトキシ
である。
式Ｉは、これらの化合物をラセミ体、ならびにその光
学対掌体およびその混合物を包含する。
学対掌体およびその混合物を包含する。
式Ｉおよびその付属式で示される化合物の中で、その
分子中に存在する基のうちの少なくとも一つが、前記の
好ましい意味のうちの一つを有する化合物は好ましい化
合物である。
分子中に存在する基のうちの少なくとも一つが、前記の
好ましい意味のうちの一つを有する化合物は好ましい化
合物である。
式Ｉで示される化合物は文献［たとえばHouben−Weyl
によるMethoden der Organischen Chemie（有機化学の
方法）（Georg−Thieme出版社、Stuttgart市）IX巻、86
7頁以降のような標準的学術書］に記載されているよう
なそれ自体既知の方法により、特に、あげられている反
応に適する既知の反応条件の下で製造される。それ自体
既知であって、ここでは詳細に説明されていない変法を
使用することもできる。
によるMethoden der Organischen Chemie（有機化学の
方法）（Georg−Thieme出版社、Stuttgart市）IX巻、86
7頁以降のような標準的学術書］に記載されているよう
なそれ自体既知の方法により、特に、あげられている反
応に適する既知の反応条件の下で製造される。それ自体
既知であって、ここでは詳細に説明されていない変法を
使用することもできる。
本発明による化合物は、たとえば下記の反応経路に従
い、式II （式中、ＹおよびＱは、前記定義のとおりである） で示される化合物に金属付加し、引続いてこの生成物を
適当な求電子性化合物と反応させることによって、製造
することができる： さらに別の合成方法は、当業者にとって明らかである。
たとえば、相当して５−置換されている1,3−ジフルオ
ロベンゼン化合物は、上記反応経路に従い、２−シアノ
−1,3−ジフルオロ化合物に変換することができ、引続
いて、液晶化学で慣用の反応［たとえば、E.Poetschに
よる刊行物、Kontakte（Darmstadt）、1988（２）、15
頁などに記載されている、たとえばエステル化、エーテ
ル化またはカップリング］によって、Ｙ−Ｑ−基を導入
することができる。
い、式II （式中、ＹおよびＱは、前記定義のとおりである） で示される化合物に金属付加し、引続いてこの生成物を
適当な求電子性化合物と反応させることによって、製造
することができる： さらに別の合成方法は、当業者にとって明らかである。
たとえば、相当して５−置換されている1,3−ジフルオ
ロベンゼン化合物は、上記反応経路に従い、２−シアノ
−1,3−ジフルオロ化合物に変換することができ、引続
いて、液晶化学で慣用の反応［たとえば、E.Poetschに
よる刊行物、Kontakte（Darmstadt）、1988（２）、15
頁などに記載されている、たとえばエステル化、エーテ
ル化またはカップリング］によって、Ｙ−Ｑ−基を導入
することができる。
式IIで示される化合物は、たとえば下記の合成経路に
従って製造することができる： 付属式のI a、I bおよびI cで示される好ましい化合物
を製造するための、特に好適な方法を、下記の合成経路
に示す： 出発物質は、公知であるか、あるいは公知化合物と同様
に、製造することができるかのどちらかである。
従って製造することができる： 付属式のI a、I bおよびI cで示される好ましい化合物
を製造するための、特に好適な方法を、下記の合成経路
に示す： 出発物質は、公知であるか、あるいは公知化合物と同様
に、製造することができるかのどちらかである。
本発明による液晶相は、本発明に係る化合物の１種ま
たは２種以上に加えて、追加の成分として、好ましくは
２〜40種、特に４〜30種の成分を含有する。これらの相
は、非常に特に好ましくは、本発明に係る化合物の１種
または２種以上に加えて、７〜25種の成分を含有する。
これらの追加の成分は、好ましくはネマティックまたは
ネマティック形成性（単変性または等方性）物質、特に
アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシ
クロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビ
フェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサ
ン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シク
ロヘキシルシクロヘキセン化合物、シクロヘキシルシク
ロヘキシルシクロヘキセン化合物、1,4−ビス−シクロ
ヘキシルベンゼン化合物、4,4−ビス−シクロヘキシル
ビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピ
リミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリ
ジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサ
ン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジ
チアン化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,2−ジ
シクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シク
ロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−
（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シ
クロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フ
ェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、場
合によりハロゲン化されていてもよいスチルベン化合
物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物お
よび置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から選択され
る。これらの化合物中に存在する1,4フェニレン基はま
た、フッ素化されていてもよい。
たは２種以上に加えて、追加の成分として、好ましくは
２〜40種、特に４〜30種の成分を含有する。これらの相
は、非常に特に好ましくは、本発明に係る化合物の１種
または２種以上に加えて、７〜25種の成分を含有する。
これらの追加の成分は、好ましくはネマティックまたは
ネマティック形成性（単変性または等方性）物質、特に
アゾキシベンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合
物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニル
またはシクロヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキ
サンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステ
ル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシ
クロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘ
キサンカルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル化合物、安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステ
ル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビ
フェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサ
ン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シク
ロヘキシルシクロヘキセン化合物、シクロヘキシルシク
ロヘキシルシクロヘキセン化合物、1,4−ビス−シクロ
ヘキシルベンゼン化合物、4,4−ビス−シクロヘキシル
ビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピ
リミジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリ
ジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサ
ン化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジ
チアン化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,2−ジ
シクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シク
ロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−
（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シ
クロヘキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フ
ェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、場
合によりハロゲン化されていてもよいスチルベン化合
物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物お
よび置換ケイ皮酸化合物の群からの物質から選択され
る。これらの化合物中に存在する1,4フェニレン基はま
た、フッ素化されていてもよい。
本発明による相の追加の成分として適する最も重要な
化合物は次式の１、２、３、４および５で示すことがで
きる特徴を有する： Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−COO−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−OOC−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−CH2CH2−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ 式１、式２、式３、式４および式５において、Ｌおよび
Ｅは同一または異なるこことができ、相互に独立して、
それぞれ、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−C
yc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Ｇ−Phe−
および−Ｇ−Cyc、ならびにそれらの鏡像基からなる群
からの二価の基であり、ここで、Pheは1,4−フェニレン
であり（この基は非置換であるが、またはフッ素で置換
されている）、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジ
ン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、
Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そしてＧ
は２−（トランス−1,4−シクロヘキシル）エチル、ピ
リミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは
1,3−ジオキサン−2,5ジイルである。
化合物は次式の１、２、３、４および５で示すことがで
きる特徴を有する： Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−COO−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−OOC−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−CH2CH2−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ 式１、式２、式３、式４および式５において、Ｌおよび
Ｅは同一または異なるこことができ、相互に独立して、
それぞれ、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−C
yc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Ｇ−Phe−
および−Ｇ−Cyc、ならびにそれらの鏡像基からなる群
からの二価の基であり、ここで、Pheは1,4−フェニレン
であり（この基は非置換であるが、またはフッ素で置換
されている）、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミジ
ン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルであり、
Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そしてＧ
は２−（トランス−1,4−シクロヘキシル）エチル、ピ
リミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは
1,3−ジオキサン−2,5ジイルである。
２価の基Ｌおよび基Ｅのうちの一つは好ましくは、Cy
c、PheまたはPyrである。Ｅは好ましくは、Cyc、Pheま
たはPhe−Cycである。本発明による相は、好ましくは、
式１、式２、式３、式４および式５において、その分子
中に存在する基Ｌおよび基ＥがCyc、PheまたはPyrから
なる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分
の一種または二種以上と、同時に、式１、式２、式３、
式４および式５において、その分子中に存在する基Ｌお
よび基Ｅのうちの一つがCyc、PheおよびPyrからなる群
から選ばれ、そして基Ｌおよび基Ｅのうちの他の一つが
−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Ph
e−および−Ｇ−Cyc−からなる群から選ばれる相当する
化合物から選択される成分の一種または二種以上、およ
び場合により、式１、式２、式３、式４および式５にお
いて、その分子中に存在する基Ｌおよび基Ｅが−Phe−C
yc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−および−Ｇ−Cyc−か
らなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成
分の一種または二種以上を含有する。
c、PheまたはPyrである。Ｅは好ましくは、Cyc、Pheま
たはPhe−Cycである。本発明による相は、好ましくは、
式１、式２、式３、式４および式５において、その分子
中に存在する基Ｌおよび基ＥがCyc、PheまたはPyrから
なる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分
の一種または二種以上と、同時に、式１、式２、式３、
式４および式５において、その分子中に存在する基Ｌお
よび基Ｅのうちの一つがCyc、PheおよびPyrからなる群
から選ばれ、そして基Ｌおよび基Ｅのうちの他の一つが
−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Ph
e−および−Ｇ−Cyc−からなる群から選ばれる相当する
化合物から選択される成分の一種または二種以上、およ
び場合により、式１、式２、式３、式４および式５にお
いて、その分子中に存在する基Ｌおよび基Ｅが−Phe−C
yc−、−Cyc−Cyc−、−Ｇ−Phe−および−Ｇ−Cyc−か
らなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成
分の一種または二種以上を含有する。
式の１、２、３、４および５で示される化合物の中の
小さいサブグループにおいては、Ｒ′およびＲ″は相互
に独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシであ
る。この小さいサブグループの以下で、グループＡと記
し、これらの化合物を付属式の1a、2a、3a、4aおよび5a
で表わされるものとする。これらの化合物の大部分にお
いて、Ｒ′およびＲ″は相互に異なっており、これらの
基のうちの一つは、通常、アルキル、アルケニル、アル
コキシまたはアルコキシアルキルである。式の１、２、
３、４および５で示される化合物の中のもう一つの小さ
いサブグループにおいては、Ｒ″は、−Ｆ、−Cl、−NC
Sまたは−（Ｏ）iCH3-(k+l)FKCll（式中、ｉは０または
１であり、そしてｋ＋ｌは、１、２または３である）で
ある。このグループはグループＢとして知られており、
Ｒ″が上記意味を有する化合物を付属式の1b、2b、3b、
4bおよび5bで表わされるものとする。付属式の1b、2b、
3b、4bおよび5bで示される化合物において、Ｒ″が、−
Ｆ、−Cl、−NCS、−CF3、OCHF2または−OCF3である化
合物は特に好ましい化合物としてあげられる。
小さいサブグループにおいては、Ｒ′およびＲ″は相互
に独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシであ
る。この小さいサブグループの以下で、グループＡと記
し、これらの化合物を付属式の1a、2a、3a、4aおよび5a
で表わされるものとする。これらの化合物の大部分にお
いて、Ｒ′およびＲ″は相互に異なっており、これらの
基のうちの一つは、通常、アルキル、アルケニル、アル
コキシまたはアルコキシアルキルである。式の１、２、
３、４および５で示される化合物の中のもう一つの小さ
いサブグループにおいては、Ｒ″は、−Ｆ、−Cl、−NC
Sまたは−（Ｏ）iCH3-(k+l)FKCll（式中、ｉは０または
１であり、そしてｋ＋ｌは、１、２または３である）で
ある。このグループはグループＢとして知られており、
Ｒ″が上記意味を有する化合物を付属式の1b、2b、3b、
4bおよび5bで表わされるものとする。付属式の1b、2b、
3b、4bおよび5bで示される化合物において、Ｒ″が、−
Ｆ、−Cl、−NCS、−CF3、OCHF2または−OCF3である化
合物は特に好ましい化合物としてあげられる。
付属式の1b、2b、3b、4bおよび5bで示される化合物に
おいて、Ｒ′は付属式1a〜5aで示される化合物について
前記した意味を有し、好ましくはアルキル、アルケニ
ル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
おいて、Ｒ′は付属式1a〜5aで示される化合物について
前記した意味を有し、好ましくはアルキル、アルケニ
ル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式１、式２、式３、式４および式５で示される化合物
の中のもう一つの小さいサブグループにおいて、Ｒ″は
−CNである。このサブグループは以下でグループＣとし
て知られ、このサブグループの化合物を、相応して、付
属式の1c、2c、3c、4cおよび5cで表わされるものとす
る。付属式の1c、2c、3c、4cおよび5cで示される化合物
において、Ｒ′は付属式1a〜5aで示される化合物に係り
定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、ア
ルコキシまたはアルケニルである。
の中のもう一つの小さいサブグループにおいて、Ｒ″は
−CNである。このサブグループは以下でグループＣとし
て知られ、このサブグループの化合物を、相応して、付
属式の1c、2c、3c、4cおよび5cで表わされるものとす
る。付属式の1c、2c、3c、4cおよび5cで示される化合物
において、Ｒ′は付属式1a〜5aで示される化合物に係り
定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、ア
ルコキシまたはアルケニルである。
グループＡ、グループＢおよびグループＣの中の好ま
しい化合物に加えて、提案されている、その他の種々の
置換基を有する、式１、式２、式３、式４および式５で
示される、その他の化合物もまた慣用である。これらの
物質はいずれも、刊行物から知られている方法またはそ
の類似方法によって得ることができる。
しい化合物に加えて、提案されている、その他の種々の
置換基を有する、式１、式２、式３、式４および式５で
示される、その他の化合物もまた慣用である。これらの
物質はいずれも、刊行物から知られている方法またはそ
の類似方法によって得ることができる。
本発明による相は好ましくは、本発明に係る式Ｉで示
される化合物に加えて、グループＡおよび（または）グ
ループＢおよび（または）グループＣから選ばれる化合
物の１種または２種以上を含有する。
される化合物に加えて、グループＡおよび（または）グ
ループＢおよび（または）グループＣから選ばれる化合
物の１種または２種以上を含有する。
本発明による相中の、これらのグループからの化合物
の重量による割合は、好ましくは下記のとおりである： グループA:0〜99％、好ましくは20〜90％、特に30〜90
％ グループB:0〜80％、好ましくは10〜80％、特に10〜65
％ グループC:0〜80％、好ましくは５〜80％、特に５〜50
％ 本発明による特定の相中に存在する、グループＡおよ
び（または）グループＢおよび（または）グループＣの
化合物の重量割合の合計は、好ましくは５％〜90％、特
に10％〜90％である。
の重量による割合は、好ましくは下記のとおりである： グループA:0〜99％、好ましくは20〜90％、特に30〜90
％ グループB:0〜80％、好ましくは10〜80％、特に10〜65
％ グループC:0〜80％、好ましくは５〜80％、特に５〜50
％ 本発明による特定の相中に存在する、グループＡおよ
び（または）グループＢおよび（または）グループＣの
化合物の重量割合の合計は、好ましくは５％〜90％、特
に10％〜90％である。
本発明による相は好ましくは、本発明に係る化合物を
１〜40％、特にに好ましくは、５〜30％含有する。本発
明に係る化合物を、40％より多い量、特に45〜90％の量
で含有する相はまた、好ましい。本発明による相は、好
ましくは３種、４種または５種の本発明に係る化合物を
含有する。
１〜40％、特にに好ましくは、５〜30％含有する。本発
明に係る化合物を、40％より多い量、特に45〜90％の量
で含有する相はまた、好ましい。本発明による相は、好
ましくは３種、４種または５種の本発明に係る化合物を
含有する。
本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製される。
一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で
溶解させる。本発明による液晶相は、適当な添加剤を使
用することにより、これらを従来開示されているタイプ
の全体の液晶表示素子で使用することができるように変
性することができる。このような添加剤は当業者にとっ
て既知であり、文献（H.kelker/R.HatzによるHandbook
of Liquid Crystals、Verlag Chemie、Weinheim、1980
年）に詳細に記載されている。たとえば、着色ゲスト−
ホスト系を生成するために多色性染料を添加することが
でき、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマ
ティック相の配向を変えるための物質を添加することが
できる。
一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で
溶解させる。本発明による液晶相は、適当な添加剤を使
用することにより、これらを従来開示されているタイプ
の全体の液晶表示素子で使用することができるように変
性することができる。このような添加剤は当業者にとっ
て既知であり、文献（H.kelker/R.HatzによるHandbook
of Liquid Crystals、Verlag Chemie、Weinheim、1980
年）に詳細に記載されている。たとえば、着色ゲスト−
ホスト系を生成するために多色性染料を添加することが
でき、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマ
ティック相の配向を変えるための物質を添加することが
できる。
以下の諸例は本発明を説明するためのものであり本発
明を制限するものではない。前記および後記の記載にお
いて、データに関して濃度は重量によるものである。温
度はいずれも、摂氏度で示すものである。Mp.は融点で
あり、Cp.は透明点である。
明を制限するものではない。前記および後記の記載にお
いて、データに関して濃度は重量によるものである。温
度はいずれも、摂氏度で示すものである。Mp.は融点で
あり、Cp.は透明点である。
さらにまた、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ
＝スメクティック相およびＩ＝等方性相である。２種の
記号間の数値は転移温度を示すものである。△ｎは光学
異方性であり（589nm、20℃）、そして粘度（mm2/秒）
は20℃で測定した。
＝スメクティック相およびＩ＝等方性相である。２種の
記号間の数値は転移温度を示すものである。△ｎは光学
異方性であり（589nm、20℃）、そして粘度（mm2/秒）
は20℃で測定した。
「慣用の方法で仕上げ処理する」の用語は次の意味を
有するものとする：必要に応じて、水を加え、混合物を
塩化メチレン、ジエチルエーテルまたはトルエンで抽出
し、有機相を分離し、乾燥させ、次いで蒸気させ、生成
物を減圧の下における蒸留、あるいは結晶変および（ま
たは）クロマトグラフィにより精製する。下記の略語を
使用する： DAST ジエチルアミノサルファートリフルオライド DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド DDQ ジクロロジシアノベンゾキノン DIBALH 水素化ジイソブチルアルミニウム POT カリウムtest−ブタノレート THF テトラヒドロフラン pTSOH ｐ−トルエンスルホン酸 TMEDA テトラメチルエチレンジアミン 例 １ THF300ml中の１（４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４
−イル）−２−（3,5−ジフルオロフェニル）エタン0.1
モル（この化合物は、合成経路１に従い製造される、融
点:59゜）およびTMEDA0.1モルの溶液に、約−90゜でｎ
−BuLi（ヘキサン中の1.5M）0.1モルを滴下して処理す
る。この混合物を、この温度でさらに30分間撹拌し、次
いでTHF70ml中のI20.1モルの溶液をゆっくり加える。こ
の添加が完了した時点で、この混合物を、−20゜まで温
め、次いでH2Oを用いて加水分解する。ジエチルエーテ
ルを加え、生成物を完全に溶解させ、次いで過剰のI2を
チオ硫酸ナトリウム溶液および水で洗浄することにより
除去する。蒸発工程の後に、生成物は残留物として残
る。この生成物をさらに精製することなく、（CuCN）x
0.12モルおよびNMP100mlとともに、油浴中で170゜℃に
おいて、４時間温める。この時間の後に、冷却させた反
応混合物を水およびCH2CH2で処理し、その有機相を洗浄
し、乾燥させ、次いで蒸発させる。クロマトグラフィお
よび結晶化によって、純粋な生成物を得ることができ
る。１−（４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）
−２−（４−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル）エタ
ンが得られる。
有するものとする：必要に応じて、水を加え、混合物を
塩化メチレン、ジエチルエーテルまたはトルエンで抽出
し、有機相を分離し、乾燥させ、次いで蒸気させ、生成
物を減圧の下における蒸留、あるいは結晶変および（ま
たは）クロマトグラフィにより精製する。下記の略語を
使用する： DAST ジエチルアミノサルファートリフルオライド DCC ジシクロヘキシルカルボジイミド DDQ ジクロロジシアノベンゾキノン DIBALH 水素化ジイソブチルアルミニウム POT カリウムtest−ブタノレート THF テトラヒドロフラン pTSOH ｐ−トルエンスルホン酸 TMEDA テトラメチルエチレンジアミン 例 １ THF300ml中の１（４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４
−イル）−２−（3,5−ジフルオロフェニル）エタン0.1
モル（この化合物は、合成経路１に従い製造される、融
点:59゜）およびTMEDA0.1モルの溶液に、約−90゜でｎ
−BuLi（ヘキサン中の1.5M）0.1モルを滴下して処理す
る。この混合物を、この温度でさらに30分間撹拌し、次
いでTHF70ml中のI20.1モルの溶液をゆっくり加える。こ
の添加が完了した時点で、この混合物を、−20゜まで温
め、次いでH2Oを用いて加水分解する。ジエチルエーテ
ルを加え、生成物を完全に溶解させ、次いで過剰のI2を
チオ硫酸ナトリウム溶液および水で洗浄することにより
除去する。蒸発工程の後に、生成物は残留物として残
る。この生成物をさらに精製することなく、（CuCN）x
0.12モルおよびNMP100mlとともに、油浴中で170゜℃に
おいて、４時間温める。この時間の後に、冷却させた反
応混合物を水およびCH2CH2で処理し、その有機相を洗浄
し、乾燥させ、次いで蒸発させる。クロマトグラフィお
よび結晶化によって、純粋な生成物を得ることができ
る。１−（４′−ｎ−ペンチルビフェニル−４−イル）
−２−（４−シアノ−3,5−ジフルオロフェニル）エタ
ンが得られる。
例 ２〜39 式IIで示される相当する前駆化合物から、下記の本発
明による化合物が得られる：
明による化合物が得られる：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｃ０９Ｋ 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (31)優先権主張番号 Ｐ４００１０２２．８ (32)優先日 1990年１月16日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (72)発明者 ショイブレ，ベルンハルト ドイツ連邦共和国Ｄ―6104ゼーハイム― ユーゲンハイム、グルントヴェーク３ (72)発明者 コーツ，デービッド イギリス国ドーセットＢＨ21 ３ＳＷ、 ウインボーン、マーレイ、ソップウィズ クレッセント87 (72)発明者 スミス，グラハム イギリス国ドーセットＢＨ17 ８ＡＸ、 プール、カンフォード ヒース、ヘンバ リー クローズ10 (56)参考文献 特開 昭62−103057（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−505093（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−503637（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】式Ｉ ［式中、Ｙは、炭素原子１〜12個をそれぞれ有する、ア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、オキサアルキルまた
はアルケニルオキシであり、そして よりなる群から選ばれた基である。ただし、Ｙが炭素原
子１〜12個を有するアルキルである場合、Ｑは ではなく、Ｙが炭素原子１〜８個を有するアルキルであ
る場合、Ｑはさらに でもなく、Ｙが炭素原子１〜12個を有するアルコキシで
ある場合、Ｑは ではない。］ で示されるジフルオロベンゾニトリル化合物。 - 【請求項２】式I aから式I 1 ［式中、Ｙは請求項１に記載の意味を有する］ のいずれかの式で示されることを特徴とする、請求項１
に記載のジフルオロベンゾニトリル化合物。 - 【請求項３】Ｙが、炭素原子２、３、４、５、６または
７個を有する直鎖アルキルであることを特徴とする、請
求項１又は２に記載のジフルオロベンゾニトリル化合
物。 - 【請求項４】Ｙが、オキサアルキルであることを特徴と
する、請求項１又は２に記載のジフルオロベンゾニトリ
ル化合物。 - 【請求項５】Ｙが、アルケニルであることを特徴とす
る、請求項１又は２に記載のジフルオロベンゾニトリル
化合物。 - 【請求項６】請求項１に記載の式Ｉで示される化合物を
少なくとも１つ含有することを特徴とする電気光学表示
素子用の液晶媒体。 - 【請求項７】少なくとも２種の液晶成分を含有する電気
光学表示素子用液晶媒体であって、少なくとも１種の成
分が請求項１に記載の式Ｉで示される化合物を少なくと
も１つの含有することを特徴とする、前記液晶媒体。 - 【請求項８】少なくとも１種の成分が、式１、２、３、
４及び５ Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−COO−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−OOC−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−CH2CH2−Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ ［式中、ＬおよびＥは同一または異なることができ、相
互に独立して、それぞれ、−Phe−、−Cyc−、−Phe−P
he−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio
−、−Ｇ−Phe−および−Ｇ−Cyc、ならびにそれらの鏡
像基からなる群からの二価の基であり、ここで、Pheは
1,4−フェニレンであり（この基は非置換であるか、ま
たはフッ素で置換されている）、Cycはトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであ
り、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,
5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
であり、そしてＧは２−（トランス−1,4−シクロヘキ
シル）エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−
2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5ジイルであ
る。Ｒ′およびＲ″は相互に独立して、それぞれ、８個
までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシンまたは
アルカノイルオキシである。］ の化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を
含有することを特徴とする、請求項７に記載の液晶媒
体。 - 【請求項９】請求項７又は８に記載の媒体を含有するこ
とを特徴とする電気光学表示素子。 - 【請求項１０】ねじれセルの原則、ゲスト−ホスト効果
または整列相の変形効果に基づく表示体に用いられるこ
とを特徴とする、請求項９に記載の電気光学表示素子。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3929418 | 1989-09-05 | ||
| DE3942261 | 1989-12-21 | ||
| DE4001022.8 | 1990-01-16 | ||
| DE4001022A DE4001022A1 (de) | 1989-09-05 | 1990-01-16 | Difluorbenzonitrile und fluessigkristallines medium |
| DE3929418.8 | 1990-01-16 | ||
| DE3942261.5 | 1990-01-16 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=27200135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0441922B1 (ja) |
| JP (1) | JP2957697B2 (ja) |
| DE (1) | DE59006700D1 (ja) |
| WO (1) | WO1991003447A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2935746B2 (ja) * | 1989-12-06 | 1999-08-16 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | １，４―ジ置換２，６―ジフルオロベンゼン化合物、および液晶相 |
| EP0700983B1 (en) * | 1991-04-04 | 2001-07-11 | MERCK PATENT GmbH | Electrooptical liquid crystal system |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0684339B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1994-10-26 | チッソ株式会社 | シクロヘキサン誘導体 |
| DE3884347T2 (de) * | 1987-11-17 | 1994-04-28 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate. |
| GB8804330D0 (en) * | 1988-02-24 | 1988-03-23 | Secr Defence | Laterally fluorinated 4-cyanophenyl & 4-cyanobiphenyl benzoates |
-
1990
- 1990-08-24 EP EP90912091A patent/EP0441922B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-24 WO PCT/EP1990/001411 patent/WO1991003447A1/de not_active Ceased
- 1990-08-24 JP JP2511596A patent/JP2957697B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-24 DE DE59006700T patent/DE59006700D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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