JP2995293B1 - １，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン化合物の製造方法 - Google Patents
１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン化合物の製造方法Info
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
【要約】
【課題】 医薬、農薬などの中間原料として有用な１，
６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，
３Ｈ）‐ジオン化合物を簡単な操作で収率よく製造する
方法を提供する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｚは−Ｒ2、−ＮＨ−Ｒ2又は−Ｎ（Ｒ2）2で示される
基、Ｒ1及びＲ2は有機基であり、Ｒ1とＲ2とが連結して
環構造を形成していてもよい）で表わされるチオカルバ
モイル化合物にシアン酸銀を反応させて、一般式 【化２】 （Ｚ及びＲ1は前記と同じ意味をもつ）で表わされる
１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１
Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物を製造する。
６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，
３Ｈ）‐ジオン化合物を簡単な操作で収率よく製造する
方法を提供する。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｚは−Ｒ2、−ＮＨ−Ｒ2又は−Ｎ（Ｒ2）2で示される
基、Ｒ1及びＲ2は有機基であり、Ｒ1とＲ2とが連結して
環構造を形成していてもよい）で表わされるチオカルバ
モイル化合物にシアン酸銀を反応させて、一般式 【化２】 （Ｚ及びＲ1は前記と同じ意味をもつ）で表わされる
１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１
Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬や農薬などの
ファインケミカル製品の中間原料として有用な１，６‐
ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３
Ｈ）‐ジオン化合物を製造するための新規な方法に関す
るものである。
ファインケミカル製品の中間原料として有用な１，６‐
ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３
Ｈ）‐ジオン化合物を製造するための新規な方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジ
ン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物は、構造的に
ウラシル類似化合物であり、医薬や農薬などのファイン
ケミカル製品の中間原料として有用であることが知られ
ている。例えば、このような構造をもつ化合物から誘導
されたものの中には、セロトニンのレセプターに対して
拮抗作用を有する生理活性物質が見出されている［「ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．）」，第３５巻，第１８９ページ（１
９９２年）］。この１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリ
アジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物の製造方
法としては、これまでＮ‐置換アシルシアナミドにグア
ニジンを反応させる方法［「ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサエティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）」，第１２
７９ページ（１９５２年）］、アミジンにイソシアン酸
フェノキシカルボニル又はイソシアン酸クロロカルボニ
ルを反応させる方法［「シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ）」，第９巻，第８９２ページ（１９８５年）、「ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．）」，第３５巻，第１８９ページ（１
９９２年）］などが知られている。しかしながら、これ
らの方法は、いずれも原料として特殊な化合物を使用し
なければならないため、実用的な方法としては不適当で
ある。
ン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物は、構造的に
ウラシル類似化合物であり、医薬や農薬などのファイン
ケミカル製品の中間原料として有用であることが知られ
ている。例えば、このような構造をもつ化合物から誘導
されたものの中には、セロトニンのレセプターに対して
拮抗作用を有する生理活性物質が見出されている［「ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．）」，第３５巻，第１８９ページ（１
９９２年）］。この１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリ
アジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物の製造方
法としては、これまでＮ‐置換アシルシアナミドにグア
ニジンを反応させる方法［「ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサエティ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）」，第１２
７９ページ（１９５２年）］、アミジンにイソシアン酸
フェノキシカルボニル又はイソシアン酸クロロカルボニ
ルを反応させる方法［「シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ）」，第９巻，第８９２ページ（１９８５年）、「ジ
ャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．）」，第３５巻，第１８９ページ（１
９９２年）］などが知られている。しかしながら、これ
らの方法は、いずれも原料として特殊な化合物を使用し
なければならないため、実用的な方法としては不適当で
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の製造方法を改良し、容易に入手できる化合物を原
料として用い、簡単な操作で効率よく１，６‐ジ置換‐
１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオ
ン化合物を製造する方法を提供することを目的としてな
されたものである。
従来の製造方法を改良し、容易に入手できる化合物を原
料として用い、簡単な操作で効率よく１，６‐ジ置換‐
１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオ
ン化合物を製造する方法を提供することを目的としてな
されたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、１，６‐
ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３
Ｈ）‐ジオン化合物の製造方法について鋭意研究を重ね
た結果、チオカルボニル化合物は、その硫黄原子が、銀
イオンにより容易に脱硫されることに着目し、入手が容
易なＮ‐置換チオアミド、１，３‐ジ置換チオ尿素及び
トリ置換チオ尿素の中から選ばれたチオカルバモイル化
合物とシアン酸銀を反応させると、脱硫反応に引き続き
環化反応が起こり、１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリ
アジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物が収率よ
く得られることを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３
Ｈ）‐ジオン化合物の製造方法について鋭意研究を重ね
た結果、チオカルボニル化合物は、その硫黄原子が、銀
イオンにより容易に脱硫されることに着目し、入手が容
易なＮ‐置換チオアミド、１，３‐ジ置換チオ尿素及び
トリ置換チオ尿素の中から選ばれたチオカルバモイル化
合物とシアン酸銀を反応させると、脱硫反応に引き続き
環化反応が起こり、１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリ
アジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物が収率よ
く得られることを見出し、この知見に基づいて本発明を
完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、一般式
【化３】 （式中のＺは−Ｒ２、−ＮＨ−Ｒ２又は−Ｎ（Ｒ２）２
で示される基、Ｒ １ 及びＲ ２ はアルキル基、アリール
基、アラルキル基又は複素環式基であり、それらはたが
いに同一であってもよい。）で表わされるチオカルバモ
イル化合物にシアン酸銀を反応させることを特徴とす
る、一般式
で示される基、Ｒ １ 及びＲ ２ はアルキル基、アリール
基、アラルキル基又は複素環式基であり、それらはたが
いに同一であってもよい。）で表わされるチオカルバモ
イル化合物にシアン酸銀を反応させることを特徴とす
る、一般式
【化４】 （式中のＺ及びＲ１は前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れる１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４
（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物の製造方法を提供するも
のである。
れる１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４
（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物の製造方法を提供するも
のである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明方法において、原料の１つ
として用いられるチオカルバモイル化合物は、前記一般
式（Ｉ）で表わされる構造を有するものであって、具体
的には、Ｚが−Ｒ2である一般式
として用いられるチオカルバモイル化合物は、前記一般
式（Ｉ）で表わされる構造を有するものであって、具体
的には、Ｚが−Ｒ2である一般式
【化５】 （式中のＲ1及びＲ2は前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れるＮ‐置換チオアミド類、Ｚが−ＮＨ−Ｒ2である一
般式
れるＮ‐置換チオアミド類、Ｚが−ＮＨ−Ｒ2である一
般式
【化６】 （式中のＲ1及びＲ2は前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れる１，３‐ジ置換チオ尿素類、又はＺが−Ｎ（Ｒ2）2
である一般式
れる１，３‐ジ置換チオ尿素類、又はＺが−Ｎ（Ｒ2）2
である一般式
【化７】 （式中のＲ1及びＲ2は前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れるトリ置換チオ尿素類が用いられる。
れるトリ置換チオ尿素類が用いられる。
【０００７】前記一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）及び
（Ｉ−ｃ）におけるアルキル基としては特に制限はない
が、１〜２０のものが好ましい。このアルキル基は直鎖
状、枝分れ状、環状のいずれであってもよく、またハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシル基などの
不活性な置換基を有していてもよい。このアルキル基の
例としては、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ‐
ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基、トリフ
ルオロメチル基などが挙げられる。
（Ｉ−ｃ）におけるアルキル基としては特に制限はない
が、１〜２０のものが好ましい。このアルキル基は直鎖
状、枝分れ状、環状のいずれであってもよく、またハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシル基などの
不活性な置換基を有していてもよい。このアルキル基の
例としては、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ‐
ブチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基、オクチル基、デシル基、トリフ
ルオロメチル基などが挙げられる。
【０００８】また、アリール基としては、フェニル基、
ナフチル基、アントリル基などが挙げられ、これらはハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコ
キシル基などの不活性な置換基を有していてもよい。こ
の置換基を有するアリール基の例としては、トリル基、
キシリル基、クロロフェニル基、メチルナフチル基など
が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フ
ェネチル基、ナフチルメチル基などが挙げられ、これら
は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、
アルコキシル基などの不活性な置換基を有していてもよ
い。さらに、複素環式基としては、例えばフリル基、チ
エニル基、ピロリル基、ピリジル基、モルホリノ基、キ
ノリル基、キサンテニル基などが挙げられ、これらは、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アル
コキシル基などの不活性な置換基を有していてもよい。
前記Ｒ１とＲ２はたがいに同一であってもよいし、異な
っていてもよい。
ナフチル基、アントリル基などが挙げられ、これらはハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコ
キシル基などの不活性な置換基を有していてもよい。こ
の置換基を有するアリール基の例としては、トリル基、
キシリル基、クロロフェニル基、メチルナフチル基など
が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、フ
ェネチル基、ナフチルメチル基などが挙げられ、これら
は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、
アルコキシル基などの不活性な置換基を有していてもよ
い。さらに、複素環式基としては、例えばフリル基、チ
エニル基、ピロリル基、ピリジル基、モルホリノ基、キ
ノリル基、キサンテニル基などが挙げられ、これらは、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アル
コキシル基などの不活性な置換基を有していてもよい。
前記Ｒ１とＲ２はたがいに同一であってもよいし、異な
っていてもよい。
【０００９】前記一般式（Ｉ）で表わされるチオカルバ
モイル化合物の例としては、チオベンゾイルアニリド、
１，３‐ジフェニルチオ尿素、１，３‐ジピリジルチオ
尿素、モルホリノチオカルボニルアニリド、ジメチルチ
オカルボニルトルイド、ε‐チオカプロラクタム、Ｎ‐
（クロロフェニル）チオベンズアミド、クロロチオベン
ゾイルアニリド、９‐キサンテニルチオカルボニルトル
イド、クロロアニリノチオカルバモイルモルホリンなど
が挙げられる。
モイル化合物の例としては、チオベンゾイルアニリド、
１，３‐ジフェニルチオ尿素、１，３‐ジピリジルチオ
尿素、モルホリノチオカルボニルアニリド、ジメチルチ
オカルボニルトルイド、ε‐チオカプロラクタム、Ｎ‐
（クロロフェニル）チオベンズアミド、クロロチオベン
ゾイルアニリド、９‐キサンテニルチオカルボニルトル
イド、クロロアニリノチオカルバモイルモルホリンなど
が挙げられる。
【００１０】本発明方法においては、前記チオカルバモ
イル化合物にシアン酸銀を反応させるが、この反応は、
有機溶媒中において実施するのが好ましい。有機溶媒と
しては、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン、
酢酸エチル、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン、ジクロロメタンなどが挙げられ、これらは単独で用
いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
イル化合物にシアン酸銀を反応させるが、この反応は、
有機溶媒中において実施するのが好ましい。有機溶媒と
しては、例えばアセトニトリル、テトラヒドロフラン、
酢酸エチル、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、ピリジ
ン、ジクロロメタンなどが挙げられ、これらは単独で用
いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００１１】次に、本発明の好適な実施態様について説
明すると、まず適当な有機溶媒中に、前記一般式（Ｉ）
で表わされるチオカルバモイル化合物を溶解したのち、
シアン酸銀を、該チオカルバモイル化合物１モルに対
し、通常２当量以上、好ましくは２．２〜２．５当量の
割合で加え、室温でかき混ぜて反応させる。この際、必
要に応じて加熱し、反応を促進させてもよい。反応終了
後、析出した不溶物の硫化銀をろ過などの手段で除去し
たのち、溶媒を減圧下に留去させる。生成した目的化合
物は、必要ならば再結晶あるいはカラムクロマトグラフ
ィーなどの方法により精製することができる。このよう
にして、前記一般式（ＩＩ）で表わされる１，６‐ジ置
換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐
ジオン化合物が得られる。
明すると、まず適当な有機溶媒中に、前記一般式（Ｉ）
で表わされるチオカルバモイル化合物を溶解したのち、
シアン酸銀を、該チオカルバモイル化合物１モルに対
し、通常２当量以上、好ましくは２．２〜２．５当量の
割合で加え、室温でかき混ぜて反応させる。この際、必
要に応じて加熱し、反応を促進させてもよい。反応終了
後、析出した不溶物の硫化銀をろ過などの手段で除去し
たのち、溶媒を減圧下に留去させる。生成した目的化合
物は、必要ならば再結晶あるいはカラムクロマトグラフ
ィーなどの方法により精製することができる。このよう
にして、前記一般式（ＩＩ）で表わされる１，６‐ジ置
換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐
ジオン化合物が得られる。
【００１２】この反応において、原料のチオカルバモイ
ル化合物として、前記一般式（Ｉ−ａ）、一般式（Ｉ−
ｂ）又は一般式（Ｉ−ｃ）を用いた場合、それぞれに対
応して下記の一般式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）又は
（ＩＩ−ｃ）で表わされる１，６‐ジ置換‐１，３，５
‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物が
得られる。
ル化合物として、前記一般式（Ｉ−ａ）、一般式（Ｉ−
ｂ）又は一般式（Ｉ−ｃ）を用いた場合、それぞれに対
応して下記の一般式（ＩＩ−ａ）、（ＩＩ−ｂ）又は
（ＩＩ−ｃ）で表わされる１，６‐ジ置換‐１，３，５
‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物が
得られる。
【化８】 （Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味をもつ）
【００１３】本発明における反応機構としては、以下に
示すように推定することができる。
示すように推定することができる。
【化９】 （Ｒ1及びＺは前記と同じ意味をもつ）
【００１４】本発明方法で得られた一般式（ＩＩ）で表
わされる１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐
２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物の具体例を以下に
示す。
わされる１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐
２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物の具体例を以下に
示す。
【化１０】
【００１５】なお、得られた化合物の同定は、１，３‐
ジフェニルチオ尿素から得られる化合物（ハ）について
はＸ線結晶解析により、また、Ｎ‐（４‐クロロフェニ
ル）チオベンズアミドから得られる化合物（ロ）につい
ては既知物質であるので、その融点を測定し、文献値と
比較して行った。その他の化合物（イ）、（ニ）〜
（ヘ）については融点、元素分析、赤外吸収スペクトル
の測定によって行った。
ジフェニルチオ尿素から得られる化合物（ハ）について
はＸ線結晶解析により、また、Ｎ‐（４‐クロロフェニ
ル）チオベンズアミドから得られる化合物（ロ）につい
ては既知物質であるので、その融点を測定し、文献値と
比較して行った。その他の化合物（イ）、（ニ）〜
（ヘ）については融点、元素分析、赤外吸収スペクトル
の測定によって行った。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、入手が容易なチオカル
バモイル化合物及びシアン酸銀を原料として用い、室温
付近の緩和な条件下で、従来知られていない新規な反応
形式によって、各種の１，６‐ジ置換‐１，３，５‐ト
リアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物を簡便
かつ収率よく製造することができる。本発明方法で得ら
れる１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４
（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物は、医薬や農薬などのフ
ァインケミカル製品の中間原料として有用である。例え
ば、該化合物は、構造的にウラシル類似化合物であるこ
とから、セロトニンのレセプターに対する拮抗作用以外
の生理活性をもつ化合物の製造に用いることができる。
バモイル化合物及びシアン酸銀を原料として用い、室温
付近の緩和な条件下で、従来知られていない新規な反応
形式によって、各種の１，６‐ジ置換‐１，３，５‐ト
リアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物を簡便
かつ収率よく製造することができる。本発明方法で得ら
れる１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４
（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物は、医薬や農薬などのフ
ァインケミカル製品の中間原料として有用である。例え
ば、該化合物は、構造的にウラシル類似化合物であるこ
とから、セロトニンのレセプターに対する拮抗作用以外
の生理活性をもつ化合物の製造に用いることができる。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
【００１８】実施例１ アセトニトリル４ｍｌ中にチオベンゾイルアニリド１．
０ミリモルを溶解した溶液をかきまぜながら、これにシ
アン酸銀３６０ｍｇ（２．４ミリモル）を少しずつ加え
た。反応液を室温で３時間かきまぜた後、反応温度を上
げ、還流下にさらに１時間反応を行った。反応終了後、
析出した硫化銀を熱時にろ別し、得られたろ液中の溶媒
を減圧留去したのち、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し（酢酸エチル：ヘキサン容量比１：
１）精製することにより、１，６‐ジフェニル‐１，
３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン
（化合物イ）を８５％の収率で得た。この化合物の融点
（ｍｐ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）及び元素分析結
果は下記のとおりである。 ｍｐ：２３６℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３０４５（Ｎ−
Ｈ），１７４７（Ｃ＝Ｏ），１６９９（Ｃ＝Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，６８．０１；Ｈ，４．２２；Ｎ，１５．７５ 計算値（％）；Ｃ，６７．９２；Ｈ，４．１８；Ｎ，１５．８４
０ミリモルを溶解した溶液をかきまぜながら、これにシ
アン酸銀３６０ｍｇ（２．４ミリモル）を少しずつ加え
た。反応液を室温で３時間かきまぜた後、反応温度を上
げ、還流下にさらに１時間反応を行った。反応終了後、
析出した硫化銀を熱時にろ別し、得られたろ液中の溶媒
を減圧留去したのち、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し（酢酸エチル：ヘキサン容量比１：
１）精製することにより、１，６‐ジフェニル‐１，
３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン
（化合物イ）を８５％の収率で得た。この化合物の融点
（ｍｐ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）及び元素分析結
果は下記のとおりである。 ｍｐ：２３６℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３０４５（Ｎ−
Ｈ），１７４７（Ｃ＝Ｏ），１６９９（Ｃ＝Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，６８．０１；Ｈ，４．２２；Ｎ，１５．７５ 計算値（％）；Ｃ，６７．９２；Ｈ，４．１８；Ｎ，１５．８４
【００１９】実施例２ 実施例１において、チオベンゾイルアニリドの代わり
に、Ｎ‐（４‐クロロフェニル）チオベンズアミドを用
いた以外は、実施例１と同様にして、１‐（４‐クロロ
フェニル）‐６‐フェニル‐１，３，５‐トリアジン‐
２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン（化合物ロ）を得た。こ
の化合物のｍｐは２３９〜２４０℃［文献値：２３５〜
２３８℃；「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），第１２７９ページ（１９
５２年）］、収率は６２％であった。
に、Ｎ‐（４‐クロロフェニル）チオベンズアミドを用
いた以外は、実施例１と同様にして、１‐（４‐クロロ
フェニル）‐６‐フェニル‐１，３，５‐トリアジン‐
２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン（化合物ロ）を得た。こ
の化合物のｍｐは２３９〜２４０℃［文献値：２３５〜
２３８℃；「ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティ
（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．），第１２７９ページ（１９
５２年）］、収率は６２％であった。
【００２０】実施例３ 実施例１において、チオベンゾイルアニリドの代わり
に、１，３‐ジフェニルチオ尿素を用いた以外は、実施
例１と同様にして、１‐フェニル‐６‐フェニルアミノ
‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジ
オン（化合物ハ）を７６％の収率で得た。この化合物の
ｍｐ、ＩＲ及び元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：２４６℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３２４４（Ｎ−
Ｈ），３１５５（Ｎ−Ｈ），１７３２（Ｃ＝Ｏ），１６
８９（Ｃ＝Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，６４．１８；Ｈ，４．３０；Ｎ，１９．９３ 計算値（％）；Ｃ，６４．２８；Ｈ，４．３２；Ｎ，１９．９９
に、１，３‐ジフェニルチオ尿素を用いた以外は、実施
例１と同様にして、１‐フェニル‐６‐フェニルアミノ
‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジ
オン（化合物ハ）を７６％の収率で得た。この化合物の
ｍｐ、ＩＲ及び元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：２４６℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３２４４（Ｎ−
Ｈ），３１５５（Ｎ−Ｈ），１７３２（Ｃ＝Ｏ），１６
８９（Ｃ＝Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，６４．１８；Ｈ，４．３０；Ｎ，１９．９３ 計算値（％）；Ｃ，６４．２８；Ｈ，４．３２；Ｎ，１９．９９
【００２１】実施例４ 実施例１において、チオベンゾイルアニリドの代わり
に、４‐クロロチオベンゾイルアニリドを用いた以外
は、実施例１と同様にして、１‐フェニル‐６‐（４‐
クロロフェニル）‐１，３，５‐トリアジン‐２，４
（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン（化合物ニ）を７８％の収率で
得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ及び元素分析結果は下記
のとおりである。 ｍｐ：２２５℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３１７３（Ｎ−
Ｈ），３０５２（Ｎ−Ｈ），１７３６（Ｃ＝Ｏ），１７
０９（Ｃ＝Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，６０．０２；Ｈ，３．３４；Ｎ，１３．８６ 計算値（％）；Ｃ，６０．１１；Ｈ，３．３６；Ｎ，１４．０２
に、４‐クロロチオベンゾイルアニリドを用いた以外
は、実施例１と同様にして、１‐フェニル‐６‐（４‐
クロロフェニル）‐１，３，５‐トリアジン‐２，４
（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン（化合物ニ）を７８％の収率で
得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ及び元素分析結果は下記
のとおりである。 ｍｐ：２２５℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３１７３（Ｎ−
Ｈ），３０５２（Ｎ−Ｈ），１７３６（Ｃ＝Ｏ），１７
０９（Ｃ＝Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，６０．０２；Ｈ，３．３４；Ｎ，１３．８６ 計算値（％）；Ｃ，６０．１１；Ｈ，３．３６；Ｎ，１４．０２
【００２２】実施例５ 実施例１において、チオベンゾイルアニリドの代わり
に、９‐キサンテンチオカルボニル‐ｐ‐トルイドを用
いた以外は、実施例１と同様にして、１‐（４‐メチル
フェニル）‐６‐（キサンテン‐９‐イル）‐１，３，
５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン（化合
物ホ）を４６％の収率で得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ
及び元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：２４８℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３１４０（Ｎ−
Ｈ），３０３２，２８２５，１７５３（Ｃ＝Ｏ），１６
８２（Ｃ＝Ｏ），１５７６，１２６１（Ｃ−Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，７２．１０；Ｈ，４．４５；Ｎ，１０．９４ 計算値（％）；Ｃ，７２．０５；Ｈ，４．４７；Ｎ，１０．９６
に、９‐キサンテンチオカルボニル‐ｐ‐トルイドを用
いた以外は、実施例１と同様にして、１‐（４‐メチル
フェニル）‐６‐（キサンテン‐９‐イル）‐１，３，
５‐トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン（化合
物ホ）を４６％の収率で得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ
及び元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：２４８℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３１４０（Ｎ−
Ｈ），３０３２，２８２５，１７５３（Ｃ＝Ｏ），１６
８２（Ｃ＝Ｏ），１５７６，１２６１（Ｃ−Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，７２．１０；Ｈ，４．４５；Ｎ，１０．９４ 計算値（％）；Ｃ，７２．０５；Ｈ，４．４７；Ｎ，１０．９６
【００２３】実施例６ 実施例１において、チオベンゾイルアニリドの代わり
に、４‐クロロアニリノチオカルバモイルモルホリンを
用いた以外は、実施例１と同様にして、１‐（４‐クロ
ロフェニル）‐６‐（モルホリノ‐１）‐１，３，５‐
トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン（化合物
ヘ）を８９％の収率で得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ及
び元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：２２７℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３２２５（Ｎ−
Ｈ），３０５９（Ｎ−Ｈ），１７３０（Ｃ＝Ｏ），１６
９９（Ｃ＝Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，５０．６１；Ｈ，４．２１；Ｎ，１７．９９ 計算値（％）；Ｃ，５０．５８；Ｈ，４．２４；Ｎ，１８．１５
に、４‐クロロアニリノチオカルバモイルモルホリンを
用いた以外は、実施例１と同様にして、１‐（４‐クロ
ロフェニル）‐６‐（モルホリノ‐１）‐１，３，５‐
トリアジン‐２，４（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン（化合物
ヘ）を８９％の収率で得た。この化合物のｍｐ、ＩＲ及
び元素分析結果は下記のとおりである。 ｍｐ：２２７℃、ＩＲ（ｃｍ-1）：３２２５（Ｎ−
Ｈ），３０５９（Ｎ−Ｈ），１７３０（Ｃ＝Ｏ），１６
９９（Ｃ＝Ｏ）。 元素分析：測定値（％）；Ｃ，５０．６１；Ｈ，４．２１；Ｎ，１７．９９ 計算値（％）；Ｃ，５０．５８；Ｈ，４．２４；Ｎ，１８．１５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本田 一匡 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (56)参考文献 Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉ ｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；ｖｏｌ. 35（Ｎｏ．１）ｐ189−194（1992) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 251/20 C07D 251/46 C07D 405/04 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中のＺは−Ｒ２、−ＮＨ−Ｒ２又は−Ｎ（Ｒ２）２
で示される基、Ｒ １ 及びＲ ２ はアルキル基、アリール
基、アラルキル基又は複素環式基であり、それらはたが
いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）で
表わされるチオカルバモイル化合物にシアン酸銀を反応
させることを特徴とする、一般式 【化２】 （式中のＺ及びＲ１は前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れる１，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４
（１Ｈ，３Ｈ）‐ジオン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10237867A JP2995293B1 (ja) | 1998-08-25 | 1998-08-25 | １，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10237867A JP2995293B1 (ja) | 1998-08-25 | 1998-08-25 | １，６‐ジ置換‐１，３，５‐トリアジン‐２，４（１ｈ，３ｈ）‐ジオン化合物の製造方法 |
Publications (2)
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Cited By (1)
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