JP3091993B2 - メルカプトプロピルシラン化合物の製造方法 - Google Patents
メルカプトプロピルシラン化合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メトキシ基またはエト
キシ基のアルコキシル基を有するメルカプトプロピルシ
ラン化合物の製造方法に関するものである。
キシ基のアルコキシル基を有するメルカプトプロピルシ
ラン化合物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】メルカプトプロピルシラン化合物は、カ
ップリング剤、樹脂改質剤、無機物質の表面処理剤また
はシリコーン樹脂の原料として知られている。
ップリング剤、樹脂改質剤、無機物質の表面処理剤また
はシリコーン樹脂の原料として知られている。
【０００３】メルカプトプロピルシラン化合物の製造方
法として、英国特許第１１０２２５１号明細書にハロゲ
ノプロピルシラン化合物とアルカリ金属水硫化物とをア
ルコール溶媒中で反応させる方法が記載されている。
法として、英国特許第１１０２２５１号明細書にハロゲ
ノプロピルシラン化合物とアルカリ金属水硫化物とをア
ルコール溶媒中で反応させる方法が記載されている。
【０００４】この方法において、アルカリ金属水硫化物
の量がハロゲノプロピルシラン化合物と同量程度である
と、反応時間が非常に長いだけでなく、原料のハロゲノ
プロピルシラン化合物が、目的物のメルカプトプロピル
シラン化合物と沸点が近いために反応後も残存してしま
い、その分離のために収率が著しく低下してしまう。こ
のためアルカリ金属水硫化物は、ハロゲノプロピルシラ
ン化合物に対して過剰量使用することが望ましい。
の量がハロゲノプロピルシラン化合物と同量程度である
と、反応時間が非常に長いだけでなく、原料のハロゲノ
プロピルシラン化合物が、目的物のメルカプトプロピル
シラン化合物と沸点が近いために反応後も残存してしま
い、その分離のために収率が著しく低下してしまう。こ
のためアルカリ金属水硫化物は、ハロゲノプロピルシラ
ン化合物に対して過剰量使用することが望ましい。
【０００５】しかしながら、アルカリ金属水硫化物をハ
ロゲノプロピルシラン化合物に対して過剰量使用する
と、反応終了後に蒸留単離する際に、反応に使用されな
かったアルカリ金属水硫化物が熱不均化反応をおこして
硫化水素が発生し、それが生成したメルカプトプロピル
シラン化合物に混入して強い不快臭を発生したり、過剰
量のアルカリ金属水硫化物によるアルカリ性が原因とな
って、生成したメルカプトプロピルシラン化合物が脱ア
ルコール閉環縮合反応を起こして純度の高いメルカプト
プロピルシラン化合物が得られないことがあった。
ロゲノプロピルシラン化合物に対して過剰量使用する
と、反応終了後に蒸留単離する際に、反応に使用されな
かったアルカリ金属水硫化物が熱不均化反応をおこして
硫化水素が発生し、それが生成したメルカプトプロピル
シラン化合物に混入して強い不快臭を発生したり、過剰
量のアルカリ金属水硫化物によるアルカリ性が原因とな
って、生成したメルカプトプロピルシラン化合物が脱ア
ルコール閉環縮合反応を起こして純度の高いメルカプト
プロピルシラン化合物が得られないことがあった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】このため、ハロゲノプ
ロピルシラン化合物とアルカリ金属水硫化物とをアルコ
ール溶媒中で短時間で完全に反応させることができ、生
成したメルカプトプロピルシラン化合物を蒸留単離する
時に不快臭を発生することがなく、高収率で高純度なメ
ルカプトプロピルシラン化合物の製造方法が望まれてい
た。
ロピルシラン化合物とアルカリ金属水硫化物とをアルコ
ール溶媒中で短時間で完全に反応させることができ、生
成したメルカプトプロピルシラン化合物を蒸留単離する
時に不快臭を発生することがなく、高収率で高純度なメ
ルカプトプロピルシラン化合物の製造方法が望まれてい
た。
【０００７】本発明は前記の課題を解決するためなされ
たもので、ハロゲノプロピルシラン化合物とアルカリ金
属水硫化物とをアルコール溶媒中で短時間で完全に反応
させることができ、生成したメルカプトプロピルシラン
化合物を蒸留単離する時に硫化水素が発生、混入して不
快臭を発生することがなく、生成したメルカプトプロピ
ルシラン化合物が閉環縮合物を副生することがなく、高
収率で高純度なメルカプトプロピルシラン化合物の製造
方法を提供することを目的とする。
たもので、ハロゲノプロピルシラン化合物とアルカリ金
属水硫化物とをアルコール溶媒中で短時間で完全に反応
させることができ、生成したメルカプトプロピルシラン
化合物を蒸留単離する時に硫化水素が発生、混入して不
快臭を発生することがなく、生成したメルカプトプロピ
ルシラン化合物が閉環縮合物を副生することがなく、高
収率で高純度なメルカプトプロピルシラン化合物の製造
方法を提供することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
めになされた本発明のメルカプトプロピルシラン化合物
の製造方法は、アルカリ金属水硫化物のアルコール溶液
に、下記式〔I〕 Ｘ−(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＣＨ3)n(ＯＲ)3-n 〔I〕 で表されるハロゲノプロピルシラン化合物を加えて反応
させた後、酸を加えて濾過し、濾液を蒸留単離して下記
式〔II〕 ＨＳ−(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＣＨ3)n(ＯＲ)3-n 〔II〕 （〔I〕、〔II〕式中のＸは塩素原子または臭素原子、
Ｒはメチル基またはエチル基、ｎは０〜２の整数）で表
される３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−メルカ
プトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプト
プロピルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロ
ピルジメチルメトキシシラン、または３−メルカプトプ
ロピルジメチルエトキシシランのメルカプトプロピルシ
ラン化合物を得る方法である。
めになされた本発明のメルカプトプロピルシラン化合物
の製造方法は、アルカリ金属水硫化物のアルコール溶液
に、下記式〔I〕 Ｘ−(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＣＨ3)n(ＯＲ)3-n 〔I〕 で表されるハロゲノプロピルシラン化合物を加えて反応
させた後、酸を加えて濾過し、濾液を蒸留単離して下記
式〔II〕 ＨＳ−(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＣＨ3)n(ＯＲ)3-n 〔II〕 （〔I〕、〔II〕式中のＸは塩素原子または臭素原子、
Ｒはメチル基またはエチル基、ｎは０〜２の整数）で表
される３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、３−メルカ
プトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプト
プロピルメチルジエトキシシラン、３−メルカプトプロ
ピルジメチルメトキシシラン、または３−メルカプトプ
ロピルジメチルエトキシシランのメルカプトプロピルシ
ラン化合物を得る方法である。
【０００９】前記酸は水溶液でない酸、例えば蟻酸、酢
酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸等の
有機酸、または塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、リン
酸、ほう酸等の無機酸であれば何でも良く、中でも価
格、扱い易さの面から酢酸または塩化水素が好ましい。
塩酸等の水溶液の酸を使用すると、生成したメルカプト
プロピルシラン化合物が加水分解縮合物を副生してしま
う。
酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸等の
有機酸、または塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、リン
酸、ほう酸等の無機酸であれば何でも良く、中でも価
格、扱い易さの面から酢酸または塩化水素が好ましい。
塩酸等の水溶液の酸を使用すると、生成したメルカプト
プロピルシラン化合物が加水分解縮合物を副生してしま
う。
【００１０】前記アルカリ金属水硫化物は、水硫化リチ
ウム、水硫化ナトリウムまたは水硫化カリウムが挙げら
れる。
ウム、水硫化ナトリウムまたは水硫化カリウムが挙げら
れる。
【００１１】前記ハロゲノプロピルシラン化合物は、具
体的には３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−
クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピ
ルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルメチル
ジエトキシシラン、３−クロロプロピルジメチルメトキ
シシラン、３−クロロプトプロピルジメチルエトキシシ
ラン、３−ブロモプロピルトリメトキシシラン、３−ブ
ロモプロピルトリエトキシシラン、３−ブロモプロピル
メチルジメトキシシラン、３−ブロモプロピルメチルジ
エトキシシラン、３−ブロモプロピルジメチルメトキシ
シラン、または３−ブロモプロピルジメチルエトキシシ
ランである。
体的には３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−
クロロプロピルトリエトキシシラン、３−クロロプロピ
ルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルメチル
ジエトキシシラン、３−クロロプロピルジメチルメトキ
シシラン、３−クロロプトプロピルジメチルエトキシシ
ラン、３−ブロモプロピルトリメトキシシラン、３−ブ
ロモプロピルトリエトキシシラン、３−ブロモプロピル
メチルジメトキシシラン、３−ブロモプロピルメチルジ
エトキシシラン、３−ブロモプロピルジメチルメトキシ
シラン、または３−ブロモプロピルジメチルエトキシシ
ランである。
【００１２】使用する酸の量は、アルカリ金属水硫化物
と同量程度が好ましいが、同量以下または同量以上でも
無添加の場合に比較して良好な結果が得られる。
と同量程度が好ましいが、同量以下または同量以上でも
無添加の場合に比較して良好な結果が得られる。
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法でメルカプトプロピルシラ
ン化合物を製造すると、ハロゲノプロピルシラン化合物
とアルカリ金属水硫化物とをアルコール溶媒中で短時間
で完全に反応させることができ、生成したメルカプトプ
ロピルシラン化合物を蒸留単離する時に硫化水素が発
生、混入して不快臭を発生することがなく、生成したメ
ルカプトプロピルシラン化合物が閉環縮合物を副生する
ことがなく、高収率で高純度なメルカプトプロピルシラ
ン化合物を得ることができる。
ン化合物を製造すると、ハロゲノプロピルシラン化合物
とアルカリ金属水硫化物とをアルコール溶媒中で短時間
で完全に反応させることができ、生成したメルカプトプ
ロピルシラン化合物を蒸留単離する時に硫化水素が発
生、混入して不快臭を発生することがなく、生成したメ
ルカプトプロピルシラン化合物が閉環縮合物を副生する
ことがなく、高収率で高純度なメルカプトプロピルシラ
ン化合物を得ることができる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の実施例を詳細に説明する。
【００１５】実施例１ ナトリウムメトキシドの濃度２８重量％メタノール溶液
３４７．２ｇ（ナトリウムメトキシド：１．８ｍｏｌ）
を２リットルのオートクレーブに仕込み、密閉して室温
下で硫化水素６３．１ｇ（１．８５ｍｏｌ）を吹き込み
水硫化ナトリウムのメタノール溶液を得た。この溶液に
密閉したオートクレーブ中７０℃下で、３−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン２９８．１ｇ（１．５０ｍｏ
ｌ）を２時間かけて加えた後、７０℃下で４時間静置し
て反応を完結させた。
３４７．２ｇ（ナトリウムメトキシド：１．８ｍｏｌ）
を２リットルのオートクレーブに仕込み、密閉して室温
下で硫化水素６３．１ｇ（１．８５ｍｏｌ）を吹き込み
水硫化ナトリウムのメタノール溶液を得た。この溶液に
密閉したオートクレーブ中７０℃下で、３−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン２９８．１ｇ（１．５０ｍｏ
ｌ）を２時間かけて加えた後、７０℃下で４時間静置し
て反応を完結させた。
【００１６】この反応液に、室温下で酢酸１８．０ｇ
（０．３ｍｏｌ）を加えた後、濾過して塩を除去し、濾
液を減圧下で蒸留して８１〜８２℃／６ｍｍＨｇの留分
を分取することにより、３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン２３８．４ｇ（収率８１％）を得た。得ら
れた３−メルカプトプロピルトリメトキシシランの純度
をガスクロマトグラフィーで調べたところ９９％であっ
た。また硫化水素臭は全くなかった。
（０．３ｍｏｌ）を加えた後、濾過して塩を除去し、濾
液を減圧下で蒸留して８１〜８２℃／６ｍｍＨｇの留分
を分取することにより、３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン２３８．４ｇ（収率８１％）を得た。得ら
れた３−メルカプトプロピルトリメトキシシランの純度
をガスクロマトグラフィーで調べたところ９９％であっ
た。また硫化水素臭は全くなかった。
【００１７】比較例１ 酢酸を加えないことを除き実施例１と同様にして３−メ
ルカプトプロピルトリメトキシシラン２２７．５ｇ（収
率７７．２％）を得た。得られた３−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランの純度をガスクロマトグラフィー
で調べたところ脱メタノール閉環縮合化合物が４．６％
含まれていた。また強い硫化水素臭を発していた。
ルカプトプロピルトリメトキシシラン２２７．５ｇ（収
率７７．２％）を得た。得られた３−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランの純度をガスクロマトグラフィー
で調べたところ脱メタノール閉環縮合化合物が４．６％
含まれていた。また強い硫化水素臭を発していた。
【００１８】実施例２ ナトリウムメトキシドの濃度２８重量％メタノール溶液
４０５．０ｇ（ナトリウムメトキシド：２．１ｍｏｌ）
を２リットルのオートクレーブに仕込み、密閉して室温
下で硫化水素７３．０ｇ（２．１４ｍｏｌ）を吹き込み
水硫化ナトリウムのメタノール溶液を得た。この溶液に
密閉したオートクレーブ中７０℃下で、３−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン２９８．１ｇ（１．５０ｍｏ
ｌ）を２時間かけて加えた後、１００℃下で２時間静置
して反応を完結させた。
４０５．０ｇ（ナトリウムメトキシド：２．１ｍｏｌ）
を２リットルのオートクレーブに仕込み、密閉して室温
下で硫化水素７３．０ｇ（２．１４ｍｏｌ）を吹き込み
水硫化ナトリウムのメタノール溶液を得た。この溶液に
密閉したオートクレーブ中７０℃下で、３−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン２９８．１ｇ（１．５０ｍｏ
ｌ）を２時間かけて加えた後、１００℃下で２時間静置
して反応を完結させた。
【００１９】この反応液に、室温下で塩化水素３．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えた後、濾過して塩を除去し、濾
液を減圧下で蒸留して８１〜８２℃／６ｍｍＨｇの留分
を分取することにより、３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン３２８．１ｇ（収率８４％）を得た。得ら
れた３−メルカプトプロピルトリメトキシシランの純度
をガスクロマトグラフィーで調べたところ９９％であっ
た。また硫化水素臭は全くなかった。
（０．１ｍｏｌ）を加えた後、濾過して塩を除去し、濾
液を減圧下で蒸留して８１〜８２℃／６ｍｍＨｇの留分
を分取することにより、３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン３２８．１ｇ（収率８４％）を得た。得ら
れた３−メルカプトプロピルトリメトキシシランの純度
をガスクロマトグラフィーで調べたところ９９％であっ
た。また硫化水素臭は全くなかった。
【００２０】実施例３ ３−クロロプロピルトリメトキシシラン２９８．１ｇ
（１．５０ｍｏｌ）の代わりに３−クロロプロピルメチ
ルジメトキシシラン２７４．１ｇ（１．５０ｍｏｌ）を
使用し、８１〜８２℃／１５ｍｍＨｇの留分を分取した
ことを除き実施例１と同様にして３−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン２１３．７ｇ（収率７９％）
を得た。得られた３−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシランの純度をガスクロマトグラフィーで調べたと
ころ９９％であった。また硫化水素臭は全くなかった。
（１．５０ｍｏｌ）の代わりに３−クロロプロピルメチ
ルジメトキシシラン２７４．１ｇ（１．５０ｍｏｌ）を
使用し、８１〜８２℃／１５ｍｍＨｇの留分を分取した
ことを除き実施例１と同様にして３−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン２１３．７ｇ（収率７９％）
を得た。得られた３−メルカプトプロピルメチルジメト
キシシランの純度をガスクロマトグラフィーで調べたと
ころ９９％であった。また硫化水素臭は全くなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 遠藤 幹夫 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社合成技術研 究所内 (72)発明者 山本 昭 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子 材料技術研究所内 (72)発明者 工藤 宗夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子 材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−217689（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−80689（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−255064（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/18
Claims (2)
- 【請求項１】 アルカリ金属水硫化物のアルコール溶液
に、下記式〔I〕 Ｘ−(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＣＨ3)n(ＯＲ)3-n 〔I〕 で表されるハロゲノプロピルシラン化合物を加えて反応
させた後、酸を加えて濾過し、濾液を蒸留単離すること
を特徴とする下記式〔II〕 ＨＳ−(ＣＨ2)3−Ｓｉ(ＣＨ3)n(ＯＲ)3-n 〔II〕 （〔I〕、〔II〕式中のＸは塩素原子または臭素原子、
Ｒはメチル基またはエチル基、ｎは０〜２の整数）で表
されるメルカプトプロピルシラン化合物の製造方法。 - 【請求項２】 前記アルカリ金属水硫化物が水硫化リチ
ウム、水硫化ナトリウムまたは水硫化カリウム、前記酸
が酢酸または塩化水素であることを特徴とする請求項１
に記載のメルカプトプロピルシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07097119A JP3091993B2 (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | メルカプトプロピルシラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07097119A JP3091993B2 (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | メルカプトプロピルシラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291184A JPH08291184A (ja) | 1996-11-05 |
| JP3091993B2 true JP3091993B2 (ja) | 2000-09-25 |
Family
ID=14183690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07097119A Expired - Fee Related JP3091993B2 (ja) | 1995-04-21 | 1995-04-21 | メルカプトプロピルシラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3091993B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6705003B2 (en) | 2000-06-22 | 2004-03-16 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Printed wiring board with plurality of interconnect patterns and conductor bumps |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4574034B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2010-11-04 | 日本曹達株式会社 | メルカプト基を有するケイ素化合物の製造方法 |
| JP4574875B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2010-11-04 | 日本曹達株式会社 | 加水分解性基を有するケイ素化合物の製造における溶媒回収再生方法。 |
| JP4574876B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2010-11-04 | 日本曹達株式会社 | メルカプト基を有するケイ素化合物の製造方法 |
| DE102004030737A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen |
| DE102005020535B3 (de) | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102005038791A1 (de) | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102005060122A1 (de) | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
| DE102006027235A1 (de) | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| JP2013108024A (ja) * | 2011-11-24 | 2013-06-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 |
| DE102014209221A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen |
-
1995
- 1995-04-21 JP JP07097119A patent/JP3091993B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6705003B2 (en) | 2000-06-22 | 2004-03-16 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Printed wiring board with plurality of interconnect patterns and conductor bumps |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08291184A (ja) | 1996-11-05 |
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