JP3141303B2 - Ｎ−フェニル−ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
Ｎ−フェニル−ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法Info
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- JP3141303B2 JP3141303B2 JP04149984A JP14998492A JP3141303B2 JP 3141303 B2 JP3141303 B2 JP 3141303B2 JP 04149984 A JP04149984 A JP 04149984A JP 14998492 A JP14998492 A JP 14998492A JP 3141303 B2 JP3141303 B2 JP 3141303B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機光導電体として有
用な新規Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフ
ェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法
に関する。
用な新規Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフ
ェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５
４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）が又、ｍ
−フェニレンジアミン系化合物としてはＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラフェニル−ｍ−フェニレンジアミン（米国
特許第３，２６５，４９６号）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラ置換フェニル−ｍ−フェニレンジアミン化合物
（特開平１−１４２６４２号公報）等のような数多くの
提案がなされている。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５
４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）が又、ｍ
−フェニレンジアミン系化合物としてはＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラフェニル−ｍ−フェニレンジアミン（米国
特許第３，２６５，４９６号）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラ置換フェニル−ｍ−フェニレンジアミン化合物
（特開平１−１４２６４２号公報）等のような数多くの
提案がなされている。
【０００３】ここにいう「電子写真方式」とは、一般に
光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部
の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、
更にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つであ
る。このような電子写真方式における感光体に要求され
る基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位
に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少な
いこと、３）光照射により速やかに電荷の放電するこ
と、４）感光層が層分離、結晶化等をおこすことなく、
均一な層が保持されること、などが挙げられる。
光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部
の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、
更にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つであ
る。このような電子写真方式における感光体に要求され
る基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位
に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少な
いこと、３）光照射により速やかに電荷の放電するこ
と、４）感光層が層分離、結晶化等をおこすことなく、
均一な層が保持されること、などが挙げられる。
【０００４】しかしながら、従来の光導電性有機材料
は、これら要求を必ずしも満足していないのが実状であ
る。
は、これら要求を必ずしも満足していないのが実状であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、基本的な電
子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有用な、
新規Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニ
ル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法を提
供することを目的とする。
子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有用な、
新規Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニ
ル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法を提
供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記化
１
１
【化１】 （Ｒ1、Ｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同一で
も異なっていてもよい。）で表わされるＮ−フェニル−
Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体が提供され、また下記化２
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同一で
も異なっていてもよい。）で表わされるＮ−フェニル−
Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体が提供され、また下記化２
【化２】 （Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしく
は無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フ
ェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルア
ミン誘導体と、下記化３
置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしく
は無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フ
ェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルア
ミン誘導体と、下記化３
【化３】 （Ｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。Ｘは臭素原子また
は沃素原子を表わす。）で表わされるハロゲン化ベンゼ
ン誘導体とを反応させることを特徴とする下記化１
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。Ｘは臭素原子また
は沃素原子を表わす。）で表わされるハロゲン化ベンゼ
ン誘導体とを反応させることを特徴とする下記化１
【化１】 （Ｒ1、Ｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同一で
も異なっていてもよい。）で表わされるＮ−フェニル−
Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体の製造方法が提供される。
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同一で
も異なっていてもよい。）で表わされるＮ−フェニル−
Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体の製造方法が提供される。
【０００７】前記したように、本発明の前記化１で表わ
されるＮ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェ
ニル）−１−ピレニルアミン誘導体は、光導電性材料と
して有用かつ新規な化合物であり、この化合物は対応す
る前記化２で表わされるＮ−フェニル−Ｎ−（３−アミ
ノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体と、対応する
前記化３で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体とを反
応させることにより製造することができる。
されるＮ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェ
ニル）−１−ピレニルアミン誘導体は、光導電性材料と
して有用かつ新規な化合物であり、この化合物は対応す
る前記化２で表わされるＮ−フェニル−Ｎ−（３−アミ
ノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体と、対応する
前記化３で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体とを反
応させることにより製造することができる。
【０００８】前記化２で表わされるＮ−フェニル−Ｎ−
（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体
と、前記化３で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体と
を反応させて、前記化１で表わされるＮ−フェニル−Ｎ
−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニルア
ミン誘導体を製造するには、原料混合物に、銅粉、酸化
銅あるいはハロゲン化銅などと、縮合反応中に生ずるハ
ロゲン化水素を中和するのに充分な量のアルカリ性物質
を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰囲気下、
１５０〜２５０℃程度の温度において反応させることに
より製造することができる。
（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体
と、前記化３で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体と
を反応させて、前記化１で表わされるＮ−フェニル−Ｎ
−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニルア
ミン誘導体を製造するには、原料混合物に、銅粉、酸化
銅あるいはハロゲン化銅などと、縮合反応中に生ずるハ
ロゲン化水素を中和するのに充分な量のアルカリ性物質
を加え、溶媒の存在下又は無溶媒下で、窒素雰囲気下、
１５０〜２５０℃程度の温度において反応させることに
より製造することができる。
【０００９】この場合、アルカリ性物質としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどを挙げることができる。また反応溶媒とし
ては、ニトロベンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンなどを挙げることができる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどを挙げることができる。また反応溶媒とし
ては、ニトロベンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンなどを挙げることができる。
【００１０】本発明の前記化１で表わされるピレニルア
ミン誘導体及び前記化２、化３で表わされる原料化合物
の、化１、化２及び化３におけるＲ1、Ｒ2の具体例とし
て、Ｒ1及びＲ2のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が、
またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基などの低級アルコキシ基が挙げられる。更
に、アルキル基における置換基としては、フェニル基、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基などが
挙げられ、またフェニル基における置換基としては、低
級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基など）、低級アルコキシ基（例えば、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基など）及びハロゲン
原子（例えば臭素、塩素、フッ素）が挙げられる。
ミン誘導体及び前記化２、化３で表わされる原料化合物
の、化１、化２及び化３におけるＲ1、Ｒ2の具体例とし
て、Ｒ1及びＲ2のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基が、
またアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基などの低級アルコキシ基が挙げられる。更
に、アルキル基における置換基としては、フェニル基、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基などが
挙げられ、またフェニル基における置換基としては、低
級アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基など）、低級アルコキシ基（例えば、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基など）及びハロゲン
原子（例えば臭素、塩素、フッ素）が挙げられる。
【００１１】本発明の前記化１で表わされるＮ−フェニ
ル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレ
ニルアミン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導電
性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの
増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。更
にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物
質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質
としてとりわけ有用である。
ル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレ
ニルアミン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導電
性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸などの
増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。更
にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物
質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物質
としてとりわけ有用である。
【００１２】上記増感剤として、例えば、メチルバイオ
レット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメタ
ン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等
のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
レット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメタ
ン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等
のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、
２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４−
ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
【００１３】また、有機顔料としてはシーアイピグメン
トブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピ
グメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シー
アイピグメントレッド３１（ＣＩ Ｎｏ．４５２１０）
等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ
Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シー
アイバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シ
ーアイバットダイ（ＣＩ Ｎｏ．７３０３０）等のイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ、インダンスレンス
カーレッドＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、
セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコ
ン等の無機顔料も使用できる。
トブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピ
グメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シー
アイピグメントレッド３１（ＣＩ Ｎｏ．４５２１０）
等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ
Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シー
アイバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シ
ーアイバットダイ（ＣＩ Ｎｏ．７３０３０）等のイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレッドＢ、インダンスレンス
カーレッドＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、
セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコ
ン等の無機顔料も使用できる。
【００１４】
実施例１ Ｎ−（３−アミノフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）−１−ピレニルアミン２．７９ｇ（７．００ｍｍｏ
ｌ）、４−ヨードトルエン１５．３ｇ（７０．０ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム３．８７ｇ及び銅粉０．４４ｇを窒
素気流下、エステル管で共沸脱水しながら、２０９〜２
１２℃で１０時間撹拌した。室温まで放冷した後、セラ
イトを用いて、濾過し、濾液にクロロホルムを加え、ク
ロロホルム層を水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥
し、更に減圧濃縮して、暗褐色油状物を得た。これをシ
リカゲルカラム処理〔溶離液、トルエン／ｎ−ヘキサン
（１：３）混合溶媒〕し、１，４−ジオキサン／エタノ
ール混合溶媒から再結晶して黄色針状晶の下記化４で示
される。Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−〔３−ビス
（４−メチルフェニル）アミノフェニル〕−１−ピレニ
ルアミン１．８１ｇ（収率４４．７％）を得た。融点は
１９０．０〜１９１．０℃であった。元素分析値はＣ43
Ｈ34Ｎ2として下記の通りであった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ８９．１７ ５．７４ ４．７６ 計算値 ８９．２４ ５．９２ ４．８４
ル）−１−ピレニルアミン２．７９ｇ（７．００ｍｍｏ
ｌ）、４−ヨードトルエン１５．３ｇ（７０．０ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム３．８７ｇ及び銅粉０．４４ｇを窒
素気流下、エステル管で共沸脱水しながら、２０９〜２
１２℃で１０時間撹拌した。室温まで放冷した後、セラ
イトを用いて、濾過し、濾液にクロロホルムを加え、ク
ロロホルム層を水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥
し、更に減圧濃縮して、暗褐色油状物を得た。これをシ
リカゲルカラム処理〔溶離液、トルエン／ｎ−ヘキサン
（１：３）混合溶媒〕し、１，４−ジオキサン／エタノ
ール混合溶媒から再結晶して黄色針状晶の下記化４で示
される。Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−〔３−ビス
（４−メチルフェニル）アミノフェニル〕−１−ピレニ
ルアミン１．８１ｇ（収率４４．７％）を得た。融点は
１９０．０〜１９１．０℃であった。元素分析値はＣ43
Ｈ34Ｎ2として下記の通りであった。 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 実測値 ８９．１７ ５．７４ ４．７６ 計算値 ８９．２４ ５．９２ ４．８４
【化４】 この化合物の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を
図１に示す。
図１に示す。
【００１５】実施例２，３，４，５，６ 対応する原料化合物を使用し、実施例１と同様にして表
１に示すＮ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフ
ェニル）−１−ピレニルアミン誘導体を得た。各主成化
合物の融点、元素分析値を表１に示す。
１に示すＮ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフ
ェニル）−１−ピレニルアミン誘導体を得た。各主成化
合物の融点、元素分析値を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】応用例 電荷発生物質として下記化５
【化５】 で表わされるビスアゾ化合物７．５部及びポリエステル
樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン２００〕の０．５％テ
トラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステル
フィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して
約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポリカーボ
ネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−１３００〕１
部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物
質として実施例１で得られた化合物１部を溶解し、この
溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、
８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥して厚さ
約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体Ａを作成し
た。次に、こうして得られた積層型電子写真感光体Ａの
可視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙
試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２８型〕を用
いて暗所で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯
電させた後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更
に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測
定した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面で
の照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、Ｖｏが１
／２になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）及
び３０秒間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定し
た。結果を表２に示す。
樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン２００〕の０．５％テ
トラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステル
フィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥して
約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポリカーボ
ネート樹脂〔（株）帝人製パンライトＫ−１３００〕１
部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送物
質として実施例１で得られた化合物１部を溶解し、この
溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、
８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥して厚さ
約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体Ａを作成し
た。次に、こうして得られた積層型電子写真感光体Ａの
可視域での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙
試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２８型〕を用
いて暗所で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯
電させた後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更
に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ（ｖ）を測
定した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面で
の照度が４．５ｌｕｘになるように照射して、Ｖｏが１
／２になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）及
び３０秒間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定し
た。結果を表２に示す。
【表２】
【００１８】
【発明の効果】本発明に係る前記化１で表わされる新規
なＮ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニ
ル）−１−ピレニルアミン誘導体は、前記したように光
導電性素材として有効に機能し、また染料やルイス酸な
どの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される
ことから、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等
として好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を
二層に区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸
送物質として有用なものである。また、本発明の製造方
法によって、該新規なＮ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェ
ニルアミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体を製
造することができる。
なＮ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニ
ル）−１−ピレニルアミン誘導体は、前記したように光
導電性素材として有効に機能し、また染料やルイス酸な
どの増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される
ことから、電子写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等
として好適に使用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を
二層に区分した、所謂機能分離型感光層における電荷輸
送物質として有用なものである。また、本発明の製造方
法によって、該新規なＮ−フェニル−Ｎ−（３−ジフェ
ニルアミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体を製
造することができる。
【図１】実施例１で得られた本発明のＮ−（４−メチル
フェニル）−Ｎ−〔３−ビス（４−メチルフェニル）ア
ミノフェニル〕−１−ピレニルアミンの赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）
フェニル）−Ｎ−〔３−ビス（４−メチルフェニル）ア
ミノフェニル〕−１−ピレニルアミンの赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）
【図２】実施例６で得られた本発明のＮ−（フェニル）
−Ｎ−〔３−ジフェニルアミノフェニル〕−１−ピレニ
ルアミンの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
−Ｎ−〔３−ジフェニルアミノフェニル〕−１−ピレニ
ルアミンの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平５−88389（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−27033（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−142642（ＪＰ，Ａ) 特公 昭39−11546（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許3180730（ＵＳ，Ａ) 米国特許3265496（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/61 C07C 209/10 C07C 213/02 C07C 217/92 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記化１ 【化１】 （Ｒ1、Ｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同一で
も異なっていてもよい。）で表わされるＮ−フェニル−
Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体。 - 【請求項２】 下記化２ 【化２】 （Ｒ1は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換もしく
は無置換のフェニル基を表わす。）で表わされるＮ−フ
ェニル−Ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルア
ミン誘導体と、下記化３ 【化３】 （Ｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換も
しくは無置換のフェニル基を表わす。Ｘは臭素原子また
は沃素原子を表わす。）で表わされるハロゲン化ベンゼ
ン誘導体とを反応させることを特徴とする下記化１ 【化１】 （Ｒ1、Ｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わし、それぞれ同一で
も異なっていてもよい。）で表わされるＮ−フェニル−
Ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニル
アミン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04149984A JP3141303B2 (ja) | 1991-09-02 | 1992-05-18 | Ｎ−フェニル−ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-248363 | 1991-09-02 | ||
| JP24836391 | 1991-09-02 | ||
| JP33247691 | 1991-11-21 | ||
| JP3-332476 | 1991-11-21 | ||
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| JP3-350314 | 1991-12-09 | ||
| JP04149984A JP3141303B2 (ja) | 1991-09-02 | 1992-05-18 | Ｎ−フェニル−ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05301848A JPH05301848A (ja) | 1993-11-16 |
| JP3141303B2 true JP3141303B2 (ja) | 2001-03-05 |
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ID=27472987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04149984A Expired - Fee Related JP3141303B2 (ja) | 1991-09-02 | 1992-05-18 | Ｎ−フェニル−ｎ−（３−ジフェニルアミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びその製造方法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP3141303B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6219121B1 (en) | 1997-10-17 | 2001-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Wide angle optical retarder |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3180730A (en) | 1959-04-09 | 1965-04-27 | Azoplate Corp | Material for electrophotographic purposes |
| US3265496A (en) | 1961-12-29 | 1966-08-09 | Eastman Kodak Co | Photoconductive substances for electrophotography |
-
1992
- 1992-05-18 JP JP04149984A patent/JP3141303B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US3180730A (en) | 1959-04-09 | 1965-04-27 | Azoplate Corp | Material for electrophotographic purposes |
| US3265496A (en) | 1961-12-29 | 1966-08-09 | Eastman Kodak Co | Photoconductive substances for electrophotography |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6219121B1 (en) | 1997-10-17 | 2001-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Wide angle optical retarder |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05301848A (ja) | 1993-11-16 |
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