JPH05112509A - フルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物 - Google Patents
フルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物Info
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- JPH05112509A JPH05112509A JP29791591A JP29791591A JPH05112509A JP H05112509 A JPH05112509 A JP H05112509A JP 29791591 A JP29791591 A JP 29791591A JP 29791591 A JP29791591 A JP 29791591A JP H05112509 A JPH05112509 A JP H05112509A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 基本的な電子写真特性を全て満足し、光導電
性材料として有用な新規なフルオロカーボン基を有する
第３級アミン化合物を提供すること。 【構成】 下記一般式化１で示されるフルオロカーボン
基を有する第３級アミン化合物 【化１】 （式中Ｒ1及びＲ2は、水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表
わし、夫々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ1と
Ｒ2が同時に水素である場合を除く。）で表わされるフ
ルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物。
性材料として有用な新規なフルオロカーボン基を有する
第３級アミン化合物を提供すること。 【構成】 下記一般式化１で示されるフルオロカーボン
基を有する第３級アミン化合物 【化１】 （式中Ｒ1及びＲ2は、水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表
わし、夫々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ1と
Ｒ2が同時に水素である場合を除く。）で表わされるフ
ルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用の有機光導
電性材料として有用な、新規なフルオロカーボン基を有
する第三級アミン化合物に関する。
電性材料として有用な、新規なフルオロカーボン基を有
する第三級アミン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式において使用される
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５
４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のよう
な数多くの提案がなされている。
感光体の有機光導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、トリフェニルアミン化合物（米
国特許第３，１８０，７３０号）、ベンジジン化合物
（米国特許第３，２６５，４９６、特公昭３９−１１５
４６号公報、特開昭５３−２７０３３号公報）等のよう
な数多くの提案がなされている。
【０００３】ここにいう「電子写真方式」とは、一般に
光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部
の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、
更にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つであ
る。このような電子写真方式における感光体に要求され
る基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位
に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少な
いこと、３）光照射により速やかに電荷を放電するこ
と、などが挙げられる。
光導電性の感光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、次いで画像状露光を行なって露光部
の電荷を選択的に放電させることにより静電潜像を得、
更にこの潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つであ
る。このような電子写真方式における感光体に要求され
る基本的な特性としては、１）暗所において適当な電位
に帯電されること、２）暗所における電荷の放電が少な
いこと、３）光照射により速やかに電荷を放電するこ
と、などが挙げられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足して
いないのが実状である。従って、本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有
用な、新規なフルオロカーボン基を有する第三級アミン
化合物を提供することにある。
光導電性有機材料は、これらの要求を必ずしも満足して
いないのが実状である。従って、本発明の目的は、基本
的な電子写真特性を全て満足し、光導電性材料として有
用な、新規なフルオロカーボン基を有する第三級アミン
化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(化１)
般式(化１)
【化１】 （式中Ｒ1及びＲ2は、水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表
わし、夫々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ1と
Ｒ2が同時に水素である場合を除く。）で表わされるフ
ルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物が提供さ
れる。
アルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表
わし、夫々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ1と
Ｒ2が同時に水素である場合を除く。）で表わされるフ
ルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物が提供さ
れる。
【０００６】前記一般式（化１）において、アルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などの低級アルキル基、また置換アルキル基における置
換基としてはフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、フェニールオキシ基などが挙げられる。一方、アリ
ール基としてはフェニル基、ナフチル基、アントリル
基、フルオレニル基、アセナフテニル基、ピレニル基、
フェナントリル基、クリセニル基、フルオランテニル基
などが挙げられ、これらのアリール基は低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、置換ア
ミノ基及びハロゲン原子を置換基として有してもよい。
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などの低級アルキル基、また置換アルキル基における置
換基としてはフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、フェニールオキシ基などが挙げられる。一方、アリ
ール基としてはフェニル基、ナフチル基、アントリル
基、フルオレニル基、アセナフテニル基、ピレニル基、
フェナントリル基、クリセニル基、フルオランテニル基
などが挙げられ、これらのアリール基は低級アルキル
基、低級アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、置換ア
ミノ基及びハロゲン原子を置換基として有してもよい。
【０００７】本発明に係る前記一般式化１で示されるフ
ルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物は新規物
質であり、Ｒ1およびＲ2が置換又は無置換のアルキル基
である場合は窒素のアルキル化剤であるハロゲン化アル
キル、置換されたハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸
及びスルホン酸エステル等を用いて容易に製造できる。
ルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物は新規物
質であり、Ｒ1およびＲ2が置換又は無置換のアルキル基
である場合は窒素のアルキル化剤であるハロゲン化アル
キル、置換されたハロゲン化アルキル、ジアルキル硫酸
及びスルホン酸エステル等を用いて容易に製造できる。
【０００８】一方、Ｒ1＝Ｒ2で共に置換又は無置換のア
リール基である場合は、下記化２で示される第１級アミ
ン化合物と
リール基である場合は、下記化２で示される第１級アミ
ン化合物と
【化２】 ハロゲン化アリールとを銅粉、酸化銅あるいはハロゲン
化銅などとアルカリ塩と共に無溶媒あるいは溶媒中で、
窒素気流下、１５０〜２５０℃程度の温度において反応
させることにより製造することができる。
化銅などとアルカリ塩と共に無溶媒あるいは溶媒中で、
窒素気流下、１５０〜２５０℃程度の温度において反応
させることにより製造することができる。
【０００９】この場合、アルカリ塩としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどを挙げることができる。また、反応溶媒として
は、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンなどを挙げることができる。
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムなどを挙げることができる。また、反応溶媒として
は、ニトロベンゼン、ジクロルベンゼン、キノリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンなどを挙げることができる。
【００１０】またＲ1≠Ｒ2でともに置換又は無置換のア
リール基である場合は、一般式（化２）の第１級アミン
化合物をアシル基等で保護したのちハロゲン化アリール
と反応させ、ついで加水分解し再びハロゲン化アリール
との反応を行うことにより製造できる。ハロゲン化アリ
ールと反応する際の条件は先に示したものと同様であ
る。
リール基である場合は、一般式（化２）の第１級アミン
化合物をアシル基等で保護したのちハロゲン化アリール
と反応させ、ついで加水分解し再びハロゲン化アリール
との反応を行うことにより製造できる。ハロゲン化アリ
ールと反応する際の条件は先に示したものと同様であ
る。
【００１１】Ｒ1が置換又は無置換のアルキル基で、Ｒ2
が置換又は無置換のアリール基である場合は、例えば前
述のＮ−アシル化合物を出発材料としてハロゲン化アリ
ールとの反応を行い、加水分解したの窒素のアルキル化
剤を反応させることにより得られる。
が置換又は無置換のアリール基である場合は、例えば前
述のＮ−アシル化合物を出発材料としてハロゲン化アリ
ールとの反応を行い、加水分解したの窒素のアルキル化
剤を反応させることにより得られる。
【００１２】本発明で得られる新規なフルオロカーボン
基を有する第三級アミン化合物は、電子写真用感光体に
於ける光導電性素材として極めて有用であり、染料やル
イス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増
感される。更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料
を電荷発生物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける
電荷輸送物質としてとりわけ有用である。
基を有する第三級アミン化合物は、電子写真用感光体に
於ける光導電性素材として極めて有用であり、染料やル
イス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に増
感される。更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料
を電荷発生物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける
電荷輸送物質としてとりわけ有用である。
【００１３】上記増感剤としては、例えば、メチルバイ
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
オレット、クリスタルバイオレット等のトリアリールメ
タン染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
等のキサンチン染料、メチレンブルー等のチアジン染
料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，
４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙げられる。
【００１４】また、有機顔料としてはシーアイピグメン
トブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピ
グメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シー
アイピグメントレッド３（ＣＩ Ｎｏ．４５２１０）等
のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ
Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーア
イバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シー
アイバットダイ（ＣＩＮｏ．７３０３０）等のインジゴ
系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカー
レットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機顔料も使用できる。
トブルー２５（ＣＩ Ｎｏ．２１１８０）、シーアイピ
グメントレッド４１（ＣＩ Ｎｏ．２１２００）、シー
アイピグメントレッド３（ＣＩ Ｎｏ．４５２１０）等
のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ
Ｎｏ．７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーア
イバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ．７３４１０）、シー
アイバットダイ（ＣＩＮｏ．７３０３０）等のインジゴ
系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカー
レットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機顔料も使用できる。
【００１５】
【発明の効果】本発明に係る前記一般式(化１)で示され
る新規なフルオロカーボン基を有する第三級アミン化合
物は、前記したように光導電性素材として有効に機能
し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感されることから、電子写真用感光体
の感光層の電荷輸送物質等として好適に使用され、特に
電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分
離型感光層における電荷輸送物質として有用なものであ
る。
る新規なフルオロカーボン基を有する第三級アミン化合
物は、前記したように光導電性素材として有効に機能
し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感されることから、電子写真用感光体
の感光層の電荷輸送物質等として好適に使用され、特に
電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分
離型感光層における電荷輸送物質として有用なものであ
る。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。 実施例１（一般式（化１）；Ｒ1＝Ｒ2＝ＣＨ3の合成） ２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン６．６９ｇをテトラハイドロフラン６５ｍｌに溶
解し、これに６０％水素化ナトリウム４．８０ｇを、つ
いでヨウ化メチル１７．０ｇを加え４５〜５０℃で５時
間撹拌した。室温まで放冷したのち内容物を飽和食塩水
５００ｍｌに注ぎトルエンで抽出した。トルエン層を水
洗後硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を減圧下留去
し、淡黄色結晶５．８６ｇを得た。活性炭と共にメタノ
ールから再結晶して無色板状結晶の２，２−ビス（４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンの純品を得た。 融点 １１４．５〜１１５．５℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 58.55 5.11 7.16 C19H20F6N2 としての計算値 58.45 5.17 7.18 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図１に示す。
る。 実施例１（一般式（化１）；Ｒ1＝Ｒ2＝ＣＨ3の合成） ２，２−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパン６．６９ｇをテトラハイドロフラン６５ｍｌに溶
解し、これに６０％水素化ナトリウム４．８０ｇを、つ
いでヨウ化メチル１７．０ｇを加え４５〜５０℃で５時
間撹拌した。室温まで放冷したのち内容物を飽和食塩水
５００ｍｌに注ぎトルエンで抽出した。トルエン層を水
洗後硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を減圧下留去
し、淡黄色結晶５．８６ｇを得た。活性炭と共にメタノ
ールから再結晶して無色板状結晶の２，２−ビス（４−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンの純品を得た。 融点 １１４．５〜１１５．５℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 58.55 5.11 7.16 C19H20F6N2 としての計算値 58.45 5.17 7.18 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図１に示す。
【００１７】実施例２（一般式（化１）；Ｒ1＝Ｒ2＝Ｃ
6Ｈ5ＣＨ2−の合成） 実施例１において用いたヨウ化メチルの代りに臭化ベン
ジルを用いる他は実施例１に準じて反応を行い、２，２
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンの純品を無色プリズム状晶として得
た。 融点 １６８．５〜１６９．５℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 74.31 5.03 4.94 C43H36F6N2 としての計算値 74.33 5.23 4.03 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図２に示す。
6Ｈ5ＣＨ2−の合成） 実施例１において用いたヨウ化メチルの代りに臭化ベン
ジルを用いる他は実施例１に準じて反応を行い、２，２
−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノフェニル）ヘキ
サフルオロプロパンの純品を無色プリズム状晶として得
た。 融点 １６８．５〜１６９．５℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 74.31 5.03 4.94 C43H36F6N2 としての計算値 74.33 5.23 4.03 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図２に示す。
【００１８】実施例３［一般式（化１）；Ｒ1＝−Ｈ
Ｒ2＝−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3（ｐ）の合成］ ２，２−ビス（４−アセトアミドフェニル）ヘキサフル
オロプロパン８．３６ｇとｐ−ブロモトルエン３４．１
８ｇとを炭酸カリウム８．２９ｇ及び銅粉０．３０ｇと
共に窒素気流下１４時間加熱還流した。室温まで放冷
し、不溶部をろ過除去した後、ろ液をトルエンに溶解
し、水洗、乾燥後溶媒を減圧下留去して淡褐色の粉末を
得た。これをカラムクロマト処理［担体；シリカゲル溶
離液；トルエン／酢酸エチル（１／１）］したのちエタ
ノール−水の混合溶媒から再結晶して淡褐色プリズム状
晶のジアセチル体［一般式（化１）；Ｒ1＝−ＣＯＣＨ3
Ｒ2＝−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3（ｐ）］７．１１ｇを得た。 融点 １８０．０〜１８１．０℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 66.09 4.72 4.64 C33H28F6N2O2 としての計算値 66.21 4.72 4.68
Ｒ2＝−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3（ｐ）の合成］ ２，２−ビス（４−アセトアミドフェニル）ヘキサフル
オロプロパン８．３６ｇとｐ−ブロモトルエン３４．１
８ｇとを炭酸カリウム８．２９ｇ及び銅粉０．３０ｇと
共に窒素気流下１４時間加熱還流した。室温まで放冷
し、不溶部をろ過除去した後、ろ液をトルエンに溶解
し、水洗、乾燥後溶媒を減圧下留去して淡褐色の粉末を
得た。これをカラムクロマト処理［担体；シリカゲル溶
離液；トルエン／酢酸エチル（１／１）］したのちエタ
ノール−水の混合溶媒から再結晶して淡褐色プリズム状
晶のジアセチル体［一般式（化１）；Ｒ1＝−ＣＯＣＨ3
Ｒ2＝−Ｃ6Ｈ4ＣＨ3（ｐ）］７．１１ｇを得た。 融点 １８０．０〜１８１．０℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 66.09 4.72 4.64 C33H28F6N2O2 としての計算値 66.21 4.72 4.68
【００１９】上記のようにして得られたジアセチル体
７．１１ｇをジオキサン１７０ｍｌに溶解しこれに濃塩
酸１７０ｍｌを加え４時間加熱還流した。室温まで放冷
したのち内容物を氷水に注ぎ、トルエンで抽出し水洗、
乾燥後溶媒を減圧下留去した。得られた粗製品をｎ−ヘ
キサンから再結晶して無色針状晶の２，２−ビス［４−
Ｎ（ｐ−トリルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロ
パン４．７６ｇを得た。 融点 １２１．５〜１２２．０℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 67.70 4.74 5.42 C29H24F6N2 としての計算値 67.69 4.71 5.45 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図３に示したが、３４００ｃｍ-1にνNH、１３２０ｃ
ｍ-1、１１７５ｃｍ１-1にνＣＦが認められた。
７．１１ｇをジオキサン１７０ｍｌに溶解しこれに濃塩
酸１７０ｍｌを加え４時間加熱還流した。室温まで放冷
したのち内容物を氷水に注ぎ、トルエンで抽出し水洗、
乾燥後溶媒を減圧下留去した。得られた粗製品をｎ−ヘ
キサンから再結晶して無色針状晶の２，２−ビス［４−
Ｎ（ｐ−トリルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロ
パン４．７６ｇを得た。 融点 １２１．５〜１２２．０℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 67.70 4.74 5.42 C29H24F6N2 としての計算値 67.69 4.71 5.45 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図３に示したが、３４００ｃｍ-1にνNH、１３２０ｃ
ｍ-1、１１７５ｃｍ１-1にνＣＦが認められた。
【００２０】実施例４［一般式（化１）； Ｒ1＝Ｒ2−
Ｃ6Ｈ4ＣＨ3（ｐ）］ 実施例３で得られた第２級アミン１．０３ｇ、ｐ−ヨー
ドトルエン１．７５ｇ、炭酸カリウム１．１１ｇ及び銅
粉０．２０ｇをニトロベンゼン２０ｍｌに採り窒素気流
下、共沸脱水しながら６時間加熱還流した。室温まで放
冷し、不溶部をろ過除去したのち、ニトロベンゼンを減
圧下留去し残査をトルエンに溶解した。トルエン層を水
洗、乾燥後溶媒を減圧下留去して淡褐色油状物を得た。
これをカラムクロマト処理（担体；シリカゲル溶離液；
トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２）したのち、シクロヘ
キサン−エタノールの混合溶媒から再結晶して無色板状
晶の２，２−ビス［４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−メチルフェ
ニル）アミノフェニル］ヘキサフルオロプロパン０．９
１ｇを得た。 融点 １９７．０〜１９８．０℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 74.34 5.21 3.90 C43H36F6N2 としての計算値 74.33 5.23 4.03 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図４に示す。
Ｃ6Ｈ4ＣＨ3（ｐ）］ 実施例３で得られた第２級アミン１．０３ｇ、ｐ−ヨー
ドトルエン１．７５ｇ、炭酸カリウム１．１１ｇ及び銅
粉０．２０ｇをニトロベンゼン２０ｍｌに採り窒素気流
下、共沸脱水しながら６時間加熱還流した。室温まで放
冷し、不溶部をろ過除去したのち、ニトロベンゼンを減
圧下留去し残査をトルエンに溶解した。トルエン層を水
洗、乾燥後溶媒を減圧下留去して淡褐色油状物を得た。
これをカラムクロマト処理（担体；シリカゲル溶離液；
トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２）したのち、シクロヘ
キサン−エタノールの混合溶媒から再結晶して無色板状
晶の２，２−ビス［４−Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−メチルフェ
ニル）アミノフェニル］ヘキサフルオロプロパン０．９
１ｇを得た。 融点 １９７．０〜１９８．０℃ 元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ 実 測 値 74.34 5.21 3.90 C43H36F6N2 としての計算値 74.33 5.23 4.03 この化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）
を図４に示す。
【００２１】実施例５〜７ 実施例４において用いたｐ−ヨードトルエンの代りに表
１に示すハロゲン化アリールを用いるほかは実施例４に
準じて反応を行い本発明の第三級アミン化合物を得た。
結果を表１に示す。
１に示すハロゲン化アリールを用いるほかは実施例４に
準じて反応を行い本発明の第三級アミン化合物を得た。
結果を表１に示す。
【表１】
【００２２】応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物7.5部
【化３】 及びポリエステル樹脂〔（株）東洋紡績製バイロン２０
０〕の０．５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
Ｋ−１３００〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶
液に、電荷輸送物質として実施例５の化合物１部を溶解
し、この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで
塗布し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥
して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作
成した。
０〕の０．５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードで塗布
し、自然乾燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。
次に、ポリカーボネート樹脂〔（株）帝人製パンライト
Ｋ−１３００〕１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶
液に、電荷輸送物質として実施例５の化合物１部を溶解
し、この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで
塗布し、８０℃で２分間、次いで１２０℃で５分間乾燥
して厚さ約２０μｍの電荷輸送層を形成して感光体を作
成した。
【００２３】次に、こうして得られた積層型電子写真感
光体の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電
複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２８
型〕を用いて暗所で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行
なって帯電させた後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測
定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ
（ｖ）を測定した。次いで、タングステンランプ光を感
光体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射し
て、Ｖｏが１／２になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ
・ｓｅｃ）を測定した。 Ｖm＝−１７０８Ｖ Ｖo＝−１５５３Ｖ Ｅ1/2＝３．３３ｌｕｘ・ｓｅｃ
光体の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電
複写紙試験装置〔（株）川口電機製作所製ＳＰ４２８
型〕を用いて暗所で−６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行
なって帯電させた後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測
定し、更に２０秒間暗所に放置した後、表面電位Ｖｏ
（ｖ）を測定した。次いで、タングステンランプ光を感
光体表面での照度が４．５ｌｕｘになるように照射し
て、Ｖｏが１／２になるまでの露光量Ｅ１／２（ｌｕｘ
・ｓｅｃ）を測定した。 Ｖm＝−１７０８Ｖ Ｖo＝−１５５３Ｖ Ｅ1/2＝３．３３ｌｕｘ・ｓｅｃ
【図１】実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル図である。
ル図である。
【図２】実施例２で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル図である。
ル図である。
【図３】実施例３で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル図である。
ル図である。
【図４】実施例４で得られた化合物の赤外吸収スペクト
ル図である。
ル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安達 浩 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中Ｒ1及びＲ2は、水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表
わし、夫々同一でも異なっていてもよい。但し、Ｒ1と
Ｒ2が同時に水素である場合を除く。）で表わされるフ
ルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29791591A JPH05112509A (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | フルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29791591A JPH05112509A (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | フルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112509A true JPH05112509A (ja) | 1993-05-07 |
Family
ID=17852743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29791591A Pending JPH05112509A (ja) | 1991-10-18 | 1991-10-18 | フルオロカーボン基を有する第三級アミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05112509A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000781A1 (en) * | 2000-06-27 | 2002-01-03 | Daikin Industries, Ltd. | Crosslinkable elastomer composition |
| JP2004168726A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 |
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
| US7960587B2 (en) * | 2004-02-19 | 2011-06-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions |
| US8937300B2 (en) | 2009-10-19 | 2015-01-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes |
-
1991
- 1991-10-18 JP JP29791591A patent/JPH05112509A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000781A1 (en) * | 2000-06-27 | 2002-01-03 | Daikin Industries, Ltd. | Crosslinkable elastomer composition |
| US6855774B2 (en) | 2000-06-27 | 2005-02-15 | Daikin Industries, Ltd. | Crosslinkable elastomer composition |
| JP2004168726A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスアミノフェニルメタン系化合物とこれを用いた電荷輸送材料、有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 |
| US7960587B2 (en) * | 2004-02-19 | 2011-06-14 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions |
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
| US8236990B2 (en) | 2004-03-31 | 2012-08-07 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds, compositions and uses therefor |
| US8937300B2 (en) | 2009-10-19 | 2015-01-20 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triarylamine compounds for use in organic light-emitting diodes |
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