JP3147537B2 - オキサジアゾ−ル誘導体の製造方法 - Google Patents
オキサジアゾ−ル誘導体の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本願発明は農薬、医薬などの製造
中間体として有用な2-( クロロメチル)-5-アルキル-1,
3,4- オキサジアゾ−ルの製造方法に関する。
中間体として有用な2-( クロロメチル)-5-アルキル-1,
3,4- オキサジアゾ−ルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明者らは、抗ヒスタミン作用と抗Ｐ
ＡＦ作用を合せ持った薬剤の探索を行ってきた結果、そ
の一例としてＰＣＴ／ＪＰ９２／００５２３において、
下記一般式（ＩＶ）
ＡＦ作用を合せ持った薬剤の探索を行ってきた結果、そ
の一例としてＰＣＴ／ＪＰ９２／００５２３において、
下記一般式（ＩＶ）
【化４】 ［式中、Ｒ3 は水素、低級アルキル、または炭素数３〜
５のシクロアルキルを表し、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水
素、低級アルキル、低級アルコキシまたはハロゲンを表
し、ＷはＣ＝Ｏ、ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ水
素、低級アルキルを表す）を表し、Ａは、炭素数１〜５
の飽和もしくは不飽和アルキレンを表し、ヘテロ原子を
含んでも良い。ｌは０〜２を表し、ｎは１〜３を表し、
…は単結合もしくは二重結合を表し、ＹはＮまたはＣを
表し、ＺはＣ（Ｂ）Ａｒ1 Ａｒ2 （Ｂは水素、ヒドロキ
シ、もしくはメトキシを、Ａｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ、
水素、置換もしくは非置換のアリールを表す）、ＣＡｒ
1 Ａｒ2 （Ａｒ1 、Ａｒ2 は上記に同じ）、Ｏ−ＣＨＡ
ｒ1 Ａｒ2 （Ａｒ1 、Ａｒ2 は上記に同じ）、または縮
合芳香環を表す］で表されるトリアゾロ[4,3-a] キノキ
サリン誘導体が両作用を合せ持つ化合物であることを報
告しており、その合成中間体である下記一般式（Ｖ）
５のシクロアルキルを表し、Ｒ4 、Ｒ5 はそれぞれ水
素、低級アルキル、低級アルコキシまたはハロゲンを表
し、ＷはＣ＝Ｏ、ＣＲ6 Ｒ7 （Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ水
素、低級アルキルを表す）を表し、Ａは、炭素数１〜５
の飽和もしくは不飽和アルキレンを表し、ヘテロ原子を
含んでも良い。ｌは０〜２を表し、ｎは１〜３を表し、
…は単結合もしくは二重結合を表し、ＹはＮまたはＣを
表し、ＺはＣ（Ｂ）Ａｒ1 Ａｒ2 （Ｂは水素、ヒドロキ
シ、もしくはメトキシを、Ａｒ1 、Ａｒ2 はそれぞれ、
水素、置換もしくは非置換のアリールを表す）、ＣＡｒ
1 Ａｒ2 （Ａｒ1 、Ａｒ2 は上記に同じ）、Ｏ−ＣＨＡ
ｒ1 Ａｒ2 （Ａｒ1 、Ａｒ2 は上記に同じ）、または縮
合芳香環を表す］で表されるトリアゾロ[4,3-a] キノキ
サリン誘導体が両作用を合せ持つ化合物であることを報
告しており、その合成中間体である下記一般式（Ｖ）
【化５】 （式中、Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ水素、低級アルキル、低
級アルコキシ、またはハロゲンを表し、Ｒ10は水素、低
級アルキル、炭素数３〜５のシクロアルキルを表す）で
表される３環性トリアゾロ誘導体の製造方法も例示され
ている。
級アルコキシ、またはハロゲンを表し、Ｒ10は水素、低
級アルキル、炭素数３〜５のシクロアルキルを表す）で
表される３環性トリアゾロ誘導体の製造方法も例示され
ている。
【０００３】また、一般式（Ｖ）の合成中間体である2-
( クロロメチル)-5-アルキル-1,3,4- オキサジアゾ−ル
の製造方法としては、1-アシル-2-(クロロアセチル) ヒ
ドラジンを原料としてオキシ塩化リンを用い反応させる
方法が報告されている（Helv.Chim.Acta, 55,1979(197
2) ）。
( クロロメチル)-5-アルキル-1,3,4- オキサジアゾ−ル
の製造方法としては、1-アシル-2-(クロロアセチル) ヒ
ドラジンを原料としてオキシ塩化リンを用い反応させる
方法が報告されている（Helv.Chim.Acta, 55,1979(197
2) ）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前述のオキシ塩化リン
を用いる方法は、反応中、塩化水素ガスを発生するこ
と、反応残査として燐酸が生成することから、それらの
処理工程が必要とされる等の理由から満足できるもので
はない。
を用いる方法は、反応中、塩化水素ガスを発生するこ
と、反応残査として燐酸が生成することから、それらの
処理工程が必要とされる等の理由から満足できるもので
はない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アシルヒドラジン
とアルキルイミノクロロアセテ−ト塩酸塩とを反応させ
ることで2-( クロロメチル)-5-アルキル-1,3,4- オキサ
ジアゾ−ルが製造できることを見出だし本発明を完成す
るに至った。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、アシルヒドラジン
とアルキルイミノクロロアセテ−ト塩酸塩とを反応させ
ることで2-( クロロメチル)-5-アルキル-1,3,4- オキサ
ジアゾ−ルが製造できることを見出だし本発明を完成す
るに至った。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
【化６】 （式中、Ｒ1 は低級アルキルを表す）で表されるアシル
ヒドラジンと一般式（ＩＩ）
ヒドラジンと一般式（ＩＩ）
【化７】 （式中、Ｒ2 は低級アルキルを表す）で表されるイミノ
エ−テル塩酸塩とを反応させることを特徴とする一般式
（ＩＩＩ）
エ−テル塩酸塩とを反応させることを特徴とする一般式
（ＩＩＩ）
【化８】 （式中、Ｒ1 は前記と同義である）で表される2-( クロ
ロメチル)-5-アルキル-1,3,4- オキサジアゾ−ルの製造
方法に関するものである。
ロメチル)-5-アルキル-1,3,4- オキサジアゾ−ルの製造
方法に関するものである。
【０００６】本発明においては、反応で生成するアンモ
ニアは塩化アンモニウムとしてトラップされ、容易に除
去が可能であり、また、塩化水素ガスの発生などもおこ
らないため工業的に有利に目的を達成することができ
る。
ニアは塩化アンモニウムとしてトラップされ、容易に除
去が可能であり、また、塩化水素ガスの発生などもおこ
らないため工業的に有利に目的を達成することができ
る。
【０００７】本発明で使用するアシルヒドラジンとして
は、アセチルヒドラジン、プロピオニルヒドラジン、ブ
チリルヒドラジン、イソブチリルヒドラジン、バレリル
ヒドラジン、イソバレリルヒドラジンなどが挙げられ、
容易に製造される文献記載の化合物である。
は、アセチルヒドラジン、プロピオニルヒドラジン、ブ
チリルヒドラジン、イソブチリルヒドラジン、バレリル
ヒドラジン、イソバレリルヒドラジンなどが挙げられ、
容易に製造される文献記載の化合物である。
【０００８】本発明で使用されるイミノエ−テル塩酸塩
としては、例えば、メチルイミノクロロアセテ−ト塩酸
塩、エチルイミノクロロアセテ−ト塩酸塩、プロピルイ
ミノクロロアセテ−ト塩酸塩などが挙げられ、文献記載
の方法に準じ容易に製造できる。
としては、例えば、メチルイミノクロロアセテ−ト塩酸
塩、エチルイミノクロロアセテ−ト塩酸塩、プロピルイ
ミノクロロアセテ−ト塩酸塩などが挙げられ、文献記載
の方法に準じ容易に製造できる。
【０００９】本発明で使用する反応溶媒としては、例え
ば、メタノ−ル、エタノ−ルなどの低級アルコ−ル類、
あるいは1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフランなどのエ−テル類、あるいはジクロロメ
タン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、アセ
トニトリルなどのニトリル類などが挙げられ、好ましく
は1,2-ジメトキシエタン、クロロホルム、アセトニトリ
ルである。
ば、メタノ−ル、エタノ−ルなどの低級アルコ−ル類、
あるいは1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、テト
ラヒドロフランなどのエ−テル類、あるいはジクロロメ
タン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水素類、アセ
トニトリルなどのニトリル類などが挙げられ、好ましく
は1,2-ジメトキシエタン、クロロホルム、アセトニトリ
ルである。
【００１０】本発明の目的化合物である2-( クロロメチ
ル)-5-アルキル-1,3,4- オキサジアゾ−ル誘導体として
は、2-( クロロメチル)-5-メチル-1,3,4- オキサジアゾ
−ル、2-( クロロメチル)-5-エチル-1,3,4- オキサジア
ゾ−ル、2-( クロロメチル)-5-プロピル-1,3,4- オキサ
ジアゾ−ル、2-( クロロメチル)-5-イソプロピル-1,3,4
- オキサジアゾ−ル、2-( クロロメチル)-5-ブチル-1,
3,4- オキサジアゾ−ル、2-( クロロメチル)-5-イソブ
チル-1,3,4- オキサジアゾ−ルなどが挙げられる。
ル)-5-アルキル-1,3,4- オキサジアゾ−ル誘導体として
は、2-( クロロメチル)-5-メチル-1,3,4- オキサジアゾ
−ル、2-( クロロメチル)-5-エチル-1,3,4- オキサジア
ゾ−ル、2-( クロロメチル)-5-プロピル-1,3,4- オキサ
ジアゾ−ル、2-( クロロメチル)-5-イソプロピル-1,3,4
- オキサジアゾ−ル、2-( クロロメチル)-5-ブチル-1,
3,4- オキサジアゾ−ル、2-( クロロメチル)-5-イソブ
チル-1,3,4- オキサジアゾ−ルなどが挙げられる。
【００１１】本発明で用いるイミノエーテル塩酸塩はア
シルヒドラジンに対し0.9〜1.2 倍モル使用するのが好
ましく、望ましくは1.0〜1.1 倍モルである。反応温度
は室温から溶媒の沸点、好ましくは40℃から80℃の範囲
内で行うのが良い。反応時間は用いる溶媒、反応温度に
よって異なるが、30分から10時間の範囲内で行われる。
シルヒドラジンに対し0.9〜1.2 倍モル使用するのが好
ましく、望ましくは1.0〜1.1 倍モルである。反応温度
は室温から溶媒の沸点、好ましくは40℃から80℃の範囲
内で行うのが良い。反応時間は用いる溶媒、反応温度に
よって異なるが、30分から10時間の範囲内で行われる。
【００１２】本発明で得られる2-( クロロメチル)-5-ア
ルキル-1,3,4- オキサジアゾ−ルは下記反応式により、
一般式（Ｖ）
ルキル-1,3,4- オキサジアゾ−ルは下記反応式により、
一般式（Ｖ）
【化９】 （式中、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10は前記定義に同じ）に示され
る３環性トリアゾロ誘導体を製造され、さらにＰＣＴ／
ＪＰ９２／００５２３に記載の方法により下記一般式
（ＩＶ）
る３環性トリアゾロ誘導体を製造され、さらにＰＣＴ／
ＪＰ９２／００５２３に記載の方法により下記一般式
（ＩＶ）
【化１０】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 は前記定義に同
じ）に示されるトリアゾロ[4,3-a] キノキサリン誘導体
を得ることができる。
じ）に示されるトリアゾロ[4,3-a] キノキサリン誘導体
を得ることができる。
【００１３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこの実施例によって限定されるもので
はない。
するが、本発明はこの実施例によって限定されるもので
はない。
【００１４】参考例１ エチルイミノクロロアセテ−ト塩酸塩
【化１１】 クロロアセトニトリル25.61g(0.339mol)、無水エタノ−
ル20ml、エ−テル70mlの混合液を０℃に冷却し、乾燥塩
化水素ガスを1.1 当量(13.6g) 吹き込んだ。析出結晶を
濾別、エ−テルで洗浄し題記化合物を47.74g得た。
ル20ml、エ−テル70mlの混合液を０℃に冷却し、乾燥塩
化水素ガスを1.1 当量(13.6g) 吹き込んだ。析出結晶を
濾別、エ−テルで洗浄し題記化合物を47.74g得た。
【００１５】
【００１６】参考例２ プロピオニルヒドラジン
【化１２】 ヒドラジン・１水和物47.11g(0.942mol)にプロピオン酸
エチル81.10g(0.795mol)を１時間かけて滴下した後、８
時間還流した。反応液を減圧蒸留し、題記化合物を48.4
1g得た。
エチル81.10g(0.795mol)を１時間かけて滴下した後、８
時間還流した。反応液を減圧蒸留し、題記化合物を48.4
1g得た。
【００１７】bp:133℃/28mmHg1 HNMR(CDCl3) δ:7.4-8.2(1H,br),3.92(2H,br),2.12(2
H,q,J=7.7),1.08(3H,t,J=7.3)
H,q,J=7.7),1.08(3H,t,J=7.3)
【００１８】参考例３ ブチリルヒドラジン
【化１３】 ヒドラジン・１水和物37.30g(0.746mol)に酪酸エチル5
7.57g(0.496mol)を１時間かけて滴下した後、３日間還
流した。反応液を減圧蒸留し、題記化合物を31.07g得
た。
7.57g(0.496mol)を１時間かけて滴下した後、３日間還
流した。反応液を減圧蒸留し、題記化合物を31.07g得
た。
【００１９】bp:133℃/17mmHg1 HNMR(CDCl3) δ:7.5-6.9(1H,br),4.2-3.2(2H,br),2.15
(2H,td,J=7.0,1.5),1.9-1.4(2H,m),0.95(3H,t,J=6.8)
(2H,td,J=7.0,1.5),1.9-1.4(2H,m),0.95(3H,t,J=6.8)
【００２０】参考例４ イソブチリルヒドラジン
【化１４】 ヒドラジン・１水和物41.73g(0.835mol)にイソ酪酸エチ
ル82.47g(0.711mol)を１時間かけて滴下した後、１晩還
流した。反応液を減圧蒸留し、題記化合物を51.70g得
た。
ル82.47g(0.711mol)を１時間かけて滴下した後、１晩還
流した。反応液を減圧蒸留し、題記化合物を51.70g得
た。
【００２１】bp:120℃/16mmHg(lit.133/15mmHg℃)1 HNMR(CDCl3) δ:7.3-6.8(1H,br),4.2-3.4(2H,br),2.36
(1H,quint,J=7.0),1.17(6H,d,J=6.8)
(1H,quint,J=7.0),1.17(6H,d,J=6.8)
【００２２】実施例１ 2-( クロロメチル）-5- メチル-1,3,4- オキサジアゾ−
ル
ル
【化１５】 乾燥1,2-ジメトキシエタン100ml に、エチルイミノクロ
ロアセテ−ト塩酸塩28.78g(0.182mol)、アセトヒドラジ
ド12.17g(0.164mol)を加え２時間還流した。冷却後、無
機塩を濾別、濾液を減圧蒸留し、題記化合物を17.84g得
た。
ロアセテ−ト塩酸塩28.78g(0.182mol)、アセトヒドラジ
ド12.17g(0.164mol)を加え２時間還流した。冷却後、無
機塩を濾別、濾液を減圧蒸留し、題記化合物を17.84g得
た。
【００２３】無色液体 bp:63-64℃/0.3mmHg IR(neat)cm-1:3030,2976,1591,1572,1435,1396,1357,12
72,1228,1054,1000,980,959,770,752,679,6231 HNMR(CDCl3) δ:4.68(2H,s),2.57(3H,s)
72,1228,1054,1000,980,959,770,752,679,6231 HNMR(CDCl3) δ:4.68(2H,s),2.57(3H,s)
【００２４】実施例２ 2-( クロロメチル)-5-エチル-1,3,4- オキサジアゾ−ル
【化１６】 乾燥1,2-ジメトキシエタン130ml に、エチルイミノクロ
ロアセテ−ト塩酸塩38.71g(0.245mol)、プロピオニルヒ
ドラジン19.61g(0.223mol)を加え４時間還流した。冷却
後、無機塩を濾別、濾液を減圧蒸留し、題記化合物を1
9.13g得た。
ロアセテ−ト塩酸塩38.71g(0.245mol)、プロピオニルヒ
ドラジン19.61g(0.223mol)を加え４時間還流した。冷却
後、無機塩を濾別、濾液を減圧蒸留し、題記化合物を1
9.13g得た。
【００２５】無色液体 bp:58-59℃/0.02mmHg IR(neat)cm-1:2988,1589,1568,1460,1433,1388,1216,11
93,1027,1006,988,760,6631 HNMR(CDCl3) δ:4.68(2H,s),2.91(2H,q,J=7.5Hz),1.40
(3H,t,J=7.5Hz)
93,1027,1006,988,760,6631 HNMR(CDCl3) δ:4.68(2H,s),2.91(2H,q,J=7.5Hz),1.40
(3H,t,J=7.5Hz)
【００２６】実施例３ 2-( クロロメチル)-5-プロピル-1,3,4- オキサジアゾ−
ル
ル
【化１７】 乾燥アセトニトリル130ml に、エチルイミノクロロアセ
テ−ト塩酸塩28.62g(0.181mol)、ブチリルヒドラジン1
6.74g(0.164mol)を加え４時間還流した。冷却後、無機
塩を濾別、濾液を減圧蒸留し、題記化合物を16.78g得
た。
テ−ト塩酸塩28.62g(0.181mol)、ブチリルヒドラジン1
6.74g(0.164mol)を加え４時間還流した。冷却後、無機
塩を濾別、濾液を減圧蒸留し、題記化合物を16.78g得
た。
【００２７】無色液体 bp:70-72℃/0.4mmHg IR(neat)cm-1:2972,2940,2880,1586,1568,1464,1433,13
81,1241,1189,1027,984,7541 HNMR(CDCl3) δ:4.68(2H,s),2.86(2H,t,J=7.5Hz),2.1-
1.6(1H,m),1.04(3H,t,J=7.5Hz)
81,1241,1189,1027,984,7541 HNMR(CDCl3) δ:4.68(2H,s),2.86(2H,t,J=7.5Hz),2.1-
1.6(1H,m),1.04(3H,t,J=7.5Hz)
【００２８】実施例４ 2-( クロロメチル)-5-イソプロピル-1,3,4- オキサジア
ゾ−ル
ゾ−ル
【化１８】 乾燥クロロホルム50mlに、エチルイミノクロロアセテ−
ト塩酸塩15.63g(0.0989mol) 、イソブチリルヒドラジン
9.19g(0.0901mol)を加え４時間還流した。冷却後、無機
塩を濾別、濾液を減圧蒸留し、題記化合物を11.34g得
た。
ト塩酸塩15.63g(0.0989mol) 、イソブチリルヒドラジン
9.19g(0.0901mol)を加え４時間還流した。冷却後、無機
塩を濾別、濾液を減圧蒸留し、題記化合物を11.34g得
た。
【００２９】無色液体 bp:53-54℃/0.2mmHg IR(neat)cm-1:2980,1586,1564,1369,1152,1025,752,6591 HNMR(CDCl3) δ:4.68(2H,s),3.21(1H,quint,J=7Hz),1.
41(6H,d,J=7.0Hz)
41(6H,d,J=7.0Hz)
【００３０】
【発明の効果】本発明に方法によれば、アシルヒドラジ
ンとアルキルイミノクロロアセテ−ト塩酸塩とを反応さ
せることで、高収率で2-( クロロメチル)-5-アルキル-
1,3,4-オキサジアゾ−ルを得ることができ、しかも塩化
水素の発生を伴わないなど簡便な操作で工業的に有利に
製造できる。
ンとアルキルイミノクロロアセテ−ト塩酸塩とを反応さ
せることで、高収率で2-( クロロメチル)-5-アルキル-
1,3,4-オキサジアゾ−ルを得ることができ、しかも塩化
水素の発生を伴わないなど簡便な操作で工業的に有利に
製造できる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 271/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は低級アルキルを表す）で表されるアシル
ヒドラジンと一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ2 は低級アルキルを表す）で表されるイミノ
エ−テル塩酸塩とを反応させることを特徴とする一般式
（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ1 は前記と同義である）で表されるオキサジ
アゾ−ル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28439092A JP3147537B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | オキサジアゾ−ル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28439092A JP3147537B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | オキサジアゾ−ル誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135950A JPH06135950A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3147537B2 true JP3147537B2 (ja) | 2001-03-19 |
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ID=17677964
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28439092A Expired - Fee Related JP3147537B2 (ja) | 1992-10-22 | 1992-10-22 | オキサジアゾ−ル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3147537B2 (ja) |
-
1992
- 1992-10-22 JP JP28439092A patent/JP3147537B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH06135950A (ja) | 1994-05-17 |
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