JP3148007B2 - サリチル（チオ）エーテル誘導体、これを含有する除草剤およびこれを製造するための中間生成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【技術分野】本発明は除草剤として有効な新規のサリチ
ル（チオ）エーテル誘導体およびその製造に有利な中間
生成物としての新規のサリチル酸誘導体に関するもので
ある。

【０００２】

【従来技術】除草効果を有する置換サリチル酸およびそ
の硫黄同族体は、諸文献（ヨーロッパ特許出願公開２２
３４０６号、２４９７０８号、２８７０７２号、４２６
４７６号、２８７０７９号、３４６７８９号および４０
２７５１号各公報）に記載されている。しかしながら、
これらの効果は必ずしも満足すべきものではない。

【０００３】そこで本発明の目的は改善された除草特性
を有し、あるいはさらに植物保護に望ましい諸特性、す
なわち、生長制御効果、殺菌効果あるいは硝酸化成作用
抑制効果を有する新規のサリチル酸誘導体ないしその硫
黄同族体を見出し、提供することである。

【０００４】

【発明の要約】しかるに上記した目的は、以下の式
（Ｉ）で表わされ、

【０００５】

【化９】

【０００６】式中のＲ¹ が以下の基

【０００７】

【化１０】

【０００８】を意味し、そのｍが０もしくは１を、
Ｒ⁶、Ｒ⁷が水素、１から５個のハロゲン原子および／あ
るいは１もしくは２個のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆
アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−
Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆
アルキニルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、シア
ノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル
カルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆
アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカル
ボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−
Ｃ₆ジアルキルアミノ、Ｃ ₃ −Ｃ₆シクロアルキルを持っ
ていてもよいＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、
Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、非置換または置換されているＣ ₃
−Ｃ₆シクロアルキル、非置換または置換されているフ
ェニルを意味し、あるいはＲ⁶とＲ⁷が合体して非置換ま
たは置換されているＣ₄−Ｃ₇アルキレン鎖（そのＣＨ₂
基は酸素、硫黄あるいは−ＮＨで代替されていてもよ
い）を形成し、あるいは以下の基

【０００９】

【化１１】

【００１０】を意味し、そのＲ⁸、Ｒ⁹が水素、Ｃ₁−Ｃ₆
アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル
を、ｌが１、２、３あるいは４を意味し、あるいは以下
の基 −（ＣＨ₂）_l−Ｓ（＝Ｏ）_k−Ｒ¹⁰ を意味し、そのＲ¹⁰がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アル
ケニル、あるいはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを、ｌが１、２、
３あるいは４を、ｋが０、１あるいは２を意味し、ある
いは基ＯＲ⁵を意味し、そのＲ⁵が環中に１から４個の窒
素原子を有し、窒素原子を介して結合されており、非置
換または置換されている５員芳香族へテロ環を、あるい
はそのＲ⁵が

【００１１】

【化１２】

【００１２】（Ｒ ¹¹ 、ｌは上述した意味を有する）を意
味し、あるいは以下の基 −ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ¹² を意味し、そのＲ¹²がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ
ゲンアルキルあるいはフェニル（１から４個の以下の置
換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
ルキルを持っていてもよい）を意味し、式中のＲ²、Ｒ³
がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび
／あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味し、式中のＸが
酸素原子あるいは硫黄原子を意味し、式中のＺが窒素原
子あるいはメチン基を意味し、式中のＲ⁴が水素、ハロ
ゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、シアノあるいはＣ₁
−Ｃ₄ハロゲンアルキルを意味し、式中のＡが１から３
個のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキルあるい
は非置換フェニルもしくは１から３個のハロゲン原子お
よび／あるいは１から３個のメチル基で置換されている
フェニルを持っていてもよい、環中に１から４個の窒素
原子あるいは１から３個の窒素原子とさらに１個の硫黄
もしくは酸素原子を有する５員へテロ芳香族環を、１個
のＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲンあるいはシアノを持って
いてもよい、環中に１から３個の窒素原子あるいは１個
の窒素原子とさらに１個の酸素もしくは硫黄原子を有す
るベンゾ縮合５員へテロ芳香族環を、１から３個のハロ
ゲン原子および／あるいは１から３個の以下の基、すな
わちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、非
置換または置換されているフェニルあるいはニトロを持
っていてもよい、チエニルあるいはフリルを、ハロゲン
原子および／あるいは１個のＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−
Ｃ₂ハロゲンアルキルあるいはニトロを持っていてもよ
いベンゾチエニルあるいはベンゾフリルを、１から３個
のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアル
キル、非置換または置換されているフェニルあるいはニ
トロを持っていてもよいピリジルを、あるいは１から３
個のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₂ハロゲ
ンアルキルを持っていてもよいナフチルあるいはキノリ
ニルを意味する（上述の非置換または置換されていると
の表現は、それぞれが１個あるいは複数個の以下の置換
基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオを持っていてもよいことを示
す）ことを特徴とする、新規のサリチル（チオ）エーテ
ル誘導体により達成されることが本発明者らにより見出
された。さらにこの新規化合物は、植物生長制御特性を
有し、さらに殺菌作用および硝酸化抑制作用を示すこと
が見出された。なおこの新規化合物（Ｉ）を製造するに
際し、中間生成物として新規サリチル酸誘導体（ＩＩ）
も見出された。

【００１３】

【発明の構成】式（Ｉ）の新規化合物は、塩基の存在下
に対応する式（ＩＩＩ）の化合物と、個々的に公知であ
るかあるいは公知の前駆化合物から公知の方法で製造さ
れ得る式（ＩＩ）の対応する置換サリチル酸誘導体との
反応により得られる。

【００１４】

【化１３】

【００１５】式（ＩＩＩ）中のＲ¹³は慣用の核接合出発
基、例えば塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、トルエ
ンスルホニル、メチルスルホニルのようなアリールスル
ホニルないしアルキルスルホニルその他のこれに類する
出発基を意味する。反応性置換基Ｒ¹²を有する式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は、公知であるかあるいはこの分野の一般
的な技術により容易に製造される。使用される塩基とし
ては、ＮａＯＨ、ＣａＨ₂ のようなアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属の水素化物、ＮａＯＨ、ＫＯＨのよ
うなアルカリ金属水酸化物、カリウム−ｔ−ブチレート
のようなアルカリ金属アルコレート、Ｎａ₂ ＣＯ₃ 、Ｋ
₂ ＣＯ₃ のようなアルカリ金属炭酸塩、ＮａＮＨ₂ のよ
うなアルカリ金属アミド、あるいはリチウムジイソプロ
ピルアミドあるいは３級アミンが使用される。無機塩基
を使用する場合には、反応に必要であれば相間移動触媒
を添加する。

【００１６】本発明化合物（Ｉ）は、また対応するカル
ボン酸、すなわち式（ＩＩ）のＲ¹がヒドロキシルを意
味する場合の化合物から出発して、これをまず常法でハ
ロゲン化物もしくはイミドアゾリドのような活性形態に
転化し、次いでこれを対応するヒドロキシル化合物と反
応させることによっても得られる。これら両方法は例え
ばカルボジイミドのような水分裂剤の存在下に、カルボ
ン酸をヒドロキシル化合物に作用させることにより簡単
化される。

【００１７】Ｘが酸素を、Ｙが炭素原子で結合されたヘ
テロ芳香族基を意味する場合の式（ＩＩ）の中間生成物
は、以下の反応式により１，３−ジカルボニル化合物
（ＩＶ）（Ｒ⁵ が場合によりフェニル置換されていても
よいＣ₁ −Ｃ₁₀アルキル、ことにＣ₁ −Ｃ₄ アルキルを
意味する）と、α，β−不飽和ケトン（Ｖ）から形成さ
れる。

【００１８】

【化１４】

【００１９】この場合の化合物（ＩＶ）および（Ｖ）は
一般的に公知であり、あるいは常法により容易に製造さ
れ得る。使用される酸としては、例えば塩化水素、臭化
水素、テトラフルオル硼酸、トルエンスルホン酸、トリ
フルオル醋酸のような強酸が適当である。臭化水素分裂
は熱的にあるいは有機アミンのような塩基の存在下に行
われ得る。

【００２０】Ａが窒素原子を介して結合されているヘテ
ロ芳香族基を、Ｘが酸素を意味する場合の中間生成物
（ＩＩ）は、以下の反応式により形成される。

【００２１】

【化１５】

【００２２】上記式中のＭ⁺ Ａ^- はアルカリ金属アゾリ
ドを意味し、ニトリル（ＶＩＩ）分解の際のアルコール
としてはことにＣ₁ −Ｃ₄ アルキルアルコールが使用さ
れる。

【００２３】上述のようにして製造される中間生成物
（ＩＩ）は、通常の、アルキルエステルとして得られ
る。これは常法により加水分解してカルボン酸になさ
れ、次いでこれを文献公知方法により種々のエステルに
転化する。これが請求範囲（１）における新規化合物
（Ｉ）の製造に必要とされる。

【００２４】本発明化合物（Ｉ）の除草効果および植物
生長制御効果にかんがみて、式中の各記号は以下の意味
を有する。

【００２５】Ｒ¹ は以下の基

【００２６】

【化１６】

【００２７】を意味する。ｍは０もしくは１の数値を示
し、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ は水素を、アルキル、ことにメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチ
ルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエ
チル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブ
チル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、
２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−
ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，２−ジ
メチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメ
チルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリ
メチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１
−エチルブチル、１−エチル−２−メチルプロピル、ｎ
−ヘプチル、１−メチルヘキシル、２−メチルヘキシ
ル、３−メチルヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メ
チルヘキシル、１−エチルペンチル、２−エチルペンチ
ル、１−プロピルブチル、オクチルを意味し、あるいは
アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、３
−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル
−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、
４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチ
ル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メ
チル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−
メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペ
ニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル
−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、
４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペ
ンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−
２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メ
チル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、
３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテ
ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−
ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル
−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、
１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−
２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，
３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−
ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−
ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテ
ニル、１−エチル−２−ブテニル、２−エチル−２−ブ
テニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−３−
ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル
−２−メチル−２−プロペニル、ことに２−プロペニ
ル、２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−メ
チル−２−ペンテニルを意味し、あるいはアルキニル、
例えば２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、
１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペ
ンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニ
ル、２−メチル−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチ
ニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル
−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、
４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペ
ンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−
３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メ
チル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、
３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−
ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−
ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチ
ニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブ
チニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−
メチル−２−プロピニル、ことに２−プロピニル、２−
ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−メチル−
２−ブチニル、これらのうちでもことに２−プロピニ
ル、１−メチル−２−プロピニルを意味する。

【００２８】上述したアルキル、アルケニルおよびアル
キニルは、それぞれ１から５個のハロゲン原子、ことに
弗素、塩素および／あるいは１もしくは２個の以下の
基、すなわちシアノを、１から４個の炭素原子を有する
アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキ
シ、２−メチルプロポキシ、ことにメトキシ、エトキ
シ、１−メチルエトキシを、１から４個の炭素原子を有
するアルケニルオキシ、ことにエテニルオキシ、プロペ
ニルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ブテニルオキ
シ、１−メチルプロペニルオキシ、２−メチルプロペニ
ルオキシ、１，１−ジメチルエテニルオキシ、このうち
でもことにエテニルオキシ、１−メチルエテニルオキシ
を、１から４個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、
ことにエチニルオキシ、プロピニルオキシ、１−メチル
エチニルオキシ、ブチニルオキシ、１−メチルプロピニ
ルオキシ、２−メチルプロピニルオキシ、１，１−ジメ
チルエチニルオキシ、これらのうちでもことにエチニル
オキシ、１−メチルエチニルオキシを持っていてもよ
く、あるいは１から４個の炭素原子を有するアルキルチ
オ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピル
チオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチ
ルチオ、ことにメチルチオ、エチルチオ、１−メチルエ
チルチオを、１から４個の炭素原子を有するアルケニル
チオ、例えばエテニルチオ、プロピオニルチオ、１−メ
チルエテニルチオ、ブテニルチオ、１−メチルプロペニ
ルチオ、２−メチルプロペニルチオ、１，１−ジメチル
エテニルチオ、ことにエテニルチオ、１−メチルエテニ
ルチオを、１から４個の炭素原子を有するアルキニルチ
オ、例えばエチニルチオ、プロピオニルチオ、１−メチ
ルエチニルチオ、ブチニルチオ、１−メチルプロピニル
チオ、２−メチルプロピニルチオ、１，１−ジメチルエ
チニルチオ、ことにエチニルチオ、１−メチルエチニル
チオを持っていてもよく、あるいはさらにハロゲンアル
コキシ、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメ
トキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキ
シ、２，２−ジフルオロエトキシ、１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエト
キシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、ことにジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシを、アルキルカルボニル、例
えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカ
ルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボ
ニル、１−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチ
ルカルボニル、ペンチルカルボニル、２−メチルブチル
カルボニル、１，１−ジメチルプロピルカルボニル、
１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチ
ルプロピルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニ
ル、ヘキシルカルボニル、１−メチルペンチルカルボニ
ル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチ
ルカルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１
−ジメチルブチルカルボニル、１，２−ジメチルブチル
カルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、２，
２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチ
ルカルボニル、３，３−ジメチルブチルカルボニル、１
−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチルカルボニ
ル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，
２，２−トリメチルプロピルカルボニル、１−エチル−
１−メチルプロピルカルボニル、１−エチル−２−メチ
ルプロピルカルボニルを、アルコキシカルボニル、例え
ばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピロ
キシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチ
ロキシカルボニル、１−メチルプロピロキシカルボニ
ル、２−メチルプロピロキシカルボニル、１，１−ジメ
チルプロピロキシカルボニル、ｎ−ペンチロキシカルボ
ニル、１−メチルブチロキシカルボニル、２−メチルブ
チロキシカルボニル、３−メチルブチロキシカルボニ
ル、１，２−ジメチルプロピロキシカルボニル、１，１
−ジメチルプロピロキシカルボニル、２，２−ジメチル
プロピロキシカルボニル、１−エチルプロピロキシカル
ボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、１−メチルペン
テニロキシカルボニル、２−メチルペンテニロキシカル
ボニル、ｎ−ヘキシロキシカルボニル、１−メチルペン
テニロキシカルボニル、２−メチルペンテニロキシカル
ボニル、３−メチルペンテニロキシカルボニル、４−メ
チルペンテニロキシカルボニル、１，２−ジメチルブチ
ロキンカルボニル、１，３−ジメチルブチロキンカルボ
ニル、２，３−ジメチルブチロキンカルボニル、１，１
−ジメチルブチロキンカルボニル、２，２−ジメチルブ
チロキンカルボニル、３，３−ジメチルブチロキンカル
ボニル、１，１，２−トリメチルプロピロキシカルボニ
ル、１，２，２−トリメチルプロピロキシカルボニル、
１−エチルブチロキシカルボニル、２−エチルブチロキ
シカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピロキシカ
ルボニル、ｎ−ヘプチロキシカルボニル、１−メチルヘ
キシロキシカルボニル、２−メチルヘキシロキシカルボ
ニル、３−メチルヘキシロキシカルボニル、４−メチル
ヘキシロキシカルボニル、５−メチルヘキシロキシカル
ボニル、１−エチルペンテニロキシカルボニル、１−プ
ロピルブチロキシカルボニル、オクチロキシカルボニ
ル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
１−メチルエトキシカルボニル、１−メチルエトキシカ
ルボニル、１−メチルプロピロキシカルボニルを持って
いてもよい。あるいはさらにシクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルを、ジアルキルアミノ、例え
ばシメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミ
ノ、ジ−１−メチルエチル、ジブチルアミノ、ジ−１−
メチルプロピルアミノ、ジ−２−メチルプロピルアミ
ノ、ジ−１，１−メチルエチルアミノ、エチルメチルア
ミノ、プロピルメチルアミノ、１−メチルエチルメチル
アミノ、ブチルメチルアミノを、フェニル、フェノキ
シ、フェニルカルボニル、あるいは１から４個のハロゲ
ン原子、例えば弗素、塩素、臭素および／あるいは１か
ら３個の以下の基、すなわちアルキル、ハロゲンアルキ
ル、アルコキシおよび／あるいはアルキルチオ（これら
はそれぞれ１から４個の炭素原子を有する）を置換基と
して有する上記芳香族基を持っていてもよい。

【００２９】上記Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ はさらにＣ₃ −Ｃ₁₂シクロ
アルキル、ことにＣ₃ −Ｃ₆ シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル（場合により１から３個のＣ₁ −Ｃ₄ アルキル
で置換されていてもよい）を、フェニルあるいはＣ₁ −
Ｃ₄ アルキルもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ、例えばメ
チルエチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシで
モノないしトリ置換されているフェニルもしくは１から
５個のハロゲン原子、例えば塩素もしくは弗素で置換さ
れているフェニルを意味する。

【００３０】Ｒ⁶とＲ⁷はまた合体して閉環アルキレン基
の環あるいはアルキレン基とヘテロ原子により閉環され
た環を形成する。これは５から７員の環であるのが好ま
しく、ヘテロ原子は酸素、窒素あるいは硫黄であり、こ
のようにして形成された環は単数または複数の「非置換
または置換されている」基を有する。

【００３１】

【化１７】

【００３２】における−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ は、ことにジメチル
アミノ、ｔ−ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、１
−シアノ−１−シクロヘキシルアミノ、イソプロピルア
ミノ、ｓ−ブチルアミノ、メチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、１−ピロリジニル、１−ピペリジル、４−モルホリ
ニル、フェニルアミノ、メチルフェニルアミノ、メトキ
シメチルアミノ、ビス−（メトキシメチル）−アミノ、
メチルチオメチルアミノを意味するのが好ましい。

【００３３】本発明化合物（Ｉ）のＲ¹ はまた基

【００３４】

【化１８】

【００３５】を意味する。このｌは１から４の数値、こ
とに１または２を意味し、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹はアルキル、アル
ケニルあるいはアルキニルを意味する。

【００３６】Ｒ¹ はまた基−（ＣＨ₂ ）_l −ｓ（＝Ｏ）
_k −Ｒ¹⁰を意味し、上述したようにｌは１から４、こと
に１または２を意味し、Ｒ¹⁰はアルキル、アルケニルあ
るいはアルキニルを意味する。

【００３７】Ｒ¹はまた基ＯＲ⁵を意味し、このＲ⁵は環
中に１から４個の窒素原子を有し、窒素原子で結合され
ている、５員へテロアリール環を意味し、１から４個の
「非置換または置換されている」前述の基を有する。こ
とに１−ピラゾリル、３−メチル−１−ピラゾリル、４
−メチル−１−ピラゾリル、３，５−ジメチル−１−ピ
ラゾリル、３−フェニル−１−ピラゾリル、４−フェニ
ル−１−ピラゾリル、４−クロロ−１−ピラゾリル、４
−ブロモ−１−ピラゾリル、４−ヨード−１−ピラゾリ
ル、１−イミダゾリル、１−ベンゾイミダゾリル、１，
２，４−トリアゾリル−１、３−メチル−１，２，３−
トリアゾリル−１、２−メチル−１，２，４−トリアゾ
リル−１、１−ベンゾトリアゾリルが好ましい。このＲ
⁵はまた基

【００３８】

【化１９】

【００３９】を意味し、ｌは１から４、ことに１または
２を意味し、Ｒ¹¹はＲ⁶ 、Ｒ⁷ について述べたと同様に
アルキル、アルケニルあるいはアルキニルを意味する。

【００４０】Ｒ¹ はまた基−ＨＮ−ＳＯ₂ −Ｒ¹²を意味
するそのＲ¹²は非置換Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルあるいは１か
ら４個の以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル、ことにメチル、シアノメチ
ル、エチル、２−ニトロエチル、プロピル、１−メチル
エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メ
チルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピ
ル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペ
ンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４
−メチルペンチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジ
メチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメ
チルブチル、１，１，−２−トリメチルプロピル、１，
２，２−トリメチルプロピル、１−エチルブチル、１−
エチル−２−メチルプロピルを有する置換Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
ルキルを意味し、あるいは非置換フェニルあるいは１か
ら４個の以下の置換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルを有する置換フェニルことに
２−フルオロフェニル、１−フルオロフェニル、２，６
−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、
２，３−ジフルオロフェニル、２−フルオロ−４−トリ
フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフ
ェニル、２−ブロモフェニル、２−ヨードフェニル、２
−クロロ−６−フルオロフェニル、２，４−ジクロロフ
ェニル、２，６−ジクロロフェニル、３，５−ジクロロ
フェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−ク
ロロ−６−メチルフェニル、２，３，５−トリクロロフ
ェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４
−メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，４
−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，
４，６−トリメチルフェニル、２−クロロ−４−メチル
フェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリ
フルオロメチルフェニル、２−シアノフェニル、３−シ
アノフェニル、４−シアノフェニル、２−ニトロフェニ
ル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニルを意味す
る。

【００４１】また新規化合物（Ｉ）におけるＲ² 、Ｒ³
は、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ につき前述した、１から４個の炭素原子
を有するアルキル、ハロゲンアルキル、アルコキシ、ハ
ロゲンアルコキシ、および／あるいはアルキルチオ、こ
とにメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオ
ロメトキシ、メチルチオを意味する。

【００４２】また式（Ｉ）中のＲ⁴ は、水素、ハロゲ
ン、ことに弗素、塩素、シアノ、１から４個、ことに１
から３個の炭素原子を有し、ハロゲン、ことに弗素、塩
素でモノ置換ないしヘキサ置換されているアルキルを意
味する。例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、トリクロロメチル、トリフルオロメチルが挙げ
られる。

【００４３】式（Ｉ）中のＡは、１から４個の窒素原子
を有する、非置換または置換されている５員へテロアリ
ール環、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリ
ル、テトラゾリル、あるいは１もしくは２個の窒素原子
と、さらに１個の硫黄もしくは酸素原子を有する上述の
如きヘテロアリール環、例えばイソオキサゾリル、オキ
サゾリル、チアゾリル、チアジアゾリルを意味する。

【００４４】具体的に例示すれば、ピロリル−１，２−
メチルピロリル−１、３−メチルピロリル−１、１−メ
チルピロリル−２、１−メチルピロリル−３、ピラゾリ
ル−１、４−メチルピラゾリル−１、３，５−ジメチル
ピラゾリル−１、３，４，５−トリメチルピラゾリル−
１、４−クロロピラゾリル−１、４−フェニルピラゾリ
ル−１、４−ニトロピラゾリル−１、イミダゾリル、
４，５−ジメチルイミダゾリル−１、２−メチル−４，
５−ジクロロイミダゾリル−１、４−ニトロイミダゾリ
ル−１、５−ニトロイミダゾリル−１、１，２，４−ト
リアゾリル−１、３（５）−メチル−１，２，４−トリ
アゾリル−１、１，２，３−トリアゾリル−１、４，５
−ジメチル−１，２，３−トリアゾリル−１、１，２，
３，４−テトラゾリル−１、１−メチルピラゾリル−
１、１−フェニルピラゾリル−４、１，３，５−トリメ
チルピラゾリル−４、１−メチルピラゾリル−５、１−
フェニルピラゾリル−５、１−メチルピラゾリル−３、
１−フェニルピラゾリル−３、１−メチルイミダゾリル
−２、１−メチルイミダゾリル−５、１−フェニルイミ
ダゾリル−５、１−フェニル−１，２，３−トリアゾリ
ル−４、イソオキサゾリル−５、イソオキサゾリル−
４、３−メチルイソオキサゾリル−５、３−イソプロピ
ルイソオキサゾリル−５、３−フェニルイソオキサゾリ
ル−５、オキサゾリル−２、２−メチルオキサゾリル−
４、チアゾリル−４、４−メチルチアゾリル−２、４−
メチルチアゾリル−５、２−フェニルチアゾリル−５、
４−フェニルチアゾリル−２が挙げられる。

【００４５】上述の基は、以下に示されるように置換さ
れていてもよく、あるいはハロゲンもしくは１から３個
のメチルで置換されていてもよい。

【００４６】Ａはまた環中に１から３個の窒素原子を有
しあるいは１個の窒素原子と１個の酸素原子もしくは硫
黄原子を有する。非置換または置換されているベンゾ縮
合へテロアリール環、例えばインドリル、インダゾリ
ル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾ
イソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、非置換または置
換されているチエニルもしくはベンゾチエニル、例えば
２−チエニル、３−チエニル、２−クロロ−５−チエニ
ル、４−ブロモ−２−チエニル、２−ニトロ−５−チエ
ニル、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニルを、あ
るいはさらに非置換または置換されているナフチルもし
くはキノリニル、例えば１−ナフチル、２−ナフチル、
２−クロロ−１−ナフチル、６−クロロ−１−ナフチ
ル、２，６−ジクロロ−１−ナフチル、２−メチル−６
−クロロ−１−ナフチル、２−キノリニル、４−キノリ
ニル、６−キノリニル、８−キノリニル、６−メチル−
２−キノリニルを意味する。

【００４７】「非置換または置換されている」という上
述の表現は、前述したように、Ｒ⁶、Ｒ⁷について述べた
と同様に、単数もしくは複数の、ことに１から３個の以
下の置換基、すなわちハロゲン、ことに塩素、臭素、ニ
トロ、シアノ、アルキル、ハロゲンアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオで置換され得ることを意味する。

【００４８】ことに好ましい本発明化合物（Ｉ）は、Ｒ
²、Ｒ³がメトキシ、メチル、ジフルオロメトキシあるい
は塩素を、Ｒ⁴が水素あるいはメチルを、Ｒ⁶、Ｒ⁷が水
素、メチルあるいは炭素原子４もしくは５個のアルキレ
ン鎖を意味し、かつＸが酸素、Ｙが窒素、Ｚがメチンを
意味し、Ａが請求範囲に記載されている基を意味する場
合である。

【００４９】下表に示される反覆構造を有するものが、
ことに好ましい本発明有効物質（Ｉ）である。

【００５０】

【表１】

【００５１】

【表２】

【００５２】

【表３】

【００５３】

【表４】

【００５４】

【表５】

【００５５】

【表６】

【００５６】

【表７】

【００５７】

【表８】

【００５８】

【表９】

【００５９】

【表１０】

【００６０】

【表１１】

【００６１】

【表１２】

【００６２】

【表１３】

【００６３】

【表１４】

【００６４】

【表１５】

【００６５】

【表１６】

【００６６】

【表１７】

【００６７】

【表１８】

【００６８】

【表１９】

【００６９】

【表２０】

【００７０】

【表２１】

【００７１】

【表２２】

【００７２】

【表２３】

【００７３】

【表２４】

【００７４】

【表２５】

【００７５】

【表２６】

【００７６】

【表２７】

【００７７】

【表２８】

【００７８】

【表２９】

【００７９】

【表３０】

【００８０】

【表３１】

【００８１】

【表３２】

【００８２】

【表３３】

【００８３】

【表３４】

【００８４】

【表３５】

【００８５】

【表３６】

【００８６】

【表３７】

【００８７】

【表３８】

【００８８】

【表３９】

【００８９】

【表４０】

【００９０】

【表４１】

【００９１】

【表４２】

【００９２】

【表４３】

【００９３】

【表４４】

【００９４】

【表４５】

【００９５】

【表４６】

【００９６】

【表４７】

【００９７】

【表４８】

【００９８】

【表４９】

【００９９】

【表５０】

【０１００】

【表５１】

【０１０１】

【表５２】

【０１０２】

【表５３】

【０１０３】

【表５４】

【０１０４】

【表５５】

【０１０５】

【表５６】

【０１０６】

【表５７】

【０１０７】

【表５８】

【０１０８】

【表５９】

【０１０９】

【表６０】

【０１１０】

【表６１】

【０１１１】

【表６２】

【０１１２】

【表６３】

【０１１３】

【表６４】

【０１１４】

【表６５】

【０１１５】

【表６６】

【０１１６】

【表６７】

【０１１７】

【表６８】

【０１１８】

【表６９】

【０１１９】

【表７０】

【０１２０】

【表７１】

【０１２１】

【表７２】

【０１２２】

【表７３】

【０１２３】

【表７４】

【０１２４】

【表７５】

【０１２５】

【表７６】

【０１２６】

【表７７】

【０１２７】

【表７８】

【０１２８】

【表７９】

【０１２９】

【表８０】

【０１３０】本発明の化合物Ｉ又はこれを含有する薬剤
は例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更に
また高濃度の水性又は油性又はその他の懸濁液又は分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。

【０１３１】化合物Ｉは通常直接飛散可能の溶液、乳濁
液、ペースト又は油分散液を製造するために適する。不
活性な添加物として中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばトルオール、キシロール、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン
又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例
えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。

【０１３２】水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペー
スト、湿潤可能の粉末又は水分散可能な顆粒より水の添
加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は
油分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又
は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化
剤により水中に均質に混合されることができる。しかも
有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもで
き、これは水にて希釈するのに適する。

【０１３３】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪
アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサテカノー
ル、ヘプタテカノール及びオクタテカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。

【０１３４】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【０１３５】粒状体例えば被覆−、浸透−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫
酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及
びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。

【０１３６】使用形は有効物質を通常０．１ないし９５
重量％殊に０．５ないし９０重量％を含有する。この際
有効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１０
０％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。

【０１３７】本発明による化合物Ｉの製剤例は以下の通
りである。

【０１３８】Ｉ．９０重量部の化合物１．００１を、Ｎ
−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、
極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得ら
れる。

【０１３９】ＩＩ．２０重量部の化合物１．００１を、
キシロール８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モ
ルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付
加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド
４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００
００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質
０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。

【０１４０】ＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００２
を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０
重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノ
ール１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することに
より有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得
られる。

【０１４１】ＩＶ．２０重量部の化合物１．００２を、
シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃
の鉱油留分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルを
ヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２
重量％を含有する水性分散液が得られる。

【０１４２】Ｖ．２０重量部の化合物１．００１を、ジ
イソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン
酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重
量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕
する。この混合物を水２００００重量部に細分布するこ
とにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得ら
れる。

【０１４３】ＶＩ．３重量部の化合物１．００１を、細
粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効
物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

【０１４４】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１．００２
を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面
上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効
物質の製剤が得られる。

【０１４５】ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物１．００２
を、ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部
と密に混和する。安定な水性分散液が得られる。除草剤
および生長抑制剤ないしそのための有効物質の施用は、
いわゆる事前処理法によってもあるいは事後処理法によ
ってもよい。若干の有効物質の特定の栽培植物により容
認性が低い場合には、噴霧装置を使用して、有効物質が
敏感な栽培植物葉面にかからないように、その下方で生
長している好ましくない植物の葉面あるいは露出してい
る土壌面に達するように噴霧される。

【０１４６】除草有効物質の使用量は、施用の目的、季
節、対象植物の種類および生長段階に応じて、１ヘクタ
ール当たり０．００１から３．０ｋｇ、ことに０．００
５から０．５ｋｇである。

【０１４７】生長抑制効果を有するサリチル酸誘導体
（Ｉ）は、事実上植物のあらゆる生長段階において種々
の態様で有効であり、従って生長抑制剤として使用され
る。植物生長抑制剤の有効多様性は、ことに（ａ）対象
植物の種類、（ｂ）施用季節、（ｃ）施用の個所および
方法（例えば種子消毒、土壌処理、葉面施用、樹木の幹
部注入）、（ｄ）気候的要件、（ｅ）土壌の性質（ｆ）
有効物質の処方ないし使用形態、（ｇ）有効物質の使用
濃度などにより影響される。

【０１４８】本発明により使用されるべき有効物質
（Ｉ）は、栽培植物に対して、その種子処理（種子消毒
剤として）により、あるいは土壌処理、すなわち根を介
して、ことに好ましいのは葉面噴霧処理により施用され
る。本発明化合物の高度の栽培植物容認性により使用量
は著しく広範囲にわたる。種子消毒の場合、有効物質は
一般的に種子１ｋｇに対して０．００１から５０ｇ、こ
とに０．０１から１０ｇの量で使用される。葉面処理な
いし土壌処理の場合、一般的に１ヘクタール当たり０．
００１から１０ｋｇ、好ましくは０．０１から３、こと
に０．０１から０．５ｋｇの量で使用される。

【０１４９】除草剤ないしそのための有効物質の施用
は、前述したように事前処理法もしくは事後処理法によ
り行われる。特定の栽培植物において本発明化合物に対
する容認性が低い場合には、前述したように噴霧装置に
よりなるべく敏感な栽培植物の葉面にかからないよう
に、その下方で生長している雑草の葉面あるいは露出し
ている土壌葉面に噴霧する方法が採用される。

【０１５０】有効物質の使用量は、これも前述したよう
に施用の目的、季節、対象となる植物の種類および生長
段階に応じて、１ヘクタール当たり０．００１から３．
０ｇ、ことに０．１５から１．０ｇの範囲である。

【０１５１】施用方法の多様性にかんがみて、本発明化
合物ないしこれを含有する剤は、多種多様の栽培植物に
ついて関連する雑草を処理し得る。これら多数の栽培植
物を例示的に列挙すれば以下の通りである。

【０１５２】 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） オートムギ（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アカテイサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃ
ａ） ブラシーカ ナパス（変種ラパ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｒａｐａ） ブラシーカ ラパ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） マルブシユカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） グレープフルーツ（Ｃｉｔｒｕｓ ｍａｘｉｍａ） ダイダイ（Ｃｉｔｒｕｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒーノキ〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆ
ｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅ
ｒｉｃａ）〕 アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｍｅｌｏ） キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤミ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｖｃｉｎｓ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） キクイモ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｔｕｂｅｒｏｓｕ
ｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） ニガナ（Ｌａｃｔｕｃａ ｓａｔｉｖａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） ハッカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｉｐｅｒｉｔａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｍｕｎｇｏ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） パセリ（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ） ペトロセリウム クリスパム（変種チュベロサム）（Ｐ
ｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ ｃｒｉｓｐｕｍ ｓｐｐ．
ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） モミ（Ａｂｉｅｓ ａｌｂａ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ） プルヌス ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） サンデン（Ｒｉｂｅｓ ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ゴマ（Ｓｅｓａｍｕｍ ｉｎｄｉｃｕｍ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 モロコシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｄｏｃｈｎａ） ホウレンソウ（Ｓｐｉｎａｃｉａ ｏｌｅｒａｃｅａ） カカオノキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） イワツツジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｃａｒｙｍｂｏｓｕ
ｍ） コケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ ｖｉｔｉｓ−ｉｄａｅ
ａ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ヒグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ）［Ｖｉ
ｇｎａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ（Ｖ．ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔ
ａ）］ ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ） なお化合物（Ｉ）は、多種多様の栽培植物、例えば小
麦、大麦、からす麦、稲、とうもろこし、芝、綿花、大
豆、コーヒー樹、てんさい、ぶどう、果樹、鑑賞植物、
野菜、例えばきうり、まめ、かぼちゃならびにこれらの
種子における病原真菌類の防除についても使用される。

【０１５３】化合物Ｉは次のような植物病の防除に特に
適している。

【０１５４】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプ
ッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチ
ス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、コムギ及
びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイ
デス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・
オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベル
チキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウ
のプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、本発明化合物（Ｉ）は、真菌
類、これによる感染対して保護されるべき栽培植物、そ
の種子、各種材料あるいは土壌を、その殺菌有効量で処
理するために使用される。その使用は、真菌類による材
料、栽培植物ないしその種子の感染前において、あるい
はその後において行われる。

【０１５５】殺菌剤は、一般的に０．１から９５重量
％、ことに０．５から５０重量％の有効物質を含有す
る。種子消毒の場合は、種子１ｋｇに対して０．００１
から５０ｇ、ことに０．１から１０ｇの有効物質が必要
である。

【０１５６】殺菌剤ないしこれから調製される即時使用
し得る調剤は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、顆料ある
いはペーストの形態で、公知の寸法、例えば噴霧、散
布、注下、種子消毒のような方法で使用される。

【０１５７】有効範囲を拡大し、相乗効果を意図して、
本発明化合物（Ｉ）に他の除草および生長抑制効果を有
する物質を混合し、あるいは同時に使用することができ
る。混合されるべき化合物としては、例えばジアジン、
（４Ｈ）−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、ベンゾチ
アジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニ
ルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン
酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、
トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロ
ヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸
誘導体、アリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキ
シ−フェノキシプロピオン酸、ならびにこれらの塩、エ
ステル、アミドなどが挙げられる。

【０１５８】さらに、化合物（Ｉ）の単独のほかに、他
の除草剤、さらには他の植物保護剤、例えば殺虫剤ある
いは植物病原菌ないしバクテリア防除剤と合併して使用
することも可能である。ことに栄養障害ないし希元素欠
乏症の治癒に使用されるべき鉱物質塩溶液と共に使用さ
れ得ることは重要な意味を有する。植物に対して無害な
各種の油も添加され得る。

【０１５９】製造実施例 実施例１ 式（Ｉ）の芳香族カルボン酸ヒドロキシルアミンエステ
ルないしこれに類似する化合物を製造するための一般的
処理 ３．２ミリモルの芳香族２−（４，６−ジメトキシピリ
ミジニル−２）−オキシカルボン酸を２０ミリリットル
のジメトキシエタンに投入し、これに３．２ミリモルの
ナトリウム水素化物を添加すると直ちにガス発生が始ま
る。これを室温において１時間撹拌し、次いで０℃に冷
却して３．５ミリモルのオキシアリルクロライドを添加
する。０℃において１時間撹拌し、次いで真空下に溶媒
の約３０％の過剰オキシアリルクロライドを蒸散させ
る。次いで１０ミリリットルのジメトキシエタンに溶解
させた４．２ミリモルのヒドロキシルアミンあるいは対
応するヒドロキシ化合物を添加し、次いで０℃で３．２
ミリモルのピリジンを添加し、約１時間にわたり熱して
室温にする。混合物を１２０ミリリットルの冷水中に注
下し、メチレンクロライドで抽出する。有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、真空下に濃縮する。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーによりさらに精製する。実施例２ 式（Ｉ）の芳香族カルボン酸ヒドロキシルアミンエステ
ルないしこれに類似する化合物を製造するための一般的
処理 １０ミリモルの対応する６−ヘテロアリール−２−
（４，６−ジメトキシピリミジニル−２−オキシ）−安
息香酸を、３０ミリリットルのテトラヒドロフランに溶
解させ、１．７５ｇ（１０．８ミリモル）のＮ，Ｎ′−
カルボニルビスイミダゾールを添加する。室温において
３０分間撹拌した後、９．９ミリモルの対応するヒドロ
キシ化合物を添加し、さらに１４時間撹拌する。これを
３００ミリリットルの１Ｎ燐酸で加水分解し、得られた
混合物をメチル−ｔ−ブチルエーテルで数回抽出する。
合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃縮す
る。残渣をカラムクロマトグラフィーもしくは再結晶に
よりさらに精製する。

【０１６０】実施例３ 式（Ｉ）の芳香族カルボン酸ヒドロキシルアミンエステ
ルあるいはこれに類似する化合物を製造するための一般
的処理 １０ミリモルの対応する６−ヘテロアリールサリチル酸
を３０ミリリットルのジオキサンに溶解させ、１．７５
ｇ（１０．８ミリモル）のＮ，Ｎ′−カルボニルビスイ
ミダゾールを添加する。室温において３０分間撹拌した
後、これに９．９ミリモルの対応するヒドロキシ化合物
を添加し、さらに１４時間撹拌する。次いでこれを３０
０ミリリットルの１Ｎ燐酸で加水分解し、生成反応混合
物をメチル−ｔ−ブチルエーテルで数回抽出する。合併
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃縮する。
残渣を４０ミリリットルのジメチルホルムアミドに投入
し、２８０ｍｇの水素化ナトリウム（パラフィン中８５
％、１０ミリモル）を添加する。室温で３０分間撹拌し
た後、１．９７ｇ（９ミリモル）の４，６−ジメトキシ
−２−メチルスルホニルピリミジンを添加し、さらに１
４時間撹拌する。０．１Ｎ燐酸に投入し、ジエチルエー
テルで抽出する。このエーテル相を硫酸ナトリウムで乾
燥し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーないし
再結晶によりさらに精製する。

【０１６１】実施例４ 式（Ｉ）の芳香族カルボン酸ヒドロキシルアミンエステ
ルあるいはこれに類似する化合物を製造するための一般
的処理 １５ミリモルの６−ヘテロアリール−サリチル酸アゾリ
ルエステルを、２５ミリリットルの無水ジメチルホルム
アミドに溶解させ、これに１０℃において０．４６ｇ
（０．０１５モル）の水素化ナトリウム（８０％）を添
加し、３０℃において３時間撹拌する。次いで３．２７
ｇ（０．０１５モル）の２−メチルスルホニル−４，６
−ジメトキシピリミジンを添加し、室温において１２時
間撹拌する。反応混合物をあらかじめ２．５ミリリット
ルのオルト燐酸を添加した後、５００ミリリットルの水
に投入する。抽出する油状体を醋酸中に投入し、硫酸ナ
トリウムで乾燥する。濃縮して残存する粘稠体をカラム
クロマトグラフィーもしくは再結晶により精製する。

【０１６２】実施例５ ６−ピラゾリル−２−（４，６−ジメトキシピリミジニ
ル−２−オキシ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキ
シカルボニル）−ベンゼン ２．４７ｇ（１０ミリモル）の３−ピラゾリル−２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）−フェノ
ールを、２５ミリリットルの無水ジメチルホルムアミド
に溶解させ、１０℃において０．３０ｇ（０．０１モ
ル）の水素化ナトリウム（８０％）を添加し、３０℃に
おいて３時間撹拌した。次いで２．１８ｇ（０．０１モ
ル）の２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリ
ミジンを添加し、室温において１２時間撹拌した。反応
混合物を、あらかじめ２．５ミリリットルのオルト燐酸
を添加した５００ミリリットルの水に投入した。抽出す
る油状体を醋酸中に投入し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濃縮して粘稠油状体残渣を、カラムクロマトグラフィー
で精製し、無色固体として表記生成物を得た。

【０１６３】実施例６ ６−（２−チエニル）−２−（４，６−ジメトキシピリ
ミジニル−２−オキシ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノオキシカルボニル）−ベンゼン １．１４ｇ（３．２ミリモル）の６−（２−チエニル）
−２−（４，６−ジメトキシピリミジニル−２）−安息
香酸を２０ミリリットルのジメトキシエタンに投入し、
これに３．２ミリモルの水素化ナトリウムを添加し、こ
れにより直ちにガスの生起が認められた。室温において
１時間撹拌し、０℃に冷却して３．５ミリモルのオキサ
リルクロライドを添加した。０℃においてさらに１時間
撹拌し、次いで真空下に溶媒の約３０％の過剰オキサリ
ルクロライドを蒸散除去した。次いで１０ミリリットル
のジメトキシエタンに溶解させた４．２ミリモルのＮ，
Ｎ−ジメチルヒドロキシアミン溶液（２３０ｍｇのＮ，
Ｎ−ジメチルヒドロキシアミン塩酸塩と３３２ｍｇのピ
リジン）および３．２ミリモルのピリジンを０℃で添加
し、次いで加熱によりこれを室温とした。この混合物を
１２０ミリリットルの冷水中に投入し、メチレンクロラ
イドで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真
空下に濃縮した。残存油状体をシリカゲルクロマトグラ
フィーによりさらに精製して、融点１０２−１１２℃の
無色固体として表記化合物（化合物番号１．００１）を
得た。

【０１６４】実施例７ ６−イミダゾリル−２−（３，５−ジメトキシ−ｓ−ト
リアジニル−１−オキシ）−１−〔（１−ピラゾリル）
−オキシカルボニル〕−ベンゼン １．８８ｇ（１０ミリモル）の６−イミダゾリルサリチ
ル酸を３０ミリリットルのテトラヒドロフランに溶解さ
せ、これに１．７５ｇ（１０．８ミリモル）のＮ，Ｎ′
−カルボニルビスイミダゾールを添加した。室温で３０
分間撹拌した後、９．９ミリモルのＮ−ヒドロキシピラ
ゾールを添加し、さらに１４時間撹拌した。反応混合物
を３００ミリリットルの１Ｎ燐酸で加水分解し、生成反
応混合物をメチル−ｔ−ブチルエーテルで数回抽出し
た。合併有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下に濃
縮した。残渣を４０ミリリットルのジメチルホルムアミ
ドに投入し、これに２８０ｍｇの水素化ナトリウム（パ
ラフィン中８５％、１０ミリモル）を添加した。室温で
３０分間撹拌した後、１．５８ｇ（９ミリモル）の１−
クロロ−３，５−ジメトキシ−ｓ−トリアジンを添加
し、さらに１４時間撹拌した。これを３００ミリリット
ルの０．１Ｎ燐酸に添加し、ジエチルエーテルで抽出し
た。このエーテル相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し
て残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した。

【０１６５】実施例８ ６−（２−チエニル）−２−（４，６−ジメトキシトリ
アジニル−２−オキシ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノオキシカルボニル）−ベンゼン ４．４ｇ（２０ミリモル）の６−（２−チエニル）−サ
リチル酸を３０ミリリットルのチオニルクロライドに溶
解させ、９０分間還流加熱した。冷却後、反応溶液を濃
縮し、チオニルクロライド除去のため、さらにそれぞれ
１００ミリリットルのトルエンを２回添加し、濃縮し
た。残渣を５０ミリリットルのトルエンに溶解させ、こ
れにＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン溶液（６．８
５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩、１
５ｇの炭酸カリウムおよび３０ミリリットルのトルエ
ン）を添加し、室温で１４時間撹拌した。この反応溶液
を、１５０ミリリットルの水と４．５ｇのオルト燐酸か
ら成る混合物中に注下し、これを醋酸で抽出し、精製有
機相を水と飽和食塩水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮した。残存する５ｇの無色油状体を５０ミ
リリットルのＤＭＦに溶解させ、これに０．６４ｇの水
素化ナトリウム（８５％）を添加した。３０分間の撹拌
後、３．６７ｇ（２１ミリモル）のクロロジメトキシト
リアジンを添加し、２時間５０℃に加熱した。反応溶液
を４００ミリリットルの水と５ミリリットルのオルト燐
酸の混合液中に注下し、醋酸で抽出し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー
で精製し、無色粘稠油状体として２．２ｇの表記化合物
（化合物番号１．００２）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ₃ 、２７０ｍＨｚ）、δ＝２．５８（ｓ、６Ｈ）、
３．９９（ｓ、６Ｈ）、７．０−７．６（ｍ、６Ｈ）ｐ
ｐｍ。

【０１６６】下表１および２にことに好ましい本発明有
効物質（Ｉ）の構造と、上述した方法に使用される中間
生成物の構造を示す。

【０１６７】

【表８１】

【０１６８】

【表８２】

【０１６９】使用実施例 本発明化合物（Ｉ）の除草効果を、室温実験で確認し
た。

【０１７０】栽培容器として、約３０％の腐葉土を含有
するローム土砂培地を収納するプラスチック製植木鉢を
使用した。次いで被験植物の種子をこれらに播種した。

【０１７１】事前処理法により、播種直後に噴霧器によ
り有効物質の水性懸濁液ないし乳濁液を噴霧した。発芽
および生長を促進するため各植木鉢を軽く灌水し、透視
可能プラスチックシートで被験植物が生長するまで各植
木鉢を被覆した。この被覆は有効物質により被験植物が
損傷されない限り、その同時発芽をもたらす。

【０１７２】事後処理法により、被験植物が草丈３ない
し１５ｃｍに達した後に、始めて有効物質懸濁液ないし
乳濁液で処理した。このために被験植物は上述の各植木
鉢に直接播種し、そのまま生長させてもよく、あるいは
処理の数日前にあらかじめ苗として生長した被験植物を
上記植木鉢に移植してもよい。この事後処理法における
有効物質は１ヘクタール当たり０．５ｋｇ使用された。

【０１７３】被験植物はその種類に応じて、温室中の１
０から２５℃部分および３５℃部分に区分して配置され
た。実験期間は２から４週間とし、この間被験植物は管
理され、それぞれの処理に対する反応を観察された。

【０１７４】温室実験に使用された植物は以下のもので
ある。

【０１７５】温室試験で使用された植物は次の種類であ
る。

【０１７６】 イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌ
ｉ） ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ） ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ） １ヘクタール当たり０．５ｋｇの有効物質を事後処理法
で使用したが、有効物質１．００１および１．００２は
有害植物に対して極めて良好な殺草効果を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 251/22 Ｃ０７Ｄ 251/22 251/34 251/34 Ｍ 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 Ｃ０７Ｆ 9/6509 Ｃ０７Ｆ 9/6509 Ｚ 9/6521 9/6521 (72)発明者 ヨーアヒム、ラインハイマー ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ スハーフェン、メルツィガー、シュトラ ーセ、24 (72)発明者 トーマス、ザウペ ドイツ連邦共和国、6902、ザントハウゼ ン、クレッセンヴィーゼンヴェーク、13 (72)発明者 ノルベルト、マイャー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、ドセンハイマー、ヴェーク、22 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ連邦共和国、6704、ムターシュタ ット、リターシュトラーセ、３ (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイャ ー、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ連邦共和国、6719、オブリッヒハ イム、グリューンシュタッター、シュト ラーセ、82 (56)参考文献 特開 平４−225964（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−112876（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−31268（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−258462（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 239/00 C07D 251/00 C07D 403/12 C07D 405/12 C07D 409/12 C07C 39/11 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、式中のＲ¹が以下の基 【化２】 を意味し、そのｍが０もしくは１を、Ｒ⁶、Ｒ⁷が水素、
   １から５個のハロゲン原子および／あるいは１もしくは
   ２個のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキ
   シ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチ
   オ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチ
   オ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
   ルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルカルボニル、Ｃ
   ₃−Ｃ₆アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカル
   ボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−
   Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ジアルキル
   アミノ、Ｃ ₃ −Ｃ₆シクロアルキルを持っていてもよいＣ
   ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキ
   ニル、非置換または置換されているＣ ₃ −Ｃ₆シクロアル
   キル、非置換または置換されているフェニルを意味し、
   あるいはＲ⁶とＲ⁷が合体して非置換または置換されてい
   るＣ₄−Ｃ₇アルキレン鎖（そのＣＨ₂基は酸素、硫黄あ
   るいは−ＮＨで代替されていてもよい）を形成し、ある
   いは以下の基 【化３】 を意味し、そのＲ⁸、Ｒ⁹が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
   ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルを、ｌが１、
   ２、３あるいは４を意味し、あるいは以下の基 −（ＣＨ₂）_l−Ｓ（＝Ｏ）_k−Ｒ¹⁰ を意味し、そのＲ¹⁰がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アル
   ケニル、あるいはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを、ｌが１、２、
   ３あるいは４を、ｋが０、１あるいは２を意味し、ある
   いは基ＯＲ⁵を意味し、そのＲ⁵が環中に１から４個の窒
   素原子を有し、窒素原子を介して結合されており、非置
   換または置換されている５員芳香族へテロ環を、あるい
   はそのＲ⁵が 【化４】 （Ｒ ¹¹ 、ｌは上述した意味を有する）を意味し、あるい
   は以下の基 −ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ¹² を意味し、そのＲ¹²がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ
   ゲンアルキルあるいはフェニル（１から４個の以下の置
   換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
   ルキルを持っていてもよい）を意味し、式中のＲ²、Ｒ³
   がＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシおよび
   ／あるいはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味し、式中のＸが
   酸素原子あるいは硫黄原子を意味し、式中のＺが窒素原
   子あるいはメチン基を意味し、式中のＲ⁴が水素、ハロ
   ゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、シアノあるいはＣ₁
   −Ｃ₄ハロゲンアルキルを意味し、式中のＡが１から３
   個のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
   基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキルあるい
   は非置換フェニルもしくは１から３個のハロゲン原子お
   よび／あるいは１から３個のメチル基で置換されている
   フェニルを持っていてもよい、環中に１から４個の窒素
   原子あるいは１から３個の窒素原子とさらに１個の硫黄
   もしくは酸素原子を有する５員へテロ芳香族環を、１個
   のＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲンあるいはシアノを持って
   いてもよい、環中に１から３個の窒素原子あるいは１個
   の窒素原子とさらに１個の酸素もしくは硫黄原子を有す
   るベンゾ縮合５員へテロ芳香族環を、１から３個のハロ
   ゲン原子および／あるいは１から３個の以下の基、すな
   わちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、非
   置換または置換されているフェニルあるいはニトロを持
   っていてもよい、チエニルあるいはフリルを、ハロゲン
   原子および／あるいは１個のＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−
   Ｃ₂ハロゲンアルキルあるいはニトロを持っていてもよ
   いベンゾチエニルあるいはベンゾフリルを、１から３個
   のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
   基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアル
   キル、非置換または置換されているフェニルあるいはニ
   トロを持っていてもよいピリジルを、あるいは１から３
   個のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
   基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₂ハロゲ
   ンアルキルを持っていてもよいナフチルあるいはキノリ
   ニルを意味する（上述の非置換または置換されていると
   の表現は、それぞれが１個あるいは複数個の以下の置換
   基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
   シ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオを持っていてもよいことを示
   す）ことを特徴とする、サリチル（チオ）エーテル誘導
   体。
2. 【請求項２】 以下の式（ＩＩ） 【化５】 で表わされ、式中のＲ¹が以下の基 【化６】 を意味し、そのｍが０もしくは１を、Ｒ⁶、Ｒ⁷が水素、
   １から５個のハロゲン原子および／あるいは１もしくは
   ２個のＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキ
   シ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチ
   オ、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルチ
   オ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルコキシ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
   ルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルカルボニル、Ｃ
   ₃−Ｃ₆アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカル
   ボニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−
   Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ジアルキル
   アミノ、Ｃ ₃ −Ｃ₆シクロアルキルを持っていてもよいＣ
   ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキ
   ニル、非置換または置換されているＣ ₃ −Ｃ₆シクロアル
   キル、非置換または置換されているフェニルを意味し、
   あるいはＲ⁶とＲ⁷が合体して非置換または置換されてい
   るＣ₄−Ｃ₇アルキレン鎖（そのＣＨ₂基は酸素、硫黄あ
   るいは−ＮＨで代替されていてもよい）を形成し、ある
   いは以下の基 【化７】 を意味し、そのＲ⁸、Ｒ⁹が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ
   ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルを、ｌが１、
   ２、３あるいは４を意味し、あるいは以下の基 −（ＣＨ₂）_l−Ｓ（＝Ｏ）_k−Ｒ¹⁰ を意味し、そのＲ¹⁰がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アル
   ケニル、あるいはＣ₃−Ｃ₆アルキニルを、ｌが１、２、
   ３あるいは４を、ｋが０、１あるいは２を意味し、ある
   いは基ＯＲ⁵を意味し、そのＲ⁵が環中に１から４個の窒
   素原子を有し、窒素原子を介して結合されており、非置
   換または置換されている５員芳香族へテロ環を、あるい
   はそのＲ⁵が 【化８】 （Ｒ¹¹、ｌは上述した意味を有する）を意味し、あるい
   は以下の基 −ＮＨ−ＳＯ₂−Ｒ¹² を意味し、そのＲ¹²がＣ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロ
   ゲンアルキルあるいはフェニル（１から４個の以下の置
   換基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆ア
   ルキルを持っていてもよい）を意味し、式中のＸが酸素
   原子あるいは硫黄原子を意味し、式中のＲ⁴が水素、ハ
   ロゲン、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、シアノあるいはＣ
   ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキルを意味し、式中のＡが１から３
   個のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
   基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキルあるい
   は非置換フェニルもしくは１から３個のハロゲン原子お
   よび／あるいは１から３個のメチル基で置換されている
   フェニルを持っていてもよい、環中に１から４個の窒素
   原子あるいは１から３個の窒素原子とさらに１個の硫黄
   もしくは酸素原子を有する５員へテロ芳香族環を、１個
   のＣ₁−Ｃ₄アルキル、ハロゲンあるいはシアノを持って
   いてもよい、環中に１から３個の窒素原子あるいは１個
   の窒素原子とさらに１個の酸素もしくは硫黄原子を有す
   るベンゾ縮合５員へテロ芳香族環を、１から３個のハロ
   ゲン原子および／あるいは１から３個の以下の基、すな
   わちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、非
   置換または置換されているフェニルあるいはニトロを持
   っていてもよい、チエニルあるいはフリルを、ハロゲン
   原子および／あるいは１個のＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−
   Ｃ₂ハロゲンアルキルあるいはニトロを持っていてもよ
   いベンゾチエニルあるいはベンゾフリルを、１から３個
   のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
   基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアル
   キル、非置換または置換されているフェニルあるいはニ
   トロを持っていてもよいピリジルを、あるいは１から３
   個のハロゲン原子および／あるいは１から３個の以下の
   基、すなわちＣ₁−Ｃ₄アルキルもしくはＣ₁−Ｃ₂ハロゲ
   ンアルキルを持っていてもよいナフチルあるいはキノリ
   ニルを意味する（上述の非置換または置換されていると
   の表現は、それぞれが１個あるいは複数個の以下の置換
   基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₆アル
   キル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ
   シ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオを持っていてもよいことを示
   す）ことを特徴とする、新規のサリチル誘導体。
3. 【請求項３】 請求項（１）の式（Ｉ）で表わされる化
   合物と慣用の不活性添加剤とを含有する除草剤。