JP3149190B2 - アルコールの脱離下に架橋してエラストマーを形成することができるオルガノポリシロキサン材料 - Google Patents

アルコールの脱離下に架橋してエラストマーを形成することができるオルガノポリシロキサン材料

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水分の排除下に貯蔵することができかつ室温
で水分を加えるとアルコールを脱離しながら硬化してエ
ラストマーを形成し、極めて高い貯蔵安定性によって優
れているオルガノポリシロキサン材料に関する。
オルガノポリシロキサンという概念は、本発明の範囲
ではダイマー、オリゴマー及びポリマーのシロキサンを
包含するものとする。
水分の排除下に貯蔵することができかつ室温で水分を
加えるとアルコールを脱離しながら架橋するオルガノポ
リシロキサン材料、いわるRTV−１−アルコキシ材料
は、すでに久しく公知である。同材料は、大体において
オルガニルオキシ基を末端基とするシリコーンポリマ
ー、少なくとも３個の加水分解性基を有する架橋剤、触
媒及び場合により添加剤から成る。該RTV−１−アルコ
キシ系の利点は、同系が架橋過程で無臭で、中性の環境
適合性分解生成物−つまりアルコール−のみを遊離する
ことである。
RTV−１−アルコキシ材料の重要な欠点は、相応の酢
酸系、オキシム系及びアミン系と比べて減少された貯蔵
安定性である。つまり、RTV−１−アルコキシ材料は、
所望の方法による製造後に硬化してエラストマーを形成
するが、この硬化性は、空気排除下での該材料の貯蔵の
際に大部分消失してしまうのである。従って長い貯蔵時
間後には、一般にエラストマーを形成するための硬化が
時間的に延長されるのが認められ、そのエラストマーの
機械的特性も当初エラストマーの同特性よりも明らかに
劣化している。最悪の場合には、貯蔵後のエラストマー
形成のための硬化は全く起こらない可能性もある。硬化
のこの時間的変化の原因は、しばしば有機金属縮合触媒
の触媒作用下でのポリマー鎖と該材料中に溶解した遊離
アルコールとの平衡であり、この際使用条件（室温）下
で網状構造を形成するための継続反応にとってあまりに
反応不活発であるアルコキシ基を有するポリマー末端が
生じる。それによって架橋が起こらない。この不所望の
平衡反応に利用されるアルコールは、アルコキシ架橋剤
と水との反応及びRTV−１−アルコキシ材料の製造の際
にポリマー、充填剤及び場合によっては他の添加剤なら
びに製造方法（反応容器、大気中での製造）により不可
避的に該材料中に入る他のOH基、例えばシラノール基か
ら生じる。従ってRTV−１−アルコキシ材料の貯蔵の際
の硬化性の前記変化を回避するためにすでに幾多の試み
が行われた。これについては、例えばヨーロッパ特許出
願公開第236042号明細書（Dow Corning Corp.;1987年９
月９日発行）及びドイツ国特許出願公開第3801389号明
細書（Wacker−Chemie GmbH;1989年７月27日発行）又は
相当する米国特許第4,942,211号明細書を参照された
い。
さらに米国特許第4,395,526号明細書（General Elect
ric Co.;1983年７月26日発行）には、式（R1O）4-a-bSi
R2 bXa［式中R1及びR2は炭化水素残基であり、Ｘはアミ
ド基、アミノ基、カルバマト基、エノキシ基、イミダト
基、イソシアナト基、オキシマト基、チオイソシアナト
基及びウレイド基から選択された加水分解性基を表し、
ａは１〜４であり、ｂは０〜３であり、ａ＋ｂは１〜４
である］で示されるシランが提案されている。
米国特許第4,417,042号明細書（General Electric C
o.;1983年11月22日発行）には、式YR3 2Si−NR2−SiR3 2Y
（Ｙ＝R3又はR2 2−Ｎ−）のシラン又はR2 2N−SiR3 2−Ｏ
−、R2 2N−SiR3 2−NR2−、R2 3Si−NR2−、−SiR3 2−NR2
−、＝SiR3−NR2−、−Si−NR2−単位３〜100モル％及
びR3 cSiO（４−ｃ）/2（ｃ＝0,1,2,3）０〜97モル％か
ら成るポリマーの群から選択された、架橋性材料中のSi
−Ｎ−含有化合物が記載されている。
米国特許第4,467,063号明細書（General Electric C
o.;1984年８月21日発行）には、架橋性材料中でＮ−シ
リル置換イミダゾールR4-aSiIma（ａ＝1,2,3又は４）を
使用することが開示されている。
本発明の対象は、 （Ａ）各末端基に少なくとも２個のオルガニルオキシ基
を有するポリジオルガノシロキサン、場合により （Ｂ）少なくとも３個のオルガニルオキシ基を有するオ
ルガニルオキシ官能性架橋剤及び場合により （Ｃ）縮合触媒 を基剤とする、水分の排除下に貯蔵することができかつ
室温で水分を加えるとアルコールの脱離下に架橋してエ
ラストマーを形成することができるオルガノポリシロキ
サン材料であり、その特徴とするところは、該材料が （Da） 一般式 で示される化合物、 （Db） 式 で示される、場合により置換された1,2,4−トリアゾー
ル−１−イル−基を有する化合物、 （Dc） 式 で示される、場合により置換されたピペラジンジイル−
基を有する化合物、 （Dd） 場合により置換されたｏ−シリル化ヒドロキシ
ピリミジン、 （De） 式 で示される化合物及び （Df） 場合により置換されたシリル化ヒドロキシ−プ
リン ［式中、Ｚは＝Ｎ−Ａ又は−Ｏ−を表し、 R4は場合によりハロゲン原子、アミノ基、エーテル基又
はエステル基で置換された、炭素原子１〜16個を有する
２価の炭化水素残基を表し、 ここでR9は同じか又は異なっていてもよくかつ場合によ
りハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、
エポキシ基、メルカプト基、シアノ基又は（ポリ）グリ
コール基（オキシエチレン−及び／又はオキシプロピレ
ン単位から構成されている）で置換されている、炭素原
子１〜12個を有する１価のSiC結合炭化水素残基ならび
にオルガノシロキシ基を表しかつｃは０又は１〜20の整
数であり、 R10は同じか又は異なっていてもよくかつ水素原子及び
場合によりハロゲン原子、アミノ基、エーテル基又はエ
ステル基で置換された、炭素原子１〜８個を有する炭化
水素残基を表す］ から選択された （Ｄ）少なくとも１種の化合物 を含有することである。
本発明の材料は、使用に応じて安定性であるか又は易
流動性でありうる。
本発明に使用される、各末端基に少なくとも２個のオ
ルガニルオキシ基を有するポリジオルガノシロキサン
は、好ましくは一般式 （R2O）3-aR1 aSiO−［R2SiO］ｎ−SiR1 a（OR2）
3-a （II） で示されるようなものであり、同式中 ａは０又は１であり、 Ｒは場合によりハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、
エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基又は
（ポリ）グリコール基（オキシエチレン−及び／又はオ
キシプロピレン単位から構成されている）で置換されて
いる、炭素原子１〜18個を有する同じか又は異なるSiC
結合炭化水素残基を表し、 R1は同じか又は異なっていてもよくかつ水素原子である
か又はＲに関して記載したものを表し、 R2は同じか又は異なっていてもよくかつ場合によりアミ
ノ基、エステル基、エーテル基、ケト基又はハロゲン基
で置換されていて、酸素原子で中断されていてもよい、
炭素原子１〜18個を有する炭化水素残基を表しかつ ｎは10〜10000、好ましくは100〜3000、特に好ましくは
400〜2000の整数である。
炭化水素残基Ｒ及びR1の例はアルキル基、例えばメチ
ル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、
１−ｎ−ブチル−、２−ｎ−ブチル−、イソ−ブチル、
ｔ−ブチル−、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネ
オ−ペンチル−、ｔ−ペンチル基；ヘキシル基、例えば
ｎ−ヘキシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；
オクチル基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル
基、例えば2,2,4−トリメチルペンチル基；ノニル基、
例えばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル基；
ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル基、
例えばｎ−オクタデシル基；アルケニル基、例えばビニ
ル−及びアリル基；シクロアルキル基、例えばシクロペ
ンチル−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル基及びメ
チルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフェニル
−、ナフチル−、アントリル−及びフェナントリル基；
アルカリル基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基、キシ
リル基及びエチルフェニル基；アラルキル基、例えばベ
ンジル基、α−及びβ−フェニルエチル基である。
置換された炭化水素残基Ｒ及びR1の例は、ハロゲン化
基、例えば３−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、クロロフェニル基、ヘキサフルオロプロ
ピル基、例えば１−トリフルオロメチル−2,2,2−トリ
フルオロエチル基;2−（ペルフルオロヘキシル）エチル
基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルオキシプロピル
基、１−トリフルオロメチル−2,2,2−トリフルオロエ
チルオキシプロピル基、ペルフルオロイソプロピルオキ
シエチル基、ペルフルオロイソプロピルオキシプロピル
基；アミノ基によって置換された基、例えばＮ−（２−
アミノエチル）−３−アミノプロピル基、３−アミノプ
ルピル基及び３−（シクロヘキシルアミノ）プロピル
基；エーテル官能性基、例えば３−メトキシプロピル基
及び３−エトキシプロピル基；シアノ官能性基、例えば
２−シアノエチル基；エステル官能性基、例えばメタク
リルオキシプロピル基；エポキシ官能性基、例えばグリ
シドキシプロピル基、及び硫黄官能基、例えば３−メル
カプトプロピル基である。
Ｒ基としては、炭素原子１〜10個を有する未置換の炭
化水素残基及びアミノ基又は弗素基で置換された、炭素
原子１〜10個を有する炭化水素残基が好ましく、特にメ
チル基が好ましい。
R1基は好ましくは、水素原子、炭素原子１〜10個を有
する未置換の炭化水素残基及びアミノ−、メルカプト
−、モルホリノ−、グリシドキシ−、アクリルオキシ−
又はメタクリルオキシ基で置換されていて、炭素原子１
〜10個を有する炭化水素残基である。
特に好ましくはR1基は、炭素原子１〜４個を有するア
ルキル基及びアルケニル基、特にメチル−、エチル−及
びビニル基、及び炭素原子２〜６個を有するアルケニル
基を介して珪素原子に結合された、場合により置換され
たアミノ−及びグリシドキシ基である。
未置換の炭化水素残基R1の例は、Ｒに関して記載した
炭化水素残基である。
置換された炭化水素残基R1の例は、３−（２−アミノ
エチルアミノ）プロピル基、３−（シクロヘキシルアミ
ノ）プロピル基、３−（グリシドキシ）プロピル基、３
−（N,N−ジエチル−２−アミノエチルアミノ）プロピ
ル基、３−（ブチルアミノ）プロピル基及び３−（３−
メトキシプロピルアミノ）プロピル基である。
R2基は好ましくは、メトキシ−又はエトキシ基で置換
されていてもよい、炭素原子１〜８個を有するアルキル
基であり、特にメチル−又はエチル基が好ましい。
アルキル基R2の例は、Ｒに関して上記した、アルキル
基の例である。
式（II）における数ｎの平均値は、好ましくは、式
（II）のオルガノポリシロキサンが1000〜1000000mm2/
s、特に好ましくは5000〜500000mm2/sの粘度（それぞれ
温度25℃で測定）を有するように選択されている。
式（II）には記載されておらず、またポリジオルガノ
シロキサンという名称からは推論できないけれども、ジ
オルガノシロキサン単位の10モル％までは、他のシロキ
サン単位、大部分は程度の差こそあれ避け難い不純物と
してのみ存在するシロキサン単位、例えばR3SiO1/2−、
RSiO3/2−及びSiO4/2−単位（Ｒはこれに関する上記の
ものを表す）によって置換されていてもよい。
本発明の材料中で使用される、各末端基に少なくとも
２個のオルガニルオキシ基を有するポリジオルガノシロ
キサン（Ａ）の例は、 （MeO）2MeSiO［SiMe2O］200-2000SiMe（OMe）２、 （EtO）2MeSiO［SiMe2O］200-2000SiMe（OEt）２、 （MeO）2ViSiO［SiMe2O］200-2000SiVi（OMe）２、 （EtO）2ViSiO［SiMe2O］200-2000SiVi（OEt）２、 （MeO）2CapSiO［SiMe2O］200-2000SiCap（OMe）２、 （MeO）2BapSiO［SiMe2O］200-2000SiBap（OMe）２
及び （EtO）2BapSiO［SiMe2O］200-2000SiBap（OEt）２ であり、ここでMeはメチル基を、Etはエチル基を、Viは
ビニル基を、Capは３−（シクロヘキシルアミノ）プロ
ピル基を、Bapは３−（ｎ−ブチルアミノ）プロピル基
を表す。
本発明により使用されるオルガノポリシロキサン
（Ａ）は、単一種類のこのようなオルガノポリシロキサ
ンでも、少なくとも２種から成る混合物であってもよ
い。
本発明の材料中で使用される、各末端基に少なくとも
２個のオルガニルオキシ基を有するポリジオルガノシロ
キサンは、市販の製品であるか又は珪素化学で公知の方
法により、例えばα，ω−ジヒドロキシポリオルガノシ
ロキサンを相応のオルガニルオキシシランと反応させる
ことによって製造してもよい。
場合により使用されるオルガニルオキシ官能性架橋剤
（Ｂ）は、従来公知の任意のオルガニルオキシ架橋剤、
例えば少なくとも３個のオルガニルオキシ基を有するシ
ラン又はシロキサンならびに式 ［式中、 R6は２価の炭化水素残基を表し、 R7は同じか又は異なっていてもよくかつR2に関して記載
したものを表しかつ R8は水素原子、アルキル基又はアミノアルキル基を表
す］ で示される、ドイツ国特許出願公開第3624206号明細書
（Wacker−Chemie GmbH;（1988年２月11日発行）又は相
応の米国特許第4,801,673号明細書による環状シランで
ある。
本発明の材料中で場合により使用されるオルガニルオ
キシ架橋剤（Ｂ）は、好ましくは式 （R2O）4-mSiR3 m （IV） ［式中、 R2は同じか又は異なっていてもよくかつ上記のものを表
し、 R3はR1に関して上記したものを表すか又は基−SiR1 b（O
R2）3-bで置換された炭化水素残基を表し、この際R1及
びR2は前記のものと同じものを表しかつｂは０、１、２
又は３であり、 ｍは０又は１である］ で示される有機珪素化合物及びその部分水解物である。
ここで部分水解物は、部分単独水解物（Teilhomohydr
olysate）、つまり１種類の式（IV）の有機珪素化合物
の部分水解物及び部分共水解物（Teilcohydrolysat
e）、つまり少なくとも２種類の式（IV）の有機珪素化
合物の部分水解物であってよい。
本発明の材料中で場合により使用される架橋剤（Ｂ）
が式（IV）の有機珪素化合物の部分水解物である場合に
は、６個までの珪素原子を有するようなものが好まし
い。
R3基の例は、R1基に関して上記した例及び基−SiR1 b
（OR2）3-bで置換された、炭素原子１〜６個を有する炭
化水素残基であり、この際ｂは０又は１に等しくかつR2
は上記のものを表す。
特に好ましいR3基は、R1に関して特に好ましいとして
挙げた基及び基−Si（OR2）３で置換された、炭素原子
２個を有する炭化水素残基であり、この際R2＝エチル基
又はメチル基を表す。
本発明の材料中で場合により使用される架橋剤（Ｂ）
は、特に好ましくはテトラメトキシシラン、テトラエト
キシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリ
エトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニ
ルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３
−シアノプロピルトリメトキシシラン、３−シアノプロ
ピルトリエトキシシラン、３−（２−アミノエチルアミ
ノ）プロピルトリメトキシシラン、３−（２−アミノエ
チルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（N,N
−ジエチル−２−アミノエチルアミノ）プロピルトリメ
トキシシラン、３−（N,N−ジエチル−２−アミノエチ
ルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、３−（シクロ
ヘキシルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、３−
（シクロヘキシルアミノ）プロピルトリエトキシシラ
ン、３−（グリシドキシ）プロピルトリエトキシシラ
ン、1,2−ビス（トリメトキシシリル）エタン、1,2−ビ
ス（トリエトキシシリル）エタン及び前記のアルコキシ
官能性有機珪素化合物の部分水解物、例えばヘキサエト
キシジシロキサンである。
本発明により場合により使用される架橋剤（Ｂ）は、
単一種類のこのようなオルガニルオキシ架橋剤及び少な
くとも２種類の同様の架橋剤から成る混合物であってよ
い。
本発明の材料中で使用される架橋剤（Ｂ）は、市販製
品又は珪素化学で公知の方法で製造することができる。
本発明の材料は、架橋剤（Ｂ）を、それぞれオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）100重量部に対して好ましくは０
〜50重量部、特に好ましくは0.1〜20重量部、特に0.5〜
10重量部の量で含有する。
本発明の材料は、従来もまた、水の排除下で貯蔵する
ことができ、水を加えると室温で架橋してエラストマー
を形成する材料中に存在することができた任意の縮合触
媒（Ｃ）を含有することができる。これには、冒頭に記
載したドイツ国特許出願公開第3801389号明細書で述べ
たすべての縮合触媒が属し、これらは例えばチタン酸ブ
チル及び有機錫化合物、例えばジ−ｎ−ブチル錫ジアセ
テート、ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレート及び加水分解性
基として、酸素を介して珪素に結合された、場合により
アルコキシ基によって置換された１価の炭化水素残基を
１分子当たり少なくとも２個を有するシラン又はそのオ
リゴマーとジオルガノ錫ジアシレートとの反応生成物で
あり、この際前記反応生成物においては、錫原子のすべ
ての原子価が原子団 ＝SiOSn＝ の酸素原子又はSnCに結合された１価の有機基によって
飽和されている。
好ましい縮合触媒（Ｃ）は、有機金属縮合触媒、特に
チタン、アルミニウム、錫及びカルシウム及び亜鉛の誘
導体であり、特にジアルキル錫化合物及び亜鉛ジカルボ
キシレートが好ましい。
好ましい有機金属縮合触媒の例は、米国特許第4,517,
337号明細書（General Electric Co.;1985年５月14日発
行）に記載された、ジアルキルジ（β−ジケト）スタネ
ート、ジアルキル錫ジカルボキシレート、カルシウム−
及び亜鉛ジカルボキシレートならびにブチルチタンキレ
ート化合物である。
特に好ましい有機金属縮合触媒の例は、ジブチル錫ジ
アセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジ
（２−エチルヘキサノエート）及び亜鉛ジ（２−エチル
ヘキサノエート）である。
本発明の材料中で場合により使用される縮合触媒
（Ｃ）は、このような縮合触媒の単一種類又は少なくと
も２種類の混合物であってよい。
本発明の材料は、縮合触媒（Ｃ）を、それぞれオルガ
ノポリシロキサン（Ａ）の100重量部に対して好ましく
は０〜10重量部、特に好ましくは0.01〜５重量部、特に
0.1〜４重量部の量で含有する。
R4基の例は、メチレン−、1,2−エチレン−、1,3−プ
ロピレン、1,4−ブチレン−、メチル−1,2−エチレン
−、１−メチル−1,3−プロピレン−、２−メチル−1,3
−プロピレン−、2,2−ジメチル−1,3−プロピレ−及び
２−エチル−1,3−プロピレン基である。
R4は好ましくは基−（CR5 2）ｙ−を表し、同基中R5は
同じか又は異なっていてもよくかつ水素原子又は炭素原
子１〜４個を有する炭化水素残基を表しかつｙは１〜８
の整数、好ましくは２、３又は４であり、R4は特に好ま
しくは1,2−エチレン基及び1,3−プロピレン基を表す。
R5基は、特に好ましくは水素原子又はメチル基であ
り、特に水素原子である。R5基の例はＲに関して上記し
た、炭素原子１〜４個を有する炭化水素残基の例であ
る。
R9の例は、Ｒに関して記載した、炭素原子１〜12個を
有する、場合により置換された炭化水素残基の例及びオ
ルガノシロキシ基、例えばトリメチルシロキシ基、トリ
エチルシロキシ基、ジメチルフェニルシロキシ基、（CH
3）3SiO−［Si（CH3）2O］３−基及び（CH3）3SiO−［S
i（CH3）2O］４−基である。
R9は、好ましくは炭素原子１〜12個を有する炭化水素
残基、特に好ましくはメチル基である。
ｃの値は好ましくは０又は１〜10の整数、特に好まし
くは０又は１〜４の整数、特に０である。
Ａ基の例は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル
基、ジメチルフェニルシリル基、ジメチルビニルシリル
基、（CH3）3Si［OSi（CH3）２］３−基、（CH3）２（C
H2＝CH）Si［OSi（CH3）２］３−基、（CH3）3Si［OSi
（CH3）２］４−基及び［３−（N,N−ジエチルアミノ−
エチルアミノ）プロピル］（CH3）2Si［OSi（CH3）２］
３−基である。
Ａ基は、好ましくはトリメチシリル−基、（CH3）3Si
［OSi（CH3）２］３−基、（CH3）２（CH2＝CH）Si［OS
i（CH3）２］３−基及び（CH3）3Si［OSi（CH3）２］４
−基であり、特に好ましくはトリメチルシリル基であ
る。
R10の例は、Ｒに関して記載した、炭素原子１〜８個
を有する、場合により置換された炭化水素残基の例であ
る。
R10基は、好ましくは水素原子及び炭素原子１〜６個
を有する炭化水素残基であり、特に好ましくは水素原子
である。
−Ｏ−に等しいＺを有する、式（I a）による化合物
（Da）の例は、場合により置換された３−トリメチルシ
リル−1,3−オキサゾリジン−２−オン、例えば式 ［式中Meはメチル基を表す］で示されるようなものであ
る。
＝Ｎ−Ａに等しいＺを有する、式（I a）による化合
物（Da）の例は、場合により置換された1,3−ビス（ト
リメチルシリル）−イミダゾリジン−２−オン、例えば
式 ［式中Meはメチル基を表す］で示されるようなものであ
る。
式（I b）による化合物（Db）の例は、場合により置
換された１−トリメチルシリル−1,2,4−トリアゾー
ル、例えば式 ［式中MEはメチル基を表す］で示されるようなものであ
る。
式（I c）による化合物（Dc）の例は、場合により置
換された1,4−ビス（トリメチルシリル）ピペラジン、
例えば式 ［式中Meはメチル基を表す］で示されるようなものであ
る。
場合により置換された、ｏ−シリル化ヒドロキシピリ
ミジン（Dd）の例は、式 ［式中Ａ及びR10は前記のものの１つを表す］で示され
る化合物、例えばビス（ｏ−トリメチルシリル）ウラシ
ル、ビス（ｏ−トリメチルシリル）チミン及びトリス
（ｏ−トリメチルシリル）バルビチュル酸 ［式中Meはメチル基を表す］である。
式（I e）による化合物（De）の例は、場合により置
換されたN,N′−ビス（トリメチルシリル）ウレイン、
例えば式 ［式中Meはメチル基を表す］で示されるようなものであ
る。
場合により置換されたシリル化ヒドロキシ−プリン
（Df）の例は、テトラキス（トリメチルシリル）尿酸及
び式 ［式中Ａ及びR10は前記のものの１つを表す］で示され
る化合物、例えば2,6,8−トリス（ｏ−トリメチルシリ
ル）尿酸 ［式中Meはメチル基である］である。
式（I a）〜（I f）による化合物の１つが１分子当た
り２個以上のＡ基を有する場合には、Ａ基はこの分子中
で好ましくは同じものを表す。
本発明により使用される成分（Ｄ）は、好ましくはＮ
−トリメチルシリル−２−オキサゾリジノン、N,N−ビ
ス（トリメチルシリル）−２−イミダゾリジノン、（CH
3）２（CH2＝CH）Si［OSi（CH3）２］３−NH−CO−NH−
［（CH3）2SiO］3Si（CH＝CH2）（CH3）２及び（CH3）3
Si−NH−CO−NH−Si（CH3）３である。
化合物（Da）〜（Df）は、市販製品であるか又は文献
に記載されかつ珪素化学で慣用の方法により製造するこ
とができる。
本発明の材料中で使用される成分（Ｄ）は、このよう
な化合物の単一種類又は少なくとも２種類から成る混合
物であってよい。
本発明の材料は、化合物（Ｄ）を、オルガノポリシロ
キサン（Ａ）100重量部に対して好ましくは0.1〜10重量
部、特に好ましくは0.5〜６重量部、特に0.5〜５重量部
の量で含有する。
本発明の材料は、前記の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）
及び（Ｄ）の他に別の物質、例えば可塑剤（Ｅ）、充填
剤（Ｆ）、付加助剤（Haftvermittler）（Ｇ）及び添加
剤（Ｈ）を含有することができ、これらの付加的物質
（Ｅ）〜（Ｈ）は、アルコールの脱離下に架橋できる材
料中で従来も使用されていたものと同じものであっても
よい。
可塑剤（Ｅ）の例は、トリメチルシロキシ基によって
末端閉鎖された、室温で液状のジメチルポリシロキサン
ならびに高沸点炭化水素、例えばパラフィン油である。
本発明の材料は、可塑剤（Ｅ）を、それぞれオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）100重量部に対して好ましくは０
〜300重量部、特に好ましくは10〜200重量部、特に20〜
100重量部の量で含有する。
充填剤（Ｆ）の例は、非強化充填剤、つまり50m2/gま
でのBET表面積を有する充填剤、例えば石英、珪藻土、
珪酸カルシウム、珪酸ジルコニウム、ゼオライト、金属
酸化物粉末、例えば酸化アルミニウム、−チタン、−鉄
又は−亜鉛又はそれらの混合物、硫酸バリウム、炭酸カ
ルシウム、石コウ、窒化珪酸、炭化珪素、窒化ホウ素、
ガラス−及びプラスチック粉末、例えばポリアクリルニ
トリル粉末；強化充填剤、つまり50m2/gを超えるBET表
面積を有する充填剤、例えば熱分解珪酸、沈降珪酸、カ
ーボンブラック、例えばファーネス−及びアセチレンブ
ラックならびにBET表面積の大きい珪素−アルミニウム
−混合酸化物；繊維状充填剤、例えば石綿及びプラスチ
ック繊維である。前記充填剤は、例えばオルガノシラン
又はオルガノシロキサンもしくはステアリン酸で処理す
るか又はヒドロキシル基をアルコキシ基にエーテル化す
ることによって疎水化されていてもよい。
本発明の材料は、充填剤（Ｆ）を、それぞれオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）100重量部に対して好ましくは０
〜300重量部、特に好ましくは１〜200重量部、特に５〜
200重量部の量で含有する。
本発明のオルガノポリシロキサン材料中で使用される
付着助剤（Ｇ）の例は、官能基を有するシラン及びオル
ガノポリシロキサン、例えばアミノアルキル−、グリシ
ドキシプロピル−又はメタクリルオキシプロピル基を有
するようなものならびにテトラアルコキシシランであ
る。しかしすでに他の成分、例えばシロキサン（Ａ）又
は前記官能基を有する架橋剤（Ｂ）を含有する場合に
は、付着助剤の添加を省略してもよい。
本発明の材料は、付着助剤（Ｇ）を、それぞれオルガ
ノポリシロキサン（Ａ）100重量部に対して好ましくは
０〜50重量部、特に好ましくは１〜20重量部、特に１〜
10重量部の量で含有する。
添加剤（Ｈ）の例は、顔料、着色剤、香料、殺カビ
剤、酸化防止剤、電気的特性に影響を及ぼす作用物、例
えば導電性カーボンブラック、防炎剤、光安定剤及び皮
膜形成時間を延長するための作用物、例えばSiC結合メ
ルカプトアルキル基を有するシラン、セル形成剤（zell
enerzeugende Mittel）、例えばアゾジカルボンアミ
ド、熱安定剤及びチキソトロープ剤である。
本発明の材料は、添加剤（Ｈ）を、それぞれオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）100重量部に対して好ましくは０
〜100重量部、特に好ましくは０〜30重量部、特に０〜1
0重量部の量で含有する。
アルコールの脱離下で架橋することのできる本発明の
オルガノポリシロキサン材料の個々の成分（Ｅ）、
（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）は、該成分の１種類及び該成
分の少なくとも２種類から成る混合物であってよい。
本発明の材料は、好ましくは （Ａ）式（II）のポリジオルガノシロキサン、 （Ｂ）架橋剤、 （Ｃ）縮合触媒、 （Ｄ）（Da）〜（Df）から選択された１種以上の化合物
及び 場合により他の物質を含有するようなものである。
本発明の材料は、特に好ましくは、 （Ａ）式（II）のポリジオルガノシロキサン100重量
部、 （Ｂ）式（IV）の架橋剤0.1〜50重量部、 （Ｃ）有機金属縮合触媒0.01〜10重量部、 （Ｄ）（Da）〜（Df）から選択された化合物0.1〜10重
量部、 （Ｅ）可塑剤０〜300重量部、 （Ｆ）充填剤０〜300重量部、 （Ｇ）付着助剤０〜50重量部 及び （Ｈ）添加剤０〜100重量部 から成るようなものである。
本発明の材料を製造するためには、その都度の材料の
すべての成分を任意の順序で相互に混合すればよい。こ
の混合は、室温及び周囲大気の圧力、つまり約900〜110
0hPaで行うことができる。しかしまた、所望の場合には
この混合をより高い温度、例えば35〜135℃の範囲の温
度で行ってもよい。
本発明のオルガノポリシロキサン材料の製造及びその
貯蔵は、大体において無水の条件下で行わなければなら
ない、それというのもそうしなければ該材料が早期に硬
化する可能性があるからである。
本発明の材料を架橋してエラストマーを形成するため
には、空気の通常の水分で十分である。架橋は、所望の
場合には、室温よりも高いか又は低い温度、例えば−５
゜〜10℃又は30゜〜50℃でも行うことができる。
アルコールの脱離下で架橋してエラストマーを形成す
ることのできる本発明のオルガノポリシロキサン材料
は、極めて高い貯蔵安定性及び高い架橋速度によって優
れているという利点を有する。すなわち本発明の材料
は、室温での少なくとも18カ月の貯蔵中にいずれの時点
でも一定の加硫特性を示す。
さらに本発明の材料は、化合物（Da）〜（Df）がOH−
基、特にアルコール及び／又は水及び／又はSi−OH−基
とすでに室温で反応するという利点も有する。この場合
OH−基を有する化合物は、RTV−アルコキシ材料におい
ては主として、配合成分、例えばポリシロキサン又は充
填剤と共に該材料中に導入される水、OH−ポリマーの末
端閉鎖及びSi−OH−基又は水と架橋剤との反応の際に形
成されるアルコールならびにポリシロキサン及びなかん
ずく充填剤として場合により使用された珪酸におけるSi
−OH−基である。この反応の際、遊離には生態学的に危
険な又は有害臭気を有する揮発性分解生成物は、遊離さ
れない。
本発明の材料の他の利点は、使用される化合物（Ｄ）
が合成的に簡単に得られ、従って経済的に製造できるこ
とである。
本発明の又は本発明により製造された材料は、水の排
除下で貯蔵することができ、室温で水を加えると架橋し
てエラストマーを形成するオルガノポリシロキサン材料
をそれに対して使用することができる、すべての使用目
的のために使用することができる。
従って本発明の又は本発明により製造された材料は、
例えば垂直に形成されている継目及び例えば建築物、自
動車、船舶及び航空機の例えば10〜40mmの間隔を有する
類似の空隙を含む継目の封止材料として、又は窓構造に
おける又は水槽又はガラス戸棚（Vitrine）の製造の際
の接着剤又はシール材料として、ならびに例えば、淡水
又は海水の持続的作用に暴露される表面を含む保護被覆
のため又はすべりを防止する被覆又はゴム弾性成形体を
製造するためならびに電気又は電子機器の絶縁のため
に、極めて適している。
次に記載する実施例中においてすべての粘度の数値は
25℃の温度に関するものである。他の記載がない限り、
次の実施例は、環境大気の圧力、つまり約1000hPaで及
び室温、つまり約23℃又は反応体を室温で一緒に供給す
る際付加的な加熱又は冷却なしに調節される温度で、な
らびに約50％の相対空気湿度で行う。また部及びパーセ
ントのすべての数値は、他に断りがない限り、重量部及
び重量パーセントである。
次の例では、ショアー−Ａ−硬度はDIN（ドイツ国工
業規格）により測定する。
例１ 粘度80000mm2/sを有するα，ω−ビス（ジメトキシメ
チル）ポリジメチルシロキサン53gに、粘度0.1mm2/sの
α，ω−ビス（トリメチルシロキシ）ポリジメチルシロ
キサン28g、メチルトリメトキシシラン1.6g及び３−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン（Wacker−Chemie Gmb
H製“Silan GF93"の名称で市販）1gを混合する。次にこ
の混合物中に３−トリメチルシリル−２−オキサゾリジ
ノン（Fa.ABCR,D−Karlsruhe製、市販）4gを撹拌導入
し、かつジブチル錫ジアセテート（Fa.Acima,CH−Buchs
製、市販）0.3gを加える。最後に150m2/gのBETによる比
表面積を有する、高熱表面処理珪酸（Wacker−Chemie G
mbH製、商標名“WACKER HDK"H15で市販）12gを、均質に
同混合物中に混入する。
このようにして製造した材料を、管に気密に詰め、50
℃で貯蔵する。
製造直後及び２、４、８及び12週の貯蔵後に、次の測
定を行う。
ａ）試験材料（Raupe）により皮膜形成時間（試験材料
の乾燥表面の形成までの時間）を測定する；この際、試
験材料の塗布と、試験材料表面と鉛筆との接触の際鉛筆
にもはや該材料が付着しない時点との間に経過する時間
を測定する。
ｂ）ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mmのシートにより測定
する；該シートは、その都度の材料をへらでポリテトラ
フルオロエチレンから成る表面に塗布し、大気水分に暴
露することによって製造する。材料塗布の２週間後に形
成された乾燥フィルムを試験にかける。結果は第１表に
まとめてある。
例２ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに１−トリ
メチルシリル−1,2,4−トリアゾール（Fa.ABCR,D−Karl
sruhe製、市販）4gを該混合物中に撹拌導入する点が異
なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後及び２、４、８及び12週の貯蔵後に、例１で
記載したように、試験材料により皮膜形成時間（試験材
料の乾燥表面の形成までの時間）を測定し、厚さ2mmの
シートによりショアー−Ａ−硬度を測定する。結果は第
１表にまとめてある。
例３ 例１で記載した作業法を繰返す。但し３−トリメチル
シリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりにビス−N,
N′−（トリメチルシリル）ピペラジン（Fa.ABCR,D−Ka
rlsruhe製、市販）4gを該混合物中に撹拌導入する点が
異なる。
このように製造した材料を、管に気密に詰め、50℃で
貯蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第１表にまとめてあ
る。
例４ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、ビス−
（ｏ−トリメチルシリル）ウラシル（Fa.ABCR,D−Karls
ruhe製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異な
る。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第１表にまとめてあ
る。
例５ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、N,N′
−ビス−（トリメチルシリル）尿素（Wacker−Chemie G
mbH製、名称“Silan BSU"で市販）4gを混合物中に撹拌
導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第１表にまとてある。
例６ Ａ）テトラキス（トリメチルシリル）尿素の製造 尿酸（Fa.Aldrich,D−Steinheim製、市販）50.4部
を、ヘキサメチルジシラザン（Wacker−Chemie GmbH
製、名称“Silan HMN"で市販）300部及び硫酸アンモニ
ウム0.2部と一緒に、初期のアンモニア発生が終わるま
で還流下に煮沸する（約６時間）。一晩中晶出された化
合物を真空乾燥室で10mバール及び70℃で２時間乾燥す
る。このよにして得られた白色固体は117℃の融点を有
する。同生成物を、1H−NMR、29Si−NMR及びIR−スペク
トルならびに元素分析により次の所望の化合物であると
同定する： 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、テトラ
キス（トリメチルシリル）尿酸（その製造は上記のＡ）
で記載してある）4gを混合物中に撹拌導入する点が異な
る。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第１表にまとめてあ
る。
例７ Ａ）N,N′−ビス−（トリメチルシリル）−２−イミダ
ゾリジノンの製造 ２−イミダゾリジノン（Fa.Aldrich,D−Steinheim
製、市販）６モル、ヘキサメチルジシラザン（Wacker−
Chemie GmbH製、名称“Silan HMN"下で市販）7.2モル及
び硫酸アンモニウム11ミリモルから成る混合物を、撹拌
下で３〜４時間、初期のアンモニア発生が終わるまで還
流煮沸する。過剰のヘキサメチルジシラザンを除去した
後、所望の生成物を帯黄色の結晶質固体としてほとんど
定量的に得られる。
例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、N,N′
−ビス−（トリメチルシリル）−２−イミダゾリジノン
（その製造は上記のＡ）で記載してある）4gを混合物に
撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第１表にまとめてあ
る。
例８ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノンの代わりに、ビス−
（ｏ−トリメチルシリル）−チミン（Fa.ABCR,D−Karls
ruhe製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異な
る。
このようにして製造された材料を管に気密に詰め、50
℃で貯蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第１表にまとめてあ
る。
例９ Ａ）N,N′−ビス（トリメチルシリル）テトラヒドロピ
リミジノンの製造 還流冷却器を有するフラスコ中で、テトラヒドロ−２
−ピリミジノン（Fa.Aldrich,D−Steinheim製、市販）1
0部及びヘキサメチルジシラザン（Wacker−Chemie GmbH
製、名称“Silan HMN"で市販）35.5部を硫酸アンモニウ
ム0.5部による触媒作用下で、初期のアンモニア発生が
終わるまで２時間還流煮沸する。過剰のヘキサメチルジ
シラザンを真空で蒸留した後、所望の生成物が次式の白
色固体として得られる。
例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりにN,N′−
ビス−（トリメチルシリル）−テトラヒドロピリミジノ
ン（その製造は上記のＡ）で記載してある）4gを混合物
中に撹拌導入する点が異なる。
このようにして製造した材料を管に気密に詰め、50℃
で貯蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第１表にまとめてあ
る。
例10 Ａ）N,N′−ビス（トリメチルシリル）−N,N′−ジメチ
ル尿素の製造 トリエチルアミン180部中のN,N′−ジメチル尿素（F
a.Aldrich,D−Steinheim製、市販）44部に、トリメチル
クロロシラン（Wacker−Chemie GmbH製、名称“Silan M
3"で市販）144部を、20以内に滴加するが、この場合反
応温度は30℃を超えない。次に室温で24時間硫撹拌す
る。得られた反応混合物を濾過し、残留物（トリエチル
アンモニウムクロリド）をトルエンで洗浄する。濾液か
ら60℃及び70mバールでトリエチルアミン及びトルエン
を留去する。残留している液体を10トルで蒸留する。92
〜96℃での留分は1H−及び29Si−NMRによると所望の生
成物である。
例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりにN,N′−
ビス−（トリメチルシリル）−N,N′−ジメチル尿素
（その製造は上記のＡ）で記載してある）4gを混合物中
に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第１表にまとめてあ
る。
比較例１ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、N,N−
ビス−（トリメチルシリル）メチルアミン（Fa.Fluka,C
H−Buchs製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異
なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例２ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりにＮ−トリ
メチルシリルモルホリン（Fa.ABCR,D−Karlsruhe製、市
販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例３ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、N,O−
ビス（トリメチルシリル）ヒドロキシアミン（Fa.ABCR,
D−Karlsruhe製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点
が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例４ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに２−（ト
リメチルシリルオキシ）フラン（Fa.ABCR,D−Karlsruhe
製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例５ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、トリメ
チルシリルピロリジン（Fa.ABCR,D−Karlsruhe製、市
販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例６ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、トリメ
チルシリルアセトニトリル（Fa.ABCR,D−Karlsruhe製、
市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例７ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、ビス
（トリメチルシリル）カルボジイミド（Fa.ABCR,D−Kar
lsruhe製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異な
る。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例８ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりにトリメチ
ルシリルピペリジン（Fa.ABCR,D−Karlsruhe製、市販）
4gを混合物中に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例９ 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、トリス
（トリメチルシリル）ケテンイミン（Fa.ABCR,D−Karls
ruhe製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異な
る。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例10 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、トリス
（トリメチルシリル）ホスフェート（Fa.ABCR,D−Karls
ruhe製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異な
る。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例11 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、トリメ
チルシリルメタクリレート（Fa.ABCR,D−Karlsruhe製、
市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例12 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、２−ト
リメチルシリルエタノール（Fa.ABCR,D−Karlsruhe製、
市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例13 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、ビス
（トリメチルシリル）アセトアミド（Wacker−Chemie G
mbH製、名称“Silan BSA"で市販）4gを混合物中に撹拌
導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例14 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、エチル
トリメチルシリルアセテート（Fa.ABCR,D−Karlsruhe
製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例15 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、Ｎ−メ
チル−Ｎ−トリメチルシリルアセトアミド（Fa.Fluka,C
H−Buchs製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異
なる。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
比較例16 例１で記載した作業法を繰返す。但し、３−トリメチ
ルシリル−２−オキサゾリジノン4gの代わりに、（イソ
プロペニルオキシ）トリメチルシラン（Fa.ABCR,D−Kar
lsruhe製、市販）4gを混合物中に撹拌導入する点が異な
る。
このように製造した材料を管に気密に詰め、50℃で貯
蔵する。
製造直後ならびに２、４、８及び12週の貯蔵後に、試
験材料により皮膜形成時間（試験材料の乾燥表面の形成
までの時間）を測定し、ショアー−Ａ−硬度を厚さ2mm
のシートにより測定する。結果は第２表にまとめてあ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーリヒ ピルツヴェーガー ドイツ連邦共和国 Ｄ−84387 ユール バッハ エリザベートシュトラーセ 10 (72)発明者 ノルマン ドルシュ ドイツ連邦共和国 Ｄ−84489 ブルク ハウゼン フクスハウゼン 148 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/04 C08K 5/541

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）各末端基に少なくとも２個のオルガ
    ニルオキシ基を有するポリジオルガノシロキサンを基剤
    とし、 （Ｂ）少なくとも３個のオルガニルオキシ基を有するオ
    ルガニルオキシ官能性架橋剤を（Ａ）100重量部に対し
    て０〜50重量部及び （Ｃ）縮合触媒を（Ａ）100重量部に対して０〜10重量
    部 含有する、水分の排除下で貯蔵することができかつ室温
    で水分を加えるとアルコールを脱離しながら架橋してエ
    ラストマーを形成することのできるオルガノポリシロキ
    サン材料において、該材料が、 （Ｄ）以下の（Da）〜（Df）： （Da） 一般式 で示される化合物、 （Db） 一般式 で示される、置換されていてもよい1,2,4−トリアゾー
    ル−１−イル−基を有する化合物、 （Dc） 一般式 で示される、置換されていてもよいピペラジンジイル−
    基を有する化合物、 （Dd） 置換されていてもよいｏ−シリル化ヒドロキシ
    ピリミジン、 （De） 一般式 で示される化合物及び （Df） 置換されていてもよいシリル化ヒドロキシ−プ
    リン ［前記式中、 Ｚは＝Ｎ−Ａ又は−Ｏ−を表し、 R4は非置換あるいはハロゲン原子、アミノ基、エーテル
    基又はエステル基で置換された、炭素原子１〜16個を有
    する２価の炭化水素残基を表し、 ここでR9は同じか又は異なっていてもよくかつ非置換あ
    るいはハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル
    基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基又は（ポリ）
    グリコール基（オキシエチレン−及び／又はオキシプロ
    ピレン単位から構成されている）で置換されている、炭
    素原子１〜12個を有する炭化水素残基ならびにオルガノ
    シロキシ基を表しかつｃは０又は１〜20の整数であり、 R10は同じか又は異なっていてもよくかつ水素原子及び
    非置換あるいはハロゲン原子、アミノ基、エーテル基又
    はエステル基で置換された、炭素原子１〜８個を有する
    炭化水素残基を表す］の化合物 から選択された少なくとも１種の化合物を（Ａ）100重
    量部に対して0.1〜10重量部の量で 含有することを特徴とする、前記オルガノポリシロキサ
    ン材料。
  2. 【請求項２】各末端基に少なくとも２個のオルガニルオ
    キシ基を有するポリジオルガノシロキサンが、一般式 （R2O）3-aR1 aSiO−［R2SiO］ｎ−SiR1 a（OR2）3-a （I
    I） で示されるものであり、式中 ａは０又は１であり、 Ｒは非置換あるいはハロゲン原子、アミノ基、エーテル
    基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基
    又は（ポリ）グリコール基（オキシエチレン−及び／又
    はオキシプロピレン単位から構成されている）で置換さ
    れている、炭素原子１〜18個を有する炭化水素残基を表
    し、該基は同じか又は異なっていてもよく、 R1は同じか又は異なっていてもよくかつ水素原子である
    か又はＲに関して記載したものを表し、 R2は同じか又は異なっていてもよくかつ非置換あるいは
    アミノ基、エステル基、エーテル基、ケト基又はハロゲ
    ン基で置換されていて、酸素原子で中断されていてもよ
    い、炭素原子１〜18個を有する炭化水素残基を表しかつ ｎは10〜10000の整数である、 請求項１記載のオルガノポリシロキサン材料。
  3. 【請求項３】置換されていてもよいｏ−シリル化ヒドロ
    キシピリミジン（Dd）が式 ［式中Ａ及びR10は前記のものの１つを表す］で示され
    る化合物である、請求項１又は２記載のオルガノポリシ
    ロキサン材料。
  4. 【請求項４】置換されていてもよい、シリル化ヒドロキ
    シ−プリン（Df）が、式 ［式中Ａ及びR10は前記のものの１つを表す］で示され
    る化合物である、請求項１から３までのいずれか１項記
    載のオルガノポリシロキサン材料。
  5. 【請求項５】化合物（Ｄ）がＮ−トリメチルシリル−２
    −オキサゾリジノン、N,N−ビス（トリメチルシリル）
    −２−イミダゾリジノン、（CH3）２（CH2＝CH）Si［OS
    i（CH3）２］３−NH−CO−NH−［（CH3）2SiO］３−Si
    （CH＝CH2）（CH3）２及び（CH3）3Si−NH−CO−NH−Si
    （CH3）３である、請求項１から４までのいずれか１項
    記載のオルガノポリシロキサン材料。
  6. 【請求項６】該材料が、 （Ａ）式（II）のポリジオルガノシロキサン、 （Ｂ）架橋剤、 （Ｃ）縮合触媒、 （Ｄ）（Da）〜（Df）から選択された１種以上の化合物
    を含有しており、かつ場合により （Ｅ）可塑剤０〜300重量部、 （Ｆ）充填剤０〜300重量部、 （Ｇ）付着助剤０〜50重量部 及び （Ｈ）添加剤０〜100重量部 を含有する、請求項１から５までのいずれか１項記載の
    オルガノポリシロキサン材料。
  7. 【請求項７】該材料が、 （Ａ）式（II）のポリジオルガノシロキサン100重量
    部、 （Ｂ）式（IV）： （R2O）4-mSiR3 m （IV） ［式中、 R2は同じか又は異なっていてもよくかつ上記のものの１
    つを表し、 R3はR1に関して上記したものを表すか又は基−SiR1 b（O
    R2）3-bで置換された炭化水素残基を表し、この際R1及
    びR2は前記のものと同じものを表しかつｂは０、１、２
    又は３であり、 ｍは０又は１である］ で示される有機珪素化合物及びその部分水解物である架
    橋剤0.1〜50重量部、 （Ｃ）有機金属縮合触媒0.01〜10重量部、 （Ｄ）（Da）〜（Df）から選択された化合物0.1〜10重
    量部、 （Ｅ）可塑剤０〜300重量部、 （Ｆ）充填剤０〜300重量部、 （Ｇ）付着助剤０〜50重量部 及び （Ｈ）添加剤０〜100重量部 から成るものである、請求項１から６までのいずれか１
    項記載のオルガノポリシロキサン材料。
  8. 【請求項８】成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）な
    らびに場合により（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）及び（Ｈ）を
    任意の順番で相互に混合することを特徴とする、請求項
    １から７までのいずれか１項記載のオルガノポリシロキ
    サン材料の製造方法。
  9. 【請求項９】請求項１から７までのいずれか１項記載の
    オルガノポリシロキサン材料を架橋することによって製
    造したエラストマー。
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