JPH1067939A - 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、該化合物の製造法、および該化合物から得られるエラストマー - Google Patents

架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、該化合物の製造法、および該化合物から得られるエラストマー

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JPH1067939A
JPH1067939A JP9159663A JP15966397A JPH1067939A JP H1067939 A JPH1067939 A JP H1067939A JP 9159663 A JP9159663 A JP 9159663A JP 15966397 A JP15966397 A JP 15966397A JP H1067939 A JPH1067939 A JP H1067939A
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ミヒャエル　　シュテップ
Reinhard Stallbauer
シュタルバウアー ラインハルト
Norman Dorsch
ドルシュ ノルマン
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 湿分の遮断下に貯蔵可能で、かつ湿分の侵入
下にアルコールを脱離しながら室温でエラストマーに架
橋可能なオルガノポリシロキサン材料を、使用目的に応
じて固定されていてもよいし、流動性であってもよいも
のとして提供する。 【解決手段】 （Ａ）各末端基に少なくとも２個のオル
ガニルオキシ基を有する、本質的に線状のポリオルガノ
シロキサン、場合によっては、（Ｂ）少なくとも３個の
オルガニルオキシ基を有するオルガニルオキシ官能性架
橋剤、（Ｃ）縮合触媒、ならびに（Ｄ）ＣａＣｌ2およ
び／またはＭｇＣｌ2を使用し、製造する。 【効果】 本発明による、アルコールを分離しながらエ
ラストマーに架橋できるオルガノポリシロキサン材料
は、著しく高い貯蔵安定性および速い架橋速度を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、湿分の遮断下に貯
蔵可能で、かつ湿分の侵入下には室温でアルコールを脱
離しながらエラストマーへと硬化するオルガノポリシロ
キサン材料に関し、このオルガノポリシロキサン材料は
特に高い貯蔵安定性を示す。
【０００２】オルガノポリシロキサンの概念は、本発明
の範囲内で二量体シロキサン、オリゴマーシロキサンお
よびポリマーシロキサンを包含する。
【０００３】
【従来の技術】湿分の遮断下に貯蔵可能であり、かつ湿
分の侵入下に室温でアルコールを脱離しながら架橋する
オルガノポリシロキサン材料、いわゆるＲＴＶ−１−ア
ルコキシ材料は、既に久しく公知である。この化合物は
本質的に、オルガニルオキシ基を末端に有するシリコー
ンポリマーと、少なくとも３個の加水分解可能な基を有
する架橋剤と、触媒と、場合によっては添加剤とからな
る。このＲＴＶ−１−アルコキシ系の利点は、架橋工程
の際に専ら無臭で、中性の、環境に適合した分解生成物
（即ち、アルコール）だけを遊離することである。
【０００４】ＲＴＶ−１−アルコキシ材料の本質的な欠
点は、相応する酢酸系、オキシム系およびアミン系と比
較して、貯蔵安定性が低いことである。このことは、Ｒ
ＴＶ−１−アルコキシ材料が確かに製造後に、所望の方
法でエラストマーに硬化されるが、しかしこの硬化の性
質が空気遮断下に材料を貯蔵する際に、大抵失われるこ
とを意味する。したがって、比較的長い貯蔵期間後、一
般に時間的に延長されてエラストマーに硬化することが
観察されるが、このエラストマーの機械的性質は、元来
のエラストマーの機械的性質よりも明らかに劣悪であ
る。最悪の場合、貯蔵後のエラストマーへの硬化は全く
惹起されない。この硬化の時間的変化の原因は、多くは
ポリマー鎖と、遊離の、金属有機縮合触媒の触媒反応下
に材料中に溶解したアルコールとの平衡化にあり、この
場合、アルコキシ基を有するポリマー末端が形成される
が、このポリマー末端は網状構造へとさらに反応するた
めには、使用条件（室温）下で過度に反応不活発であ
る。したがって、架橋はなくなる。この望ましくない平
衡化反応のためのアルコールは、アルコキシ架橋剤と、
水および他のＯＨ基、例えばシラノール基との反応から
生じ、このＯＨ基は、ＲＴＶ−１−アルコキシ材料を製
造する際に不可避に、ポリマー、充填剤および場合によ
っては他の添加剤ならびに製造法（反応容器、大気中で
の製造）により材料中に到達する。したがって、ＲＴＶ
−１−アルコキシ材料を貯蔵する際に、硬化の性質の前
述された変化を回避するため、既に多数の試みがなされ
た。これに関しては、例えば欧州特許出願公開第236042
号明細書（ダウ・コーニング社（Dow Corning Corp.）;
1987年9月9日公開）およびドイツ連邦共和国特許出願
公開第3801389号明細書（バッカー・ヘミー社（Wacker-
Chemie GmbH）；1989年7月27日公開）もしくは相応する
米国特許第4942211号明細書が挙げられる。
【０００５】さらに米国特許第4499230号明細書（Gener
al Electric Co.；1995年2月12日公開）が挙げられ、こ
の明細書中では、安定化剤としてモレキュラーシーブま
たはゼオライトが添加されるが、しかしこれらの化合物
は掃去剤作用を有しないか、または僅かに有するだけで
ある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の対象は、
（Ａ）各末端基に少なくとも２個のオルガニルオキシ基
を有する、本質的に線状のポリオルガノシロキサン、場
合によっては、（Ｂ）少なくとも３個のオルガニルオキ
シ基を有するオルガニルオキシ官能性架橋剤、場合によ
っては（Ｃ）縮合触媒、ならびに（Ｄ）ＣａＣｌ2およ
び／またはＭｇＣｌ2の使用下に製造可能である、湿分
の遮断下に貯蔵可能で、かつ湿分が侵入する場合に、室
温でアルコールの脱離下にエラストマーへと架橋可能な
オルガノポリシロキサン材料である。
【０００７】本発明による材料は、使用目的に応じて固
定されていてもよいし、流動性であってもよい。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明により使用される
ポリオルガノシロキサン（Ａ）は、有利に一般式： （Ｒ2Ｏ）3- aＲ1 aＳｉＯ−［Ｒ2ＳｉＯ］n−ＳｉＲ1 a（ＯＲ2）3- a （Ｉ） ［式中、ａは０または１であり、Ｒは同一かまたは異な
った、炭素原子１〜１８個を有するＳｉＣ−結合した炭
化水素基を表わし、この炭化水素基は場合によってはハ
ロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポ
キシ基、メルカプト基、シアノ基または（ポリ）グリコ
ール基によって置換されており、この場合（ポリ）グリ
コール基はオキシエチレン単位および／またはオキシプ
ロピレン単位から構成されており、かつＲ1は同一かま
たは異なっていてよく、水素原子であるか、またはＲに
記載された意味を表わし、Ｒ2は同一かまたは異なって
いてよく、かつ場合によってはアミノ基、エステル基、
エーテル基、ケト基およびハロゲン原子によって置換さ
れた、酸素原子で中断されていてもよい、炭素原子１〜
１８個を有する炭化水素基を表わし、かつｎは１０〜１
００００、有利には１００〜３０００、特に有利には４
００〜２０００の整数である］で示されるようなもので
ある。
【０００９】炭化水素基Ｒの例は、アルキル基、例えば
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、
ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基；ヘキシル基、例えば
ｎ−ヘキシル基；ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基；
オクチル基、例えばｎ−オクチル基およびイソオクチル
基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基；ノニル
基、例えばｎ−ノニル基；デシル基、例えばｎ−デシル
基；ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基；オクタデシル
基、例えばｎ−オクタデシル基；アルケニル基、例えば
ビニル基およびアリル基；シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
およびメチルシクロヘキシル基；アリール基、例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントリル基およびフェナント
リル基；アルカリール基、例えばｏ−トリル基、ｍ−ト
リル基、ｐ−トリル基、キシリル基およびエチルフェニ
ル基；アラルキル基、例えばベンジル基、α−フェニル
エチル基およびβ−フェニルエチル基である。
【００１０】置換された炭化水素基Ｒの例は、ハロゲン
化された基、例えば３−クロルプロピル基、３，３，３
−トリフルオルプロピル基、クロルフェニル基、ヘキサ
フルオルプロピル基、例えば１−トリフルオルメチル−
２，２，２−トリフルオルエチル基；２−（ペルフルオ
ルヘキシル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオ
ルエチルオキシプロピル基、１−トリフルオルメチル−
２，２，２−トリフルオルエチルオキシプロピル基、ペ
ルフルオルイソプロピルオキシエチル基、ペルフルオル
イソプロピルオキシプロピル基；アミノ基によって置換
された基、例えばＮ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピル基、３−アミノプロピル基および３−（シク
ロヘキシルアミノ）プロピル基；エーテル官能性基、例
えば３−メトキシプロピル基および３−エトキシプロピ
ル基；シアノ官能性基、例えば２−シアノエチル基；エ
ステル官能性基、例えばメタクリルオキシプロピル基；
エポキシ官能性基、例えばグリシドオキシプロピル基、
および硫黄官能性基、例えば３−メルカプトプロピル基
である。
【００１１】有利に基Ｒとしては、炭素原子１〜１０個
を有する非置換の炭化水素基ならびに炭素原子１〜１０
個を有する、アミノ基またはフルオル基で置換された炭
化水素基であり、この場合メチル基が特に有利である。
【００１２】非置換の炭化水素基Ｒ1の例は、Ｒの例に
記載された炭化水素基である。
【００１３】置換された炭化水素基Ｒ1の例は、３−
（２−アミノエチルアミノ）プロピル基、３−（シクロ
ヘキシルアミノ）プロピル基、３−（グリシドオキシ）
プロピル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−アミノエチ
ルアミノ）プロピル基、３−（ブチルアミノ）プロピル
基および３−（３−メトキシプロピルアミノ）プロピル
基である。
【００１４】有利に基Ｒ1は、水素原子、炭素原子１〜
１０個を有する非置換の炭化水素基、ならびに炭素原子
１〜１０個を有する、アミノ基、メルカプト基、モルホ
リノ基、グリシドオキシ基、アクリルオキシ基およびメ
タクリルオキシ基によって置換された炭化水素基であ
る。
【００１５】特に有利に基Ｒ1は、炭素原子１〜４個を
有するアルキル基およびアルケニル基、殊にメチル基、
エチル基およびビニル基、ならびに炭素原子２〜６個を
有するアルケニル基を介して珪素原子と結合し、場合に
よっては置換されたアミノ基およびグリシドキシ基であ
る。
【００１６】有利に基Ｒ2は、メトキシ基またはエトキ
シ基によって置換されていてもよい、炭素原子１〜８個
を有するアルキル基であり、この場合には、メチル基ま
たはエチル基が特に有利である。
【００１７】アルキル基Ｒ2の例は、前記Ｒについて上
記されたアルキル基の例である。
【００１８】式（Ｉ）中の数値ｎの平均値は、有利に式
（Ｉ）のオルガノポリシロキサンが、それぞれ２５℃の
温度で測定した場合に１０００〜１００００００mm2／
ｓの粘度、特に有利に５０００〜５０００００mm2／ｓ
の粘度を有するように選択されている。
【００１９】式（Ｉ）中では記載されていないが、ジオ
ルガノシロキサン単位１０モル％までは、他の、しかし
ながら大抵は専ら多かれ少なかれ避けられない不純物と
して存在するシロキサン単位、例えばＲ3ＳｉＯ1/2−単
位、ＲＳｉＯ3/2−単位およびＳｉＯ4/2−単位によって
代替されていてよく、この場合Ｒは前述の意味を表わ
す。
【００２０】本発明による材料中で使用されるポリオル
ガノシロキサン（Ａ）の例は、（ＭｅＯ）2ＭｅＳｉＯ
［ＳｉＭｅ2Ｏ］200 〜 2000ＳｉＭｅ（ＯＭｅ）2、（Ｅ
ｔＯ）2ＭｅＳｉＯ［ＳｉＭｅ2Ｏ］200 〜 2000ＳｉＭｅ
（ＯＥｔ）2、（ＭｅＯ）2ＶｉＳｉＯ［ＳｉＭｅ2Ｏ］
200 〜 2000ＳｉＶｉ（ＯＭｅ）2、（ＥｔＯ）2ＶｉＳｉ
Ｏ［ＳｉＭｅ2Ｏ］200 〜 2000ＳｉＶｉ（ＯＥｔ）2、
（ＭｅＯ）2ＣａｐＳｉＯ［ＳｉＭｅ2Ｏ］200 〜 2000Ｓ
ｉＣａｐ（ＯＭｅ）2、（ＭｅＯ）2ＢａｐＳｉＯ［Ｓｉ
Ｍｅ2Ｏ］200 〜 2000ＳｉＢａｐ（ＯＭｅ）2および（Ｅ
ｔＯ）2ＢａｐＳｉＯ［ＳｉＭｅ2Ｏ］200 〜 2000ＳｉＢ
ａｐ（ＯＥｔ）2であり、この場合、Ｍｅはメチル基、
Ｅｔはエチル基、Ｖｉはビニル基、Ｃａｐは３−（シク
ロヘキシルアミノ）プロピル基およびＢａｐは３−（ｎ
−ブチルアミノ）プロピル基を表わす。
【００２１】本発明により使用されるオルガノポリシロ
キサン（Ａ）は、１種類のオルガノポリシロキサンであ
っても、またこのようなオルガノポリシロキサン少なく
とも２種類からなる混合物であってもよい。
【００２２】本発明による材料中に使用されるポリオル
ガノシロキサン（Ａ）は、市販の製品であるか、もしく
は珪素化学において公知の方法により、例えばα，ω−
ジヒドロキシポリオルガノシロキサンと、相応するオル
ガニルオキシシランとが反応することによって製造され
ることができる。
【００２３】場合により使用されるオルガニルオキシ官
能性架橋剤（Ｂ）は、任意の、従来公知の、オルガニル
オキシ基少なくとも３個を有するシロキサン、もしくは
欧州特許出願公開第3624206号明細書（バッカー・ヘミ
ー社（Wacker-Chemie GmbH)；1988年2月11日公開）もし
くは相応する米国特許第4801673号明細書により、式：
【００２４】
【化１】
【００２５】［Ｒ4は２価の炭化水素基を表わし、Ｒ5は
同一かまたは異なっていてよく、かつＲ2の例に挙げら
れた意味を表わし、およびＲ6は水素、アルキル基また
はアミノアルキル基を表わす］で示される環状シランで
あってよい。
【００２６】本発明による材料中で場合により使用され
るオルガニルオキシ架橋剤（Ｂ）は、有利に式： （Ｒ2Ｏ）4- mＳｉＲ3 m （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ2は同一か、または異なっていてよく、かつ
前記の意味を表わし、Ｒ3はＲ1の例に挙げられた意味を
表わすか、または基：−ＳｉＲ1 b（ＯＲ2）3- b(R1およ
びＲ2は同一か、または前記の意味を表わし、かつｂは
０、１、２または３である）で置換された炭化水素基を
表わし、かつｍは０または１である］で示されるオルガ
ノ珪素化合物であるか、またはこれらの化合物の部分加
水分解物である。
【００２７】この場合、部分加水分解物は、部分単独加
水分解物、即ち式（ＩＩＩ）のオルガノ珪素化合物の中
の１種類の部分加水分解物、ならびに部分共加水分解
物、即ち、式（ＩＩＩ）のオルガノ珪素化合物の中の少
なくとも２種類の異なった部分加水分解物であってよ
い。
【００２８】本発明による材料中に場合により使用され
る架橋剤（Ｂ）が式（ＩＩＩ）のオルガノ珪素化合物の
部分加水分解物である場合には、珪素原子６個までを有
するようなものが有利である。
【００２９】基Ｒ3の例は前記Ｒ1に挙げられた例ならび
に基：−ＳｉＲ1 b（ＯＲ2）3- bで置換された、炭素原子
１〜６個を有する炭化水素基であり、この場合、ｂは０
または１であり、かつＲ2は前記の意味を表わす。
【００３０】有利な基Ｒ3はＲ1に有利に挙げられた基な
らびに基：−ＳｉＲ1 b（ＯＲ2）3- bで置換された、炭素
原子１〜６個を有する炭化水素基を表わし、この場合、
ｂは０または１であり、かつＲ2は前記の意味を表わ
す。
【００３１】特に有利な基Ｒ3の例はＲ1に挙げられた特
に有利な基ならびに基：−Ｓｉ（ＯＲ2）3で置換され
た、炭素原子２個を有する炭化水素基を表わし、この場
合、Ｒ2はエチル基またはメチル基を表わす。
【００３２】特に有利に本発明による材料中に場合によ
り使用される架橋剤（Ｂ）は、テトラメトキシシラン、
テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メ
チルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラ
ン、フェニルトリエトキシシラン、３−アミノプロピル
トリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、３−シアノプロピルトリメトキシシラン、３−
シアノプロピルトリエトキシシラン、３−（２−アミノ
エチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン、３−（２
−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシシラン、
３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−アミノエチルアミノ）プ
ロピルトリメトキシシラン、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−
２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシシラ
ン、３−（シクロヘキシルアミノ）プロピルトリメトキ
シシラン、３−（シクロヘキシルアミノ）プロピルトリ
エトキシシラン、３−（グリシドオキシ）プロピルトリ
エトキシシラン、１，２−ビス （トリメトキシシリ
ル）エタン、１，２−ビス（トリエトキシシリル）エタ
ンならびに記載したアルコキシ官能性オルガノ珪素化合
物の部分加水分解物、例えばヘキサエトキシジシロキサ
ンである。
【００３３】本発明により場合によって使用される架橋
剤（Ｂ）は、１種類のオルガニルオキシ架橋剤の個々の
種類、ならびに少なくとも２種類のこのようなオルガニ
ルオキシ架橋剤からなる混合物であってよい。
【００３４】本発明による材料中に場合によって使用さ
れる架橋剤（Ｂ）は、市販の製品であるか、もしくは珪
素化学の場合に公知の方法により製造されることができ
る。
【００３５】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、架橋剤
（Ｂ）を有利に０〜５０重量部、特に有利に０．１〜２
０重量部、殊に０．５〜１０重量部含有する。
【００３６】本発明による材料は、従来も水の遮断下に
貯蔵可能で、水の侵入の場合に室温でエラストマーに架
橋する材料中に存在できた任意の縮合触媒（Ｃ）を含有
する。これには首記されたドイツ連邦共和国特許出願公
開第3801389号明細書中に挙げられた全ての縮合触媒、
例えばチタン酸ブチルおよび有機錫化合物、例えばジ−
ｎ−ブチル錫ジアセテート、ジ−ｎ−ブチル錫ジラウレ
ート、および１分子当たり少なくとも２個の、酸素を介
して珪素に結合し、場合によってはアルコキシ基で置換
された、加水分解可能な基としての１価の炭化水素基を
有するシラン、またはそのオリゴマーと、ジオルガノ錫
ジアクリレートとの反応生成物が該当し、この場合、こ
の反応生成物中で錫原子の全原子価は基：＝ＳｉＯＳｎ
＝によってか、もしくはＳｎＣ−結合した１価の有機基
で飽和されている。
【００３７】有利な縮合触媒（Ｃ）は、金属有機縮合触
媒、殊にチタン、アルミニウム、錫の誘導体ならびにカ
ルシウムおよび亜鉛の誘導体であり、この場合、ジアル
キル錫化合物ならびに亜鉛ジカルボキシレートが特に有
利である。
【００３８】有利な金属有機縮合触媒の例は、米国特許
第4517337号明細書（General Electric Co.；1985年5月
14日公開）中に記載されたジアルキルジ（β−ジケト）
錫酸塩、ジアルキル錫ジカルボキシレート、カルシウム
ジカルボキシレートおよびジカルボキシル酸亜鉛ならび
にブチルチタンキレート化合物である。
【００３９】特に有利な金属有機縮合触媒の例は、ジブ
チル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチ
ル錫ジ（２−エチルヘキサノエート）および亜鉛ジ（２
−エチルヘキサノエート）である。
【００４０】本発明による材料中に場合によって使用さ
れる縮合触媒（Ｃ）は、１種類の縮合触媒であるか、ま
たはこのような縮合触媒少なくとも２種類からなる混合
物であってよい。
【００４１】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、縮合触媒
（Ｃ）を有利に０〜１０重量部、特に有利に０．０１〜
５重量部、殊に０．１〜４重量部含有する。
【００４２】有利に本発明により使用される成分（Ｄ）
は、含水量１０重量％未満、特に有利に５重量％未満、
殊に０を有するＣａＣｌ2およびＭｇＣｌ2である。
【００４３】成分（Ｄ）として、粉末状の形のＣａＣｌ
2および／またはＭｇＣｌ2が使用され、この場合平均粒
度は有利に１００μｍ未満、特に有利に５０μｍ未満、
殊に３０μｍ未満である。
【００４４】有利には、場合によって実施すべきＣａＣ
ｌ2およびＭｇＣｌ2の粉末化は空気湿分の遮断下に行わ
れる。
【００４５】本発明による材料中に使用される成分
（Ｄ）は、１種類、またはこのような化合物少なくとも
２種類からなる混合物であってよい。
【００４６】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、成分（Ｄ）
を有利に０．１〜１０重量部、特に有利に０．５〜６重
量部、殊に１〜５重量部含有する。
【００４７】ところで、前記成分（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）および（Ｄ）に加えて、本発明による材料は他の
物質、例えば可塑剤（Ｅ）、充填剤（Ｆ）、付着助剤
（Ｇ）および添加剤（Ｈ）を含有し、この場合、付加的
な物質（Ｅ）〜（Ｈ）は、従来もアルコールの分離下に
架橋可能な材料中に使用されたものと同一であってよ
い。
【００４８】可塑剤（Ｅ）の例は、例えば室温で液体
の、トリメチルシロキシ基によって末端封鎖されたジメ
チルポリシロキサンならびに高沸点炭化水素基、例えば
パラフィン油である。
【００４９】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、可塑剤
（Ｅ）を有利に０〜３００重量部、特に有利に１０〜２
００重量部、殊に２０〜１００重量部含有する。
【００５０】充填剤（Ｆ）の例は、例えば非強化性充填
剤、即ちＢＥＴ−表面積５０ｍ2／ｇまでを有する充填
剤、例えば石英、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸ジ
ルコニウム、ゼオライト、金属酸化物粉末、例えば酸化
アルミニウム、酸化チタン、酸化鉄または酸化亜鉛もし
くはこれらの混合酸化物、硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、石膏、チッ化珪素、炭化珪素、チッ化ホウ素、ガラ
ス粉末およびプラスチック粉末、例えばポリアクリルニ
トリル粉末；強化性充填剤、即ち、５０ｍ2／ｇを上回
るＢＥＴ−表面積を有する充填剤、例えば熱分解法によ
り製造された珪酸、沈降珪酸、カーボンブラック、例え
ばファーネスカーボンブラックおよびアセチレンカーボ
ンブラックおよびいっそう大きなＢＥＴ−表面積を有す
る珪素−アルミニウム混合酸化物；繊維状充填剤、例え
ばアスベストならびにプラスチック繊維である。記載さ
れた充填剤は、例えばオルガノシランもしくはオルガノ
シロキサンまたはステアリン酸を用いて処理することに
よってか、またはヒドロキシル基からアルコキシル基へ
とエーテル化することによって、疎水性化されていてよ
い。
【００５１】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、充填剤
（Ｆ）を有利に０〜３００重量部、特に有利に１〜２０
０重量部、殊に５〜２００重量部含有する。
【００５２】本発明によるオルガノポリシロキサン材料
中に使用される付着助剤（Ｇ）の例は、官能基を有する
シランおよびオルガノポリシロキサン、例えばアミノア
ルキル基、グリシドオキシプロピル基、またはメタクリ
ルオキシプロピル基ならびにテトラアルコキシシランで
ある。しかし、既にもう１つの成分、例えばシロキサン
（Ａ）または架橋剤（Ｂ）が記載された官能基を有する
場合には、付着助剤の添加は割愛されてよい。
【００５３】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、付着助剤
（Ｇ）を有利に０〜５０重量部、特に有利に１〜２０重
量部、殊に１〜１０重量部含有する。
【００５４】添加剤（Ｈ）の例は、顔料、染料、芳香
剤、殺真菌剤、酸化防止剤、電気的性質に影響を及ぼす
ための薬剤、例えば導電性カーボンブラック、防炎剤、
ハレーション防止剤および皮膜形成時間を延長させる薬
剤、例えばＳｉＣ結合したメルカプトアルキル基を有す
るシラン、発泡剤、例えばアゾジカルボンアミド、熱安
定剤およびチキソトロープ剤である。
【００５５】本発明による材料は、それぞれオルガノポ
リシロキサン（Ａ）１００重量部に対して、添加剤
（Ｈ）を有利に０〜１００重量部、特に有利に０〜３０
重量部、殊に０〜１０重量部含有する。
【００５６】本発明によりアルコールの脱離下に架橋可
能なオルガノポリシロキサン材料の個々の成分（Ｅ）、
（Ｆ）、（Ｇ）および（Ｈ）は、それぞれこのような成
分１種類、ならびにこのような成分少なくとも２種類か
らなる混合物であってよい。
【００５７】有利に本発明による材料は、（Ａ）式
（Ｉ）のポリジオルガノシロキサン、（Ｂ）架橋剤、
（Ｃ）縮合触媒、（Ｄ）ＭｇＣｌ2および／またはＣａ
Ｃｌ2ならびに場合によっては他の物質を含有するよう
なものである。
【００５８】特に有利に、本発明による材料は、（Ａ）
式（Ｉ）のポリジオルガノシロキサン１００重量部、
（Ｂ）式（ＩＩＩ）の架橋剤０．１〜５０重量部、
（Ｃ）金属有機縮合触媒０．０１〜１０重量部、（Ｄ）
ＭｇＣｌ2および／またはＣａＣｌ2 ０．１〜１０重量
部（Ｅ）可塑剤０〜３００重量部、（Ｆ）充填剤０〜３
００重量部、（Ｇ）付着助剤０〜５０重量部および
（Ｈ）添加剤０〜１００重量部、からなるようなもので
ある。
【００５９】本発明による材料を準備するため、それぞ
れの材料の全成分は任意の順序で互いに混合されてよ
い。架橋可能な材料中でＣａＣｌ2もしくはＭｇＣｌ2を
できるだけ均質な分布で得るために、有利に無機固体は
その前の工程で、液体化合物、例えばトリメチルシリル
末端封鎖されたポリシロキサンおよび有機可塑剤、例え
ばポリブチレン、ポリアルキル芳香族化合物、ポリスチ
ロール等を用いて、ペーストに加工され、次にペースト
の形で常用の成分を含有する材料中に混入されることが
できる。
【００６０】本発明による材料の製造は、室温および周
囲大気の圧力、即ち約９００〜１１００ｈＰａで行われ
てよい。しかし所望の場合には、調剤は高められた温
度、例えば３５〜１３５℃の範囲内の温度でも行われて
よい。
【００６１】場合によっては実施されるペースト製造、
およびこれらの貯蔵を含めて本発明によるオルガノポリ
シロキサン材料の製造は、本質的に無水条件下で行われ
るべきであり、それというのもそれ以外の場合には材料
は早期に硬化することがあるからである。
【００６２】本発明による材料のエラストマーへの架橋
には、空気の常用の含水量で十分である。架橋は室温、
または所望の場合には、また室温よりも高温または低温
で、例えば−５〜１０℃または３０〜５０℃で、実施さ
れてよい。
【００６３】本発明による材料もしくは本発明により製
造された材料は、水の遮断下に貯蔵可能で、水の侵入下
に室温でエラストマーに架橋されるオルガノポリシロキ
サン材料に使用されることができる全ての使用目的に使
用されてよい。
【００６４】したがって、 本発明による材料もしくは
本発明により製造された材料は、例えば垂直に延びる接
合個所を含めた接合個所、および例えば建築物、陸上
車、船舶および航空機の例えば内径１０〜４０ｍｍの同
様の空隙のパッキング材料として、または例えば窓建築
の場合または水槽またはガラス戸棚製造の場合の接着剤
またはセメント接合剤として、ならびに例えば淡水また
は海水の作用を絶えず受けている表面の被覆を含めた保
護被覆、または滑動を抑制する被覆、ゴム弾性成形体な
らびに電気装置または電子装置を絶縁するための被覆の
製造に、著しく好適である。
【００６５】下記の例中では全ての粘度の記載は２５℃
の温度に関連する。他に記載がない限り、下記の例は周
囲大気の圧力、即ち約１０００ｈＰａ、および室温、即
ち約２３℃、もしくは付加的に加熱または冷却を施すこ
となく室温で反応成分を一緒にする場合に生じる温度、
ならびに約５０％の相対空気湿度で実施される。さら
に、部およびパーセントの全記載は、他に記しない限
り、重量に関連する。
【００６６】次の例中では、ショアーＡ硬度をDIN 5350
5-87／標準棒Ｓ１（ドイツ工業規格）により測定する。
【００６７】
【実施例】
例１ 粘度８００００ ｍｍ2／ｓのα，ω−ビス（ジメトキ
シメチル）ポリジメチルシロキサン５５ｇに、粘度１０
０ ｍｍ2／ｓのα，ω−ビス（トリメチルシロキシ）
ポリジメチルシロキサン２０ｇ、メチルトリメトキシシ
ラン８．０ｇならびに３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン２ｇ（商標名“シランＧＦ９３”の下にバッカー
・ヘミー社（Wacker-Chemie GmbHから商業的に入手可
能）を混合する。引続き１．５重量％未満の含水量およ
び４４μｍ未満９０％の粒径を有するＭｇＣｌ2４ｇ
（アルドリッヒ社(Fa. Aldrich）、ドイツ、から商業的
に入手可能）を材料中に攪拌混入し、ならびにジブチル
錫ジアセテート０．２５ｇ（アチマ社（Fa. Acima）CH-
Buchsから商業的に入手可能）を添加する。最後に、１
５０ｍ2／ｇのＢＥＴによる比表面積を有する、表面処
理された熱分解法珪酸１１ｇ（商標名“WACKER HDK”V1
5の下にバッカー・ヘミー社から商業的に入手可能）を
材料中に均質に混入する。
【００６８】こうして製造した材料を、チューブの中に
気密になるように充填し、かつ５０℃で貯蔵する。
【００６９】製造直後、ならびに貯蔵の２週間、４週
間、８週間および１２週間の後、 ａ）カタピラを用いて皮膜形成時間（カタピラに乾燥し
た表面が形成されるまでの時間）を測定し；この場合、
カタピラの塗布と、鉛筆を用いてカタピラ表面に接触す
る場合に材料が鉛筆に付着しなくなる時点との間で経過
する時間を測定し；ならびに ｂ）２ｍｍ厚さのフィルムを用いてショアーＡ硬度を測
定し；ポリテトラフルオルエチレンからなる表面上にそ
の都度の材料をスパチュラを用いて塗布し、かつ空気湿
度にさらすことによって、フィルムを製造する。塗布７
日後、生じた乾燥フィルムを試験する。結果を第１表中
にまとめた。
【００７０】例２ 例１中に記載した作業法を繰り返すが、ＭｇＣｌ2 ４
ｇの代わりに、３重量％未満の含水量および１８０〜６
００μｍの粒経を有するＣａＣｌ2 ４ｇ（アルドリッ
ヒ社、ドイツ、から商業的に入手可能）を材料中に攪拌
混入する点を、変更する。
【００７１】このようにして製造した材料を、チューブ
の中に気密になるように充填し、かつ５０℃で貯蔵す
る。
【００７２】製造直後、ならびに貯蔵の２週間、４週
間、８週間および１２週間の後、例１中に記載したよう
に、カタピラを用いて皮膜形成時間（カタピラの乾燥し
た表面が形成されるまでの時間）、ならびに２ｍｍ厚さ
のフィルムを用いてショアーＡ硬度を測定する。結果を
第１表中にまとめた。
【００７３】例３ ＣａＣｌ2−ペーストの製造 ３重量％未満の含水量および１８０〜６００μｍの粒経
を有するＣａＣｌ2を、１：１の重量比で粘度０．１ｍ
ｍ2／ｓのα，ω−ビス（トリメチルシロキシ）ポリジ
メチルシロキサンと混合し、かつ１５０℃の温度で１５
時間に亙って加熱する。
【００７４】例１中に記載した作業法を繰り返すが、Ｍ
ｇＣｌ2 ４ｇの代わりに、製造が前述されているＣａ
Ｃｌ2ペースト８ｇを材料中に攪拌混入する点を、変更
する。
【００７５】こうして製造した材料を、チューブの中に
気密になるように充填し、かつ５０℃で貯蔵する。
【００７６】製造直後、ならびに貯蔵の２週間、４週
間、８週間および１２週間の後、カタピラを用いて皮膜
形成時間（カタピラの乾燥した表面が形成されるまでの
時間）、ならびに２ｍｍ厚さのフィルムを用いてショア
ーＡ硬度を測定する。結果を第１表中にまとめた。
【００７７】例４ ＭｇＣｌ2−ペーストの製造 １．５重量％未満の含水量および４４μｍ未満９０％の
粒経を有するＭｇＣｌ2を、１：１の重量比で粘度０．
１ｍｍ2／ｓのα，ω−ビス（トリメチルシロキシ）ポ
リジメチルシロキサンと混合し、かつ１５０℃の温度で
１５時間に亙って加熱する。
【００７８】例１中に記載した作業法を繰り返すが、Ｍ
ｇＣｌ2 ４ｇの代わりに、製造が前述されているＭｇ
Ｃｌ2ペースト８ｇを材料中に攪拌混入する点を、変更
する。
【００７９】こうして製造した材料を、チューブの中に
気密になるように充填し、および５０℃で貯蔵する。
【００８０】製造直後、ならびに貯蔵の２週間、４週
間、８週間および１２週間の後、カタピラを用いて皮膜
形成時間（カタピラの乾燥した表面が形成されるまでの
時間）、ならびに２ｍｍ厚さのフィルムを用いてショア
ーＡ硬度を測定する。結果を第１表中にまとめた。
【００８１】比較例１ 例１中に記載した作業法を繰り返すが、ＭｇＣｌ2 ４
ｇを省略する点で、変更する。
【００８２】こうして得られた材料を、さらに例１中に
記載したように処理する。結果を第１表中にまとめた。
【００８３】比較例２ 例１中に記載した作業法を繰り返すが、ＭｇＣｌ2 ４
ｇの代わりにＣａＯ４ｇ（メルク社（Merck）、ダルム
シュタット、から商業的に入手可能）を使用する点を、
変更する。
【００８４】このようにして得られた材料を、さらに例
１中に記載したように処理する。結果を第１表中にまと
めた。
【００８５】比較例３ 例１中に記載した作業法を繰り返すが、ＭｇＣｌ2 ４
ｇの代わりにＣａ（ＮＯ3）2 ４ｇ（メルク（Merck）
社、ダルムシュタット、から商業的に入手可能）を使用
する点を、変更する。
【００８６】こうして得られた材料を、さらに例１中に
記載したように処理する。結果を第１表中にまとめた。
【００８７】比較例４ 例１中に記載した作業法を繰り返すが、ＭｇＣｌ2 ４
ｇの代わりに１重量％の含水量および４４μｍ未満９０
％の粒経を有するＣａＳＯ4 ４ｇ（アルドリッヒ社(Al
drich）、ドイツ、で市販により得られる）を使用する
点で、変更する。
【００８８】こうして得られた材料を、さらに例１中に
記載したように処理する。結果を第１表中にまとめた。
【００８９】比較例５ 例１中に記載した作業法を繰り返すが、ＭｇＣｌ2 ４
ｇの代わりに０．４ｎｍのモレキュラシーブ４ｇ（メル
ク社（Fa.Merck）、ダルムシュタット、から商業的に入
手可能）を攪拌導入する点を、変更する。
【００９０】こうして得られた材料を、さらに例１中に
記載したように処理する。結果を第１表中にまとめた。
【００９１】
【表１】
【００９２】
【発明の効果】本発明によりアルコールを脱離しながら
エラストマーに架橋可能なオルガノポリシロキサン材料
は、著しく高い貯蔵安定性および速い架橋速度を示すと
いう利点を有する。即ち、本発明による材料は室温で１
８ヶ月に至る貯蔵の際に、ほとんど不変の加硫挙動を示
す。
【００９３】さらに本発明の材料は、ＣａＣｌ2および
ＭｇＣｌ2とＯＨ基、殊にアルコールおよび水とが、既
に室温で反応するという利点を有する。この場合、ＯＨ
基を有する化合物は、ＲＴＶ−アルコキシ材料中では主
に、処方成分、例えばポリシロキサンまたは充填剤と一
緒に材料中に引き入れられる水、ＯＨ−ポリマーの末端
封鎖、ならびに例えば充填剤として場合によっては使用
される珪酸のＳｉ−ＯＨ基または水と架橋剤との反応の
際に形成されるアルコールである。この場合、有利なこ
とに水およびアルコールを用いた反応後、分解生成物は
遊離されない。生物環境学的に支障のない、使用された
塩と水およびアルコールとの付加生成物だけが得られ、
この付加生成物は公知のように不揮発性であり、したが
ってエラストマー中に残留する。
【００９４】本発明による材料のもう１つの利点は、使
用される化合物（Ｄ）が手に入れやすい量産製品である
という事実である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーリッヒ ピルツヴェーガー ドイツ連邦共和国 ユルバッハ エリーザ ベトシュトラーセ 10 (72)発明者 ミヒャエル シュテップ ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ロベ ルト−コッホ−シュトラーセ ７ (72)発明者 ラインハルト シュタルバウアー ドイツ連邦共和国 ツァイラーン マナー スドルフ 83 (72)発明者 ノルマン ドルシュ ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン フク スハウゼン 148

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 湿分の遮断下に貯蔵可能で、かつ湿分が
    侵入する場合に、室温でアルコールを脱離しながらエラ
    ストマーへと架橋可能なオルガノポリシロキサン材料に
    おいて、（Ａ）各末端基に少なくとも２個のオルガニル
    オキシ基を有する、本質的に線状のポリオルガノシロキ
    サン、場合によっては、（Ｂ）少なくとも３個のオルガ
    ニルオキシ基を有するオルガニルオキシ官能性架橋剤、
    場合によっては（Ｃ）縮合触媒、ならびに（Ｄ）ＣａＣ
    ｌ2および／またはＭｇＣｌ2の使用下に製造可能である
    ことを特徴とする、エラストマーへと架橋可能なオルガ
    ノポリシロキサン材料。
  2. 【請求項２】 ポリオルガノシロキサン（Ａ）が、一般
    式： （Ｒ2Ｏ）3- aＲ1 aＳｉＯ−［Ｒ2ＳｉＯ］n−ＳｉＲ1 a（ＯＲ2）3- a （Ｉ） ［式中、ａは０または１であり、Ｒは同一かまたは異な
    った、炭素原子１〜１８個を有するＳｉＣ−結合した炭
    化水素基を表わし、この炭化水素基は、場合によっては
    ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エ
    ポキシ基、メルカプト基、シアノ基または（ポリ）グリ
    コール基によって置換されており、この場合（ポリ）グ
    リコール基はオキシエチレン単位および／またはオキシ
    プロピレン単位から構成されているものであり、Ｒ1は
    同一かまたは異なっていてよく、水素原子であるか、ま
    たはＲに記載された意味を表わし、Ｒ2は同一か、また
    は異なっていてよく、かつ場合によってはアミノ基、エ
    ステル基、エーテル基、ケト基およびハロゲン原子によ
    って置換された、酸素原子で中断されていてもよい、炭
    素原子１〜１８個を有する炭化水素基を表わし、かつｎ
    は１０〜１００００の整数である］で示されるようなも
    のである、請求項１記載のオルガノポリシロキサン材
    料。
  3. 【請求項３】 ＣａＣｌ2およびＭｇＣｌ2の含水量が１
    ０重量％未満である、請求項１または２記載のオルガノ
    ポリシリキサン材料。
  4. 【請求項４】 成分（Ｄ）として、粉末状の形のＣａＣ
    ｌ2および／またはＭｇＣｌ2を使用し、この場合、平均
    粒度が１００μｍ未満である、請求項１から３までのい
    ずれか１項記載のオルガノポリシロキサン材料。
  5. 【請求項５】 化合物（Ｄ）をオルガノポリシロキサン
    （Ａ）１００重量部に対して、０．１〜１０重量部の量
    で含有する、請求項１から４までのいずれか１項記載の
    オルガノポリシロキサン材料。
  6. 【請求項６】 オルガノポリシロキサン材料が、（Ａ）
    式（Ｉ）のポリオルガノシロキサン、（Ｂ）架橋剤、
    （Ｃ）縮合触媒、（Ｄ）ＭｇＣｌ2および／またはＣａ
    Ｃｌ2ならびに場合によっては他の物質を含有するよう
    なものである、請求項１から５までのいずれか１項記載
    のオルガノポリシロキサン材料。
  7. 【請求項７】 オルガノポリシロキサン材料が、（Ａ）
    式（Ｉ）のポリオルガノシロキサン１００重量部、
    （Ｂ）式（ＩＩＩ）の架橋剤０．１〜５０重量部、
    （Ｃ）金属有機縮合触媒０．０１〜１０重量部、（Ｄ）
    ＭｇＣｌ2および／またはＣａＣｌ2 ０．１〜１０重量
    部（Ｅ）可塑剤０〜３００重量部、（Ｆ）充填剤０〜３
    ００重量部、（Ｇ）付着助剤０〜５０重量部および
    （Ｈ）添加剤０〜１００重量部、からなるようなもので
    ある、請求項１から６までのいずれか１項記載のオルガ
    ノポリシロキサン材料。
  8. 【請求項８】 請求項１から７までのいずれか１項記載
    のオルガノポリシロキサン材料を製造する方法におい
    て、成分（Ａ）および（Ｄ）、ならびに場合によっては
    （Ｂ）、（Ｃ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）および（Ｈ）
    を任意の順で互いに混合することを特徴とする、請求項
    １から７までのいずれか１項記載のオルガノポリシロキ
    サン材料の製造法。
  9. 【請求項９】 請求項１から７までのいずれか１項記載
    のオルガノポリシロキサン材料を架橋することによって
    製造されることを特徴とするエラストマー。
JP9159663A 1996-06-19 1997-06-17 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、該化合物の製造法、および該化合物から得られるエラストマー Pending JPH1067939A (ja)

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