JP3182010B2 - エアーバック用ガス発生剤 - Google Patents
エアーバック用ガス発生剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、衝撃感度及び摩擦感度
を従来のテトラゾール類よりも低下せしめて得ることが
できる毒性の少ないエアーバック用ガス発生剤に関する
ものである。
を従来のテトラゾール類よりも低下せしめて得ることが
できる毒性の少ないエアーバック用ガス発生剤に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、化学式（１）で示されるものの遊
離基［５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール（以下ＢＨＴ
と略称する。）］の化合物は、エアーバック用ガス発生
剤として使用に供されていた。エアーバック用ガス発生
剤として上記ＢＨＴを使用する場合には、熱分解を速や
かにするため微粉末に粉砕し、容器に装填する作業を伴
うが、衝撃感度、摩擦感度が高いため、粉砕時に分解し
たり装填時に爆発するなどの危険が伴うものであった。
離基［５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール（以下ＢＨＴ
と略称する。）］の化合物は、エアーバック用ガス発生
剤として使用に供されていた。エアーバック用ガス発生
剤として上記ＢＨＴを使用する場合には、熱分解を速や
かにするため微粉末に粉砕し、容器に装填する作業を伴
うが、衝撃感度、摩擦感度が高いため、粉砕時に分解し
たり装填時に爆発するなどの危険が伴うものであった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ＢＨＴでは、
衝撃感度及び摩擦感度が高いと本来の分解温度以下で分
解してしまうという課題があった。本発明はＢＨＴをア
ミン塩にすることによってエアーバック用ガス発生剤と
して使用可能なテトラゾール類の衝撃感度及び摩擦感度
を低下せしめる物質を提供することを目的とするもので
ある。
衝撃感度及び摩擦感度が高いと本来の分解温度以下で分
解してしまうという課題があった。本発明はＢＨＴをア
ミン塩にすることによってエアーバック用ガス発生剤と
して使用可能なテトラゾール類の衝撃感度及び摩擦感度
を低下せしめる物質を提供することを目的とするもので
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記した目的を達成する
ため、本発明のエアーバック用ガス発生剤は、エアーバ
ック用のガス発生剤として使用するテトラゾール類を下
記の化学式（１）で示されるテトラゾールアミン塩にす
ることを特徴とする。
ため、本発明のエアーバック用ガス発生剤は、エアーバ
ック用のガス発生剤として使用するテトラゾール類を下
記の化学式（１）で示されるテトラゾールアミン塩にす
ることを特徴とする。
【０００５】
【化２】
【０００６】ここでＲは、水素、アルキル基、フェニル
基、ベンジル基、フェネチル基。これらは、Ｃの１〜３
のアルキル基、塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキ
シ基、アセト基、アミノ基、ニトロ基等で置換されてい
ても良く、又、Ｒは、テトラゾリル基、或はテトラゾリ
ル基はジアゾもしくはトリアゾ基を介して置換されてい
ても良い。Ｚは、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プ
ルピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、ターシヤルブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ
−ヘキシルアミン、アニリン、ベンジルアミン、フエネ
チルアミン、１−アミノ−４−フエニルブタン、ベンズ
ヒドリルアミン、シクロヘキシルアミン等の１級アミ
ン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシル
アミン、プロピレンイミン、ピロリジン、ピペリジン、
Ｎ−メチルモルホリン等の２級アミン、トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、ト
リ−ｎ−ヘキシルアミン、トリフエニルアミン、ピリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウン
デセン等の３級アミン、ヒドラジン、トリメチレンジア
ミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、ピペラジン、ｍ−フエニレンジアミン、１，３−ジ
アザシクロヘキサン、トリメチルジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン等のジアミ
ン類、アンモニア、尿素、カルボヒドラジド、チオカル
ボヒドラジド、アゾジカルボンアミド、ジシアンジアミ
ド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン、メラミン、アセトグアナミン、３−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、ヘキサメチレントラミン等から
選ばれる。
基、ベンジル基、フェネチル基。これらは、Ｃの１〜３
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ても良く、又、Ｒは、テトラゾリル基、或はテトラゾリ
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ミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミ
ン、ピペラジン、ｍ−フエニレンジアミン、１，３−ジ
アザシクロヘキサン、トリメチルジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン等のジアミ
ン類、アンモニア、尿素、カルボヒドラジド、チオカル
ボヒドラジド、アゾジカルボンアミド、ジシアンジアミ
ド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジ
ン、メラミン、アセトグアナミン、３−アミノ−１，
２，４−トリアゾール、ヘキサメチレントラミン等から
選ばれる。
【０００７】
【実施例】［実施例１］５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ールのピペラジン塩［化合物（１）］を使用した場合。 ５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１３．８ｇとピペラ
ジン六水化物９．７ｇと水２００ｇを仕込み、８０℃ま
で昇温し、その温度で１時間反応した。その後、室温ま
で冷却し、濾過にて化合物（１）９．５ｇを得た。５，
５’−ビ−１Ｈ−テトラゾールは分解温度−２５４℃、
落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級である
が、化合物（１）である５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ールのピペラジン塩では分解温度＝３３０℃、落鎚感度
＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり、本発明の
目的が達成された。
ールのピペラジン塩［化合物（１）］を使用した場合。 ５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール１３．８ｇとピペラ
ジン六水化物９．７ｇと水２００ｇを仕込み、８０℃ま
で昇温し、その温度で１時間反応した。その後、室温ま
で冷却し、濾過にて化合物（１）９．５ｇを得た。５，
５’−ビ−１Ｈ−テトラゾールは分解温度−２５４℃、
落鎚感度＝ＪＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級である
が、化合物（１）である５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ールのピペラジン塩では分解温度＝３３０℃、落鎚感度
＝ＪＩＳ８級、摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり、本発明の
目的が達成された。
【０００８】［実施例２］５，５’−ビ−１Ｈ−テトラ
ゾールのｍ−フェニレンジアミン塩［化合物（２）］を
使用する場合。 ５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール２．７ｇとｍ−フェ
ニレンジアミン２．３ｇと水２００ｇを仕込み、室温下
で１時間反応した。その後、溶媒をほぼ完全に留去し、
濾過にて化合物（２）４．３ｇを得た。５，５’−ビ−
１Ｈ−テトラゾール分解温度−２５４℃、落鎚感度＝Ｊ
ＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級であるが、化合物
（２）は分解温度＝２５０℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、
摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり目的が達成された。
ゾールのｍ−フェニレンジアミン塩［化合物（２）］を
使用する場合。 ５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾール２．７ｇとｍ−フェ
ニレンジアミン２．３ｇと水２００ｇを仕込み、室温下
で１時間反応した。その後、溶媒をほぼ完全に留去し、
濾過にて化合物（２）４．３ｇを得た。５，５’−ビ−
１Ｈ−テトラゾール分解温度−２５４℃、落鎚感度＝Ｊ
ＩＳ４級、摩擦感度＝ＪＩＳ２級であるが、化合物
（２）は分解温度＝２５０℃、落鎚感度＝ＪＩＳ８級、
摩擦感度＝ＪＩＳ７級となり目的が達成された。
【００９】［実施例３］５，５’−ビ−１Ｈ−テトラゾ
ール（ＢＨＴと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果と
共に、摩擦感度及び落鎚感度の測定結果を［表１］に示
した。
ール（ＢＨＴと略す）の種々なアミン塩の熱分析結果と
共に、摩擦感度及び落鎚感度の測定結果を［表１］に示
した。
【００１０】
【表１】
【００１１】［実施例４］１Ｈ−テトラゾール（１ＨＴ
と略す）の種々なアミン塩の熱分析結果と共に、摩擦感
度及び落鎚感度の測定結果を［表２］に示した。
と略す）の種々なアミン塩の熱分析結果と共に、摩擦感
度及び落鎚感度の測定結果を［表２］に示した。
【００１２】
【表２】
【００１３】［実施例５］５−メチル−１Ｈ−テトラゾ
ール（「Ｍ５Ｔ」と略す。）の種々なアミン塩の熱分析
結果と共に、摩擦感度及び落鎚感度の測定結果を［表
３］に示した。［表３］の結果よりＭ５Ｔの感度が鈍
く、摩擦感度及び落鎚感度については変化がない。
ール（「Ｍ５Ｔ」と略す。）の種々なアミン塩の熱分析
結果と共に、摩擦感度及び落鎚感度の測定結果を［表
３］に示した。［表３］の結果よりＭ５Ｔの感度が鈍
く、摩擦感度及び落鎚感度については変化がない。
【００１４】
【表３】
【００１５】その他化学式（１）のＺを種々変化した化
合物（１）のテトラゾールアミン塩を使用しても同様に
摩擦感度及び落鎚感度の低下した結果が得られた。
合物（１）のテトラゾールアミン塩を使用しても同様に
摩擦感度及び落鎚感度の低下した結果が得られた。
【００１６】エアーバック用としての用いる場合には、
本発明のエアーバック用ガス発生剤は、テトラゾールの
アミン塩を２０〜３０重量％の範囲で、硝酸アンモニウ
ム等の点火剤や、硝酸ストロンチウム等の燃焼継続用の
助剤、その他、年度等の助剤と共に混合して利用するこ
とができる。
本発明のエアーバック用ガス発生剤は、テトラゾールの
アミン塩を２０〜３０重量％の範囲で、硝酸アンモニウ
ム等の点火剤や、硝酸ストロンチウム等の燃焼継続用の
助剤、その他、年度等の助剤と共に混合して利用するこ
とができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の効果を纏めると下記の通りであ
る。テトラゾール類は、毒性、分解ガスの毒性が低いこ
となどのためエアーバック用のガス発生剤として有用な
化合物として知られながら衝撃感度及び摩擦感度が高い
ため、使用に支障を来たしていたが、本発明によって上
記の問題点を解決することが可能となり、これらの化合
物の上記したようなエアーバックの分野に新しい道が開
けることになり、その効果は著大である。
る。テトラゾール類は、毒性、分解ガスの毒性が低いこ
となどのためエアーバック用のガス発生剤として有用な
化合物として知られながら衝撃感度及び摩擦感度が高い
ため、使用に支障を来たしていたが、本発明によって上
記の問題点を解決することが可能となり、これらの化合
物の上記したようなエアーバックの分野に新しい道が開
けることになり、その効果は著大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 257/04 C06D 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記の化学式（１）で示されるテトラゾー
ルアミン塩からなることを特徴とするエアーバック用ガ
ス発生剤。 【化１】 ここでＲは、水素、アルキル基、フェニル基、ベンジル
基、フェネチル基。これらは、Ｃの１〜３のアルキル
基、塩素、水酸基、カルボキシル基、メトキシ基、アセ
ト基、アミノ基、ニトロ基等で置換されていても良く、
又、Ｒは、テトラゾリル基、或はテトラゾリル基はジア
ゾもしくはトリアゾ基を介して置換されていても良い。
Ｚは、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プルピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ターシヤ
ルブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルア
ミン、アニリン、ベンジルアミン、フエネチルアミン、
１−アミノ−４−フエニルブタン、ベンズヒドリルアミ
ン、シクロヘキシルアミン等の１級アミン、ジメチルア
ミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−
ｎ−ペンチルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、プロピ
レンイミン、ピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルモル
ホリン等の２級アミン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシ
ルアミン、トリフエニルアミン、ピリジン、１，８−ジ
アザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の３級
アミン、ヒドラジン、トリメチレンジアミン、ペンタメ
チレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジ
ン、ｍ−フエニレンジアミン、１，３−ジアザシクロヘ
キサン、トリメチルジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルエチレンジアミン等のジアミン類、アンモニ
ア、尿素、カルボヒドラジド、チオカルボヒドラジド、
アゾジカルボンアミド、ジシアンジアミド、Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン、メラミン、ア
セトグアナミン、３−アミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ヘキサメチレントラミン等から選ばれる。
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|---|---|---|---|
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| EP93309493A EP0600691B1 (en) | 1992-11-30 | 1993-11-29 | Method of reducing the impact- and friction sensitivity of tetrazoles |
| US08/158,307 US5439251A (en) | 1992-11-30 | 1993-11-29 | Method of tetrazole amine salts having improved physical properties for generating gas in airbags |
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|---|---|---|---|
| JP34556892A JP3182010B2 (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | エアーバック用ガス発生剤 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34556892A Expired - Fee Related JP3182010B2 (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | エアーバック用ガス発生剤 |
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| US5542704A (en) * | 1994-09-20 | 1996-08-06 | Oea, Inc. | Automotive inflatable safety system propellant with complexing agent |
| US5661261A (en) * | 1996-02-23 | 1997-08-26 | Breed Automotive Technology, Inc. | Gas generating composition |
| US5844164A (en) * | 1996-02-23 | 1998-12-01 | Breed Automotive Technologies, Inc. | Gas generating device with specific composition |
| US6306232B1 (en) | 1996-07-29 | 2001-10-23 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Thermally stable nonazide automotive airbag propellants |
| US5872329A (en) * | 1996-11-08 | 1999-02-16 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Nonazide gas generant compositions |
| US6074502A (en) * | 1996-11-08 | 2000-06-13 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Smokeless gas generant compositions |
| JP4157176B2 (ja) | 1997-04-22 | 2008-09-24 | 東洋化成工業株式会社 | 新規な１，５′−ビテトラゾール系化合物とその製造法及び該１，５′−ビテトラール系化合物を主剤とするガス発生剤 |
| US6116641A (en) * | 1998-01-22 | 2000-09-12 | Atlantic Research Corporation | Dual level gas generator |
| EP1062189A4 (en) * | 1998-03-12 | 2002-10-09 | Automotive Systems Lab | AZID-FREE GAS GENERATORS WITH HIGH YIELD |
| JP4450881B2 (ja) * | 1998-12-28 | 2010-04-14 | 株式会社日本ファインケム | ５，５’−ビ−１ｈ−テトラゾール塩の製造方法 |
| JP2000256332A (ja) * | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Japan Hydrazine Co Inc | ５，５’−ビ−１ｈ−テトラゾール塩の製造法 |
| WO2005097711A2 (en) * | 2004-03-29 | 2005-10-20 | Automotive Systems Laboratory, Inc. | Gas generant and manufacturing method thereof |
| US9045380B1 (en) | 2007-10-31 | 2015-06-02 | Tk Holdings Inc. | Gas generating compositions |
| JP6568373B2 (ja) * | 2014-07-09 | 2019-08-28 | 積水化学工業株式会社 | 接着剤組成物、及び、接着テープ |
| CN104402733A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-03-11 | 河北科技大学 | 用于吸收so2气体的低碳直链伯胺类离子液体及其制备方法和应用 |
| CN107057166A (zh) * | 2017-05-31 | 2017-08-18 | 三斯达（江苏）环保科技有限公司 | 一种无味pe发泡材料及其制造方法 |
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| US5053086A (en) | 1985-03-15 | 1991-10-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Gas generant compositions containing energetic high nitrogen binders |
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| NO117727B (ja) * | 1967-02-17 | 1969-09-15 | Dynamit Nobel Ag | |
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-
1992
- 1992-11-30 JP JP34556892A patent/JP3182010B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-11-29 US US08/158,307 patent/US5439251A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-29 DE DE69301529T patent/DE69301529T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-29 EP EP93309493A patent/EP0600691B1/en not_active Expired - Lifetime
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| JPH06166678A (ja) | 1994-06-14 |
| US5439251A (en) | 1995-08-08 |
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