JP3206004B2 - 改良された高屈折率の眼科用レンズ材料 - Google Patents

改良された高屈折率の眼科用レンズ材料

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、改良された眼科用レンズ材料に関する。特
に、本発明は、眼内レンズ(「IOL」)材料としての使
用に適する、軟質で高屈折率の眼科用レンズ材料に関す
る。
発明の背景 最近の小切開白内障手術の進歩に伴い、軟質で、折り
曲げ可能な、人工レンズ用途に適切な材料の開発の重要
性が増している。一般に、これらの材料は3種類に分類
される:ヒドロゲル、シリコーン、およびアクリルであ
る。
一般的に、ヒドロゲル材料は比較的に屈折率が低いた
めの他の材料に比して望ましくない。なぜなら所定の屈
折率を得るためには他の材料より厚い眼内レンズオプテ
ィック(optic)になるからである。シリコーン材料は
一般的にヒドロゲルよりも高い屈折率を有するが、眼の
中で、折り畳んだ位置で配置された後で急激に開きやす
い。急激に開くことは角膜内皮を潜在的に傷つけ得、お
よび/または天然の水晶体嚢を破裂させ得る。アクリル
材料は、代表的には比較的高い屈折率を有し、そしてシ
リコーン材料に比較してゆっくりまたは制御可能に開く
ので望ましい。
米国特許第5,290,892号は、IOL材料としての使用に適
する高屈折率のアクリル材料を開示する。これらのアク
リル材料は、主成分として、2つのアリールアクリルモ
ノマーを含む。これらのアクリル材料から作られるIOL
は小切開を通して挿入する際に丸めるかまたは折り曲げ
ることができる。
米国特許第5,331,073号もまた、軟質のアクリルIOL材
料を開示する。これらの材料は、主成分として2つのア
クリルモノマー(これらはそれぞれの単独重合体の特性
で定義される)を含有する。第1のモノマーは、その単
独重合体が少なくとも約1.50の屈折率を有するモノマー
として定義される。第2のモノマーは、その単独重合体
のガラス転移温度が約22℃未満であることにより定義さ
れる。これらのIOL材料はまた架橋成分を含有する。さ
らに、これらの材料は、任意に、前記3成分とは異な
る、親水性モノマー由来の第4の成分を含有し得る。こ
れらの材料は好ましくは総量として約15重量%未満の親
水性成分を有する。
発明の要旨 改良された、軟質で折り曲げ可能な、アクリルレンズ
材料が発見された。これはIOLとしての用途に特に適す
るが、また、コンタクトレンズ、人工角膜、および角膜
リング、またはインレーのような他の眼科用デバイスと
しても有用である。これらの材料はただ2つの主成分を
含む:1つはアリールアクリル疎水性モノマーでありそし
てもう1つは親水性モノマーである。本発明の材料は、
その主要な2つのモノマー成分を少なくとも約90重量%
含む共重合体である;ただし親水性成分の量はアリール
アクリル疎水性成分の量よりも多くない。その材料の残
りは、10重量%まで1種以上の任意成分(例えば、架橋
性成分、UV光吸収成分、および青色光吸収成分)を含
む。
多くの要因の中でもとりわけ、本発明は、折り曲げ可
能なIOL材料としての使用に適するアクリル共重合体が
ただ1つの主要なアクリル疎水性モノマーと1つの主要
な親水性モノマーを用いて合成され得るということの発
見に基づいている。
多くの要因の中でもとりわけ、本発明はまた、IOL材
料として有用な他のアクリル共重合体とは違って、本発
明の共重合体が実質的に生理学的環境中でグリスニング
(glistening)がないことの発見に基づいている。
発明の詳細な説明 本発明の改良されたアクリル材料はただ2つの主要な
モノマー成分を含む共重合体である:その2つの成分は
アリールアクリル疎水性成分と親水性成分である。
本発明の材料に用いるのに適切なアリールアクリル疎
水性モノマーは、以下の式を有する ここで:XはHまたはCH3であり; mは0〜6であり; Yは存在しないか、O、S、またはNRであり、ここで
RはH、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、iso−OC3H7、C6
H5、またはCH2C6H5であり;そして Arは置換されていないかまたは、H、CH3、C2H5、n
−C3H7、iso−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、また
はCH2C6H5、により置換されたものであり得る芳香環で
ある。
上記構造式のモノマーは米国特許第5,290,892号に記
載されている。その内容の全体を本明細書中で参考とし
て援用する。本発明の材料に使用する、好ましいアリー
ルアクリル疎水性モノマーは、mが2〜4、Yが存在し
ないかOであり、そしてArがフェニルであるモノマーで
ある。最も好ましくは2−フェニルエチルアクリレート
および4−フェニルブチルメタクリレートである。
本発明での使用に適切なアリールアクリル疎水性モノ
マーの単独重合体の平衡含水率は、雰囲気条件下で脱イ
オン水中での重量で測定して、3重量%未満であり、好
ましくは2重量%未満である。
本発明での使用に適切な親水性モノマーは少なくとも
1つの反応性不飽和官能基を含有する。好ましくは、こ
の反応性不飽和官能基はビニル基、アクリレート基また
はメタクリレート基である。
本発明での使用に適切な前記親水性モノマーの単独重
合体は、雰囲気条件下で脱イオン水中での重量で測定し
て、平衡含水率が少なくとも10重量%であり、そして好
ましくは少なくとも25重量%である。
本発明での使用に適切な親水性モノマーとしては、2
−ヒドロキシエチルアクリレート;2−ヒドロキシエチル
メタクリレート;2−N−エチルアクリレートピロリド
ン;2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレー
ト;2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート;2,3−ジ
ヒドロキシプロピルメタクリレート;2−N−ビニルピロ
リドン;ポリエチレンオキサイド:200モノメチルエーテ
ルモノメタクリレート;ポリエチレンオキサイド:200モ
ノメタクリレート;ポリエチレンオキサイド:1000ジメ
タクリレートが挙げられる。
本発明での使用に好ましい親水性モノマーとしては2
−ヒドロキシエチルアクリレート;2−ヒドロキシエチル
メタクリレート;およびポリエチレンオキサイド:1000
ジメタクリレートが挙げられる。
本発明の材料は、上述した2つの主要成分を総量とし
て約90重量%以上含む共重合体であり、ただし親水性成
分の量がアリールアクリル疎水性成分よりも多くないこ
とを条件とする。
本発明の共重合体材料は架橋されている。本発明の共
重合体に使用される共重合可能な架橋剤は、1より多い
不飽和基を有する任意の末端エチレン性不飽和化合物で
あり得る。架橋性モノマーの組合せもまた適切である。
適切な架橋剤としては、例えば:エチレングリコールジ
メタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、アリルメタクリレート、1,3−プロパンジオールジ
メタクリレート、アリルメタクリレート、1,6−ヘキサ
ンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジ
メタクリレートなどが挙げられる。好ましい架橋剤は1,
4−ブタンジオールジアクリレート(BDDA)である。一
般的に、架橋性成分の量は少なくとも0.1重量%であ
る。
アリールアクリル疎水性モノマー、親水性モノマー、
および1種以上の架橋性成分に加えて、本発明のレンズ
材料はまた総量として約10重量%までの任意成分(これ
は他の役割、例えば、重合開始剤および反応性UVおよび
/または青色光吸収剤としての役割を果たす)を含み得
る。
好ましい重合開始剤は過酸化フリーラジカル開始剤で
ある。例えば、t−ブチル(パーオキシ−2−エチル)
ヘキサノエートおよびジ−(t−ブチルシクロヘキシ
ル)パーオキシジカーボネート(Akzo Chemicals Inc.,
(Chicago,Illinois)から、Perkadox 16として市販さ
れている)である。開始剤は代表的には約5重量%また
はそれ以下の量で存在する。
好ましい反応性UV吸収剤は、2−(2′−ヒドロキシ
−3′−メタリル−5′−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾールである。o−Methallyl Tinuvin P(「oMT
P」)として、Polysciences Inc.,(Warrington,Pennsy
lvania)から市販されている。UV吸収剤は代表的には約
0.1〜5重量%の量で存在する。
適切な反応性青色光吸収化合物は、同一人に譲渡され
た同時係属中の米国特許出願番号08/138,663号(その全
体の内容は本明細書中にて参考として援用する)に記載
されている化合物である。青色光吸収剤は代表的には約
0.01〜0.5重量%の量で存在する。
上述した2つの主要なモノマーおよびいずれかの任意
成分の種類および量の特定の組合せは、眼科用レンズの
完成品に望まれる物性により決定される。好ましくは、
成分と比率は、本発明の改良されたアクリルレンズ材料
が以下の物性(すなわち、本発明の材料が、5mmまたは
それより小さい切開部を通して挿入されるIOLに使用す
るのに特に適切となるような物性)を有するように、選
択される。
レンズ材料は、アッベ屈折率計による589nm(Na光
源)で測定したとき、好ましくは、少なくとも約1.50の
屈折率を有する。屈折率が1.50より低い材料から作られ
たオプティックは、屈折率がより高い材料から作られた
同様の性能をもつオプティックよりも、必然的に厚くな
る。そのために、約1.50より低い屈折率を有する材料か
ら作られたIOLオプティックは、一般的に、IOLを移植す
る際に比較的大きな切開が必要となる。
前記レンズ材料のガラス転移温度(「Tg」)は、材料
を折り畳むときおよび開くときの性能に影響し、好まし
くは約−20℃から+25℃の間であり、より好ましくは約
−5℃から+16℃の間である。Tgは示差走査熱量測定に
よって10℃/分にて測定され、そしてまた、熱流束曲線
(heat flux curve)の転移の中央にて決定される。
レンズ材料は少なくとも150%の伸び率を有し、好ま
しくは少なくとも200%であり、そして最も好ましくは3
00%と600%との間である。この性能は、レンズが通常
折り曲げられたときに、ひび割れたり、裂けたり、また
は割れたりしないことを示す。ポリマー試料の伸び率
は、全長20mm、グリップ部の長さ4.88mm、全体の幅2.49
mm、狭い部分の幅0.833mm、フィレット半径8.83mm、お
よび厚み0.9mmのダンベル形状の引張試験用試験片にて
測定される。サンプルの試験は、23±2℃および相対湿
度50±5%の標準実験室条件下で、Instron Material T
ester 1122モデルで2000グラムのロードセルを用いて行
われる。グリップ間隔を14mmにセットし、そしてクロス
ヘッド速度を20mm/分にセットし、そしてサンプルを700
%の伸びまでまたは破断するまで引っ張る。伸び率(歪
み)はもとのグリップ間距離に対する変位の割合として
報告される。弾性率は応力−歪み曲線の100%の歪みの
時点での瞬間的な傾きとして計算される。応力はそのサ
ンプルに対する最大荷重、代表的には破壊時の荷重とし
て計算される。
本発明のレンズ材料は実質的に生理学的環境下でのグ
リスニングがない。グリスニングはレンズ内の水蒸気の
凝縮の結果である。グリスニングはアクリル材料から製
造されるIOLの機能または性能に有害な効果を有しない
とはいえ、美容の点から最小にしまたはなくすことが望
ましい。平均的な生理学的温度は約37℃である。この温
度で、湿気または液体のある環境下では、本発明の材料
は実質的にグリスニングがない。「実質的にない」こと
が何を意味するかを定量化することは難しい。しかしな
がら、ある程度の意味の枠組を提供するために、本明細
書中で用いる「実質的にグリスニングがない」とは、下
記の試験において評価したときに、材料のグリスニング
が平均としてmm2あたり約1〜2を下回ることをおおむ
ね意味する。一般的に、mm2あたりのグリスニングの数
は1よりもはるかに少ない。
グリスニングの存在は、可視化のために頂部および底
部にスライドグラスを備えた、脱イオン水で満たされた
試験チャンバー内にレンズの試験片を置いて測定され
る。チャンバーを、37±1℃にて7±1日間、および14
±2日間、可視化のために水浴中に置く。次いで、チャ
ンバーを37±1℃の加熱顕微鏡のステージに載せ、そし
て透過光を40から200倍の倍率で可視化する。
本発明の材料から構築されるIOLは、比較的小さい切
開を通して適合できるような小さい横断面に丸められ得
または折り曲げられ得る任意の設計であり得る。例え
ば、IOLはワンピース(one piece)またはマルチピース
(multipiece)の設計として知られるものであり得、そ
してオプティック成分およびヘパティック(hepatic)
成分を含有し得る。オプティックはレンズとして働く部
位であり得、そしてヘパティックはオプティックに付着
し、目の中でオプティックを適切な位置に固定する腕の
ようである。オプティックおよびヘパティックは同じ材
料であり、別種の材料でもあり得る。マルチピースのレ
ンズは、オプティックおよびヘパティックが別々に製造
され、そしてその後にヘパティックがオプティックに接
着されるため、そう呼ばれている。シングルピースのレ
ンズは、オプティックおよびヘパティックがワンピース
の材料から形成されている。材料に応じて、次いでヘパ
ティックは材料から切り離され、または削り取られてIO
Lが製造される。
本発明の材料はまた、IOLに加えて、コンタクトレン
ズ、人工角膜、および角膜インレーまたはリングなどの
他の眼科用デバイスとしての使用にも適切である。
本発明をさらに以下の実施例により説明する。これら
の実施例は説明することを意図しており、限定すること
を意図してはいない。
表1に示すように、実施例1から8は、本発明の材料
の例示である。実施例1から8の処方を以下のように調
製する。すべての反応性モノマーを実質的に重合禁止剤
なしで使用する。処方成分を表1の一覧の通りに組み合
せた後、それぞれの処方を撹拌しながら混合し、0.2μ
mのポリテトラフルオロエチレンフィルターを通して精
製する。そして次に、ポリプロピレン製の肉眼レンズ型
または25×12×1mmのスラブ型に以下のように注入す
る。IOL型の下型部はキャビティを有し、その容積一杯
に充填される。次いでIOL型の上型部を下型部の上に置
き、そしてそれぞれの部位に機械的に付けられた雄部お
よび雌溝を勘合することにより適切に固定する。スラブ
を製造するためには、スラブ型の下型内のキャビティを
処方物で容積一杯に充填し、そして次に上型を厳密にシ
ールするように置く。型は不活性な窒素下で、または標
準実験室雰囲気下のいずれかで充填し得る。硬化の間の
型の位置を保持するために、バネによる型締め手段を取
り付ける(assert)。型締めされた型を空気対流式オー
ブン中に置いて表1に記載した硬化条件を用いて硬化さ
せる。重合時間が終わったときに、型を開き、そして硬
化した眼内レンズまたはポリマースラブを取り出し、そ
して未反応材料をアセトンに抽出して除去する。
次いで、表1に示す硬化した材料の物性を、レンズま
たはスラブをそれぞれの試験プロトコールとして適切で
あるようにして用いて、(上述したプロトコールに従っ
て)評価する。すべての、一覧に掲げた処方例には実質
的に空泡(vacuole)がなかった。
HEA =2−ヒドロキシエチルアクリレート HEMA =2−ヒドロキシエチルメタクリレート PEA =2−フェニルエチルアクリレート PEMA =2−フェニルメチルメタクリレート 4−BPMA =4−フェニルブチルメタクリレート AMA =アリルメタクリレート PEO =ポリエチレンオキシド:1000ジメタクリレー
ト oMTP =o−メタリルTinuvinP BP =ベンゾイルパーオキサイド DDDA =1,12−ドデカンジオールジアクリレート GMMA =2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート TEGDA =トリエチレングリコールジアクリレート BDDA =1,4−ブタンジオールジアクリレート PEGMEMA =ポリエチレンオキシド:200モノメチルエー
テルモノメタクリレート tBPO =t−ブチル(パーオキシ−2−エチル)ヘ
キサノエート P16 =ジ−(4−tブチルシクロヘキシル)パー
オキシジカーボネート 実施例9:親水性モノマー、2−ヒドロキシ−3−フェノ
キシプロピルアクリレートの合成 1,2−エポキシ−3−フェノキシプロパン(50g)、ア
クリル酸(48g、100%過剰)、1,4−ベンゾキノン(0.0
82g)、およびテトラメチルアンモニウム臭化物(1.8
g)をフラスコに入れ撹拌しながら2時間、110〜120℃
に加熱した。反応に続いて、揮発物を0.1〜0.2mmHg、10
0℃で減圧蒸留して除いた。次いで、容器温度170〜175
℃にて粗製物を蒸留した。モノマーをMeClに溶解し、そ
して1%のNaOHで洗い、続いて水で洗った。続いて溶液
を無水MgSO4にて乾燥し、#4の濾紙で濾過し、そして
溶媒はロトバップ(rot−o−vap)にて50℃で除去し
た。
実施例10:親水性モノマー2−ピロリドン−N−2−エ
チルアクリレートの合成 ステップ1 N−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロ
リドン(NHEP)の合成:傾斜した冷却器および凝縮液用
受器を取り付けた250mlのフラスコに、2−アミノエタ
ノール107.7gおよびブチロラクトン126.6gを加えた。室
温で数分後、激しい発熱反応が起こり最高温は115℃に
なった。発熱の後、フラスコをシリコーンオイルバスに
入れて195〜200℃にて22.5時間おいて、発生した留出物
(ほとんどは水)を集めた。次いで生成物を115〜150℃
で高真空(0.1mmHgから0.15mmHg)下に置いて、揮発分
を取り除いた。その後、温度を170〜190℃まで上昇さ
せ、そして生成物(NHEP)を蒸留した。
ステップ2 2−ピロリドン−N−2−エチルアクリレ
ート(NEAP)の合成:傾斜した冷却器および凝縮液用容
器を取り付けた500mlの63口フラスコ内に71gのNHEPをメ
チルアクリレート125g、フェノチアジン4.1g、およびテ
トラブチルチタネート2.4gと共に入れた。フラスコを、
中味とともに、105〜108℃のシリコーンオイルバスに入
れ、そしてメチルアクリレート−メタノール共沸混合物
を集めた。容器を継続的に撹拌した。21時間の反応の
後、メチルアクリレート−メタノールをロトバップで65
℃にて除去し、そして120gの新たなメチルアクリレート
をフラスコの中味に加え、そして反応を継続し、反応の
総時間を48時間にした。メチルアクリレート−メタノー
ルを再びロトバップにて除去した(上記と同様)。次い
で、NEAPの粗製物を65℃にて高真空下に置き、残留メチ
ルアクリレート−メタノールを除去した。生成物を140
℃〜150℃、0.1mmHgにて蒸留した(直接テイクオーバ
ー)。
ステップ3−最終精製:50gのA941−500塩基性アルミナ
(活性度I(60〜325メッシュ))をカラム中に入れ、
そしてベンゼンにて洗った。NEAP留出物をベンゼンにて
50%重量部に希釈し、そしてカラムにかけた。さらにベ
ンゼンを流した。合計412gの溶出液が集められ、そして
ベンゼンをロトバップにて60℃で除去し、続いて22℃に
て高真空下に30分間おいた。次に、十分な脱イオン水を
NEAPに加え、モノマーの30%溶液を作製した;フェノチ
アジンのほとんどは析出した。次いで、溶液を濾過し、
そして100mlずつのエーテルで3回抽出して微量のフェ
ノチアジンを抽出した。次いで水を高速気流下、室温で
エバポレートし、続いて高真空、室温にて2時間エバポ
レートした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジンカーソン, デイビッド エル. アメリカ合衆国 テキサス 76134, フォート ワース,バークシャー レー ン 125 (72)発明者 カラケール, ムトル アメリカ合衆国 テキサス 76132, フォート ワース,グレン ミードウ ドライブ 6713 (72)発明者 レボウフ, アルバート アール. アメリカ合衆国 テキサス 76133, フォート ワース,マホニア ドライブ 7861 (56)参考文献 米国特許5290892(US,A) 米国特許5331073(US,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08F 220/10 A61L 27/00 CA,REGISTRY(STN)

Claims (27)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】少なくとも150%の伸び率を有する共重合
    体であって、2種のみの主要なモノマーを総量として少
    なくとも90重量%含有し、ここで、その主要なモノマー
    のひとつが以下の式のアリールアクリル疎水性モノマー
    であり、 【化1】 ここで:XはHまたはCH3であり; mは0〜6であり; Yは存在しないか、O、S、またはNRであり、ここで、
    RはH、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、iso−OC3H7、C6
    H5、またはCH2C6H5であり;そして Arは置換されていないかまたは、H、CH3、C2H5、n−C
    3H7、iso−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、またはC
    H2C6H5、により置換されたものであり得る芳香環であ
    り; その単独重合体は平衡含水率が3%以下であり、 そして他方の主要なモノマーが、該アリールアクリル疎
    水性モノマーの量よりも多くない量で存在し、少なくと
    もひとつの反応性不飽和官能基を有する親水性のモノマ
    ーであって、その単独重合体の平衡含水率は少なくとも
    10%であり、 そしてここで、該共重合体がさらに、複数の重合可能な
    エチレン性不飽和基を有する架橋性モノマーを含み、−
    20℃〜+25℃のTgを有する、共重合体。
  2. 【請求項2】mが2〜4であり、Yが存在しないかまた
    はOであり、そしてArがフェニルである、請求項1に記
    載の共重合体。
  3. 【請求項3】前記アリールアクリル疎水性モノマーが、
    2−フェニルエチルアクリレートおよび4−フェニルブ
    チルメタクリレートからなる群から選択される、請求項
    2に記載の共重合体。
  4. 【請求項4】前記親水性モノマーの不飽和官能基が、ビ
    ニル基、アクリレート基、およびメタクリレート基から
    なる群から選択される、請求項1に記載の共重合体。
  5. 【請求項5】前記親水性モノマーが、2−ヒドロキシエ
    チルアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレー
    ト;2−N−エチルアクリレートピロリドン;2−ヒドロキ
    シ−3−フェノキシプロピルアクリレート;2,3−ジヒド
    ロキシプロピルメタクリレート;2−N−ビニルピロリド
    ン;ポリエチレンオキサイド:200モノメチルエーテルモ
    ノメタクリレート;ポリエチレンオキサイド:200モノメ
    タクリレート;およびポリエチレンオキサイド:1000ジ
    メタクリレートからなる群より選択される、請求項4に
    記載の共重合体。
  6. 【請求項6】前記親水性モノマーが、2−ヒドロキシエ
    チルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
    ト、およびポリエチレンオキサイド:1000ジメタクリレ
    ートからなる群より選択される、請求項5に記載の共重
    合体。
  7. 【請求項7】さらに、重合開始剤、反応性紫外線吸収
    剤、および反応性青色光吸収剤からなる群より選択され
    る1以上の成分を含む、請求項1に記載の共重合体。
  8. 【請求項8】少なくとも1.50以上の屈折率を有する、請
    求項1に記載の共重合体。
  9. 【請求項9】−5℃〜+16℃のTgを有する、請求項1に
    記載の共重合体。
  10. 【請求項10】少なくとも200%の伸び率を有する、請
    求項1に記載の共重合体。
  11. 【請求項11】300〜600%の伸び率を有する、請求項10
    に記載の共重合体。
  12. 【請求項12】−5℃〜+16℃のTgを有し、かつ300〜6
    00%の伸び率を有する、請求項8に記載の共重合体。
  13. 【請求項13】少なくとも150%の伸び率を有する共重
    合体を含む眼科用レンズであって、ここで、該共重合体
    が、2種のみの主要なモノマーを総量として少なくとも
    90重量%含有し、ここで、その主要なモノマーのひとつ
    が以下の式のアリールアクリル疎水性モノマーであり、 【化2】 ここで:XはHまたはCH3であり; mは0〜6であり; Yは存在しないか、O、S、またはNRであり、ここでR
    はH、CH3、CnH2n+1(n=1〜10)、iso−OC3H7、C
    6H5、またはCH2C6H5であり;そして Arは置換されていないかまたは、H、CH3、C2H5、n−C
    3H7、iso−C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、C6H5、またはC
    H2C6H5により置換されたものであり得る芳香環であ
    り、; その単独重合体は平衡含水率が3%以下であり、 そして他方の主要なモノマーが、該アリールアクリル疎
    水性モノマーの量よりも多くない量で存在し、少なくと
    もひとつの反応性不飽和官能基を有する親水性のモノマ
    ーであって、その単独重合体の平衡含水率は少なくとも
    10%であり、そしてここで、該共重合体がさらに、複数
    の重合可能なエチレン性不飽和基を有する架橋性モノマ
    ーを含み、−20℃〜+25℃のTgを有する、眼科用レン
    ズ。
  14. 【請求項14】前記レンズが眼内レンズである、請求項
    13に記載の眼科用レンズ。
  15. 【請求項15】mが2〜4であり、Yが存在しないかま
    たはOであり、Arがフェニルである、請求項14に記載の
    眼内レンズ。
  16. 【請求項16】前記アリールアクリル疎水性モノマー
    が、2−フェニルエチルアクリレートおよび4−フェニ
    ルブチルメタクリレートからなる群から選択される、請
    求項15に記載の眼内レンズ。
  17. 【請求項17】前記親水性モノマーの不飽和官能基が、
    ビニル基、アクリレート基、およびメタクリレート基か
    らなる群から選択される、請求項15に記載の眼内レン
    ズ。
  18. 【請求項18】前記親水性モノマーが、2−ヒドロキシ
    エチルアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレー
    ト;2−N−エチルアクリレートピロリドン;2−ヒドロキ
    シ−3−フェノキシプロピルアクリレート;2,3−ジヒド
    ロキシプロピルメタクリレート;2−N−ビニルピロリド
    ン;ポリエチレンオキサイド:200モノメチルエーテルモ
    ノメタクリレート;ポリエチレンオキサイド:200モノメ
    タクリレート;およびポリエチレンオキサイド:1000ジ
    メタクリレートからなる群より選択される、請求項17に
    記載の眼内レンズ。
  19. 【請求項19】前記親水性モノマーが、2−ヒドロキシ
    エチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレ
    ート、およびポリエチレンオキサイド:1000ジメタクリ
    レートからなる群より選択される、請求項18に記載の眼
    内レンズ。
  20. 【請求項20】さらに、重合開始剤、反応性紫外線吸収
    剤、および反応性青色光吸収剤からなる群より選択され
    る1以上の成分を含む、請求項14に記載の眼内レンズ。
  21. 【請求項21】前記重合開始剤が過酸化物フリーラジカ
    ル開始剤である、請求項20に記載の眼内レンズ。
  22. 【請求項22】前記反応性紫外線吸収剤が2−(2′−
    ヒドロキシ−3′−メタリル−5′−メチルフェニル)
    ベンゾトリアゾールである、請求項21に記載の眼内レン
    ズ。
  23. 【請求項23】少なくとも1.50の屈折率を有する、請求
    項14に記載の眼内レンズ。
  24. 【請求項24】−5℃〜+16℃のTgを有する、請求項13
    に記載の眼内レンズ。
  25. 【請求項25】少なくとも200%の伸び率を有する、請
    求項14に記載の眼内レンズ。
  26. 【請求項26】300〜600%の伸び率を有する、請求項25
    に記載の眼内レンズ。
  27. 【請求項27】2−フェニルエチルアクリレートを80重
    量%、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを15重量
    %、架橋性モノマー、紫外線吸収剤、および重合開始剤
    を含むオプティックを有する眼内レンズ。
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Families Citing this family (179)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW353096B (en) * 1994-12-22 1999-02-21 Ciba Sc Holding Ag Pyrrolidinone-containing compatibilisers
US5891931A (en) * 1997-08-07 1999-04-06 Alcon Laboratories, Inc. Method of preparing foldable high refractive index acrylic ophthalmic device materials
US6015842A (en) * 1997-08-07 2000-01-18 Alcon Laboratories, Inc. Method of preparing foldable hydrophilic ophthalmic device materials
JP3641110B2 (ja) * 1997-08-20 2005-04-20 株式会社メニコン 軟質眼内レンズ用材料
JP4144920B2 (ja) * 1997-08-20 2008-09-03 興和株式会社 軟質眼内レンズ材料
US6326448B1 (en) 1997-08-20 2001-12-04 Menicon Co., Ltd. Soft intraocular lens material
US6277940B1 (en) 1997-08-20 2001-08-21 Menicon Co. Ltd Material for a soft intraocular lens
EP1071482B1 (en) 1998-04-15 2001-10-04 Alcon Laboratories, Inc. Intraocular lens coating compositions
US6541572B2 (en) 1998-04-23 2003-04-01 Alcon Manufacturing, Ltd. Method of making high refractive index ophthalmic device materials
FR2779940B1 (fr) * 1998-06-19 2000-11-03 Ioltechnologie Production Implant formant lentille intraoculaire monobloc bi-materiaux
US6359170B1 (en) 1998-09-02 2002-03-19 3M Innovative Properties Company Brominated materials
US6095901A (en) * 1998-12-09 2000-08-01 Alcon Laboratories, Inc. Polishing method for soft acrylic articles
US6329485B1 (en) 1998-12-11 2001-12-11 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index hydrogel compositions for ophthalmic implants
CA2344660C (en) 1999-01-05 2007-10-30 Alcon Laboratories, Inc. Chilled temperature polishing method for soft acrylic articles
EP1035142A1 (en) 1999-03-09 2000-09-13 Nidek Co., Ltd. Acrylic copolymer materials suitable for ophthalmic devices
FR2790944B1 (fr) * 1999-03-17 2001-06-01 Biotech Lentille intra-oculaire souple et procede d'obtention
US8247511B2 (en) 1999-04-12 2012-08-21 Advanced Vision Science, Inc. Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications
US6281319B1 (en) 1999-04-12 2001-08-28 Surgidev Corporation Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications
WO2000079312A1 (en) * 1999-06-17 2000-12-28 Bausch & Lomb Surgical, Inc. High refractive index compositions for ophthalmic implants
JP2003504503A (ja) * 1999-07-16 2003-02-04 ウェズリー ジェッセン コーポレイション 熱成形可能な眼用レンズ
US6271281B1 (en) * 1999-08-26 2001-08-07 Medennium, Inc. Homopolymers containing stable elasticity inducing crosslinkers and ocular implants made therefrom
EP1666924B1 (en) * 1999-09-02 2008-12-10 Alcon, Inc Covalently-bound hydrophilic coating compositions for implants
US6723815B2 (en) 1999-09-02 2004-04-20 Alcon, Inc. Covalently-bound, hydrophilic coating compositions for surgical implants
US6632905B2 (en) 1999-09-02 2003-10-14 Alcon Universal Ltd. Covalently-bound, hydrophilic coating compositions for surgical implants
WO2001015627A1 (en) 1999-09-02 2001-03-08 Alcon Universal Ltd. Hydrophobically-bound, hydrophilic coating compositions for surgical implants
ATE291045T1 (de) * 1999-09-07 2005-04-15 Alcon Inc Material für faltbare ophtalmische und otorhinolaryngologische gegenstände
AU766397B2 (en) * 1999-09-07 2003-10-16 Alcon Inc. Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US6406739B1 (en) * 2000-01-12 2002-06-18 Alcon Universal Ltd. Coating compositions and methods for reducing edge glare in implantable ophthalmic lenses
CN1423570A (zh) * 2000-01-12 2003-06-11 爱尔康公司 用于降低边缘闪光的可植入眼科透镜涂料
US6679605B2 (en) 2000-05-22 2004-01-20 Medennium, Inc. Crystalline polymeric compositions for ophthalmic devices
US6703466B1 (en) * 2001-06-18 2004-03-09 Alcon, Inc. Foldable intraocular lens optics having a glassy surface
US8048155B2 (en) 2002-02-02 2011-11-01 Powervision, Inc. Intraocular implant devices
US20030199978A1 (en) * 2002-04-17 2003-10-23 Lindsey Raymie H. Stable anterior chamber phakic lens
US20030223954A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-04 Ruscio Dominic V. Polymeric materials for use as photoablatable inlays
US6737448B2 (en) 2002-06-03 2004-05-18 Staar Surgical Company High refractive index, optically clear and soft hydrophobic acrylamide copolymers
US6806337B2 (en) * 2002-07-16 2004-10-19 Alcon Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US20040056371A1 (en) * 2002-09-25 2004-03-25 Medennium, Inc. Method of manufacturing ophthalmic lenses made from hydrophobic acrylic polymers
US20040059414A1 (en) * 2002-09-25 2004-03-25 Green George F. Intraocular lens
US8361145B2 (en) 2002-12-12 2013-01-29 Powervision, Inc. Accommodating intraocular lens system having circumferential haptic support and method
US8328869B2 (en) 2002-12-12 2012-12-11 Powervision, Inc. Accommodating intraocular lenses and methods of use
US10835373B2 (en) 2002-12-12 2020-11-17 Alcon Inc. Accommodating intraocular lenses and methods of use
AU2003297108B2 (en) * 2003-01-09 2008-01-10 Alcon, Inc. Dual function UV-absorbers for ophthalmic lens materials
US6872793B1 (en) 2003-08-07 2005-03-29 Alcon, Inc. Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
JP4566536B2 (ja) * 2003-09-18 2010-10-20 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
US20050085908A1 (en) * 2003-10-20 2005-04-21 Chang Yu-An New ophthalmic lens materials with high refractive index and biocompatible surface
US7354980B1 (en) 2004-03-12 2008-04-08 Key Medical Technologies, Inc. High refractive index polymers for ophthalmic applications
JP2008506453A (ja) * 2004-07-16 2008-03-06 アルコン,インコーポレイテッド 眼科および耳鼻咽喉科用装置材料
US7157538B2 (en) 2004-08-13 2007-01-02 Alcon, Inc. Covalently-bound, hydrophilic coating compositions for surgical implants
US7446157B2 (en) 2004-12-07 2008-11-04 Key Medical Technologies, Inc. Nanohybrid polymers for ophthalmic applications
JP5389355B2 (ja) 2005-03-09 2014-01-15 Hoya株式会社 (メタ)アクリレート化合物およびその製造方法、(メタ)アクリレート系共重合体、(メタ)アクリレート系共重合体の製造方法ならびに軟性眼内レンズ
US7438411B2 (en) * 2005-05-07 2008-10-21 Nanospectra Biosciences, Inc. Plasmon resonant based eye protection
JP4951621B2 (ja) * 2005-05-25 2012-06-13 ヒェーミシェス・インスティトゥート・シェーファー・アクチェンゲゼルシャフト 光学レンズ
US7495061B2 (en) 2005-05-27 2009-02-24 Bausch + Lomb Incorporated High refractive-index, hydrophilic monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers
MX2007015856A (es) * 2005-06-13 2008-02-22 Alcon Inc Materiales de dispositivo oftalmico y otorrinolaringologico.
JP5591468B2 (ja) * 2005-06-13 2014-09-17 アルコン,インコーポレイテッド 眼科及び耳鼻咽喉科用のデバイス材料
US8263721B2 (en) * 2005-06-13 2012-09-11 Novartis Ag Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US7297160B2 (en) * 2005-06-15 2007-11-20 Bausch & Lomb Incorporated High refractive-index, hydrophilic, arylsiloxy-containing macromonomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers
US7632904B2 (en) * 2005-06-15 2009-12-15 Bausch & Lomb Incorporated High refractive-index, hydrophilic, arylsiloxy-containing monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers
US20070092831A1 (en) * 2005-10-24 2007-04-26 Bausch & Lomb Incorporated Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
US20070092830A1 (en) * 2005-10-24 2007-04-26 Bausch & Lomb Incorporated Polymeric radiation-absorbing materials and ophthalmic devices comprising same
JP4803366B2 (ja) * 2006-03-20 2011-10-26 Jsr株式会社 有機ポリマー粒子およびその製造方法、プローブ結合用有機ポリマー粒子およびその製造方法、ならびにプローブ結合粒子およびその製造方法
EP1792923B1 (de) * 2005-12-01 2011-03-30 CORONIS GmbH Polymerzusammensetzung mit hohem Brechungsindex
EP1818690A1 (en) 2006-02-14 2007-08-15 Procornea Holding B.V. Intraocular lenses essentially free from glistenings
ES2391761T3 (es) * 2006-06-01 2012-11-29 Advanced Vision Science, Inc. Lente intraocular antireflejante o de reflejo reducido y método para fabricarla
US7789509B2 (en) 2006-06-01 2010-09-07 Advanced Vision Science, Inc. Non- or reduced glistenings intraocular lens and method of manufacturing same
TWI399228B (zh) * 2006-07-21 2013-06-21 Alcon Inc 低黏性的眼科與耳鼻喉科裝置材料(二)
US7714039B2 (en) * 2006-07-21 2010-05-11 Alcon, Inc. Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US8058323B2 (en) * 2006-07-21 2011-11-15 Novartis Ag Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
TW200816966A (en) * 2006-07-21 2008-04-16 Alcon Mfg Ltd Low-tack ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
US20080076851A1 (en) * 2006-08-28 2008-03-27 Goldberg Eugene P Hydrophilic surface modification of contact lenses
BRPI0719199A2 (pt) * 2006-10-13 2014-09-09 Alcon Inc Lentes intraoculares com exclusivo valor de corte azul-violeta e características de transmissão de luz azul
CA2683002C (en) * 2007-04-30 2014-05-20 Alcon Inc. Uv-absorbers for ophthalmic lens materials
FR2916342B1 (fr) * 2007-05-24 2010-06-04 Pietrini Pascal Implant oculaire etanche, ou neocapsule cristallienne.
ATE552280T1 (de) * 2007-07-19 2012-04-15 Novartis Ag Linsen und materialien mit hohem ionen- und metabolitfluss
EP2178462B1 (en) 2007-07-23 2014-04-02 PowerVision, Inc. Post-implant lens power modification
EP2178463B1 (en) 2007-07-23 2013-09-04 PowerVision, Inc. Accommodating intraocular lenses
US8968396B2 (en) 2007-07-23 2015-03-03 Powervision, Inc. Intraocular lens delivery systems and methods of use
ES2365290T3 (es) * 2007-07-25 2011-09-28 Alcon, Inc. Materiales para dispositivo oftálmico de alto índice de refracción.
TWI435915B (zh) * 2007-08-09 2014-05-01 Alcon Inc 含有吸收紫外光(uv)及短波長可見光二者的發色團之眼科鏡體材料(一)
TW200916531A (en) * 2007-08-09 2009-04-16 Alcon Inc Ophthalmic lens materials containing chromophores that absorb both UV and short wavelength visible light
US7858672B1 (en) 2007-10-02 2010-12-28 Alcon, Inc. Methacrylic materials suitable for ophthalmic and otorhinolaryngological devices
TW200916130A (en) * 2007-10-02 2009-04-16 Alcon Inc Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing an alkylphenol ethoxylate
TW200920330A (en) * 2007-10-02 2009-05-16 Alcon Inc Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing an alkyl ethoxylate
TWI426931B (zh) * 2007-10-03 2014-02-21 Alcon Inc 眼科與耳鼻喉科裝置材料(一)
TWI426932B (zh) 2007-10-05 2014-02-21 Alcon Inc 眼科與耳鼻喉科裝置材料(三)
TWI461186B (zh) 2007-10-05 2014-11-21 Alcon Inc 眼科與耳鼻喉科裝置材料(二)
US8394906B2 (en) * 2008-02-12 2013-03-12 Aaren Scientific Inc. Ophthalmic lens having a yellow dye light blocking component
US7803359B1 (en) 2008-05-06 2010-09-28 Alcon, Inc. UV-absorbers for ophthalmic lens materials
US7884228B1 (en) 2008-05-06 2011-02-08 Alcon, Inc. UV-absorbers for ophthalmic lens materials
US8043607B2 (en) * 2008-07-15 2011-10-25 Novartis Ag UV-absorbers for ophthalmic lens materials
TWI531362B (zh) * 2008-07-21 2016-05-01 艾爾康股份有限公司 具有治療劑遞送能力之眼科裝置
US8236053B1 (en) 2008-10-08 2012-08-07 Novartis Ag 2-amino benzophenone UV-absorbers for ophthalmic lens materials
TWI453199B (zh) * 2008-11-04 2014-09-21 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之紫外光/可見光吸收劑
US10299913B2 (en) 2009-01-09 2019-05-28 Powervision, Inc. Accommodating intraocular lenses and methods of use
US8293858B1 (en) 2009-01-14 2012-10-23 Novartis Ag Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing a reactive NVP macromer
US8148445B1 (en) * 2009-01-14 2012-04-03 Novartis Ag Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing a multi-arm PEG macromer
US8222360B2 (en) 2009-02-13 2012-07-17 Visiogen, Inc. Copolymers for intraocular lens systems
ES2345595B1 (es) * 2009-03-26 2011-07-21 Consejo Superior De Investigaciones Científicas (Csic) Sistemas acrilicos hidrofilos de elevado indice de refraccion para preparacion de lentes intraoculares.
EP2427509A1 (en) 2009-05-07 2012-03-14 Contamac Limited Polymer composition
TWI487690B (zh) 2009-07-06 2015-06-11 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之可見光吸收劑
TWI464151B (zh) * 2009-07-06 2014-12-11 Alcon Inc 用於眼用鏡片材料之uv/可見光吸收劑
US9492272B2 (en) 2009-08-13 2016-11-15 Acufocus, Inc. Masked intraocular implants and lenses
AU2010289896B2 (en) 2009-08-24 2013-08-29 Alcon Inc. Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials
TWI473629B (zh) 2010-01-18 2015-02-21 Alcon Inc 用於眼用晶體材料之可見光吸收劑
US8900298B2 (en) 2010-02-23 2014-12-02 Powervision, Inc. Fluid for accommodating intraocular lenses
GB201003404D0 (en) 2010-03-01 2010-04-14 Contamac Ltd High refractive index polymer composition for opthalmic applications
EP2564245B1 (en) 2010-04-29 2021-01-27 Alcon Inc. Intraocular lenses with combinations of uv absorbers and blue light chromophores
US8362177B1 (en) 2010-05-05 2013-01-29 Novartis Ag High refractive index ophthalmic device materials with reduced tack
TWI473823B (zh) * 2010-06-21 2015-02-21 Novartis Ag 具有經降低的閃光之高折射率、丙烯酸系眼科裝置材料
US9310624B2 (en) 2010-07-05 2016-04-12 Jagrat Natavar DAVE Refractive-diffractive ophthalmic device and compositions useful for producing same
WO2012006616A2 (en) 2010-07-09 2012-01-12 Powervision, Inc. Intraocular lens delivery devices and methods of use
TWI517861B (zh) 2011-02-08 2016-01-21 諾華公司 低黏度疏水性眼科裝置材料
TWI513768B (zh) * 2011-06-01 2015-12-21 Novartis Ag 疏水性丙烯酸系眼內水晶體材料
TWI551646B (zh) 2011-06-03 2016-10-01 諾華公司 疏水性丙烯酸系眼內水晶體材料
TW201311621A (zh) 2011-08-15 2013-03-16 Novartis Ag 眼用鏡片材料之紫外光吸收劑
EP2756014B1 (en) * 2011-09-16 2020-04-08 Benz Research And Development Corporation Hydrophobic intraocular lens
US10433949B2 (en) 2011-11-08 2019-10-08 Powervision, Inc. Accommodating intraocular lenses
WO2013122584A1 (en) 2012-02-15 2013-08-22 Novartis Ag Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing a multi-arm peg macromer
US10106637B2 (en) 2012-03-05 2018-10-23 Key Medical Technologies, Inc. Polymers and methods for ophthalmic applications
US9820850B2 (en) * 2012-03-05 2017-11-21 Key Medical Technologies, Inc. Polymers and methods for ophthalmic applications
US8585938B1 (en) 2012-03-30 2013-11-19 Novartis Ag UV-absorbers for ophthalmic lens materials
US9505700B2 (en) 2012-06-21 2016-11-29 Council Of Scientific & Industrial Research High refractive index (meth) acrylates
WO2014003714A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Novartis Ag 2-amino benzophenone uv-absorbers for ophthalmic lens materials
WO2014039495A1 (en) 2012-09-05 2014-03-13 University Of Miami Novel keratoprosthesis, and system and method of corneal repair using same
US20150353667A1 (en) 2013-01-07 2015-12-10 Council Of Scientific & Industrial Research Flexible, high refractive index hydrophobic copolymer
ES2834479T3 (es) 2013-03-15 2021-06-17 Alcon Inc Método para reconfigurar una lente intraocular para su entrega a un dispositivo de entrega
AU2013405211A1 (en) * 2013-11-14 2015-09-03 Novartis Ag UV-absorbers for ophthalmic lens materials
CA2928011C (en) 2013-12-04 2019-03-26 Alcon Inc. Soft acrylic materials comprising a poly(phenylether)-containing monomer having a high refractive index and minimized glistening
KR102171529B1 (ko) 2014-09-09 2020-10-30 스타 서지컬 컴퍼니 확장된 피사계 심도 및 향상된 원거리 시력의 안과용 임플란트
US12127934B2 (en) 2014-09-09 2024-10-29 Staar Surgical Company Method of Providing Modified Monovision to a Subject with a First Lens and a Second Lens
US12447007B2 (en) 2014-09-22 2025-10-21 Onpoint Vision, Inc. Intraocular pseudophakic contact lens with mechanism for securing by anterior leaflet of capsular wall and related system and method
US10159562B2 (en) 2014-09-22 2018-12-25 Kevin J. Cady Intraocular pseudophakic contact lenses and related systems and methods
US11938018B2 (en) 2014-09-22 2024-03-26 Onpoint Vision, Inc. Intraocular pseudophakic contact lens (IOPCL) for treating age-related macular degeneration (AMD) or other eye disorders
US10945832B2 (en) 2014-09-22 2021-03-16 Onpoint Vision, Inc. Intraocular pseudophakic contact lens with mechanism for securing by anterior leaflet of capsular wall and related system and method
US11109957B2 (en) 2014-09-22 2021-09-07 Onpoint Vision, Inc. Intraocular pseudophakic contact lens with mechanism for securing by anterior leaflet of capsular wall and related system and method
US10299910B2 (en) 2014-09-22 2019-05-28 Kevin J. Cady Intraocular pseudophakic contact lens with mechanism for securing by anterior leaflet of capsular wall and related system and method
EP3207076B1 (en) * 2014-10-17 2023-06-28 Key Medical Technologies, Inc. Polymers and methods for opthalmic applications
WO2016100190A1 (en) 2014-12-16 2016-06-23 Novartis Ag Low-water content acrylate-acrylamide copolymers for ophthalmic devices
US9864102B2 (en) 2014-12-16 2018-01-09 Novartis Ag Hydrophobic acrylate-acrylamide copolymers for ophthalmic devices
CA2971877C (en) 2015-02-16 2019-10-01 Alcon Inc. Wet-pack intraocular lens materials with high refractive index
EP3133065A1 (en) 2015-08-21 2017-02-22 Merck Patent GmbH Compounds for optically active devices
EP3133066A1 (en) 2015-08-21 2017-02-22 Merck Patent GmbH Hydrophilic compounds for optically active devices
EP3133067A1 (en) 2015-08-21 2017-02-22 Merck Patent GmbH Compounds for optically active devices
CN108348328B (zh) 2015-11-06 2020-04-10 力景公司 可调节人工晶状体和制造方法
BR112018068184B1 (pt) 2016-03-09 2023-02-14 Staar Surgical Company Lente configurada para implantação em um olho de um ser humano
US10196470B2 (en) 2016-05-16 2019-02-05 Benz Research And Development Corp. Hydrophobic intraocular lens
WO2018021455A1 (ja) * 2016-07-28 2018-02-01 株式会社メニコン 眼内レンズ用材料
US10894111B2 (en) 2016-12-16 2021-01-19 Benz Research And Development Corp. High refractive index hydrophilic materials
EP3363792A1 (en) 2017-02-15 2018-08-22 Merck Patent GmbH Compounds containing si atoms for optically active devices
EP3363794A1 (en) 2017-02-15 2018-08-22 Merck Patent GmbH Bis-compounds for optically active devices
EP3363787A1 (en) 2017-02-15 2018-08-22 Merck Patent GmbH Hydrophobic compounds for optically active devices
EP3363786A1 (en) 2017-02-15 2018-08-22 Merck Patent GmbH Compounds for optically active devices
EP3363793A1 (en) 2017-02-15 2018-08-22 Merck Patent GmbH Hydrophobic compounds for optically active devices
EP3363791A1 (en) 2017-02-15 2018-08-22 Merck Patent GmbH Hydrophilic compounds for optically active devices
JP2020519402A (ja) * 2017-05-16 2020-07-02 ベンズ リサーチ アンド デベロップメント コーポレイションBenz Research And Development Corp. 微量注入可能な低色収差眼内レンズ材料
EP3634508B1 (en) * 2017-06-05 2021-10-27 Alcon Inc. High refractive index, high abbe number intraocular lens materials
CA3064161A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 Alcon Inc. Intraocular lens compositions
TW201927263A (zh) 2017-12-18 2019-07-16 瑞士商諾華公司 觸覺力分佈得到改善的眼內透鏡平台
TW201927262A (zh) 2017-12-20 2019-07-16 瑞士商諾華公司 具有前偏置光學設計之眼內透鏡
JP6784720B2 (ja) * 2018-06-01 2020-11-11 上海富吉医療器械有限公司Shanghai Chartwell Medical Instrument Co., Ltd. ポリマー材料および眼内レンズ
KR102560250B1 (ko) 2018-08-17 2023-07-27 스타 서지컬 컴퍼니 나노 구배의 굴절률을 나타내는 중합체 조성물
GB201814535D0 (en) 2018-09-06 2018-10-24 Uea Enterprises Ltd Intraocular devices
CN113692407B (zh) 2019-04-18 2024-09-13 爱尔兰眼力健公司 用于光学活性器件的化合物
JP2022531027A (ja) 2019-05-03 2022-07-06 ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド 高反応性指数、高アッベ組成物
US11708440B2 (en) * 2019-05-03 2023-07-25 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. High refractive index, high Abbe compositions
CN114650789B (zh) 2019-10-04 2025-09-26 爱尔康公司 可调节眼内透镜及术后调节眼内透镜的方法
CN116925281A (zh) * 2019-12-24 2023-10-24 爱博诺德(北京)医疗科技股份有限公司 眼科材料及其制备方法
CN111154028A (zh) * 2020-01-06 2020-05-15 东南大学 一种高折射率角膜接触镜材料及其应用
KR102387402B1 (ko) * 2020-03-03 2022-04-14 건양대학교 산학협력단 반짝임 변성이 감소된 소수성 아크릴 인공수정체의 제조방법
JP7763397B2 (ja) 2020-05-20 2025-11-04 エイエムオー・アイルランド 光学活性装置で使用するためのアザクマリン及びアザチオクマリン誘導体
KR20230041041A (ko) 2020-07-15 2023-03-23 에이엠오 아일랜드 광학적으로 활성인 장치
US11795252B2 (en) 2020-10-29 2023-10-24 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Compositions with high refractive index and Abbe number
EP4015512A1 (en) 2020-12-16 2022-06-22 AMO Ireland Optically active devices
EP4036085A1 (en) 2021-01-27 2022-08-03 AMO Ireland Compounds for optically active ophthalmic devices
BR112023018612A2 (pt) 2021-04-06 2023-10-24 Alcon Inc Aparelho, sistemas e métodos para avaliar objetivamente a acomodação em um olho
WO2023060017A1 (en) 2021-10-04 2023-04-13 Staar Surgical Company Ophthalmic implants for correcting vision with a tunable optic, and methods of manufacture and use
CN114874403B (zh) * 2022-06-02 2023-07-07 香港中文大学(深圳) 有机凝胶及其制备方法和透明光学器件
CN119156563A (zh) 2022-10-19 2024-12-17 库博光学国际有限公司 含有衍射光学元件的隐形眼镜及相关方法
US20250073018A1 (en) * 2023-08-30 2025-03-06 Bausch + Lomb Ireland Limited Ophthalmic devices having a high refractive index

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5290892A (en) 1990-11-07 1994-03-01 Nestle S.A. Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers
US5331073A (en) 1992-11-09 1994-07-19 Allergan, Inc. Polymeric compositions and intraocular lenses made from same

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3850892A (en) * 1972-01-03 1974-11-26 Biocontacts Physiologically compatible plastic contact lenses and a method for their production
US4304895A (en) * 1973-06-20 1981-12-08 Wesley-Jessen, Inc. Ultraviolet absorbing corneal contact lenses
AR207867A1 (es) * 1974-07-04 1976-11-08 Smith & Nephew Res Un copolimero hidrogel ligeramente entrelazado
US4260954A (en) * 1979-01-26 1981-04-07 Barcus-Berry, Inc. Amplifier load correction system
US4267295A (en) * 1979-02-09 1981-05-12 Syntex (U.S.A.) Inc. Polymeric compositions and hydrogels formed therefrom
US4452776A (en) * 1979-08-20 1984-06-05 Eye Research Institute Of Retina Foundation Hydrogel implant article and method
JPS6017404B2 (ja) * 1980-12-15 1985-05-02 ホ−ヤ株式会社 低分散高屈折率レンズ
US4405773A (en) * 1982-02-05 1983-09-20 Schering Corporation Hydrophylic contact lenses and methods for making same
US5507805A (en) * 1982-05-03 1996-04-16 American Cyanamid Company Intraocular lens and method of retaining in place
AU550635B2 (en) * 1982-11-11 1986-03-27 Showa Denko Kabushiki Kaisha Polymerizable (meth) acryloyloxyy aromatic ethers
JPS59195621A (ja) * 1983-04-22 1984-11-06 Toyo Contact Lens Co Ltd 軟質コンタクトレンズ
US4528311A (en) * 1983-07-11 1985-07-09 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles
EP0391452B1 (en) * 1983-08-30 1994-01-05 Ezekiel Nominees Pty.Ltd. Intraocular lens implants
US4664666A (en) * 1983-08-30 1987-05-12 Ezekiel Nominees Pty. Ltd. Intraocular lens implants
CA1252249A (en) * 1983-09-24 1989-04-04 Teruo Sakagami Halogen-containing resin lens material
US4620954A (en) * 1985-06-07 1986-11-04 Ciba Vision Care Corp. Hydrogel from ultraviolet-initiated copolymerization
JPS62111229A (ja) * 1985-11-11 1987-05-22 Hoya Corp ソフトコンタクトレンズ
DE3784152T3 (de) * 1986-12-26 1997-03-20 Nippon Catalytic Chem Ind Harz mit hohem Brechungsindex, Verfahren zu seiner Herstellung und optische Materialien aus diesem Harz.
NL8701548A (nl) * 1987-07-01 1989-02-01 Tno Polymeer netwerk, werkwijze voor het bereiden daarvan alsmede, de toepassing daarvan voor het bekleden en/of impregneren of voor het vervaardigen van ooglenzen, alsmede gevormd voortbrengsel, geheel of ten dele bestaande uit een dergelijk polymeer netwerk.
US4834750A (en) * 1987-09-17 1989-05-30 Ioptex Research, Inc. Deformable-elastic intraocular lens
US5269813A (en) * 1990-06-12 1993-12-14 Menicon Co., Ltd. Material for one-piece intraocular lenses
ATE143677T1 (de) * 1990-11-07 1996-10-15 Nestle Sa Polymere und ihre verwendung für opthalmische linsen
JP3108550B2 (ja) * 1992-11-11 2000-11-13 株式会社メニコン 軟質眼用レンズ材料
US5470932A (en) * 1993-10-18 1995-11-28 Alcon Laboratories, Inc. Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses
SE9403392D0 (sv) * 1994-10-06 1994-10-06 Pharmacia Ab Intraocular lens materials

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5290892A (en) 1990-11-07 1994-03-01 Nestle S.A. Flexible intraocular lenses made from high refractive index polymers
US5331073A (en) 1992-11-09 1994-07-19 Allergan, Inc. Polymeric compositions and intraocular lenses made from same

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