JP3215510B2 - 内部接合形有機エレクトロルミネセント素子 - Google Patents

内部接合形有機エレクトロルミネセント素子

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JP3215510B2
JP3215510B2 JP20548792A JP20548792A JP3215510B2 JP 3215510 B2 JP3215510 B2 JP 3215510B2 JP 20548792 A JP20548792 A JP 20548792A JP 20548792 A JP20548792 A JP 20548792A JP 3215510 B2 JP3215510 B2 JP 3215510B2
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イーストマン コダック カンパニー
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、内部接合形有機エレク
トロルミネセント素子に関する。より詳細には、本発明
は、有機媒体が、陰極に接触している電子注入及び輸送
帯域と、陽極に接触している正孔注入及び輸送帯域との
界面に形成された内部接合部を含有する形の有機エレク
トロルミネセント素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】エレクトロルミネセント素子（ｅｌｅｃ
ｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ；電界発
光素子、以下ＥＬ素子としても称する）は、電極間に印
加された電位差に応じて発光するエレクトロルミネセン
ト媒体によって分割されている電極を含有する。集中的
な研究と最近の一連の発明によって、成形加工可能性及
び動作性能の両方の点で改善された特性を示す有機エレ
クトロルミネセント素子が開発されてきた。
【０００３】Ｐｅｒｒｙらの米国特許出願第４，９５
０，９５０号明細書は、正孔注入及び輸送帯域が、
（ａ）正孔注入性ポルフィリン系化合物を含有する陽極
と接触している層、及び（ｂ）正孔注入層と電子注入及
び輸送帯域との間に挿入された正孔輸送性シラザンを含
有する層、を含んで成る有機ＥＬ素子について開示して
いる。金属オキシノイド電荷受容性化合物は、米国特許
出願第４，７６９，２９２号明細書において電子注入及
び輸送帯域を形成するために開示された化合物である。
実施例にアルミニウムオキシネートが記載されている。
【０００４】Ｋｕｓｈｉらは、「ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）アルミニウム（III ）−μ−オキソ−
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム
（III）の結晶及び分子構造」（Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，９２（１），ｐｐ．９１−９６（１９７
０））で、表題の化合物の調製について開示している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】現在の好ましい形状で
は、ＥＬ素子は、陽極、陽極と接触している有機正孔注
入及び輸送帯域、有機正孔注入及び輸送帯域との接合を
形成している電子注入及び輸送帯域、並びに電子注入及
び輸送帯域と接触している陰極、を含んで成る。電極間
に電位差をかけると、正孔及び電子が、それぞれ陽極及
び陰極から有機帯域内に注入される。素子内部で正孔−
電子再結合が起こる結果、発光する。
【０００６】本発明の目的は、改善された発光効率を示
す青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。とりわ
け、発光体として金属オキシノイド化合物を使用する最
良の緑色発光有機ＥＬ素子を超える動作効率を示す有機
ＥＬ素子を提供することを意図する。金属オキシノイド
化合物は最良の緑色発光有機ＥＬ素子を生み出す。しか
しながら、以前には、青色エレクトロルミネセンスを達
成する一方で、これらの物質の利点をどのように改良し
あるいはさらに調和させることができるかということに
ついては認識されていなかった。
【０００７】本発明の別の目的は、従来の青色発光有機
ＥＬ素子よりも高レベルの効率と高レベルの安定性とを
示す青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。また
さらなる目的は、より短い青色波長へとその発光をシフ
トさせた青色発光有機ＥＬ素子を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明は、順
に、陽極と、有機正孔注入及び輸送帯域と、有機電子注
入及び輸送帯域と、並びに陰極とを含んで成る内部接合
形有機エレクトロルミネセント素子に関する。
【０００９】有機エレクトロルミネセント素子は、有機
電子注入及び輸送帯域が、陰極と接触している電子注入
層、並びに、電子注入層と有機正孔注入及び輸送帯域と
の間に挟み込まれている、以下の式：
【００１０】
【化３】
【００１１】（上式中、Ｑは各場合において、置換８−
キノリノラト環核を表し、ＲS は、いずれのアルミニウ
ム原子に対しても２個を超える置換８−キノリノラト環
核の結合が立体的に妨害されるように選ばれた８−キノ
リノラト環置換基を表し、Ｏ−Ｌはフェノラト配位子で
あり、そしてＬは、フェニル部分を含む炭素原子数６〜
２４個の炭化水素である）で示される電荷受容性化合物
を含む青色発光ルミネセント層、を含んで成ることを特
徴とする。
【００１２】好ましい実施態様の説明 本発明は、従来の緑色発光有機ＥＬ素子の動作効率を上
回る青色発光有機ＥＬ素子に関する。
【００１３】「青色発光」や「緑色発光」という語句は
通常の場合容易に理解し且つ識別されるが、純青色から
純緑色にわたって連続した色相スペクトルが存在するの
で、正確に記述するためには定量的基準が必要である。
この定量的基準は１９３１Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度図によって
提供される。１９３１ Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度図は可視スペ
クトル範囲内の色相を定量する広く受け入れられている
方法である。１９３１ Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度図の詳細な説
明は、Ｗｙｓｚｅｃｋｉ及びＳｔｉｌｅｓのＣｏｌｏｒ
Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｃｏｎｃｅｐｔｓ ａｎｄ Ｍｅｔ
ｈｏｄｓ：Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ Ｄａｔａ ａｎ
ｄ Ｆｏｒｍｕｌａｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｃｈａｐｔｅ
ｒ ３，Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ，１９８
２，ｐｐ．１１７−１４３に記載されている。より簡潔
な説明は、ＪａｍｅｓのＴｈｅＴｈｅｏｒｙ ｏｆ ｔ
ｈｅ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ，４
ｔｈ Ｅｄ．，Ｍａｃｍｉｌｌａｎ，１９７７，Ｃｈａ
ｐｔｅｒ １９，ＩＩ，Ｂ．Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｒｙ，
ｐｐ．５６３−５６５に記載されている。
【００１４】３８０〜７７０nmの範囲の完全に飽和した
単一色相が、可視スペクトルの飽和境界を規定する曲線
を形成する。曲線境界内にある色相はある程度脱飽和さ
れており、それらがより白色に傾いていることを意味し
ている。ｘ軸及びｙ軸は、各可視色相の位置を正確に定
めるための記述子として使用されている。
【００１５】本明細書で使用する語句「青色発光」は、
色度図の４３０nmから４９９．２nmを通って点Ｄ，Ｃ，
Ｂ、及びＡに延びて４３０nmに戻る点により規定される
領域を指す。４６０nmから４８０nmを通って点ＣからＢ
に延びて４６０nmに戻る領域は視覚的に青色とされてい
る。４３０nmから４６０nmを通って点ＢからＡに延びて
４３０nmに戻る領域は視覚的に青味の紫色とされてい
る。４８０nmから４９９．２nmを通って点ＤからＣに延
びて４８０nmに戻る領域は視覚的に緑味の青色または青
味の緑色とされている。点Ａ，Ｂ，Ｃ、及びＤの右側の
領域は除外される。というのは、その色相は脱飽和され
ており視覚的に主に白色だからである。
【００１６】本明細書で使用する語句「緑色発光」は、
色度図の４９９．２nmから５７６nmを通って点Ｅ及びＤ
に延びて４９９．２nmに戻る点により規定される領域を
指す。従来の緑色発光有機ＥＬ素子が発光するスペクト
ル領域はこの領域にある。４９９．２nmとＤ点により規
定される境界の右側で観測される色相は緑色であり、一
方５７６nmとＥ点により規定される境界の左側で観測さ
れる色相は緑味の黄色である。
【００１７】従来の緑色発光有機ＥＬ素子１００を図２
に示す。素子の陽極１０２が透明基板１０４と薄い透明
導電層１０６とから構成されていることが示されてい
る。陽極と接触している正孔注入及び輸送帯域１１０並
びにその帯域１１０との接合部１１４を形成する電子注
入及び輸送帯域１１２によって形成されている有機媒体
１０８が、陽極を覆いそれと接触している。電子注入及
び輸送帯域は陰極１１６と接触している。
【００１８】動作において、陰極１１６を電気的にバイ
アスして陽極１０２に対して負電位とすると、正孔が、
陽極との界面における有機正孔注入及び輸送帯域１１０
中に注入されて、この帯域を通って接合部１１４へと輸
送される。同時に、電子が、陰極１１６との界面におけ
る電子注入及び輸送帯域１１２中に注入されて、その注
入された電子は接合部１１４に向かって輸送される。正
孔と電子の再結合が接合部１１４に近接する電子注入及
び輸送帯域内で起こり、その結果電子注入及び輸送帯域
内でエレクトロルミネセンスが起こる。ルミネセンスの
色相は、電子注入及び輸送帯域の組成によって決まる。
放射された光は、いずれかの方向において、すなわち有
機媒体、陰極、及び／または陽極の縁を通って、有機Ｅ
Ｌ素子から出ていくことができる。最も普通である図示
した構造体では、主発光は透明陽極を通して起こる。
【００１９】従来の有機ＥＬ素子１００の電子注入及び
輸送帯域１１２は、米国特許第４，５３９，５０７号、
同第４，７６９，２９２号、同第４，７２０，４３２
号、同第４，８８５，２１１号、及び同第４，９５０，
９５０号に開示されている様々な態様のいずれでもとる
ことができ、帯域１１２が金属オキシノイド電荷受容性
化合物を使用する場合に、最良の性能が実現される。
【００２０】各種の金属オキシノイドのうち最も好まし
いものはアルミニウムのトリスキレートである。これら
のキレートは、３個の８−ヒドロキシ−キノリン部分と
１個のアルミニウム原子とを反応させることによって生
成する。米国特許第４，５３９，５０７号、同第４，７
６９，２９２号、同第４，７２０，４３２号、同第４，
８８５，２１１号、及び同第４，９５０，９５０号に記
載されているこのようなアルミニウム化合物の特別な例
は、アルミニウムトリスオキシン〔別名、トリス（８−
キノリノール）アルミニウム〕及びアルミニウムトリス
（５−メチルオキシン）〔別名、トリス（５−メチル−
８−キノリノール）アルミニウム〕である。これらのア
ルミニウムトリスオキシンは緑色発光性である。
【００２１】本発明は、電子注入及び輸送帯域を形成す
るのに用いられている従来の緑色発光アルミニウムトリ
スオキシンの効率を向上させ、しかし青色発光有機ＥＬ
素子を生み出す有機ＥＬ素子構成の発見に関する。
【００２２】本発明の要件を満足する好ましい青色発光
有機ＥＬ素子２００を図３に示す。陽極２０２は、その
好ましい態様において、上述の従来の陽極１０２と同様
な透明基板２０４と導電層２０６から構成されている。
陰極２１６もまた従来の陰極１１６と同一であることが
できる。
【００２３】陽極と陰極の各々と接触し且つその間に広
がっている有機媒体２０８は、正孔注入及び輸送帯域２
１０と電子注入及び輸送帯域２１２とから成る。接合部
２１４は帯域２１０と帯域２１２の界面に形成されてい
る。
【００２４】正孔注入及び輸送帯域２１０は、従来の便
利ないずれかの態様をとることができ、そして所望であ
れば、対応する帯域１１０と同様に単一の材料から形成
されることができる。示した好ましい構成では、正孔注
入及び輸送帯域は、陽極と接触している正孔注入層２１
８、並びに正孔注入層と電子注入及び輸送帯域との間に
挿入された隣接する正孔輸送層２２０、から成る。単層
式及び二層式の正孔注入及び輸送帯域が、米国特許第
４，５３９，５０７号、同第４，７６９，２９２号、同
第４，７２０，４３２号、同第４，８８５，２１１号、
及び同第４，９５０，９５０号に例示されている。特に
好ましい正孔輸送層２２０は、少なくとも二つの第三ア
ミン部分を含んで成る正孔輸送性芳香族第三アミンを含
有し、しかも少なくとも二つの縮合芳香環を含有する芳
香族部分を第三アミン窒素原子に結合して含んでいる。
【００２５】電子注入及び輸送帯域２１２は、陰極と接
触している電子注入層２２２、並びに層２２２と正孔注
入及び輸送帯域２１０との間に挿入された隣接する電子
輸送層２２４、から形成されている。電子輸送層は、正
孔注入及び輸送帯域２１０との接合部２１４を形成して
いる。
【００２６】電子輸送層は、電荷受容性化合物として役
立つ混合配位子アルミニウムキレート、詳細にはビス
（ＲS −８−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウ
ム（III ）（ＲS は、いずれのアルミニウム原子に対し
ても２個を超える８−キノリノラト配位子の結合をブロ
ックするように選ばれた８−キノリノラト環の環置換基
を表す）を含んで成る。これらの化合物は、以下の式：
【００２７】
【化４】
【００２８】（上式中、Ｑは各場合において、置換８−
キノリノラト配位子を表し、ＲS は、アルミニウム原子
に対する２個を超える置換８−キノリノラト配位子の結
合を立体的に妨害するように選ばれた８−キノリノラト
環置換基を表し、Ｏ−Ｌはフェノラト配位子であり、そ
してＬは、フェニル部分を含んで成る炭素原子数６〜２
４個の炭化水素である）によって表すことができる。
【００２９】有機ＥＬ素子の有機層配列を構築する好ま
しい方法は気相堆積法である。気相堆積法は、厚みがよ
く制御された非常に薄い層を可能とし、しかも均一に堆
積させることができる。溶剤または他の異質物を堆積基
板、正孔注入及び輸送帯域に接触させる必要がないの
で、それを溶解したり、汚染したり、あるいはこの基板
帯域の性能を低下することがない。気相堆積法はさら
に、堆積速度を制御できる利点、並びに素子構築におけ
る自由度及び融通性を大きくできる利点を有する。
【００３０】フェノラト配位子の存在が、発光をスペク
トルの青色部分へ移動させる原因である。本明細書で用
いられる語句「フェノラト配位子」は、フェノールの脱
プロトン化したヒドロキシル基によってアルミニウムに
結合した配位子を意味する当該技術分野で認識されてい
る用語法で使用されている。
【００３１】最も簡単な態様では、フェノラト配位子は
ヒドロキシベンゼンの脱プロトン化によって提供され得
る。有機ＥＬ素子性能は、５００nmよりも短波長におけ
る極大発光、及び許容できる素子安定性（初期発光強度
の少なくとも半分を５０時間を超えて保持すること）が
実現され得ることを例示した。
【００３２】性能改善のための努力において、続いて置
換フェノールが検討された。メトキシ及びジメトキシ置
換フェノラト配位子が比較的弱い発光強度を示すことが
観測された。メトキシ置換基は電子供与性なので、電子
吸引性の強い置換基、例えばハロ、シアノ、及びα−ハ
ロアルキル置換基をもつフェノールについても検討し
た。アルミニウムはこれらの配位子とキレートを形成す
るが、発光団の気相転換がうまくいかなかった。
【００３３】以下の実施例によって例示されるさらなる
検討から、式IIのアルミニウムキレートに好ましいフェ
ノラト配位子が、ＨＯ−Ｌフェノール（ここで、Ｌはフ
ェニル部分を含んで成る炭素原子数６〜２４個の炭化水
素である）から誘導されることが決められた。これはヒ
ドロキシベンゼンのみならず、各種の炭化水素置換ヒド
ロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、及び他の縮合
環炭化水素も含む。フェニル部分のモノメチル置換は発
光波長を短くするので、フェノラト配位子が少なくとも
７個の炭素原子を含有することが好ましい。一般に、非
常に多数の炭素原子を有するフェノラト配位子を使用し
て得られる利点はほとんどない。しかしながら、１８個
の芳香環炭素原子を有するフェノラト配位子の検討は、
高いレベルの安定性を示した。こうして、フェノラト配
位子が総数７〜１８個の炭素原子を含有することが好ま
しい。
【００３４】フェノラト配位子のフェニル部分の脂肪族
置換基は、それぞれ１〜１２個の炭素原子を含有するこ
とを意図される。炭素原子数１〜３個のアルキルフェニ
ル部分置換基が特に好ましく、メチル置換基を用いると
最良の全体特性が生じることが観測された。
【００３５】フェニル部分の芳香族炭化水素置換基は、
フェニルまたはナフチル環であることが好ましい。フェ
ニル部分のフェニル、ジフェニル、及びトリフェニル置
換基はすべて非常に望ましい有機ＥＬ素子特性を生み出
すことが観測された。
【００３６】αまたはβナフトール由来のフェノラト配
位子は、安定性の非常に高いアルミニウムキレートを生
じることが観測された。ヒドロキシベンゼン由来のフェ
ノラト配位子により示されたものと同様な、より短波長
への発光移動の程度が限定されることも認められた。以
下に記述するように、青色発光性の蛍光色素と組み合わ
せてナフトラト配位子含有アルミニウムキレートを使用
することによって、非常に望ましい素子の構築が可能で
ある。
【００３７】各種フェノラト配位子のオルト、メタ、及
びパラ置換類似体を比較したところ、炭化水素置換基が
占めるフェニル部分の環の位置が寄与する性能の差はほ
とんどないことがわかった。
【００３８】好ましい態様では、アルミニウムキレート
は、以下の式、
【００３９】
【化５】
【００４０】（上式中、Ｑ及びＲS はさきに定義したと
おりであり、そしてＬ1 ，Ｌ2 ，Ｌ3 ，Ｌ4 、及びＬ5
は、集合的に１２個以下の炭素原子を含有し、しかも各
々は独立して、水素または炭素原子数１〜１２個の炭化
水素基を表し、但し、Ｌ1 とＬ2 は一緒に、あるいはＬ
2 とＬ3 は一緒に縮合ベンゾ環を形成することができ
る）を満たす。
【００４１】８−キノリノラト環の一方または両方が立
体妨害置換基以外の置換基を含有することはできるが、
環のさらなる置換は必要ではない。環一個当たり一個を
超える置換基が立体妨害に寄与し得ることがさらに認識
されている。各種の立体妨害置換基となり得るものは、
以下の式：
【００４２】
【化６】
【００４３】（上式中、Ｌは上述のいずれの態様でもと
ることができ、そしてＲ2 〜Ｒ7 は８−キノリノラト環
の２〜７の各位置における置換可能性を表す）を参照す
ることによって最も容易に想見される。環の４，５、及
び６位における置換基は、１個のアルミニウム原子に３
個の８−キノリノラト環が結合するのを立体的に妨害す
るには好ましくない配置である。環の３位または７位に
おける大きな置換基は十分な立体障害を提供できること
が期待されるが、かさ高い置換基の導入は、分子の性能
を高めることなく分子量を実質的に増加させるので、全
体の性能を低下させる。しかるに、環の２位は立体障害
を提供するのに適しており、そしてこれらの環の位置の
一つにおける非常に小さな置換基（例えば、メチル基）
でさえも効果的な立体妨害置換基を提供する。合成上の
都合からは、立体妨害置換基が環の２位に配置されてい
ることが特に好ましい。本明細書で用いる語句「立体妨
害」は、ＲS −Ｑ配位子がアルミニウム原子の第三の配
位子としての包含に対しては競争できないことを示すの
に用いられる。
【００４４】青色発光の獲得を主に担うのはフェノラト
配位子であるが、８−キノリノラト環に対する置換基
も、有用な色相移動作用をなし得ることが観測された。
キノリン環は、縮合されたベンゾ環及びピラゾ環から成
る。キノリン環のピラゾ環成分が１個以上の電子供与性
置換基で置換されると、発光の色相が図１の軸４９９．
２−Ｄから軸４８０−Ｃへ向かって移動する。すなわ
ち、発光がスペクトルの緑色領域からより主要な青色発
光へとシフトする。ピラゾ環のオルト位及びパラ位（す
なわち、キノリン環の２位及び４位）における電子供与
性置換基は発光の色相に特に影響を与えるが、一方、ピ
ラゾ環のメタ位（キノリン環の３位）が発光の色相に与
える影響は比較的小さい。実際に、所望であれば、青色
発光特性を保持しながら環の３位に電子受容性置換基を
配置できることが認められている。立体障害は電子供与
性または電子受容性とはまったく無関係であって、Ｒ2
は理論上電子供与性基または電子受容性基のいずれの態
様でもとり得るが、Ｒ2 を電子供与性基の中から選択す
ることが好ましい。第二の電子供与性基Ｒ4 を付加する
ことによって、スペクトルの緑色部分から色相をさらに
シフトすることが達成される。Ｒ3 を存在させる場合に
は、合成上便利ないずれの態様でもとり得るが、これも
また電子供与性であることが好ましい。
【００４５】対照的に、キノリン環のベンゾ環成分の電
子受容性置換基は、図１の軸４９９．２−Ｄから軸４８
０−Ｃへと発光の色相をシフトする。こうして、キノリ
ン環の５，６、及び７位における置換基の一部または全
部は、存在する場合には、電子受容性であることが好ま
しい。
【００４６】特定の置換基が電子供与性か電子受容性か
を決めることは当業者にとって周知である。共通の部類
の置換基をすべて反映する、数百の最も普通の置換基の
電子供与性または電子受容性が測定され、定量され、そ
して文献に記載されている。電子供与性及び受容性の最
も普通の定量化法はハメットσ値に関するものである。
負のハメットσ値を示す置換基は電子供与性であり、逆
に正のハメットσ値を示す置換基は電子受容性である。
水素のハメットσ値は０であり、他の置換基はそれらの
電子受容性または供与性に直接関連して正方向または負
方向に増加するハメットσ値を示す。本明細書に参照と
して取り入れるＬａｎｇｅのＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ
Ｈｉｌｌ，１９７９，Ｔａｂｌｅ ３−１２，ｐｐ．
３−１３４〜３−１３８が、数多くの通常の置換基に対
するハメットσ値を記載している。ハメットσ値はフェ
ニル環置換を基準として割り付けているが、それらはキ
ノリン環について電子供与性置換基及び電子受容性置換
基を定性的に選択するのに実行可能な案内を提供する。
【００４７】すべての因子、すなわち立体妨害性、合成
上の利便性、及び電子供与性または受容性をまとめて考
慮すると、Ｒ2 はアミノ、オキシ、または炭化水素置換
基であることが好ましい。Ｒ2 がメチル基であり且つ唯
一の８−キノリノラト環置換基である（すなわち、
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は各々水素である）
場合でも、十分な立体障害が提供される。こうして、い
ずれかのアミノ基、オキシ基、または少なくとも１個の
炭素原子を有する炭化水素基が、好ましい置換基に含ま
れる。いずれの炭化水素部分においても、存在する炭素
原子数が１０個を超えないことが好ましく、そしてそれ
が６個を超えないことが最適である。こうして、Ｒ
2 は、−Ｒ′，−ＯＲ′、または−Ｎ（Ｒ″）Ｒ′（式
中、Ｒ′は炭素原子数１〜１０個の炭化水素であり、そ
してＲ″はＲ′または水素である）の態様をとることが
好ましい。好ましくは、Ｒ2 は１０個以下の炭素原子
を、そして最適には６個以下の炭素原子を含有する。
【００４８】Ｒ3 及びＲ4 は、上述の理由によって、Ｒ
2 よりも広い範囲の態様をとり得るが、Ｒ2 と同じ好ま
しい置換基群の中から選択することを特に意図する。環
の３位及び４位の置換は必要ではないので、Ｒ3 及びＲ
4 はさらに水素であってもよい。
【００４９】環の５，６、または７位の置換は必要では
ないので、Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は水素を表すことがで
きる。好ましい態様では、Ｒ5 ，Ｒ6 、及びＲ7 は、合
成上都合のよい電子受容性置換基、例えばシアノ、ハロ
ゲン、並びに１０個以下の、最も好ましくは６個以下の
炭素原子を含有するα−ハロアルキル、α−ハロアルコ
キシ、アミド、スルホニル、カルボニル、カルボニルオ
キシ、及びオキシカルボニル置換基、から選択すること
ができる。
【００５０】以下は、本発明の要件を満たす好ましい混
合配位子アルミニウムキレートの特別な例を構成する：
ＰＣ−１；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（フ
ェノラト）アルミニウム（III ）
【００５１】
【化７】
【００５２】ＰＣ−２；ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム（III ）
【００５３】
【化８】
【００５４】ＰＣ−３；ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（メタ−クレゾラト）アルミニウム（III ）
【００５５】
【化９】
【００５６】ＰＣ−４；ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニウム（III ）
【００５７】
【化１０】
【００５８】ＰＣ−５；ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム
（III ）
【００５９】
【化１１】
【００６０】ＰＣ−６；ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム
（III ）
【００６１】
【化１２】
【００６２】ＰＣ−７；ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウム
（III ）
【００６３】
【化１３】
【００６４】ＰＣ−８；ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（２，３−ジメチルフェノラト）アルミニウム
（III ）
【００６５】
【化１４】
【００６６】ＰＣ−９；ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（２，６−ジメチルフェノラト）アルミニウム
（III ）
【００６７】
【化１５】
【００６８】ＰＣ−１０；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（３，４−ジメチルフェノラト）アルミニウ
ム（III ）
【００６９】
【化１６】
【００７０】ＰＣ−１１；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（３，５−ジメチルフェノラト）アルミニウ
ム（III ）
【００７１】
【化１７】
【００７２】ＰＣ−１２；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノラ
ト）アルミニウム（III ）
【００７３】
【化１８】
【００７４】ＰＣ−１３；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）アルミニ
ウム（III ）
【００７５】
【化１９】
【００７６】ＰＣ−１４；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（２，４，６−トリフェニルフェノラト）ア
ルミニウム（III ）
【００７７】
【化２０】
【００７８】ＰＣ−１５；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（２，３，６−トリメチルフェノラト）アル
ミニウム（III ）
【００７９】
【化２１】
【００８０】ＰＣ−１６；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（２，３，５，６−テトラメチルフェノラ
ト）アルミニウム（III ）
【００８１】
【化２２】
【００８２】ＰＣ−１７；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（１−ナフトラト）アルミニウム（III ）
【００８３】
【化２３】
【００８４】ＰＣ−１８；ビス（２−メチル−８−キノ
リノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム（III ）
【００８５】
【化２４】
【００８６】ＰＣ−１９；ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）アル
ミニウム（III ）
【００８７】
【化２５】
【００８８】ＰＣ−２０；ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミ
ニウム（III ）
【００８９】
【化２６】
【００９０】ＰＣ−２１；ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミ
ニウム（III ）
【００９１】
【化２７】
【００９２】ＰＣ−２２；ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラト）アル
ミニウム（III ）
【００９３】
【化２８】
【００９４】ＰＣ−２３；ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノラト）アルミニウム（III ）
【００９５】
【化２９】
【００９６】ＰＣ−２４；ビス（２−メチル−４−エチ
ル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニ
ウム（III ）
【００９７】
【化３０】
【００９８】ＰＣ−２５；ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラ
ト）アルミニウム（III ）
【００９９】
【化３１】
【０１００】ＰＣ−２６；ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラト）（オルト−クレゾラト）アルミ
ニウム（III ）
【０１０１】
【化３２】
【０１０２】ＰＣ−２７；ビス（２−メチル−６−トリ
フルオロメチル−８−キノリノラト）（２−ナフトラ
ト）アルミニウム（III ）
【０１０３】
【化３３】
【０１０４】電子輸送層２２４を省略することによって
有機ＥＬ素子２００を改変した場合には、有機ＥＬ素子
は望ましい動作特性を示すが、青色発光性ではなく緑色
発光性になる。電子注入層２２２を省略して層２２４全
体が電子及び輸送帯域を形成する場合には、青色発光有
機ＥＬ素子が形成されるが、その動作効率は著しく低下
する。
【０１０５】青色発光性の前記式IIの物質を用いて電子
輸送層２２４を形成することと、従来の電子注入及び輸
送物質を用いて電子注入層２２２を形成することとを組
み合わせた場合に、青色発光特性と向上した動作効率と
が有機ＥＬ素子に付与されることが発見された。式IIの
物質を使用して正孔注入及び輸送帯域との界面２１４を
形成し、且つ電子注入層２２２が正孔注入及び輸送帯域
と直接に接触しないように保つことによって、有機ＥＬ
素子の発光の色相が接合部に沿って位置している式IIの
物質によって制御される。式IIの物質が陰極２１６と直
接接触すると、有機ＥＬ素子の動作効率が著しく低下す
る。しかるに、従来の物質を使用して電子注入層２２２
を形成し、且つ式IIの物質を使用して電子輸送層２２４
を形成すると、従来の緑色発光性物質を使用して電子注
入及び輸送帯域全体を形成した場合よりも、動作効率が
驚くほど顕著に向上する。
【０１０６】Ｔａｎｇらの米国特許第４，７６９，２９
２号明細書の教示に従い、蛍光色素を電子輸送層２２４
に導入することを特に意図する。
【０１０７】まったく予想しないことであったが、少な
くとも５個の縮合された炭素環式芳香環を含有する発色
単位を有する蛍光色素（以降、五炭素環式芳香族蛍光色
素と称する）を使用することによって、有機ＥＬ素子の
向上された動作安定性が達成され、しかも青色発光のよ
り短波長への移動が実現可能であることを発見した。
【０１０８】本発明の一つの好ましい態様では、有機Ｅ
Ｌ素子は、電子輸送層２２４がホストとしての式IIの化
合物と少なくとも一種の五炭素環式芳香族蛍光色素とを
含有する、第一カテゴリーの構成である。
【０１０９】エレクトロルミネセンスの原因となるのは
有機媒体２０８を横断して維持されている電位勾配であ
るので、できるだけ薄い有機媒体を有する有機ＥＬ素子
を構築することによって、素子の陽極と陰極との間の電
位差が最小であるエレクトロルミネセンスを達成するこ
とができる。それゆえ、実用上最も薄い有機媒体が好ま
しい。典型的には、有機媒体の厚みは１μｍ未満であ
り、好ましくは５０００オングストローム未満である。
有機媒体２０８の最小厚は成分帯域及び層の最小厚によ
って決まる。ルミネセンスの消光（ｑｕｅｎｃｈｉｎ
ｇ）を避けるためには、陰極２１６と接合部２１４とを
少なくとも３００オングストロームの距離で隔離すべき
である。すなわち、電子注入及び輸送帯域２１２の厚み
が少なくとも３００オングストロームであることが好ま
しい。構成寸法に関する残る唯一の制限は、連続層を確
保するのに必要な最小の層厚である。各層２１８，２２
０，２２２、及び２２４の最小厚は少なくとも２０オン
グストローム、好ましくは少なくとも５０オングストロ
ームである。それゆえ、正孔注入及び輸送帯域２１０を
非常に薄くすることができるが、この帯域の厚みも少な
くとも３００オングストロームであることが好ましい。
【０１１０】好ましい厚み範囲内で電子注入層２２２を
構築するのに適した薄膜の形成に有用なオキシン以外の
化合物の中に、先に引用したＴａｎｇの米国特許出願第
４，３５６，４２９号明細書に開示されている、ブタジ
エン、例えば１，４−ジフェニルブタジエン及びテトラ
フェニルブタジエン；クマリン；並びにスチルベン、例
えばトランス−スチルベンがある。
【０１１１】陰極に隣接する層を形成するために使用で
きるさらに別の薄膜形成性電子注入及び輸送帯域化合物
は、蛍光増白剤、とりわけＶａｎＳｌｙｋｅらの米国特
許出願第４，５３９，５０７号明細書に開示されている
ものである。
【０１１２】有用であることが期待されるさらに別の蛍
光増白剤が、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｔ
ｉｃ Ｄｙｅｓ，Ｖｏｌ．５，ｐｐ．６１８−６３７，
６４０，１９７１に記載されている。薄膜形成性ではな
いものは、末端環の一方または両方に脂肪族部分を結合
することによって薄膜形成性にすることができる。
【０１１３】本発明の好ましい態様では、ポルフィリン
系化合物が有機ＥＬ素子２００の正孔注入層２１８を形
成する。ポルフィリン系化合物は、ポルフィリン構造を
含むまたはポルフィリン構造由来の、天然または合成の
いずれかの化合物である。Ａｌｄｅｒの米国特許出願第
３，９３５，０３１号またはＴａｎｇの同第４，３５
６，４２９号明細書に開示されているいずれのポルフィ
リン系化合物でも使用可能である。
【０１１４】有機ＥＬ素子２００の正孔輸送層２２０が
少なくとも一種の正孔輸送性芳香族第三アミンを含有す
ることが好ましい。該第三アミンは、炭素原子（そのう
ちの少なくとも１個は芳香環の員である）にのみ結合し
ている三価窒素原子を少なくとも１個含有する化合物で
あると理解される。ある一態様では、芳香族第三アミン
はアリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリ
ールアミン、トリアリールアミン、または高分子量アリ
ールアミンであることができる。モノマーのトリアリー
ルアミンがＫｌｕｐｆｅｌらの米国特許出願第３，１８
０，７３０号明細書に例示されている。ビニルまたはビ
ニリデン基で置換された及び／または少なくとも一つの
活性水素含有基を含有する、他の適当なトリアリールア
ミンが、Ｂｒａｎｔｌｅｙら米国特許出願第３，５６
７，４５０号及び同第３，６５８，５２０号明細書に開
示されている。
【０１１５】有用な芳香族第三アミンの代表的なもの
が、Ｂｅｒｗｉｃｋらの米国特許出願第４，１７５，９
６０号及びＶａｎ Ｓｌｙｋｅらの同第４，５３９，５
０７号明細書に開示されている。Ｂｅｒｗｉｃｈらは、
有用な正孔輸送性化合物として、Ｎ−置換カルバゾール
をさらに開示している。Ｎ−置換カルバゾールは、先に
開示したジアリール及びトリアリールアミンの環架橋変
体として見ることができる。
【０１１６】内部接合形有機ＥＬ素子の陽極及び陰極は
それぞれ、便利な従来のいずれかの態様、例えばＴａｎ
ｇらの米国特許出願第４，８８５，２１１号明細書に開
示されている各種態様のいずれでもとり得る。
【０１１７】
【実施例】本発明とその利点は、以下の特別な例によっ
てよりよく認識され得る。
【０１１８】実施例１〜２３ 青色発光有機ＥＬ素子 本発明の要件を満たす一連の有機ＥＬ素子を、以下の方
法で構築した： （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）が被覆されている
ガラス基板を、市販の洗剤中で超音波洗浄し、脱イオン
水でリンスし、トルエン蒸気で脱脂し、そして強酸化剤
に暴露した。 （ｂ）厚み３７５オングストロームの銅フタロシアニン
（ＣｕＰｃ）の正孔注入層を、タンタルのボート形試料
容器から真空蒸発させることによって、基板のＩＴＯの
上に堆積させた。 （ｃ）そのＣｕＰｃ層の上に、厚み３７５オングストロ
ームの４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ〕ビフェニルの正孔輸送層を、同様にタン
タルのボート形試料容器から真空蒸発させることによっ
て堆積させた。 （ｄ）その正孔輸送層の上に、青色発光電子輸送層（３
００オングストローム）を堆積させた。この化合物も同
様にタンタルのボート形試料容器から真空蒸発させた。 （ｅ）その電子輸送層の上に、厚み３００オングストロ
ームのアルミニウムトリスオキシンの電子注入層を、再
度タンタルのボート形試料容器からの真空蒸発によって
堆積させた。 （ｆ）そのアルミニウムトリスオキシン層の上に、Ｍｇ
対Ａｇの原子比率が１０：１の厚み２０００オングスト
ロームの陰極を真空蒸着で形成させて、有機ＥＬ素子を
完成した。
【０１１９】動作時に、図１のＣ．Ｉ．Ｅ．ｘ−ｙ座標
に関する極大発光強度波長と発光色度を記録した。この
情報を以下の表１にまとめる。
【０１２０】
【表１】
【０１２１】フェノラト配位子を含有するすべてのアル
ミニウムキレートのルミネセンスを粉末で測定したとこ
ろ、青色発光性であることがわかった。そのアルミニウ
ムキレートを有機ＥＬ素子に導入した場合にも素子は青
色発光性ではあるが、発光極大が粉末に比べていくらか
長波長側へ移動した。スペクトルの緑色部分に最も近い
Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度指数を示す有機ＥＬ素子は、アルミニ
ウムキレートＰＣ−１７を含有する素子であり、図１
中、Ｅ−１７で示した。最も短波長に位置するＣ．Ｉ．
Ｅ．色度指数を示す有機ＥＬ素子は、アルミニウムキレ
ートＰＣ−２３を含有する素子であり、図１中、Ｅ−２
３で示した。図１中のＥ−１７は、点Ｄ−Ｃ−４８０−
４９９．２によって規定されるスペクトルの青緑色部分
の範囲内にある。図１中のＥ−２３は、点Ｃ−Ｂ−４６
０−４８０によって規定されるスペクトルの純青色部分
の範囲内にある。フェノラト配位子を含有する残るすべ
てのアルミニウムキレートは、ＰＣ−１７及びＰＣ−２
３の極点の中間点におけるスペクトルのこれらの同じ青
色発光領域内に位置した。
【０１２２】効率（電流１アンペア当たりの発光のワッ
トで測定）、初期光出力（１平方センチメートル当たり
のミリワットで示す初期強度）、及び安定性（一定電流
２０mA／cm2 で駆動したときに初期光出力がそのもとの
強度の半分に低下するのに要した時間数で測定）に関す
る有機ＥＬ素子の動作を表２にまとめる。
【０１２３】
【表２】
【０１２４】各有機ＥＬ素子とも、効率及び光出力の両
方に関して許容できるものと考えられた。５０時間後に
初期光出力の少なくとも半分を維持できるということ
を、許容できる最低限度の安定性の目安とした。表２に
よると、特定の性能特性がアルミニウムキレートのフェ
ノラト配位子と相関していた。未置換及びメチル置換ヒ
ドロキシベンゼン配位子由来の配位子（ＰＣ−１〜４）
は、最低限の安定性要件を上回る一方で、許容できる色
度、極大発光波長、効率、及び初期光出力を示した。メ
チル置換基は、未置換ヒドロキシベンゼンと比べて発光
において顕著な浅色移動を生じた。メチル置換基の環の
位置は、いずれの性能特性にもほとんど影響しなかっ
た。メチル置換基をフェニル置換基に代えると、本質的
に同等の初期性能特性を維持する一方で、非常に高いレ
ベルの安定性が実現された（ＰＣ−５，６，７，１
３）。２−ナフトール配位子（ＰＣ−１８）は、フェニ
ル置換ヒドロキシフェニル配位子と同等の性能特性を生
じ、一方、１−ナフトール配位子は、効率及び初期光出
力の低下を示したが、しかし安定性は向上した。
【０１２５】性能と色度の両方を考慮すると、最良の全
体性能がメチルまたはフェニル置換ヒドロキシベンゼン
フェノラト配位子によって達成されたことがわかる。メ
チル置換基は、低級アルキル（炭素原子数１，２、また
は３個）置換基の代表であると考えられ、一方、フェニ
ル置換基は、フェニル、ビフェニル、及びナフチル置換
基の代表であると考えられる。
【０１２６】比較用実施例２４〜２９ 緑色発光有機ＥＬ素子 実施例１〜２３と同様に有機ＥＬ素子を構築したが、但
し、フェノラト含有アルミニウムキレートを以下のアル
ミニウムキレートの一つと交換した： Ｃ−２４；トリス（８−キノリノラト）アルミニウム
（III ） Ｃ−２５；トリス（４−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム（III ） Ｃ−２６；トリス（５−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム（III ） Ｃ−２７；トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム（III ） Ｃ−２８；トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム（III ） Ｃ−２９；トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラ
ト）アルミニウム（III ）
【０１２７】Ｃ−２４を含有する有機ＥＬ素子は、効率
０．０２４Ｗ／Ａ及び初期光出力０．４８mA／cm2 を示
し、実施例１〜２３の素子と同等の性能特性を示唆した
が、しかしながら、Ｃ−２４の安定性は実施例１〜２３
の化合物よりも顕著に優れていた。
【０１２８】対照用化合物のうちＰＣ−１〜ＰＣ−２３
のいずれかに取って代わるのに適したものはない。とい
うのは、Ｃ−２４〜Ｃ−２９を含有する有機ＥＬ素子は
すべて明らかに緑色発光性であるからである。この結果
を以下の表３に示す。
【０１２９】
【表３】
【０１３０】測定された最も好ましい色度位置はＣ−２
５のものであった。この点を図１に示す。それはスペク
トルの緑色部分にある。
【０１３１】比較用実施例３０〜３２ 電子吸引性の強い環置換基を
有するキレート 実施例１のアルミニウムキレート化合物ＰＣ−１〜ＰＣ
−２３の一つの代わりに用いる目的で、以下の化合物を
調製した： Ｃ−３０；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４
−クロロフェノラト）アルミニウム（III ） Ｃ−３１；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４
−シアノフェノラト）アルミニウム（III ） Ｃ−３２；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４
−トリフルオロメチルフェノラト）アルミニウム（III
）
【０１３２】初期の材料と真空蒸着後の材料とを元素分
析して比較したところ、これらの化合物を気相へ転化し
て固体へ戻す際に、かなりの程度の分解が起こったこと
が示された。
【０１３３】実施例１〜２３と同様に有機ＥＬ素子を構
築したが、但し、真空蒸着用の出発材料としてＣ−３０
またはＣ−３１を使用して、フェノラト配位子含有アル
ミニウムキレートを置き換えた。Ｃ−３０から構築した
有機ＥＬ素子は、極大発光波長４９３nm及び効率０．０
２２Ｗ／Ａを示した。Ｃ−３１から構築した有機ＥＬ素
子は、極大発光波長５３２nm及び効率０．０１８Ｗ／Ａ
を示した。極大発光波長及び効率を共に考慮すると、Ｃ
−３０及びＣ−３１を用いた青色発光有機ＥＬ素子はＰ
Ｃ−１〜ＰＣ−２３を用いた素子よりも劣るものであっ
た。
【０１３４】比較用実施例３３〜３４ 電子供与性の強い環置換基を
有するキレート 実施例１〜２３と同様に有機ＥＬ素子を構築したが、但
し、フェノラト配位子含有アルミニウムキレートを、以
下のアルミニウムキレートの一つによって置き換えた： Ｃ−３３；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４
−メトキシフェノラト）アルミニウム（III ） Ｃ−３４；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（３，５−ジメトキシフェノラト）アルミニウム（III
）
【０１３５】Ｃ−３３から構築した有機ＥＬ素子は、極
大発光波長４９０nm及び効率０．００８Ｗ／Ａを示した
（すなわち、ルミネセンスは好ましくないほど弱い）。
Ｃ−３４から構築した有機ＥＬ素子は極大発光波長４９
１nmを示した。効率は初期光出力０．５６mW／cm2 で
０．０２８Ｗ／Ａであったが、素子の光出力はわずか１
８時間で初期値の半分に低下し、その安定性が不十分で
あることを示した。
【０１３６】比較用実施例３５ 縮合非炭素環式環を有するフェノラ
ト配位子を有するキレート この比較の目的は、フェノラト配位子中のヒドロキシベ
ンゼン環と縮合した環が炭素環式環であることの重要性
を例示することである。
【０１３７】実施例１〜２３と同様に有機ＥＬ素子を構
築したが、但し、フェノラト配位子含有アルミニウムキ
レートを、以下のアルミニウムキレートの一つによって
置き換えた： Ｃ−３５；ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（５
−キノリノラト）アルミニウム（III ）
【０１３８】その有機ＥＬ素子は、比較的長い極大発光
波長５００nmを示し、そして１時間未満で初期光出力の
半分に低下したことから、その性能は許容できないもの
と判断された。
【０１３９】実施例３６〜３９ より短い発光波長を得
るためのドーピング 実施例７と同様に一連の有機ＥＬ素子を構築したが、但
し、ＰＣ−７には、ＰＣ−７を基準として０．５〜３モ
ル％の各種量のペリレン（ＦＤ−１）をドープした。そ
の結果を以下の表４及び５にまとめる。
【０１４０】
【表４】
【０１４１】表４から、ＰＣ−７を基準として０．５〜
３モル％の全濃度範囲のＦＤ−１が、実施例３６〜３９
の有機ＥＬ素子の発光色相をより短波長へ移動させるの
に有効であることが明らかである。図１中の点Ｅ−７
（ｘ＝０．２０，ｙ＝０．３０）及びＥ−３６（ｘ＝
０．１６，ｙ＝０．２１）が、ＦＤ−１によって付与さ
れ得る色相の移動を例示している。そのデータは、濃度
範囲０．２〜３モル％が好ましく、中でも０．５〜２モ
ル％が最適範囲であることを示している。
【０１４２】
【表５】
【０１４３】表５を見ると、有機ＥＬ素子の全体効率
が、ドーパント濃度の増加につれて、最初は上昇し、次
いでいくらか低下していることが明らかであるが、しか
しこれは実現された非常に劇的な安定性の増大によって
十二分に埋め合わされた。
【０１４４】実施例４０〜４５ 各種フェノラト配位子アルミニウム
キレートのドーピング 実施例１〜２３と同様に一連の有機ＥＬ素子を構築した
が、但し、フェノラト配位子アルミニウムキレートホス
トを基準として１モル％の濃度で電子輸送層中にＦＤ−
１を含めるか、あるいは省略した。その結果を以下の表
６及び７にまとめる。
【０１４５】
【表６】
【０１４６】表６から、各種フェノラト配位子アルミニ
ウムキレートホストの各々について、発光の色相の浅色
移動が達成されたことが明らかである。
【０１４７】
【表７】
【０１４８】表７を見ると、各場合においてドーパント
が有機ＥＬ素子の安定性を顕著に向上させたことが明ら
かである。
【０１４９】化合物の調製 各ビス（８−キノリノラト）フェノラトアルミニウム
（III ）混合配位子キレート化合物は、新規化合物及び
先に引用したＢｒｙａｎらのＲＰＡ−７の特別な主題で
ある。上記実施例に用いた化合物ＰＣ−１〜ＰＣ−２３
の調製及び特性表示について以下に記載する。
【０１５０】ＰＣ−１ ２−メチル−８−キノリノールの試料（Ｅａｓｔｍａｎ
Ｋｏｄａｋ社）をエタノール／水から再結晶化した。
次いで、再結晶化した配位子０．８ｇ（０．００５モ
ル）を、９９．９９５％アルミニウムイソプロポキシド
（ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌ社）１．０ｇ（０．
００５モル）を含む無水エタノール４０mL中で加熱及び
攪はんした。約３０分後、その溶液をセライトマットで
濾過して、少量の不溶物を除去した。次いで、その元の
溶液に、再結晶化した２−メチル−８−キノリノール
０．８ｇ（０．００５モル）とフェノール（Ｅａｓｔｍ
ａｎＫｏｄａｋ社）１．０ｇ（０．０１モル）とを含有
するエタノール溶液を加えた。得られた溶液を４時間攪
はんしながら還流加熱して、室温へ冷却した。固形分を
集めて、エタノール、次いでエーテルで洗浄し、そして
風乾した。固体重量は１．０ｇ、収率は４６％であっ
た。
【０１５１】ＰＣ−２〜ＰＣ−１８ ＰＣ−１について先に記載した手順を用いて表題の化合
物を調製したが、但し、フェノールを適当な置換フェノ
ールに代えた。ＰＣ−２，ＰＣ−４，ＰＣ−７，ＰＣ−
１２，ＰＣ−１３，ＰＣ−１４、及びＰＣ−１５を調製
するのに用いた置換フェノールはＡｌｄｒｉｃｈ社から
入手し、残りの置換フェノールはＥａｓｔｍａｎ Ｋｏ
ｄａｋ社より入手した。その結果を表８にまとめる。
【０１５２】
【表８】
【０１５３】ＰＣ−１９ このアルミニウムキレートはＰＣ−１と同様に調製した
が、但し、２−メチル−８−キノリノールの代わりに
２，４−ジメチル−８−キノリノールを使用した。用い
たオルト−フェニルフェノールはＥａｓｔｍａｎ Ｋｏ
ｄａｋ社より入手した。表題の化合物の収率は７３％で
あった。
【０１５４】ＰＣ−２０ このアルミニウムキレートはＰＣ−１と同様に調製した
が、但し、２−メチル−８−キノリノールの代わりに
２，４−ジメチル−８−キノリノールを使用した。用い
たパラ−フェニルフェノールはＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄ
ａｋ社より入手した。表題の化合物の収率は９４％であ
った。
【０１５５】ＰＣ−２１ ９９．９９５％アルミニウムイソプロポキシド（Ａｌｄ
ｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）１．０ｇ（０．００５
モル）及びメタ−フェニルフェノール（Ｅａｓｔｍａｎ
Ｋｏｄａｋ社）１．７ｇ（０．０１０モル）を含む無
水エーテル６５mL中で、２，４−ジメチル−８−キノリ
ノール試料１．７４ｇ（０．０１０モル）を攪はんし
た。３時間後に不純固形分を集めた（０．９４ｇ）。
【０１５６】ＰＣ−２２ ９９．９９５％アルミニウムイソプロポキシド（Ａｌｄ
ｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）１．０ｇ（０．００５
モル）及び３，５−ジメチルフェノール（Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）１．２ｇ（０．０１０モル）
を含む無水エーテル７５mL中で、２，４−ジメチル−８
−キノリノール試料１．７４ｇ（０．０１０モル）を攪
はんした。６時間後に不純固形分を集めた（２．３
ｇ）。
【０１５７】ＰＣ−２３ ９９．９９５％アルミニウムイソプロポキシド（Ａｌｄ
ｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）０．５ｇ（０．００２
５モル）及び３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノール（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社）１．０ｇ（０．００
５モル）を含む無水エーテル７５mL中で、２，４−ジメ
チル−８−キノリノール試料０．８７ｇ（０．００５モ
ル）を攪はんした。５時間後に不純固形分を集めた
（０．８３ｇ）。
【０１５８】化合物の特性表示 表９に示したように、調製した化合物を分析して理論組
成と比較した。これによって、所期の化合物が合成され
たという確証が得られた。
【０１５９】次の仕事は、その化合物が、その所期の構
造を保持しながら真空蒸発、及び続く堆積が可能である
ことを決定することであった。分解することなく真空蒸
発が可能である化合物については、この手順は物質を精
製する望ましい効果を有する。この技法では、粉末試料
を磁製ボートに置き、次いでそれを直径２．５４cmのＰ
ｙｒｅｘ（商標）管に挿入した。管にアルゴンを圧力約
２torrで流しながら、管の中央部を管炉内で加熱した。
各試料をこのように処理した。気相から凝縮した固体を
分析し、その結果を表９に報告した。
【０１６０】化合物をさらに評価して、それぞれの蛍光
性について定量した。最初に調製した各粉末について蛍
光スペクトルを記録した。各粉末試料の紫外線励起発光
スペクトルは、直径２．４８cm、深さ０．２４cmのアル
ミニウム製プランシェットに粉末を充填し、そしてその
充填プランシェットを分光蛍光計の試料室に入れること
によって得られた。モノクロメーター及びバンドパスフ
ィルターを通過させたキセノンアーク灯からの３５５nm
を中心とする帯幅４nmの紫外線を、各試料に照射した。
放射された光を集め、オーダーソーティングフィルター
を通過させ、そして分光計によって検出して、分解能約
４nm（半極大における全幅）を有する±１nmの範囲内に
校正した。極大強度発光の波長を表９に記載する。
【０１６１】
【表９】
【０１６２】
【表１０】
【０１６３】
【発明の効果】本発明は、内部接合形有機エレクトロル
ミネセント素子に関する。二つの置換８−キノリノラト
配位子とフェノラト配位子とを有するアルミニウムキレ
ートを使用する利点は、トリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（III ）キレートのすべての望ましい物理特
性、有機ＥＬ素子の好ましい緑色発光性の発光団が保持
される一方で、発光がスペクトルの青色領域へ移動する
ことである。より詳細には、二つの置換８−キノリノラ
ト配位子とフェノラト配位子との組合せが、気相から堆
積されて有機ＥＬ素子の電子輸送層を形成できるアルミ
ニウムキレートを生じる。
【図面の簡単な説明】
【図１】説明のための特別な色領域を有する１９３１
Ｃ．Ｉ．Ｅ．色度図である。
【図２】従来の緑色発光有機ＥＬ素子を示す略線図であ
る。
【図３】本発明の要件を満たす青色発光有機ＥＬ素子の
略線図である。
【符号の説明】
１００… 緑色発光有機ＥＬ素子 １０２，２０２…陽極 １０４，２０４…透明基板 １０６，２０６…透明導電性層 １０８，２０８…有機媒体 １１０，２１０…正孔注入及び輸送帯域 １１２，２１２…電子注入及び輸送帯域 １１４，２１４…接合部 １１６，２１６…陰極 ２００…青色発光有機ＥＬ素子 ２１８…正孔注入層 ２２０…正孔輸送層 ２２２…電子注入層 ２２４…電子輸送層
フロントページの続き (72)発明者 フィリップ スティーブン ブライアン アメリカ合衆国，ニューヨーク 14580, ウェブスター，スタッフォード クレセ ント 1245 (72)発明者 フランク バイト ロベッチオ アメリカ合衆国，ニューヨーク 14580, ウェブスター，ヒドゥン バレー トレ イル 1185 (56)参考文献 特開 昭63−295695（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264692（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 順に、陽極、有機正孔注入及び輸送帯
    域、有機電子注入及び輸送帯域、並びに陰極を含んで成
    る内部接合形有機エレクトロルミネセント素子におい
    て、 前記有機電子注入及び輸送帯域が、当該 陰極と接触している電子注入層、並びに、当該 電子注入層と当該有機正孔注入及び輸送帯域との間
    に挟み込まれた、以下の式： 【化１】 （上式中、Ｑは各場合において、置換８−キノリノラト
    配位子を表し、 ＲS は、当該アルミニウム原子に対する２個を超える置
    換８−キノリノラト配位子の結合を立体的に妨害するよ
    うに選ばれた８−キノリノラト環置換基を表し、 Ｏ−Ｌはフェノラト配位子であり、そしてＬは、フェニ
    ル部分を含む炭素原子数６〜２４個の炭化水素である） で示されるアルミニウムキレートを含む青色発光ルミネ
    セント層、 を含んで成ることを特徴とする、内部接合形有機エレク
    トロルミネセント素子。
  2. 【請求項２】 ルミネセント層が別に蛍光色素を含むこ
    とをさらに特徴とする、請求項１記載の内部接合形有機
    エレクトロルミネセント素子。
  3. 【請求項３】 アルミニウムキレートが、以下の式： 【化２】 （上式中、Ｑは各場合において、置換８−キノリノラト
    環核を表し、 Ｒ2 は、各場合において、当該８−キノリノラト環核の
    ２位の電子供与性置換基を表し、そしてＬ1 ，Ｌ2 ，Ｌ
    3 ，Ｌ4 、及びＬ5 は、集合的に１２個以下の炭素原子
    を含有し、しかも各々は独立して、水素または炭素原子
    数１〜１２個の炭化水素基を表し、但し、Ｌ1 とＬ2 は
    一緒に、あるいはＬ2 とＬ3 は一緒に縮合ベンゾ環を形
    成することができる） を満たすことをさらに特徴とする、請求項１記載の内部
    接合形有機エレクトロルミネセント素子。
  4. 【請求項４】 金属オキシノイド化合物が電子注入層を
    形成していることをさらに特徴とする、請求項１記載の
    内部接合形有機エレクトロルミネセント素子。
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