JP3374380B2 - 高塩基濃度水溶液の現像液とともに使用でき、架橋可能な高解像度フォトレジスト組成物、および該組成物を用いるフォトレジスト・パターンの形成方法 - Google Patents
高塩基濃度水溶液の現像液とともに使用でき、架橋可能な高解像度フォトレジスト組成物、および該組成物を用いるフォトレジスト・パターンの形成方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、強塩基水溶液で現
像可能なフォトレジスト組成物、および該組成物により
リソグラフ・パターンを形成する方法に関する。
像可能なフォトレジスト組成物、および該組成物により
リソグラフ・パターンを形成する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電気機器の回路密度を高めるために電子
工業においては、弛まない努力が続けられている。集積
度を向上させるため、新しく改良されたリソグラフ手段
や技術が開発されてきたが、そのことでリソグラフ・パ
ターンの解像度を高めることができる新しいフォトレジ
ストが要求される。塩基水溶液で現像可能な架橋により
形成されるフォトレジスト組成物は、ＲｅｃｋらのＳＰ
ＩＥ ｒｅｇｉｎａｌＴｅｃｈｎｉｃａｌ Ｃｏｎｆｅ
ｒｅｎｃｅ ｏｎ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒｓ，Ｅｌ
ｌｅｎｖｉｌｌｅ，Ｎ．Ｙ．，６３（１９８８）やＦｅ
ｅｌｙの米国特許５，０３４，３０４号および米国特許
５，２０４，２２５号に開示されている。このような配
合物は、求電子置換を受けやすいポリヒドロキシスチレ
ンまたはノボラックのような芳香族成分を有するポリマ
ーと、酸や光酸発生剤（ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅ
ｒａｔｏｒ）で処理された場合にカルボニウムイオンを
形成する架橋剤とにより特徴づけられている。
工業においては、弛まない努力が続けられている。集積
度を向上させるため、新しく改良されたリソグラフ手段
や技術が開発されてきたが、そのことでリソグラフ・パ
ターンの解像度を高めることができる新しいフォトレジ
ストが要求される。塩基水溶液で現像可能な架橋により
形成されるフォトレジスト組成物は、ＲｅｃｋらのＳＰ
ＩＥ ｒｅｇｉｎａｌＴｅｃｈｎｉｃａｌ Ｃｏｎｆｅ
ｒｅｎｃｅ ｏｎ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒｓ，Ｅｌ
ｌｅｎｖｉｌｌｅ，Ｎ．Ｙ．，６３（１９８８）やＦｅ
ｅｌｙの米国特許５，０３４，３０４号および米国特許
５，２０４，２２５号に開示されている。このような配
合物は、求電子置換を受けやすいポリヒドロキシスチレ
ンまたはノボラックのような芳香族成分を有するポリマ
ーと、酸や光酸発生剤（ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅ
ｒａｔｏｒ）で処理された場合にカルボニウムイオンを
形成する架橋剤とにより特徴づけられている。
【０００３】Ａｌｌｅｎらの米国特許４，８１０，６０
１号は、カルボニウムイオン源となるモノマーまたはポ
リマーを有する芳香族化合物を架橋することによりネガ
型レジスト・パターンを形成することに関するものであ
る。ジアセトキシメチルベンゼンおよびトリアセトキシ
メシチレンがトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネートとともに用いられ、ポリ（ヒドロキシス
チレン）マトリックスを架橋している。
１号は、カルボニウムイオン源となるモノマーまたはポ
リマーを有する芳香族化合物を架橋することによりネガ
型レジスト・パターンを形成することに関するものであ
る。ジアセトキシメチルベンゼンおよびトリアセトキシ
メシチレンがトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネートとともに用いられ、ポリ（ヒドロキシス
チレン）マトリックスを架橋している。
【０００４】また、Ｓａｃｈｄｅｖの米国特許５，２９
６，３３２号、特開平２−１５２７０号公報および特開
平１−２９３３３９号公報は、ポリ（ヒドロキシスチレ
ン）またはノボラックのようなフェノール基を有する樹
脂と、酸で処理された場合にカルボニウムイオンを形成
する架橋剤と、光酸発生剤とを含む塩基水溶液で現像可
能なレジスト組成物が開示されている。
６，３３２号、特開平２−１５２７０号公報および特開
平１−２９３３３９号公報は、ポリ（ヒドロキシスチレ
ン）またはノボラックのようなフェノール基を有する樹
脂と、酸で処理された場合にカルボニウムイオンを形成
する架橋剤と、光酸発生剤とを含む塩基水溶液で現像可
能なレジスト組成物が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は概ね、
基板上に０．１２５μｍ以下の解像度のネガ型レジスト
像を形成するための、塩基水溶液において現像すること
が可能なフォトレジスト組成物を提供することにある。
本発明の別の目的は、ポジ型レジストを形成するために
用いられる現像液とともに使用可能な、ポリヒドロキシ
スチレン・レジスト組成物より高濃度の塩基現像液によ
る現像が可能で、基板上でレジスト・イメージの間にマ
イクロブリッジを形成しないフォトレジスト組成物を提
供することにある。
基板上に０．１２５μｍ以下の解像度のネガ型レジスト
像を形成するための、塩基水溶液において現像すること
が可能なフォトレジスト組成物を提供することにある。
本発明の別の目的は、ポジ型レジストを形成するために
用いられる現像液とともに使用可能な、ポリヒドロキシ
スチレン・レジスト組成物より高濃度の塩基現像液によ
る現像が可能で、基板上でレジスト・イメージの間にマ
イクロブリッジを形成しないフォトレジスト組成物を提
供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のフォトレジスト
組成物は、（ａ）ペンダント・フェノール基を有するメ
タクリレート樹脂から形成されたフィルム形成性ポリマ
ーと、（ｂ）アミノプラスト・ファミリ、特にグリコー
ルウリル誘導体から選択される酸触媒架橋剤と、（ｃ）
フィルム成形体と架橋剤との架橋を促進する放射分解性
の酸発生剤と、好ましくは（ｄ）該組成物のシェルフ・
ライフ安定性（棚持ち）を改善するための有機塩基とか
ら構成される。本発明のフェノール基を有するポリマー
樹脂は、次式で示されるような数平均分子量が６０００
〜８０００のポリ（４−ヒドロキシフェニルエチルメタ
クリレート）の変性されていないホモポリマーから選択
される。
組成物は、（ａ）ペンダント・フェノール基を有するメ
タクリレート樹脂から形成されたフィルム形成性ポリマ
ーと、（ｂ）アミノプラスト・ファミリ、特にグリコー
ルウリル誘導体から選択される酸触媒架橋剤と、（ｃ）
フィルム成形体と架橋剤との架橋を促進する放射分解性
の酸発生剤と、好ましくは（ｄ）該組成物のシェルフ・
ライフ安定性（棚持ち）を改善するための有機塩基とか
ら構成される。本発明のフェノール基を有するポリマー
樹脂は、次式で示されるような数平均分子量が６０００
〜８０００のポリ（４−ヒドロキシフェニルエチルメタ
クリレート）の変性されていないホモポリマーから選択
される。
【０００７】
【化３】
【０００８】この組成物の架橋剤としては、次式で示さ
れるグリコールウリル誘導体から選択される。
れるグリコールウリル誘導体から選択される。
【０００９】
【化４】
【００１０】上式中Ｒは、アルキル基であり、好ましく
はＣＨ ３ であり、Ｒ１およびＲ２は、炭素数Ｃ（１〜
６）のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、フェ
ニル基またはフリル基またはチエニル基を含むアリール
基、トリル基、キシリル基、メシチル基といったアルキ
ルアリール基、またはｎが３〜６であるＣｎＨ２ｎ＋１
Ｃ ６ Ｈ ４ 基、ハロゲン化アリール基、ジフェニルエーテ
ルおよびジフェニルスルフィドからなる群からそれぞれ
選択することができる。本発明の組成物は、放射分解性
の酸発生剤をも含む。
はＣＨ ３ であり、Ｒ１およびＲ２は、炭素数Ｃ（１〜
６）のアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、フェ
ニル基またはフリル基またはチエニル基を含むアリール
基、トリル基、キシリル基、メシチル基といったアルキ
ルアリール基、またはｎが３〜６であるＣｎＨ２ｎ＋１
Ｃ ６ Ｈ ４ 基、ハロゲン化アリール基、ジフェニルエーテ
ルおよびジフェニルスルフィドからなる群からそれぞれ
選択することができる。本発明の組成物は、放射分解性
の酸発生剤をも含む。
【００１１】また、本発明は、新規なレジスト組成物を
使用して基板上にネガ型レジスト像を形成する方法も提
供するものであり、該方法は、 ａ）フェノール性機能（ｐｈｅｎｏｌｉｃ ｆｕｎｃｔ
ｉｏｎａｌ）を有するフィルム形成性のポリマー樹脂
と、グリコールウリル誘導体から選択される酸触媒的架
橋剤と、光分解性の酸発生剤とを含むフィルムを基板に
コーティングし、 ｂ）紫外線放射により前記フィルムを像状露光して、前
記フィルムの露光部分を架橋し、 ｃ）高温で前記基板をベークし、 ｄ）塩基水溶液の現像液でフィルムを現像するものであ
る。
使用して基板上にネガ型レジスト像を形成する方法も提
供するものであり、該方法は、 ａ）フェノール性機能（ｐｈｅｎｏｌｉｃ ｆｕｎｃｔ
ｉｏｎａｌ）を有するフィルム形成性のポリマー樹脂
と、グリコールウリル誘導体から選択される酸触媒的架
橋剤と、光分解性の酸発生剤とを含むフィルムを基板に
コーティングし、 ｂ）紫外線放射により前記フィルムを像状露光して、前
記フィルムの露光部分を架橋し、 ｃ）高温で前記基板をベークし、 ｄ）塩基水溶液の現像液でフィルムを現像するものであ
る。
【００１２】本発明の組成物は、深紫外線に対する感度
が高い。レジスト速度は、架橋剤とポリマー樹脂との比
を調節することおよび有機塩基の添加により調節するこ
とができる。
が高い。レジスト速度は、架橋剤とポリマー樹脂との比
を調節することおよび有機塩基の添加により調節するこ
とができる。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明は、基板上にネガ型像を形
成するための高解像度、かつ塩基水溶液で現像可能なフ
ォトレジスト組成物に関する。この組成物は、 （ａ）フェノール基を有するフィルム形成性のフェノー
ル性機能を有するメタクリルレート樹脂と、 （ｂ）酸触媒により、フェノール性機能と反応して架橋
を形成するグリコールウリル誘導体架橋剤と、 （ｃ）紫外線放射に露光されて、架橋形成に必要とされ
る酸触媒を形成するための光分解性の酸発生剤と、 （ｄ）形成物のシェルフ・ライフを延長し、露光速度を
調節するため、特に添加される第３アミンといった有機
塩基とを含む。このポリマー樹脂は、次式で示す少なく
とも数平均分子量が６０００で、より好ましくは６００
０〜８０００のポリ（４−ヒドロキシフェニルエチルメ
タクリレート）から選択される。
成するための高解像度、かつ塩基水溶液で現像可能なフ
ォトレジスト組成物に関する。この組成物は、 （ａ）フェノール基を有するフィルム形成性のフェノー
ル性機能を有するメタクリルレート樹脂と、 （ｂ）酸触媒により、フェノール性機能と反応して架橋
を形成するグリコールウリル誘導体架橋剤と、 （ｃ）紫外線放射に露光されて、架橋形成に必要とされ
る酸触媒を形成するための光分解性の酸発生剤と、 （ｄ）形成物のシェルフ・ライフを延長し、露光速度を
調節するため、特に添加される第３アミンといった有機
塩基とを含む。このポリマー樹脂は、次式で示す少なく
とも数平均分子量が６０００で、より好ましくは６００
０〜８０００のポリ（４−ヒドロキシフェニルエチルメ
タクリレート）から選択される。
【００１４】
【化５】
【００１５】本発明の組成物に用いられる架橋剤は、次
の一般式
の一般式
【００１６】
【化６】
【００１７】で示されるグリコールウリル誘導体であ
る。上式中Ｒは、好ましくはＣＨ ３ のアルキル基であ
り、Ｒ１およびＲ２は、炭素原子Ｃが１個〜６個のアル
キル基からそれぞれ選択され、例えば、 （ａ）テトラキス−メトキシメチル−３ａ，６ａ−ジエ
チルグリコールウリル基、 （ｂ）テトラキス−メトキシメチル−３ａ−メチル−６
ａ−プロピルグリコールウリル基、 （ｃ）下記式で示されるテトラキス−メトキシメチル−
３ａ−メチル−６ａ−ブチルグリコールウリル基であ
る。
る。上式中Ｒは、好ましくはＣＨ ３ のアルキル基であ
り、Ｒ１およびＲ２は、炭素原子Ｃが１個〜６個のアル
キル基からそれぞれ選択され、例えば、 （ａ）テトラキス−メトキシメチル−３ａ，６ａ−ジエ
チルグリコールウリル基、 （ｂ）テトラキス−メトキシメチル−３ａ−メチル−６
ａ−プロピルグリコールウリル基、 （ｃ）下記式で示されるテトラキス−メトキシメチル−
３ａ−メチル−６ａ−ブチルグリコールウリル基であ
る。
【００１８】
【化７】
【００１９】Ｒ１およびＲ２は、アルキル基およびアリ
ール基、および （ｄ）テトラキス−メトキシメチル−３ａ−フェニルグ
リコールウリル基、 （ｅ）下記式で示されるテトラキス−メトキシメチル−
３ａ−メチル−６ａ−フェニルグリコールウリル基とい
ったアリール基から選択することもできる。
ール基、および （ｄ）テトラキス−メトキシメチル−３ａ−フェニルグ
リコールウリル基、 （ｅ）下記式で示されるテトラキス−メトキシメチル−
３ａ−メチル−６ａ−フェニルグリコールウリル基とい
ったアリール基から選択することもできる。
【００２０】
【化８】
【００２１】Ｒ１およびＲ２は、両方とも、フェニル
基、フリル基、またはアルキルフェニル基、ハロゲン化
アリール基、または下記式（ｆ）〜（ｈ）に例示される
置換ジフェニルエーテル基から選択することができる。
基、フリル基、またはアルキルフェニル基、ハロゲン化
アリール基、または下記式（ｆ）〜（ｈ）に例示される
置換ジフェニルエーテル基から選択することができる。
【００２２】
【化９】
【００２３】本発明の組成物は、好ましくは光酸発生剤
（ＰＡＧ）を含む。上述した光酸発生剤としては、米国
特許４，１７５，９７２号に開示のIV族元素のオニウム
塩から選択されるもの、および米国特許４，０６９，０
５５号に開示のVIａ族元素のオニウム塩から選択される
芳香族オニウム塩を挙げることができる。IVａ族元素の
オニウム塩は、次式
（ＰＡＧ）を含む。上述した光酸発生剤としては、米国
特許４，１７５，９７２号に開示のIV族元素のオニウム
塩から選択されるもの、および米国特許４，０６９，０
５５号に開示のVIａ族元素のオニウム塩から選択される
芳香族オニウム塩を挙げることができる。IVａ族元素の
オニウム塩は、次式
【００２４】
【化１０】
【００２５】で示される。上式中Ｒは、一価の芳香族有
機ラジカルであり、Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキ
ル基、置換アルキル基から選択される一価の有機脂肪酸
ラジカルであり、Ｒ２は、ヘテロ環式構造または縮合環
状構造を形成する多価有機ラジカルである。ｘは、IVａ
族元素またはメタロイドであり、Ｑは、ハロゲンラジカ
ル、ａは、０〜３までの整数、ｂは、０〜２までの整
数、ｃは、０または１のいずれかの整数である。Ｒに含
まれるラジカルとしては、例えばフェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基といった
（Ｃ６−Ｃ）芳香族炭化水素ラジカルや、Ｃ（１〜８）
のアルキル基、Ｃ（１〜８）のアルコキシ基、ニトロ
基、クロル基、フルオロ基、水酸基といった１〜４価の
ラジカルで置換されたラジカル、フェニルアセチル基と
いったアリールアシルラジカル、ピリジル基やフリル基
といった芳香族ヘテロシクロラジカルが挙げられる。Ｒ
１ラジカルは、Ｃ（１〜８）のアルキル基、Ｃ２Ｈ４Ｏ
ＣＨ３基やＣＨ２−ＣＯＣＨ３基などのアルキル置換基
を挙げることができ、Ｒ２ラジカルは、下記構造を含
む。
機ラジカルであり、Ｒ１は、アルキル基、シクロアルキ
ル基、置換アルキル基から選択される一価の有機脂肪酸
ラジカルであり、Ｒ２は、ヘテロ環式構造または縮合環
状構造を形成する多価有機ラジカルである。ｘは、IVａ
族元素またはメタロイドであり、Ｑは、ハロゲンラジカ
ル、ａは、０〜３までの整数、ｂは、０〜２までの整
数、ｃは、０または１のいずれかの整数である。Ｒに含
まれるラジカルとしては、例えばフェニル基、トリル
基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基といった
（Ｃ６−Ｃ）芳香族炭化水素ラジカルや、Ｃ（１〜８）
のアルキル基、Ｃ（１〜８）のアルコキシ基、ニトロ
基、クロル基、フルオロ基、水酸基といった１〜４価の
ラジカルで置換されたラジカル、フェニルアセチル基と
いったアリールアシルラジカル、ピリジル基やフリル基
といった芳香族ヘテロシクロラジカルが挙げられる。Ｒ
１ラジカルは、Ｃ（１〜８）のアルキル基、Ｃ２Ｈ４Ｏ
ＣＨ３基やＣＨ２−ＣＯＣＨ３基などのアルキル置換基
を挙げることができ、Ｒ２ラジカルは、下記構造を含
む。
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】上述した式ＭＱｅ−（ｅ−ｆ）に含まれる
アニオン錯体としては、例えばＢＦ４−、ＰＦ６−、Ｓ
ｂＦ６−、ＦｅＣｌ４−、ＳｎＣｌ６−、ＳｂＣ
ｌ６ −、ＢｉＣｌ５−、ＡｌＦ６３−、ＧａＣｌ４−、
ＩｎＦ４−などを挙げることができる。上記式に含まれ
るVIａ族元素のオニウム塩としては、例えば、
アニオン錯体としては、例えばＢＦ４−、ＰＦ６−、Ｓ
ｂＦ６−、ＦｅＣｌ４−、ＳｎＣｌ６−、ＳｂＣ
ｌ６ −、ＢｉＣｌ５−、ＡｌＦ６３−、ＧａＣｌ４−、
ＩｎＦ４−などを挙げることができる。上記式に含まれ
るVIａ族元素のオニウム塩としては、例えば、
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】
【化１７】
【００３４】を挙げることができる。本発明の組成物に
用いる適切な非金属、放射分解性酸発生剤としては、Ｎ
−スルホニルオキシイミドを挙げることができる。
用いる適切な非金属、放射分解性酸発生剤としては、Ｎ
−スルホニルオキシイミドを挙げることができる。
【００３５】本発明の組成物は、いかなる有機アミン、
特に第３アミンから選択される塩基化合物を少量含む。
本発明の組成物は、溶媒または溶媒系中に保持されるの
が好ましい。上述した組成物を保持するために用いられ
る溶媒または溶媒系は、基板をレジスト成分で完全に被
覆する均一なコーティングを行うための要求を、満足す
ることが好ましい。溶媒は、レジストの光活性に対して
乾燥段階で悪影響を及ぼさないような温度で蒸発される
ことが好ましく、溶媒は、（フェノール基を有する樹脂
または架橋剤に対して作用しないことで）フォトレジス
ト操作に寄与しないことが好ましい。これらの溶媒とし
ては、典型的にはプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、エチル−３−エトキシ
プロピオネート（ＥＥＰ）、メトキシプロパノール、エ
トキシプロパノール、ブトキシプロパノールおよびエチ
ルラクテートを挙げることができる。
特に第３アミンから選択される塩基化合物を少量含む。
本発明の組成物は、溶媒または溶媒系中に保持されるの
が好ましい。上述した組成物を保持するために用いられ
る溶媒または溶媒系は、基板をレジスト成分で完全に被
覆する均一なコーティングを行うための要求を、満足す
ることが好ましい。溶媒は、レジストの光活性に対して
乾燥段階で悪影響を及ぼさないような温度で蒸発される
ことが好ましく、溶媒は、（フェノール基を有する樹脂
または架橋剤に対して作用しないことで）フォトレジス
ト操作に寄与しないことが好ましい。これらの溶媒とし
ては、典型的にはプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、エチル−３−エトキシ
プロピオネート（ＥＥＰ）、メトキシプロパノール、エ
トキシプロパノール、ブトキシプロパノールおよびエチ
ルラクテートを挙げることができる。
【００３６】ネガ型像の形成のために本発明の組成物
は、（例えばスピンコート法などによって）基板上に塗
布され、残留した溶媒は、約７０〜１３０℃の温度のホ
ットプレート上で、基板を１〜３分加熱することにより
蒸発される。このフィルムは、約２００〜３７０ｎｍの
波長の紫外線放射で像状露光される。組成物の光分解成
分は、分解して触媒量の酸を形成する。フェノール性樹
脂と架橋剤との間の架橋反応は、基板を７０〜１１０
℃、好ましくは１〜３分加熱することにより加速され
る。このように形成された像は、現像段階において塩基
水溶液にほとんど可溶性がないか、または不溶性とな
り、露光されない部分は、水酸化テトラメチルアンモニ
ウムの希薄溶液（ＴＭＡＨ）といった塩基水溶液により
除去される。
は、（例えばスピンコート法などによって）基板上に塗
布され、残留した溶媒は、約７０〜１３０℃の温度のホ
ットプレート上で、基板を１〜３分加熱することにより
蒸発される。このフィルムは、約２００〜３７０ｎｍの
波長の紫外線放射で像状露光される。組成物の光分解成
分は、分解して触媒量の酸を形成する。フェノール性樹
脂と架橋剤との間の架橋反応は、基板を７０〜１１０
℃、好ましくは１〜３分加熱することにより加速され
る。このように形成された像は、現像段階において塩基
水溶液にほとんど可溶性がないか、または不溶性とな
り、露光されない部分は、水酸化テトラメチルアンモニ
ウムの希薄溶液（ＴＭＡＨ）といった塩基水溶液により
除去される。
【００３７】本発明の別の実施の形態では、架橋剤とし
て使用されるグリコールウリル誘導体は、後述するよう
にジカルボニル化合物から合成される。本発明のグリコ
ールウリル誘導体は、置換されていないグリコールウリ
ル誘導体と比較すると選択した有機溶媒に高い溶解性を
有し、塩基現像液中で最終組成物の溶解速度を低下させ
る。
て使用されるグリコールウリル誘導体は、後述するよう
にジカルボニル化合物から合成される。本発明のグリコ
ールウリル誘導体は、置換されていないグリコールウリ
ル誘導体と比較すると選択した有機溶媒に高い溶解性を
有し、塩基現像液中で最終組成物の溶解速度を低下させ
る。
【００３８】（アルキル基置換グリコールウリルの製造
のための概略手順） アルキル基置換グリコールウリルの合成を、後述する３
ａ−メチル−６ａ−プロピルグリコールウリルの合成を
例にとって例示する。２，３−ヘキサンジオン（１．０
モル）と、（尿素３．０モル）とを２％塩酸２．０リッ
トルに加え、この溶液を室温で２４時間撹拌する（これ
とは別に溶液を２〜３時間還流してもよい）。沈殿物
は、ろ過され、水、その後エタノールで洗浄され、乾燥
される。灰白かかった白のオフホワイト粉末を酢酸中で
結晶化させて、分析的に純粋な標記の成分を４５％収率
で得る。
のための概略手順） アルキル基置換グリコールウリルの合成を、後述する３
ａ−メチル−６ａ−プロピルグリコールウリルの合成を
例にとって例示する。２，３−ヘキサンジオン（１．０
モル）と、（尿素３．０モル）とを２％塩酸２．０リッ
トルに加え、この溶液を室温で２４時間撹拌する（これ
とは別に溶液を２〜３時間還流してもよい）。沈殿物
は、ろ過され、水、その後エタノールで洗浄され、乾燥
される。灰白かかった白のオフホワイト粉末を酢酸中で
結晶化させて、分析的に純粋な標記の成分を４５％収率
で得る。
【００３９】（アリール基置換グリコールウリルの製造
のための概略手順） 適切なベンジル誘導体（スキームＩ、Ｒ１およびＲ
２は、アリール基またはアルキル基とアリール基との組
み合わせ）（１．０モル）と、尿素（０．３モル）とを
トルエン３００ｍｌに懸濁させ、トリフルオロ酢酸５．
０ｍｌを添加する。得られた溶液をＤｅａｎ−Ｓｔａｒ
ｋトラップを通して水を除去しながら、８時間還流す
る。溶液を室温まで冷却し、沈殿した結晶性物質をろ過
して、トルエン、その後にヘキサンで洗浄し、乾燥す
る。
のための概略手順） 適切なベンジル誘導体（スキームＩ、Ｒ１およびＲ
２は、アリール基またはアルキル基とアリール基との組
み合わせ）（１．０モル）と、尿素（０．３モル）とを
トルエン３００ｍｌに懸濁させ、トリフルオロ酢酸５．
０ｍｌを添加する。得られた溶液をＤｅａｎ−Ｓｔａｒ
ｋトラップを通して水を除去しながら、８時間還流す
る。溶液を室温まで冷却し、沈殿した結晶性物質をろ過
して、トルエン、その後にヘキサンで洗浄し、乾燥す
る。
【００４０】（グリコールウリルのヒドロキシメチル
化） グリコールウリル誘導体（０．１０モル）を３７％ホル
ムアルデヒド水溶液（０．５モル）中に懸濁し、１０％
水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりｐＨを１
０〜１１に調整する。すべての固型分が溶液中に溶解
後、得られた混合物を５０℃で２４時間加熱する。その
溶液を室温まで冷却し、減圧下で水を除去する。（固体
あるいはゴム状物質といった）残留物は、純度を上げる
ことなしに次の段階において使用される。
化） グリコールウリル誘導体（０．１０モル）を３７％ホル
ムアルデヒド水溶液（０．５モル）中に懸濁し、１０％
水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりｐＨを１
０〜１１に調整する。すべての固型分が溶液中に溶解
後、得られた混合物を５０℃で２４時間加熱する。その
溶液を室温まで冷却し、減圧下で水を除去する。（固体
あるいはゴム状物質といった）残留物は、純度を上げる
ことなしに次の段階において使用される。
【００４１】（アミノプラスト化合物のエーテル化）
テトラキス−ヒドロキシメチルグリコールウリルを過剰
の２，２−ジメトキシプロパン中に懸濁することによ
り、テトラメトキシメチル誘導体に変換する。その後数
滴の濃塩酸を加え、混合物を室温で２４時間撹拌する。
減圧下で溶媒を除去し、残査を（アルキルアリール基置
換グリコールウリル、またはジアリール基置換グリコー
ルウリルの場合のように）適切な溶媒によって結晶化す
るか、または油状の残査を（例えば、メチルプロピル基
またはメチルブチル基などの場合のように）高真空およ
び高温度下で蒸留して、望ましいグリコールウリルのテ
トラキス−メトキシメチル誘導体を与える。
の２，２−ジメトキシプロパン中に懸濁することによ
り、テトラメトキシメチル誘導体に変換する。その後数
滴の濃塩酸を加え、混合物を室温で２４時間撹拌する。
減圧下で溶媒を除去し、残査を（アルキルアリール基置
換グリコールウリル、またはジアリール基置換グリコー
ルウリルの場合のように）適切な溶媒によって結晶化す
るか、または油状の残査を（例えば、メチルプロピル基
またはメチルブチル基などの場合のように）高真空およ
び高温度下で蒸留して、望ましいグリコールウリルのテ
トラキス−メトキシメチル誘導体を与える。
【００４２】後述する実施例は、本発明の組成物の製造
方法と本発明のプロセスの使用を詳細に説明するもので
ある。詳細な製造も範囲内のものであり、上述した概略
的な方法の例示を与えるものである。また、実施例は、
図示する目的のためのみ示されており、本発明の範囲を
限定または制限するものではない。
方法と本発明のプロセスの使用を詳細に説明するもので
ある。詳細な製造も範囲内のものであり、上述した概略
的な方法の例示を与えるものである。また、実施例は、
図示する目的のためのみ示されており、本発明の範囲を
限定または制限するものではない。
【００４３】（実施例）
数平均分子量（Ｍｎ）＝７０００のポリ（４−ヒドロキ
シフェニルエチルメタクリレート）（８ｇ）と、３ａ−
メチル−６ａ−プロピル−テトラキス−メトキシメチル
グリコールウリル（１．０ｇ）と、ＭＤＴ（トリフルオ
ロメチルスルホニルオキシビシクロ［２，２，１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）（１．０
０ｇ）とをプロピレングリコールモノエーテルアセテー
ト（ＰＧＭＥＡ）５０ｍＬに溶解する。得られた溶液を
０．２５μｍフィルタを通してろ過し、基板上にスピン
・コートする。９５℃で１分ベークした後、０．６ＮＡ
の２４８ｎｍステッパおよびリピート手段を使用して２
４８ｎｍの紫外光線を約２５ｍｊ／ｃｍ２で露光する。
１１０℃で１分露光してベ−クした後、フォトレジスト
を０．２６Ｎの水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液
で現像する。良好に規定された０．１２５μｍラインを
有する高解像度の像（図１〜図４）が形成される。ここ
で、図１は架橋剤として、前出（ｂ）の置換基を有する
グリコールウリル誘導体を、図２は前出（ｆ）の置換基
を有するグリコールウリル誘導体を、そして図３は前
（ｃ）の置換基を有するグリコーウリル誘導体を用いた
場合の像を示す。図４は０．１２５μｍのラインを、
０．３７５μｍの間隔の配列で、本発明による架橋剤を
用いて実現した様子を示す。
シフェニルエチルメタクリレート）（８ｇ）と、３ａ−
メチル−６ａ−プロピル−テトラキス−メトキシメチル
グリコールウリル（１．０ｇ）と、ＭＤＴ（トリフルオ
ロメチルスルホニルオキシビシクロ［２，２，１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）（１．０
０ｇ）とをプロピレングリコールモノエーテルアセテー
ト（ＰＧＭＥＡ）５０ｍＬに溶解する。得られた溶液を
０．２５μｍフィルタを通してろ過し、基板上にスピン
・コートする。９５℃で１分ベークした後、０．６ＮＡ
の２４８ｎｍステッパおよびリピート手段を使用して２
４８ｎｍの紫外光線を約２５ｍｊ／ｃｍ２で露光する。
１１０℃で１分露光してベ−クした後、フォトレジスト
を０．２６Ｎの水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液
で現像する。良好に規定された０．１２５μｍラインを
有する高解像度の像（図１〜図４）が形成される。ここ
で、図１は架橋剤として、前出（ｂ）の置換基を有する
グリコールウリル誘導体を、図２は前出（ｆ）の置換基
を有するグリコールウリル誘導体を、そして図３は前
（ｃ）の置換基を有するグリコーウリル誘導体を用いた
場合の像を示す。図４は０．１２５μｍのラインを、
０．３７５μｍの間隔の配列で、本発明による架橋剤を
用いて実現した様子を示す。
【００４４】以下に本発明をまとめる。
（１）フォトレジスト・パターンを形成する方法であっ
て、フェノール性のメタクリレート樹脂またはポリマー
と、グリコールウリル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶
媒とを含む未硬化フィルムを基板上に形成し、前記フィ
ルムに所定パターンを形成するように紫外線を像状露光
して、前記パターンとして酸触媒を発生させ、露光され
た前記フィルムを９０〜１３０℃で１〜２分ベークし、
塩基水溶液中で前記フォトレジストを現像する、フォト
レジスト・パターンの形成方法。 （２）前記紫外光線の波長は、２５０〜３７０ｎｍであ
る、（１）に記載のフォトレジスト・パターンの形成方
法。 （３）前記フェノール基を有する樹脂は、少なくとも分
子量が６０００、好ましくは分子量が６０００〜８００
０であるポリ（４−ヒドロキシフェニルエチルメタクリ
レート）である、（１）に記載のフォトレジスト・パタ
ーンの形成方法。 （４）前記グリコールウリル誘導体は、下記一般式
て、フェノール性のメタクリレート樹脂またはポリマー
と、グリコールウリル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶
媒とを含む未硬化フィルムを基板上に形成し、前記フィ
ルムに所定パターンを形成するように紫外線を像状露光
して、前記パターンとして酸触媒を発生させ、露光され
た前記フィルムを９０〜１３０℃で１〜２分ベークし、
塩基水溶液中で前記フォトレジストを現像する、フォト
レジスト・パターンの形成方法。 （２）前記紫外光線の波長は、２５０〜３７０ｎｍであ
る、（１）に記載のフォトレジスト・パターンの形成方
法。 （３）前記フェノール基を有する樹脂は、少なくとも分
子量が６０００、好ましくは分子量が６０００〜８００
０であるポリ（４−ヒドロキシフェニルエチルメタクリ
レート）である、（１）に記載のフォトレジスト・パタ
ーンの形成方法。 （４）前記グリコールウリル誘導体は、下記一般式
【化１８】
で示され、Ｒはアルキル基であり、Ｒ１およびＲ２は、
炭素数Ｃ（１〜６）のアルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、フェニル基またはフリル基またはチエニル基
を含むアリール基、トリル基、キシリル基、メシチル基
といったアルキルアリール基、またはｎが３〜６である
ＣｎＨ２ｎ＋１Ｃ６Ｈ４基、ハロゲン化アリール基、ジ
フェニルエーテルおよびジフェニルスルフィドからなる
群からそれぞれ選択される、（１）に記載のフォトレジ
スト・パターンの形成方法。 （５）前記光酸発生剤は、IV族元素のオニウム塩から選
択される、（１）に記載のフォトレジスト・パターンの
形成方法。 （６）前記光酸発生剤は、VIａ族元素のオニウム塩から
選択される、（１）に記載のフォトレジスト・パターン
の形成方法。 （７）前記光酸発生剤は、Ｎ−ヒドロキシイミドのスル
ホネートから選択される、（１）に記載のフォトレジス
ト・パターンの形成方法。 （８）前記光酸発生剤は、ＭＤＴ（トリフルオロメチル
スルホニルオキシビシクロ［２，２，１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）である、（１）に
記載のフォトレジスト・パターンの形成方法。 （９）前記フェノール基を有する樹脂またはポリマー
と、前記グリコールウリル誘導体と、前記光酸発生剤
と、前記溶媒とは、前記フェノール基を有する樹脂また
はポリマーを６０〜９０％、前記グリコールウリル誘導
体を５〜２０％、前記光酸発生剤を２〜２０％、前記有
機塩基を０．０２〜０．５％を含有する混合物を形成す
る、（１）に記載のフォトレジスト・パターンの形成方
法。 （１０）フォトレジスト・パターンを形成する方法であ
って、フェノール基を有する樹脂またはポリマーと、グ
リコールウリル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶媒と、
有機塩基とを含むフィルムを形成し、前記フィルムに所
定パターンを形成するように紫外光線を像状露光して、
前記パターンとして酸触媒を発生させ、露光された前記
フィルムをベークし、少なくとも０．２６Ｎの水性現像
液で前記フォトレジストを現像する、（１）に記載のフ
ォトレジスト・パターンの形成方法。 （１１）フェノール基を有する樹脂またはポリマーと、
グリコールウリル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶媒
と、有機塩基との混合物を含む組成物。 （１２）前記フェノール基を有する樹脂は、ポリ（４−
ヒドロキシフェニルエチルメタクリレート）である、
（１１）に記載の組成物。 （１３）前記グリコールウリル誘導体は、下記一般式
炭素数Ｃ（１〜６）のアルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、フェニル基またはフリル基またはチエニル基
を含むアリール基、トリル基、キシリル基、メシチル基
といったアルキルアリール基、またはｎが３〜６である
ＣｎＨ２ｎ＋１Ｃ６Ｈ４基、ハロゲン化アリール基、ジ
フェニルエーテルおよびジフェニルスルフィドからなる
群からそれぞれ選択される、（１）に記載のフォトレジ
スト・パターンの形成方法。 （５）前記光酸発生剤は、IV族元素のオニウム塩から選
択される、（１）に記載のフォトレジスト・パターンの
形成方法。 （６）前記光酸発生剤は、VIａ族元素のオニウム塩から
選択される、（１）に記載のフォトレジスト・パターン
の形成方法。 （７）前記光酸発生剤は、Ｎ−ヒドロキシイミドのスル
ホネートから選択される、（１）に記載のフォトレジス
ト・パターンの形成方法。 （８）前記光酸発生剤は、ＭＤＴ（トリフルオロメチル
スルホニルオキシビシクロ［２，２，１］ヘプト−５−
エン−２，３−ジカルボキシイミド）である、（１）に
記載のフォトレジスト・パターンの形成方法。 （９）前記フェノール基を有する樹脂またはポリマー
と、前記グリコールウリル誘導体と、前記光酸発生剤
と、前記溶媒とは、前記フェノール基を有する樹脂また
はポリマーを６０〜９０％、前記グリコールウリル誘導
体を５〜２０％、前記光酸発生剤を２〜２０％、前記有
機塩基を０．０２〜０．５％を含有する混合物を形成す
る、（１）に記載のフォトレジスト・パターンの形成方
法。 （１０）フォトレジスト・パターンを形成する方法であ
って、フェノール基を有する樹脂またはポリマーと、グ
リコールウリル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶媒と、
有機塩基とを含むフィルムを形成し、前記フィルムに所
定パターンを形成するように紫外光線を像状露光して、
前記パターンとして酸触媒を発生させ、露光された前記
フィルムをベークし、少なくとも０．２６Ｎの水性現像
液で前記フォトレジストを現像する、（１）に記載のフ
ォトレジスト・パターンの形成方法。 （１１）フェノール基を有する樹脂またはポリマーと、
グリコールウリル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶媒
と、有機塩基との混合物を含む組成物。 （１２）前記フェノール基を有する樹脂は、ポリ（４−
ヒドロキシフェニルエチルメタクリレート）である、
（１１）に記載の組成物。 （１３）前記グリコールウリル誘導体は、下記一般式
【化１９】
で示され、Ｒはアルキル基であり、Ｒ１およびＲ２は、
炭素数Ｃ（１〜６）のアルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、フェニル基またはフリル基またはチエニル基
を含むアリール基、トリル基、キシリル基、メシチル基
といったアルキルアリール基、ｎが３〜６のＣｎＨ２ｎ
＋１Ｃ６Ｈ４基、ハロゲン化アリール基、ジフェニルエ
ーテルおよびジフェニルスルフィドからなる群からそれ
ぞれ選択される、（１１）に記載の組成物。 （１４）前記光酸発生剤は、IV族元素のオニウム塩から
選択される、（１１）に記載の組成物。 （１５）前記光酸発生剤は、VIａ族元素のオニウム塩か
ら選択される、（１１）に記載の組成物。 （１６）前記光酸発生剤は、Ｎ−ヒドロキシイミドのス
ルホネートから選択される、（１１）に記載の組成物。 （１７）前記フェノール基を有する樹脂またはポリマー
と、前記グリコールウリル誘導体と、前記光酸発生剤
と、前記溶媒とは、前記フェノール基を有する樹脂また
はポリマーを４０〜８０％、前記グリコールウリル誘導
体を５〜２５％、前記光酸発生剤を２〜２０％、前記有
機塩基を０．０１〜０．５％を含有する混合物である、
（１１）に記載の組成物。
炭素数Ｃ（１〜６）のアルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、フェニル基またはフリル基またはチエニル基
を含むアリール基、トリル基、キシリル基、メシチル基
といったアルキルアリール基、ｎが３〜６のＣｎＨ２ｎ
＋１Ｃ６Ｈ４基、ハロゲン化アリール基、ジフェニルエ
ーテルおよびジフェニルスルフィドからなる群からそれ
ぞれ選択される、（１１）に記載の組成物。 （１４）前記光酸発生剤は、IV族元素のオニウム塩から
選択される、（１１）に記載の組成物。 （１５）前記光酸発生剤は、VIａ族元素のオニウム塩か
ら選択される、（１１）に記載の組成物。 （１６）前記光酸発生剤は、Ｎ−ヒドロキシイミドのス
ルホネートから選択される、（１１）に記載の組成物。 （１７）前記フェノール基を有する樹脂またはポリマー
と、前記グリコールウリル誘導体と、前記光酸発生剤
と、前記溶媒とは、前記フェノール基を有する樹脂また
はポリマーを４０〜８０％、前記グリコールウリル誘導
体を５〜２５％、前記光酸発生剤を２〜２０％、前記有
機塩基を０．０１〜０．５％を含有する混合物である、
（１１）に記載の組成物。
【図１】 本発明の異なった組成物を用いて作成した画
像を示した顕微鏡写真。
像を示した顕微鏡写真。
【図２】 本発明の異なった組成物を用いて作成した画
像を示した顕微鏡写真。
像を示した顕微鏡写真。
【図３】 本発明の異なった組成物を用いて作成した画
像を示した顕微鏡写真。
像を示した顕微鏡写真。
【図４】 本発明の異なった組成物を用いて作成した画
像を示した顕微鏡写真。
像を示した顕微鏡写真。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３Ａ
7/38 ５１１ 7/38 ５１１
Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ
(72)発明者 アリ・アフザリ−アルダカニ
アメリカ合衆国、10598、ニューヨーク
州ヨークタウン・ハイツ、ウッドラン
ド・ドライブ、91
(72)発明者 テレシタ・オードネズ・グラハム
アメリカ合衆国、10533、ニューヨーク
州アービントン、センタ・ストリート、
４
(72)発明者 ローラ・ルイス・コスバ
アメリカ合衆国、10547、ニューヨーク
州モーガン・レイク、ホートン・ロー
ド、1734
(56)参考文献 特開 平11−176750（ＪＰ，Ａ)
特開 平11−258805（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−44063（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03F 7/038 601
G03F 7/004 501
G03F 7/38 511
C08K 5/00
C08K 5/3475
C08L 33/14
H01L 21/027
Claims (16)
- 【請求項１】 フォトレジスト・パターンを形成する方
法であって、少なくとも分子量が６０００であるポリ（４−ヒドロキ
シフェニルエチルメタクリレート） と、グリコールウリ
ル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶媒とを含む未硬化フ
ィルムを基板上に形成し、 前記フィルムに所定パターンを形成するように紫外線を
像状露光して、前記パターンとして酸触媒を発生させ、 露光された前記フィルムを９０〜１３０℃で１〜２分間
ベークし、 塩基水溶液中で前記フォトレジストを現像する、 フォトレジスト・パターンの形成方法。 - 【請求項２】 前記紫外光線の波長は、２５０〜３７０
ｎｍである、請求項１に記載のフォトレジスト・パター
ンの形成方法。 - 【請求項３】 前記ポリ（４−ヒドロキシフェニルエチ
ルメタクリレート）は、分子量が６０００〜８０００で
ある、請求項１に記載のフォトレジスト・パターンの形
成方法。 - 【請求項４】 前記グリコールウリル誘導体は、下記一
般式 【化１】 で示され、Ｒはアルキル基であり、Ｒ１およびＲ２は、
炭素数Ｃ（１〜６）のアルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、フェニル基またはフリル基またはチエニル基
を含むアリール基、トリル基、キシリル基、メシチル基
といったアルキルアリール基、またはｎが３〜６である
ＣｎＨ２ｎ＋１Ｃ６Ｈ４基、ハロゲン化アリール基、ジ
フェニルエーテルおよびジフェニルスルフィドからなる
群からそれぞれ選択される、請求項１に記載のフォトレ
ジスト・パターンの形成方法。 - 【請求項５】 前記光酸発生剤は、IV族元素のオニウム
塩から選択される、請求項１に記載のフォトレジスト・
パターンの形成方法。 - 【請求項６】 前記光酸発生剤は、VIａ族元素のオニウ
ム塩から選択される、請求項１に記載のフォトレジスト
・パターンの形成方法。 - 【請求項７】 前記光酸発生剤は、Ｎ−ヒドロキシイミ
ドのスルホネートから選択される、請求項１に記載のフ
ォトレジスト・パターンの形成方法。 - 【請求項８】 前記光酸発生剤は、ＭＤＴ（トリフルオ
ロメチルスルホニルオキシビシクロ［２，２，１］ヘプ
ト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド）である、
請求項１に記載のフォトレジスト・パターンの形成方
法。 - 【請求項９】 前記ポリ（４−ヒドロキシフェニルエチ
ルメタクリレート）と、前記グリコールウリル誘導体
と、前記光酸発生剤と、前記溶媒とは、前記ポリ（４−
ヒドロキシフェニルエチルメタクリレート）を６０〜９
０％、前記グリコールウリル誘導体を５〜２０％、前記
光酸発生剤を２〜２０％、前記有機塩基を０．０２〜
０．５％を含有する混合物を形成する、請求項１に記載
のフォトレジスト・パターンの形成方法。 - 【請求項１０】 フォトレジスト・パターンを形成する
方法であって、ポリ（４−ヒドロキシフェニルエチルメタクリレート）
と、グリコールウリル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶
媒と、有機塩基とを含むフィルムを形成し、 前記フィルムに所定パターンを形成するように紫外光線
を像状露光して、前記パターンとして酸触媒を発生さ
せ、 露光された前記フィルムをベークし、 少なくとも０．２６Ｎの水性現像液で前記フォトレジス
トを現像する、請求項１に記載のフォトレジスト・パタ
ーンの形成方法。 - 【請求項１１】 少なくとも分子量が６０００であるポ
リ（４−ヒドロキシフェニルエチルメタクリレート）
と、グリコールウリル誘導体と、光酸発生剤と、有機溶
媒と、有機塩基との混合物を含む組成物。 - 【請求項１２】 前記グリコールウリル誘導体は、下記
一般式 【化２】 で示され、Ｒはアルキル基であり、Ｒ１およびＲ２は、
炭素数Ｃ（１〜６）のアルキル基、アルケニル基、アル
コキシ基、フェニル基またはフリル基またはチエニル基
を含むアリール基、トリル基、キシリル基、メシチル基
といったアルキルアリール基、ｎが３〜６のＣｎＨ２ｎ
＋１Ｃ６Ｈ４基、ハロゲン化アリール基、ジフェニルエ
ーテルおよびジフェニルスルフィドからなる群からそれ
ぞれ選択される、請求項１１に記載の組成物。 - 【請求項１３】 前記光酸発生剤は、IV族元素のオニウ
ム塩から選択される、請求項１１に記載の組成物。 - 【請求項１４】 前記光酸発生剤は、VIａ族元素のオニ
ウム塩から選択される、請求項１１に記載の組成物。 - 【請求項１５】 前記光酸発生剤は、Ｎ−ヒドロキシイ
ミドのスルホネートから選択される、請求項１１に記載
の組成物。 - 【請求項１６】 前記ポリ（４−ヒドロキシフェニルエ
チルメタクリレート）と、前記グリコールウリル誘導体
と、前記光酸発生剤と、前記溶媒とは、前記ポリ（４−
ヒドロキシフェニルエチルメタクリレート）を４０〜８
０％、前記グリコールウリル誘導体を５〜２５％、前記
光酸発生剤を２〜２０％、前記有機塩基を０．０１〜
０．５％を含有する混合物である、請求項１１に記載の
組成物。
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|---|---|---|---|
| US09/513481 | 2000-02-25 | ||
| US09/513,481 US6319650B1 (en) | 2000-02-25 | 2000-02-25 | High resolution crosslinkable photoresist composition, compatable with high base concentration aqueous developers method and for use thereof |
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|---|---|
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Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001048407A Expired - Fee Related JP3374380B2 (ja) | 2000-02-25 | 2001-02-23 | 高塩基濃度水溶液の現像液とともに使用でき、架橋可能な高解像度フォトレジスト組成物、および該組成物を用いるフォトレジスト・パターンの形成方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| KR101293937B1 (ko) * | 2006-06-28 | 2013-08-09 | 다우 코닝 코포레이션 | 전자 유인성 관능 그룹을 갖는 염기 첨가제를 함유한 실세스퀴옥산 수지 시스템 |
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2001
- 2001-02-23 JP JP2001048407A patent/JP3374380B2/ja not_active Expired - Fee Related
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